JPH0631219B2 - フルバレン誘導体 - Google Patents

フルバレン誘導体

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JPH0631219B2
JPH0631219B2 JP61040553A JP4055386A JPH0631219B2 JP H0631219 B2 JPH0631219 B2 JP H0631219B2 JP 61040553 A JP61040553 A JP 61040553A JP 4055386 A JP4055386 A JP 4055386A JP H0631219 B2 JPH0631219 B2 JP H0631219B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、下記の一般式(1)で示される電気伝導性を有
するフルバレン誘導体に関するものである。
（ただしＡはＳ，Se及びTe原子のうち少くとも一つであ
るか、又は２つ以上の組合わせよりなる。Ｒは炭素数４
〜１４のアルキル、又はアルケンを示す。） 従来の技術 有機物質は代表的な電気絶縁体であるが、これに電気伝
導性を付与する方法は２つ程知られている。一つは炭素
原子が持つ電子の内π電子の動きやすさを利用する方法
で、それは有機電子のもつπ電子雲を分子間で重ね合せ
る方法である。例えば多環芳香族化合物がある。黒鉛や
カーボンブラックもπ電子の動き易さで電気伝導性を有
している。
もう一つは有機分子間での電荷移動力を利用する方法で
ある。有機物のもつ本性すなわち電子供与性と電子受容
性を交互に組合わせることによって有機固体の中で電子
を運ぶことができる。この代表的な例として電子供与体
であるテトラチオフレバレン(TTF)と電子受容体である
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)との電荷移動型の単純
塩又は錯体が知られている。この方法で有機物にもかか
わらず金属的な電気伝導を示す合成金属並びに有機超電
導物質が出現した。
この種の化合物にはTTF骨格において、Ｓ原子の代りにS
e又はTe原子で全部、又は一部を置き換えた化合物が知
られておりこれらはいずれもTTFと同様に電子供与体と
して作用し合成金属や有機超電導物質を構成する。
発明が解決しようとする問題点 炭素原子が持つπ電子雲の重ね合わせにより得られる電
気伝導物質は電荷移動型錯体に比べ本質的に安定であ
り、単分子の集合であるので半導体素子、ならびに各種
の有機材料に電気伝導性を付与する上で有利である。し
かし現在知られている多環芳香族化合物の電気伝導度は
10-12〜10-16Scm-1と悪くこのままでは有機電気伝導物
質としては利用できない。
一方実用的に数多くの無機物ならびに有機物の電気伝導
物質があるがそれらはいずれも混合物ないしは薄膜，細
線の形が多く単一物質で10-9Scm-1程度以上の電気伝導
性を有する有機化合物は殆んど知られていない。
問題点を解決するための手段 本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、前記一般式(1)で示された単一なフルバレン誘導
体が半導体領域での有機電気伝導物質となることを見出
した。単体として本発明と比較できる物質では、シリコ
ン半導体に限定される。
本発明のフルバレン誘導体の合成は二硫化炭素と金属ナ
トリウムをジメチルホルムアミド溶媒で還流し化合物
(2)及び化合物(3)を得る。
この混合物に塩化亜鉛とテトラブチルアンモニウム臭素
塩を反応させて亜鉛キレート塩(4)を得る。さらに塩化
ベンゾイル、アルコラートを反応させ化合物(5)を生成
させた後ハロゲン化アルキルを又はハロゲン化アルケン
でアルキル化又はアルケン化する。その後酢酸第二水銀
でケトン化した後トリメチルホスファイト又はトリフェ
ニルホスフィンと反応させてフルバレン誘導体(1′)を
得ることができる。
この反応においてCS2の代りにCSe2を用いればセレン系
フルバレン誘導体を得ることができる。ここでＲは炭素
数が４〜１４のアルキル又はアルケンを示す。
本発明のフルバレン誘導体は単結晶として得られ常温常
圧の大気中で半導体領域の電気伝導性を示す。例えば前
記一般式(1)でＲがC9H19基のテトラチオノニルテトラチ
オフルバレン （以下TTC9TTFと略す。）は単結晶の形で得られ、しか
も軸方向によってその構造が著しい異方性を示した。TT
