JPH0631377B2 - 分散剤添加剤 - Google Patents

分散剤添加剤

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JPH0631377B2
JPH0631377B2 JP60160021A JP16002185A JPH0631377B2 JP H0631377 B2 JPH0631377 B2 JP H0631377B2 JP 60160021 A JP60160021 A JP 60160021A JP 16002185 A JP16002185 A JP 16002185A JP H0631377 B2 JPH0631377 B2 JP H0631377B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 (1)発明の分野 本発明は潤滑油中の分散剤および／または清浄剤（洗浄
剤）として有用である添加剤組成物に関する。特に、本
発明はこはく酸イミドのアミノ基窒素の一個以上がハイ
ドロカルビルカーバメート、ヒドロキシヒドロカルビル
カーバメートまたはヒドロキシポリオキシアルキレンカ
ーバメートに転換されたポリアミノアルケニルまたはア
ルキルこはく酸イミド組成物に向けられている。本発明
の変性ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イ
ミド組成物は潤滑油に用いられると改良された分散特性
および／または清浄特性を有することが見出されてきて
いる。これら変性こはく酸イミド組成物はまた燃料中の
清浄剤および／または分散剤として有用である。
(2)従来技術 アルケニルまたはアルキルこはく酸イミドは従前からア
ルキレンオキシドで変性され、そのポリ（オキシアルキ
レン）ヒドロキシ誘導体が製造されてきた。これらアル
キレンオキシド処理のこはく酸イミドは潤滑油に対する
添加物として教示されている（米国特許第３，３７３，
１１１号および第３，３６７，９４３号参照）。米国特
許第２，９９１，１６２号には、Ｎ−アルキルプロピレ
ンジアミンをエチレンカーボネートと反応させカーバメ
ートと尿素化合物より成る二成分系清浄剤添加物を生成
させることによつて得られるガソリン用気化器清浄添加
剤が開示されている。米国特許第３，６５２，２４０号
にはアミノ−アミドとエチレンカーバメートとの反応に
よつて生成されたカーバメートである炭化水素燃料用気
化器清浄添加剤が開示されている。キヤロル（Karol）
らの米国特許第４，４６０，３８１号は燃料安定剤とし
てモノ−またはビス−こはく酸イミドの蓚酸誘導体を開
示している。キヤロルらの米国特許第４，４８２，４６
４号はグリコール酸、乳酸、２−ヒドロキシメチルプロ
ピオン酸および２，２′−ビス−ヒドロキシ−メチルプ
ロピオン酸から選択されるヒドロキシアルキレンカルボ
キシル酸で処理することによつて変性されたこはく酸イ
ミド組成物を開示している。米国特許第４，４８２，４
６４号のこれら変性こはく酸イミドは潤滑油添加剤とし
て開示されている。米国特許第４，４９０，１５４号は
アルケニルサクシニルポリグリコールカーボネートエス
テル含有の燃料を堆積物制御添加剤として開示してい
る。米国特許第３，２１６，９３６号は脂肪族アミン、
ポリマー置換こはく酸および脂肪族モノカルボキシル酸
から調製される製品を開示している。しかしこれらの特
許には、本発明のやり方でこれらポリアミノアルケニル
またはアルキルこはく酸を変性するという教示はなされ
ていない。
発明の要旨 第一級又は第二級アミノ基を有するポリアミノアルケニ
ルまたはアルキルこはく酸イミドを変性して、第一級又
は第二級アミノ基の少なくとも一つの窒素がハイドロカ
ルビルオキシカルボニル、ヒドロキシハイドロカルビル
オキシカルボニルまたはヒドロキシポリ（オキシアルキ
レン）オキシカルボニルで置換されているポリアミノア
ルケニルまたはアルキルこはく酸イミド組成物を作るこ
とができることが今見出された。これら変性こはく酸イ
ミドは燃料または油に用いられる改良された分散剤およ
び／または清浄剤である。従つて本発明はまた、潤滑性
の粘度を有する油を主とし、変性ポリアミノアルケニル
またはアルキルこはく酸イミドを含み、分散性および／
または清浄性を提供するに十分な潤滑油組成物にも関す
る。
本発明の他の組成的面は、大部分はカソリンまたはジー
ゼル油範囲で沸騰する炭化水素であり、変性ポリアミノ
アルケニルまたはアルキルこはく酸イミドを含み、分散
性および／または清浄性を与えるに十分な燃料組成物で
ある。
本発明の詳細な説明 本発明の変性ポリアミノアルケニルまたはアルキルこは
く酸イミドはポリアミノアルケニルまたはアルキルこは
く酸イミドから調製される。次にこれらの物質はアルケ
ニルまたはアルキル無水こはく酸を下記反応(1)： （式中、Ｒは１０乃至３００個の炭素原子のアルケニル
またはアルキル基で、R1はポリアミン（複数のアミノ基
を有する化合物）の残基である。）に示されるポリアミ
ンと反応させて調製される。
一般にこはく酸イミドのアルケニルまたはアルキル基は
１０乃至３００個の炭素原子である。本発明の変性こは
く酸イミドは炭素原子２０個未満のアルケニルまたはア
ルキル基に対しても良好な清浄特性を有するが分散性は
アルケニルまたはアルキル基が少なくとも炭素原子２０
個である時に増強される。従つて、好ましい態様におい
てはこはく酸イミドのアルケニルまたはアルキル基は少
なくとも炭素原子２０個である。
本発明に用いられ得るこれらアルケニル又はアルキルこ
はく酸イミドは数多くの参考文献に開示されており、当
技術分野において周知である。こはく酸イミドの基本的
型態と「こはく酸イミド」なる術語の周辺の関連物質
は、米国特許第２，９９２，７０８号；第３，０１８，
２９１号；第３，０２４，２３７号；第３，１００，６
７３号；第３，２１９，６６６号；第３，１７２，８９
２号および第３，２７２，７４６号に教示されており、
それらの開示するところを本明細書中に参考として引用
する。「こはく酸イミド」なる語はアミド、イミドおよ
びこの反応によつてまた生成されるアミジン種の多くを
包含するものと当技術分野では理解されている。しかし
主な生成物はこはく酸イミドであり、この語は上記反応
(1)に示されるようなアルケニル置換こはく酸またはそ
の無水物とポリアミンとの反応の生成物を意味するもの
として、一般には受け入れられて来ている。本明細書中
に用いられているように、この用語に含まれているのは
アルケニルまたはアルキルモノ−、ビス−こはく酸イミ
ドおよび他の高次同族体である。
Ａ(1)無水こはく酸 ポリオレフインと無水マレイン酸との反応によるアルケ
ニル置換無水こはく酸の調製は、例えば米国特許第３，
０１８，２５０号および第３，０２４，１９５号に記載
されている。このような方法は、ポリオレフインと無水
マレイン酸との熱反応および塩素化ポリオレフインのよ
うなハロゲン化ポリオレフインと無水マレイン酸との反
応を包含する。アルケニル置換無水こはく酸の還元は対
応するアルキル誘導体を生成する。別法としては、アル
ケニル置換無水こはく酸は本明細書中に参考として全部
引用されている米国特許第４，３８８，４７１号および
第４，４５０，２８１号に記載のように調製することが
できる。
無水マレイン酸との反応に用いられるポリオレフインポ
リマーは例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、イソ
ブチレンおよびペンテンのC2乃至C5モノ−オレフインを
主とする重合体である。この重合体はポリイソブチレン
のような単独重合体でも、エチレンとプロピレン、ブチ
レン、またイソブチレン、などの共重合体のような、２
個以上のオレフインの共重合体でもよい。他の共重合体
は、例えば１乃至２０モル％の少ない方の量のコポリマ
ー単量体がC4乃至C8非共役ジオレフイン、例えばイソブ
チレンとブタジエンのコポリマーまたはエチレン、プロ
ピレンと１、４−ヘキサジエンなどのコポリマーである
ものを包含する。
ポリオレフイン重合体、すなわちＲで示されるアルケニ
ルまたはアルキル基部分は通常約１０乃至２００個の炭
素原子を含む。さらにより望ましくは１２個乃至１００
個の炭素原子であり、最も望ましくは２０〜１００個の
炭素原子ではあるが。
オレフインポリマーの特に望ましい群はポリブテンより
成りこれらは一つ以上の１−ブテン、２−ブテンおよび
イソブテンの重合によつて調製される。特に望ましいの
は、イソブテン誘導の単位を実質的な比率で含有するポ
リブテンである。ポリブテンは少量のブタジエンを含有
してもよいがブタジエンはポリマーに用いてもよく、用
いなくてもよい。ポリマー中の単位の８０％、望ましく
は少なくとも９０％をイソブテンが含有していることが
最も多い。これらのポリブテンは当業者には周知の、商
業的に容易に入手可能の物質である。これらの物質に関
する開示は例えば米国特許第３，２１５，７０７号、第
３，２３１，５８７号、第３，５１５，６６９号および
第３，５７９，４５０号に見出され、又米国特許第３，
９１２，７６４号にも同様に見出される。上記の特許は
好適なポリブテンを開示するものとして参考として本明
細書中に入れるものとする。
ポリオレフインと無水マレイン酸との反応に加えて他の
多くのアルキル化炭化水素がアルケニル無水こはく酸を
製造するために無水マレインと一緒に同様に用いること
ができる。他の好適なアルキル化用炭化水素は環式、直
鎖式、側鎖式および内部またはアルフア−オレフインで
１００〜４，５００の範囲の分子量のものを包含する。
または２００〜２，０００の範囲の分子量のものがより
望ましい。例えば、パラフインロウの熱分解から得られ
るアルフア−オレフインがそうである。これらオレフイ
ンは長さが炭素原子５〜２０個の範囲であるのが一般的
である。アルフア−オレフインの他の源はエチレン成長
プロセスであり、この場合偶数の炭素数のオレフインが
得られる。オレフインの他の源はジーグラー触媒のよう
な適当な触媒上でのアルフア−オレフインの二量体比に
よる。内部オレフインはシリカのような好適な触媒上で
アルフア−オレフインを異性化することによつて容易に
得られる。
Ａ(2)ポリアミン ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドを
調製するのに用いられるポリアミンは、２乃至約１２個
のアミン窒素原子および２乃至約４０個の炭素原子を有
するポリアミンであるのが望ましい。ポリアミンは本発
明に用いられるポリアミノアルケニルまたはアルキルこ
はく酸イミドを製造するためにアルケニルまたはアルキ
ル無水こはく酸と反応される。ポリアミンはこはく酸イ
ミド当り少なくとも一つの塩基性アミンを与えるように
選ばれる。ハイドロカルビルオキシカルボニルまたはヒ
ドロキシポリオキシアルキレンオキシカルボニルを生成
する、ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イ
ミドの窒素の反応は第二級または第一級アミンを経て効
率的に進行すると信じられているので、ポリアミノアル
ケニルまたはアルキルこはく酸イミドの塩基性アミン原
子の少なくとも一つは第一アミンか第二アミンのいずれ
かでなければならない。従つて、こはく酸イミドが唯一
つの塩基性アミンしか含有していない場合には、そのア
ミンは第一アミンか第二アミンかのいずれかでなければ
ならない。ポリアミンは、望ましくは約１：１乃至約１
０：１の炭素：窒素の比を有している。
ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの
ポリアミン部分は(A)水素、(B)１乃至約１０個の炭素原
子のハイドロカルビル基、(C)２乃至約１０個の炭素原
子のアシル基、および(D)モノケト、モノヒドロキシ、
モノニトロ、モノシアノ、低級アルキルおよび(B)と(C)
との低級アルコキシ誘導体から選ばれる置換基で置換す
ることができる。低級アルキルまたは低級アルコキシの
ような用語で用いられる「低級」とは１乃至約６個の炭
素原子を含む基を意味する。ポリアミンの一つのアミン
についている少なくとも一つの置換基は水素であり、例
えばポリアミンの少なくとも一つの塩基性窒素原子は第
１または第２アミノ窒素原子である。
本発明のポリアミン成分の記載に用いられているような
ハイドロカルビルとは炭素と水素より成る有機基を表わ
し、脂肪族、脂環式、芳香族またはこれらの組合わせ、
例えばアラルキルでよい。望ましくはこのハイドロカル
ビル基は、脂肪族不飽和物、すなわちエチレン系、アセ
チレン系、特にアセチレン系不飽和物を比較的に含まな
いものであろう。本発明の置換ポリアミンはＮ−置換ポ
リアミンであるのが一般的だが必ずしもその必要はな
い。例示的なハイドロカルビル基および置換ハイドロカ
ルビル基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ
ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチルなどのアルキ
ル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、
ヒドロキシイソプロピル、４−ヒドロキシブチル、など
のヒドロキシアルキル、２−ケトプロピル、６−ケトオ
クチルなどのケトアルキル、エトキシエチル、エトキシ
プロピルプロポキシエチル、プロポキシプロピル、２−
（２−エトキシエトキシ）エチル、２−（２−（２−エ
トキシエトキシ）エトキシ）エチル、３，６，９，１２
−テトラ−オクサテトラデシル、２−（２−エトキシエ
トキシ）ヘキシル、などのようなアルコキシおよび低級
アルケノキシアルキルを包含する。前述の(C)置換基の
アシル基とはプロピオニル、アセチルなどのようなもの
である。より望ましい置換基は水素、C1〜C6アルキルお
よびC1〜C6ヒドロキシアルキルである。
置換ポリアミンにおいては、置換基はそれを受容可能な
どんな原子にも見出される。置換原子、例えば置換窒素
原子は幾何学的に非等価であるのが一般的で、その結
果、本発明にその適用を見出す置換アミンは置換基が等
価および／または非等価原子に位置しているモノ−また
はポリ置換ポリアミンの混合物であつてよい。
本発明にその適用を見出す、より望ましいポリアミンは
アルキレンジアミンを含むポリアルキレンポリアミンで
あり、例えばアルキル置換ポリアルキレンポリアミンの
ような置換ポリアミンを包含する。望ましくはアルキレ
ン基は２乃至６個の炭素原子を含有し、窒素原子の間に
２乃至３個の炭素原子があるのが好ましい。そのような
基はエチレン、１，２−プロピレン、２，２−ジメチル
−プロピレン、トリメチレンなどで例示される。そのよ
うなポリアミンの例は、エチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、ジ（トリ−メチレン）トリアミン、ジプロ
ピレントリアミン、トリエチレンテトラミン、トリプロ
ピレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、および
ペンタエチレンヘキサミンを包含する。そのようなアミ
