JPH06293793A - ステロイド−１７−アミド類の製造法 - Google Patents

ステロイド−１７−アミド類の製造法

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JPH06293793A
JPH06293793A JP1084394A JP1084394A JPH06293793A JP H06293793 A JPH06293793 A JP H06293793A JP 1084394 A JP1084394 A JP 1084394A JP 1084394 A JP1084394 A JP 1084394A JP H06293793 A JPH06293793 A JP H06293793A
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JP
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amino
ethyl
methyl
substituent
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JP1084394A
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English (en)
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Koichi Kojima
孝一 小島
Tomoji Kurata
等司 蔵田
Kimiki Ishibashi
公樹 石橋
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Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 【化１】 の反応を、スルホニル化合物の存在下、一般式ＮＨＲ1
Ｒ2 と反応させる、アザステロイド類の製造法。（尚、
Ｒ1 ，Ｒ2 ；Ｈ、アルキル、置換されたアルキル、アル
ケニル、シクロアルキル：Ａは、 【化２】 【効果】 この製造法は、収率が良く、簡便な操作で、
５α−リダクターゼ阻害作用を有するアザステロイド類
を製造するもので、工業的に有用な方法ある。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の目的】
【０００２】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬自体（例えば、前
立腺肥大症等の予防、治療剤）又はその中間体として有
用なステロイド−１７−アミド類の製造法に関する。
【０００３】
【従来の技術】医薬として有用なステロイド化合物、例
えば、テストステロン５α−リダクターゼ阻害作用を有
し、前立腺肥大症の治療薬として有用なアザステロイド
化合物等は、その１７位に置換されてもよいカルバモイ
ル基を有し、従来、１７位置換カルバモイル基の製造法
としては、例えば、酸ハライドを経由する方法（特開昭
５４−１４５６６９号公報等）及び活性エステル経由す
る方法（特開平２−１７２９９９号公報、特開平４−２
８８０９６号公報等）が知られている。
【０００４】
【当該発明が解決しようとする課題】しかしながら、こ
れらの方法は、反応の操作性、収率及びクロマトグラフ
ィーによる精製の必要性等の点で、必ずしも十分満足す
る方法とは言えず、更に、収率良く、簡便な製造法の開
発が望まれている。本発明者らは、ステロイド化合物の
１７位に置換カルバモイル基を導入する製造法につい
て、長年に亘り鋭意検討を重ねた結果、スルホニル化合
物の存在下、カルボン酸化合物とアミン化合物を反応さ
せることにより、収率が良く、簡便にアミド化合物を得
るアミド化反応を見出して、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
【発明の構成】本発明の一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化１０】
【０００８】［式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なっ
て、水素原子、低級アルキル基、置換された低級アルキ
ル基（該置換基は、置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択
される基で置換されてもよいアリール基、置換基群Ａよ
り選択される基で置換されてもよいヘテロアリール基若
しくは置換基群Ａより選択される基で置換されてもよい
シクロアルキル基を示す。）、アルケニル基又はシクロ
アルキル基を示し、Ａは、下記の一般式（Ｉ−１）、
（Ｉ−２）又は（Ｉ−３）を有する基
【０００９】
【化１１】
【００１０】（上記式中、Ｒ3 は、水素原子又は低級ア
ルキル基を示し、Ｒ4 は、水素原子、保護された水酸
基、置換された水酸基、保護されたカルボキシ基又はシ
アノ基を示し、Ｒ5 は、水素原子又はアミノ基を示し、
点線を含む結合は、単結合又は二重結合を示す。）を示
す。］を有するステロイド−１７−アミド類の製造は、
一般式（Ｉ）
【００１１】
【化１２】
【００１２】（式中、Ａは前述したものと同意義を示
す。）を有するカルボン酸化合物を、一般式 Ｒ6 ＳＯ2 Ｘ （ＩＶａ）又は （Ｒ6 ＳＯ2 ）2 Ｏ （ＩＶｂ） （式中、Ｒ6 は、低級アルキル基、ハロゲノアルキル
基、カンファニル基、イソシアノ基又は置換基群Ａより
選択される基で置換されてもよいアリール基を示し、Ｘ
は、ハロゲン原子を示す。）を有するスルホニル化合物
の存在下、一般式 ＮＨＲ1 Ｒ2 （ＩＩＩ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、前述したものと同意義を示
す。）を有するアミン化合物を反応させることを特徴と
し、又、上記一般式（Ｉ）を有するカルボン酸化合物
を、不活性溶剤中、塩基及び上記一般式（ＩＶａ）又は
（ＩＶｂ）を有するスルホニル化合物の存在下、上記一
般式（ＩＩＩ）を有するアミン化合物を反応させること
を特徴とし、好適には、上記一般式（Ｉ）を有するカル
ボン酸化合物を、不活性溶剤中、塩基及び上記一般式
（ＩＶａ）を有するスルホニル化合物の存在下、上記一
般式（ＩＩＩ）を有するアミン化合物を反応させること
を特徴とし、更に好適には、上記ステロイド−１７−ア
ミド類の製造法において、下記であることを特徴とす
る。
【００１３】（１）Ｒ6 が、ハロゲノアルキル基又は置
換基群Ａより選択される基で置換されてもよいアリール
基である、ステロイド−１７−アミド類の製造法、
（２）Ｒ1 及びＲ2 が、同一又は異なって、水素原子、
低級アルキル基又は置換された低級アルキル基（該置換
基は、置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択される基で置
換されてもよいアリール基若しくは無置換のヘテロアリ
ール基を示す。）である、ステロイド−１７−アミド類
の製造法、（３）Ｒ1 及びＲ2 が、同一又は異なって、
水素原子、低級アルキル基又は置換された低級アルキル
基（該置換基は、置換基群Ａより選択される基で置換さ
れてもよいアリール基若しくは無置換のヘテロアリール
基を示す。）である、ステロイド−１７−アミド類の製
造法、（４）Ｒ1 が水素原子であり、Ｒ2 が、低級アル
キル基又は置換された低級アルキル基（該置換基は、置
換基群Ａより選択される基で置換されてもよいアリール
基若しくは無置換のヘテロアリール基を示す。）であ
る、ステロイド−１７−アミド類の製造法、（５）Ｒ2
が、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基又は
置換されたＣ1 −Ｃ3 アルキル基［該置換基は、フェニ
ル基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル、メ
トキシ、エトキシ、フルオロ又はクロロである。）、フ
リル基又はチエニル基である。］である、ステロイド−
１７−アミド類の製造法、（６）Ｒ2 がｔ−ブチル基、
式−Ｃ(CH3)(CH3)−Ｒ2 aを有する基［式中、Ｒ2 aは、置
換されてもよいフェニル基（該置換基は、メチル、メト
キシ、エトキシ、フルオロ又はクロロである。）、フリ
ル基又はチエニル基を示す。］又は２乃至３個の置換基
で置換されたＣ1 −Ｃ3 アルキル基［該置換基は、置換
されてもよいフェニル基（該置換基は、メチル、メトキ
シ、エトキシ、フルオロ又はクロロである。）、フリル
基又はチエニル基を示す。］である、ステロイド−１７
−アミド類の製造法、（７）Ｒ2 がｔ−ブチル基、式−
Ｃ(CH3)(CH3)−Ｒ2 aを有する基［式中、Ｒ2 aは、置換さ
れてもよいフェニル基（該置換基は、メチル、メトキ
シ、エトキシ、フルオロ又はクロロである。）又はチエ
ニル基を示す。］、フェニル環がメチル、メトキシ、エ
トキシ、クロロ若しくはフルオロで置換されていてもよ
い、ジフェニルメチル、１，２−ジフェニルエチル又は
１，１−ジフェニルエチル基である、ステロイド−１７
−アミド類の製造法、（８）Ａが一般式（Ｉ−１）であ
る、ステロイド−１７−アミド類の製造法、（９）Ａが
一般式（Ｉ−１）であり、Ｒ3 が水素原子、メチル基又
はエチル基である、ステロイド−１７−アミド類の製造
法、（１０）Ａが一般式（Ｉ−１）であり、Ｒ3 が水素
原子又はメチル基である、ステロイド−１７−アミド類
の製造法、（１１）Ａが一般式（Ｉ−１）であり、５，
６位の結合が単結合である、ステロイド−１７−アミド
類の製造法、（１２）Ａが一般式（Ｉ−２）である、ス
テロイド−１７−アミド類の製造法、（１３）Ａが一般
式（Ｉ−２）であり、Ｒ4 が、保護された水酸基、保護
されたカルボキシ基又はシアノ基である、ステロイド−
１７−アミド類の製造法、（１４）Ａが一般式（Ｉ−
２）であり、点線を含む結合が二重結合である、ステロ
イド−１７−アミド類の製造法、（１５）Ａが一般式
（Ｉ−３）である、ステロイド−１７−アミド類の製造
法、（１６）Ａが一般式（Ｉ−３）であり、Ｒ5 が水素
原子である、ステロイド−１７−アミド類の製造法 （１７）Ａが一般式（Ｉ−３）であり、点線を含む結合
が二重結合である、ステロイド−１７−アミド類の製造
法 ［置換基群Ａ］低級アルキル基、低級アルコキシ基及び
ハロゲン原子 ［置換基群Ｂ］水酸基、低級アルコキシカルボニル基及
びジ低級アルキルアミノ基。
【００１４】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ6 及び［置換基群
Ａ］の定義における「低級アルキル基」、及び、Ｒ1 及
びＲ2 の定義における「置換された低級アルキル基」の
「低級アルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
ｓ−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチ
ル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロ
ピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メ
チルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメ
チルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチ
ルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチル
ブチル、２−エチルブチルのような炭素数１乃至６個の
直鎖又は分枝鎖アルキル基を示し、好適には、炭素数１
乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、更に好適
には、Ｒ1 及びＲ2 については、炭素数１乃至３個の直
鎖又は分枝鎖アルキル基であり、その他については、メ
チル又はエチル基である。
【００１５】Ｒ6 の定義における「ハロゲノアルキル
基」とは、上記「低級アルキル基」に、後記「ハロゲン
原子」が結合した基をいい、例えば、トリフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメ
チル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２−
トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、
２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエ
チル、２，２−ジブロモエチルのような炭素数１乃至２
個の直鎖アルキル基に「ハロゲン原子」が結合した基を
挙げることができ、好適には、２−ブロモエチル、２−
クロロエチル及び２−フルオロエチルである。
【００１６】Ｒ1 及びＲ2 の定義における「置換基群Ａ
及び置換基群Ｂより選択される基で置換されてもよいア
リール基」の「アリール基」、及び、Ｒ6 の定義におけ
る「置換基群Ａより選択される基で置換されてもよいア
リール基」の「アリール基」とは、炭素数６乃至１０個
の芳香族炭化水素基であり、例えば、フェニル基又はナ
フチル基であり、好適には、フェニル基である。
【００１７】Ｘ及び［置換基群Ａ］の定義における「ハ
ロゲン原子」とは、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素
原子又は沃素原子であり、好適には、Ｘについては、塩
素原子、臭素原子又は沃素原子（特に好適には、塩素原
子）であり、その他については、弗素原子、塩素原子又
は臭素原子（特に好適には、弗素原子又は塩素原子）で
ある。
【００１８】Ｒ1 及びＲ2 の定義における「置換基群Ａ
より選択される基で置換されてもよいヘテロアリール
基」の「ヘテロアリール基」とは、１乃至３個の窒素原
子、酸素原子又は硫黄原子を有する５乃至６員環状ヘテ
ロアリール基を示し、例えば、フリル、チエニル、ピリ
ジル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラジニ
ル、ピリミジル、ピリダジニル基であり、好適には、フ
リル、チエニル又はピリジル基であり、更に好適には、
フリル又はチエニル基であり、特に好適には、チエニル
基である。
【００１９】Ｒ1 及びＲ2 の定義における「シクロアル
キル基」及び「置換基群Ａより選択される基で置換され
てもよいシクロアルキル基」の「シクロアルキル基」と
は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボルニル、アダ
マンチルのような縮環していてもよい３乃至１０員飽和
環状炭化水素基を示し、好適には３乃至６員飽和環状炭
化水素基であり、更に好適には、シクロペンチル又はシ
クロヘキシル基である。
【００２０】Ｒ1 及びＲ2 の定義における「アルケニル
基」とは、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニ
ル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−プ
ロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−
２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブ
テニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１
−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、
１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチ
ル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテ
ニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、
２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メ
チル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、
１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４
−ヘキセニル、５−ヘキセニルのような炭素数２乃至６
個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基を挙げることができ、
好適には、炭素数３乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルケニ
ル基であり、特に好適には、２−プロペニル基である。
【００２１】Ｒ4 の定義における「保護された水酸基」
の「保護基」とは、加水素分解、加水分解、電気分解、
光分解のような化学的方法により開裂し得る「反応にお
ける保護基」を示し、好適には、ホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイ
ル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノイ
ル、ノナノイル、デカノイル、３−メチルノナノイル、
８−メチルノナノイル、３−エチルオクタノイル、３，
７−ジメチルオクタノイル、ウンデカノイル、ドデカノ
イル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカ
ノイル、ヘキサデカノイル、１−メチルペンタデカノイ
ル、１４−メチルペンタデカノイル、１３，１３−ジメ
チルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、１５−メチ
ルヘキサデカノイル、オクタデカノイル、１−メチルヘ
プタデカノイル、ノナデカノイル、アイコサノイル及び
ヘナイコサノイルのようなアルキルカルボニル基、スク
シノイル、グルタロイル、アジポイルのようなカルボキ
シ化アルキルカルボニル基、クロロアセチル、ジクロロ
アセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル
のようなハロゲノアルキルカルボニル基、メトキシアセ
チルのような低級アルコキシ低級アルキルカルボニル
基、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽
和アルキルカルボニル基等の「脂肪族アシル基」；ベン
ゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイルのようなアリ
−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、４−クロロ
ベンゾイルのようなハロゲノアリ−ルカルボニル基、
２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルの
ような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−アニ
ソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボニル
基、２−カルボキシベンゾイル、３−カルボキシベンゾ
イル、４−カルボキシベンゾイルのようなカルボキシ化
アリ−ルカルボニル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニ
トロベンゾイルのようなニトロ化アリ−ルカルボニル
基、２−（メトキシカルボニル) ベンゾイルのような低
級アルコキシカルボニル化アリ−ルカルボニル基、４−
フェニルベンゾイルのようなアリ−ル化アリ−ルカルボ
ニル基等の「芳香族アシル基」；テトラヒドロピラン−
２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、
４−メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒ
ドロチオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロ
チオピラン−４−イルのような「テトラヒドロピラニル
又はテトラヒドロチオピラニル基」；テトラヒドロフラ
ン−２−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのよ
うな「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラ
ニル基」；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソ
プロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、
メチルジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシ
リル、トリイソプロピルシリルのようなトリ低級アルキ
ルシリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチ
ルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジ
イソプロピルシリルのような１乃至２個のアリ−ル基で
置換されたトリ低級アルキルシリル基等の「シリル
基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−１−メトキ
シメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプ
ロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル
のような低級アルコキシメチル基、２−メトキシエトキ
シメチルのような低級アルコキシ化低級アルコキシメチ
ル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス
（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲノ低級ア
ルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」；１−エト
キシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルのような低
級アルコキシ化エチル基、２，２，２−トリクロロエチ
ルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチル基」；
ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、
ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチル
ジフェニルメチル、9-アンスリルメチルのような１乃至
３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基、４−メ
チルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，
４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベンジル、
４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベ
ンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４
−ブロモベンジル、４−シアノベンジル、メチル、ピペ
ロニルのような低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲ
ン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のア
リ−ル基で置換された低級アルキル基等の「アラルキル
基」；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t-ブ
トキシカルボニル、イソブトキシカルボニルのような低
級アルコキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエ
トキシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキシカル
ボニルのようなハロゲン又はトリ低級アルキルシリル基
で置換された低級アルコキシカルボニル基等の「アルコ
キシカルボニル基」；ビニルオキシカルボニル、アリル
オキシカルボニルのような「アルケニルオキシカルボニ
ル基」；ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベン
ジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオ
キシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニ
ル、４−ニトロベンジルオキシカルボニルのような、１
乃至２個の低級アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が
置換されていてもよい「アラルキルオキシカルボニル
基」である。
【００２２】Ｒ4 の定義における「置換された水酸基」
の「置換基」とは、例えば、前記「低級アルキル基」；
メタンスルホニル、エタンスルホニル、１−プロパンス
ルホニルのような「低級アルカンスルホニル基」；トリ
フルオロメタンスルホニル、ペンタフルオロエタンスル
ホニルのような「弗素化低級アルカンスルホニル基」又
はベンゼンスルホニル、p-トルエンスルホニルのような
「アリ−ルスルホニル基」を挙げることができ、好適に
は、「低級アルキル基」及び「弗素化低級アルカンスル
ホニル基」である。
【００２３】Ｒ4 の定義における「保護されたカルボキ
シ基」の「保護基」とは、加水素分解、加水分解、電気
分解、光分解のような化学的方法により開裂し得る「反
応における保護基」を示し、好適には、前記「低級アル
キル基」；前記「ハロゲノアルキル基」及び前記「アラ
ルキル基」である。
【００２４】［置換基群Ａ］の定義における「低級アル
コキシ基」、及び、［置換基群Ｂ］の定義における「低
級アルコキシカルボニル」の「低級アルコキシ基」と
は、前記「低級アルキル基」が酸素原子に結合した基を
いい、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブ
トキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソペ
ントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペントキシ、ｎ−
ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３−メチルペ
ントキシ、２−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブ
トキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチル
ブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチ
ルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシのような炭素数
１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を示し、好適
には炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基で
あり、更に好適には、メトキシ基又はエトキシ基であ
る。
【００２５】［置換基群Ｂ］の定義における「ジ低級ア
ルキルアミノ基」とは、前記「低級アルキル基」が窒素
原子に結合した基をいい、例えば、ジメチルアミノ、メ
チルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジｎ−プロピルア
ミノ、メチルｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミ
ノ、ジｎ−ブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジｓ−
ブチルアミノ、ジtert−ブチルアミノ、ジｎ−ペンチル
アミノ、ジイソペンチルアミノ、ジネオペンチルアミ
ノ、ジｎ−ヘキシルアミノを示し、好適には炭素数１乃
至４個の直鎖又は分枝鎖ジ低級アルキルアミノ基であ
る。
【００２６】式−ＮＲ2 Ｒ3 を有する基の好適なものと
しては、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、イソブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ベンジルア
ミノ、２−メチルベンジルアミノ、３−メチルベンジル
アミノ、４−メチルベンジルアミノ、２−メトキシベン
ジルアミノ、３−メトキシベンジルアミノ、４−メトキ
シベンジルアミノ、２−フルオロベンジルアミノ、３−
フルオロベンジルアミノ、４−フルオロベンジルアミ
ノ、２−クロロベンジルアミノ、３−クロロベンジルア
ミノ、４−クロロベンジルアミノ、フェネチルアミノ、
２−メチルフェネチルアミノ、３−メチルフェネチルア
ミノ、４−メチルフェネチルアミノ、２−メトキシフェ
ネチルアミノ、３−メトキシフェネチルアミノ、４−メ
トキシフェネチルアミノ、２−フルオロフェネチルアミ
ノ、３−フルオロフェネチルアミノ、４−フルオロフェ
ネチルアミノ、２−クロロフェネチルアミノ、３−クロ
ロフェネチルアミノ、４−クロロフェネチルアミノ、
（３−フェニルプロピル）アミノ、（１−メチル−１−
フェニルエチル）アミノ、［１−メチル−１−（２−メ
チルフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル
−１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−
メチル−１−（２−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（４−メトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−エトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３
−エトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−
１−（４−エトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
メチル−１−（２−フルオロフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（３−フルオロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（４−フルオロフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−クロロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３−
クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（４−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル
−１−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（３−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−メト
キシカルボニルフェニル）エチル］アミノ、［１−メチ
ル−１−（３−メトキシカルボニルフェニル）エチル］
アミノ、［１−メチル−１−（４−メトキシカルボニル
フェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−
ジメチルアミノフェニル）エチル］アミノ、［１−メチ
ル−１−（３−ジメチルアミノフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２，３−ジ
メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１
−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（２，５−ジメトキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−メチル−１−（２，６−ジメトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ、［１
−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（３，６−ジメトキシ
フェニル）エチル］アミノ、（１，１−ジメチル−２−
フェニルエチル）アミノ、［１，１−ジメチル−２−
（２−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１，１−ジ
メチル−２−（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［１，１−ジメチル−２−（４−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［１，１−ジメチル−２−（２−メトキシ
フェニル）エチル］アミノ、［１，１−ジメチル−２−
（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１，１−
ジメチル−２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１，１−ジメチル−２−（２−フルオロフェニ
ル）エチル］アミノ、［１，１−ジメチル−２−（３−
フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１，１−ジメチ
ル−２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ、
［１，１−ジメチル−２−（２−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１，１−ジメチル−２−（３−クロロフ
ェニル）エチル］アミノ、［１，１−ジメチル−２−
（４−クロロフェニル）エチル］アミノ、ベンツヒドリ
ルアミノ、（２，２′−ジメチルベンツヒドリル）アミ
ノ、（２，３′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、
（２，４′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（３，
３′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（３，４′−
ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（４，４′−ジメチ
ルベンツヒドリル）アミノ、（２，２′−ジメトキシベ
ンツヒドリル）アミノ、（２，３′−ジメトキシベンツ
ヒドリル）アミノ、（２，４′−ジメトキシベンツヒド
リル）アミノ、（３，３′−ジメトキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（３，４′−ジメトキシベンツヒドリル）
アミノ、（４，４′−ジメトキシベンツヒドリル）アミ
ノ、（２，２′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，３′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３，３′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，２′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（２，３′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（２，４′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（３，３′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（３，４′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（２−メチルベンツヒドリル）アミノ、（３−メチルベ
ンツヒドリル）アミノ、（４−メチルベンツヒドリル）
アミノ、（２−メトキシベンツヒドリル）アミノ、（３
−メトキシベンツヒドリル）アミノ、（４−メトキシベ
ンツヒドリル）アミノ、（２−フルオロベンツヒドリ
ル）アミノ、（３−フルオロベンツヒドリル）アミノ、
（４−フルオロベンツヒドリル）アミノ、（２−クロロ
ベンツヒドリル）アミノ、（３−クロロベンツヒドリ
ル）アミノ、（４−クロロベンツヒドリル）アミノ、
（２−ヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、（３−ヒド
ロキシベンツヒドリル）アミノ、（４−ヒドロキシベン
ツヒドリル）アミノ、（１，１−ジフェニルエチル）ア
ミノ、（１，２−ジフェニルエチル）アミノ、［２−
（２−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［２−（３−メチルフェニル）−１−フェニルエチ
ル］アミノ、［２−（４−メチルフェニル）−１−フェ
ニルエチル］アミノ、［２−（２−メトキシフェニル）
−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（３−メトキシ
フェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（４
−メトキシフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、
［２−（２−フルオロフェニル）−１−フェニルエチ
ル］アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−フ
ェニルエチル］アミノ、［２−（４−フルオロフェニ
ル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（２−クロ
ロフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−
（３−クロロフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［２−（４−クロロフェニル）−１−フェニルエチ
ル］アミノ、［１−（２−フルオロフェニル）−２−
（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（２
−フルオロフェニル）−２−（３−フルオロフェニル）
エチル］アミノ、［１−（２−フルオロフェニル）−２
−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（３−フルオロフェニル）
−２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１
−（３−フルオロフェニル）−２−（４−フルオロフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロフェニ
ル）−２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ、
［１−（４−フルオロフェニル）−２−（３−フルオロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロフェ
ニル）−２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−クロロフェニル）−２−（２−クロロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（２−クロロフェニ
ル）−２−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ、
［１−（２−クロロフェニル）−２−（４−クロロフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（３−クロロフェニル）
−２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−クロロフェニル）−２−（３−クロロフェニル）
エチル］アミノ、［１−（３−クロロフェニル）−２−
（４−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−
クロロフェニル）−２−（２−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（４−クロロフェニル）−２−（３
−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−クロ
ロフェニル）−２−（４−クロロフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（２−クロロフェニル）−２−（２−メト
キシフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−クロロフ
ェニル）−２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−クロロフェニル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−クロロフェ
ニル）−２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（３−クロロフェニル）−２−（３−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−クロロフェ
ニル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（４−クロロフェニル）−２−（２−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−クロロフェ
ニル）−２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（４−クロロフェニル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−メチルフェ
ニル）−２−（２−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［１−（２−メチルフェニル）−２−（３−メチルフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（２−メチルフェニル）
−２−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−メチルフェニル）−２−（２−メチルフェニル）
エチル］アミノ、［１−（３−メチルフェニル）−２−
（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−
メチルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（４−メチルフェニル）−２−（２
−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−メチ
ルフェニル）−２−（３−メチルフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（４−メチルフェニル）−２−（４−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−ヒドロキシ
フェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］
アミノ、［１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（３
−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−
ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（３−ヒ
ドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（３−ヒドロキシフ
ェニル）エチル］アミノ、［１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（２−フルオロフェニル）−１−（２−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［２−（２−フルオロフ
ェニル）−１−（３−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（２−フルオロフェニル）−１−（４−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［２−（３−フルオロフ
ェニル）−１−（２−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−（３−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［２−（３−フルオロフ
ェニル）−１−（４−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（４−フルオロフェニル）−１−（２−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［２−（４−フルオロフ
ェニル）−１−（３−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、２−（２−フルオロフェ
ニル）−１−（２−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、２−（２−フルオロフェニル）−１−（３−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、２−（２−フルオロフェ
ニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、２−（３−フルオロフェニル）−１−（２−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、２−（３−フルオロフェ
ニル）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、２−（３−フルオロフェニル）−１−（４−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、２−（４−フルオロフェ
ニル）−１−（２−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、２−（４−フルオロフェニル）−１−（３−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、２−（４−フルオロフェ
ニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（２−ヒドロキシフェニル）−１−フェニル
エチル］アミノ、［２−（３−ヒドロキシフェニル）−
１−フェニルエチル］アミノ、［２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［１−（２
−メトキシフェニル）−２−フェニルエチル］アミノ、
［１−（３−メトキシフェニル）−２−フェニルエチ
ル］アミノ、［１−（４−メトキシフェニル）−２−フ
ェニルエチル］アミノ、（１−メチル−１，２−ジフェ
ニルエチル）アミノ、（２，２−ジフェニルエチル）ア
ミノ、［２−（２−メチルフェニル）−２−（２−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［２−（２−メチルフェ
ニル）−２−（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［２−（２−メチルフェニル）−２−（４−メチルフェ
ニル）エチル］アミノ、［２−（３−メチルフェニル）
−２−（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、［２−
（３−メチルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）
エチル］アミノ、［２−（４−メチルフェニル）−２−
（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［２−（２−
メトキシフェニル）−２−（２−メトキシフェニル）エ
チル］アミノ、［２−（２−メトキシフェニル）−２−
（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［２−（２
−メトキシフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）
エチル］アミノ、［２−（３−メトキシフェニル）−２
−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［２−
（３−メトキシフェニル）−２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［２−（４−メトキシフェニル）
−２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ、（１
−ベンジル−４−フェニルブチル）アミノ、（１，１−
ジフェニルエチル）アミノ、［１−（２−フルオロフェ
ニル）−１−（２−フルオロフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−フル
オロフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−フルオロ
フェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−フ
ルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−フルオ
ロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エチル］
アミノ、［１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−
フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−メチ
ルフェニル）−１−（２−メチルフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（２−メチルフェニル）−１−（３−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−メチルフェ
ニル）−１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［１−（３−メチルフェニル）−１−（３−メチルフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（３−メチルフェニル）
−１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−
（４−メチルフェニル）−１−（４−メチルフェニル）
エチル］アミノ、［１−（２−メトキシフェニル）−１
−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
（２−メトキシフェニル）−１−（３−メトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（２−メトキシフェニル）
−１−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１
−（３−メトキシフェニル）−１−（３−メトキシフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（３−メトキシフェニ
ル）−１−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ、
［１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［１−（３−
ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、
［１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエチ
ル］アミノ、トリチルアミノ、２，２′，２″−トリメ
チルトリチルアミノ、２，２′，３″−トリメチルトリ
チルアミノ、２，２′，４″−トリメチルトリチルアミ
ノ、２，３′，３″−トリメチルトリチルアミノ、２，
３′，４″−トリメチルトリチルアミノ、３，３′，
３″−トリメチルトリチルアミノ、３，３′，４″−ト
リメチルトリチルアミノ、３，４′，４″−トリメチル
トリチルアミノ、４，４′，４″−トリメチルトリチル
アミノ、２，２′，２″−トリフルオロトリチルアミ
ノ、２，２′，３″−トリフルオロトリチルアミノ、
２，２′，４″−トリフルオロトリチルアミノ、２，
３′，３″−トリフルオロトリチルアミノ、２，３′，
４″−トリフルオロトリチルアミノ、３，３′，３″−
トリフルオロトリチルアミノ、３，３′，４″−トリフ
ルオロトリチルアミノ、３，４′，４″−トリフルオロ
トリチルアミノ、４，４′，４″−トリフルオロトリチ
ルアミノ、（１−ベンジル−２−フェニルエチル）アミ
ノ、［１−（２−フルオロベンジル）−２−（２−フル
オロフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−フルオロ
ベンジル）−２−（３−フルオロフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（２−フルオロベンジル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−フルオ
ロベンジル）−２−（３−フルオロフェニル）エチル］
アミノ、［１−（３−フルオロベンジル）−２−（４−
フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−フル
オロベンジル）−２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル］アミノ、（１−ベンジル−１−メチル−２−フェニ
ルエチル）アミノ、［１−（２−クロロベンジル）−２
−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−（２
−クロロベンジル）−２−（３−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（２−クロロベンジル）−２−（４
−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−クロ
ロベンジル）−２−（３−クロロフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（３−クロロベンジル）−２−（４−クロ
ロフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−クロロベン
