JPH06304458A - Antibacterial semipermeable membrane - Google Patents
Antibacterial semipermeable membraneInfo
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- JPH06304458A JPH06304458A JP11933793A JP11933793A JPH06304458A JP H06304458 A JPH06304458 A JP H06304458A JP 11933793 A JP11933793 A JP 11933793A JP 11933793 A JP11933793 A JP 11933793A JP H06304458 A JPH06304458 A JP H06304458A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、広い抗菌スペクトルを有
し、かつ短時間の接触で十分な抗菌効果を有する抗菌性
半透膜を提供することにある。
【構成】 本発明に係る抗菌性半透膜は、半透膜に抗菌
能のあるホスホニウム塩含有オルガノシリコーン化合物
で表面処理をされていることを特徴とする。(57) [Summary] [Object] An object of the present invention is to provide an antibacterial semipermeable membrane having a broad antibacterial spectrum and having a sufficient antibacterial effect by contact for a short time. [Structure] The antibacterial semipermeable membrane according to the present invention is characterized in that the semipermeable membrane is surface-treated with a phosphonium salt-containing organosilicon compound having antibacterial activity.
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、抗菌性半透膜に関する
ものである。更に言えば，本発明はセルロ−スエステル
等からなる半透膜を抗菌性のあるホスホニウム塩基含有
オルガノシリコーンで表面処理して得られる抗菌性半透
膜に関するものである。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an antibacterial semipermeable membrane. Further, the present invention relates to an antibacterial semipermeable membrane obtained by surface-treating a semipermeable membrane made of cellulose ester or the like with an antibacterial phosphonium base-containing organosilicone.
【０００２】[0002]
【従来技術】現在、工業、農業、食品等の様々な分野で
実に多種類の抗菌剤が使用されている。従来から使用さ
れてきた抗菌剤の大部分は、少なからず高い毒性を持っ
た合成抗菌剤であったが、最近では、抗菌剤の毒性の低
下を目的とした研究が進展し、水に不溶で毒性をほとん
ど示さないオルガノシリコーン型やポリマ−型の固定化
抗菌剤が開発されている。これらの固定化抗菌剤は、様
々な物質の表面に殺菌機能を付与することが可能であ
る。2. Description of the Related Art At present, a great variety of antibacterial agents are used in various fields such as industry, agriculture and food. Most of the antibacterial agents that have been used so far have been synthetic antibacterial agents with a high degree of toxicity, but recently, research aimed at reducing the toxicity of antibacterial agents has progressed and they are insoluble in water. Organosilicone-type and polymer-type immobilizing antibacterial agents showing almost no toxicity have been developed. These immobilized antibacterial agents can impart a bactericidal function to the surface of various substances.
【０００３】半透膜に抗菌性を与えるオルガノシリコ−
ン型の抗菌剤は、アルコキシシリル基を導入した抗菌剤
をセルロ−スエステル等からなる半透膜表面に固定化し
たものであり、例えば３−（トリメトキシシリル）プロ
ピルジメチルアルキルアンモニウムクロライド等の第四
級アンモニウム塩型が主に開発されている。これらのシ
リコーン型抗菌剤の中で実用化あるいは研究中の化合物
のほとんどが第四級アンモニウム塩系である。Organosilico that imparts antibacterial properties to semipermeable membranes
The antibacterial agent of the type is one in which an alkoxysilyl group-introduced antibacterial agent is immobilized on the surface of a semipermeable membrane made of cellulose ester or the like, and for example, 3- (trimethoxysilyl) propyldimethylalkylammonium chloride or the like is used. The quaternary ammonium salt type is mainly developed. Among these silicone type antibacterial agents, most of the compounds that have been put to practical use or under research are quaternary ammonium salt-based compounds.