C9TTFのＸ線による構造解析は理学電機株式会社製自動
四軸型Ｘ線回折計AFC-5を用いて行った。その結果を第
１表に示した。また第１表にはTTC9TTFと類似化合物の
アルキル基の炭素数が１及び２の化合物（以下それぞれ
TTC1TTF,TTC2TTFと略す。）の構造を示す。これらは類
似化合物にもかかわらず典型的な電気絶縁体の特性を持
つ。TTC9TTFの電気伝動性をａ軸，ｂ軸及びｃ軸方向で
測定したが、第４表に示すように著しい異方性を示しｂ
軸方向では一般の有機化合物と 同様に電気絶縁体の特性を示し、ａ軸及びｃ軸の方向が
特異的であることを示している。
TTC9TTFには結晶学的に独立な２本の炭素鎖がある。こ
れらを以下炭素鎖Ｉ，IIと名付けるＩの炭素鎖方向から
見た投影図を第Ｉ図−ａに示した。その第Ｉ図−ａより
次のことが分る。ＩとIIの炭素鎖はほぼ平行である。炭
素鎖のジグ−ザグ面はａ軸方向に平行であり、分子間の
重ね合わさった方向に平行な面内にある。
同一分子内の２つの炭素鎖ＩとIIの間の炭素−炭素距離
を第２表に示した。短い炭素−炭素距離は炭素鎖Ｉより
も炭素鎖IIの方が炭素原子２コ分先にずれた位置関係に
なっている。もし炭素鎖のジグ−ザグが同位相ならばこ
れらすべての組の炭素−炭素距離は等しくなり、逆位相
ならば極端に短い所と長い所があるはずである。このTT
C9TTFは少くともフルバレン環に近い方から炭素鎖IIの
Ｃ４、炭素鎖ＩのＣ２まではほぼ同位相と考えられる。
しかし炭素鎖IIとＩが完全に平行でないため、鎖の先端
に近づく程位相はずれて逆位相になっている。同時に炭
素鎖間の距離も先端になる程多少長くなっている。
ａ軸方向の隣の分子、すなわち重ね合わさった分子間の
炭素鎖の様子をＸ線回折に基づいて第３図に示した（Ａ
は（０００）の上の分子をＢは(110)上の分子を夫々表
わす）。第３図に示したように炭素鎖Ｉ又はIIでは炭素
−炭素の近距離の炭素順位が１つ分ずれている。つまり
炭素−炭素距離は１つおきに短くなっており、炭素鎖の
配列は完全に逆位相である。同様に隣の分子の炭素鎖Ｉ
とIIとの関係を第４図に示した。分子Ｂの炭素鎖Ｉと分
子Ａの炭素鎖II間では炭素鎖は平行でないため先端程炭
素−炭素距離が短くなる。しかし炭素鎖間は基本的に逆
位相を示している。
ｃ軸方向にずれた二分子間の重なり合った状態をＸ線回
折に基づいて第５図に示した。炭素鎖ＩとIIでは炭素原
子４つ分ずれた組合わせが近距離にあることがわかる。
分子Ａの炭素鎖Ｉの奇数番目の炭素Ｃ１，Ｃ３及びＣ５
と分子Ｃの炭素鎖IIの奇数番目の炭素Ｃ５，Ｃ７及びＣ
９をそれぞれ順番に見ると炭素−炭素距離は短い。一方
偶数番号の炭素−炭素距離は一様に長い。したがって、
この２つの分子Ａの炭素鎖Ｉと分子Ｃの炭素鎖IIは逆位
相の関係に位置している。
TTC9TTFの炭素鎖内の炭素−炭素距離，角度及び炭素鎖
間の結晶内で炭素鎖が占める体積を推定すると、通常の
脂肪族化合物と同程度の密度で炭素鎖が入っていること
がわかる。また炭素鎖間の短かい炭素−炭素間距離も以
上に示したように4.0〜4.2Å程度で、脂肪族化合物の結
晶においてみられると同程度である。従って炭素−炭素
距離や重なり度合は通常の脂肪族化合物の場合と同程度
である。しかし同一分子内の２種の炭素鎖が完全に平行
でなく炭素鎖間も逆位相で並んでいる所が多いなど脂肪
族炭素鎖単独の結晶ほど整った配列ではない。
TTC1TTF TTC2TTFのTTF骨格は平面構造を持たないので面
間距離を決めることはできないが、相接する分子の面間
のイオウ−イオウ距離をＸ線回折に基づき求めることが
できる。結果を第３表に示した。
このようにTTC9TTFでは最も短いイオウ−イオウ距離は
3.567Åであり、ファン・デル・ワールス距離の和3.7Å
よりはるかに短い。
また、TTC1TTF,TTC2TTFではTTF骨格が平面でないのに対
して、TTC9TTFではTTF骨格は平面となっており、それが
ａ軸方向に積み重なるように配列している。これは炭素
鎖が結晶内で秩序良く配列しようとする力に誘起され
て、TTF骨格も一方向に規則正しく並ぶためと考えられ
る。TTF骨格の重なり方は第１図−ｂに示す通りで、面
間距離は3.49Åとファンデルワールス力から期待される
値に対して非常に短かい。この異常な構造上の具現が新
しい電気伝導材料を生み出したのである。
本発明のフルバレン誘導体が半導体領域の電気伝導性を
有するのは分子の中央部に元来π電子が重なり易い傾向