ンは側鎖ポリアミンおよび前述の置換ポリアミンのよう
な異性体にもわたり、ハイドロカルビル−置換ポリアミ
ンを包含する。ポリアルキレンポリアミンのうち２〜１
２個のアミン窒素および２〜２４個の炭素原子を含むも
のが特に望ましく、C2〜C5アルキレンポリアミンが最も
望ましく、特に低級ポリアルキレンポリアミン、例えば
エチレンジアミン、ジプロピレントリアミンなどがそう
である。
ポリアミン成分はまた複素環式ポリアミン、複素環式置
換アミンおよび置換複素環式化合物を含んでいてよい
が、この時複素環は酸素および／または窒素を含む１以
上の５〜６員環より成る。このような複素環は飽和また
は不飽和でもよく、また前述の(A)、(B)、(C)および(D)か
ら選ばれた基で置換されたものでもよい。複素環は２−
メチルピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペ
ラジン、１，２−ビス−（Ｎ−ピペラジニル）エタン、
およびＮ，Ｎ′−ビス（Ｎ−ピペラジニル）ピペラジ
ン、２−メチルイミドアゾリン３−アミノピペラジン、
２−アミノピリジン、２−（３−アミノエチル）−３−
ピロリン、３−アミノピロリジン、Ｎ−（３−アミノプ
ロピル）−モルフオリンなどのようなピペラジン類によ
つて例示される。複素環のうち、ピペラジン類が所望の
ものである。
本発明の化合物を生成するために用いることができる典
型的なポリアミンは以下のものを包含する。すなわち： エチレンジアミン、１，２−プロピレンジアミン、１−
３−プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、テトラ
エチレンペンタミン、メチルアミノプロピレンジアミ
ン、Ｎ−（ベータアミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ′
−ジ（ベータアミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ′−ジ
（ベーターアミノエチル）−イミダゾリドン−２，Ｎ−
（ベーターアミノエチル）エタン−１，２−ジアミン、
１，３，６，９−テトラアミノオクタデカン、１，３，
６−トリアミノ−９−オクサデカン、Ｎ−（ベーターア
ミノエチル）ジエタノールアミン、Ｎ−メチル−１、２
−プロパン−ジアミン、２−（２−アミノエチルアミ
ノ）−エタノール、２−〔２−（２−アミノエチルアミ
ノ）エチルアミノ〕−エタノール。
好ましいポリアミンの他の群はプロピレンアミン、（ビ
スアミノプロピルエチレンジアミン）である。プロピレ
ンアミンはアクリロニトリルとエチレンアミン、例えば
式H2N(CH2CH2NH)zH（式中、ｚは１乃至５の整数）を有
するエチレンアミンとの反応および引続いて行なわれる
生成中間体の水素化によつて調製される。従つてエチレ
ンジアミンとアクリロニトリルから調製される生成物は
H2N(CH2)3NH(CH2)2NH(CH2)3NH2となる。
多くの場合、本発明のこはく酸イミドの製造の際の反応
物として用いられるポリアミンは単一化合物でなく、一
つ以上の化合物が大部分であるが、その平均組成をもつ
て示されている化合物である。例えばアジリジンの重合
またはジクロロエチレンとアンモニアとの反応によつて
調製されるテトラエチレンペンタミンは低級および高級
アミン族を両方とも、例えばトリエチレンテトラミン、
置換ピペラジンおよびペンタエチレンヘキサミンを有す
るが、組成は主としてテトラエチレンペンタミンであり
全アミン組成物の実験式もテトラエチレンペンタミンの
それに極めて近似する。最後に、本発明に用いられるこ
はく酸の調製においてはポリアミンのいろいろな窒素原
子は幾何学的には等価でないが、幾つかの置換異性体が
可能であり、最終製品の中に含まれるポリアミン調製方
法とその反応はサイジウイツク（Sidgewick）著の「窒
素の有機化学」、クラレンドンプレス（Clarendon Pres
s）、オツクスフオード（Oxford）、１９６６年；ノラ
ー（Noller）著「有機化合物の化学」、サウンダーズ
（Saunders）刊、フイラデルフイア、第２版、１９５７
年；およびカークーオスマー（Kirk-Othmer）著の「化
学技術百科（Encyclopedia of Chemical Technolog
y）」第２版、特に第２巻、ページ９９〜１１６に詳述
してある。
ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドを
生成するポリアミンとアルケニルまたはアルキル無水こ
はく酸との反応は当技術分野において周知であり、米国
特許第２，９９２，７０８号；第３，０１８，２９１
号；第３，０２４，２３７号；第３，１００，６７３
号；第３，２１９，６６６号；第３，１７２，８９２号
および第３，２７２，７４６号に開示されている。上記
の特許がアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの調
製を開示する参考文献として本明細書中に入れられる。
上記のように、「ポリアミノアルケニルまたはアルキル
こはく酸イミド」なる語はポリアミノアルケニルまたは
アルキルモノ−とビス−こはく酸イミドとの両方を指し
またアルケニルまたはアルキルポリこはく酸イミドの高
級同族体をも指すものである。ビス−および高級同族体
の調製は反応剤のモル比を制御することによつて達成す
ることができる。例えば主としてモノ−またはビス−こ
はく酸イミドより成る製品はポリアミンと無水こはく酸
のモル比を制御することによつて調製することができ
る。従つて、１モルのポリアミンが１モルのアルケニル
またはアルキル置換無水こはく酸と反応されるならば、
主としてモノ−こはく酸イミドより成る製品が調製され
る。もし２モルのアルケニルまたはアルキル置換無水こ
はく酸がポリアミン１モルと反応されるならば、ビス−
こはく酸イミドが調製される。高級同族体も同様に調製
することができる。
本発明の方法において用いられるポリアミノアルケニル
またはアルキルこはく酸イミドの特に望ましい族は式I
I： （式中、Ｒは１０乃至３００個の含む炭素原子のアルケ
ニルまたはアルキルであり、R2は炭素原子２乃至１０個
のアルキレンで、R3は水素、低級アルキルまたは低級ヒ
ドロキシアルキル、ａは０乃至１０の整数、ｗは−NH2
かあるいは式III： （式中Ｒは炭素原子１０乃至３００個のアルケニルまた
はアルキルである）の族を代表するが、ただし、ｗが上
記の式IIIの族である時には、ａはゼロでなく少なくと
もR3の一つが水素である）によつて代表することができ
る。
上記に示されるように、こはく酸イミドを調製するのに
用いられるポリアミンは多くの場合式IIで示される平均
組成を有する異つた化合物の混合物である。従つて式II
においては、R2とR3のそれぞれは他のR2とR3と同一でも
よく異つていてもよい。
望ましくは、Ｒはアルケニルまたはアルキル基であり、
炭素原子１０乃至２００個が好ましく、最も好ましくは
炭素原子２０乃至１００個である。
R2は炭素原子２乃至６個のアルキレンであるのが望まし
く、最も望ましいのはエチレンかプロピレンかである。
R3は水素であるのが望ましい。
ａは望ましくは１乃至６の整数である。
式IIにおいてもポリアミノアルケニルまたはアルキルこ
はく酸イミドは三つの基本部分から成つていると便宜上
見なすことができる。すなわち、アルケニルまたはアル
キル部分Ｒ、式： によつて代表されるこはく酸イミド部分、および族 によつて代表されるポリアミノ部分からである。
本発明に用いられる望ましいアルキレンポリアミンは一
般に式： （式中、Ｒは炭素原子２乃至１０個のアルキレン部分で
あり、ａは約０乃至１０の整数）によつて一般には代表
される。しかし、これらアルキレンポリアミンの調製に
おいては単一化合物が生成されず、ピペラジンのような
環式複素環がアルキレンジアミンの中にある程度含まれ
ることがある。
Ｂ一つ以上の窒素原子がハイドロカルビル オキシカル
ボニル、ヒドロキシハイドロカルビル オキシカルボニ
ル、またはヒドロキシポリ（オキシアルキレン）オキシ
カルボニルと置換されているポリアミノアルケニルまた
はアルキルこはく酸イミド ポリアミノ部分の一つ以上の窒素原子がハイドロカルビ
ル オキシカルボニルまたはヒドロキシハイドロ−カル
ビル オキシカルボニルで置換されているポリアミノア
ルケニルまたはアルキルこはく酸イミドが環式カーボネ
ートとの反応、直鎖モノ−またはポリ−カーボネートと
の反応、または好適なクロロフオーメートとの反応によ
つて調製することができる。なお、このハイドロカルビ
ル基は１乃至約２０個の炭素原子を含み、上記ヒドロキ
シハイドロカルビル基は２乃至約２０個の炭素原子を含
有する。ヒドロキシポリ−（オキシアルキレン）オキシ
カルボニルは好適なクロロフオーメートとの反応で生成
することができる。このように作られる製品は有効な潤
滑油および燃料用分散清浄添加剤である。
本発明のハイドロカルビル オキシカルボニル成分を記
述するのに用いられるハイドロカルビルは脂肪族、芳香
族またはこれらの組合わせ、例えばアラルキルであり得
る炭素と水素より成る有機基を指す。このハイドロカル
ビル基は約１乃至２０個の炭素原子、望ましくは２乃至
１０個の炭素原子、また最も望ましくは２乃至７個の炭
素原子を含有する。好適なハイドロカルビル基は、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、オクチル、などのアルキル、プロピニ
ル、イソブテニル、ヘキシニル、オクテニル、などのア
ルケニル、ベンジルおよび類似物のようなアラルキル、
フエニル、ナフチルおよび類似物のようなアリールであ
る。
本発明のヒドロキシハイドロカルビル オキシカルボニ
ル成分を記述するのに用いられるヒドロキシ置換ハイド
ロ−カルビル基は、１乃至６個のヒドロキシ基、望まし
くは１乃至３個、より望ましくは１乃至２個のヒドロキ
シ基、そして最も望ましくは１個のヒドロキシ基を含有
する炭素と水素より成る有機基を指す。幾つかのケトン
およびアルデヒド基がこれらヒドロキシ置換ハイドロカ
ルビルに存在していることも可能である。望ましい態様
においては、このヒドロキシハイドロカルビル基はケト
ンやアルデヒド基を含有していない。このヒドロキシ置
換ハイドロカルビル基は２乃至２０個の炭素原子、望ま
しくは２乃至１０個の炭素原子最も望ましくは２乃至７
個の炭素原子を含有する。好適なヒドロキシハイドロカ
ルビル基は２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロ
ピル、ヒドロキシイソプロピル、４−ヒドロキシブチ
ル、６−ヒドロキシヘキシル、２，３−ジヒドロキシプ
ロピルおよび類似物のようなヒドロキシアルキルであ
る。幾つかのヒドロキシアルキルはまた３−ヒドロキシ
プロピレン（HOCH2CH2CH2-）のように「ヒドロキシアル
キレン」と名付けられてもよく、上記に定義のヒドロキ
シアルキルなる語の中に含まれる。他の好適なヒドロキ
シハイドロカルビル基は３−ヒドロキシ−２−フエニル
プロピル １−ヒドロキシ−４，４′−ジフエニレンジメチルメタ
ン および類似物のようなヒドロキシアラルキルである。
本発明のヒドロキシポリ（オキシアルキレン）オキシカ
ルボニル成分を記述するのに使われるヒドロキシポリ
（オキシアルキレン）はC2〜C5オキシ−アルキレン単位
を２乃至３０個含有するポリマーを指し、式： （式中、アルキレンはC2〜C5アルキレン基であり、ｓは
２乃至３０の整数である）によつて代表することができ
る。
Ｂ(1)環式カーボネート こはく酸イミドの一つ以上の窒素がヒドロキシハイドロ
カルビル オキシカルボニルで置換されているポリアミ
ノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドはポリアミ
ノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドと環式カー
ボネートとの反応によつて調製される。この反応は、環
式カーボネートとポリアミノアルケニルまたはアルキル
こはく酸イミドとの反応を起させるに十分な温度にて行
なわれる。特に、約０℃乃至約２５０℃の反応温度がよ
り望ましく、約１００℃乃至２００℃の温度がより望ま
しく、また１５０℃乃至１８０℃の温度が最も望まし
い。
反応はきれいに行なわれる。すなわち、アルケニルまた
はアルキルこはく酸イミドと環式カーボネートはともに
適当な比で混ぜ合わされ、触媒なしでもあるいは酸、塩
基またはルイス酸触媒の存在のもとでもよく、次いで反
応温度で攪拌される。好適な触媒は例えばリン酸、３弗
化ボロン、アルキルまたはアリールスルフオン酸、アル
カリまたはアルカリンカーボネートを含む。
別法としては、この反応は希釈剤中で行うことができ
る。例えば反応物はトルエン、キシレン、油または類似
物のような溶媒中で混ぜられ、次いで反応温度で攪拌さ
れてもよい。反応の完結後、揮発性成分を放散してよ
い。希釈剤が用いられる時には、それが反応物や生成す
る製品に不活性であることが望ましく、そして効果的攪
拌を起すに十分な量だけ用いられるのが一般的である。
ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドに
含まれていることがある水は反応の前あるいはその間に
反応系から共沸あるいは蒸留によつて除去してもよい。
反応完結後、系は高温（１００℃乃至２５０℃）減圧下
で放散され、製品中に存在している揮発性成分を除去し
てよい。
上記方法の他の態様は、アルケニルまたはアルキル無水
こはく酸とポリアミンが系の前段で添加され、有機カー
ボネートが系のより後段で加えられる連続系である。
そのような連続系では、アルケニルまたはアルキル無水
こはく酸とポリアミンの混合がなされた後のどんな時間
においても有機カーボネートを添加してよい。アルケニ
ルまたはアルキル無水こはく酸とポリアミンとの混合後
２時間以内に有機カーボネートが添加されるのが望まし
く、それもアミンの大部分がこの無水物と反応した後の
ほうが望ましい。
連続系では反応温度は反応効率を最大にするように調整
することができる。従つて、アルキルまたはアルケニル
無水こはく酸とポリアミンとの反応に用いられる温度
は、この生成物を環式カーボネートと反応させるために
維持している温度と同一でもあるいは異つていてもよ
い。このような連続系では反応温度は一般に０〜２５０
℃の間、望ましくは１２５〜２００℃の間、そして最も
望ましくは１５０〜１８０℃の間である。従つて、本発
明の他の面は(a)アルケニルまたはアルキル無水こはく
酸をポリアミンと反応させるに十分な温度で接触させる
こと、および(b)次に上記の(a)の生成物を環式カーボネ
ート反応させるに十分な温度で接触させることより成る
連続法である。
本発明の方法に用いられる環式カーボネート：ポリアミ
ノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの塩基性ア
ミン窒素のモル比は一般に約0.2：１乃至約１０：１の
範囲である。もつとも約0.5：１乃至約５：１であるの
が望ましく、より望ましくは１：１乃至３：１で、また