【０００４】[0004]
【発明が解決をしようとする課題】しかしながら、第四
級アンモニウム塩基を有するシリコ−ン型抗菌剤を抗菌
処理した半透膜は、広い抗菌スペクトルを有するが、短
時間の接触で微生物に作用する抗菌効果が未だ十分では
ない。However, a semipermeable membrane obtained by antibacterial treatment of a silicone type antibacterial agent having a quaternary ammonium base has a broad antibacterial spectrum, but acts on microorganisms in a short contact time. The antibacterial effect is not yet sufficient.
【０００５】本発明者らは、鋭意研究の結果、ある種の
ホスホニウム塩基含有オルガノシリコ−ンで表面処理さ
れた半透膜が、極めて強力な抗菌活性を有することを知
見し本発明を完成した。As a result of intensive studies, the present inventors have found that a semipermeable membrane surface-treated with a certain kind of phosphonium base-containing organosilicone has an extremely strong antibacterial activity and completed the present invention. .
【０００６】本発明者らは、上記のような課題を解決
し、広い抗菌スペクトルを有し、且つ短時間の接触で十
分な抗菌効果を有する抗菌性半透膜を提供することを目
的とする。The present invention aims to solve the above-mentioned problems and to provide an antibacterial semipermeable membrane having a broad antibacterial spectrum and having a sufficient antibacterial effect by contact for a short time. .
【０００７】[0007]
【発明が解決をしようとする手段】すなわち、本発明が
提供しようとする抗菌性半透膜は、半透膜に抗菌能のあ
るホスホニウム塩基含有オルガノシリコ−ンで表面処理
をしていることを特徴とするものである。That is, the antibacterial semipermeable membrane to be provided by the present invention is that the semipermeable membrane is surface-treated with a phosphonium base-containing organosilicone having antibacterial activity. It is a feature.
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて、オルガノシリコーンがホスホニウム塩基を含有
し、それ故に幅広い抗菌スペクトルを有し、かつ、加水
分解によって半透膜基材に容易に反応し固定化されるも
のであり、特にそのような化合物であれば特に限定はな
い。The present invention will be described in detail below. In the present invention, the organosilicone contains a phosphonium base, and therefore has a broad antibacterial spectrum, and is easily reacted and immobilized on a semipermeable membrane substrate by hydrolysis. So long as it is not limited.
【０００９】しかし多くの場合、本発明においてはその
ホスホニウム塩基を有するオルガノシリコンが下記一般
式However, in many cases, in the present invention, the organosilicon having the phosphonium base is represented by the following general formula:
【化２】 （但し、式中Ｒ1 はアルコキシ基、ハロゲン原子、アシ
ル基であり、１個はヒドロキシル基であってもよい。Ｒ
2 は置換基を有していてもよい炭素原子数が２０以下の
２価の炭化水素基または酸素原子、窒素原子を含有する
炭素原子数２０以下の２価の炭化水素基である。Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０
の直鎖または分岐状のアルキル基、アリ−ル基又はアラ
ルキル基を示し、アルキル基、アリ−ル基およびアラル
キル基はヒドロキシ基またはアルコキシ基で置換されて
いてもよい、Ｘ- はアニオンを示す）で表されるホスホ
ニウム塩基を有するオルガノシリコーンが好ましい。[Chemical 2] (In the formula, R 1 is an alkoxy group, a halogen atom or an acyl group, and one may be a hydroxyl group.
2 is a divalent hydrocarbon group having 20 or less carbon atoms which may have a substituent, or a divalent hydrocarbon group having 20 or less carbon atoms and containing an oxygen atom and a nitrogen atom. R 3 ,
R 4 and R 5 are hydrogen atom, hydroxy group, and have 1 to 20 carbon atoms
Represents a linear or branched alkyl group, aryl group or aralkyl group, wherein the alkyl group, aryl group and aralkyl group may be substituted with a hydroxy group or an alkoxy group, X − represents an anion. ) An organosilicone having a phosphonium base represented by
【００１０】本発明の抗菌剤の（１）式において、式中
のＲ1 の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ等のアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、
アセチル、プロピオニル、アクリロイル等のアシル基、
１個はヒドロキシル基であってもよく、好ましくはメト
キシ、エトキシ等のアルコキシ基である。In the formula (1) of the antibacterial agent of the present invention, specific examples of R 1 in the formula include alkoxy groups such as methoxy, ethoxy and propoxy, halogen atoms such as chlorine and bromine,
Acyl group such as acetyl, propionyl, acryloyl,
One may be a hydroxyl group, preferably an alkoxy group such as methoxy and ethoxy.