を持つ分子骨格フルバレン環を有していること。さらに
このフルバレン環から炭素鎖が対象的に複数結合してお
り、しかもこの炭素鎖が隣接する他分子の炭素鎖と相互
作用し分子間力によってこれらの炭素鎖がより接近す
る。この結果分子中央部のフルバレン環においてπ電子
を有する電子が隣接する分子のπ電子を有する原子と炭
素鎖を持たない同類のフルバレン化合物に比べはるかに
近づくことになる。従ってフルバレン誘導体に全体にわ
たってπ電子雲の重複が進み単一なフルバレン結晶から
予想できない程の電気伝導性が付与するものと考えられ
る。
従って本発明のフレバレン誘導体においてはフルバレン
環を構成する原子はπ電子を有する原子であれば同様に
π電子の重複が起り半導体化合物となると考えられる。
以下実施例でさらに詳しく説明するが実施例により限定
されるものではない。
合成例１．TTC9TTFの合成 還流冷却器付１の二口フラスコに二硫化炭素１８０ｍ
と金属ナトリウム２３ｇを加える。さらに２００ｍ
のジメチルホルムアミド(DMF)を加え１０時間還流す
る。過剰の二硫化炭素とDMFを除去し 及び の混合物を得た。この生成物をメチルアルコール６００
ｍと水３００ｍの混合液に溶解した。この溶液を塩
化亜鉛２０ｇを溶かしたメチルアルコール５００ｍと
アンモニウム水溶液５００ｍの混合溶液に加えた。次
にテトラブチルアンモニウム(TBA)臭素塩８１ｇのメチ
ルアルコール（１８０ｍ）溶液を加え、亜鉛錯塩 を得た。この亜鉛錯塩１１０ｇをアセトン８００ｍに
溶解した後ろ過した。ベンゾイルクロライド１５０ｍ
を加え、氷水中で３０分間冷却した後ブフナーロートで
ろ過しメチルアルコールで洗浄した。得られた 20.3ｇ(0.05mol)を冷却器付５００ｍ二口フラスコに
とり2Nのメトキシナトリウムのメチルアルコール溶液５
０ｍを加え溶解し、約２０分間攪拌した。0.1molの臭
化ノニルのメチルアルコール溶液３０ｍを滴下し、一
昼夜還流した。溶媒を除去し、生成した をクロロホルムに溶解し、水で洗浄した。硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥した後0.1mmHg減圧蒸留し分画した。
生成した 4.94ｇと酢酸第二水銀3.48ｇを冷却管付５００ｍ二口
フラスコにとり、酢酸１５ｍと二塩化メチレンさらに
クロロホルム２００ｍを加えた後アルゴン雰囲気下で
１２時間還流した。無水硫酸ナトリウム１５ｇを加え３
０分間攪拌した。ろ過した後、亜硫酸ナトリウムを用い
てpH７に調整する。水で洗浄した後硫酸マグネシウム加
えて脱水した。溶媒を除去すると が９４％の収率で得られた。
次に得られた 4.48ｇとトリメトキシホスフィン2.4ｍを冷却器付２
００ｍ二口フラスコにとり、２時間還流した。残留物
をクロロホルムで溶解した後水で洗浄した。硫酸マグネ
シウムを加え脱水した後溶媒を除去するとTTC9TTFが得
られた。
ヘキサンを用いて再結晶した。得られたTTC9TTFの融点
は56.8℃であった。
合成例２ 合成例１と同様に操作し、臭化ノニルの代りに臭化メチ
ルを用いてTTC1TTFを、臭化エチルを用いてTTC2TTFを、
臭化ブチルを用いてTTC4TTFを合成した。
その他にも炭素鎖数の異る臭化アルキルを用いることに
よりそれぞれ目的とする化合物を合成した。得られた化
合物の融点（℃）を次に示した。
TTC1TTF 96.5 TTC11TTF 63.6 TTC2TTF 70.6 TTC12TTF 68.5 TTC4TTF 30.4 TTC13TTF 72.7 TTC4TTF 24.6 TTC14TTF 76.5 TTC5TTF 32.2 TTC15TTF 79.3 TTC6TTF 28.6 TTC16TTF 73.8 TTC7TTF 44.0 TTC17TTF 84.1 TTC8TTF 47.6 TTC18TTF 85.0 TTC9TTF 56.8 TTC10TTF 59.4 実施例１ 合成例１〜５の操作で得られたフルバレン誘導体の比抵
抗をタケダ理研株式会社製微少電流計TR-8641を用いて
常温・常圧下で測定した。結果を第４表に示した。
この結果からフルバレン誘導体において炭素鎖が短いと
電気伝導性が通常の有機化合物同様電気絶縁体であった
が、炭素鎖が適当な長さとなると分子間の異常な力が生
じその単結晶は軸方向によって著しい電気伝導度の異方
性が認められた。
TTC11TTFやTTC10TTFはａ軸方向で105Ω・cmの電気伝導