他の望ましい態様では２：１である。
この反応は一般に0.5乃至１０時間で完結する。
望ましい環式カーボネートは、 （式中、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は水素または炭素原子
１〜２個の低級アルキル基から独立的に選ばれ、R10は
水素かヒドロキシ基であり、ｎは０または１の整数であ
る）を包含する。
本発明に用いられる望ましい環式カーボネートは上記の
式(1)のものである。望ましいR4、R5、R6、R7、R8およびR9
は水素かメチル基である。最も望ましくは、R4、R5、R6、R
7、R8およびR9はｎが１の時には水素である。R7は最も望
ましくは水素またはメチル基であり、一方R4、R5およびR
9はｎがゼロの時水素である。
以下は本発明に用いられる好適な環式カーボネートの例
である。すなわち １，３−ジオキソラン−２−ワン（one）（エチレンカ
ーボネート）；４−メチル−１，３−ジオキソラン−２
−ワン（プロピレンカーボネート）；４−ハイドロキシ
メチル−１，３−ジオキソラン−２−ワン；４，５−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン−２−ワン；４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−ワン；４，４−ジメチル
−１，３−ジオキソラン−２−ワン；４−メチル−５−
エチル−１，３−ジオキソラン−２−ワン；４−５−ジ
エチル−１，３−ジオキソラン−２−ワン；４，４−ジ
エチル−１，３−ジオキソラン−２−ワン；１，３−ジ
オキソサン−２−ワン；４−４−ジメチル−１，３−ジ
オキサン−２−ワン；５，５−ジメチル−１，３−ジオ
キサン−２−ワン；５，５−ジハイドロキシメチル−
１，３−ジオキサン−２−ワン；５−メチル−１，３−
ジオキサン−２−ワン；４−メチル−１，３−ジオキサ
ン−２−ワン；５−ハイドロキシ−１，３−ジオキサン
−２−ワン；５−ハイドロキシメチル−５−メチル−
１，３−ジオキサン−２−ワン；５，５−ジエチル−
１，３−ジオキサン−２−ワン；５−メチル−５−プロ
ピル−１，３−ジオキサン−２−ワン；４，６−ジメチ
ル−１，３−ジオキサン−２−ワン；４，４，６−トリ
メチル−１，３−ジオキサン−２−ワン及びスピロ
〔１，３−オキサ−２−シクロヘキサノン−５，５′−
１′−３′−オキサ−２′−シクロヘキサノン〕。他の
好適な環式カーボネートはソルビトール、グルコール、
フラクトース、ガラクトースおよび類似物のような糖類
から、またC1〜C30オレフインから調製のビスコナルジ
オールから当技術分野に既知の方法によつて調製するこ
とができる。
これら環式カーボネートの幾つかは１，３−ジオキソラ
ン−２−ワンまたは４−メチル−１，３−ジオキソラン
−２−ワンのように商業的に入手可能である。環式カー
ボネートは既知の反応によつて容易に調製することがで
きる。例えば、ホスゲンと好適なアルフアアルカンジオ
ールまたはアルカン−１，３−ジオールとの反応は本発
明の範囲の使用に供するカーボネートを生成する。例え
ば本明細書中に参考として引用されている米国特許第
４，１１５，２０６号のように。
同様に、本発明に有用な環式カーボネートは好適なアル
フアアルカンジオールまたはアルカン−１，３−ジオー
ルと例えばジエチルカーボネートとエステル交換条件下
においてエステル交換することによつて調製することが
できる。例えば、環式カーボネートの調製を教示するも
のとして本明細中に引用されている米国特許第４，３８
４，１１５号および第４，４２３，２０５号を参照のこ
と。
本明細書に用いられている「アルフアアルカンジオー
ル」なる語は、置換位がお互いに隣接している二つのヒ
ドロキシ置換基を有しているアルカン基を意味する。ア
ルフアアルカンジオールの例は１，２−プロパンジオー
ル、２，３−ブタンジオールおよび類似物を包含する。
「アルカン−１，３−ジオール」なる語は置換位がベー
タ位置である二つのヒドロキシ置換基を有するアルカン
基を意味する。つまり、ヒドロキシ置換炭素原子の間に
メチレンまたは置換メチレン基部分がある。アルカン−
１，３−ジオールの例はプロパン−１，３−ジオール、
ペンタン−２，４−ジオールおよび類似物を包含する。
本明細書に用いられる「ヒドロキシハイドロカルビル
オキシカルボニル」なる語は基： を指す。「ハイドロカルビル オキシカルボニル」は
基： を指し、また「ヒドロキシポリ（オキシアルキレン）オ
キシカルボニル」は基： を指す。
本明細書に用いられる「スピロ〔１，３−オキサ−２−
シクロヘキサノン−５，５′−１′，３′−オキサ−
２′シクロヘキサノン」は基： を意味する。
本明細書に用いられる環式カーボネート（またはクロロ
ホーメートまたは鎖式カーボネート）のポリアミノアル
ケニルまたはアルキルこはく酸イミドの塩基性窒素に対
するモル仕込比とは、反応に用いられる環式カーボネー
ト（またはクロロホーメートまたは鎖式カーボネート）
のモル荷がこはく酸イミドに含まれている塩基性窒素の
理論的数に基いているということを意味する。従つて一
当量のトリエチレンテトラアミン（TETA）が一当量の無
水こはく酸と反応されると生成するモノこはく酸イミド
は理論的には３個の塩基性窒素を含むことになる。つま
り１なるモル仕込比は１モルの環式カーボネート（また
はクロロホーメートまたは鎖式カーボネート）が塩基性
窒素それぞれに添加されること、またはこの場合３モル
の環式カーボネートがTETAから調製されるモノこはく酸
イミド各モルに対するということを必要とする。
本発明に用いられる１，３−ジオキソロン−２−ワンを
調製するのに用いられるアルフアアルカンジオールは商
業的に入手可能であるが、または当技術分野に既知の方
法によつて対応するオレフインから調製することができ
る。例えば、オレフインは最初過酢酸または過酸化水素
などの過酸と反応され、対応するエポキシドが生成し、
ついで酸または塩基触媒下にこれがアルフアアルカンジ
オールへ容易に加水分解される。他の方法においては、
オレフインが最初にジハロ誘導体へハロゲン化され、ま
ず酢酸ナトリウム次に水酸化ナトリウムでの反応により
引続いてアルフアアルカンジオールまで加水分解され
る。このように用いられるオレフインは当技術分野にお
いて既知である。
本発明に用いられる１，３−ジオキサン−２−ワンを調
製するのに用いられるアルカン−１，３−ジオールは商
業的に入手可能のものかあるいは標準技法、例えばマロ
ン酸を誘導して調製してもよい。
４−ヒドロキシメチル１，３−ジオキソラン−２−ワン
誘導体および５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン−２
−ワン誘導体は米国特許第４，１１５，２０６号の方法
におけるグリセロールまたは置換グリセロールを用いる
ことによつて調製することができる。そのように調整さ
れた混合物は所望ならば常法に従つて分離することがで
きる。望ましくは混合物がそのまま使われることであ
る。
５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン−２
−ワンは当量のペンタエリスリトールを当量のホスゲン
かジエチルカーボネート（または類似物）とエステル交
換条件下に反応させることによつて調製することができ
る。
５−ヒドロキシメチル−５−メチル−１，３−ジオキサ
ン−２−ワンは当量のトリメチロールエタンを当量のホ
スゲンかジエチルカーボネート（または類似物）とエス
テル交換条件下に反応させることによつて調製すること
ができる。
スピロ〔１，３−オキサ−２−シクロヘキサノン−５，
５′−１′，３′−オキサ−２′−シクロヘキサノン〕
は当量のペンタエリスリトールを二当量のホスゲンまた
はジエチルカーボネート（または類似物）とをエステル
交換条件下に反応させることによつて調製することがで
きる。
式Ｉの環式カーボネートがの環式カーボネートとポリア
ミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドとの反応
を説明するのに用いられる。本発明に用いられる他の環
式カーボネートも同様反応することが理解されるべきで
ある。環式カーボネートは、ポリアミノアルケニルまた
はアルキルこはく酸イミドの第１および第２アミンと反
応して２つの型の化合物を生成することができる。最初
の場合、第１アミンや幾つかの第２アミンのような非拘
束アミンを含む強塩基は当量の環式カーボネートと反応
して以下の反応(2)に示されるカルバミン酸エステルを
生成する。
式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびｎは上記に定義したも
のであり、R11はポリアミノアルケニルまたはアルキル
こはく酸イミドの残りの部分である。この反応でアミン
窒素がカーバメート、Ｖの生成によつて非塩基性にされ
ている。
第２の場合において拘束第２級アミンのような拘束塩基
は当量の同じ環式カーボネートと反応して反応式(3)に
おいて下に示されるようにCO2を放出してヒドロキシア
ルキレンアミン結合を生成する。
式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11およびｎは上記に定義し
たものであり、R12はアミンを拘束するアルキルまたは
アルキレン結合である。反応(2)のカーバメート生成物
と違つて、反応(3)のヒドロキシアルキレンアミン生成
物はその塩基性を保持している。これらヒドロキシアル
キレンアミン誘導体、VII（ｎ＝０の時）は、式： の置換エチレンオキサイドをアルキレンまたはアルキル
こはく酸イミドへ添加することによつて生成される物に
類似していると信じられている。なお式中、R4、R5、R6お
よびR7は前記に定義された通りである。（例えば米国特
許第３，３６７，９４３号および第３，３７７，１１１
号を参照）。
理論的には、第１および第２アミンのみがこはく酸イミ
ドのポリアミン部分に用いられているならば、カーバメ
ート反応が反応(2)に従うか反応(3)に従うかの決定はＡ
Ｖ（アルカリ値、試料１グラム中のKOH、ミリグラムと
して表される塩基の量を指す）を観測することによつて
行うことができる。従つて反応がすべて上記(2)に従つ
て進むならばそれぞれの塩基性窒素に対して当量のカー
バメートを反応させることによつて調整される反応生成
物はＡＶ値ゼロを示すはずである。つまり、ポリアミン
部分中の塩基性アミンがすべて非塩基性のカーバメート
に転換されたのである。
しかし前記したように、トリエチレンテトラアミンおよ
びテトラエチレンペンタアミン（例えばテトラエチレン
ペンタアミン−TEPAおよびトリエチレンテトラアミン−
TETA）のようなアルキレンポリアミンは塩基性窒素量の
３０％にものぼる第３アミン（ピペラジンなど）を含有
する。本発明者はどんな理論にも限定することを望まな
いけれども、これら第３アミンは、塩基性ではあるけれ
ども、カーボネートとの反応性はないということが信じ
られている。従つて反応が前記(2)の反応式に従つての
み進むにしても、最初のＡＶの約３０％のＡＶが最終生
成物に保持され得る。それにしても、製品中のＡＶが極
めて小さくなることは反応生成物中の実質的な部分がカ
ルバミン酸エステルを含有しているという顕著な証拠で
ある。
実際、塩基性窒素それぞれに対して略当量のエチレンカ
ーバメートを添加することは、モノこはく酸イミド
(1)、ビス−こはく酸イミド(2)およびモノ−こはく酸イ
ミド(3)に対するＡＶを非常に低下させる。これは、最
初の当量エチレンカーボネートの実質的な部分がこはく
酸イミドに加えられて、反応(2)を経てヒドロキシハイ
ドロカルビルカルバミン酸エステルを生じていることを
示している。
１．こはく酸イミド(1)はトリエチレンテトラアミン（T
ETA）とポリイソブテニル無水こはく酸（平均分子量Ｍ
＝１０５０）との反応生成物でありTETAのポリイソブ
テニル無水こはく酸に対するモル荷は0.90である。次に
希釈油が添加され、約５０％濃度の活性物が得られる。
２．こはく酸イミド(2)はテトラエチレンペンタアミン
（TEPA）とポリイソブテニル無水こはく酸（平均分子量
＝１０５０）との反応生成物である。ポリイソブテニル
無水こはく酸に対するTEPAのモル荷は0.5であり、ビス
−こはく酸イミドを生成させる。希釈油が次に添加さ
れ、約５０％濃度の活性物が得られる。
３．こはく酸イミド(3)はテトラエチレンペンタアミン
（TEPA）とポリイソブテニル無水こはく酸（平均分子量
＝１０５０）との反応生成物である。TEPAのポリイソブ
テニル無水こはく酸に対するモル荷は0.87であり、モノ
−こはく酸イミドを生成させる。希釈油が次に添加さ
れ、約５０％濃度の活性物が得られる。
一方において、これらの反応にエチレンカーボネートの
第２の当量を添加してもＡＶ値をより非常に低下させる
には至らない。これは、反応性アミノ窒素があるならば
追加のカーボネートが前記(3)の反応に従つて反応しヒ
ドロキシアルキレンアミンを生成するか、あるいは以下
の反応式４(a)： （式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11およびｎは前に定義し
た通り）に示されるようにカーバメートのヒドロキシ基
と反応することを示唆するものである。
反応４ａの工程は追加的なカーボネートが生成物IXへ添
加されることを可能ならしめ、ヒドロキシトリ（オキシ
アルキレン）カーバメートを以下の反応式４(b)： （式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR11は前記の定義通
り）に示されるように生成させる。上記の反応から明ら
かなように、カーバメートのポリ（オキシアルキレン）
部分は、単により多くのカーボネートを添加しヒドロキ
シポリ（オキシアルキレン）カーバメートを生成させる
ことによつて、何回でも、一般には１０回あるいはそれ
以上まで繰返すことができる。
同様に、追加のカーボネート当量が反応式(3)のヒドロ
キシアルキレンアミン誘導体、VIIのヒドロキシ基へ等
しく添加され、以下の反応式(5)： （式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11およびR12は前に定義し
た通り）に示される。カーボネートを何度も添加して上
記(5)の反応を繰り返すと以下の式ＸII： （式中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11およびR12およびｎは前
に定義した通りで、ｙは３乃至１０の整数）のヒドロキ
シアルキレンポリ（オキシアルキレン）アミンが生成さ
れる。
上記の反応(4)および(5)は末端のヒドロキシ基とアクリ
ルカーボネート結合を生成することもできる。同様に、
R11（またはR12）が水素ならば追加のヒドロキシアルキ
レンがアミノ基へ添加することができる。
従つて、環式カーボネートとポリアミノアルケニルまた
はアルキルこはく酸イミドとの反応が混合生成物を生成
することが期待される。こはく酸イミドの塩基性窒素に
