JPH0629358B2 - アルデヒド系樹脂組成物 - Google Patents
アルデヒド系樹脂組成物Info
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- JPH0629358B2 JPH0629358B2 JP3773588A JP3773588A JPH0629358B2 JP H0629358 B2 JPH0629358 B2 JP H0629358B2 JP 3773588 A JP3773588 A JP 3773588A JP 3773588 A JP3773588 A JP 3773588A JP H0629358 B2 JPH0629358 B2 JP H0629358B2
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Description
本発明は、アルデヒド類を合成原料の一つとして含有す
るアルデヒド系樹脂組成物に関するものである。
るアルデヒド系樹脂組成物に関するものである。
熱硬化性樹脂には多数の種類のものがあるが、アルデヒ
ド類を合成原料の一つとして使用するものを一般にアル
デヒド系樹脂と称する。このアルデヒド系樹脂としては
フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フラン樹脂
や、これらの共縮合樹脂などが代表的なものとして知ら
れている。これらの樹脂は濃縮して脱水したり、溶剤等
を加えたりして、目的に有った性状にして使用される。
そしてこれらアルデヒド系樹脂には一般に未反応のアル
デヒド類モノマーが残留している。しかしアルデヒド類
モノマーの残留量が多いと、アルデヒド類の特有の強い
臭いや刺激によって作業環境が悪化されることになる。
ド類を合成原料の一つとして使用するものを一般にアル
デヒド系樹脂と称する。このアルデヒド系樹脂としては
フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フラン樹脂
や、これらの共縮合樹脂などが代表的なものとして知ら
れている。これらの樹脂は濃縮して脱水したり、溶剤等
を加えたりして、目的に有った性状にして使用される。
そしてこれらアルデヒド系樹脂には一般に未反応のアル
デヒド類モノマーが残留している。しかしアルデヒド類
モノマーの残留量が多いと、アルデヒド類の特有の強い
臭いや刺激によって作業環境が悪化されることになる。
このために、アルデヒド系樹脂を調製する際に、その反
応途中や反応終了後にアンモニア水、尿素、メラミン等
を添加して未反応のアルデヒド類モノマーと反応させ、
アルデヒド類モノマーの残留量を低減させることがなさ
れている。しかしこの場合にはアンモニア等とアルデヒ
ド類との反応物が樹脂中に混入されることになるために
樹脂の物性が影響を受けるおそれがある。また残留する
アルデヒド類モノマーを完全に反応させることはでき
ず、アルデヒド類、例えばホルムアルデヒドは０．３pp
m程度でも臭いを感じるというように刺激が非常に強い
ものであり、アルデヒド類の消臭の効果をあまり期待す
ることもできない。 また、アルデヒド類の臭いを別の臭いで置き換えて消臭
する方法もある。例えば香料などをアルデヒド系樹脂に
添加することによって、香料の臭いでアルデヒド類の臭
いを覆い隠すのである。しかし香料の臭いによって一時
的にはアルデヒド類の臭いを感じなくなるが、長時間そ
の雰囲気下にると徐々にアルデヒド類の臭いを感じるこ
とになり、しかも目や鼻への刺激はなくならないもので
あって、実質的な効果は望めない。 さらに、アルデヒド系樹脂を例えば製鉄工程での耐火煉
瓦のバインダーとして使用する場合に耐熱衝撃性などを
高めるために、アルデヒド系樹脂にタールピッチなどを
添加剤として配合する場合があり、またアルデヒド系樹
脂をエポキシ樹脂など他の樹脂と混合する際に溶剤を配
合する場合があり、この場合にはアルデヒド類の臭いの
他にタールピッチや溶剤等の臭いも作業環境を悪化させ
る原因となる。 本発明は上記の点に鑑みて為されたものであり、樹脂の
物性を損なうことなくアルデヒド類の臭いを有効に消す
