JPH06306363A

JPH06306363A - スメクチック液晶混合物

Info

Publication number: JPH06306363A
Application number: JP6072259A
Authority: JP
Inventors: Barbara Hornung; バルバラ・ホルヌンク; Dietmar Jungbauer; ディートマー・ユングバウアー; Javier Manero; ヤフィーア・マネロ
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1993-04-10
Filing date: 1994-04-11
Publication date: 1994-11-01
Also published as: EP0620263A3; US5441668A; CN1093732A; DE59403918D1; DE4311967A1; EP0620263B1; EP0620263A2

Abstract

(57)【要約】【目的】低い融点及び広いＳｃ相範囲を有する液晶混
合物、特にＦＬＣ混合物用に適した液晶混合物を提供す
る。【構成】以下の成分Ａ〜Ｃを含む液晶混合物：Ａ．式（Ｉ）の化合物、及び／又は式（II）の化合物：【化１】【化２】Ｂ．式(III) の化合物：Ｒ¹ (-Ａ¹)_a (-Ｍ¹)_b (-Ａ²)_c (-Ｍ²)_d (-Ａ³)_e (-Ｍ³)
_f (-Ａ⁴)−Ｈ (III) Ｃ．式（IV）の化合物：【化３】（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ¹ 及びＲ² はアルキル基であ
り、Ａ¹ 〜Ａ⁴ は、1,４−フェニレン、ピリジン−2,５
−ジイル、ピリミジン−2,５−ジイル、トランス−1,４
−シクロヘキシレン又は1,3,４−チアジアゾール−2,５
−ジイルであり、Ｍ¹ 〜Ｍ³ は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−
ＣＨ₂−であり、Ｘ¹ 〜Ｘ⁴ はＣＨ又はＮであって、６
員環内のＮ原子の数が０、１又は２であり、そしてａ、
ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは０又は１である。）。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、フェニルピリミジン誘
導体を主成分とするスメクチック、特に強誘電性の液晶
混合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】異方性挙動と流動性挙動の特異な組み合
わせにより、液晶（ＬＣ）は、電気光学的スイッチング
及びディスプレイ装置において多様な応用の可能性が見
出されている。

【０００３】長く用いられてきたネマチック液晶相に加
えて、スメクチック液晶、特に強誘電性液晶（ＦＬＣ）
が最近になって益々用いられている。

【０００４】電気光学的スイッチング及びディスプレイ
装置において強誘電性液晶を実際に用いるには、広い温
度範囲で安定な、Ｓｃ*相の如きキラルな傾斜したスメ
クチック相が必要である〔例えば、メヤー (R.B. Meye
r) 、リーバート (L. Liebert) 、ストルゼレッキ(L. S
trzelecki) 及びケラー (P. Keller), J. Physique 36,
L-69 (1975) を参照のこと〕。この目的は、それら自
体でそのような相を形成する化合物により、又はアキラ
ルな傾斜したスメクチック相を形成する化合物を光学活
性な化合物によってドーピングすることにより達成する
ことができる〔例えば、ブルネット(M. Brunet) 及びウ
ィリアムス (C. Williams), Ann. Phys. 3, 237 (1978)
を参照のこと〕。

【０００５】強誘電性液晶混合物を含むスイッチング及
びディスプレイ装置（ＦＬＣ光バルブ）は、例えば、Ｅ
Ｐ−Ｂ００３２３６２（＝米国特許第4,３６7,９２４
号）に開示されている。ＬＣ光バルブは、例えば、電気
的スイッチングにより、入射（及びおそらくは再反射）
光の強度を変えるようなやり方でそれらの光透過性を変
化させる装置である。例としては、既知の腕時計及び計
算機のディスプレイ又はオフィス・コミュニケーション
の分野におけるＬＣディスプレイ及びテレビ受像機があ
る。しかしながら、これらは、例えば、フォトコピア及
びプリンターで用いられるような光シャッターも含んで
いる。空間光変調器もＬＣ光バルブの応用分野である
〔液晶装置ハンドブック (Liquid Crystal Device Hand
book) ，日刊工業新聞社，東京，１９８９年；ＩＳＢＮ
４−５２６−０２５９０−９Ｃ３０５４、及びそこに
引用された報文を参照のこと〕。

【０００６】挙げられている電気光学的スイッチング及
びディスプレイ装置は、一般に、ＦＬＣ層がその両側
で、通常、ＦＬＣ層から始まり、少なくとも１つの配向
膜、電極及びリミティングプレート（例えば、ガラス
製）の順序の複数の層によって挟まれるように構成され
ている。更に、それらは“ゲスト−ホスト”モード又は
反射モードで動作する場合は１つの偏光子を含み、又透
過性複屈折モードが用いられる場合には２つの偏光子を
含む。スイッチング及びディスプレイ要素は、所望によ
り、例えば、拡散遮断層又は絶縁層等の更なる補助層を
含む。上に挙げた配向膜は、通常は有機ポリマー又は斜
方蒸着した酸化ケイ素のフィルムをラビングしたもので
あり、ディスプレイメーカーによって異なる。

【０００７】リミティングプレート間の距離が充分に小
さい場合、配向膜によって、ＦＬＣ分子は、該分子の長
軸が互いに平行に配列し、かつスメクチック平面が該配
向膜に対して垂直に配列するか又は傾斜する配置をと
る。この配列において、分子が２つの等価の配向を有す
ることが知られており、それらは電場をパルス状に印加
することによってその間で切り替わることができる。

【０００８】ディスプレイ全体にわたりＳｃ*相内にお
ける均一なプレナー配向を達成するためには、液晶混合
物の相系列が温度の低下につれて以下の通りであること
が有利である。即ち、等方性−ネマチック−スメクチッ
クＡ−スメクチックＣ〔例えば、フラチシュラー (F. F
latischler) ら, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 131, 21(19
85)；マツモト (T. Matsumoto) ら, pp. 468-470, Pro
c. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan D
isplay, １９８６年，９月３０日〜１０月２日，東京；
ムラカミ(M. Murakami) ら, 同文献, pp. 344-347 を参
照のこと〕。

【０００９】更に、強誘電性（キラルなスメクチック）
液晶混合物については、Ｓｃ*相におけるヘリックスの
ピッチが、ディスプレイ内でのヘリックスの形成を防げ
るのに充分な大きさであり、かつ、Ｎ*相において、該
ディスプレイ内での冷却過程の際にツイスト状態が形成
されないが、その代わりに均一なネマチック相を形成で
きるだけの大きさであるという条件を満たさなければな
らない。ディスプレイ内における均一なプレナー配向の
形成は、高いコントラストを達成するのに必要である。

【００１０】上に挙げたように、分子の前後の切り替え
（従って、固定した偏光子設定の場合には明又は暗状
態）は、パルス状に電場を印加することにより起こる。
ＦＬＣ分子の双安定性により、電圧は配向変化のために
のみ印加しなければならない。ディスプレイの個々の画
素への再分割は、既知の電極のマトリックス配列により
行われる。電極は、一般にディスプレイの外部プレート
の内側にあり、１つの外部プレート上には行電極が、他
方の外部プレート上には列電極が存在している。その交
差域において、画素Ｂ、即ち、行電極と列電極の間の液
晶が切り替えられる。ＦＬＣディスプレイのためのマル
チプレックス・アドレシングの基本的説明は、例えば、
Proc. SID 28/2, 211 (1978)、及び Ferroelectrics 9
4, 3 (1989)になされている。