対する環式カーボネートのモル仕込比が約１または１未
満である時こはく酸イミドの第１級および第２級アミン
の大部分がヒドロキシハイドロカルビルカルバミン酸エ
ステルに転化されたことが期待される。幾つかのヒドロ
キシハイドロカルビルアミン誘導体もまた生成される。
モル比が１より大きくされる時カルバミン酸エステルと
ヒドロキシハイドロカルビルアミン誘導体とのポリ（オ
キシアルキレン）ポリマーが期待される。
スピロ〔１，３−オキサ−２−シクロヘキサノン−５，
５′−１′，３′−オキサ−２′−シクロヘキサノン〕
が用いられると、内部環化生成物が生成し、二つのこは
く酸イミドの間を交叉結合することが期待される。
ある場合には、これらの反応で生成されたカルバミン酸
エステルの比率を増大することが望ましいこともある。
これは、温度や環式カーボネートの転化速度のような反
応条件を変えること、あるいは第１級アミンを大きな百
分率で有するポリアミンを用いることによつて達成する
ことができる。他の方法はアルキル置換（すなわちR1、R
2、R3、R4、R5またはR6の一つ以上がアルキル基）またはヒ
ドロキシアルキル置換カーボネートを用いることででき
る。さらに他の方法は６員環の環式カーボネートを用い
ることであろう。
Ｂ(2)直鎖式モノ−またはポリカーボネート 直鎖カーボネートはポリアミノアルケニルまたはアルキ
ルこはく酸イミドと反応してカーバメートを生成する。
好適な直鎖カーボネートは式ＸIIIのモノカーボネート
と式ＸIVのポリカーボネートを共に含む： 式中、R14は炭素原子１乃至約２０個の独立的なハイド
ロカルビル基で、R15は炭素原子２乃至約２０個のヒド
ロキシハイドロカルビル基で、R16は炭素原子２乃至２
０個の２価のハイドロカルビル基であり、ｍは０乃至１
０以上の整数であり、ｎは１乃至２００の整数である。
望ましくは、R14は炭素原子１乃至１０個のハイドロカ
ルビルであり、R15は炭素原子２乃至１０個のヒドロキ
シハイドロカルビルであり、R16は炭素原子２乃至１０
個の２価ハイドロカルビル基であり、そしてｎは望まし
くは１乃至１００の整数であり、最も望ましくは１乃至
１０である。
モノカーボネート、ＸIIIはポリアミノアルケニルまた
はアルキルこはく酸イミドの第１級または第２級アミン
と反応し、同時にアルコール、R14OHを放出しながら以
下の反応式(6)： （式中、R11とR14は前記のように定義されたもの）のよ
うに反応すると信じられている。
反応(6)はモノカーボネートをポリアミノアルケニルま
たはアルキルこはく酸イミドと接触させることによつて
行われる。反応はモノカーボネートとポリアミノアルケ
ニルまたはアルキルこはく酸イミドとの反応を起すに十
分な温度にて行われる。特に約１００℃乃至約２５０℃
の反応温度が望ましく、約１５０℃乃至２５０℃の温度
が最も望ましい。
反応はきれいに行うことができる。すなわち、ポリアミ
ノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドとカーボネ
ートの両方共に適当な比率で、単独でもよく、または
酸、塩基またはルイス酸の存在下でもよく、一緒にさ
れ、次いで反応温度で攪拌される。好適な触媒の例は、
例えばリン酸、３弗化ボロン、アルキルまたはアリール
スルホン酸、アルカリまたはアルカリンカーボネートを
包含する。
別法としては、この反応は希釈剤中で行うこともでき
る。例えば、この反応物はトルエン、キシレン、油また
は類似物のような溶媒中で一緒にし、次いで反応温度で
攪拌することができる。反応の完結後に揮発性成分を追
い出すことができる。希釈剤が用いられる時には、それ
は反応物および生成した製品に対して不活性であること
が望ましく、また効果的な攪拌が可能となるように十分
な量で用いることが一般的である。
ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミド中
に存在している可能性のある水は、共沸または蒸留法を
用いて反応の前または反応中のいずれかに反応系から除
去することができる。反応完結後に系は高温（１００℃
乃至２００℃）および減圧下にさらされ、製品中に存在
している可能性のある揮発性成分を除去することができ
る。
上の方法の他の態様は、アルケニルまたはアルキル無水
こはく酸とポリアミンが流れの前段に添加されるが一方
ハイドロカルビルカーボネートは系のよりはるか下流側
に加えられる連続流れの系である。
本発明の方法に用いられるポリアミノアルケニルまたは
アルキルこはく酸イミドに対するハイドロカルビルカー
ボネートのモル比は一般には約0.2：１乃至約１：１の
範囲、望ましくは0.5：１乃至約１：１であり、また最
も望ましくは0.7：１乃至約１：１である。
反応は一般に0.5乃至１０時間以内から完結する。
好適なモノカーボネート、ＸIIIは当技術に周知の条件
を用いてジエチルカーボネートまたは同様な物質をエス
テル交換することによつて調製することができる。好適
なモノカーボネートはジメチルカーボネート、ジエチル
カーボネート、ジ−ｎ−プロピルカーボネート、ジイソ
プロピルカーボネート、ジフエニルカーボネート、ジ−
ｎ−ブチルカーボネート、ジベンジルカーボネートおよ
び類似物を含む。
直鎖ポリカーボネートは一般式： （式中、R15、R16、ｍおよびｎは前に定義されている）
を有する。これらポリカーボネートはポリアミノアルケ
ニルまたはアルキルこはく酸イミドの第１級または第２
級アミンと反応し以下の式(7)： （式中、R11、R15およびR16は前に定義されたものでｐと
ｑはｐ＋ｑ＝ｎのようにされた整数である）で示された
カーバメートを生成する。ただしこの図では説明のため
にｍは０に限定されている。ポリカーボネートの、ポリ
アミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの別の
第１級または第２級アミンとのより以上の反応はＸVIま
たはＸVIIからのカーバメートの付加的単位を分割す
る。従つて、ポリカーボネートとポリアミノアルケニル
またはアルキルこはく酸イミドとの反応を続けている
と、ポリカーボネートの大きさが小さくなり、もはやカ
ーボネートと反応する反応性アミン窒素がなくなつてし
まうかあるいはポリカーボネートのそれぞれのカーボネ
ート単位が第１または第２アミンと反応してしまつて
式： （式中、R11とR16は前に定義したもの）の化合物を生成
するまでにいたる。用いられるポリカーボネートの量を
制御して、そこに含まれているカーボネート単位の全数
が存在している第１および第２アミンの全数より小さく
なるようにすれば、式ＸVIIIのカーバメートが生成す
る。もし過剰のポリカーボネートが用いられてカーボネ
ート単位の全数が存在している第１級または第２級アミ
ンの全数より大きい場合には、一つ以上のカーボネート
単位を含んでいる式、ＸVIのカーバメートが生成され
る。これらカーバメートは有用な分散清浄剤であり潤滑
油または燃料にそのまま添加することができる。別法と
しては、式ＸVIのカーバメートはエステル交換条件下で
高温にて過剰のエタノールのようなアルコールで処理し
て、下記の反応式(8)： に示される式ＸVIのカーボネート機能基を除去すること
ができる。式ＸVIIIのカーバメートはエチレンカーボネ
ートのような環式カーボネートで処理されて、前記の式
Ｘと同様なヒドロキシポリオキシアルキレン誘導体を生
成することができる。
反応(7)はポリカーボネートＸIVとポリアミノアルケニ
ルまたはアルキルこはく酸イミド、IVとの反応を起すに
十分な温度で行なわれる。特に、約０℃乃至約２５０℃
の反応温度が望ましく、約１００℃乃至２００℃の温度
が最も望ましい。
反応はきれいに行うことができる。すなわちポリアミノ
アルケニルまたはアルキルこはく酸イミドとポリカーボ
ネートがともに適当な比率で一緒にされ、単独でもよく
または酸、塩基またはルイス酸触媒のような触媒の存在
下でもよいが、次いで反応温度で攪拌される。好適な触
媒の例は、例えばリン酸、３弗化ボロン、アルキルまた
はアリールスルホン酸、アルカリまたはアルカリンカー
ボネートを包含する。
別法としては、反応を希釈剤中で行うことができる。例
えば、反応物はトルエン、キシレン、油または類似物の
ような溶媒中で一緒にすることができる。反応完結後揮
発性成分を放散することができる。希釈剤が用いられる
時には、それは反応物および生成する製品に対して望ま
しくは不活性であり、一般には効果的な攪拌を確保する
に十分な量だけ用いられる。
ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミド中
に存在している可能性のある水は、共沸または蒸留を用
いて反応の前または反応中のいずれかに反応系から除去
することができる。反応完結後に系は高温（１００℃乃
至２５０℃）および減圧下にさらされ、製品中に存在し
ている可能性のある揮発性成分を除去することができ
る。
上記の方法の別の態様は、アルケニルまたはアルキル無
水こはく酸とポリアミンは流れの前段に添加されるが一
方ポリカーボネートは系のより下流側において加えられ
る、連続流れの系である。
本発明の方法に用いられるポリカーボネートのそれぞれ
のカーボネート単位の、ポリアミノアルケニルまたはア
ルキルこはく酸イミドの塩基性アミン窒素に対するモル
比は一般には約0.1：１乃至約５：１の範囲である。も
つとも約0.5：１乃至約１：１が望ましいけれども。
反応は一般に0.5乃至１０時間以内から完結する。
好適なポリカーボネートは米国特許第４，４２３，２０
５号に記載のように調製することができる。この特許は
ポリカーボネートの調製法を教示するものとして本明細
書中に参考文献として引用する。
式ＸIVのポリカーボネートの調製においてエチレングリ
コール、プロピレングリコールおよび類似物のような好
適なハイドロカルビルグリコールの過剰がエステル交換
条件下にジエチルカーボネートのようなジハイドロカル
ビルカーボネートへ添加され、式ＸIV(a)のポリカーボ
ネート（すなわちｍ＝０）を理論的に製造する。
しかし実際には、炭酸ガスがこの反応中に発生し生成す
るポリカーボネートも以下に示されるようなオキシハイ
ドロカルビルを幾つか含有する。
なお式中、ｍは一般に０乃至１０またはそれ以上の整数
であり、ハイドロカルビルは用いられたハイドロカルビ
ルグリコールから誘導されるものである。ｎ個のカーボ
ネート単位の間のオキシハイドロカルビル含有量はカー
ボネート単位毎に異なる。
本発明に使用するのに望ましいポリカーボネートはR15
がヒドロキシアルキレン基で、R16がアルキレン基であ
つてアルキレンが炭素原子２乃至１０個、望ましくは２
乃至５個のものである。他の望ましいポリカーボネート
はR15がHO−アリール−R17−アリール−でR16が−アリ
ール−R17−アリール−でR17が炭素原子２乃至５個のア
ルキレンでアリールはC6乃至C10のアリールである。好
適なアリールはベンジルおよびナフチルを含む。
Ｂ(3)クロロホーメート クロロホーメートおよび他のハロホーメートはポリアミ
ノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの第１級ま
たは第２級アミン窒素と反応しカーバメートを生成す
る。好適なクロロホーメートは以下の式ＸIXのハイドロ
カルビルクロロホーメート以下の式ＸＸのヒドロキシ保
護ハイドロカルビルクロロホーメートおよび式ＸＸＩの
ヒドロキシ保護ポリ（オキシアルキレン）クロロホーメ
ート： ここで式中ｗは１乃至６の整数、R18は炭素原子１乃至
２０個のハイドロカルビル、R19は炭素原子２乃至２０
個のハイドロカルビル、R20はヒドロキシ保護基、アル
キレンはC2〜C5のアルキレン基、そしてｓは２乃至３
０、望ましくは２乃至２０の整数。
式ＸIX、ＸＸおよびＸＸＩのクロロホーメートは第１級
または第２級アミンと反応して以下の反応式(9)： （式中、R11とR18は前に定義した通り）に示されるよう
にカーバメートを生成する。
反応(9)はクロロホーメートＸIX（またはＸＸまたはＸ
ＸＩ）をポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸
イミド、IVと接触させることによつて行なわれる。反応
はそのまゝかあるいは好適な不活性希釈剤中で行うこと
ができる。好適な希釈剤はエチルアセテート、トルエ
ン、キシレン、油および類似物を含む。ピリジン、トリ
エチルアミンおよび類似物のような有機塩基を発生した
酸を除去するためにこの反応に添加することができる。
しかし、望ましくは、塩基の添加の必要性がなくなるよ
うに反応完結後に反応溶液をアルカリ水（pH８〜９）ま
たはアルカリ塩水（pH８〜９）で洗浄することによつて
発生した酸が除去されることである。反応は一般に−７
８℃乃至５０℃、望ましくは０°〜３０℃で行なわれ
る。しかし、クロロホーメートＸＸまたはＸＸＩが用い
られ、保護R20基がトリクロロアセテートである時は、
低温、つまり−７８℃〜０℃を用いると副生物が生成す
るのを防止する助けになるので、この目的のためには望
ましい可能性がある。反応は一般には0.5乃至２４時間
内から完結する。しかし、アルケニルまたはアルキルこ
はく酸イミドのポリアミノ部分がヒドロキシアルキル置
換基を含有しているならば、反応(9)を十分低い温度で
行い、クロロホーメートとヒドロキシ基が反応してカー
ボネートが生成することを防止するのが望ましい。一般
的には、−７８℃乃至０℃の温度はこのカーボネート生
成を最小限にするのに十分低いものである。いずれにし
ろ、クロロホーメート反応の間ヒドロキシアルキル基か
らそのようにして生成したカーボネートはこはく酸イミ
ドの第１または第２アミノ窒素と反応するか、あるいは
エステル交換条件下でアルカノール（例えばエタノー
ル）で生成物を後処理することによつて容易に除去する
ことができる。
水洗浄後、生成物はクロマトグラフイー、濾過などのよ
うな従来的技法によつて、さらに単離することができる
が、付加的な単離をすることなく反応(10)に用いること
もできる。
クロロホーメート、ＸＸおよびＸＸＩに用いられるヒド
ロキシ保護基R20は、反応条件下でクロロホーメートま
たはこはく酸イミドのアミンと反応する官能性を含まな
いヒドロキシ保護基なら許容できる。好適な保護基はベ
ンジル、カルボベンゾキシ、 トリクロロアセチル および類似物を含む。特定の保護基が何んであるかは、
反応(9)の完結後にヒドロキシ基から容易に除去し得る
かぎり決して臨界的でない。例えばトリクロロアセチル
はアルカリ塩水洗浄（pH８〜９）によつて、またはジア
ルキルアミンの添加（例えば、反応媒体中へジメチルア
ミンまたはジ−ｎ−ブチルアミンを）によつて、または
pH９〜１０で水を約３０％含有するテトラヒドロフラン
の水溶液によつて、以下の反応(10)： に示されるような反応の完結の際に行うことによつて除
去することができる。より極端な反応条件（すなわち、
より高温またはpH＞９〜１０）になると生成物の分解が
起ることになる。他のR20保護基の除去は当技術におい
て周知である。例えばベンジルおよびカルボベンゾキシ
保護基は、炭素上のパラジウムのような好適な触媒を用