ジル）−２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ、
［１−（２−フルオロベンジル）−２−（２−フルオロ
フェニル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−（２−
フルオロベンジル）−２−（３−フルオロフェニル）−
１−メチルエチル］アミノ、［１−（２−フルオロベン
ジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−メチルエ
チル］アミノ、［１−（３−フルオロベンジル）−２−
（３−フルオロフェニル）−１−メチルエチル］アミ
ノ、［１−（３−フルオロベンジル）−２−（４−フル
オロフェニル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−
（４−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−メチル−２−
（２−メチルフェニル）−３−（２−メチルフェニル）
プロピル］アミノ、［１−メチル−２−（２−メチルフ
ェニル）−３−（３−メチルフェニル）プロピル］アミ
ノ、［１−メチル−２−（２−メチルフェニル）−３−
（４−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−メチ
ル−２−（３−メチルフェニル）−３−（２−メチルフ
ェニル）プロピル］アミノ、［１−メチル−２−（３−
メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニル）プロピ
ル］アミノ、［１−メチル−２−（３−メチルフェニ
ル）−３−（４−メチルフェニル）プロピル］アミノ、
［１−メチル−２−（４−メチルフェニル）−３−（２
−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−メチル−
２−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニ
ル）プロピル］アミノ、［１−メチル−２−（４−メチ
ルフェニル）−３−（４−メチルフェニル）プロピル］
アミノ、［２−（２−フルオロフェニル）−３−（２−
フルオロフェニル）−１−メチルプロピル］アミノ、
［２−（２−フルオロフェニル）−３−（３−フルオロ
フェニル）−１−メチルプロピル］アミノ、［２−（２
−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）
−１−メチルプロピル］アミノ、［２−（３−フルオロ
フェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−メチ
ルプロピル］アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）
−３−（３−フルオロフェニル）−１−メチルプロピ
ル］アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）−３−
（４−フルオロフェニル）−１−メチルプロピル］アミ
ノ、［２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−フル
オロフェニル）−１−メチルプロピル］アミノ、［２−
（４−フルオロフェニル）−３−（３−フルオロフェニ
ル）−１−メチルプロピル］アミノ、［２−（４−フル
オロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−
メチルプロピル］アミノ、（１，３−ジフェニルプロピ
ル）アミノ、［１−（２−メチルフェニル）−３−（２
−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−（２−メ
チルフェニル）−３−（３−メチルフェニル）プロピ
ル］アミノ、［１−（２−メチルフェニル）−３−（４
−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−（３−メ
チルフェニル）−３−（２−メチルフェニル）プロピ
ル］アミノ、［１−（３−メチルフェニル）−３−（３
−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−（３−メ
チルフェニル）−３−（４−メチルフェニル）プロピ
ル］アミノ、［１−（４−メチルフェニル）−３−（２
−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−（４−メ
チルフェニル）−３−（３−メチルフェニル）プロピ
ル］アミノ、［１−（４−メチルフェニル）−３−（４
−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−（２−メ
トキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニル）プロ
ピル］アミノ、［１−（２−メトキシフェニル）−３−
（３−メトキシフェニル）プロピル］アミノ、［１−
（２−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニ
ル）プロピル］アミノ、［１−（３−メトキシフェニ
ル）−３−（２−メトキシフェニル）プロピル］アミ
ノ、［１−（３−メトキシフェニル）−３−（３−メト
キシフェニル）プロピル］アミノ、［１−（３−メトキ
シフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピ
ル］アミノ、［１−（４−メトキシフェニル）−３−
（２−メトキシフェニル）プロピル］アミノ、［１−
（４−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシフェニ
ル）プロピル］アミノ、［１−（４−メトキシフェニ
ル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピル］アミ
ノ、（１，４−ジフェニルブチル）アミノ、［１−（２
−クロロフェニル）−４−（２−クロロフェニル）ブチ
ル］アミノ、［１−（２−クロロフェニル）−４−（３
−クロロフェニル）ブチル］アミノ、［１−（２−クロ
ロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）ブチル］ア
ミノ、［１−（３−クロロフェニル）−４−（２−クロ
ロフェニル）ブチル］アミノ、［１−（３−クロロフェ
ニル）−４−（３−クロロフェニル）ブチル］アミノ、
［１−（３−クロロフェニル）−４−（４−クロロフェ
ニル）ブチル］アミノ、［１−（４−クロロフェニル）
−４−（２−クロロフェニル）ブチル］アミノ、［１−
（４−クロロフェニル）−４−（３−クロロフェニル）
ブチル］アミノ、［１−（４−クロロフェニル）−４−
（４−クロロフェニル）ブチル］アミノ、［１−（２−
メトキシフェニル）−４−（２−メトキシフェニル）ブ
チル］アミノ、［１−（２−メトキシフェニル）−４−
（３−メトキシフェニル）ブチル］アミノ、［１−（２
−メトキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）
ブチル］アミノ、［１−（３−メトキシフェニル）−４
−（２−メトキシフェニル）ブチル］アミノ、［１−
（３−メトキシフェニル）−４−（３−メトキシフェニ
ル）ブチル］アミノ、［１−（３−メトキシフェニル）
−４−（４−メトキシフェニル）ブチル］アミノ、［１
−（４−メトキシフェニル）−４−（２−メトキシフェ
ニル）ブチル］アミノ、［１−（４−メトキシフェニ
ル）−４−（３−メトキシフェニル）ブチル］アミノ、
［１−（４−メトキシフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）ブチル］アミノ、（１−メチル−３，３−ジ
フェニルプロピル）アミノ、［３−（２−フルオロフェ
ニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−メチルプ
ロピル］アミノ、［３−（２−フルオロフェニル）−３
−（３−フルオロフェニル）−１−メチルプロピル］ア
ミノ、［３−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フ
ルオロフェニル）−１−メチルプロピル］アミノ、［３
−（３−フルオロフェニル）−３−（３−フルオロフェ
ニル）−１−メチルプロピル］アミノ、［３−（３−フ
ルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１
−メチルプロピル］アミノ、［３−（４−フルオロフェ
ニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチルプ
ロピル］アミノ、［１−メチル−３−（２−メチルフェ
ニル）−３−（２−メチルフェニル）プロピル］アミ
ノ、［１−メチル−３−（２−メチルフェニル）−３−
（３−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−メチ
ル−３−（２−メチルフェニル）−３−（４−メチルフ
ェニル）プロピル］アミノ、［１−メチル−３−（３−
メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニル）プロピ
ル］アミノ、［１−メチル−３−（３−メチルフェニ
ル）−３−（４−メチルフェニル）プロピル］アミノ、
［１−メチル−３−（４−メチルフェニル）−３−（４
−メチルフェニル）プロピル］アミノ、（２−フリルメ
チル）アミノ、（３−フリルメチル）アミノ、（２−チ
エニルメチル）アミノ、（３−チエニルメチル）アミ
ノ、（２−ピリジルメチル）アミノ、（３−ピリジルメ
チル）アミノ、（４−ピリジルメチル）アミノ、（２−
メチル−３−フリルメチル）アミノ、（５−メチル−２
−フリルメチル）アミノ、（５−メチル−３−フリルメ
チル）アミノ、（２−メチル−３−チエニルメチル）ア
ミノ、（５−メチル−２−チエニルメチル）アミノ、
（５−メチル−３−チエニルメチル）アミノ、［２−
（２−フリル）エチル］アミノ、［２−（３−フリル）
エチル］アミノ、［２−（２−チエニル）エチル］アミ
ノ、［２−（３−チエニル）エチル］アミノ、［３−
（２−フリル）プロピル］アミノ、［３−（３−フリ
ル）プロピル］アミノ、［３−（２−チエニル）プロピ
ル］アミノ、［３−（３−チエニル）プロピル］アミ
ノ、［ビス（２−フリル）メチル］アミノ、［ビス（３
−フリル）メチル］アミノ、［ビス（２−チエニル）メ
チル］アミノ、［ビス（３−チエニル）メチル］アミ
ノ、［１，１−ビス（２−フリル）エチル］アミノ、
［１，１−ビス（３−フリル）エチル］アミノ、［１，
１−ビス（２−チエニル）エチル］アミノ、［１，１−
ビス（３−チエニル）エチル］アミノ、［（２−メチル
−３−フリルメチル），（２−メチル−３−フリルメチ
ル）］アミノ、［（２−メチル−３−フリルメチル），
（５−メチル−２−フリルメチル）］アミノ、［（２−
メチル−３−フリルメチル），（５−メチル−３−フリ
ルメチル）］アミノ、［（５−メチル−２−フリルメチ
ル），（５−メチル−２−フリルメチル）］アミノ、
［（５−メチル−２−フリルメチル），（５−メチル−
３−フリルメチル）］アミノ、［（５−メチル−３−フ
リルメチル），（５−メチル−３−フリルメチル）］ア
ミノ、［（２−メチル−３−チエニルメチル），（２−
メチル−３−チエニルメチル）］アミノ、［（２−メチ
ル−３−チエニルメチル），（５−メチル−２−チエニ
ルメチル）］アミノ、［（２−メチル−３−チエニルメ
チル），（５−メチル−３−チエニルメチル）］アミ
ノ、［（５−メチル−２−チエニルメチル），（５−メ
チル−２−チエニルメチル）］アミノ、［（５−メチル
−２−チエニルメチル），（５−メチル−３−チエニル
メチル）］アミノ、［（５−メチル−３−チエニルメチ
ル），（５−メチル−３−チエニルメチル）］アミノ、
［１−（２−フリル）−１−メチルエチル］アミノ、
［１−（３−フリル）−１−メチルエチル］アミノ、
［１−（２−チエニル）−１−メチルエチル］アミノ、
［１−（３−チエニル）−１−メチルエチル］アミノ、
［１−（２−メチル−３−チエニル）−１−メチルエチ
ル］アミノ、［１−（５−メチル−２−チエニル）−１
−メチルエチル］アミノ、［１−（５−メチル−３−チ
エニル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−（２−フ
リル）−２−（２−フリル）エチル］アミノ、［１−
（２−フリル）−２−（３−フリル）エチル］アミノ、
［１−（３−フリル）−２−（２−フリル）エチル］ア
ミノ、［１−（３−フリル）−２−（３−フリル）エチ
ル］アミノ、［１−（２−メチル−３−フリル）−１−
メチルエチル］アミノ、［１−（５−メチル−２−フリ
ル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−（５−メチル
−３−フリル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−
（２−チエニル）−２−（２−チエニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−チエニル）−２−（３−チエニル）エ
チル］アミノ、［１−（３−チエニル）−２−（２−チ
エニル）エチル］アミノ、［１−（３−チエニル）−２
−（３−チエニル）エチル］アミノ、［１−（２−フリ
ル）−２−フェニルエチル］アミノ、［１−（３−フリ
ル）−２−フェニルエチル］アミノ、［１−（２−フリ
ル）−２−（２−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［１−（２−フリル）−２−（３−メチルフェニル）エ
チル］アミノ、［１−（２−フリル）−２−（４−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−フリル）−
２−（２−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−フリル）−２−（３−メチルフェニル）エチル］
アミノ、［１−（３−フリル）−２−（４−メチルフェ
ニル）エチル］アミノ、［２−フェニル−１−（２−３
−チエニル）エチル］アミノ、［２−フェニル−１−
（３−チエニル）エチル］アミノ、［１−フェニル−２
−（２−チエニル）エチル］アミノ、［１−フェニル−
２−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（２−メ
チルフェニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミ
ノ、［２−（３−メチルフェニル）−１−（２−チエニ
ル）エチル］アミノ、［２−（４−メチルフェニル）−
１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−（２−メ
チルフェニル）−１−（３−チエニル）エチル］アミ
ノ、［２−（３−メチルフェニル）−１−（３−チエニ
ル）エチル］アミノ、［２−（４−メチルフェニル）−
１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（２−ク
ロロフェニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミ
ノ、［２−（３−クロロフェニル）−１−（２−チエニ
ル）エチル］アミノ、［２−（４−クロロフェニル）−
１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−（２−ク
ロロフェニル）−１−（３−チエニル）エチル］アミ
ノ、［２−（３−クロロフェニル）−１−（３−チエニ
ル）エチル］アミノ、［２−（４−クロロフェニル）−
１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（２−フ
ルオロフェニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミ
ノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−（２−チエ
ニル）エチル］アミノ、［２−（４−フルオロフェニ
ル）−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（２−フルオロフェニル）−１−（３−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−
（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−フルオ
ロフェニル）−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、
［２−（２−メトキシフェニル）−１−（２−チエニ
ル）エチル］アミノ、［２−（３−メトキシフェニル）
−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−
メトキシフェニル）−１−（２−チエニル）エチル］ア
ミノ、［２−（２−メトキシフェニル）−１−（３−チ
エニル）エチル］アミノ、［２−（３−メトキシフェニ
ル）−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（４−メトキシフェニル）−１−（３−チエニル）エチ
ル］アミノ、［１−（２−フルオロフェニル）−２−
（２−チエニル）エチル］アミノ、［１−（３−フルオ
ロフェニル）−２−（２−チエニル）エチル］アミノ、
［１−（４−フルオロフェニル）−２−（２−チエニ
ル）エチル］アミノ、［１−（２−フルオロフェニル）
−２−（３−チエニル）エチル］アミノ、［１−（３−
フルオロフェニル）−２−（３−チエニル）エチル］ア
ミノ、［１−（４−フルオロフェニル）−２−（３−チ
エニル）エチル］アミノ、シクロプロピルメチルアミ
ノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチル
アミノ、シクロヘキシルメチルアミノ、４−メチルシク
ロヘキシルメチルアミノ、４−メトキシシクロヘキシル
メチルアミノ、４−フルオロクロヘキシルメチルアミ
ノ、４−クロロシクロヘキシルメチルアミノ、アリルア
ミノ、メタアリルアミノ、２−ブテニルアミノ、２−ペ
ンテニルアミノ、２−ヘキセニルアミノ、シクロプロピ
ルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミ
ノ、シクロヘキシルアミノ、４−メチルシクロヘキシル
アミノ、４−メトキシシクロヘキシルアミノ、４−フル
オロクロヘキシルアミノ、４−クロロシクロヘキシルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ベンジル−
Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルア
ミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−（２−フルオロベン
ジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（３−フルオロ
ベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（４−フル
オロベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（２−
クロロベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（３
−クロロベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−
（４−クロロベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ
−（２−メチルベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、
Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミ
ノ、Ｎ−（４−メチルベンジル）−Ｎ−イソプロピルア
ミノ、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−イソプロピ
ルアミノ、Ｎ−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−イソプ
ロピルアミノ、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピルアミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）−
Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（３−ヒドロキシベンジ
ル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（４−ヒドロキシ
ベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジベン
ジルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メトキシベンジ
ル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−メトキシベンジ
ル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−メトキシベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２
−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（２−フルオロベン
ジル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−
（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−フルオロベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（３
−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（３−フルオロベン
ジル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−
（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−フルオロベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（２−メチルベンジル）−Ｎ−（２−
メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メチルベンジル）
−Ｎ−（３−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メチ
ルベンジル）−Ｎ−（４−メチルベンジル）アミノ、Ｎ
−（３−メチルベンジル）−Ｎ−（３−メチルベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｎ−（４−
メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（４−メチルベンジル）
−Ｎ−（４−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メト
キシベンジル）−Ｎ−（２−メトキシベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−メトキ
シベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−
Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−（３−メト
キシベンジル）−Ｎ−（３−メトキシベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（４−メトキ
シベンジル）アミノ、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−
Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−（２−ヒド
ロキシベンジル）−Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）ア
ミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−ヒ
ドロキシベンジル）アミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシベン
ジル）−Ｎ−（４−ヒドロキシベンジル）アミノ、Ｎ−
（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−ヒドロキシベ
ンジル）アミノ、Ｎ−（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ
−（４−ヒドロキシベンジル）アミノ、Ｎ−（４−ヒド
ロキシベンジル）−Ｎ−（４−ヒドロキシベンジル）ア
ミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルエチルアミノ、Ｎ−
ベンジル−Ｎ−（１−フェニルエチル）アミノ、Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）アミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ビス
（１−フェニルエチル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−
（３−フェニルプロピル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−
（２−フリルメチル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３
−フリルメチル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−チ
エニルメチル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−チエ
ニルメチル）アミノ、Ｎ−（２−フリルメチル）−Ｎ−
（２−フリルメチル）アミノ、Ｎ−（２−フリルメチ
ル）−Ｎ−（３−フリルメチル）アミノ、Ｎ−（３−フ
リルメチル）−Ｎ−（３−フリルメチル）アミノ、Ｎ−
（２−チエニルメチル）−Ｎ−（２−チエニルメチル）
アミノ、Ｎ−（２−チエニルメチル）−Ｎ−（３−チエ
ニルメチル）アミノ又はＮ−（３−チエニルメチル）−
Ｎ−（３−チエニルメチル）アミノ基であり得る。
【００２７】更に好適には、イソプロピルアミノ、イソ
ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、（１−メチル−１−
フェニルエチル）アミノ、［１−メチル−１−（２−メ
チルフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル
−１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−
メチル−１−（２−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（４−メトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−エトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３
−エトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−
１−（４−エトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
メチル−１−（２−フルオロフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（３−フルオロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（４−フルオロフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−クロロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３−
クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（４−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル
−１−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（３−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−メト
キシカルボニルフェニル）エチル］アミノ、［１−メチ
ル−１−（３−メトキシカルボニルフェニル）エチル］
アミノ、［１−メチル−１−（４−メトキシカルボニル
フェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−
ジメチルアミノフェニル）エチル］アミノ、［１−メチ
ル−１−（３−ジメチルアミノフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２，３−ジ
メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１
−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（２，５−ジメトキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−メチル−１−（２，６−ジメトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ、［１
−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（３，６−ジメトキシ
フェニル）エチル］アミノ、（１，１−ジメチル−２−
フェニルエチル）アミノ、ベンツヒドリルアミノ、
（２，２′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（２，
３′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（２，４′−
ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（３，３′−ジメチ
ルベンツヒドリル）アミノ、（３，４′−ジメチルベン
ツヒドリル）アミノ、（４，４′−ジメチルベンツヒド
リル）アミノ、（２，２′−ジメトキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（２，３′−ジメトキシベンツヒドリル）
アミノ、（２，４′−ジメトキシベンツヒドリル）アミ
ノ、（３，３′−ジメトキシベンツヒドリル）アミノ、
（３，４′−ジメトキシベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジメトキシベンツヒドリル）アミノ、
（２，２′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，３′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３，３′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，２′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（２，３′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（２，４′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（３，３′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（３，４′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（２−メチルベンツヒドリル）アミノ、（３−メチルベ
ンツヒドリル）アミノ、（４−メチルベンツヒドリル）
アミノ、（２−メトキシベンツヒドリル）アミノ、（３
−メトキシベンツヒドリル）アミノ、（４−メトキシベ
ンツヒドリル）アミノ、（２−フルオロベンツヒドリ
ル）アミノ、（３−フルオロベンツヒドリル）アミノ、
（４−フルオロベンツヒドリル）アミノ、（２−クロロ
ベンツヒドリル）アミノ、（３−クロロベンツヒドリ
ル）アミノ、（４−クロロベンツヒドリル）アミノ、
（２−ヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、（３−ヒド
ロキシベンツヒドリル）アミノ、（４−ヒドロキシベン
ツヒドリル）アミノ、（１，１−ジフェニルエチル）ア
ミノ、（１，２−ジフェニルエチル）アミノ、［２−
（２−フルオロフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−フェニルエ
チル］アミノ、［２−（４−フルオロフェニル）−１−
フェニルエチル］アミノ、［２−（２−クロロフェニ
ル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（３−クロ
ロフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−
（４−クロロフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［２−（２−メチルフェニル）−１−フェニルエチ
ル］アミノ、［２−（３−メチルフェニル）−１−フェ
ニルエチル］アミノ、［２−（４−メチルフェニル）−
１−フェニルエチル］アミノ、［２−（２−メトキシフ
ェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（３−
メトキシフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、
［２−（４−メトキシフェニル）−１−フェニルエチ
ル］アミノ、［１−（２−フルオロフェニル）−２−
（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（２
−フルオロフェニル）−２−（３−フルオロフェニル）
エチル］アミノ、［１−（２−フルオロフェニル）−２
−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（３−フルオロフェニル）
−２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１
−（３−フルオロフェニル）−２−（４−フルオロフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロフェニ
ル）−２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ、
［１−（４−フルオロフェニル）−２−（３−フルオロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロフェ
ニル）−２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−クロロフェニル）−２−（２−クロロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（２−クロロフェニ
ル）−２−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ、
［１−（２−クロロフェニル）−２−（４−クロロフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（３−クロロフェニル）
−２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−クロロフェニル）−２−（３−クロロフェニル）
エチル］アミノ、［１−（３−クロロフェニル）−２−
（４−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−
クロロフェニル）−２−（２−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（４−クロロフェニル）−２−（３
−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−クロ
ロフェニル）−２−（４−クロロフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（２−クロロフェニル）−２−（２−メト
キシフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−クロロフ
ェニル）−２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−クロロフェニル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−クロロフェ
ニル）−２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（３−クロロフェニル）−２−（３−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−クロロフェ
ニル）−２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（４−クロロフェニル）−２−（２−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−クロロフェ
ニル）−２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（４−クロロフェニル）−２−（４−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−メチルフェ
ニル）−２−（２−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［１−（２−メチルフェニル）−２−（３−メチルフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（２−メチルフェニル）
−２−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−メチルフェニル）−２−（２−メチルフェニル）
エチル］アミノ、［１−（３−メチルフェニル）−２−
（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−
メチルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（４−メチルフェニル）−２−（２
−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−メチ
ルフェニル）−２−（３−メチルフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（４−メチルフェニル）−２−（４−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−ヒドロキシ
フェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］
アミノ、［１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（３
−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−
ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（３−ヒ
ドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（３−ヒドロキシフ
ェニル）エチル］アミノ、［１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（２−フルオロフェニル）−１−（２−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［２−（２−フルオロフ
ェニル）−１−（３−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（２−フルオロフェニル）−１−（４−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［２−（３−フルオロフ
ェニル）−１−（２−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−（３−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［２−（３−フルオロフ
ェニル）−１−（４−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（４−フルオロフェニル）−１−（２−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［２−（４−フルオロフ
ェニル）−１−（３−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、２−（２−フルオロフェ
ニル）−１−（２−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、２−（２−フルオロフェニル）−１−（３−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、２−（２−フルオロフェ
ニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、２−（３−フルオロフェニル）−１−（２−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、２−（３−フルオロフェ
ニル）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、２−（３−フルオロフェニル）−１−（４−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、２−（４−フルオロフェ
ニル）−１−（２−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、２−（４−フルオロフェニル）−１−（３−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、２−（４−フルオロフェ
ニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（２−ヒドロキシフェニル）−１−フェニル
エチル］アミノ、［２−（３−ヒドロキシフェニル）−
１−フェニルエチル］アミノ、［２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［１−（２
−メトキシフェニル）−２−フェニルエチル］アミノ、
［１−（３−メトキシフェニル）−２−フェニルエチ
ル］アミノ、［１−（４−メトキシフェニル）−２−フ
ェニルエチル］アミノ、（１−メチル−１，２−ジフェ
ニルエチル）アミノ、（２，２−ジフェニルエチル）ア
ミノ、（１，１−ジフェニルエチル）アミノ、［１−
（２−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（２−フルオロフェニル）
−１−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１
−（２−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（３−フルオロフェニ
ル）−１−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ、
［１−（３−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロフェ
ニル）−１−（４−フルオロフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−メチルフェニル）−１−（２−メチル
フェニル）エチル］アミノ、［１−（２−メチルフェニ
ル）−１−（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［１−（２−メチルフェニル）−１−（４−メチルフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（３−メチルフェニル）
−１−（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−メチルフェニル）−１−（４−メチルフェニル）
エチル］アミノ、［１−（４−メチルフェニル）−１−
（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−
メトキシフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−（２−メトキシフェニル）−１−
（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（２
−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）
エチル］アミノ、［１−（３−メトキシフェニル）−１
−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（４−メトキシフェニル）
−１−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１
−（２−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエチル］
アミノ、［１−（３−ヒドロキシフェニル）−１−フェ
ニルエチル］アミノ、［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−フェニルエチル］アミノ、トリチルアミノ、
（１−ベンジル−２−フェニルエチル）アミノ、（１−
ベンジル−１−メチル−２−フェニルエチル）アミノ、
［ビス（２−フリル）メチル］アミノ、［ビス（３−フ
リル）メチル］アミノ、［ビス（２−チエニル）メチ
ル］アミノ、［ビス（３−チエニル）メチル］アミノ、
［１，１−ビス（２−チエニル）エチル］アミノ、
［１，１−ビス（３−チエニル）エチル］アミノ、
［（２−メチル−３−チエニルメチル），（２−メチル
−３−チエニルメチル）］アミノ、［（２−メチル−３
−チエニルメチル），（５−メチル−２−チエニルメチ
ル）］アミノ、［（２−メチル−３−チエニルメチ
ル），（５−メチル−３−チエニルメチル）］アミノ、
［（５−メチル−２−チエニルメチル），（５−メチル
−２−チエニルメチル）］アミノ、［（５−メチル−２
−チエニルメチル），（５−メチル−３−チエニルメチ
ル）］アミノ、［（５−メチル−３−チエニルメチ
ル），（５−メチル−３−チエニルメチル）］アミノ、
［１−（２−チエニル）−１−メチルエチル］アミノ、
［１−（３−チエニル）−１−メチルエチル］アミノ、
［１−（２−メチル−３−チエニル）−１−メチルエチ
ル］アミノ、［１−（５−メチル−２−チエニル）−１
−メチルエチル］アミノ、［１−（５−メチル−３−チ
エニル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−（２−フ
リル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−（３−フリ
ル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−（２−メチル
−３−フリル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−
（５−メチル−２−フリル）−１−メチルエチル］アミ
ノ、［１−（５−メチル−３−フリル）−１−メチルエ
チル］アミノ、［１−（２−フリル）−２−（２−フリ
ル）エチル］アミノ、［１−（２−フリル）−２−（３
−フリル）エチル］アミノ、［１−（３−フリル）−２
−（２−フリル）エチル］アミノ、［１−（３−フリ
ル）−２−（３−フリル）エチル］アミノ、［１−（２
−チエニル）−２−（２−チエニル）エチル］アミノ、
［１−（２−チエニル）−２−（３−チエニル）エチ
ル］アミノ、［１−（３−チエニル）−２−（２−チエ
ニル）エチル］アミノ、［１−（３−チエニル）−２−
（３−チエニル）エチル］アミノ、［１−（２−フリ
ル）−２−フェニルエチル］アミノ、［１−（３−フリ
ル）−２−フェニルエチル］アミノ、［２−フェニル−
１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−フェニル
−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［１−フェニ
ル−２−（２−チエニル）エチル］アミノ、［１−フェ
ニル−２−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（２−メチルフェニル）−１−（２−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−メチルフェニル）−１−（２
−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−メチルフェ
ニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（２−メチルフェニル）−１−（３−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−メチルフェニル）−１−（３
−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−メチルフェ
ニル）−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（２−クロロフェニル）−１−（２−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−クロロフェニル）−１−（２
−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−クロロフェ
ニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（２−クロロフェニル）−１−（３−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−クロロフェニル）−１−（３
−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−クロロフェ
ニル）−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（２−フルオロフェニル）−１−（２−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−
（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−フルオ
ロフェニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、
［２−（２−フルオロフェニル）−１−（３−チエニ
ル）エチル］アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）
−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−
フルオロフェニル）−１−（３−チエニル）エチル］ア
ミノ、［２−（２−メトキシフェニル）−１−（２−チ
エニル）エチル］アミノ、［２−（３−メトキシフェニ
ル）−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（４−メトキシフェニル）−１−（２−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（２−メトキシフェニル）−１−
（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（３−メトキ
シフェニル）−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、
［２−（４−メトキシフェニル）−１−（３−チエニ
ル）エチル］アミノ、［１−（２−フルオロフェニル）
−２−（２−チエニル）エチル］アミノ、［１−（３−
フルオロフェニル）−２−（２−チエニル）エチル］ア
ミノ、［１−（４−フルオロフェニル）−２−（２−チ
エニル）エチル］アミノ、［１−（２−フルオロフェニ
ル）−２−（３−チエニル）エチル］アミノ、［１−
（３−フルオロフェニル）−２−（３−チエニル）エチ
ル］アミノ、［１−（４−フルオロフェニル）−２−
（３−チエニル）エチル］アミノ、シクロペンチルメチ
ルアミノ、シクロヘキシルメチルアミノ、アリルアミ
ノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ
−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エ
チルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアミノ、
Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ−ベンジル−
Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−（２−フルオロベンジル）
−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（３−フルオロベンジ
ル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（４−フルオロベ
ンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（２−クロロ
ベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（３−クロ
ロベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（４−ク
ロロベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（２−
メチルベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（３
−メチルベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−
（４−メチルベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ
−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミ
ノ、Ｎ−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−イソプロピル
アミノ、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−イソプロ
ピルアミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピルアミノ、Ｎ−（３−ヒドロキシベンジル）−
Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジベンジルア
ミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メトキシベンジル）ア
ミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−メトキシベンジル）ア
ミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ア
ミノ、Ｎ−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−フル
オロベンジル）アミノ、Ｎ−（２−フルオロベンジル）
−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（２−フ
ルオロベンジル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−フルオ
ロベンジル）アミノ、Ｎ−（３−フルオロベンジル）−
Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（４−フル
オロベンジル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（２−メチルベンジル）−Ｎ−（２−メチルベ
ンジル）アミノ、Ｎ−（２−メチルベンジル）−Ｎ−
（３−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メチルベン
ジル）−Ｎ−（４−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（３
−メチルベンジル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｎ−（４−メチルベ
ンジル）アミノ、Ｎ−（４−メチルベンジル）−Ｎ−
（４−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メトキシベ
ンジル）−Ｎ−（２−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−
（２−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−メトキシベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−（４
−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−（３−メトキシベン
ジル）−Ｎ−（３−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−
（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（４−メトキシベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（４
−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシベ
ンジル）−Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）アミノ、Ｎ
−（２−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ
ベンジル）アミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）−
Ｎ−（４−ヒドロキシベンジル）アミノ、Ｎ−（３−ヒ
ドロキシベンジル）−Ｎ−（３−ヒドロキシベンジル）
アミノ、Ｎ−（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（４−
ヒドロキシベンジル）アミノ、Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンジル）−Ｎ−（４−ヒドロキシベンジル）アミノ、Ｎ
−（２−チエニルメチル）−Ｎ−（２−チエニルメチ
ル）アミノ、Ｎ−（２−チエニルメチル）−Ｎ−（３−
チエニルメチル）アミノ又はＮ−（３−チエニルメチ
ル）−Ｎ−（３−チエニルメチル）アミノ基である。
【００２８】特に好適には、ｔ−ブチルアミノ、（１−
メチル−１−フェニルエチル）アミノ、［１−メチル−
１−（２−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−メ
チル−１−（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（４−メチルフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−メチル−１−（２−メトキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−メチル−１−（３−メトキシフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（４−メト
キシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（２−エトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチ
ル−１−（３−エトキシフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（４−エトキシフェニル）エチル］
アミノ、［１−メチル−１−（２−フルオロフェニル）
エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３−フルオロフ
ェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（４−フ
ルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（２−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル
−１−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−
メチル−１−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ、
（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）アミノ、ベ
ンツヒドリルアミノ、（２，２′−ジメトキシベンツヒ
ドリル）アミノ、（２，３′−ジメトキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（２，４′−ジメトキシベンツヒドリル）
アミノ、（３，３′−ジメトキシベンツヒドリル）アミ
ノ、（３，４′−ジメトキシベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジメトキシベンツヒドリル）アミノ、
（２，２′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，３′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３，３′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、（２
−メトキシベンツヒドリル）アミノ、（３−メトキシベ
ンツヒドリル）アミノ、（４−メトキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（２−フルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３−フルオロベンツヒドリル）アミノ、（４−フルオ
ロベンツヒドリル）アミノ、（２−クロロベンツヒドリ
ル）アミノ、（３−クロロベンツヒドリル）アミノ、
（４−クロロベンツヒドリル）アミノ、（２−ヒドロキ
シベンツヒドリル）アミノ、（３−ヒドロキシベンツヒ
ドリル）アミノ、（４−ヒドロキシベンツヒドリル）ア
ミノ、（１，１−ジフェニルエチル）アミノ、（１，２
−ジフェニルエチル）アミノ、［２−（２−クロロフェ
ニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（３−ク
ロロフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−
（４−クロロフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［２−（２−フルオロフェニル）−１−フェニルエ
チル］アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−
フェニルエチル］アミノ、［２−（４−フルオロフェニ
ル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（２−メチ
ルフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−
（３−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニルエチ
ル］アミノ、［２−（２−メトキシフェニル）−１−フ
ェニルエチル］アミノ、［２−（３−メトキシフェニ
ル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（４−メト
キシフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［１−
（２−チエニル）−１−（２−チエニル）メチル］アミ
ノ、［１−（２−チエニル）−１−（３−チエニル）メ
チル］アミノ、［１−（３−チエニル）−１−（３−チ
エニル）メチル］アミノ、［２−フェニル−１−（２−
チエニル）エチル］アミノ、［２−フェニル−１−（３
−チエニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２
−チエニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３
−チエニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２
−メチル−３−チエニル）エチル］アミノ、［１−メチ
ル−１−（５−メチル−２−チエニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（５−メチル−３−チエニル）
エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−フリルエチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（３−フリルエチル］
アミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ、Ｎ−（２−フルオロ
ベンジル）−Ｎ−（２−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ
−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−フルオロベン
ジル）アミノ、Ｎ−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−
（４−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（３−フルオロ
ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ
−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−フルオロベン
ジル）アミノ、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−
（４−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メチルベ
ンジル）−Ｎ−（２−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−
（２−メチルベンジル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）
アミノ、Ｎ−（２−メチルベンジル）−Ｎ−（４−メチ
ルベンジル）アミノ、Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｎ
−（３−メチルベンジル）アミノＮ−（３−メチルベン
ジル）−Ｎ−（４−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（４
−メチルベンジル）−Ｎ−（４−メチルベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−メトキ
シベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−
Ｎ−（３−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メト
キシベンジル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−メトキ
シベンジル）アミノ、Ｎ−（３−メトキシベンジル）−
Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ又はＮ−（４−メ
トキシベンジル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミ
ノ基である。
【００２９】化合物（Ｉ）及び（ＩＩ）において、不斉
炭素原子に基く光学異性体が存在するが、かかる立体異
性体及びその混合物も、本願に包含される。
【００３０】化合物（ＩＶａ）は、好適には、メタンス
ルホン酸クロリド、メタンスルホン酸ブロミド、エタン
スルホン酸クロリド、プロパンスルホン酸クロリド、ベ
ンゼンスルホン酸クロリド、トルエンスルホン酸クロリ
ド、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸クロリ
ド、クロロベンゼンスルホン酸クロリド、ブロモベンゼ
ンスルホン酸クロリド、メトキシベンゼンスルホン酸ク
ロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロライド、
２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロ
リド、カンファースルホン酸クロリド又はクロロスルホ
ニルイソシアネートであり、更に好適には、メタンスル
ホン酸クロリド、ベンゼンスルホン酸クロリド、トルエ
ンスルホン酸クロリド、２，４，６−トリイソプロピル
ベンゼンスルホニルクロリド、カンファースルホン酸ク
ロリド又はクロロスルホニルイソシアネートである。
【００３１】化合物（ＩＶｂ）は、好適には、メタンス
ルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水
物、エタンスルホン酸無水物、ベンゼンスルホン酸無水
物、トルエンスルホン酸無水物、クロロベンゼンスルホ
ン酸無水物又はカンファースルホン酸無水物であり、更
に好適には、メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメ
タンスルホン酸無水物、ベンゼンスルホン酸無水物又は
トルエンスルホン酸無水物である。
【００３２】使用される塩基は、例えば、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、キノリン、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−
エン（ＤＢＵ）のような有機アミンであり、好適には、
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン及びピリジンであ
る。また、２種以上のアミンを同時に使用することもで
きる。
【００３３】反応は、好適には不活性溶剤中で行われ、
使用される溶剤は、例えば、ヘキサン、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような炭化水素類、メチレンクロリ
ド、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化
炭化水素類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタンのようなエーテル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホス
ホロトリアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド類であり、好適には、ハロゲン
化炭化水素類である。また、トリエチルアミン、ピリジ
ンのような液体アミンを溶剤を兼ねて、大過剰に使用す
ることもできる。
【００３４】反応温度は、使用される原料化合物、塩基
の種類等により異なるが、通常−７０℃乃至１００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至５０℃であり、反応に要
する時間は、反応温度等により異なるが、通常１５分間
乃至２０時間であり、好適には、３０分間乃至１０時間
である。
【００３５】又、本反応は、更に好適には、不活性溶剤
中に、化合物（Ｉ）及び１乃至１０当量の塩基を加え、
次いで、１乃至５当量の化合物（ＩＶａ）又は（ＩＶ
ｂ）を加え、更に１乃至５当量の化合物（ＩＩＩ）を加
えて反応させるか、又は、不活性溶剤中に化合物（Ｉ）
及び１乃至１０当量の塩基を加え、次いで、１乃至５当
量の化合物（ＩＩＩ）を加え、更に１乃至５当量の化合
物（ＩＶａ）又は（ＩＶｂ）を加え反応させることによ
り行われる。
【００３６】反応終了後、目的化合物（ＩＩ）は、常法
に従って反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物に水を加え、水不混和性有機溶剤で抽出するか、又は
反応混合物を水不混和性有機溶剤で希釈し、得られた抽
出液又は希釈液を水、希塩酸水及び希重曹水で洗浄し、
乾燥した後、溶剤を留去することによって目的物を得る
ことができる。さらに、所望により、常法、例えば、再
結晶、再沈澱、カラムクロマトグラフィー等により精製
することもできる。
【００３７】尚、化合物（ＩＶａ）又は（ＩＶｂ）の代
わりに、ジメチルホルムアミド−オキシ塩化リン、クロ
ロメチレンジメチルイミニウム クロリドのようなビル
スマイヤー試薬を用いても、上記と同様の反応により相
当するアミド体が得られる。この際、好適には、不活性
溶剤中に、化合物（Ｉ）及び１乃至５当量のビルスマイ
ヤー試薬を加え、次いで、１乃至１０当量の塩基及び１
乃至５当量の化合物（ＩＩＩ）を加えて反応させること
により行われる。
【００３８】尚、本発明の原料化合物（Ｉ）において、
Ａが一般式（Ｉ−１）である化合物は、公知であるか、
例えば、J. Med. Chem.,２７巻、１６９０頁（１９８４
年）又は、同２９巻、２２９８頁（１９８６年）に記載
の方法に従って製造され、Ａが一般式（Ｉ−２）である
化合物は、公知であるか、例えば、ヨーロッパ特許公開
第４６５１２３号又はヨーロッパ特許公開第４６５１４
１号に記載の方法に従って製造され、Ａが一般式（Ｉ−
３）である化合物は、公知であるか、例えば、ヨーロッ
パ特許公開第５１７０４７号又はヨーロッパ特許公開第
５０９２５９号に記載の方法に従って製造される。
【００３９】
【発明の効果】本発明のステロイド−１７−アミド類の
製造法は、スルホニル化合物の存在下、カルボン酸化合
物とアミン化合物を反応させることにより、収率が良
く、簡便な操作で、医薬自体又はその中間体となるステ
ロイド−１７−アミド化合物（ＩＩ）を製造するもので
あり、工業的に有用な方法である。
【００４０】また、化合物（ＩＩ）において、１，２位
の結合が単結合の化合物は、公知の方法により（例え
ば、ヨーロッパ特許公開第４８４０９４号、特開平４−
２６１１９４号、特開平４−２６１１９５号等）、脱水
素して、相当する化合物に導くことができる。
【００４１】次に実施例及び参考例をあげて、本発明を
さらに具体的に説明する。
【００４２】
【実施例１】Ｎ−［１−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル−４−アザ−３−オキソアンドロスタン−１７β−カ
ルボキサミド ４−アザ−３−オキソアンドロスタン−１７β−カルボ
ン酸１００ｍｇ、触媒量の４−ジメチルアミノピリジン
及びトリエチルアミン０．１３１ｍｌを塩化メチレン４
ｍｌに溶解し、１−（４−メトキシフェニル）−１−メ
チルエチルアミン１０３ｍｇを加え、室温で攪拌しなが
ら、ｐ−トルエンスルホニルクロライド８９．６ｍｇを
３回に分け３０分ごとに加えた。ｐ−トルエンスルホニ
ルクロライドを加え終えてから、室温で１時間攪拌し
た。反応液を塩化メチレンで希釈し、１Ｎ−塩酸、水、
炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶剤を減圧で留去した。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：アセトン
／塩化メチレン＝２／９８−３０／７０）で精製し、１
３９ｍｇの結晶性の目的化合物を得た（収率９４％）。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.68(3H,s), 0.90(3
H,s), 0.70-2.80(20H,m), 1.69(3H,s), 1.71(3H,s),3.0
8(1H,dd,J=13,4Hz), 3.80(3H,s), 5.49(1H,br.s), 6.25
(1H,br.s), 6.88(2H,d,J=9Hz), 7.30(2H,d,J=9Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2939, 1701,
1674, 1615, 1514, 1497, 1455, 1360, 1251, 1180, 10
34, 827
【００４３】
【実施例２】Ｎ−［１−（４−エトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−
１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸と１−（４−エトキシフェニル）−１−メ
チルエチルアミンを用い、実施例１と同様の方法によ
り、収率４０％で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.67(3H,s), 0.75-
2.50(20H,m), 0.91(3H,s), 1.40(3H,t,J=7Hz), 1.69(3
H,s), 1.71(3H,s), 3.06(1H,dd,J=4.4,11Hz), 4.02(2H,
q,J=7Hz), 5.47(1H,s), 5.72(1H,s), 6.84(2H,d,J=8.8H
z), 7.32(2H,d,J=8.8Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3195, 2971,
2939, 1700, 1674, 1612, 1512
【００４４】
【実施例３】Ｎ−［１−（２−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−
１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸と１−（２−メトキシフェニル）−１−メ
チルエチルアミンを用い、実施例１と同様の方法によ
り、収率６２％で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.63(3H,s), 0.74-
2.46(20H,m), 0.90(3H,s), 1.76(3H,s), 1.80(3H,s),3.
06(1H,dd,J=4.6,11Hz), 3.82(3H,s), 5.70(1H,s),5.91
(1H,s), 6.86-6.97(2H,m), 7.19-7.26(1H,m), 7.37-7.4
2(1H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3199, 2939,
1680, 1666, 1505, 1490
【００４５】
【実施例４】Ｎ−［１−（４−メチルフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−
１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸と１−（４−メチルフェニル）−１−メチ
ルエチルアミンを用い、実施例１と同様の方法により、
収率３１％で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.68(3H,s), 0.78-
2.45(20H,m), 0.91(3H,s), 1.69(3H,s), 1.71(3H,s),
2.32(3H,s), 3.06(1H,dd,J=4.6,11Hz), 5.50(1H,br.s),
7.13(2H,d,J=8Hz), 7.30(2H,d,J=8Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3198, 2970,
2940, 1701, 1674, 1498
【００４６】
【実施例５】Ｎ−［１−（２−チエニル）−１−メチルエチル］−３
−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β−
カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸と１−（２−チエニル）−１−メチルエチ
ルアミンを用い、実施例１と同様の方法により、収率３
３％で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.67(3H,s), 0.90(3
H,s), 0.70-2.35(18H,m), 1.81(3H,s), 1.82(3H,s),2.3
9-2.45(2H,m), 3.06(1H,dd,J=11,4Hz), 5.51(1H,br.s),
5.78(1H,br.s), 6.91-6.99(2H,m), 7.17(1H,dd,J=5,2H
z) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3296, 2937,
1663, 1449, 1360, 695
【００４７】
【実施例６】Ｎ−［４，４′−ジメトキシジフェニルメチル）−３−
オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β−カ
ルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸と４，４′−ジメトキシベンズヒドリルア
ミンを用い、実施例１と同様の方法により、収率８８％
で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.67(3H,s), 0.89(3
H,s), 0.70-2.35(18H,m), 2.37-2.43(2H,m), 3.04(1H,d
d,J=11,4Hz), 3.78(3H,s), 3.79(3H,s), 5.54(1H,br.