ことができ、しかもタールピッチなどの臭いも消すこと
ができ、作業環境を改善することができるアルデヒド系
樹脂組成物を提供することを目的とするものである。
応途中や反応終了後にアンモニア水、尿素、メラミン等
を添加して未反応のアルデヒド類モノマーと反応させ、
アルデヒド類モノマーの残留量を低減させることがなさ
れている。しかしこの場合にはアンモニア等とアルデヒ
ド類との反応物が樹脂中に混入されることになるために
樹脂の物性が影響を受けるおそれがある。また残留する
アルデヒド類モノマーを完全に反応させることはでき
ず、アルデヒド類、例えばホルムアルデヒドは０．３pp
m程度でも臭いを感じるというように刺激が非常に強い
ものであり、アルデヒド類の消臭の効果をあまり期待す
ることもできない。 また、アルデヒド類の臭いを別の臭いで置き換えて消臭
する方法もある。例えば香料などをアルデヒド系樹脂に
添加することによって、香料の臭いでアルデヒド類の臭
いを覆い隠すのである。しかし香料の臭いによって一時
的にはアルデヒド類の臭いを感じなくなるが、長時間そ
の雰囲気下にると徐々にアルデヒド類の臭いを感じるこ
とになり、しかも目や鼻への刺激はなくならないもので
あって、実質的な効果は望めない。 さらに、アルデヒド系樹脂を例えば製鉄工程での耐火煉
瓦のバインダーとして使用する場合に耐熱衝撃性などを
高めるために、アルデヒド系樹脂にタールピッチなどを
添加剤として配合する場合があり、またアルデヒド系樹
脂をエポキシ樹脂など他の樹脂と混合する際に溶剤を配
合する場合があり、この場合にはアルデヒド類の臭いの
他にタールピッチや溶剤等の臭いも作業環境を悪化させ
る原因となる。 本発明は上記の点に鑑みて為されたものであり、樹脂の
物性を損なうことなくアルデヒド類の臭いを有効に消す
ことができ、しかもタールピッチなどの臭いも消すこと
ができ、作業環境を改善することができるアルデヒド系
樹脂組成物を提供することを目的とするものである。
本発明に係るアルデヒド系樹脂組成物は、アルデヒド系
樹脂を主成分とし、サリチル酸のエステル化合物が添加
配合されて成ることを特徴とするものである。 以下本発明を詳細に説明する。サリチル酸のエステル化
合物としては、サリチル酸メチル、サリチル酸エチル、
サリチル酸ブチル、サリチル酸プロピルなどを用いるこ
とができるが、なかでもサリチル酸メチルが最も一般的
である。このサリチル酸エステル化合物をフェノール樹
脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フラン樹脂や、これらの
共縮合樹脂などアルデヒド系樹脂に添加して配合するこ
とによって本発明のアルデヒド系樹脂組成物を得ること
ができる。サリチル酸エステル化合物の添加量は、サリ
チル酸エステル化合物の種類やアルデヒド系樹脂中のア
ルデヒド類モノマーの残留量によって変動するが、アル
デヒド系樹脂組成物１００重量部に対して２重量部以下
で十分である。２重量部を超えて配合しても消臭の効果
はさほど変わらないものであり、また配合量の下限は
０．１重量部程度に設定するのが好ましい。これより配
合量が少ないと消臭の効果を十分に得ることができな
い。 上記のようにして得られる、サリチル酸エステル化合物
を配合したアルデヒド系樹脂組成物にあって、サリチル
酸エステル化合物の作用によって残留するアルデヒド類
モノマーの臭いが消されることになり、作業環境を良好
なものとすることができるものである。また上記のよう
にサリチル酸エステル化合物は２重量部以下の少量の添
加で十分な消臭効果を有するものであり、樹脂の強度を
損なうなど物性に対する影響はほとんどない。ここで、
アルデヒド系樹脂中の残留するアルデヒド類モノマーの
量は塩酸ヒドロキシリアミン法で測定することができる
が、この方法で測定する限りサリチル酸エステル化合物
の添加によってアルデヒド類モノマーが減少することは
見出だせない。しかし、サリチル酸エステル化合物は香
料のような作用で臭いを隠すことによってアルデヒド類
の臭いを消臭しているのではなく、現に、臭いを消すこ
とができると共に目や鼻に対するアルデヒド類の刺激も