いる水素化によつて容易に除去することができる。同様
にカルボベンゾキシ保護基も三弗化酢酸によつて容易に
除去される。
付加的なクロロホーメート、ＸIX、ＸＸ、またはＸＸＩ
が反応に加えられると、ポリアミノアルケニルまたはア
ルキルこはく酸イミドの第１級または第２級アミンと反
応し、これらをカーバメートへと転化する。望ましく
は、少なくとも２０％の第１級および第２級アミンをカ
ーバメートへ転化することで、より望ましくは第１級お
よび第２級アミンの少なくとも５０％をカーバメートへ
転化させることで、最も望ましくは全ての第１級および
第２級アミンをカーバメートにすることである。
一般に、ポリアミノアルケニルまたはアルキルこはく酸
イミドにおける最大カーバメート生成はクロロホーメー
ト対アルケニルまたはアルキルこはく酸イミドの理論的
塩基性窒素のモル荷0.7：１乃至約１：１を採用するこ
とによつて得られる。ある場合はクロロホーメートをわ
ずかに過剰にすることによつて反応速度を増大させるこ
とができる。
式ＸIXの好適なクロロホーメートはホスゲンとの反応に
よつて対応するアルコールから調製されたC1乃至C20ア
ルキルクロロホーメートを包含する。アルコールは商業
的に市販されているものでも、あるいは熟知の技法によ
つて対応するカルボキシル酸の還元によつて容易に調製
してもよい。
式ＸＸ（ｗ＝１）の好適なクロロホーメートは下記の反
応(10)及び(11)に示されるように調製することができ
る。これらの反応においては保護基R20はトリクロロア
セチルではあるが、他の好適な保護基も同様に用いるこ
とができることも理解される。
なお式中、R19は前に定義した通りである。
反応(10)は従来的エステル化反応であり、ジオール、Ｘ
ＸＶを酸ＸＸVIと一緒にしてモノエステルＸＸVIIを生
成させることによつて行なわれる。ジエステルの生成を
防止するために、過剰のジオール、ＸＸＶが採用され
る。一般には、酸の当量あたり1.1乃至４当量のジオー
ル、ＸＸＶ、望ましくは２当量が反応(10)に用いられ
る。より大きい過剰分を用いることもできるが。反応は
単独でもあるいはトルエンやベンゼン及び類似物のよう
な好適な希釈剤中で用いることもできる。反応中に発生
する水は、デイーン−スターク（Dean-Stark）捕集器に
よつて容易に除去することができる。製品エステル、Ｘ
ＸVIIはクロマトグラフイー、濾過などの従来的技法に
よつて単離することができる。
別法としては、モノエステル、ＸＸVIIはグリコールＸ
ＸＶのジエステルを作り次いで一方のエステルをアルコ
ールに加水分解し、モノエステルＸＸVIIを生成させる
ことによつて調製することもできる。
反応(11)はトルエン、ベンゼンなどのような好適な不活
性希釈剤にエステル、ＸＸVIIを添加することによつて
行われる。ホスゲン、ＸＸVIIIが次いである時間で系に
添加される。一般に過剰のホスゲンが用いられる。特に
約1.1〜2.5当量のホスゲンがエステル、ＸＸVIIの当量
あたりに加えられる。反応は−１０℃乃至１０℃で行わ
れ、一般には1/2乃至１２時間内で完結する。副生物の
生成を防止する必要があるならば、エステル、ＸVIIは
過剰のホスゲンＸＸVIIIへゆつくり添加すればよい。ク
ロロホーメート、ＸＸIXは蒸留のような常法によつて単
離することができるが、望ましくは系を放散して不活性
希釈剤を追いだすことであり、こうすることによつて発
生した塩化水素ガスも除去される。製品ＸＸVIIIと残り
の希釈剤は次に上記反応(9)にそのまま用いられる。
グリコール、ＸＸＶは商業的に市販のものでもよく、あ
るいは常法によつて容易に調製されたものでもよい。
ｗが２以上の時、クロロホーメート、ＸＸは上記の反応
(10)と(11)について同様に調製される。しかし、ポリオ
ールのヒドロキシ基が一つを除いて全部が保護されるべ
きであるので、これらの反応には過剰のポリオールは必
要でないことが注記される。従つて、ポリオールが４個
のヒドロキシ基を含有しているならば、それらのうち３
個が保護されればよい。これは、トリクロロ酢酸のよう
な３価の保護剤を使うことによつて達成され得る。別法
としては、最初にテトラエステルを生成させ、次いでこ
れらエステル基の一つをヒドロキシ基へ加水分解しトリ
エステルを作ることによつてトリエステルを調製するこ
とができる。いずれの場合にしろ、混合物が両方の方法
から得られ、所望の製品は常法（つまりクロマトグラフ
イー）によつて単離される。
ポリオールは市販のものであるか（グリセロール、ペン
タエリスリトール、など）あるいは常法によつて容易に
調製することができる。
式ＸＸＩのクロロホーメートは前記反応(10)と(11)にお
いてポリ（オキシアルキレン）グリコール、ＸＸＸを置
換することによつて式ＸＸのものから同様に調製するこ
とができる。
式中、アルキレンとｓは前に定義した通り。
ポリ（オキシアルキレン）グリコール物質、ＸＸＸはエ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシ
ド、及びペンチレンオキシドのような低級脂肪族オキシ
ドの付加ポリマーであり、重合条件下においてエチレン
グリコール、プロピレングリコールのようなグリコール
を用いて調製される。これらの物質は市販もされてお
り、また容易に調製もし得る。
重合反応において、単独型のアルキレンオキシド、例え
ばプロピレンオキシドを用いることができるが、この場
合生成物は単独ポリマー、例えばポリ（オキシプロピレ
ン）プロパノールである。しかし、共重合体も等しく満
足的なものであり、プロピレンとブチレンオキシドの混
合物のようなアルキレンオキシドの混合物とヒドロキシ
含有化合物とを一緒にさせることによつて、ランダムコ
ポリマーが容易に調製される。オキシアルキレン単位の
塊状重合体も本発明の実施に供するに満足的なポリ（オ
キシアルキレン）重合体を与える。
一般的に、ポリ（オキシアルキレン）ポリマーはポリマ
ー鎖の長さが異なる化合物の混合物である。しかし、そ
の性質は平均組成、平均分子量によつて代表されるポリ
マーのそれに極めて近似する。
アルケニルまたはアルキルこはく酸イミドのポリアミノ
部分がヒドロキシアルキル置換基を含んでいないなら
ば、このこはく酸イミドが塩基性窒素を保持しているか
ぎりクロロアルカノール（例えば、クロロエタノール）
の添加によつて本発明の変性こはく酸イミドにヒドロキ
シアルキル基を導入することができる。クロロアルカノ
ールは塩基性窒素と反応してヒドロキシアルキル基を生
成させる。この反応はある程度第４級の窒素生成物を作
るが添加クロロアルカノールの量を限定するような反応
条件を制御することによつて最小限に押えることができ
る。
別法としては、ヒドロキシハイドロカルビルカーバメー
トはこはく酸イミドをCO2の存在下エポキシドまたはハ
イドロカルビルヒドロキシクロライドと反応させること
によつて調製することができる。従つて、クロロホーメ
ート、ＸIX、ＸＸ、またはＸＸＩおよび前記式IIのポリ
アミノアルケニルまたはアルキルこはく酸イミドを前記
の反応において用いることによつて以下の式の化合物が
生成される。
式中、Ｒは炭素原子１０乃至３００個のアルケニルまた
はアルキル基で、R21は水素、炭素原子１乃至６個の低
級アルキル、炭素原子１乃至６個の低級ヒドロキシアル
キル、 （式中、ｔは０乃至６の整数でハイドロカルビル基は炭
素原子２乃至２０個のハイドロカルビル基である）；お
よび （式中、アルキレン−ＯはC2〜C5のオキシアルキレン基
で、ｓは２乃至３０の整数）であり、ａは０乃至１０の
整数で、またＴは−NH2、 および （式中、Ｒはハイドロカルビル、アルキレンで、ｓおよ
びｔは上記に定義されたものである）である。ただしＴ
が−NH2または ならばａはゼロでなく、R21は である。
望ましくはＲは炭素原子約１２乃至１００個のアルケニ
ルまたはアルキル；R2は炭素原子２乃至６個のアルキレ
ン；ａは１乃至６の整数；R21は である。
望ましくはｔは１乃至６の整数であり、より望ましくは
１乃至３、最も望ましくは１である。２個のヒドロキシ
基を有する炭素原子はヘミケタールで、容易に水を失な
いケトン（またはアルデヒド）を生成する。本発明の目
的のためには、ｔが２以上ならば、ヒドロキシ基は同一
の炭素原子上についていない。さらにカーバメートにつ
いている炭素原子はヒドロキシで置換されることはあり
得ない。なぜならそのようなヒドロキシ置換は出発物質
であるアルコールＸＸＶ（ｔが１より大きいならばその
対応物）がヘミケタールであることを要し、これは本発
明の範囲ではないからである。
本発明のさらに他の面においては、式Ｖ、ＸVIII、ＸＸ
IIIのヒドロキシハイドロカルビルカーバメートおよび
類似物は、式： （式中、Ｒは炭素原子約１０乃至３００のアルケニルま
たはアルキル基）のアルケニルまたはアルキル無水こは
く酸で後処理することができる。
反応は一般にヒドロキシハイドロカルビルカーバメート
とアルケニルまたはアルキル無水こはく酸とを一緒にす
ることによつて行われる。反応はそのまゝの液で行うこ
とができるが、望ましくはトルエン、キシレン、油など
の不活性希釈剤が用いられる。反応は一般に５０°乃至
２５０℃、望ましくは１００〜２００℃、最も望ましく
は１５０〜１８０℃で行われ、一般には１時間以内乃至
２４時間内で完結する。反応完結後、系を高温、減圧下
に放散し、製品中に存在しているかも知れない揮発性成
分を除去することができる。
一般には、変性ポリアミノアルケニルまたはアルキルこ
はく酸イミド当量あたりアルケニルまたはアルキル無水
こはく酸約0.1乃至1.5当量が用いられる。ただし、望ま
しくは約0.5乃至0.1当量であるが。ある場合にはより多
い量（＞1.5当量）を用いることがある。
本発明の変性こはく酸イミドはボロン酸または他の同様
なボロン化合物との反応により、本発明の範囲の用途を
有するボロン化分散剤を生成させることができる。ボロ
ン酸に加えて、好適なボロン化合物の例は酸化ボロン、
ハロゲン化ボロン、ボロン酸のエステルを包含する。一
般に変性こはく酸イミドに対して0.1当量乃至１０当量
のボロン化合物を用いることができる。
本発明の変性ポリアミノアルケニルまたはアルキルこは
く酸イミドは潤滑油に用いられる時分散清浄剤として有
用である。このように用いられる時、変性ポリアミノア
ルケニルまたはアルキルこはく酸イミド添加剤は全組成
に対して0.2乃至１０重量パーセントの割合で通常存在
し、望ましくは約0.5乃至５重量パーセントである。本
発明の添加組成物に用いられる潤滑油は潤滑粘度を有す
る鉱油または合成油でよく、望ましくは内燃機関のクラ
ンクケースに用いて好適なものである。クランクケース
用潤滑油は約１３００センチストークス、０゜F乃至22.7
センチストークス、２１０゜F（９９℃）なる粘度を有す
るのが通常である。潤滑油は合成あるいは天然の源から
誘導されたものいずれでもよい。本発明の基礎油として
用いられる鉱油は、パラフイン系、ナフテン系、および
潤滑油組成物に通常用いられる他の油を含む。合成油は
炭化水素合成油および合成エステルを包含する。有用な
合成炭化水素油は適当な粘度を有するアルフアオレフイ
ンの液状ポリマーを含む。特に有用なのは１−デセン三
量体のようなC6〜C12アルフアオレフインの水素化液状
オリゴマーである。同時にジドデシルベンゼンのような
適当な粘度を有するアルキルベンゼンも用いることがで
きる。有用な合成エステルには、モノヒドロキシアルカ
ノールおよびポリオールは勿論、モノカルボン酸および
ポリカルボン酸のエステルが含まれる。代表的な例は、
ジドデシルアジペート、ペンタエリスリトールテトラカ
プロエート、ジ−２−エチルヘキシルアジペート、ジラ
ウリルセバケートおよび類似物である。モノおよびジカ
ルボン酸またモノおよびジヒドロキシアルカノールの混
合物から調製される複合エステルもまた用いることがで
きる。
炭化水素油と合成油との混合物もまた有用である。例え
ば、１０〜２５重量パーセントの水素化１−デセン三量
体と７５〜９０重量パーセントの１５０SUS（１００゜
F）鉱油との混合物は潤滑油のすぐれた基剤となる。
添加剤の濃縮物もまた本発明の範囲である。本発明の濃
縮物は約９０乃至１０重量パーセントの潤滑粘度保持潤
滑油と約１０乃至９０重量パーセントの本発明複合添加
剤を通常包含する。典型的には、濃縮物は出荷および貯
蔵の際に扱いやすくするに十分な希釈剤を含有する。濃
縮物に対する好適な希釈剤は不活性な希釈剤、望ましく
は、潤滑粘度の油を包含し、そのため濃縮物は潤滑油組
成物を調製するために潤滑油と容易に混ぜ合わされるよ
うになつている。希釈剤として用いられ得るに好適な潤
滑油は典型的には１００゜F（３８℃）において約３５乃
至約５００セーボルトユニバーサルセカンド（SUS）の
範囲の粘度を有している。もつとも潤滑油粘度の油も用
いることができるが。
本処方に存在してもよい他の添加剤は錆防止剤、泡防止
剤、腐食防止剤、金属不活性剤、流動点低下剤、耐酸化
剤、および多くの他の周知の添加剤を包含する。
本発明の変性こはく酸イミドを油圧流体、舶用クランク
ケース潤滑油および類似物の分散清浄剤として用いるこ
ともまた考慮されている。そのように用いられる時には
この変性こはく酸イミドは油に対して約0.1乃至１０重
量パーセントの割合で添加される。望ましくは、0.5乃
至５重量パーセントの割合である。
燃料中に用いられる時、所望の清浄力を達成するために
必要な添加剤の適当な濃度は、用いられる燃料の型、他
の清浄剤または分散剤または他の添加剤などの存在など
を含む多くの因子に支配される。しかし一般的には、そ
して特に所望の態様においては、基材燃料中の添加剤の
濃度範囲は、基材燃料当りこの変性こはく酸イミドが１
０乃至１０，０００重量ppm、望ましくは３０乃至２，
０００重量ppm、そし最も望ましくは３０乃至７００重
量ppmである。もし他の清浄剤が存在するならば、より
少量の変性こはく酸イミドを用いてよい。
本発明の変性こはく酸イミド添加剤は約１５０°乃至４
００゜Fの範囲の沸点を有する不活性、安定親油性有機溶
媒を用いて燃料濃縮物として処方することができる。望
ましくは脂肪族または芳香族炭化水素溶媒が用いられ
る。ベンゼン、トルエン、キシレンまたは高沸点の芳香
族油または芳香族うすめ剤のようなものである。炭化水
素溶媒に併用して用いて、イソプロパノール、イソブチ
ルカルビノール、ｎ−ブタノールおよび類似物のような
炭素原子約３乃至８個の脂肪族アルコールもまた燃料添
加剤とともに用いて好適である。濃縮燃料として添加剤
の量は通常少なくとも１０重量パーセントで一般には７
０重量パーセントを越えず、望ましくは１０乃至２５重
量パーセントである。
以下の実施例は本発明を特定的に説明するために提供さ
れる。これらの実施例および説明は本発明の範囲を限定
するようには理解されるべきではない。
実施例 実施例１ 攪拌機、デイーン−スターク補集器、凝縮器、および窒
素入口が取付けられた５リツトルの反応フラスコに２０
００ｇのこはく酸イミド分散剤組成物〔ポリイソブテニ
ル無水こはく酸（ポリイソブテニル基は数平均分子量約
９５０を有する）１モルをトリエチレンテトラアミン0.