s), 5.79(1H,d,J=8Hz), 6.17(1H,d,J=8Hz), 6.82-6.88
(4H,m), 7.10-7.16(4H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3305, 2936,
1659, 1511, 1247, 1175, 1034, 830
【００４８】
【実施例７】Ｎ−［α−（４−クロロフェニル）ベンジル］−３−オ
キソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β−カル
ボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸とα−（４−クロロフェニル）ベンジルア
ミンを用い、実施例１と同様の方法により、収率９３％
で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.66及び0.67（計3
H, 各s), 0.89及び0.90（計3H，各s), 0.73-2.45(20H,
m), 3.05(1H,dd,J=11,4Hz), 5.84(1H,d,J=8Hz), 5.88(1
H,br.s), 6.22 及び6.25（計1H, 各d,J=8Hz), 7.13-7.3
7(9H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3360, 2978,
1736, 1652, 1514, 1371, 1199
【００４９】
【実施例８】Ｎ−ｔ−ブチル−３−オキソ−４−アザ−５α−アンド
ロスト−１−エン−１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスト−１−エン
−１７β−カルボン酸とｔ−ブチルアミンを用い、実施
例１と同様の方法により反応し、アセトンを用いて結晶
化し、収率９０％で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.70(3H,s), 0.98(3
H,s), 0.10-2.15(16H,m), 1.35(9H,s), 3.33(1H,t,J=8H
z), 5.07(1H,br.s), 5.49(1H,br.s), 5.82(1H,d,J=10H
z), 6.79(1H,d,J=10Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3213, 2940,
1679, 1600, 1501, 1451, 1346, 819
【００５０】
【実施例９】Ｎ−ｔ−ブチル−３−オキソ−４−アザ−５α−アンド
ロスタン−１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸とｔ−ブチルアミンを用い、実施例１と同
様の方法により反応し、残渣をアセトンで結晶化し、収
率７４％で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.69(3H,s), 0.91(3
H,s), 0.75-2.50(20H,m), 1.35(9H,s), 3.10(1H,dd,J=1
3,4Hz), 5.07(1H,br.s), 6.26(1H,br.s) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2939, 1698,
1670, 1502, 1452, 1367, 1360, 1308, 1227
【００５１】
【実施例１０】Ｎ−ジフェニルメチル−３−オキソ−４−アザ−５α−
アンドロスタン−１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸とジフェニルメチルアミンを用い、実施例
１と同様の方法により収率９１％で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.67(3H,s), 0.90(3
H,s), 0.70-2.00(15H,m), 2.15-2.30(3H,m), 2.37-2.47
(2H,m), 3.03(1H,dd,J=10,5Hz), 5.46(1H,br.s),5.88(1
H,d,J=9Hz), 6.28(1H,d,J=9Hz), 7.20-7.38(10H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：３２８８，
２９３５， ２８６８， １６６４， １５２１， １
４９３， １４４８， １２２６， ７３３， ６９８
【００５２】
【実施例１１】Ｎ−［α−（４−メトキシフェニル）ベンジル］−３−
オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β−カ
ルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸とα−（４−メトキシフェニル）ベンジル
アミンを用い、実施例１と同様の方法により収率９０％
で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） δppm ：0.67(3H,
s), 0.89(3H,s), 0.70-2.70(20H,m), 3.05(1H,dd,J=11,
4Hz), 5.68(1H,br.s), 5.83(1H,d,J=7Hz), 6.22(1H,d,J
=7Hz), 6.82-6.88(2H,m), 7.10-7.36(7H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3304, 2935,
1664, 1511, 1248, 1033, 700
【００５３】
【実施例１２】Ｎ−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］−３−オ
キソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β−カル
ボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸と（４，４′−ジフルオロジフェニル）メ
チルアミンを用い、実施例１と同様の方法により反応
し、残渣をアセトンで結晶化し、収率９１％で目的化合
物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.66(3H,s), 0.73-
2.42(20H,m), 0.90(3H,s), 3.03(1H,dd,J=12,5Hz), 5.5
4(1H,s), 5.80(1H,d,J=8Hz), 6.24(1H,d,J=8Hz),6.99-
7.32(8H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2939, 2871,
1660, 1605, 1509, 1308, 1226, 1158, 834
【００５４】
【実施例１３】Ｎ−［１−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチ
ルエチル］−３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロス
タン−１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸と１−（３，４−ジメトキシフェニル）−
１−メチルエチルアミンを用い、実施例１と同様の方法
により収率４４％で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.69(3H,s), 0.91(3
H,s), 0.75-2.20(18H,m), 1.70(3H,s), 1.72(3H,s), 2.
40-2.52(2H,m), 3.08(1H,dd,J=12,5Hz), 3.86(3H,s),
3.87(3H,s), 5.49(1H,br.s), 6.34(1H,br.s), 6.82(1H,
d,J=8Hz), 6.94(1H,s), 6.95(1H,d,J=8Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2937, 1670,
1518, 1454, 1262, 1144, 1028
【００５５】
【実施例１４】Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−オキソ
−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β−カルボキ
サミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸と１−メチル−１−フェニルエチルアミン
を用い、実施例１と同様の方法により収率５５％で目的
化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.68(3H,s), 0.90(3
H,s), 0.70-2.20(18H,m), 1.70(3H,s), 1.72(3H,s), 2.
35-2.50(2H,m), 3.06(1H,dd,J=12,5Hz), 5.52(1H, br.
s), 5.60(1H, br.s), 7.20-7.45(5H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2938, 2919,
1699, 1672, 1495, 1447, 1361, 1308, 1257, 1233, 69
7
【００５６】
【実施例１５】Ｎ−［１−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスト−１
−エン−１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスト−１−エン
−１７β−カルボン酸と１−（４−メトキシフェニル）
−１−メチルエチルアミンを用い、実施例１と同様の方
法により反応し、残渣をアセトンで結晶化し、収率６４
％で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.68(3H,s), 0.98(3
H,s), 0.90-2.20(16H,m), 1.70(3H,s), 1.72(3H,s), 3.
33(1H,t,J=8Hz), 3.80(3H,s), 5.48(1H,br.s), 5.76(1
H,br.s), 5.83(1H,d,J=10Hz), 6.82(1H,d,J=10Hz), 6.8
8(1H,d,J=9Hz), 7.32(1H,d,J=9Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2969, 2938,
1672, 1599, 1514, 1455, 1248, 1181, 1035, 825
【００５７】
【実施例１６】Ｎ−［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチ
ルエチル］−３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロス
タン−１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸と１−（３，５−ジメトキシフェニル）−
１−メチルエチルアミンを用い、実施例１と同様の方法
により収率６９％で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.70(3H,s), 0.91(3
H,s), 0.76-2.46(20H,m), 1.67(3H,s), 1.69(3H,s),3.0
6(1H,dd,J=11,4Hz), 3.78(6H,s), 5.50(1H,s), 5.83(1
H,s), 6.34(1H,t,J=2Hz), 6.55(1H,d,J=2Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2939, 1670,
1588, 1494, 1456, 1311, 1156, 844, 696
【００５８】
【実施例１７】Ｎ−［１−（３−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−
１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸と１−（３−メトキシフェニル）−１−メ
チルエチルアミンを用い、実施例１と同様の方法により
収率７２％で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.69(3H,s), 0.91(3
H,s), 0.75-2.16(18H,m), 2.38-2.43(2H,m), 3.05(1H,d
d,J=11,5Hz), 3.80(3H,s), 5.49(1H,br.s), 5.51(1H,b
r.s), 6.75-6.79(1H,m), 6.94-7.00(2H,m), 7.22-7.28
(1H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：３１９７，
２９４０， １６９９， １６７６， １５８７， １
４９６， １２３３， １０４６， ９８０， ６９９
【００５９】
【実施例１８】Ｎ−ジフェニルメチル−４−メチル−３−オキソ−４−
アザアンドロスト−５−エン−１７β−カルボキサミド ４−アザ−４−メチル−３−オキソアンドロスト−５−
エン−１７β−カルボン酸とベンズヒドリルアミンを用
い、実施例１と同様の方法により収率５９％で目的化合
物を得た。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） δppm ：0.70(3H,
s), 1.05(3H,s), 0.80-2.35(16H,m), 2.45-2.57(2H,m),
3.12(3H,s), 5.04(1H,m), 5.89(1H,d,J=9Hz), 6.29(1
H,d,J=9Hz), 7.10-7.40(10H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3314, 2944,
1669, 1642, 1627, 1524, 1494, 1385, 1124, 1054, 69
9
【００６０】
【実施例１９】Ｎ−ジフェニルメチル−４−アザ−４−メチル−３−オ
キソアンドロスト−１−エン−１７β−カルボキサミド ４−アザ−４−メチル−３−オキソアンドロスト−１−
エン−１７β−カルボン酸とベンズヒドリルアミンを用
い、実施例１と同様の方法により反応し、残渣をアセト
ンで結晶化し、収率８２％で目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.69(3H,s), 0.92(3
H,s), 0.80-2.30(16H,m), 2.95(3H,s), 3.35(1H,dd,J=1
3,4Hz), 5.86(1H,d,J=10Hz), 5.88(1H,d,J=8Hz),6.28(1
H,d,J=8Hz), 6.67(1H,d,J=10Hz), 7.20-7.40(10H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2966, 2940,
1663, 1602, 1519, 1494, 1448, 1394, 1221, 698
【００６１】
【実施例２０】Ｎ−ジフェニルメチル−３−オキソ−４−アザ−５α−
アンドロスタン−１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸１０１ｍｇ、４−ジメチルアミノピリジン
触媒量及びトリエチルアミン０．１３２ｍｌを塩化メチ
レン４ｍｌに溶解し、ベンズヒドリルアミン０．１０８
ｍｌを加え、室温で攪拌した。トリフルオロメタンスル
ホニルクロライド０．０５０ｍｌを３回に分け、３０分
おきに加えた。トリフルオロメタンスルホニルクロライ
ドを加え終えてから１時間後、反応液を塩化メチレンで
希釈し、１Ｎ−塩酸、水、炭酸水素ナトリウム水及び飽
和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧留去して得た残渣を、シリカゲル２５ｇを用いた
カラムクロマトグラフィーに付し、アセトン−塩化メチ
レン（２／９８から３０／７０）で溶出して、１４３ｍ
ｇの目的化合物を得た。本化合物のＮＭＲスペクトル及
びIRスペクトルは、実施例１０の化合物のものと一致し
た。
【００６２】
【実施例２１】Ｎ−［１−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−
１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸１００ｍｇを、乾燥したクロロホルムに懸
濁させ、加熱還流下、トリエチルアミン０．１３ｍｌ、
ジメチルアミノピリジン５ｍｇ、１−（４−メトキシフ
ェニル）−１−メチルエチルアミン１０４ｍｇを加え
た。２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニル
クロリド４８ｍｇを３０分おきに３回加え、その後４時
間加熱攪拌した。反応液を室温にして１Ｎ塩酸中にあ
け、塩化メチレンで抽出して、飽和炭酸水素ナトリウム
水、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣を１０ｇのシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：
塩化メチレン／アセトン＝５／１〜７／３）により精製
し、アセトン−エーテルより結晶化させて、目的化合物
１４７ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：０．６８（３Ｈ，
ｓ）， ０．９０（３Ｈ，ｓ）， ０．７０−２．８０
（２０Ｈ，ｍ）， １．６９（３Ｈ，ｓ）， １．７１
（３Ｈ，ｓ）， ３．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３，４
Ｈｚ）， ３．８０（３Ｈ，ｓ）， ５．４９（１Ｈ，
ｂｒ．ｓ）， ６．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）， ６．８
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．３０（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ） 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2939, 170
1, 1674, 1615, 1514, 1497, 1455, 1360, 1251, 1180,
1034, 827
【００６３】
【実施例２２】Ｎ−ジフェニルメチル−３−オキソ−４−アザ−５α−
アンドロスタン−１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸とジフェニルメチルアミンを用いて、実施
例２１と同様にして、目的化合物を９９％の収率で得
た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.67(3H,s), 0.70-
2.00(15H,m), 0.90(3H,s), 2.15-2.30(3H,m), 2.37-2.4
7(2H,m), 3.03(1H,dd,J=5,10Hz), 5.46(1H,br.s),5.88
(1H,d,J=9Hz), 6.28(1H,d,J=9Hz), 7.20-7.38(10H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3288, 2935,
2868, 1664, 1521
【００６４】
【実施例２３】Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−オキソ
−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β−カルボキ
サミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸と１−メチル−１−フェニルエチルアミン
を用いて、実施例２１と同様にして、目的化合物を８８
％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.68(3H,s), 0.90-
2.25(16H,m), 0.98(3H,s), 1.70(3H,s), 1.72(3H,s),
2.35-2.50(2H,m), 3.06(1H,dd,J=5,12Hz), 5.52(1H,br.
s), 5.60(1H,br.s), 7.20-7.45(5H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2938, 2919,
1699, 1672, 1495
【００６５】
【実施例２４】Ｎ−［１−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスト−１
−エン−１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスト−１−エン
−１７β−カルボン酸１００ｍｇを、乾燥したクロロホ
ルムに懸濁させ、トリエチルアミン０．１４ｍｌ、ジメ
チルアミノピリジン５ｍｇ、１−（４−メトキシフェニ
ル）−１−メチルエチルアミン１０６ｍｇを加えた。
２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロ
リド４９ｍｇを３０分おきに３回加え、その後一夜攪拌
した。反応液を１Ｎ塩酸中にあけ、塩化メチレンで抽出
して、飽和炭酸水素ナトリウム水、水、飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去した。残渣を、１０ｇのシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィー（溶出溶剤：塩化メチレン／アセト
ン＝１７／３〜４／１）により精製し、アセトン−エー
テルより結晶化させて、目的化合物１３５ｍｇを得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.68(3H,s), 0.98(3
H,s), 0.90-2.20(16H,m), 1.70(3H,s), 1.72(3H,s), 3.