【００１１】また、Ｒ2 は、メチレン、エチレン、トリ
メチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、エチルエ
チレン等の置換基を有していてもよい炭素原子数が２０
以下の２価の炭化水素基または酸素原子、窒素原子を含
有する炭素原子数２０以下の２価の炭化水素基である
が、メチレン、エチレン等の低級アルキレンが好まし
い。R 2 has 20 carbon atoms which may have a substituent such as methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene and ethylethylene.
The following are divalent hydrocarbon groups or divalent hydrocarbon groups having 20 or less carbon atoms containing an oxygen atom and a nitrogen atom, and lower alkylene such as methylene and ethylene are preferable.
【００１２】Ｒ3 〜Ｒ5 の具体例としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル，ドデシル，オクタデシル等のアルキル
基、フェニル、トリル、キシリル等のアリール基、ベン
ジル、フェニチル等のアラルキル基、ヒドロキシル基、
アルコオキシ基で置換されたものであり、中でも好まし
くは、ヘプチル、オクチル、ドデシル、オクタデシル等
のアルキル基、フェニル、トリル等のアリ−ル基、さら
に好ましくは、炭素数６以上のオクチル、ドデシル、オ
クタデシル等のアルキルキ基、フェニル基であるのがよ
い。また、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は、同一の基であって
も、そうでなくともよい。Specific examples of R 3 to R 5 include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, dodecyl and octadecyl, aryl groups such as phenyl, tolyl and xylyl, benzyl, Aralkyl group such as phenethyl, hydroxyl group,
Those substituted with an alcooxy group, and among them, alkyl groups such as heptyl, octyl, dodecyl and octadecyl, aryl groups such as phenyl and tolyl, and more preferably octyl having 6 or more carbon atoms, dodecyl and octadecyl. It is preferable that it is an alkyl group or a phenyl group. R 3 , R 4 and R 5 may or may not be the same group.
【００１３】Ｘ- は、アニオンであり、例えばフッ素、
塩素、臭素またはヨウ素のハロゲンイオン、ギ酸、酢
酸、蓚酸等のカルボキシルイオン、硫酸イオン、リン酸
イオン、メチルまたはジメチルリン酸、エチルまたはジ
エチルリン酸、フッ化アンチモンイオン、フッ化リンイ
オン、フッ化ヒ素イオン、フッ化ホウ素イオン、過塩素
酸イオン等が挙げられ、中でもハロゲンイオンが好まし
い。X - is an anion, such as fluorine,
Halogen ion of chlorine, bromine or iodine, carboxyl ion such as formic acid, acetic acid, oxalic acid, sulfate ion, phosphate ion, methyl or dimethyl phosphate, ethyl or diethyl phosphate, antimony fluoride ion, phosphorus fluoride ion, arsenic fluoride Ions, boron fluoride ions, perchlorate ions and the like can be mentioned, with halogen ions being preferred.
【００１４】上記（１）式に係るホスホニウム塩基を有
するオルガノシリコーンにおいて、Ｒ3 〜Ｒ5 が３つと
も同種よりもその１つが異種のもの、また、同種または
異種を問わず、炭素数が６以上、特にアルキル基にあっ
ては、オクチル基以上の大きなものの方がより抗菌活性
が高くなる傾向にある。In the organosilicone having a phosphonium base represented by the above formula (1), one of all three R 3 to R 5 is different from the same type, and one of them is different, and the number of carbon atoms is 6 regardless of whether they are the same or different. As described above, particularly in the case of an alkyl group, a larger one than an octyl group tends to have higher antibacterial activity.