消すことができる。従って、サリチル酸エステル化合物
はアルデヒド類に何等かの形で結合したり吸着したりし
て、アルデヒド類が気化されることを防止しているもの
と考えられる。 また、アルデヒド系樹脂にタールピッチや有機溶剤など
を配合した場合には、サリチル酸エステル化合物の作用
によってタールピッチの臭いや有機溶剤の臭いなども和
らげたり消したりすることができる。このようにアルデ
ヒド系樹脂のアルデヒド類モノマーを消臭する以外に、
タールピッチや有機溶剤を消臭する必要のあるときに
は、サリチル酸エステル化合物の添加量は、前記した数
値に１重量部程度を上乗せすればよい。
樹脂を主成分とし、サリチル酸のエステル化合物が添加
配合されて成ることを特徴とするものである。 以下本発明を詳細に説明する。サリチル酸のエステル化
合物としては、サリチル酸メチル、サリチル酸エチル、
サリチル酸ブチル、サリチル酸プロピルなどを用いるこ
とができるが、なかでもサリチル酸メチルが最も一般的
である。このサリチル酸エステル化合物をフェノール樹
脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フラン樹脂や、これらの
共縮合樹脂などアルデヒド系樹脂に添加して配合するこ
とによって本発明のアルデヒド系樹脂組成物を得ること
ができる。サリチル酸エステル化合物の添加量は、サリ
チル酸エステル化合物の種類やアルデヒド系樹脂中のア
ルデヒド類モノマーの残留量によって変動するが、アル
デヒド系樹脂組成物１００重量部に対して２重量部以下
で十分である。２重量部を超えて配合しても消臭の効果
はさほど変わらないものであり、また配合量の下限は
０．１重量部程度に設定するのが好ましい。これより配
合量が少ないと消臭の効果を十分に得ることができな
い。 上記のようにして得られる、サリチル酸エステル化合物
を配合したアルデヒド系樹脂組成物にあって、サリチル
酸エステル化合物の作用によって残留するアルデヒド類
モノマーの臭いが消されることになり、作業環境を良好
なものとすることができるものである。また上記のよう
にサリチル酸エステル化合物は２重量部以下の少量の添
加で十分な消臭効果を有するものであり、樹脂の強度を
損なうなど物性に対する影響はほとんどない。ここで、
アルデヒド系樹脂中の残留するアルデヒド類モノマーの
量は塩酸ヒドロキシリアミン法で測定することができる
が、この方法で測定する限りサリチル酸エステル化合物
の添加によってアルデヒド類モノマーが減少することは
見出だせない。しかし、サリチル酸エステル化合物は香
料のような作用で臭いを隠すことによってアルデヒド類
の臭いを消臭しているのではなく、現に、臭いを消すこ
とができると共に目や鼻に対するアルデヒド類の刺激も
消すことができる。従って、サリチル酸エステル化合物
はアルデヒド類に何等かの形で結合したり吸着したりし
て、アルデヒド類が気化されることを防止しているもの
と考えられる。 また、アルデヒド系樹脂にタールピッチや有機溶剤など
を配合した場合には、サリチル酸エステル化合物の作用
によってタールピッチの臭いや有機溶剤の臭いなども和
らげたり消したりすることができる。このようにアルデ
ヒド系樹脂のアルデヒド類モノマーを消臭する以外に、
タールピッチや有機溶剤を消臭する必要のあるときに
は、サリチル酸エステル化合物の添加量は、前記した数
値に１重量部程度を上乗せすればよい。
次に本発明を実施例によって説明する。 実施例１ フェノール９４０重量部、３７％ホルマリン１２１６重
量部を四つ口フラスコに採り、これにカセイソーダの５
０％水溶液を３７．６重量部加え、約６０分を要して７
０℃まで昇温させてさらに７０±３℃で５時間反応させ
た。次いで減圧脱水を開始し、１５０Torrで内温が７０
℃になるまで脱水をおこなってフェノール樹脂を調製し
た。得られたフェノール樹脂は粘稠な液体で、２５℃に
おける粘度が８０ポアズであり、またフリーのホルムア
ルデヒドモノマーが２．２重量％残留していた。 このようにして得たフェノール樹脂にサリチル酸メチル
を２．０重量％添加することによって、２５℃の粘度が