【００１１】ディスプレイにおけるＦＬＣ混合物の応答
時間Ｔは自発分極Ｐ_S に反比例し、マイクロセカンドの
範囲内である。

【００１２】Ｔ＝η／Ｐ_S ・ＥＥ＝印加した電場の強さ η＝回転粘度自発分極に加えて、傾き角θ、即ち、ｎ−ディレクター
（平均分子方向）と層の法平面の間の角度がかなり重要
である。複屈折Δｎ及び層の厚みｄと共に、この角度は
次の関係式に従ってディスプレイの明度に影響を与え
る。

【００１３】Ｔ＝Ｔ_o sin²（４θ）・sin²（π・Δｎ・ｄ／λ）（Ｔ_o は入射光の強度であり、λは入射光の波長であ
る。）ディスプレイ内の電極のマトリックス配列の場合には、
列は通常は情報運搬パルス（カラム又はデータパルスと
しても知られている）が供給される電極である。次い
で、行が電気パルスによってストロボスコープ様に継続
的に活性化される。これは、行の画素への情報移行のた
めの前提条件である。ディスプレイの重要な特性は、像
の形成及び変化に必要な時間である。多くの適用にとっ
て、それはできるだけ短くあるべきである。

【００１４】行は継続的にアドレスされるため、重要な
要因は情報を読み込むために行がアドレスされなければ
ならない時間である。この読み込み時間が短ければ短い
ほど、液晶をスイッチングするのに必要な電圧パルスは
短くなる。一般に、印加されなければならない最大電圧
はドライバーの選択によって予め決められ、このため、
スイッチングに必要なパルス幅はできるだけ小さく保た
れるべきである。

【００１５】妥当に見積もって、必要なパルス幅と電圧
（＝パルス高さ）との積は一定である。即ち、電圧によ
らず、スイッチングのためにちょうど必要なパルス面積
（ＣＰＡ＝臨界パルス面積）は、液晶の速度を充分に特
徴付けるパラメーターに相当する。ＣＰＡはできるだけ
小さくあるべきである。

【００１６】更に、ディスプレイ内のＬＣ混合物は、高
いマージンを有しフリッカーが低いことが有利である
〔ディヨン(Diyon) ら, Ferroelectrics 113 (1991) 37
1 〕。マージンは、所定のアドレシング・スキームにつ
いて、パルス高さがＬＣ混合物が充分に切り替わる程度
のものでなければならない電圧範囲を意味するものと理
解される。マージンはバイアス、即ち、行パルス電圧と
データパルス電圧との比率によって影響される。ディス
プレイ内の厚み及び温度変化を相殺するには、マージン
はできるだけ大きくあるべきである。マルチプレックス
・アドレシングの場合には、選択されていない行の分子
はデータパルスによるそれらの静止状態からの撓みを経
てから再び弛緩する。これにより生ずる明度の変化はフ
リッカーとして知られている。フリッカーはコントラス
トの低下をもたらす。リーカー (Rieker) ら〔Phys. Re
v. Lett. 59, 2658 (1987)〕は、等方性相からＳ_A 相を
経由して冷却すると、ディスプレイ内のＳｃ相がいわゆ
るシェブロン・ジオメトリーを形成し、即ち層が傾斜す
ることを示した。このために、傾き角と透過性の間の上
記の関係式において、有効傾き角θ_eff が用いられなけ
ればならない。有効傾き角は、スメクチック法平面の投
影とセルのガラス表面に対する液晶の光学的軸の間の角
度である。

【００１７】ディスプレイは、冷却動作中に自然に形成
するシェブロン・ジオメトリーにおいて動作しても、特
殊な電場処理によりもたらされるいわゆる準ブックシェ
ルフ・ジオメトリー（ＱＢＧ）において動作してもよい
〔例えば、リーガー (H.Rieger) ら, SID 91 Digest (A
naheim) 1991, p.396 を参照のこと〕。

【００１８】個々の物質を用いて上記のパラメーターの
大部分について良好な値を得るのは殆ど不可能である。
このために、種々の物質の混合物が長い間用いられてき
た。一般に、かかる混合物はアキラルな基本混合物と光
学活性なドーパントを含む。

【００１９】アキラルな基本混合物は、好都合な温度範
囲で広いＳｃ相を有するべきである。更に、アキラルな
基本混合物は、相系列Ｉ−Ｎ−Ｓ_A −Ｓｃ、及びできる
だけ低い融点を有するべきである。光学活性なドーパン
トは、ピッチを相殺し光学的異方性と誘電的異方性を調
和させて、該混合物中で強誘電性を誘発させるために用
いられる。

【００２０】フェニルピリミジンのある種の誘導体、特
に５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピリ
ミジンが、Ｓｃ、Ｓ_A 及びＮ相を形成できること〔デム
ス (D. Demus) 及びザシュケ (Zaschke), “Flussigkri
stalle in Tabellen" (Liquid Crystals in Tables), V
EB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie, Leipn
ig 1974, pp.260-261〕、及び、更に光学活性なドーパ
ントの添加によってＦＬＣ混合物に転化され得ること
〔ブリノフ (M. L. Blinov) ら, Sov. Phys. Usp. 27
(7),492 (1984)；ベレスネフ (L. A. Beresnev) ら, Fe
rroelectrics 59 [321]/1 (1984), Soc. Countries in
Liquid Crystals, Odessa, USSR, Oct. 1983 の第５会
議における報文；ＤＥ−Ａ−３５１５３４７，ＥＰ−Ａ
−０２０６２２８，ＥＰ−Ａ−０２２５１９５〕が知ら
れている。更に、複数のＬＣ化合物を混合することによ
って、より低い融点が得られかつ望ましい液晶相を広げ
られること〔例えば、デムスら, Mol. Cryst. Liq. Cry
st. 25, 215 (1974)；グッドバイ (J. W.Goodby), Ferr
oelectrics 49, 275 (1985)を参照のこと〕、及び混合
物成分間の構造上の相違が大きければ大きいほど融点の
降下がより著しいこと〔例えば、デイブ (J. S. Dave)
ら, J. Chem. Soc. 1955, 4305を参照のこと〕が知られ
ている。

【００２１】これまでに新規なＬＣ材料が供給され、そ
の混合物によって成功を収めてきたにも拘らず、ＬＣ基
本混合物、特にＦＬＣ混合物の開発が完了したとは決し
てみなすことができない。ディスプレイ要素（ディスプ
レイズ）のメーカーは、多様な応用分野のための広範囲
な異なる混合物に興味を抱き続けている。

【００２２】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、アキラルなＬＣ基本混合物、特にＦＬＣ混合物用に
適した成分を含む組成物を提供することにある。これら
の混合物は、上記の規準をできるだけ多く満たすべきで
あり、特に高いコントラスト、良好な配向、大きなマー
ジン、低いフリッカー、シェブロン・ジオメトリーにお
ける大きな角度、低い融点、及びできるだけ高いＳｃ*
／Ｓ_A 相転移温度を有するべきである。

【００２３】

【課題を解決するための手段】驚くべきことに、アルコ
キシフェニルピリミジン、ｍ−置換６員芳香族化合物及
びただ１つの翼（wing) 基を有する一定のメソゲニック
(mesogenic) 化合物の組み合わせを有するスメクチック
液晶混合物が、ＬＣ相において使用するのに特に好都合
の特性プロフィールを有することが分かった。