度と単一物質として異常に高い電導性を持つ半導体とし
て使用できることが分った。
実施例２ 実施例１の電気伝導度の測定の結果得られた高い電気伝
導度は動きうる電子の発生やその動きが容易であること
を意味するが、これは本発明のフルバレン誘導体のイオ
ン化電圧を測定した結果からも容易に確認することがで
きた。イオン化電圧は水素放電管から発生した１００〜
１７０nmの紫外線を分光器にて単色化し逆電場発生器に
接続した電極管内におかれた試料にあて、逆電場発生器
で電場をコントロールし最速電子をとらえた時に初めて
流れる微少電流を電流計で検知する自作の装置で測定し
た。この結果を第５表に示した。
第４表と第３表との結果とは相関性が認められ、電気伝
導性の悪いTTC1TTFやTTC2TTFはイオン化電圧が高くなっ
ている。一方電気伝導性の良いTTC9TTFはイオン化電圧
も低く半導体であることが証明できた。従ってTTC14TTF
のイオン化電圧の結果からTTC14TTFも又半導体となりう
ることは容易に推定できる。
発明の効果 本発明のフルバレン誘導体は単独で常温常圧下電気伝導
性を有し、半導体として有用である。
【図面の簡単な説明】
図面は本発明のフルバレン誘導体TTC9TTFのＸ線回折に
基づく結晶構造を示し、第１図−ａは４本である炭素鎖
の１つＩから見た時の分子前半分の投影図ならびに他の
分子の相互の位置関係を示したものである。第１図−ｂ
はフルバレン骨格のみの立体配置を示したものである。
第２図は同一分子内の炭素鎖ＩとIIとの位置関係、なら
びに二分子間の位置関係を示している。第３図は二分子
間の炭素鎖ＩとII又はIIとIIとの位置関係を示してい
る。第４図はａ軸方向に隣接する二分子間の炭素鎖Ｉと
IIとの位置関係をしている。第５図はｃ軸方向に隣接す
る二分子間の炭素鎖ＩとIIとの位置関係を示している。
フロントページの続き (56)参考文献 Ｃｈｅｍ，Ａｂ、89（５）要約番号 43199ｂ Ｃｈｅｍ，Ａｂ、85（８）要約番号 53655ｄ

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式(1)で示されるフルバレン誘導
    体 （ただしＡはＳ，Se及びTe原子のうち少くとも一つであ
    るか、又は２つ以上の組み合わせよりなる。Ｒは炭素数
    ４〜１４のアルキル又はアルケンを示す。）
JP61040553A 1985-04-26 1986-02-26 フルバレン誘導体 Expired - Lifetime JPH0631219B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60-90604 1985-04-26
JP9060485 1985-04-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6230775A JPS6230775A (ja) 1987-02-09
JPH0631219B2 true JPH0631219B2 (ja) 1994-04-27

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ID=14003074

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61040553A Expired - Lifetime JPH0631219B2 (ja) 1985-04-26 1986-02-26 フルバレン誘導体

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US (1) US4691028A (ja)
EP (1) EP0204419B1 (ja)
JP (1) JPH0631219B2 (ja)
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Ｃｈｅｍ，Ａｂ、８９（５）要約番号４３１９９ｂ

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JPS6230775A (ja) 1987-02-09
DE3666039D1 (de) 1989-11-09
US4691028A (en) 1987-09-01
EP0204419B1 (en) 1989-10-04
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