７５ポアズのフェノール樹脂組成物を得た。このものに
おいて臭いのパネルテストをおこなった。すなわち１０
人の検査員に試料に顔を近付けて臭いをかいでもらった
ところ、刺激臭を感じたり涙を流したりした人は０人で
あった。またこのテストを１時間継続した場合において
も刺激臭を感じたり涙を流したりした人は０人であっ
た。 次ぎに、１〜０．２１mmの粒径のＡ２Ｏ３が６５重量
％、０．２１mm以下の粒径のＡ２Ｏ３が１５重量％、
黒鉛が２０重量％の配合の骨材を１００重量部採り、こ
のフェノール樹脂組成物を４重量部配合してニーダーで
１５分相混練することによって、アルミナ−カーボン質
煉瓦用の成形材料を調製した。 比較例１ 実施例１で調製したサリチル酸メチルを添加していない
フェノール樹脂を用いた。このフェノール樹脂について
実施例１と同様なパネルテストをおこなったところ、検
査員１０人の総てが強い刺激臭を感じて涙を流した。そ
してこのフェノール樹脂を用い、あとは実施例１の場合
と同様に骨材と混練することによって、アルミナ−カー
ボン質煉瓦用の成形材料を調製した。 実施例２ ２５℃における粘度が３０ポアズで、ベンゼン不溶分が
１１重量％、固定炭素量が２２重量％のタールピッチ
と、実施例１で調製したフェノール樹脂とを、重量比で
１：１の割合で良く混合し、２５℃における粘度が４５
ポアズのタールピッチ入りフェノール樹脂を調製した。 このようにして得たタールピッチ入りフェノール樹脂に
サリチル酸メチルを３．０重量％添加することによっ
て、２５℃の粘度が４０ポアズのタールピッチ入りフェ
ノール樹脂組成物を得た。このタールピッチ入りフェノ
ール樹脂について実施例１と同様なパネルテストをおこ
なったところ、検査員１０人の総てが刺激臭を感じず涙
も流さなかった。またこのテストを１時間継続した場合
においても検査員１０人の総てが刺激臭を感じず涙も流
さなかった。 次ぎに、このタールピッチ入りフェノール樹脂を用いて
あとは実施例１の場合と同様に骨材と混練することによ
って、アルミナ−カーボン質煉瓦用の成形材料を調製し
た。 比較例２ 実施例２で調製したサリチル酸メチルを添加していない
タールピッチ入りフェノール樹脂を用いた。このタール
ピッチ入りフェノール樹脂について実施例１と同様なパ
ネルテストをおこなったところ、検査員１０人の総てが
強い刺激臭を感じて涙を流した。そしてこのタールピッ
チ入りフェノール樹脂を用い、あとは実施例１の場合と
同様に骨材と混練することによって、アルミナ−カーボ
ン質煉瓦用の成形材料を調製した。 上記各実施例及び比較例で調製したアルミナ−カーボン
質煉瓦用の成形材料を成形した。この生に成形物の比重
を測定し、結果を次表に示した。 次ぎにこれを２００℃にセットした乾燥機中で３時間乾
燥硬化させることによってテストピースを作成した。こ
のテストピースについて比重及び圧縮強度を測定した。
圧縮強度の試験は２mm／分の荷重速度条件でおこなっ
た。測定結果を次表に示した。 以上のように、サリチル酸メチルを配合した実施例１，
２のものでは、ホルムアルデヒドモノマーの臭いやさら
にタールピッチの臭いを有効に消すことができることが
確認され、また前表の圧縮強度の項目にみられるよう
に、サリチル酸メチルの添加によって物性に殆ど影響を
与えないことが確認される。
量部を四つ口フラスコに採り、これにカセイソーダの５
０％水溶液を３７．６重量部加え、約６０分を要して７
０℃まで昇温させてさらに７０±３℃で５時間反応させ
た。次いで減圧脱水を開始し、１５０Torrで内温が７０
℃になるまで脱水をおこなってフェノール樹脂を調製し
た。得られたフェノール樹脂は粘稠な液体で、２５℃に
おける粘度が８０ポアズであり、またフリーのホルムア
ルデヒドモノマーが２．２重量％残留していた。 このようにして得たフェノール樹脂にサリチル酸メチル
を２．０重量％添加することによって、２５℃の粘度が
７５ポアズのフェノール樹脂組成物を得た。このものに
おいて臭いのパネルテストをおこなった。すなわち１０
人の検査員に試料に顔を近付けて臭いをかいでもらった
ところ、刺激臭を感じたり涙を流したりした人は０人で