9モルと反応させ次いで希釈油で約５０％の活性物にな
るように希釈しＡＶ＝40.9mg KOH／ｇを有する物質を得
ることによつて調製された〕が仕込まれた。この混合物
にエチレンカーボネート３５２ｇが添加された。この反
応混合物が攪拌され、N2下で４時間１５０℃に加熱さ
れ、次いで１７５〜１８０℃、２mmHgにて３０分間スト
リツプされた。ＡＶ＝25.5を有する製品２０２０ｇが回
収された。
この製品は特許請求の範囲第１項記載のカルバメート基
含有こはく酸イミド誘導体であることは、Ｃ−ＮＭＲ分
析によって、１５６ppmに生じるカルバメートシグナル
および６０〜７６ppmに生じる酸素原子に隣接した炭素
原子に対するシグナルによって確認した。これらのピー
クはそれぞれ、出発物質中に存在しないヒドロキシエチ
ルカルバメートおよびポリエーテルカーボンの存在を示
すものである。実施例２以降も同様にして確認した。
実施例２ ５リツトルの反応フラスコに、実施例１に記載のこはく
酸イミド分散剤組成物２０００ｇとエチレンカーボネー
ト３５２ｇとが添加された。混合物は攪拌され、４時
間、N2下で１５０℃に加熱された。生成物が次いで冷却
され、希釈剤４００ｇで希釈され、２００℃、１０mmHg
にてストリツプされた。AV＝25.4を有しＮを2.13％含有
する製品２０４８ｇが回収された。
実施例３ ５００ミリリツトル反応フラスコに、こはく酸イミド分
散剤組成物〔ポリイソブテニル無水こはく酸（ポリイソ
ブテニル基は数平均分子量約９５０）１モルをテトラエ
チレンペンタアミン0.87モルと反応させ、次いで希釈油
で約５０％活性物になるよう希釈し、AV＝46.3mg KOH／
ｇを有する物質を得ることによつて調製されたもの〕１
００ｇとが仕込まれた。こはく酸イミドは１５０℃まで
加温され、エチレンカーボネート29.9ｇが添加され、混
合物は４時間N2下で１５０℃にて加熱された。生成物が
次いで冷却され、芳香族油、パラフイン油およびナフテ
ン油の混合物である２５０炭化水素うすめ液で希釈さ
れ、１７５℃、１３mmHgでストリツプされた。AV＝24.3
を有しＮを1.74％含む製品117.5ｇが回収された。
実施例４ ３リツトル反応フラスコにこはく酸イミド分散剤組成物
〔ポリイソブテニル無水こはく酸（ポリイソブテニル基
は数平均分子量約９５０を有す）１モルとテトラエチレ
ンペンタアミン0.5モルとを反応させ、次いで希釈油で
約５０％の活性物に希釈し、AV＝27.5を有する物質を得
ることによつて調製される〕１５００ｇが仕込まれた。
このこはく酸イミドは１７０℃に加温され、エチレンカ
ーボネート１７１ｇが約５分間に亘つて添加された。こ
の反応混合物が１７０℃、N2下で４時間攪拌され、AV＝
15.5を有しＮを1.40％含む製品１６０５ｇが得られた。
実施例５ ３リツトル反応フラスコに実施例４のこはく酸イミド分
散剤組成物１７００ｇが仕込まれた。このこはく酸イミ
ドはN2下、１７０℃まで加温され、エチレンカーボネー
ト88.5ｇが添加された。反応混合物は１７０℃にて４時
間攪拌、加熱された。AV＝16.0を有し、Ｎを1.32％含む
製品１７０２ｇが回収された。
実施例６ ５００ミリリツトルの反応フラスコに実施例５の製品１
００ｇが仕込まれた。この分散剤が６０℃まで加温さ
れ、そこにホウ酸6.2ｇが添加された。反応混合物が攪
拌され、１６０℃にてN2下２時間加熱された。次いで１
７５℃、約８０mmHgにてストリツプされた。AV＝15.8を
有し、1.26％のＮと1.01％のＢを含む製品101.6ｇが回
収された。
実施例７ ５００ミリリツトル反応フラスコに実施例４のこはく酸
イミド分散剤組成物１００ｇが仕込まれた。反応混合物
は１５０℃にてN2下４時間攪拌され加熱された。ついで
反応生成物は冷却され、３５０うすめ剤で希釈され、１
７５℃、１００mmHgにてストリツプされた。AV＝21.9を
有しＮを1.31％含む製品102.6ｇが回収された。
実施例８ ５００ミリリツトルフラスコに実施例４のこはく酸イミ
ド分散剤組成物１５０ｇとキシレン１５０ｍが仕込ま
れた。反応混合物は還流にかけられ、６４℃でキシレン
２０ｍと混ぜられたエチレンカーボネート17.1ｇが添
加された。混合物はN2下で４時間還流された。次いで１
７０℃ ５０mmHgにてストリツプされた。AV＝23.5を有
し、Ｎを1.46％含む製品157.8ｇが回収された。
実施例９ ５００ミリリツトル反応フラスコに実施例４のこはく酸
イミド分散剤組成物１５０ｇが仕込まれた。こはく酸イ
ミドは１７０℃に加温され、次いでエチレンカーボネー
ト17.1ｇが６５分間にわたつて添加された。反応混合物
はさらに３時間１７０℃N2下で攪拌、加熱された。AV＝
15.9を有し1.40％のN2を含む製品161.6ｇが回収され
た。
実施例１０ １リツトル反応フラスコに実施例４のこはく酸イミド分
散剤組成物５００ｇが仕込まれた。この物質は次いで１
７０℃、５mmHgにストリツプされ同拌水1.5ｇが除去さ
れた。次いでエチレンカーボネート56.8ｇが２分間にわ
たつて添加され、反応混合物は１７０℃N2下で４時間攪
拌加熱された。AV＝14.2を有し1.36％のＮを含む製品53
5.7ｇが回収された。
実施例１１ ５リツトル反応フラスコに実施例４のこはく酸イミド分
散剤組成物２８００ｇとエチレンカーボネート４９３ｇ
とが仕込まれた。次いでこの反応混合物が１５０℃N2下
で４時間攪拌加熱された。生成物は冷却され４５０うす
め液６００ｍで希釈され、２１０℃１０mmHgまでスト
リツプされた。AV＝12.3を有し、1.25％のＮを含む製品
２９５２ｇが回収された。
実施例１２ ５００ミリリツトル反応フラスコにポリイソブテニル無
水こはく酸（ポリイソブテニル基は数平均分子量約９５
０を有す）の希釈油で約５０％溶液２６４ｇとテトラエ
チレンペンタアミン（ポリアミンの混合物を含有する市
販製品）11.8ｇとが仕込まれた。この反応混合物が窒素
下で１５３℃に加熱され、１時間攪拌された。次いで1
6.5ｇのエチレンカーボネートが添加され、加熱攪拌が
さらに２時間続けられた。AV＝21.9を有し1.48％のＮを
含む物質２７６ｇが回収された。
実施例１３ 攪拌機、デイーン−スターク捕集器、凝縮器および窒素
入口を備えた２５０ｍ３口フラスコにエチレンジアミ
ン６２ｇが仕込まれた。６０℃で攪拌しながらドデシル
無水こはく酸（分子量＝２６６）がゆつくり１時間にわ
たつて滴下された。次いでこの混合物は１１８℃にて３
０分間還流され、然るのちに過剰のエチレンジアミンが
１６０℃で３時間にわたつて蒸留分離された。この混合
物にエチレンカーボネート（分子量＝８８）8.8ｇが添
加された、系は次いで１６０℃で３時間加熱された。AV
＝４０およびＮ＝７％を有する製品40.7ｇが回収され
た。
実施例１４ 攪拌機、デイーン−スターク捕集器、凝縮器および窒素
入口を備えた２５０ｍ３口フラスコにドデシニル無水
こはく酸（分子量＝２６６）26.7ｇが仕込まれた。１２
０℃に加熱後テトラエチレンペンタアミン（分子量＝１
８９）9.5ｇが３０分間にわたつて添加された。この混
合物は１７０℃で３時間加熱攪拌された。この混合物に
エチレンカーボネート（分子量＝８８）23.1ｇが添加さ
れた。AV＝７３およびＮ＝6.09％の製品43.2ｇが回収さ
れた。
実施例１５ 攪拌機、デイーン−スターク捕集器、凝縮器および窒素
入口を備えた２５０ｍ３口フラスコにポリブテニル無
水こはく酸（平均分子量＝４３０）の３７％油中溶液６
８ｇが仕込まれ、テトラエチレンペンタアミン（分子量
＝１８９）9.5ｇが３０分間にわたつて添加された。こ
の混合物は１７０℃で３時間加熱攪拌された。この混合
物にエチレンカーボネート（分子量＝８８）26.4ｇが添
加された。この系は１７０℃で３時間攪拌された。AV＝
４５およびＮ＝3.8％の製品90.5ｇが回収された。
実施例１６ 攪拌機、デイーン−スターク捕集器、凝縮器、および窒
素入口を備えた５００ｍ３口フラスコにポリブテニル
無水こはく酸（平均分子量＝１０５０）の５０％油溶液
２５０ｇが仕込まれた。Dow Ｅ−１００ 重質ポリア
ミン（平均分子量３０３で、ダウケミカルコンパニー、
ミツドランド、ミシガン州から市販されている）17.9ｇ
が３０分間にわたつて添加された。その混合物が１７０
℃で３時間加熱攪拌された。この混合物にエチレンカー
ボネート５２ｇが添加された。この系は１６０℃で４時
間攪拌された。AV＝27.1およびＮ＝1.9％の製品296.5ｇ
が回収された。
実施例１７ 攪拌機、デイーン−スターク捕集器、凝縮器および窒素
入口を備えた２５０ｍ３口フラスコにポリブテニル無
水こはく酸（平均分子量＝１４００）の５０％油溶液１
４０ｇが仕込まれた。テトラエチレンペンタアミン（分
子量＝１８９）4.75ｇが３０分間で添加された。この混
合物が１７０℃で３時間加熱攪拌された。この混合物に
エチレンカーボネート（分子量＝８８）13.2ｇが添加さ
れた。この系は３時間１７０℃で攪拌された。AV＝13.3
およびＮ＝1.2％の製品143.6ｇが回収された。
実施例１８ 攪拌機、デイーン−スターク捕集器、凝縮器および窒素
入口を備えた２５０ｍ３口フラスコに実施例４のこは
く酸イミド分散剤組成物１００ｇと１，３−ジオキサン
−２−ワン13.2ｇが仕込まれた。その混合物はN2下３時
間１６５℃で加熱された。冷却後回収された製品はAV＝
18.1を有した。
同様に、他のポリアルケニルまたはアルキルこはく酸イ
ミドも、実施例１〜１１に用いられたこはく酸イミドの
代りに用いて、本発明に有用な変性こはく酸イミドを製
造することができる。好的なこはく酸イミドの例は、ポ
リイソプロペニル無水こはく酸かポリイソブテニル無水
こはく酸とビスアミノプロピルエチレンジアミンとの反
応生成物および水素化ポリイソブテニル無水こはく酸と
テトラエチレンペンタアミンとの反応生成物を包含す
る。
実施例１９ ５００ｍ３口フラスコに実施例４のこはく酸イミド分
散剤組成物3.3ｇとペンタエリスリトールを過剰のジエ
チルカーボネートと炭酸カリの触媒的量の存在下に反応
させることによつて調製されたペンタエリスリトールカ
ーボネート（スピロ〔１，３−オキサ−２−シクロヘキ
サノン−５，５′−１′，３′−オキサ−２′−シクロ
ヘキサノン〕）４６ｇとが仕込まれた。系はN2下１７５
℃まで６時間半攪拌加熱され、AV＝12.6を有する製品１
３８ｇが生成された。
実施例２０ ５００ｍ３口フラスコに実施例４のこはく酸イミド分
散剤組成物１００ｇが仕込まれた。系が１００℃に加熱
され、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−
２−ワンと５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン−２−
ワン（グリセロールをジエチルカーボネートの当量と炭
酸カリの触媒的量の存在下に反応させ得られた生成物を
精製せずに調製されたもの）との混合物7.64ｇが添加さ
れた。系はN2下１６５℃まで３時間攪拌加熱され、Ｎ％
＝1.48を有する製品104.7ｇが生成された。
同様に、上記の実施例における手順に従つて以下の環式
カーボネートはエチレンカーボネート（１，３−ジオキ
ソラン−２−ワン）を置換して本発明に有用な変性こは
く酸イミドを生成させることができる。
４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−ワン；４−ヒ
ドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−２−ワン；
４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−ワン；
４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−ワン；４−メ
チル，５−エチル−１，３−デオキソラン−２−ワン；
４，４−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−ワン；
４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−ワン；
４，４−ジエチル−１，３−ジオキソラン−２−ワン；
１，３−ジオキサン−２−ワン；４，４−ジメチル−
１，３−ジオキサン−２−ワン；５，５−ジメチル−
１，３−ジオキサン−２−ワン；５−メチル−１，３−
ジオキサン−２−ワン；４−メチル−１，３−ジオキサ
ン−２−ワン；５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキ
サン−２−ワン；５，５−ジエチル−１，３−ジオキサ
ン−２−ワン；５−メチル−５−ｎプロピル−１，３−
ジオキサン−２−ワン；４，６−ジメチル−１，３−ジ
オキサン−２−ワン；４，４，６−トリメチル−１，３
−ジオキサン−２−ワン及びスピロ〔１，３−オキサ−
２−シクロヘキサノン−５，５′−１′，３′−オキサ
−２′−シクロヘキサノン〕 実施例２１ 直鎖ポリエチレンカーボネートが米国特許第３，２４
８，４１４号に従つて調製された。攪拌機付鋼製オート
クレーブにエチレングリコール12.4ｇ、エチレンカーボ
ネート２７４ｇ、および炭酸カリ0.4ｇが仕込まれた。
温度が２００℃まで上げられ、その温度に２４時間維持
された。容器の圧力は１５５psiから１３００psiまで上
昇し、少なくとも反応の最後の５時間は１３００psiで
一定であつた。反応温度が１１５〜１２０℃に低下さ
れ、反応ガスが放出された。反応物は次いで真空下で１
６５〜１７０℃までストリツプされ、過剰のエチレンカ
ーボネートを除去した。ヒドロキシ価１５７を有し、CO
2を14.9重量パーセント含む製品158.9ｇが回収された。
実施例２２ ５００ｍの３口フラスコに実施例３のモノこはく酸イ
ミド分散剤組成物８０ｇと実施例２１のポリカーボネー
ト20.8ｇとが仕込まれた。その混合物は窒素下４時間１
６０℃で攪拌加熱され、その結果混合物のＡＶは39.8か
ら33.8mg KOH／ｇへと低下した。混合物は次いでさらに
５時間１８０℃で加熱されたところ、ＡＶは28.7mg KOH
／ｇへと低下した。この混合物は最終的には２００℃で
２時間半加熱され、ＡＶ＝28.4mg KOH／ｇを有する製品
を与えたが、赤外線分析によれば未反応カーボネートは
存在しなかつた。
実施例２３ ５００ｍの３口フラスコに実施例４のビスこはく酸イ
ミド分散剤組成物１００ｇ、実施例２１のポリカーボネ
ート11.8ｇおよびＰ−ジオキサン１８０ｍが仕込まれ
た。その混合物は１時間還流され、次いでＰ−ジオキサ
ンが蒸留で除去された。残りの反応混合物は窒素下で５
時間１８０℃加温され、次いで５時間半２２０℃で温め
られた。ＡＶ＝17.6mg KOH／ｇを有する製品が回収され
た。
実施例２４ ２５０ｍの３口フラスコに実施例４のビスこはく酸イ
ミド分散剤組成物46.4ｇと一般式 と分子量＝２０，０００〜２５，０００を有するポリカ
ーボネート樹脂（アルドリツチ（Aldrich）ケミカル
社、ミルウオーキー、ウイスコンシン州からアルドリツ
チNO.７８，１６２〜５として市販）1.3ｇとが仕込まれ
た。この混合物は窒素下で１５０℃まで５時間加熱され
た。回収された製品はＡＶ＝25,3mg KOH／ｇの値を有し
た。
実施例２５ ２５０ｍの３口フラスコに実施例４のビスこはく酸イ
ミド分散剤組成物46.4ｇと実施例２４に記載のポリカー
ボネート樹脂5.1ｇとが仕込まれた。混合物は３時間半
１５０〜１６０℃に窒素下で加熱され、次いで、さらに
１時間半１８０〜１９０℃に加熱された未反応ポリカー
ボネート樹脂3.15ｇを回収した。製品は1.42％のＮを含
み、ＡＶ＝16.4mg KOH／ｇを有した。
実施例２６ ５００ｍの３口フラスコに実施例２４に記載のポリカ
ーボネート樹脂5.1ｇとＰ−ジオキサン１００ｇとが仕
込まれた。すべての樹脂が溶解するまで溶媒は還流され
た。実施例４のビスこはく酸イミド分散剤組成物46.4ｇ
が次いで添加され、還流がさらに２１時間続けられた。
次いで反応混合物がストリツプされ、ジオキサンが除去
され、N2下で３時間１８０〜１９０℃に加熱された。製
品は1.32％のＮを含み、ＡＶ＝10.0mg KOH／ｇを有し
た。
実施例２７ ３の３口フラスコにビスこはく酸イミド（ポリイソブ
テニル基が数平均分子量９５０を有するポリイソブテニ
ル無水こはく酸２モルを、テトラエチレンペンタアミン
１モルと反応させ、次いで希釈油で約５０％活性物に希
釈し、ＡＶ＝27.5を有する物質を得ることによつて調製
したもの）１７００ｇが仕込まれた。ビスこはく酸イミ
ドは窒素雰囲気下で１７０℃までにしてエチレンカーボ
ネート88.5ｇが約３分間にわたつて添加された。混合物
は１７０℃で４時間攪拌された。1.32％の窒素を含みＡ
Ｖ＝15.7mg KOH／ｇを有する製品１７６２ｇが回収され
た。
実施例２８ ５００ｍの３口フラスコに実施例２７の製品132.6ｇ
とポリイソブテニル無水こはく酸（分子量＝１０５０）
76.5ｇが仕込まれた。この混合物が１６０℃で窒素下で
２時間攪拌加熱された。0.85％のＮを含有し、ＡＶ＝8.