【００２４】本発明は、以下の成分を含むスメクチック
液晶混合物に関する。

【００２５】Ａ．式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物：

【化１８】（式中、Ｒ₁ 及びＲ₂ は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜１８又は３〜１８の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで酸素に
隣接する−ＣＨ₂−基が−ＣＯ−により置換されていて
もよく、そして

【化１９】である。）；及び／又は、式（II）の少なくとも１種の
化合物：

【化２０】（式中、Ｒ₁ 及びＲ₂ は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜１８又は３〜１８の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで酸素に
隣接する−ＣＨ₂−基が−ＣＯ−により置換されていて
もよく、そして

【化２１】である。）。

【００２６】Ｂ．式(III) の少なくとも１種の化合物：Ｒ¹ (-Ａ¹)_a (-Ｍ¹)_b (-Ａ²)_c (-Ｍ²)_d (-Ａ³)_e (-Ｍ³)
_f (-Ａ⁴)−Ｈ (III) （式中、Ｒ¹ は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、
ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
−又は−Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置換されていてもよく、
Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ 及びＡ⁴ は、同一でも異なっていても
よく、１又は２のＨ原子がＦ又はＣＮにより置換されて
いてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦに
より置換されていてもよいピリジン−2,５−ジイル、１
又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよいピリミ
ジン−2,５−ジイル、トランス−1,４−シクロヘキシレ
ン、1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル又はナフタ
レン−2,６−ジイルであり、Ｍ¹ 、Ｍ² 及びＭ³ は、同
一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂
−であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは０又は１
である。但し、ａ＋ｃ＋ｅ＝０、１、２又は３であるこ
とを条件とする。）。

【００２７】Ｃ．式（IV）の少なくとも１種の化合物：

【化２２】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１又は
隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓi
(ＣＨ₃)₂−により置換されていてもよく、Ａ¹ 、Ａ² 及
びＡ³ は、同一でも異なっていてもよく、１又は２のＨ
原子がＦにより置換されていてもよい1,４−フェニレ
ン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい
ピリジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦにより
置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイル、１又
は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ₃により置換さ
れていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシレン、又
は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであり、Ａ¹
はまた

【化２３】であってもよく、Ｍ¹ 、Ｍ² 及びＭ³ は、同一でも異な
っていてもよく、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂
−であり、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、Ｘ⁶ 、Ｘ⁷
及びＸ⁸ は、ＣＨ又はＮであって、６員環内のＮ原子の
数が０、１又は２であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及
びｆは０又は１である。但し、ａ＋ｃ＋ｅ＝０、１、２
又は３であることを条件とする。）。

【００２８】本発明による液晶混合物は、低い融点、広
いＳｃ相及び高いＳｃ／Ｓ_A 相転移性を有する。本発明
による強誘電性液晶混合物は、良好な配向、大きなマー
ジン、低いフリッカー及びシェブロン・ジオメトリーに
おいて大きな角度を有する。

【００２９】成分Ａとして好ましい化合物は、Ｒ₁ 及び
Ｒ₂ が同一でも異なっていてもよく、それぞれ１〜１２
又は３〜１２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のア
ルキル基であって、ここで酸素に隣接する−ＣＨ₂−基
が−ＣＯ−により置換されていてもよく、そして

【化２４】である式（Ｉ）及び／又は（II）の化合物である。

【００３０】成分Ｂとして好ましい化合物は、Ｒ¹ が、
１〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であっ
て、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又
は−Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置換されていてもよく、そし
てＡ¹ 、Ａ² 、Ａ³ 及びＡ⁴ が、同一でも異なっていて
もよく、1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦによ
り置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイル、ト
ランス−1,４−シクロヘキシレン又は1,3,４−チアジア
ゾール−2,５−ジイルである式(III）の化合物である。

【００３１】成分Ｃとして好ましい化合物は、Ｒ¹ 及び
Ｒ² が同一でも異なっていてもよく、１〜１４の炭素原
子を有する直鎖状のアルキル基であって、ここで１又は
隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓi
(ＣＨ₃)₂−により置換されていてもよく、そしてＡ¹ 、
Ａ² 及びＡ³ が、同一でも異なっていてもよく、1,４−
フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されてい
てもよいピリミジン−2,５−ジイル、トランス−1,４−
シクロヘキシレン又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−
ジイルである式（IV）の化合物である。

【００３２】成分Ａ、Ｂ及びＣに加えて、本発明による
ＬＣ混合物は、好ましくは、以下の群Ｄ〜Ｇからの１又
は２以上の化合物を含有する。

【００３３】Ｄ．式（Ｖ）のケイ素化合物：Ｒ¹ (-Ａ¹)_i (-Ｍ¹)_k (-Ａ²)_l (-Ｍ²)_m (-Ａ³)_n −Ｒ² （Ｖ）（式中、Ｒ¹ は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、
ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−により置換されていてもよく、Ｒ² は、それぞれ１
〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
状のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の
−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されていても
よいが、酸素に結合していない１つの−ＣＨ₂−基が−
Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置換されていることを条件とし、
Ａ¹ 、Ａ² 及びＡ³ は、同一でも異なっていてもよく、
１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
−フェニレン、トランス−1,４−シクロヘキシレン、１
又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよいピリジ
ン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置換さ
れていてもよいピリミジン−2,５−ジイル、又は1,3,４
−チアジアゾール−2,５−ジイルであり、Ｍ¹ 及びＭ²
は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＨ₂−であり、そ
してｉ、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは０又は１である。但し、ｉ
＋ｌ＋ｎ＝２又は３であることを条件とする。）。

【００３４】Ｄ群からの好ましい化合物は、Ｒ¹ が、そ
れぞれ１〜１２又は３〜１２の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接し
ない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ
−ＣＯ−により置換されていてもよく、そしてＲ² が、
それぞれ１〜１２又は３〜１２の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接
しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−
Ｏ−ＣＯ−により置換されていてもよく、酸素に結合し
ていない１つの−ＣＨ₂−基が−Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置
換されている式（Ｖ）の化合物である。

【００３５】Ｅ．式（VI）のハイドロキノン誘導体：

【化２５】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜１６又は３〜１６、好ましくは１〜１
０又は３〜１０の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の
アルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の−Ｃ
Ｈ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、好ましくは−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−により置換されていてもよく、
Ｒ³ は−ＣＨ₃、−ＣＦ₃又は−Ｃ₂Ｈ₅ 、好ましくは−
ＣＨ₃又は−ＣＦ₃であり、Ａ¹ 及びＡ² は、同一でも異
なっていてもよく、フェニレン又はシクロヘキシレン
基、好ましくはフェニレン基である。）。

【００３６】Ｆ．式(VII) のピリジルピリミジン類：

【化２６】（式中、ＡはＮでありかつＢはＣＨであるか、又はＡは
ＣＨでありかつＢはＮであり、ＣはＮでありかつＤはＣ
Ｈであるか、又はＣはＣＨでありかつＤはＮであって、
ここで１又は２のＣＨ基はＣＦ基により置換されていて
もよく、そしてＲ¹ 及びＲ² は、同一でも異なっていて
もよく、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によ
り置換されていてもよい。）。