【００１５】かかるホスホニウム塩基を有するオルガノ
シリコーンとしては、例えば３−（トリメトキシシリ
ル）−プロピルトリエチルホスホニウムクロライド、３
−（トリメトキシシリル）−プロピルトリブチルホスホ
ニウムクロライド、３−（トリメトキシシリル）−プロ
ピルトリオクチルホスホニウムクロライド、３−（トリ
メトキシシリル）−プロピルトリフェニルホスホニウム
クロライド、３−（トリメトキシシリル）−プロピルジ
メチルオクタデシルホスホニウムクロライド、３−（ト
リメトキシシリル）−プロピルジエチルオクタデシルホ
スホニウムクロライド、３−（トリメトキシシリル）−
プロピルトリオクチルホスホニウムブロマイド、３−
（トリメトキシシリル）−プロピルトリドデシルホスホ
ニウムブロマイド、３−（トリメトキシシリル）−プロ
ピルトリオクチルホスホニウムヨ−ダイド、３−（トリ
メトキシシリル）−プロピルトリドデシルホスホニウム
ヨ−ダイド、３−（トリメトキシシリル）−プロピルト
リブチルホスホニウムテトラフロロボレ−ト、３−（ト
リメトキシシリル）−プロピルトリオクチルホスホニウ
ムパ−クロレ−ト、３−（トリメトキシシリル）−プロ
ピルトリオクチルヘキサフルオホスフェ−トなどが挙げ
られる。Examples of the organosilicone having such a phosphonium base include 3- (trimethoxysilyl) -propyltriethylphosphonium chloride and 3
-(Trimethoxysilyl) -propyltributylphosphonium chloride, 3- (trimethoxysilyl) -propyltrioctylphosphonium chloride, 3- (trimethoxysilyl) -propyltriphenylphosphonium chloride, 3- (trimethoxysilyl) -propyldimethyl Octadecylphosphonium chloride, 3- (trimethoxysilyl) -propyldiethyl octadecylphosphonium chloride, 3- (trimethoxysilyl)-
Propyltrioctylphosphonium bromide, 3-
(Trimethoxysilyl) -propyltridodecylphosphonium bromide, 3- (trimethoxysilyl) -propyltrioctylphosphonium iodide, 3- (trimethoxysilyl) -propyltridodecylphosphonium iodide, 3- (trimethoxysilyl) ) -Propyltributylphosphonium tetrafluoroborate, 3- (trimethoxysilyl) -propyltrioctylphosphonium perchlorate, 3- (trimethoxysilyl) -propyltrioctylhexafluorophosphate and the like. .
【００１６】本発明に係る半透膜は、特に限定されるも
のではないが、実用上セルロース系のものがよく、例え
ばセルロ−スアセテ−ト、セルロ−スプロピオネ−ト、
セルロ−スブチレ−ト等の低級脂肪酸等のセルロ−スエ
ステル、セルロ−スアセテ−トブチレ−トのような混合
エステル等が挙げられるが、これらは１種又は２種以上
であってもよい。これらのセルロースエステルのエステ
ル化度は、セルロースアセテートについては通常、５３
〜６３％、好ましくは５４〜５８％である。セルロース
アセテート以外のセルロースエステルについても、エス
テル化度がほぼ同様なものが用いられる。なお、膜の形
状は、特に限定はなく、例えば中空糸状、平膜等いずれ
も使用することができる。The semipermeable membrane according to the present invention is not particularly limited, but a cellulose type is practically used, and for example, cellulose acetate, cellulose propionate,
Cellulose ester such as lower fatty acid such as cellulose subtilate, mixed ester such as cellulose acetate butyrate and the like can be mentioned, but they may be one kind or two or more kinds. The degree of esterification of these cellulose esters is usually 53 for cellulose acetate.
˜63%, preferably 54-58%. Cellulose esters other than cellulose acetate having the same degree of esterification are used. The shape of the membrane is not particularly limited, and for example, a hollow fiber shape, a flat membrane, or the like can be used.