35(1H,t,J=9Hz), 3.80(3H,s), 5.48(1H,br.s), 5.76(1
H,br.s), 5.83(1H,d,J=10Hz), 6.82(1H,d,J=10Hz), 6.8
8(2H,d,J=9z), 7.32(2H,d,J=9Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2969, 2938,
1672, 1599, 1514, 1455, 1248, 1181, 1035, 825
【００６６】
【実施例２５】Ｎ−ジフェニルメチル−３−オキソ−４−アザ−５α−
アンドロスト−１−エン−１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスト−１−エン
−１７β−カルボン酸とジフェニルメチルアミンを用い
て、実施例２４と同様にして、目的化合物を９５％の収
率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.69(3H,s), 0.80-
2.30(16H,m), 0.97(3H,s), 3.31(1H,t,J=10Hz), 5.30(1
H,br.s), 5.80(1H,d,J=9Hz), 5.89(1H,d,J=8Hz),6.28(1
H,d,J=8Hz), 6.77(1H,d,J=9Hz), 7.10-7.40(10H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：２９３５，
１６７６， １６００
【００６７】
【実施例２６】Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−オキソ
−４−アザ−５α−アンドロスト−１−エン−１７β−
カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスト−１−エン
−１７β−カルボン酸と１−メチル−１−フェニルエチ
ルアミンを用いて、実施例２４と同様にして、目的化合
物を９１％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） δppm ：0.69(3H,
s), 0.90-2.25(16H,m), 0.98(3H,s), 1.71(3H,s), 1.73
(3H,s), 3.33(1H,t,J=8Hz), 5.53(1H,br.s), 5.69(1H,b
r.s), 5.84(1H,d,J=10Hz), 6.81(1H,d,J=10Hz), 7.20-
7.45(5H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2969, 2937,
1672, 1598
【００６８】
【実施例２７】Ｎ−ジフェニルメチル−３−（トリフルオロメタンスル
ホニルオキシ）アンドロスト−３，５−ジエン−１７β
−カルボキサミド ３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロ
スト−３，５−ジエン−１７β−カルボン酸１５０ｍｇ
を、乾燥した塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリエチル
アミン０．１４ｍｌ、ジメチルアミノピリジン５ｍｇ、
ジフェニルメチルアミン１２３ｍｇを加えた。２，４，
６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド５０
ｍｇを３０分おきに３回加え、その後一夜攪拌した。反
応液を１Ｎ塩酸中にあけ、塩化メチレンで抽出して、飽
和炭酸水素ナトリウム水、水、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去
した。残渣を、１２ｇのシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝１
７／３〜４／１）により精製し、目的化合物２０５ｍｇ
を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.71(3H,s), 0.90〜
２．０５（１３Ｈ，ｍ）， ０．９６（３Ｈ，ｓ），
２．１８−２．３２（３Ｈ，ｍ）， ２．３６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝５，１８Ｈｚ）， ２．５５（１Ｈ，ｍ），
５．５７（１Ｈ，ｍ）， ５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）， ５．９９（１Ｈ，ｓ）， ６．２９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）， ７．２１−７．３６（１０
Ｈ，ｍ） 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3305, 293
9, 2874, 1725, 1643, 1601, 1523, 1496
【００６９】
【実施例２８】Ｎ−［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチ
ルエチル］−３−（トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ）アンドロスト−３，５−ジエン−１７β−カルボキ
サミド ３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロ
スト−３，５−ジエン−１７β−カルボン酸と１−
（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチルエチルア
ミンを用いて、実施例２７と同様にして、目的化合物を
９８％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.73(3H,s), 0.90-
2.30(16H,m), 0.97(3H,s), 1.68(3H,s), 1.70(3H,s),
2.36(1H,dd,J=5,18Hz), 2.56(1H,m), 3.79(6H,s),5.53
(1H,m), 5.57(1H,br.s), 5.99(1H,s), 6.34(1H,t,J=2H
z), 6.56(2H,d,J=2Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3351, 2968,
2943, 1665, 1598, 1504
【００７０】
【実施例２９】Ｎ−［１−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ア
ンドロスト−３，５−ジエン−１７β−カルボキサミド ３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロ
スト−３，５−ジエン−１７β−カルボン酸と１−（４
−メトキシフェニル）−１−メチルエチルアミンを用い
て、実施例２７と同様にして、目的化合物を９８％の収
率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.70(3H,s), 0.95-
2.60(18H,m), 0.99(3H,s), 1.70(3H,s), 1.71(3H,s),
3.80(3H,s), 5.54(1H,s), 5.57(1H,m), 5.99(1H,s), 6.
86(2H,d,J=9Hz), 7.34(2H,d,J=9Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：３３４５，
２９６９， ２９４４， １６６５， １６１４， １
５１４
【００７１】
【実施例３０】Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（トリ
フルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロスト−３，
５−ジエン−１７β−カルボキサミド ３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロ
スト−３，５−ジエン−１７β−カルボン酸と１−メチ
ル−１−フェニルエチルアミンを用いて、実施例２７と
同様にして、目的化合物を９０％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） δppm ：0.70(3H,
s), 0.95-2.30(16H,m), 0.97(3H,s), 1.71(3H,s), 1.73
(3H,s), 2.37(1H,dd,J=5,18Hz), 2.57(1H,m), 5.58(1H,
m),5.62(1H,br.s), 6.00(1H,s), 7.24(1H,d,J=8Hz), 7.
33(2H,t,J=8Hz), 7.41(2H,d,J=8Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3343, 2970,
2944, 1658, 1496
【００７２】
【実施例３１】Ｎ−［１−（４−メチルフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ア
ンドロスト−３，５−ジエン−１７β−カルボキサミド ３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロ
スト−３，５−ジエン−１７β−カルボン酸と１−（４
−メチルフェニル）−１−メチルエチルアミンを用い
て、実施例２７と同様にして、目的化合物を７２％の収
率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.71(3H,s), 0.95-
2.42(17H,m), 0.97(3H,s), 1.70(3H,s), 1.72(3H,s),
2.32(3H,s), 2.56(1H,m), 5.52(1H,s), 5.57(1H,m), 5.
99(1H,s), 7.14(2H,d,J=8Hz), 7.30(2H,d,J=8Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3344, 2970,
2944, 1660, 1515
【００７３】
【実施例３２】Ｎ−（４，４’−ジメトキシジフェニルメチル）−３−
（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロスト
−３，５−ジエン−１７β−カルボキサミド ３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロ
スト−３，５−ジエン−１７β−カルボン酸と４，４’
−ジメトキシジフェニルメチルアミンを用いて、実施例
２７と同様にして、目的化合物を９９％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.71(3H,s), 0.95-
2.00(13H,m), 0.96(3H,s), 2.15-2.30(3H,m), 2.36(1H,
dd,J=5,18Hz), 2.56(1H,m), 3.79(3H,s), 3.80(3H,s),
5.57(1H,m), 5.80(1H,d,J=8Hz), 5.99(1H,s), 6.18(1H,
d,J=8Hz), 6.86(4H,m), 7.14(4H,m)
【００７４】
【実施例３３】Ｎ−フェニル−３−（トリフルオロメタンスルホニルオ
キシ）アンドロスト−３，５−ジエン−１７β−カルボ
キサミド ３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロ
スト−３，５−ジエン−１７β−カルボン酸とアニリン
を用いて、実施例２７と同様にして、目的化合物を９６
％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.81(3H,m), 0.95-
1.97(12H,m), 0.97(3H,s), 2.08-2.42(5H,m), 2.56(1H,
m), 5.59(1H,m), 6.00(1H,s), 6.95(1H,br.s), 7.10(1
H,t,J=8Hz), 7.32(2H,t,J=8Hz), 7.51(2H,d,J=8Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3319, 2967,
2947, 1664, 1599, 1523, 1500
【００７５】
【実施例３４】Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−３−（トリフルオロ
メタンスルホニルオキシ）アンドロスト−３，５−ジエ
ン−１７β−カルボキサミド ３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロ
スト−３，５−ジエン−１７β−カルボン酸と１，１−
ジメチルエチルアミンを用いて、実施例２７と同様にし
て、目的化合物を９９％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.72(3H,s), 0.95-
1.80(11H,m), 0.97(3H,s), 1.36(9H,s), 1.88-2.30(5H,
m), 2.36(1H,dd,J=5,18Hz), 2.56(1H,m), 5.16(1H,br.
s), 5.58(1H,m), 5.99(1H,s) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：３４２５，
２９７２， ２９５１， １６６６， １５０４
【００７６】
【実施例３５】Ｎ−エチル−３−（トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ）アンドロスト−３，５−ジエン−１７β−カルボキ
サミド ３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロ
スト−３，５−ジエン−１７β−カルボン酸と塩酸エチ
ルアミンを用いて、実施例２７と同様にして、目的化合
物を８５％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） δppm ：0.73(3H,
s), 0.95-2.42(17H,m), 0.97(3H,s), 1.14(3H,t,J=7H
z), 2.56(1H,m), 3.21-3.41(2H,m), 5.35(1H,br.s), 5.
58(1H,m), 5.99(1H,s) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3328, 2969,
2942, 1648, 1537
【００７７】
【実施例３６】Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−（トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシ）アンドロスト−３，５−ジエン−１７β−
カルボキサミド ３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロ
スト−３，５−ジエン−１７β−カルボン酸とＮ，Ｎ−
ジベンジルアミンを用いて、実施例２１と同様にして、
目的化合物を９０％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.90-1.95(13H,m),
0.92(3H,s), 0.98(3H,s), 2.20-2.62(4H,m), 2.77(1H,
t,J=9Hz), 3.74(1H,d,J=15Hz), 4.17(1H,d,J=17Hz), 4.
94(1H,d,J=17Hz), 5.48(1H,d.J=15Hz), 5.56(1H,m), 5.
98(1H,s), 7.11-7.13(2H,d,J=7Hz), 7.21-7.24(2H,d,J=
7Hz), 7.27-7.40(6H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2945, 1642,
1496
【００７８】
【実施例３７】Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ）アンドロスト−３，５−ジエン−１７β−カ
ルボキサミド ３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）アンドロ
スト−３，５−ジエン−１７β−カルボン酸とＮ，Ｎ−
ジエチルアミンを用いて、実施例２７と同様にして、目
的化合物を９４％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80(3H,s), 0.95-
1.95(13H,m), 0.97(3H,s), 1.14(6H,t,J=7Hz), 2.23-2.
40(3H,m), 2.56(1H,m), 2.65(1H,t,J=9Hz), 3.05-3.15
(2H,br.s), 3.65-3.80(2H,br.s), 5.59(1H,m), 6.00(1
H,s) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：2936, 1629
【００７９】
【実施例３８】Ｎ−ジフェニルメチル−３−オキソアンドロスト−４−
エン−１７β−カルボキサミド ３−オキソアンドロスト−４−エン−１７β−カルボン
酸とＮ−ジフェニルメチルアミンを用いて、実施例２７
と同様にして、目的化合物を９４％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.72(3H,s), 0.93-
2.05(14H,m), 1.18(3H,s), 2.20-2.48(6H,m), 5.73(1H,
s), 5.89(1H,d,J=8Hz), 6.29(1H,d,J=8Hz), 7.21-7.36
(10H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3374, 2942,
2922, 1676, 1665, 1515, 1495
【００８０】
【実施例３９】Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−オキソ
アンドロスト−４−エン−１７β−カルボキサミド ３−オキソアンドロスト−４−エン−１７β−カルボン
酸と１−メチル−１−フェニルエチルアミンを用いて、
実施例２７と同様にして、目的化合物を９１％の収率で
得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.72(3H,s), 0.93-
1.13(3H,m), 1.19(3H,s),1.23-1.32(2H,m), 1.43-1.90
(7H,m), 1.71(3H,s), 1.73(3H,s), 2.02-2.22(4H,m),
2.24-2.50(4H,m), 5.53(1H,s), 5.73(1H,s), 7.23(1H,
m), 7.31-7.36(2H,m), 7.40-7.42(2H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：３４２２，
２９７１， ２９４２， １６７２， １６１７， １
４９９
【００８１】
【実施例４０】Ｎ−［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチ
ルエチル］−３−オキソアンドロスト−４−エン−１７
β−カルボキサミド ３−オキソアンドロスト−４−エン−１７β−カルボン
酸と１−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチル
エチルアミンを用いて、実施例２７と同様にして、目的
化合物を９６％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） δppm ：0.74(3H,
s), 0.92-1.15(3H,m), 1.19(3H,s),1.25-1.35(2H,m),
1.42-1.90(7H,m), 1.67(3H,s), 1.70(3H,s), 2.00-2.23
(4H,m), 2.25-2.50(4H,m), 3.79(6H,s), 5.52(1H,s),
5.73(1H,s), 6.34(1H,t,J=2Hz), 6.56(2H,d,J=2Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3376, 2955,
2945, 1669, 1658, 1612, 1589, 1525
【００８２】
【実施例４１】Ｎ−ジフェニルメチル−３−シアノアンドロスト−３，
５−ジエン−１７β−カルボキサミド ３−シアノアンドロスト−３，５−ジエン−１７β−カ
ルボン酸とＮ−ジフェニルメチルアミンを用いて、実施
例２７と同様にして、目的化合物を９０％の収率で得
た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.71(3H,s), 0.90-
2.02(13H,m), 0.92(3H,s), 2.20-2.45(5H,m), 5.77(1H,
t,J=4Hz), 5.88(1H,d,J=8Hz), 6.29(1H,d,J=8Hz),6.65
(1H,s), 7.22-7.36(10H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3420, 2967,
2950, 2206, 1664, 1636, 1603, 1485
【００８３】
【実施例４２】Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−シアノ
アンドロスト−３，５−ジエン−１７β−カルボキサミ
ド ３−シアノアンドロスト−３，５−ジエン−１７β−カ
ルボン酸と１−メチル−１−フェニルエチルアミンを用
いて、実施例２７と同様にして、目的化合物を８８％の
収率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.71(3H,s), 0.90-
1.92(12H,m), 0.94(3H,s), 1.71(3H,s), 1.73(3H,s),
2.03-2.23(3H,m), 2.27-2.45(3H,m), 5.55(1H,br.s),
5.78(1H,m), 6.66(1H,s), 7.23(1H,t,J=8Hz), 7.34(2H,