【００３７】好ましい式(VII) の化合物は、Ｒ¹ 及びＲ
² が、同一でも異なっていてもよく、それぞれ１〜１４
又は３〜１４の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のア
ルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ
₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されていてもよい化
合物である。

【００３８】Ｇ．式（VIII）のフェニルベンゾエート
類：

【化２７】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１又は
隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置
換されていてもよく、Ｍ¹ 及びＭ² は、同一でも異なっ
ていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−であり、
そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１である。但し、
ａ＋ｃ＋ｅ＝２又は３であり、かつｂ＋ｄ＝１又は２で
あることを条件とする。）。

【００３９】好ましい式（VIII）の化合物は、Ｒ¹ 及び
Ｒ² が、１〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル
基であって、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基
が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は
−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されていてもよい化合物で
ある。

【００４０】群Ａ、Ｂ、Ｃ及び、所望によりＤ〜Ｇから
の化合物は、アキラルな又はラセミ体の基本混合物を製
造するのに用いられる。本発明による強誘電性混合物
は、更に光学活性なドーパントを含有する。かかる混合
物は、好ましくは、以下の群Ｈ〜Ｌからの少なくとも２
種の光学活性な化合物を含有する。特に好ましくは、更
に以下のＭ群からの少なくとも１種の化合物を含有す
る。

【００４１】Ｈ．式（IX）の光学活性なフェニルベンゾ
エート類：

【化２８】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１又は
隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置
換されていてもよく、Ｒ¹ 及びＲ² の少なくとも１は分
枝状の光学活性なアルキル基であり、Ｍ¹ 及びＭ² は、
同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−又は単結合であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは
０又は１である。但し、ａ＋ｃ＋ｅ＝２又は３でありか
つｂ＋ｄ＝１又は２であることを条件とする。）。

【００４２】好ましい式（IX）の化合物は、Ｒ¹ 及びＲ
² が、同一でも異なっていてもよく、それぞれ１〜１６
又は３〜１６の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のア
ルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ
₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−により
置換されていてもよく、Ｒ¹ 及びＲ² の少なくとも１が
分枝状の光学活性なアルキル基である化合物である。

【００４３】Ｉ．式（Ｘ）の光学活性なオキシランエー
テル類：

【化２９】（式中、＊はキラル中心であり、Ｒ¹ は、それぞれ１〜
２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の−
ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ₃)₂−により
置換されていてもよく、又は下記の光学活性な基であ
り、

【化３０】Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は、同一でも異
なっていてもよく、Ｈ又は１〜１６の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、Ｐは−ＣＨ₂−
又は−ＣＯ−であり、Ａ¹ 、Ａ² 及びＡ³ は、同一でも
異なっていてもよく、１又は２のＨ原子がＦにより置換
されていてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子
それぞれがＦにより置換されていてもよいピリジン−2,
５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置換されてい
てもよいピリミジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子
が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ₃ により置換されていてもよ
いトランス−1,４−シクロヘキシレン、又は1,3,４−チ
アジアゾール−2,５−ジイルであり、Ｍ¹ 及びＭ² は、
同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−Ｃ
Ｈ₂−であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１
である。）。

【００４４】１又は２の該オキシラン環の不斉炭素原子
は、互いに独立してＲ又はＳ配置をとってもよい。

【００４５】好ましい式（Ｘ）の化合物は、Ｒ¹ が、１
〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であっ
て、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｓi(ＣＨ₃)₂−
により置換されていてもよく、又は下記の光学活性な基
であり、

【化３１】Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ が、同一でも異
なっていてもよいが、Ｒ² ＝Ｒ⁵ 、Ｒ³ ＝Ｒ⁶ 及びＲ⁴
＝Ｒ⁷ である、Ｈ又は１〜６の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル基であり、Ａ¹ 、Ａ² 及びＡ³
が、同一でも異なっていてもよく、1,４−フェニレン、
１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよいピリ
ミジン−2,５−ジイル、トランス−1,４−シクロヘキシ
レン又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルである
化合物である。

【００４６】Ｊ．式（XI）の光学活性なオキシランエス
テル類：

【化３２】（式中、＊はキラル中心であり、Ｒ¹ は、それぞれ１〜
２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の−
ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ₃)₂−により
置換されていてもよく、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、同一で
も異なっていてもよく、Ｈ又は１〜１６の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、Ａ¹ 、Ａ²
及びＡ³ は、同一でも異なっていてもよく、１又は２の
Ｈ原子がＦにより置換されていてもよい1,４−フェニレ
ン、１又は２のＨ原子それぞれがＦにより置換されてい
てもよいピリジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子が
Ｆにより置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイ
ル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ₃ によ
り置換されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキシ
レン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルであ
り、Ｍ¹ 及びＭ² は、同一でも異なっていてもよく、−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｈ₂−又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及
びｅは０又は１である。）。

【００４７】該オキシラン環の不斉炭素原子は、互いに
独立してＲ又はＳ配置をとってもよい。

【００４８】好ましい式（XI）の化合物は、Ｒ¹ が、１
〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であっ
て、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置換されていても
よく、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ が、同一でも異なっていても
よく、Ｈ又はそれぞれ１〜６又は３〜６の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、Ａ¹ 、Ａ²
及びＡ³ が、同一でも異なっていてもよく、1,４−フェ
ニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていても
よいピリミジン−2,５−ジイル、トランス−1,４−シク
ロヘキシレン又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイ
ルである化合物である。

【００４９】Ｋ．式(XII) の光学活性なジオキソランエ
ーテル類：

【化３３】（式中、＊はキラル中心であり、Ｒ¹ は、それぞれ１〜
２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の−
ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ₃)₂−により
置換されていてもよく、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、同一で
も異なっていてもよく、Ｈ、それぞれ１〜１６又は３〜
１０の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル
基、又は２〜１６の炭素原子を有するアルケニル基であ
って、Ｒ² とＲ³ が一緒に−（ＣＨ₂)₅−を形成してい
てもよく、Ａ¹ 、Ａ² 及びＡ³ は、同一でも異なってい
てもよく、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていて
もよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより
置換されていてもよいピリジン−2,５−ジイル、１又は
２のＨ原子がＦにより置換されていてもよいピリミジン
−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は
−ＣＨ₃ により置換されていてもよいトランス−1,４−
シクロヘキシレン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５
−ジイルであり、Ｍ¹ 及びＭ² は、同一でも異なってい
てもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−であり、そし
てａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１である。）。

【００５０】該ジオキソラン環の不斉炭素原子は、互い
に独立してＲ又はＳ配置をとってもよい。

【００５１】好ましい式(XII) の化合物は、Ｒ¹ が、１
〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であっ
て、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置換されていても
よく、Ｒ² 及びＲ³ が、ＣＨ₃であるか又は一緒に−
（ＣＨ₂)₅−を形成し、Ｒ⁴ がＨであり、そしてＡ¹ 、
Ａ² 及びＡ³ が、同一でも異なっていてもよく、1,４−
フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されてい
てもよいピリミジン−2,５−ジイル、トランス−1,４−
シクロヘキシレン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５
−ジイルである化合物である。