【００１７】上記ホスホニウム塩基を有するオルガノシ
リコーンの付着量は固形分で半透膜重量に対して通常
０．００１重量％以上であればよく、付着量の上限は特
に定める必要はないが、実用上は通常１０重量％以下の
範囲で十分である。この付着量が０．００１重量％未満
では抗菌作用が実質的に得られないからであり、また、
上限は多くの場合経済的理由から制限され、実用範囲と
して設定される。The amount of the organosilicone having the above phosphonium base attached is usually 0.001% by weight or more in terms of solid content based on the weight of the semipermeable membrane, and the upper limit of the amount of attachment is not particularly limited, but in practical use. Is usually sufficient in the range of 10% by weight or less. This is because if the amount of adhesion is less than 0.001% by weight, the antibacterial action cannot be substantially obtained.
The upper limit is often limited for economic reasons and is set as a practical range.
【００１８】その処理方法は、該ホスホニウム塩基を有
するオルガノシリコーンを所望の濃度とした液を処理液
とし、この処理液に処理すべき半透膜を浸漬法、スプレ
−法、パッド法などの通常の方法によって処理し，乾燥
させればよい。好ましくは、液中吸尽処理である浸漬法
であるが、その場合においては処理液の温度を室温〜８
０℃、好ましくは４０〜６０℃で熱処理をすることが好
ましく、処理時間は１５〜１２０分で十分である。The treatment method is usually a liquid such that the organosilicone-containing organosilicone having a desired concentration is used as a treatment liquid, and the semipermeable membrane to be treated in the treatment liquid is usually immersed, sprayed or padded. It may be processed by the method of 1 and dried. The immersion method is preferably the exhaustion treatment in the liquid, but in that case, the temperature of the treatment liquid is from room temperature to 8
It is preferable to perform heat treatment at 0 ° C., preferably 40 to 60 ° C., and a treatment time of 15 to 120 minutes is sufficient.
【００１９】なお、上記オルガノシリコーンの処理方法
は、通常行われる半透膜の熱水処理の後、引き続き行っ
てもよいが、成膜後の熱水処理とオルガノシリコーン処
理とを同時に行うと都合がよい。The above-mentioned method for treating organosilicone may be carried out continuously after the usual hot water treatment of the semipermeable membrane, but it is convenient to carry out the hot water treatment after film formation and the organosilicone treatment at the same time. Is good.
【００２０】[0020]
【作用】本発明にかかる抗菌性半透膜は、抗菌能を有す
る該ホスホニウム塩基含有オルガノシリコーン化合物が
半透膜上に被膜を形成したり、また、半透膜中に存在す
るヒドロキシル基と共有結合またはアニオン基とイオン
結合することにより付与され、例えばグラム陽性菌、グ
ラム陰性菌、カビ類、藻類、イ−スト菌などに対して優
れた抗菌効果、即ち細菌に対して抗菌効果、藻類に対す
る防カビ効果、防藻効果を有する。In the antibacterial semipermeable membrane according to the present invention, the phosphonium base-containing organosilicone compound having antibacterial activity forms a film on the semipermeable membrane and also shares with the hydroxyl group present in the semipermeable membrane. It is provided by binding or ionic bonding with an anion group, and has an excellent antibacterial effect against, for example, Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, molds, algae, east bacteria, that is, an antibacterial effect against bacteria and algae. It has antifungal and antialgal effects.
【００２１】かかる半透膜としては、例えば逆浸透膜、
精密濾過膜などの何れの膜も使用することができる。Examples of such a semipermeable membrane include a reverse osmosis membrane,
Any membrane, such as a microfiltration membrane, can be used.