あった。またこのテストを１時間継続した場合において
も刺激臭を感じたり涙を流したりした人は０人であっ
た。 次ぎに、１〜０．２１mmの粒径のＡ２Ｏ３が６５重量
％、０．２１mm以下の粒径のＡ２Ｏ３が１５重量％、
黒鉛が２０重量％の配合の骨材を１００重量部採り、こ
のフェノール樹脂組成物を４重量部配合してニーダーで
１５分相混練することによって、アルミナ−カーボン質
煉瓦用の成形材料を調製した。 比較例１ 実施例１で調製したサリチル酸メチルを添加していない
フェノール樹脂を用いた。このフェノール樹脂について
実施例１と同様なパネルテストをおこなったところ、検
査員１０人の総てが強い刺激臭を感じて涙を流した。そ
してこのフェノール樹脂を用い、あとは実施例１の場合
と同様に骨材と混練することによって、アルミナ−カー
ボン質煉瓦用の成形材料を調製した。 実施例２ ２５℃における粘度が３０ポアズで、ベンゼン不溶分が
１１重量％、固定炭素量が２２重量％のタールピッチ
と、実施例１で調製したフェノール樹脂とを、重量比で
１：１の割合で良く混合し、２５℃における粘度が４５
ポアズのタールピッチ入りフェノール樹脂を調製した。 このようにして得たタールピッチ入りフェノール樹脂に
サリチル酸メチルを３．０重量％添加することによっ
て、２５℃の粘度が４０ポアズのタールピッチ入りフェ
ノール樹脂組成物を得た。このタールピッチ入りフェノ
ール樹脂について実施例１と同様なパネルテストをおこ
なったところ、検査員１０人の総てが刺激臭を感じず涙
も流さなかった。またこのテストを１時間継続した場合
においても検査員１０人の総てが刺激臭を感じず涙も流
さなかった。 次ぎに、このタールピッチ入りフェノール樹脂を用いて
あとは実施例１の場合と同様に骨材と混練することによ
って、アルミナ−カーボン質煉瓦用の成形材料を調製し
た。 比較例２ 実施例２で調製したサリチル酸メチルを添加していない
タールピッチ入りフェノール樹脂を用いた。このタール
ピッチ入りフェノール樹脂について実施例１と同様なパ
ネルテストをおこなったところ、検査員１０人の総てが
強い刺激臭を感じて涙を流した。そしてこのタールピッ
チ入りフェノール樹脂を用い、あとは実施例１の場合と
同様に骨材と混練することによって、アルミナ−カーボ
ン質煉瓦用の成形材料を調製した。 上記各実施例及び比較例で調製したアルミナ−カーボン
質煉瓦用の成形材料を成形した。この生に成形物の比重
を測定し、結果を次表に示した。 次ぎにこれを２００℃にセットした乾燥機中で３時間乾
燥硬化させることによってテストピースを作成した。こ
のテストピースについて比重及び圧縮強度を測定した。
圧縮強度の試験は２mm／分の荷重速度条件でおこなっ
た。測定結果を次表に示した。 以上のように、サリチル酸メチルを配合した実施例１，
２のものでは、ホルムアルデヒドモノマーの臭いやさら
にタールピッチの臭いを有効に消すことができることが
確認され、また前表の圧縮強度の項目にみられるよう
に、サリチル酸メチルの添加によって物性に殆ど影響を
与えないことが確認される。
上述のように本発明にあっては、アルデヒド系樹脂にサ
リチル酸のエステル化合物を添加配合するようにしたの
で、アルデヒド系樹脂に残留するアルデヒド類モノマー
の刺激臭をサリチル酸のエステル化合物で脱臭し、作業
環境を改善することができるものであり、しかもサリチ
ル酸エステル化合物は少量の配合で脱臭効果を得ること
ができ、サリチル酸エステル化合物によって樹脂の物性
を損なうようなこともないものである。また、タールピ
ッチなどを配合した場合にあっても、この臭いをサリチ
ル酸エステル化合物で消臭することができるものであ
る。
リチル酸のエステル化合物を添加配合するようにしたの
で、アルデヒド系樹脂に残留するアルデヒド類モノマー
の刺激臭をサリチル酸のエステル化合物で脱臭し、作業
環境を改善することができるものであり、しかもサリチ
ル酸エステル化合物は少量の配合で脱臭効果を得ること
ができ、サリチル酸エステル化合物によって樹脂の物性
を損なうようなこともないものである。また、タールピ
ッチなどを配合した場合にあっても、この臭いをサリチ