t,J=8Hz), 7.41(2H,d,J=8Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3351, 2966,
2942, 2203, 1665, 1635, 1603, 1514, 1495
【００８４】
【実施例４３】Ｎ−［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチ
ルエチル］−３−シアノアンドロスト−３，５−ジエン
−１７β−カルボキサミド ３−シアノアンドロスト−３，５−ジエン−１７β−カ
ルボン酸と１−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−
メチルエチルアミンを用いて、実施例２７と同様にし
て、目的化合物を９５％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.73(3H,s), 0.90-
1.92(12H,m), 0.94(3H,s), 1.68(3H,s), 1.70(3H,s),
2.05-2.22(3H,m), 2.27-2.43(3H,m), 3.79(6H,s),5.53
(1H,s), 5.78(1H,t,J=4Hz), 6.34(1H,t,J=2Hz), 6.56(2
H,d,J=2Hz), 6.66(1H,s) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3352, 2966,
2941, 2203, 1675, 1634, 1598, 1510
【００８５】
【実施例４４】Ｎ−ジフェニルメチル−３−（メトキシカルボニル）ア
ンドロスタン−３，５−ジェン−１７β−カルボキサミ
ド ３−カルボメトキシアンドロスタン−３，５−ジエン−
１７β−カルボン酸とジフェニルメチルアミンを用い
て、実施例２７と同様にして、目的化合物を９７％の収
率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.71(3H,s), 0.90(3
H,s), 1.00-2.03(13H,m), 2.18-2.35(4H,m), 2.51(1H,d
d,J=5,18Hz), 3.75(3H,s), 5.80(1H,m), 5.88(1H,d,J=8
Hz), 6.30(1H,d,J=8Hz), 7.03(1H,s), 7.22-7.53(10H,
m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3379, 2970,
2896, 1707, 1682, 1630, 1504, 1495
【００８６】
【実施例４５】Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチルアミン）−３−
（メトキシカルボニル）アンドロスタン−３，５−ジエ
ン−１７β−カルボキサミド ３−カルボメトキシアンドロスタン−３，５−ジエン−
１７β−カルボン酸と１−メチル−１−フェニルエチル
アミンを用いて、実施例２７と同様にして、目的化合物
を９２％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.71(3H,s), 0.88-
1.82(11H,m), 0.92(3H,s), 1.71(3H,s), 1.73(3H,s),
1.90(1H,dd,J=4,13Hz), 2.03〜2.35(5H,m), 2.52(1H,d
d,J=5,18Hz), 3.75(3H,s), 5.56(1H,br.s), 5.81(1H,
m), 7.04(1H,s), 7.23(1H,t,J=8Hz), 7.34(2H,t,J=8H
z), 7.42(2H,d,J=8Hz) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3351, 2967,
2944, 1709, 1679, 1664, 1636, 1515, 1496
【００８７】
【実施例４６】Ｎ−［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−メチ
ルエチル］−３−（メトキシカルボニル）アンドロスタ
ン−３，５−ジエン−１７β−カルボキサミド ３−カルボメトキシアンドロスタン−３，５−ジエン−
１７β−カルボン酸と１−（３，５−ジメトキシフェニ
ル）−１−メチルエチルアミンを用いて、実施例２７と
同様にして、目的化合物を９７％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：０．７４（３Ｈ，
ｓ）， ０．９１（３Ｈ，ｓ）， １．０２−１．１８
（３Ｈ，ｍ），１．２０−１．３７（２Ｈ，ｍ），
１．４２−１．８２（６Ｈ，ｍ）， １．６８（３Ｈ，
ｓ）， １．７０（３Ｈ，ｓ）， １．９０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝４，１３Ｈｚ）， ２．０４−２．３３（５
Ｈ，ｍ）， ２．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１８Ｈ
ｚ）， ３．７５（３Ｈ，ｓ）， ３．７９（６Ｈ，
ｓ），５．５３（１Ｈ，ｓ）， ５．８０（１Ｈ，
ｍ）， ６．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ）， ６．５
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）， ７．０４（１Ｈ，ｓ） 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：3351, 296
6, 2943, 1708, 1679, 1636, 1598, 1509
【００８８】
【参考例１】Ｎ−［１−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−
１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸２１５ｍｇを、ジクロルメタン２ｍｌに懸
濁し、室温でビルスマイヤー試薬０．４ｍｌ（ジメチル
ホルムアミド１．７ｍｌ、オキシ塩化リン１．８ｍｌ及
びメチレンクロリド５ｍｌより調製）を加え、室温で３
０分攪拌した。次いで、１−（４−メトキシフェニル）
−１−メチルエチルアミン１３７ｍｇ及びトリエチルア
ミン１４０μl のジクロルメタン溶液１ｍｌを滴下し、
室温で１時間攪拌した。酢酸エチルで希釈し、希塩酸、
飽和食塩水、５％炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水
で洗浄し、乾燥した後、溶媒を留去した。結晶性残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２０〜３０％
アセトン含有メチレンクロリド流出部より１８０ｍｇ
（収率５７％）の目的化合物を得た。本化合物のＮＭＲ
スペクトル及び赤外吸収スペクトルは、実施例１の化合
物のものと一致した。
【００８９】
【参考例２】Ｎ−ジフェニルメチル−３−オキソ−４−アザ−５α−
アンドロスタン−１７β−カルボキサミド ３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−１７β
−カルボン酸、ビルスマイヤー試薬及びジフェニルメチ
ルアミンを用い、参考例１と同様に反応・処理して、収
率５０％で目的化合物を得た。本化合物のＮＭＲスペク
トル及び赤外吸収スペクトルは、実施例１０の化合物の
ものと一致した。
【００９０】
【参考例３】Ｎ−［１−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスト−１
−エン−１７β−カルボキサミド Ｎ−［１−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル］−３−オキソ−４−アザ−５α−アンドロスタン−
１７β−カルボキサミド２００ｍｇを、１，４−ジオキ
サン２０ｍｌに溶解し、２，３−ジクロロ−５，６−ジ
シアノ−ｐ−ベンゾキノン１１７ｍｇ及びＮ，Ｏ−トリ
メチルシリル−トリフルオロアセトアミド０．４５６ｍ
ｌを加え、室温で１時間攪拌後、一夜加熱還流した。反
応液を塩化メチレンで希釈し、１Ｎ−水酸化ナトリウム
で２回及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲル２５ｇを
用いたカラムクロマトグラフィーに付し、アセトン−塩
化メチレン（２／９８から３０／７０）で溶出して１４
０ｍｇの目的化合物を得た。本化合物のＮＭＲスペクト
ル及び赤外吸収スペクトルは、実施例１５の化合物のも
のと一致した。
【００９１】
【参考例４】Ｎ−ジフェニルメチル−３−オキソ−４−アザ−５α−
アンドロスト−１−エン−１７β−カルボキサミド Ｎ−ジフェニルメチル−３−オキソ−４−アザ−５α−
アンドロスタン−１７β−カルボキサミド及び２，３−
ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノンを用
い、参考例３と同様に反応・処理して、収率６０％で目
的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.69(3H,s), 0.97(3
H,s), 0.80-2.30(16H,m), 3.31(1H,t,J=10Hz), 5.30(1
H,br.s), 5.80(1H,d,J=9Hz), 5.89(1H,d,J=8Hz),6.28(1
H,d,J=8Hz), 6.77(1H,d,J=9Hz), 7.10-7.40(10H,m) 赤外吸収スペクトル νmax cm-1(KBr) ：２９３５，
１６７６， １６００， １５１８， １４９３， １
４４８， ６９８

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ａは、下記の一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）又は（Ｉ−
    ３）を有する基 【化２】 （上記式中、 Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ4 は、水素原子、保護された水酸基、置換された水酸
    基、保護されたカルボキシ基又はシアノ基を示し、 Ｒ5 は、水素原子又はアミノ基を示し、 点線を含む結合は、単結合又は二重結合を示す。）を示
    す。］を有するカルボン酸化合物を、一般式 Ｒ6 ＳＯ2 Ｘ （ＩＶａ）又は （Ｒ6 ＳＯ2 ）2 Ｏ （ＩＶｂ） （式中、 Ｒ6 は、低級アルキル基、ハロゲノアルキル基、カンフ
    ァニル基、イソシアノ基又は置換基群Ａより選択される
    基で置換されてもよいアリール基を示し、 Ｘは、ハロゲン原子を示す。）を有するスルホニル化合
    物の存在下、一般式 ＮＨＲ1 Ｒ2 （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なって、水素原子、低級ア
    ルキル基、置換された低級アルキル基（該置換基は、置
    換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択される基で置換されて
    もよいアリール基、置換基群Ａより選択される基で置換
    されてもよいヘテロアリール基若しくは置換基群Ａより
    選択される基で置換されてもよいシクロアルキル基を示
    す。）、アルケニル基又はシクロアルキル基を示す。］
    を有するアミン化合物を反応させることを特徴とする、
    一般式（ＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＡは、前述したものと同意義を
    示す。）を有するステロイド−１７−アミド類の製造
    法。 ［置換基群Ａ］低級アルキル基、低級アルコキシ基及び
    ハロゲン原子 ［置換基群Ｂ］水酸基、低級アルコキシカルボニル基及
    びジ低級アルキルアミノ基。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ） 【化４】 ［式中、 Ａは、下記の一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）又は（Ｉ−
    ３）を有する基 【化５】 （上記式中、 Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ4 は、水素原子、保護された水酸基、置換された水酸
    基、保護されたカルボキシ基又はシアノ基を示し、 Ｒ5 は、水素原子又はアミノ基を示し、 点線を含む結合は、単結合又は二重結合を示す。）を示
    す。］を有するカルボン酸化合物を、不活性溶剤中、塩
    基及び一般式 Ｒ6 ＳＯ2 Ｘ （ＩＶａ）又は （Ｒ6 ＳＯ2 ）2 Ｏ （ＩＶｂ） （式中、 Ｒ6 は、低級アルキル基、ハロゲノアルキル基、カンフ
    ァニル基、イソシアノ基又は置換基群Ａより選択される
    基で置換されてもよいアリール基を示し、Ｘは、ハロゲ
    ン原子を示す。）を有するスルホニル化合物の存在下、
    一般式 ＮＨＲ1 Ｒ2 （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なって、水素原子、低級ア
    ルキル基、置換された低級アルキル基（該置換基は、置
    換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択される基で置換されて
    もよいアリール基、置換基群Ａより選択される基で置換
    されてもよいヘテロアリール基若しくは置換基群Ａより
    選択される基で置換されてもよいシクロアルキル基を示
    す。）、アルケニル基又はシクロアルキル基を示す。］
    を有するアミン化合物を反応させることを特徴とする、
    一般式（ＩＩ） 【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＡは、前述したものと同意義を
    示す。）を有するステロイド−１７−アミド類の製造
    法。 ［置換基群Ａ］低級アルキル基、低級アルコキシ基及び
    ハロゲン原子 ［置換基群Ｂ］水酸基、低級アルコキシカルボニル基及
    びジ低級アルキルアミノ基。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ） 【化７】 ［式中、 Ａは、下記の一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）又は（Ｉ−
    ３）を有する基 【化８】 （上記式中、 Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ4 は、水素原子、保護された水酸基、置換された水酸
    基、保護されたカルボキシ基又はシアノ基を示し、 Ｒ5 は、水素原子又はアミノ基を示し、 点線を含む結合は、単結合又は二重結合を示す。）を示
    す。］を有するカルボン酸化合物を、不活性溶剤中、塩
    基及び 一般式 Ｒ6 ＳＯ2 Ｘ （ＩＶａ） （式中、 Ｒ6 は、低級アルキル基、ハロゲノアルキル基、カンフ
    ァニル基、イソシアノ基又は置換基群Ａより選択される
    基で置換されてもよいアリール基を示し、 Ｘは、ハロゲン原子を示す。）を有するスルホニル化合
    物の存在下、一般式 ＮＨＲ1 Ｒ2 （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なって、水素原子、低級ア
    ルキル基、置換された低級アルキル基（該置換基は、置
    換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択される基で置換されて
    もよいアリール基、置換基群Ａより選択される基で置換
    されてもよいヘテロアリール基若しくは置換基群Ａより
    選択される基で置換されてもよいシクロアルキル基を示
    す。）、アルケニル基又はシクロアルキル基を示す。］
    を有するアミン化合物を反応させることを特徴とする、
    一般式（ＩＩ） 【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＡは、前述したものと同意義を
    示す。）を有するステロイド−１７−アミド類の製造
    法。 ［置換基群Ａ］低級アルキル基、低級アルコキシ基及び
    ハロゲン原子 ［置換基群Ｂ］水酸基、低級アルコキシカルボニル基及
    びジ低級アルキルアミノ基。
  4. 【請求項４】請求項１乃至３より選択される一の請求項
    において、Ｒ6 が、ハロゲノアルキル基又は置換基群Ａ
    より選択される基で置換されてもよいアリール基であ
    る、ステロイド−１７−アミド類の製造法。
  5. 【請求項５】請求項１乃至４より選択される一の請求項
    において、Ｒ1 及びＲ2 が、同一又は異なって、水素原
    子、低級アルキル基又は置換された低級アルキル基（該
    置換基は、置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択される基
    で置換されてもよいアリール基若しくは無置換のヘテロ
    アリール基を示す。）である、ステロイド−１７−アミ
    ド類の製造法。
  6. 【請求項６】請求項１乃至４より選択される一の請求項
    において、Ｒ1 及びＲ2 が、同一又は異なって、水素原
    子、低級アルキル基又は置換された低級アルキル基（該
    置換基は、置換基群Ａより選択される基で置換されても
    よいアリール基若しくは無置換のヘテロアリール基を示
    す。）である、ステロイド−１７−アミド類の製造法。
  7. 【請求項７】請求項１乃至４より選択される一の請求項
    において、Ｒ1 が水素原子であり、Ｒ2 が、低級アルキ
    ル基又は置換された低級アルキル基（該置換基は、置換
    基群Ａより選択される基で置換されてもよいアリール基
    若しくは無置換のヘテロアリール基を示す。）である、
    ステロイド−１７−アミド類の製造法。
  8. 【請求項８】請求項７において、Ｒ2 が、イソプロピル
    基、イソブチル基、ｔ−ブチル基又は置換されたＣ1 −
    Ｃ3 アルキル基［該置換基は、フェニル基、置換された
    フェニル基（該置換基は、メチル、メトキシ、エトキ
    シ、フルオロ又はクロロである。）、フリル基又はチエ
    ニル基である。］である、ステロイド−１７−アミド類
    の製造法。
  9. 【請求項９】請求項７において、Ｒ2 がｔ−ブチル基、
    式−Ｃ(CH3)(CH3)−Ｒ2 aを有する基［式中、Ｒ2 aは、置
    換されてもよいフェニル基（該置換基は、メチル、メト
    キシ、エトキシ、フルオロ又はクロロである。）、フリ
    ル基又はチエニル基を示す。］又は２乃至３個の置換基
    で置換されたＣ1 −Ｃ3 アルキル基［該置換基は、置換
    されてもよいフェニル基（該置換基は、メチル、メトキ
    シ、エトキシ、フルオロ又はクロロである。）、フリル
    基又はチエニル基を示す。］である、ステロイド−１７
    −アミド類の製造法。
  10. 【請求項１０】請求項７において、Ｒ2 がｔ−ブチル
    基、式−Ｃ(CH3)(CH3)−Ｒ2 aを有する基［式中、Ｒ
    2 aは、置換されてもよいフェニル基（該置換基は、メチ
    ル、メトキシ、エトキシ、フルオロ又はクロロであ
    る。）又はチエニル基を示す。］、フェニル環がメチ
    ル、メトキシ、エトキシ、クロロ若しくはフルオロで置
    換されていてもよい、ジフェニルメチル、１，２−ジフ
    ェニルエチル又は１，１−ジフェニルエチル基である、
    ステロイド−１７−アミド類の製造法。
  11. 【請求項１１】請求項１乃至１０より選択される一の請
    求項において、Ａが一般式（Ｉ−１）である、ステロイ
    ド−１７−アミド類の製造法。
  12. 【請求項１２】請求項１１において、Ｒ3 が水素原子、
    メチル基又はエチル基である、ステロイド−１７−アミ
    ド類の製造法。
  13. 【請求項１３】請求項１１において、Ｒ3 が水素原子又
    はメチル基である、ステロイド−１７−アミド類の製造
    法。
  14. 【請求項１４】請求項１１乃至１３より選択される一の
    請求項において、５，６位の結合が単結合である、ステ
    ロイド−１７−アミド類の製造法。
  15. 【請求項１５】請求項１乃至１０より選択される一の請
    求項において、Ａが一般式（Ｉ−２）である、ステロイ
    ド−１７−アミド類の製造法。
  16. 【請求項１６】請求項１５において、Ｒ4 が、保護され
    た水酸基、保護されたカルボキシ基又はシアノ基であ
    る、ステロイド−１７−アミド類の製造法。
  17. 【請求項１７】請求項１５又は請求項１６において、点
    線を含む結合が二重結合である、ステロイド−１７−ア
    ミド類の製造法。
  18. 【請求項１８】請求項１乃至１０より選択される一の請
    求項において、Ａが一般式（Ｉ−３）である、ステロイ
    ド−１７−アミド類の製造法。
  19. 【請求項１９】請求項１８において、Ｒ5 が水素原子で
    ある、ステロイド−１７−アミド類の製造法。
  20. 【請求項２０】請求項１８又は請求項１９において、点
    線を含む結合が二重結合である、ステロイド−１７−ア
    ミド類の製造法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0923942A4 (ja) * 1996-02-05 1999-06-23
AU739308B2 (en) * 1997-02-26 2001-10-11 Sankyo Company Limited Compositions for treatment or prevention of prostate cancer
EP1420796A4 (en) * 2001-07-31 2007-07-11 Merck & Co Inc ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHOD FOR THEIR USE

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