【００５２】Ｌ．式 (XIII) の光学活性なジオキソラン
エステル類：

【化３４】（式中、＊はキラル中心であり、Ｒ¹ は、それぞれ１〜
１６又は３〜１６の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない２の−
ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｃ
Ｏ−Ｏ−により置換されていてもよく、Ｒ² 、Ｒ³ 及び
Ｒ⁴ は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、それぞれ１
〜１０又は２〜１０の炭素原子を有するアルキル基又は
アルケニル基であって、Ｒ² とＲ³ が一緒に−（ＣＨ₂)
₅−を形成していてもよく、Ａ¹ 、Ａ² 及びＡ³ は、同
一でも異なっていてもよく、１又は２のＨ原子がＦによ
り置換されていてもよい1,４−フェニレン、１又は２の
Ｈ原子がＦにより置換されていてもよいピリジン−2,５
−ジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置換されていて
もよいピリミジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子が
−ＣＮ及び／又は−ＣＨ₃ により置換されていてもよい
トランス−1,４−シクロヘキシレン、又は1,3,４−チア
ジアゾール−2,５−ジイルであり、Ｍ¹ 及びＭ² は、同
一でも異なっていてもよく、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂
−であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１であ
る。）。

【００５３】該ジオキソラン環の不斉炭素原子は、互い
に独立してＲ又はＳ配置をとってもよい。

【００５４】好ましい式 (XIII) の化合物は、Ｒ¹ が、
１〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であっ
て、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｓi(ＣＨ₃)₂−
により置換されていてもよく、Ｒ² 及びＲ³ が、ＣＨ₃
であるか又は一緒に−（ＣＨ₂)₅−を形成し、Ｒ⁴ がＨ
であり、そしてＡ¹ 、Ａ² 及びＡ³ が、同一でも異なっ
ていてもよく、1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子が
Ｆにより置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイ
ル、トランス−1,４−シクロヘキシレン又は1,3,４−チ
アジアゾール−2,５−ジイルである化合物である。

【００５５】Ｍ．式(XIV) の大環状化合物：

【化３５】（式中、ｎは０又は１であり、そしてｙは、−ＣＯ−
（ｔ−ブチル）又は−ＣＯ−（アダマンチル）であ
る。）。

【００５６】本発明によるＦＬＣ混合物は、上に挙げた
ＦＬＣ混合物の要件を特に充分に満たし、特に高いＳｃ
*／Ｓ_A 相転移温度と非常に低い融点を有することが分
かった。該混合物は、短い応答時間、特に大きなマージ
ン及び非常に良好な配向性によって更に明確に区別され
る。これらの混合物は、シェブロン・ジオメトリーにお
いて非常に良好に動作するだけでなく、電場処理（即
ち、準ブックシェルフ・ジオメトリー，ＱＢＧでの動
作）にも適している。

【００５７】成分Ａ、Ｂ及びＣに加えて成分Ｄ〜Ｇの少
なくとも１種を含有する本発明によるアキラルな基本混
合物が好ましい。成分Ａ、Ｂ及びＣに加えて、成分Ｄ〜
Ｇの３〜４種を含有するこのタイプの混合物が特に好ま
しく、成分Ｄ〜Ｇの４種を含有するこのタイプの混合物
が非常に好ましい。

【００５８】特に好ましいのは、次の成分の組み合わせ
である：ａａ）Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｅａｂ）Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅａｃ）Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ＋Ｆａｄ）Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ＋Ｆ＋Ｇ。

【００５９】本発明による強誘電性混合物は、上に挙げ
た基本混合物の１種に加えて群Ｈ〜Ｌからの少なくとも
２種の化合物を含有する。

【００６０】かかる混合物は、好ましくは、成分Ｈ〜Ｌ
の少なくとも１種に加えて成分Ｍを含有する。

【００６１】特に好ましいのは、成分Ｍに加えて、成分
Ｉ〜Ｌの２種又は３種以上、非常に好ましくは３種又は
４種以上を含有する混合物である。

【００６２】特に好ましいのは、次の成分の組み合わせ
である：ｂａ）Ｍ＋Ｉ＋Ｊｂｂ）Ｍ＋Ｉ＋Ｊ＋Ｋｂｃ）Ｍ＋Ｉ＋Ｊ＋Ｌｂｄ）Ｍ＋Ｉ＋Ｊ＋Ｋ＋Ｌｂｅ）Ｍ＋Ｉ＋Ｊ＋Ｋ＋Ｌ＋Ｈ。

【００６３】本発明による混合物は、好ましくは、次の
重量の前述の成分を含有する：〔各場合において％は混合物全体の重量を基準にした重
量％である〕Ａ：５〜８０％、好ましくは１０〜７０％、特に１５
〜６０％；Ｂ：１〜４０％、好ましくは５〜３０％、特に１０〜
２０％；Ｃ：１〜２５％、好ましくは２〜２０％、特に５〜１
５％；Ｄ：０〜４０％、好ましくは１〜３０％、特に１２〜
２０％；Ｅ：０〜１５％、好ましくは０〜１０％、特に１〜５
％；Ｆ：０〜２０％、好ましくは１〜１５％、特に２〜１
０％；Ｇ：０〜３０％、好ましくは１〜２５％、特に５〜２
０％；Ｈ：０〜１５％、好ましくは０〜１０％、特に０〜５
％；Ｉ：０〜２０％、好ましくは0.１〜１５％、特に１〜
１０％；Ｊ：０〜２０％、好ましくは0.１〜１５％、特に１〜
１０％；Ｋ：０〜１０％、好ましくは０〜５％、特に0.５〜３
％；Ｌ：０〜１５％、好ましくは0.５〜１０％、特に１〜
５％；Ｍ：０〜１０％、好ましくは0.１〜５％、特に0.５〜
2.５％。

【００６４】本発明による混合物は、好ましくは３〜３
０（強誘電性混合物５〜３０）、特に好ましくは５〜２
５、非常に好ましくは７〜２２、特に１０〜２０の個々
の化合物を含有する。

【００６５】好ましい成分は次の通りである：Ａ：４〜８の個々の化合物、特に好ましくは５〜６の
個々の化合物；Ｂ：１〜４の個々の化合物、特に好ましくは１又は２
の個々の化合物；Ｃ：１〜３の個々の化合物、特に好ましくは１の個々
の化合物；Ｄ：０〜５の個々の化合物、特に好ましくは１〜３の
個々の化合物；Ｅ：０〜３の個々の化合物、特に好ましくは０又は１
の個々の化合物；Ｆ：０〜３の個々の化合物、特に好ましくは１又は２
の個々の化合物；Ｇ：０〜３の個々の化合物、特に好ましくは１又は２
の個々の化合物；Ｈ：０〜３の個々の化合物、特に好ましくは０又は１
の個々の化合物；Ｉ：０〜４の個々の化合物、特に好ましくは１又は２
の個々の化合物；Ｊ：０〜４の個々の化合物、特に好ましくは１又は２
の個々の化合物；Ｋ：０〜３の個々の化合物、特に好ましくは０又は１
の個々の化合物；Ｌ：０〜３の個々の化合物、特に好ましくは０又は１
の個々の化合物；Ｍ：０〜３の個々の化合物、特に好ましくは１の個々
の化合物。