【００２２】なお、本発明に係る該ホスホニウム塩基含
有オルガノシリコーン化合物は、熱に対して第四級アン
モニウム塩や他の有機化合物に比較しても安定であり、
例えばオクチル基をもつオルガノシリコーンホスホニウ
ム塩は、分解温度が３５０℃付近と熱安定性が高いもの
であり、また化学的にも安定性があるものである。The phosphonium base-containing organosilicone compound according to the present invention is more stable to heat than quaternary ammonium salts and other organic compounds,
For example, an organosilicone phosphonium salt having an octyl group has a high thermal stability at a decomposition temperature of around 350 ° C. and is also chemically stable.
【００２３】[0023]
【実施例】以下，実施例によって本発明をさらに説明す
る。 実施例１ （抗菌性半透膜の調製） オルガノシリコーン溶液の調製：メタノ−ル−水（９５
＋５）混合溶媒２００容量部に酢酸でｐＨを４．５に調
整した。次いで３−（トリメトキシシリル）−プロピル
トリオクチルホスホニウムクロライドの２ｗｔ％濃度を
調整し，更に攪拌を行った。 半透膜の合成：セルロースアセテート（酢化度５５％）
２５重量部、ジメチルアセトアミド５４部及び平均分子
量４００のポリエチレングリコール２１部を加熱混合し
て均一な製膜液を調整した。この製膜液を紡糸口金を介
し、連続的に不活性気体中に押し出し、引き続き水性凝
固浴に導いて、直径２５０μ、厚さ７０μの中空糸状半
透膜を得た。 抗菌性半透膜の調整：水に分散させた上記半透膜に上記
記載調整したオルガノシリコーンを添加して、６０℃に
昇温しその温度で３０分間処理した後、相対湿度９５％
以上、９０℃に調整したオーブン中で１０分間加熱処理
を行った。 抗菌活性試験：上記抗菌性半透膜の抗菌性試験をバイオ
アッセ法によって行った結果、９９％以上の減少率を示
し、良好な抗菌結果が得られた。バイオアッセ法は、一
定数のグラム陰性菌を含む細菌液の中に半透膜を浸漬
し、体温と同じ温度で一定時間放置し、その後の細菌数
を測定して細菌の増減を比率で示すものである。EXAMPLES The present invention will be further described below with reference to examples. Example 1 (Preparation of antibacterial semipermeable membrane) Preparation of organosilicone solution: methanol-water (95
+5) The pH was adjusted to 4.5 with acetic acid in 200 parts by volume of the mixed solvent. Next, the 2 wt% concentration of 3- (trimethoxysilyl) -propyltrioctylphosphonium chloride was adjusted, and the mixture was further stirred. Semi-permeable membrane synthesis: Cellulose acetate (55% acetylation degree)
25 parts by weight, 54 parts of dimethylacetamide and 21 parts of polyethylene glycol having an average molecular weight of 400 were heated and mixed to prepare a uniform film forming solution. This membrane-forming solution was continuously extruded into an inert gas through a spinneret and then introduced into an aqueous coagulation bath to obtain a hollow fiber semipermeable membrane having a diameter of 250 µ and a thickness of 70 µ. Preparation of antibacterial semipermeable membrane: The above-prepared organosilicone was added to the semipermeable membrane dispersed in water, heated to 60 ° C. and treated at that temperature for 30 minutes, and then the relative humidity was 95%.
As described above, the heat treatment was performed for 10 minutes in the oven adjusted to 90 ° C. Antibacterial activity test: As a result of conducting an antibacterial test of the above antibacterial semipermeable membrane by a bioasset method, a reduction rate of 99% or more was shown, and good antibacterial results were obtained. The bioassess method is a method in which a semipermeable membrane is immersed in a bacterial solution containing a certain number of Gram-negative bacteria, left at the same temperature as the body temperature for a certain period of time, and then the number of bacteria is measured to show the increase / decrease of bacteria as a ratio. Is.