ル酸エステル化合物で消臭することができるものであ
る。
Claims (3)
- 【請求項１】アルデヒド系樹脂を主成分とし、サリチル
酸のエステル化合物が添加配合されて成ることを特徴と
するアルデヒド系樹脂組成物。 - 【請求項２】サリチル酸のエステル化合物はサリチル酸
メチル、サリチル酸エチル、サリチル酸ブチル、サリチ
ル酸プロピルから選ばれるものであることを特徴とする
請求項１記載のアルデヒド系樹脂組成物。 - 【請求項３】タールピッチが添加剤として配合されてい
ることを特徴とする請求項１又は請求項２記載のアルデ
ヒド系樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3773588A JPH0629358B2 (ja) | 1988-02-20 | 1988-02-20 | アルデヒド系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3773588A JPH0629358B2 (ja) | 1988-02-20 | 1988-02-20 | アルデヒド系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01213350A JPH01213350A (ja) | 1989-08-28 |
| JPH0629358B2 true JPH0629358B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=12505743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3773588A Expired - Fee Related JPH0629358B2 (ja) | 1988-02-20 | 1988-02-20 | アルデヒド系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629358B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7049667B2 (en) | 2002-09-27 | 2006-05-23 | Hrl Laboratories, Llc | Conductive channel pseudo block process and circuit to inhibit reverse engineering |
| WO2004055868A2 (en) | 2002-12-13 | 2004-07-01 | Hrl Laboratories, Llc | Integrated circuit modification using well implants |
| US7242063B1 (en) | 2004-06-29 | 2007-07-10 | Hrl Laboratories, Llc | Symmetric non-intrusive and covert technique to render a transistor permanently non-operable |
| US8168487B2 (en) | 2006-09-28 | 2012-05-01 | Hrl Laboratories, Llc | Programmable connection and isolation of active regions in an integrated circuit using ambiguous features to confuse a reverse engineer |
-
1988
- 1988-02-20 JP JP3773588A patent/JPH0629358B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01213350A (ja) | 1989-08-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
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