4を有する製品209.2ｇが回収された。
実施例２９ ３の３口フラスコに実施例２７のビスこはく酸イミド
分散剤組成物１５００ｇが仕込まれた。このこはく酸イ
ミドは窒素雰囲気中で１７０℃まで加温されたエチレン
カーボネート１７１ｇが８分間にわたつて添加された。
この混合物は１７０℃で４時間攪拌された。1.41％のＮ
を含み、ＡＶ＝15.5mg KOH／ｇを有する製品１６０５ｇ
が回収された。
実施例３０ ５００ｍの３口フラスコに実施例２９の製品197.2ｇ
とポリイソブテニル無水こはく酸（分子量＝１０５０）
の約５０％油溶液40.8ｇが仕込まれた。混合物は１７０
℃に加温され窒素雰囲気下３時間攪拌加熱された。Ｎを
1.17％含みＡＶ＝11.5mg KOH／ｇを有する製品２４０ｇ
が回収された。
実施例３１ ５００ｍの３口フラスコに実施例２９の分散剤263.2
ｇとポリイソブテニル無水こはく酸（分子量＝１０５
０）の約５０％油溶液76.5ｇが仕込まれた。混合物が窒
素下１６０℃で２時間攪拌加熱された。ＡＶ＝10.8mg K
OH／ｇを有する製品３３９ｇが回収された。
実施例３２ ５００ｍの３口フラスコに実施例２９の製品197.2ｇ
とポリイソブテニル無水こはく酸（分子量＝１０５０）
の約５０％油溶液81.6ｇが仕込まれた。混合物は窒素下
１７０℃で３時間攪拌加熱された。回収された製品279.
2ｇはＮを0.98％含みＡＶ＝10.1mg KOH／ｇを有した。
実施例３３ ５００ｍの３口フラスコに実施例２７のビスこはく酸
イミド分散剤組成物１５０ｇが仕込まれた。このこはく
酸イミドは窒素下１５０℃に温められ、エチレンカーボ
ネート25.6ｇが添加された。混合物は４時間１５０℃に
攪拌加熱され、１５０ｍのキシレンが次いで添加さ
れ、生成物は１７０℃、５０mmHgで３０分間ストリツプ
された。1.38％のＮを含み、ＡＶ＝14.4mg KOH／ｇを有
する製品165.1ｇが回収された。
実施例３４ ５００ｍの３口フラスコに実施例３３の製品126.8ｇ
と、ポリイソブテニル無水こはく酸（分子量＝１０５
０）の約５０％油溶液76.5ｇとが仕込まれた。混合物は
窒素下に置かれ１６０℃で２時間加熱攪拌された。Ｎを
0.86％含み、ＡＶ＝7.7mg KOH／ｇを有する製品203.3ｇ
が回収された。
実施例３５ ５００ｍの３口フラスコに実施例２７のビスこはく酸
イミド分散剤組成物１００ｇが仕込まれた。このこはく
酸イミドが１６０℃まで窒素下で温められプロピレンカ
ーボネート6.7ｇが添加された。混合物は１６０℃で４
時間加熱攪拌された。ポリイソブテニル無水こはく酸
（分子量＝１０５０）67.3ｇが次いで添加され、さらに
２時間１６０℃で混合物は攪拌された。0.87％のＮを含
みＡＶ＝7.2mg KOH／ｇを有する製品172.6ｇが回収され
た。
実施例３６ ３の３口フラスコにモノこはく酸イミド（イソブテニ
ル基が数平均分子量＝９５０を有しており、2.06％のＮ
を含み、ＡＶ＝45.1を有しているポリイソブテニル無水
こはく酸１モルを0.87モルのTEPAと反応させることによ
つて調製されたもの）の約４３％油溶液１５００ｇが仕
込まれた。このこはく酸イミドは窒素下で１７０℃に温
められ、エチレンカーボネート149.6ｇが添加された。
混合物は１７０℃で２時間攪拌された。Ｎを1.97％含み
みＡＶ＝26.0mg KOH／ｇを有する製品１５５１ｇが回収
された。
実施例３７ ５００ｍの３口フラスコに実施例３６の製品177.7ｇ
とポリイソブテニル無水こはく酸イミド（分子量＝１０
５０）の約５０％油溶液204.0ｇとが仕込まれた。この
混合は窒素下で１６０℃に温められ、２時間攪拌され
た。Ｎを0.82％含み、ＡＶ＝10.3mg KOH／ｇを有する製
品381.6ｇが回収された。
実施例３８ ５００ｍの３口フラスコに実施例３６のモノこはく酸
イミド分散剤組成物１００ｇが仕込まれた。このこはく
酸イミドが窒素下で１６０℃に温められ、エチレンカー
ボネート21.1ｇが添加された。混合物は１６０℃で４時
間攪拌され、さらにそれにポリイソブテニル無水こはく
酸（分子量＝１０５０）の約５０％油溶液122.4ｇが添
加された。加熱はさらに２時間続けられた。Ｎを0.92％
含み、ＡＶ＝10.5mg KOH／ｇを有する製品２３２ｇが回
収された。
実施例３９ 窒素入口、機械的攪拌機、および供給漏斗が備付けられ
た５００ｍ、３口フラスコに実施例３のモノこはく酸
イミド分散剤組成物１５０ｇとジエチルカーボネート2
0.9ｇとが仕込まれた。反応系は６時間１６０℃に加熱
された。温度は１７５℃へ上昇され、次いで反応系は真
空下でストリツプされ、揮発分とある程度の希釈油が除
去された。ＡＶ＝42.2を有する製品150.5ｇが回収され
た。赤外線スペクトルは１７１０cm-1から１６９０cm-1
までの間のカーバメートとこはく酸イミド帯を示した。
実施例４０ 攪拌機と供給漏斗が備付けられた窒素下の１００ｍフ
ラスコに、実施例２７のビスこはく酸イミド分散剤組成
物５ｇが仕込まれた。今度はメチルクロロホーメート約
1.5ｇが２５℃乃至３０℃の温度で反応系へ１時間にわ
たつてゆつくり滴下された後には、赤外線分析は未反応
クロロホーメートの存在を示す。反応は発熱であり、系
は４５℃から７５℃へ１時間で熱せられ、次いで冷却さ
れ、さらに芳香族、パラフインおよびナフテン油の混合
物である２５０炭化水素うすめ液が添加された。この有
機物溶液は塩水で洗浄され、塩化炭化水素および未反応
クロロホーメートが除去され、次いでストリツプされＡ
Ｖ＝5.42を有するビスこはく酸イミドのメチルカーバメ
ート誘導体が生成した。
実施例４１ ３、３口フラスコに実施例３６のモノこはく酸イミド
分散剤組成物１２５０ｇが仕込まれる。然る後に（１−
テトラデカノールをホスゲンと反応させることによつて
調製された）テトラデシルクロロホーメート２７６ｇが
２０℃乃至２５℃の温度で反応系へゆつくり添加され
た。反応系はこの温度で２時間攪拌され、その後反応液
が芳香族、パラフインおよびナフテン油の混合物である
２５０うすめ液へ加えられた。この有機液は塩水で洗浄
され、次いで揮発物を除くためにストリツプされ、テト
ラデシルカーバメート官能性を含む分散剤製品を得た。
実施例４２ ５の３口フラスコに実施例３６のモノこはく酸イミド
分散剤組成物１２５０ｇが仕込まれた。然る後に、（１
−エイコサノールをホスゲンと反応させて調製された）
エイコシルクロロホーメート１４４０ｇが２０℃乃至２
５℃の温度で反応系にゆつくり添加された。反応系はこ
の温度で３時間攪拌され、その後で芳香族、パラフイ
ン、およびナフテン油の混合物である２５０炭化水素う
すめ液へこの反応液が加えられる。有機液は塩水で洗浄
され、次いで揮発物を除去するためにストリツプされ、
エイコシルカーバメート官能性物質を含む分散剤製品を
得る。
実施例４３ エチレングリコールモノ−トリクロロアセテートの調製 窒素入口管、機械的攪拌機、およびデイーン−スターク
捕収器が備え付けられた３口フラスコにエチレングリコ
ール37.2ｇ（0.6モル）とトリクロロ酢酸49.0ｇ（0.3モ
ル）とが加えられた。この混合物が１５０℃で3.5時間
加熱された。水は反応混合物から留出し、デイーン、ス
ターク捕収器に集められる。冷却後、粗混合物は塩化メ
チレン１５０ｍ中に溶解され、氷水１５０ｍで３回
洗浄された。有機相は無水硫酸ナトリウムで乾燥され、
濾過された。溶媒は真空下に除去され、モノ−トリクロ
ロアセテートが主製品として得られた。
上記の手順と同様なやり方で調製されたエチレングリコ
ールモノ−トリクロロアセテートの試料がTLC（薄層ク
ロマトグラフイー）にかけらた。TLCの示すところによ
ると、展開溶媒としてエチルアセテート／石油エーテル
1/5および視覚化のためのジクロメートステンを用いる
ことによつてモノ−トリクロロアセテートはRf＝0.33を
有しビス−トリクロロアセテートはRf＝0.67を有してい
る。
モノ−トリクロロアセテートの試料がシリカゲルクロマ
トグラフイーによつて精製された。粗物質（90.8ｇ）が
シリカゲル４８４ｇ充填のカラムにかけられ、５％エチ
ルアセテート／ヘキサンで溶出された。モノ−トリクロ
ロアセテートはこの溶媒系でRf＝0.25を有し、58.2ｇが
シングルスポツト物質として得られた。赤外線分析ＩＲ
は３４００cm-1にヒドロキシ基、１７６５cm-1にカルボ
ニル基を示す。核磁気共鳴分析、NMR（ＣＤＣ３）は
デルタ3.35で１Ｈ（-OH）、デルタ4.0で２Ｈ（-CH2-O）
そしてデルタ4.55で２Ｈ（C-O-CH2-C）を示す。ビス−
トリクロロアセテートもシリカゲルクロマトグラフイー
によつて純粋に得られた。ＩＲは１７７０cm-1でカルボ
ニル基を示し、ヒドロキシ基は検出しなかつた。NMR
（ＣＤＣ３）はデルタ4.75にて４Ｈ（-CH2-O）のみを
示した。
実施例４４ エチレングリコールモノ−トリクロロアセテートのクロ
ロホーメートの調製 エチレングリコールモノ−トリクロロアセテート14.5
ｇ、0.07モルがトルエン１００ｍ中に溶解され、過剰
のホスゲンが数時間溶液中を注意深く通過された。（反
応はよく通気された覆いの中で行われ、未反応ホスゲン
およびＨＣガスを除去するためにKOH洗浄器が用いら
れた）。反応は出発物質がすべてなくなるまでTLCで計
測された。反応終了後、窒素ガスが溶液中に気泡状に通
され、未反応のホスゲンを除去した。クロロホーメート
を含有するトルエン溶液は以降の反応に用いることがで
きる。
エチレングリコールモノ−トリクロロアセテートのクロ
ロホーメートの試料が上記に略々記載された手順に準じ
て調製され、TLCにかけられた。クロロホーメートはエ
チルアセテート／ヘキサン＝1/3を溶媒として用いると
（ジクロメートによる視覚化）Rf＝0.6にてTLCにおいて
新しいシングルスポツトとして現われる。クロロホーメ
ート／トルエン溶液の一部がストリツプされた。ＩＲは
１７７０cm-1にカルボニル（トリクロロアセテートおよ
びクロロホーメート）を示し、ヒドロキシ基は示さな
い。NMRはデルタ4.7に広い４Ｈ singletを示す。
実施例４５ ヒドロキシエチルカーバメート変性こはく酸イミド．保
護クロロホーメートのビスこはく酸イミドとの反応 (a)エチレングリコールモノ−トリクロロアセテートの
クロロホーメート、3.9ｇ（0.0144モル）がトルエン２
０ｍ中に溶解された。ビスこはく酸イミド分散剤組成
物（ポリイソブテニル基が数平均分子量約９５０を有す
るポリイソブテニル無水こはく酸１モルをテトラエチレ
ンペンタアミン0.5モルと反応させ、次いで希釈して希
釈油中約５０％の活性物とし、ＡＶ＝29.7および窒素含
有量1.51％なる物質を得ることによつて調製されたも
の）20.3ｇがトルエン２５ｍ中へ溶解された。両液と
も塩氷−水浴を用いて０℃以下（約−２℃）に冷却され
た。液は次いで機械的攪拌機および乾燥管が取付けられ
た５００ｍフラスコへ一緒にそそがれた。反応液は強
い攪拌で混ぜあわされ、０℃以下で４０分間維持され、
ついで室温までもどるようになされた。
(b)室温で数時間攪拌後、反応液６５ｍがトリクロロ
アセテート基を除くために分離ロート中のヘキサン１３
０ｍおよび１ＮNaOH６５ｍ中へ加えられた。この混
合物は間欠的に３０分間振られた。相分離後、有機層は
塩水で数回洗浄され、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
れ、濾過され、ストリツプされ、ＡＶ＝18.4を有する標
題の製品が得られた。この物質の赤外線スペクトルは３
４００cm-1にヒドロキシ基帯および１７１０cm-1から１
６９０cm-1にこはく酸イミドおよびカーバメート帯を含
んでいる。
(c)別法としては、トリクロロアセチル基は以下のよう
にして除去することができる。
上記の(a)からの試料５ｍがヘキサン１０ｍとジ−
ｎ−ブチルアミン約0.25ｍ中へ加えられた。然る後
に、この溶液は一夜室温で５０ｍフラスコ中で攪拌さ
れ、次いで４０分間４０℃まで熱せられ、さらに室温で
２時間続けられた。分別部分がついで除去され、ストリ
ツプされた。この試料の赤外線分析の示したところによ
れば、トリクロロアセチル基は除去されていた。反応混
合物は次いで塩水で数回洗浄されて真空下でストリツプ
され上記(b)で製造されたものと全く同一な製品が得ら
れた。
実施例４６ (a)エチレングリコールモノ−トリクロロアセテートの
クロロホーメート、1.7ｇが２５ｍのトルエン中に溶