【００６６】成分Ａ〜Ｍに加えて、本発明による混合物
は、更なる構成成分、例えば、粘度低減剤の如き補助成
分を含有してもよい。

【００６７】本発明による混合物の個々の成分はそれ自
体公知である。それらは、それらの製造法と共に例えば
次の文献に記載されている：Ａ：ＷＯ−Ａ８６／０６４０１Ｂ：ＥＰ−Ａ０５４１０８１Ｃ：ＥＰ−Ａ０５７８０５４Ｄ：ＥＰ−Ａ０３５５００８Ｅ：ＤＥ−Ａ４２４３７０５Ｆ：ＷＯ−Ａ９２／１２９７４Ｇ：ケラー (Keller) ら, Ferroelectrics 58 (1984)
3 Ｈ：ケラーら, Ferroelectrics 58 (1984) 3 Ｉ：ＥＰ−Ａ０２６３４３７（＝米国特許第4,８７
6,０２８号）、ＤＥ−Ａ４１４３１３９Ｊ：ＥＰ−Ａ０２９２９５４（＝米国特許第4,９８
8,４５９号）Ｋ：ＥＰ−Ａ０３５１７４６Ｌ：ＥＰ−Ａ０３６１２７２Ｍ：ＥＰ−Ａ０５２８４１５。

【００６８】本発明による混合物を製造するには、個々
の物質を、例えば、一緒に攪拌して等方性相にし、粒子
及び懸濁物質を適当なフィルターで取り除く。

【００６９】本発明による混合物は、光学技術の全ての
分野に用いるのに適しており、例えば、スイッチング及
びディスプレイ要素（ディスプレイズ）、光バルブ及び
ＮＬＯ特性を有する成分に用いるのに適している。本発
明による混合物は、スメクチック液晶の特性が利用され
る用途に特に適している。

【００７０】しかしながら、該混合物は一般にネマチッ
ク相も形成するので、ネマチック技術の分野において用
いるのも原則として可能である。アキラルな基本混合物
は、異方性流体が用いられるすべての分野において用い
ることができ、例えば、ガスクロマトグラフィー用のカ
ラム材料として用いることができる。

【００７１】本発明による強誘電性混合物は、好ましく
は先に詳細に説明したＦＬＣセルにおいて用いられ、そ
れらはＳＳＦＬＣ作用の利用に基づいている〔例えば、
グッドバイら, Ferroelectric Liquid Crystals, pp. 2
4 ff., Gordon & Breach, Philadelphia, 1991を参照の
こと〕。これらのセルにおいて、本発明による化合物
は、好ましくは例えば、ＤＥ−Ａ４２１２８９３又は
「配向膜として環状構造要素成分を含有するシランカプ
ラー (Cyclische Strukturelemente enthaltendeSilan-
Koppler als Orientierungsschichten)」と題するドイ
ツ特許出願において提案されている配向膜と組み合わせ
て用いられる。後者の文献には、下式Ｃ_y −Ｓ_p −Ａ_n （式中、Ｃ_y は、８又は９以上の環員を有する中環状又
は大環状炭素環であって、縮合したベンゼン環及びヘテ
ロ原子として−Ｏ−、−Ｎ−、−Ｓ−、−Ｓi −及び−
Ｂ−を含有してもよく；Ｓ_p は、１〜２０の炭素原子を
有するアルキル基であって、ここで１又は隣接しない２
以上の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ
−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−ＳＯ₂−、−
Ｓi(ＣＨ₃)₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により
置換されていてもよく、Ａ_n はＳi Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ であ
り、Ｘ¹ は単結合であり、そしてＸ² 及びＸ³ は、同一
でも異なっていてもよく、単結合、アルキル基又はアル
コキシ基である。）の化合物がＡ_n 基の単結合を介して
酸素含有層に結合している、該化合物の準単分子層を含
む液晶用配向フィルムが記載されている。

【００７２】更に、該混合物は、電場処理、即ち、準ブ
ックシェルフ・ジオメトリー（ＱＢＧ）での動作にも適
している〔例えば、リーガー(H. Rieger) ら, SID 91 D
igest (Anaheim), 1991, p. 396 を参照のこと〕。

【００７３】本発明による混合物は、同じく、ＤＨＦ作
用又はＰＳＦＬＣＤ作用（ＳＢＦ、即ち短ピッチ双安定
性強誘電性作用としても知られているピッチ安定化強誘
電性液晶ディスプレイ）の利用に基づく強誘電性液晶デ
ィスプレイにおける用途にも適している。ＤＨＦ作用
は、例えば、オストロフスキ (B.I. Ostrovski) によ
り、Advances in Liquid Crystal Reseach and Applica
tions, Oxford/Budapest,1980, pp. 496 ff. に記載さ
れており、ＰＳＦＬＣＤ作用は、例えば、ＤＥ−Ａ３９
２０６２５及びＥＰ−Ａ０４０５３４６に記載されて
いる。この作用を利用するには、ＳＳＦＬＣ作用とは対
照的に、短いＳｃピッチを有する液晶物質を必要とす
る。

【００７４】以下、実施例により本発明をより詳細に説
明する。

【００７５】

【実施例】混合物の電気光学的特性を測定するために、
上記の配向膜を有する自製の１画素試験セルを用いた。
液晶の厚みは1.５〜２μｍの間で変動させた。セルは、
真空を用いて又は用いずに、等方性相内において毛管力
により充填した。ＣＰＡ測定は、 SPIE 1665, Liquid C
rystal Materials, Devices and Applications (1992)
に示された電気アドレシング・スキームを用いて、バイ
アスＢ＝４：１で行った。マージンの測定は、同じ引用
文献に示されたアドレシング・スキームを用いて、バイ
アスＢ＝４：１で行った。この場合、所定のパーセント
マージンは、同じスキームを用いて測定した限界電圧に
関連する。

【００７６】実施例１下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：

【化３６】

【化３７】

【化３８】該混合物は、次の液晶相範囲を有した：Ｘ −２０Ｓｃ* ７０Ｓ_A ８６Ｎ* ９２Ｉ２５℃での自発分極は４７ｎＣ／ｃｍ² であり、シェブ
ロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は４７０Ｖ
ｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作にお
いて５４％マージンで切り替わり、２０：１のコントラ
スト比を有した。

【００７７】実施例２下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：

【化３９】

【化４０】

【化４１】該混合物は、次の液晶相範囲を有した：Ｘ −３８Ｓｃ* ７０Ｓ_A ８８Ｎ* ９６Ｉ２５℃での自発分極は３８ｎＣ／ｃｍ² であり、シェブ
ロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は７３０Ｖ
ｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作にお
いて７３％マージンで切り替わり、２６°の有効スイッ
チ角２θ_eff を有し、２１：１のコントラスト比を有し
た。

【００７８】実施例３下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：

【化４２】

【化４３】

【化４４】該混合物は、次の液晶相範囲を有した：Ｘ −２８Ｓｃ* ７３Ｓ_A ８８Ｎ* ９６Ｉ２５℃での自発分極は６2.５ｎＣ／ｃｍ² であり、シェ
ブロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は５５０
Ｖｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作に
おいて４８％マージンで切り替わり、２７°の有効スイ
ッチ角２θ_effを有し、１７：１のコントラスト比を有
した。

【００７９】実施例４下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：

【化４５】

【化４６】

【化４７】該混合物は、次の液晶相範囲を有した：Ｘ −３６Ｓｃ* ７５Ｓ_A ８９Ｎ* １００
Ｉ２５℃での自発分極は４９ｎＣ／ｃｍ² であり、シェブ
ロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は７５０Ｖ
ｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作にお
いて４７％マージンで切り替わり、２７°の有効スイッ
チ角２θ_eff を有し、２２：１のコントラスト比を有し
た。