【００２４】[0024]
【発明の効果】本発明によれば、各種の半透膜に対して
容易に抗菌性を付与することができ、この抗菌性半透膜
は抗菌化合物の熱的化学的安定性のゆえ耐久性があるも
のである。また、広い抗菌スペクトルを有し、且つ短時
間の接触で十分な抗菌効果を有する抗菌性半透膜が得ら
れる。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, antibacterial properties can be easily imparted to various semipermeable membranes, and this antibacterial semipermeable membrane is durable because of the thermal and chemical stability of the antimicrobial compound. There is something. Further, an antibacterial semipermeable membrane having a broad antibacterial spectrum and having a sufficient antibacterial effect by contact for a short time can be obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 稲葉 佳子 東京都江東区亀戸９−15−１ 日本化学工 業株式会社研究開発本部内 (72)発明者 飯島 敏夫 東京都江東区亀戸９−15−１ 日本化学工 業株式会社研究開発本部内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Yoshiko Inaba 9-15-1, Kameido, Koto-ku, Tokyo Nippon Chemical Industry Co., Ltd. Research & Development Division (72) Inventor Toshio Iijima 9-15, Kameido, Koto-ku, Tokyo 1 R & D Headquarters of Nippon Kagaku Kogyo Co., Ltd.
Claims (2)
有オルガノシリコーンで表面処理をされていることを特
徴とする抗菌性半透膜。1. An antibacterial semipermeable membrane, wherein the semipermeable membrane is surface-treated with a phosphonium base-containing organosilicone having antibacterial activity.
ルガノシリコーンが下記一般式 【化１】 （但し、式中Ｒ1 はアルコキシ基、ハロゲン原子、アシ
ル基であり、１個はヒドロキシル基であってもよい。Ｒ
2 は置換基を有していてもよい炭素原子数が２０以下の
２価の炭化水素基または酸素原子、窒素原子を含有する
炭素原子数２０以下の２価の炭化水素基である。Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０
の直鎖または分岐状のアルキル基、アリ−ル基又はアラ
ルキル基を示し、アルキル基、アリ−ル基およびアラル
キル基はヒドロキシ基またはアルコキシ基で置換されて
いてもよい、Ｘ- はアニオンを示す）で表される特許請
求項１記載の抗菌性半透膜。2. An organosilicone containing a phosphonium base having antibacterial activity is represented by the following general formula: (In the formula, R 1 is an alkoxy group, a halogen atom or an acyl group, and one may be a hydroxyl group.
2 is a divalent hydrocarbon group having 20 or less carbon atoms which may have a substituent, or a divalent hydrocarbon group having 20 or less carbon atoms and containing an oxygen atom and a nitrogen atom. R 3 ,
R 4 and R 5 are hydrogen atom, hydroxy group, and have 1 to 20 carbon atoms
Represents a linear or branched alkyl group, aryl group or aralkyl group, wherein the alkyl group, aryl group and aralkyl group may be substituted with a hydroxy group or an alkoxy group, X − represents an anion. ) The antibacterial semipermeable membrane according to claim 1, which is represented by
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11933793A JPH06304458A (en) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | Antibacterial semipermeable membrane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11933793A JPH06304458A (en) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | Antibacterial semipermeable membrane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06304458A true JPH06304458A (en) | 1994-11-01 |
Family
ID=14758989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11933793A Pending JPH06304458A (en) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | Antibacterial semipermeable membrane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06304458A (en) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1121354A (en) * | 1997-06-30 | 1999-01-26 | Nippon Chem Ind Co Ltd | Antibacterial water-absorbing resin and method for producing the same |
| JP2009112928A (en) * | 2007-11-05 | 2009-05-28 | Japan Organo Co Ltd | Method of modifying separation membrane, separation membrane modified thereby, modifier and apparatus for this modification |
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| JP2009165949A (en) * | 2008-01-15 | 2009-07-30 | Japan Organo Co Ltd | Antibacterial separative membrane, its manufacturing method, and manufacturing apparatus of antibacterial separative membrane |
-
1993
- 1993-04-23 JP JP11933793A patent/JPH06304458A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1121354A (en) * | 1997-06-30 | 1999-01-26 | Nippon Chem Ind Co Ltd | Antibacterial water-absorbing resin and method for producing the same |
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