【００８０】実施例５下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：

【化４８】

【化４９】該混合物は、次の液晶相範囲を有した：Ｘ −１５Ｓｃ* ６９Ｓ_A ７４Ｎ* ８０Ｉ２５℃での自発分極は２８ｎＣ／ｃｍ² であり、シェブ
ロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は６００Ｖ
ｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作にお
いて４０％マージンで切り替わり、２９°の有効スイッ
チ角２θ_eff を有し、１５：１のコントラスト比を有し
た。

【００８１】実施例６下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：

【化５０】

【化５１】

【化５２】該混合物は、次の液晶相範囲を有した：Ｘ −２８Ｓｃ* ６９Ｓ_A ８４Ｎ* ９５Ｉ２５℃での自発分極は５３ｎＣ／ｃｍ² であり、シェブ
ロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は３５０Ｖ
ｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作にお
いて６０％マージンで切り替わり、２５°の有効スイッ
チ角２θ_eff を有し、２０：１のコントラスト比を有し
た。

【００８２】実施例７下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：

【化５３】

【化５４】

【化５５】該混合物は、次の液晶相範囲を有した：Ｘ −２７Ｓｃ* ７２Ｓ_A ８９Ｎ* ９５Ｉ２５℃での自発分極は５０ｎＣ／ｃｍ² であり、シェブ
ロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は６３０Ｖ
ｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作にお
いて４７％マージンで切り替わり、２７°の有効スイッ
チ角２θ_eff を有し、１９：１のコントラスト比を有し
た。

【００８３】実施例８下記の成分（重量比）からなる混合物を用いた：

【化５６】

【化５７】

【化５８】該混合物は、次の液晶相範囲を有した：Ｘ −３６Ｓｃ* ６６Ｓ_A ８５Ｎ* ９４Ｉ２５℃での自発分極は５０ｎＣ／ｃｍ² であり、シェブ
ロン・ジオメトリーにおける臨界パルス面積は５１０Ｖ
ｓ／ｍであった。該混合物はマルチプレックス動作にお
いて３３％マージンで切り替わり、２５°の有効スイッ
チ角２θ_eff を有し、２２：１のコントラスト比を有し
た。

【００８４】これら実施例は、本発明による混合物が電
気光学的スイッチング及びディスプレイ要素に用いるの
に特に適していることを確証するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ヤフィーア・マネロドイツ連邦共和国デー−65931 フランクフルト，ズィントリンガー・バーンシュトラーセ 163

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】以下の成分Ａ〜Ｃを含む液晶混合物：Ａ．式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物：【化１】（式中、Ｒ₁ 及びＲ₂ は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ１〜１８又は３〜１８の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝状のアルキル基であって、ここで酸素に隣接する−
ＣＨ₂−基が−ＣＯ−により置換されていてもよく、そ
して【化２】である。）；及び／又は式（II）の少なくとも１種の化
合物：【化３】（式中、Ｒ₁ 及びＲ₂ は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ１〜１８又は３〜１８の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝状のアルキル基であって、ここで酸素に隣接する−
ＣＨ₂−基が−ＣＯ−により置換されていてもよく、そ
して【化４】である。）；Ｂ．式(III) の少なくとも１種の化合物：Ｒ¹ (-Ａ¹)_a (-Ｍ¹)_b (-Ａ²)_c (-Ｍ²)_d (-Ａ³)_e (-Ｍ³)
_f (-Ａ⁴)−Ｈ (III) （式中、Ｒ¹ は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−
Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置換されていてもよく、Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ 及びＡ⁴ は、同一でも異なっていても
よく、１又は２のＨ原子がＦ又はＣＮにより置換されて
いてもよい1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦに
より置換されていてもよいピリジン−2,５−ジイル、１
又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよいピリミ
ジン−2,５−ジイル、トランス−1,４−シクロヘキシレ
ン、1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイル又はナフタ
レン−2,６−ジイルであり、Ｍ¹ 、Ｍ² 及びＭ³ は、同一でも異なっていてもよく、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−であり、そしてａ、ｂ、
ｃ、ｄ、ｅ及びｆは０又は１である。但し、ａ＋ｃ＋ｅ
＝０、１、２又は３であることを条件とする。）；Ｃ．式（IV）の少なくとも１種の化合物：【化５】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない
２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ₃)₂−
により置換されていてもよく、Ａ¹ 、Ａ² 及びＡ³ は、同一でも異なっていてもよく、
１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されて
いてもよいピリジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子
がＦにより置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジ
イル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ₃に
より置換されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキ
シレン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルで
あり、Ａ¹ はまた【化６】であってもよく、Ｍ¹ 、Ｍ² 及びＭ³ は、同一でも異なっていてもよく、
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−であり、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、Ｘ⁶ 、Ｘ⁷ 及びＸ⁸
は、ＣＨ又はＮであって、６員環内のＮ原子の数が０、
１又は２であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは０
又は１である。但し、ａ＋ｃ＋ｅ＝０、１、２又は３で
あることを条件とする。）。
【請求項２】成分Ａが、Ｒ₁ 及びＲ₂ が同一でも異なっていてもよく、それぞれ
１〜１２又は３〜１２の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝状のアルキル基であって、ここで酸素に隣接する−Ｃ
Ｈ₂−基が−ＣＯ−により置換されていてもよく、そし
て【化７】である式（Ｉ）及び／又は（II）の化合物であり、成分
Ｂが、Ｒ¹ が、１〜１４の炭素原子を有する直鎖状のアルキル
基であって、ここで１又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基
が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−又は−Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置換されていてもよ
く、そしてＡ¹ 、Ａ² 、Ａ³ 及びＡ⁴ が、同一でも異な
っていてもよく、1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子
がＦにより置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジ
イル、トランス−1,４−シクロヘキシレン又は1,3,４−
チアジアゾール−2,５−ジイルである式(III）の化合物
であり、そして成分Ｃが、Ｒ¹ 及びＲ² が同一でも異なっていてもよく、１〜１４
の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であって、ここ
で１又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又
は−Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置換されていてもよく、そし
てＡ¹ 、Ａ² 及びＡ³ が、同一でも異なっていてもよ
く、1,４−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置
換されていてもよいピリミジン−2,５−ジイル、トラン
ス−1,４−シクロヘキシレン又は1,3,４−チアジアゾー
ル−2,５−ジイルである式（IV）の化合物である、請求
項１記載の液晶混合物。
【請求項３】成分Ａ、Ｂ及びＣに加えて、以下の群Ｄ
〜Ｇからの少なくとも１種の化合物を含有する、請求項
１又は２記載の液晶混合物：Ｄ．式（Ｖ）のケイ素化合物：Ｒ¹ (-Ａ¹)_i (-Ｍ¹)_k (-Ａ²)_l (-Ｍ²)_m (-Ａ³)_n −Ｒ² （Ｖ）（式中、Ｒ¹ は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によ
り置換されていてもよく、Ｒ² は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によ
り置換されていてもよいが、酸素に結合していない１つ
の−ＣＨ₂−基が−Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置換されている
ことを条件とし、Ａ¹ 、Ａ² 及びＡ³ は、同一でも異なっていてもよく、
１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
−フェニレン、トランス−1,４−シクロヘキシレン、１
又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよいピリジ
ン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子がＦにより置換さ
れていてもよいピリミジン−2,５−ジイル、又は1,3,４
−チアジアゾール−2,５−ジイルであり、Ｍ¹ 及びＭ² は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＨ₂
−であり、そしてｉ、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは０又は１であ
る。但し、ｉ＋ｌ＋ｎ＝２又は３であることを条件とす
る。）；Ｅ．式（VI）のハイドロキノン誘導体：【化８】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ１〜１６又は３〜１６の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない
２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてい
てもよく、Ｒ³ は−ＣＨ₃、−ＣＦ₃又は−Ｃ₂Ｈ₅ であり、Ａ¹ 及びＡ² は、同一でも異なっていてもよく、フェニ
レン又はシクロヘキシレン基である。）；Ｆ．式(VII) のピリジルピリミジン類：【化９】（式中、ＡはＮでありかつＢはＣＨであるか、又はＡはＣＨであ
りかつＢはＮであり、ＣはＮでありかつＤはＣＨである
か、又はＣはＣＨでありかつＤはＮであって、ここで１
又は２のＣＨ基はＣＦ基により置換されていてもよく、
そしてＲ¹ 及びＲ² は、同一でも異なっていてもよく、
それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接
しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換さ
れていてもよい。）；Ｇ．式（VIII）のフェニルベンゾエート類：【化１０】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない
２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてい
てもよく、Ｍ¹ 及びＭ² は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ
及びｅは０又は１である。但し、ａ＋ｃ＋ｅ＝２又は３
でありかつｂ＋ｄ＝１又は２であることを条件とす
る。）。
【請求項４】群Ｄ〜Ｇのそれぞれからの少なくとも１
種の化合物を含有する、請求項１〜３のいずれか１項に
記載の液晶混合物。
【請求項５】以下の群Ｈ〜Ｌからの少なくとも２種の
光学活性な化合物を含有する、請求項１〜４のいずれか
１項に記載の強誘電性液晶混合物：Ｈ．式（IX）の光学活性なフェニルベンゾエート類：【化１１】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝状のアルキル基であって、ここで１又は隣接しない
２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてい
てもよく、Ｒ¹ 及びＲ² の少なくとも１は分枝状の光学
活性なアルキル基であり、Ｍ¹ 及びＭ² は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は単結合であり、そしてａ、
ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１である。但し、ａ＋ｃ＋ｅ
＝２又は３でありかつｂ＋ｄ＝１又は２であることを条
件とする。）；Ｉ．式（Ｘ）の光学活性なオキシランエーテル類：【化１２】（式中、＊はキラル中心であり、Ｒ¹ は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−
Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置換されていてもよく、又は下記
の光学活性な基であり、【化１３】Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は、同一でも異
なっていてもよく、Ｈ又は１〜１６の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、Ｐは、−ＣＨ₂−又は−ＣＯ−であり、Ａ¹ 、Ａ² 及びＡ³ は、同一でも異なっていてもよく、
１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
−フェニレン、１又は２のＨ原子それぞれがＦにより置
換されていてもよいピリジン−2,５−ジイル、１又は２
のＨ原子がＦにより置換されていてもよいピリミジン−
2,５−ジイル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−
ＣＨ₃ により置換されていてもよいトランス−1,４−シ
クロヘキシレン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−
ジイルであり、Ｍ¹ 及びＭ² は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−
又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及
びｅは０又は１である。）；Ｊ．式（XI）の光学活性なオキシランエステル類：【化１４】（式中、＊はキラル中心であり、Ｒ¹ は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−
Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置換されていてもよく、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、同一でも異なっていてもよく、
Ｈ又は１〜１６の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の
アルキル基であり、Ａ¹ 、Ａ² 及びＡ³ は、同一でも異なっていてもよく、
１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されて
いてもよいピリジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子
がＦにより置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジ
イル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ₃ に
より置換されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキ
シレン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルで
あり、Ｍ¹ 及びＭ² は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−
又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは０又は１である。）；Ｋ．式(XII) の光学活性なジオキソランエーテル類：【化１５】（式中、＊はキラル中心であり、Ｒ¹ は、それぞれ１〜２２又は３〜２２の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−
Ｓi(ＣＨ₃)₂−により置換されていてもよく、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、同一でも異なっていてもよく、
Ｈ、それぞれ１〜１６又は３〜１０の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝状のアルキル基、又は２〜１６の炭素原
子を有するアルケニル基であって、Ｒ² とＲ³ が一緒に
−（ＣＨ₂)₅−を形成していてもよく、Ａ¹ 、Ａ² 及びＡ³ は、同一でも異なっていてもよく、
１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されて
いてもよいピリジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子
がＦにより置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジ
イル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ₃ に
より置換されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキ
シレン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルで
あり、Ｍ¹ 及びＭ² は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−
又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及
びｅは０又は１である。）；Ｌ．式 (XIII) の光学活性なジオキソランエステル類：【化１６】（式中、＊はキラル中心であり、Ｒ¹ は、それぞれ１〜１６又は３〜１６の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状のアルキル基であって、ここで１
又は隣接しない２の−ＣＨ₂−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｏ−により置換されていても
よく、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、同一でも異なっていてもよく、
Ｈ、それぞれ１〜１０又は２〜１０の炭素原子を有する
アルキル基又はアルケニル基であって、Ｒ² とＲ³ が一
緒に−（ＣＨ₂)₅−を形成していてもよく、Ａ¹ 、Ａ² 及びＡ³ は、同一でも異なっていてもよく、
１又は２のＨ原子がＦにより置換されていてもよい1,４
−フェニレン、１又は２のＨ原子がＦにより置換されて
いてもよいピリジン−2,５−ジイル、１又は２のＨ原子
がＦにより置換されていてもよいピリミジン−2,５−ジ
イル、１又は２のＨ原子が−ＣＮ及び／又は−ＣＨ₃ に
より置換されていてもよいトランス−1,４−シクロヘキ
シレン、又は1,3,４−チアジアゾール−2,５−ジイルで
あり、Ｍ¹ 及びＭ² は、同一でも異なっていてもよく、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−
又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ及
びｅは０又は１である。）。
【請求項６】３つの群Ｈ〜Ｌのそれぞれからの少なく
とも１種の化合物を含有する、請求項５記載の強誘電性
液晶混合物。
【請求項７】以下の群Ｍからの少なくとも１種の化合
物を含有する、請求項５又は６記載の強誘電性液晶混合
物：Ｍ．式(XIV) の大環状化合物：【化１７】（式中、ｎは、０又は１であり、そしてｙは、−ＣＯ−（ｔ−ブ
チル）又は−ＣＯ−（アダマンチル）である。）。
【請求項８】重量％基準での個々の成分の割合が下記
の通りである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の液
晶混合物：Ａ：５〜８０％、Ｂ：１〜４０％、Ｃ：１〜２５％、Ｄ：０〜４０％、Ｅ：０〜１５％、Ｆ：０〜２０％、Ｇ：０〜３０％、Ｈ：０〜１５％、Ｉ：０〜２０％、Ｊ：０〜２０％、Ｋ：０〜１０％、Ｌ：０〜１５％、Ｍ：０〜１０％。
【請求項９】請求項１〜８のいずれか１項に記載の液
晶混合物の電気光学的スイッチング及びディスプレイ装
置における使用。
【請求項１０】請求項１〜８のいずれか１項に記載の
液晶混合物を含む電気光学的スイッチング及びディスプ
レイ装置。