解された。（ドデシニル無水こはく酸１モルをジエチレ
ントリアミン0.5モルと反応させてビスこはく酸イミド
を生成させることによつて調製された）ビスこはく酸イ
ミド3.8ｇがトルエン３５ｍ中に溶解された。両液と
も塩−氷−水浴を用いて０℃以下（約−２℃）に冷却さ
れた。これらの液は機械的攪拌機および乾燥管付フラス
コに一緒に流し込まれた。反応溶液は強い攪拌で混ぜら
れ、０℃以下に４０分間保たれ次いで室温にまで戻され
た。反応完結後、反応液は真空下でストリツプされ、粗
製品を得た。この製品はシリカゲル８０ｇ、展開溶媒と
してアセテート／ヘキサン比１：１を用いるカラムクロ
マトグラフイーによつて精製され、ビスこはく酸イミド
のトリクロロアセチルエチルカーバメート3.7ｇを回収
した。赤外分析は１７７０cm-1にトリクロロアセチル基
帯、１７１０−１６９０cm-1にこはく酸イミドとカーバ
メート帯を示す。
(b)上記(a)の製品１ｇが、トリクロロアセテート基を除
くためにヘキサン２０ｍと１ＮNaOH１０ｍへ加えら
れた。混合物は間欠的に混合された相分離後、有機相は
塩水で数回洗浄され、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
れ、濾過され、ストリツプされ、標題の化合物が得られ
た。
実施例４７ グリセロールジ−（トリクロロアセテート）の調製 窒素入口管、機械的攪拌機およびデイーン・スターク捕
集器が備えつけられた３口フラスコにグリセロール９２
ｇとトリクロロ酢酸326.8ｇが加えられる。この混合物
は１５０℃で3.5時間加熱される。水は反応混合物から
留出し、デイーン・スターク捕集器に集められる。冷却
後、粗混合物は塩化メチレン１５０ｍ中に溶解され、
氷水１５０ｍ中で３回洗浄される。有機相は無水硫酸
ナトリウムで乾燥され、濾過され、溶媒は真空中で除去
され、生じたグリセロールのジ（トリクロロアセテー
ト）はシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフイーに
よつて精製される。
実施例４８ グリセロール ジ−（トリクロロアセテート）のクロロ
ホーメートの調製 グリセロール ジ−（トリクロロアセテート）36.1ｇが
トルエン２００ｍ中に溶解され、過剰ホスゲンが数時
間この溶液に注意深く通過させられる。（反応はよく通
気された覆いの中で行われ、未反応ホスゲンとＨＣガ
スを除去するためにKOH洗浄器が用いられる）。反応は
出発物質がすべてなくなるまでTLCで計測される。反応
完結後、窒素が溶液が気泡状に通され未反応ホスゲンが
除去され、標題の製品を含むトルエン溶液が得られる。
実施例４９ グリセロールジ（トリクロロアセテート）のクロロホー
メートがトルエン２００ｍ中に溶解される。モノこは
く酸イミド分散剤組成物（ポリイソブテニル基が数平均
分子量約９５０を有するポリイソブテニル無水こはく酸
１モルをテトラエチレンペンタアミン0.87モルと反応さ
せ、次いで希釈して希釈油中の約５０％活性物とするこ
とによつて調製されたもの）３００ｇがトルエン２００
ｍ中に溶解された。両液は氷の入つた塩水浴を用いて
０℃以下（約−２℃）に冷却される。機械的攪拌機およ
び乾燥管が備えられた２フラスコにこれらの液が一緒
に流し込まれる。反応液は強い攪拌で混ぜ合わされ、０
℃以下で４０分間保たれ、次いで室温に戻される。数時
間室温で攪拌後、反応混合物６５ｍがトリクロロアセ
テート基を除去するために分離漏斗中のヘキサン１３０
ｍと１規定NaOH６５ｍに加えられる。混合物は間欠
的に３０分間振られる。相分離後、有機層は塩水で数回
洗浄され、無水硫酸マグネシウムで乾燥され、濾過さ
れ、ストリツプされ、モノこはく酸イミドのジヒドロキ
シプロピルカーバメート誘導体が得られる。
実施例５０ 窒素入口管、機械的攪拌機およびデイーン・スターク捕
集器が備えつけられている３口フラスコに、ポリエチレ
ングリコール（平均分子量＝６００−ウイスコンシン
州、ミルウオーキー、アルドリツチ ケミカル カンパ
ニーからアルドリツチ２０，２４０−１として市販）３
６ｇとトリクロロ酢酸4.9ｇとが加えられる。混合物は
１５０℃で3.5時間加熱される。水は反応混合物から留
出しデイーン・スターク捕集器に集められる。冷却後粗
混合物は塩化メチレン１５０ｍ中に溶解され、氷水１
５０ｍで３回洗浄される。有機相は無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥され、濾過され、溶媒は除去され、ポリエチレ
ングリコールモノトリクロロアセテートが得られ、シリ
カゲルを用いるカラムクロマトグラフイーによつて精製
される。
実施例４４，４５，４６，４８および４９に略記された
手続きに従つて、ポリエチレングリコールモノトリクロ
ロアセテートのクロロホーメートが調製され、次いで、
本発明のこはく酸イミドと反応され、さらに保護基が取
りはずされて、塩基性窒素の一つ以上がヒドロキシ ポ
リオキシエチレン カーバメートへ転化されたこはく酸
イミドが生成される。
実施例４３−５０の手順に従つて以下のアルキレングリ
コールがエチレングリコールと置換することができる： １，３−プロピレングリコール；１，３−ブタンエジオ
ール；１，４−ブタンエジオル；１，４−ペンタンエジ
オル；１，５−ペンタンエジオル；１，６−ヘキサンエ
ジオル；１，９−ノナンエジオル；１，１０−デカンエ
ジオル；１，２−オクタデカンエジオル；１，２−ヘキ
サデカンエジオル；ペンタエリスリトール及びグルコー
ス。
実施例５１ 本発明の異つた変性こはく酸イミドを含有する処方油が
（ASTMのキヤンデイデイト（candidate）テストに従つ
て）シーケンスＶ−Ｄ試験法で試験された。この方法は
フオード2.3リツトル、４気筒ピント（Pinto）エンジン
を用いる。この試験方法は低速、低温の「発進と停止」
の市内走行と普通の高速道路走行との組合わせを特徴と
する苛酷な野外試験走行の型を模擬するものである。油
の添加剤の有効性は、０から１０段階でスラツジおよび
ワニス沈積物に対する保護性の度合いで測定される。０
は真黒で１０はワニスまたはスラツジ沈積がないことを
示す。結果は表IIに示される。
こはく酸イミド分散剤、過塩基カルシウムフエネート、
２０ミリモル、過塩基カルシウムスルホネートとして３
０ミリモル、第一アルキル亜鉛ジチオホスフエートとし
て0.16％の亜鉛、および非分散性エチレン−プロピレン
共重合体ＶＩ改良剤を含み、SAE１０Ｗ４０オイルとな
る処方油において諸比較がなされた。
実施例５２ 幾つかの場合においては、スパーク点火エンジンには優
れた結果を与えるこはく酸イミドも、ジーゼルエンジン
には望ましくない性能を与えることがある。しかし、本
発明の変性こはく酸イミドは以下に報告されるようにこ
はく酸イミドに対比されるジーゼルエンジン分散特性を
与える。本発明の組成物はキヤタピラー１−Ｇ２試験法
で試験された。この方法では、径５−1/8インチ×行程
６−1/2インチを有する１気筒ジーゼルエンジンが以下
の条件で運転される：タイミング（BTDC度）、８；ブレ
ーキ平均有効圧力（psi）、１４１；ブレーキ馬力、４
２；１分間当りBtu，５８５０；スピード、１８００RP
M；空気圧、５３インチ水銀（絶対）；入口空気温度、
２５５゜F；出口水温、１９０゜F；および燃料中の硫黄0.
4％、１２時間の運転後にそれぞれクランクケースから
十分な量の油が排出され、新しいオイル１クオートを追
加できるようにされる。本発明の潤滑油組成物の試験に
おいて、１−Ｇ２試験は６０時間行われる。指定時間の
終りに、エンジンは分解され清浄性が測定される。これ
らの結果は以下に報告されている。値が小さい方はより
清浄なエンジンを示す。
これらの試験に用いられる基剤油は亜鉛ジハイドロカル
ビルジチオホスフエート１８ミリモル／キログラム、過
塩基カルシウムフエネート３６ミリモル／キログラムお
よび分散剤の表に規定の量を含むミツドコンチネント基
剤SAE３０オイルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:25 8217−4Ｈ (72)発明者 テイモシイ アール・アードマン アメリカ合衆国カリフオルニア州サン ラ フアエル，ラス コリンダス ロード 760

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ポリアミノアルケニル又はアルキルこはく
    酸イミドを含む分散剤添加剤において、該ポリアミノア
    ルケニル又はアルキルこはく酸イミドがポリアミノアル
    ケニル又はアルキルこはく酸イミドと環状カーボネート
    とを該こはく酸イミドの塩基性窒素に対する該環状カー
    ボネートのモル比０．２：１〜１０：１で反応させてな
    る、こはく酸イミドの第一アミノ基又は第二アミノ基の
    少なくとも一つがカーバメイト結合に変性されたポリア
    ミノアルケニル又はアルキルこはく酸イミドであること
    を特徴とする分散剤添加剤。
  2. 【請求項２】ポリアミノアルケニル又はアルキルこはく
    酸イミドが式II： （式中、Ｒは炭素原子約１０〜３００個を含むアルケニ
    ルまたはアルキル基で；R2は炭素原子２〜１０個のアル
    キレンで；R3は水素または炭素原子１〜６個の低級アル
    キルで；ａは０〜１０の整数で；またＷは−NH2または
    基： （式中Ｒは炭素原子約１０〜３００個を含むアルケニル
    またはアルキル基である、ただし、Ｗが ならばａはゼロでなく、R3の少なくとも一つが水素であ
    る）で表わされるものである特許請求の範囲第１項の分
    散剤添加剤。
  3. 【請求項３】環式カーボネートが （式中、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は水素または炭素原子
    １〜２個のアルキルから独立に選ばれ；R10はヒドロキ
    シまたは水素で；またｎは０乃至１の整数）で表わされ
    るカーボネートから成る群から選ばれる特許請求の範囲
    第１項の分散剤添加剤。
  4. 【請求項４】環式カーボネートが である特許請求の範囲第１項の分散剤添加剤。
  5. 【請求項５】ｎがゼロでR4、R5、R6が水素で、またR9は水
    素またはメチルである特許請求の範囲第４項の分散剤添
    加剤。
  6. 【請求項６】環状カーボネートがエチレンカーボネート
    である特許請求の範囲第５項の分散剤添加剤。
  7. 【請求項７】環状カーボネートがプロピレンカーボネー
    トである特許請求の範囲第５項の分散剤添加剤。
  8. 【請求項８】アルケニルまたはアルキルこはく酸イミド
    の塩基性窒素に対する環式カーボネートのモル比が０．
    ５：１〜５：１である特許請求の範囲第１項の分散剤添
    加剤。
  9. 【請求項９】アルケニルまたはアルキルこはく酸イミド
    の塩基性窒素に対する環式カーボネートのモル比が１：
    １〜３：１である特許請求の範囲第１項の分散剤添加
    剤。
  10. 【請求項１０】アルケニルまたはアルキルこはく酸イミ
    ドの塩基性窒素に対する環式カーボネートのモル比が約
    ２：１である特許請求の範囲第１項の分散剤添加剤。
  11. 【請求項１１】式IIのＲが炭素原子１２〜１００個のア
    ルケニルまたはアルキル基である特許請求の範囲第２項
    の分散剤添加剤。
  12. 【請求項１２】式IIのR2が炭素原子２〜６個のアルキレ
    ン、ａが１〜６の整数、R3が水素である特許請求の範囲
    第２項の分散剤添加剤。
  13. 【請求項１３】ポリアミノアルケニル又はアルキルこは
    く酸イミドを含む分散剤添加剤において、該ポリアミノ
    アルケニル又はアルキルこはく酸イミドがポリアミノア
    ルケニル又はアルキルこはく酸イミドと線状モノ−また
    はポリカーボネートとを該こはく酸イミドの塩基性窒素
    に対する該線状モノ−またはポリカーボネートのモル比
    ０．１：１〜５：１で反応させてなる、こはく酸イミド
    の第一アミノ基又は第二アミノ基の少なくとも一つがカ
    ーバメイト結合に変性されたポリアミノアルケニル又は
    アルキルこはく酸イミドであることを特徴とする分散剤
    添加剤。
  14. 【請求項１４】ポリアミノアルケニル又はアルキルこは
    く酸イミドが式II： （式中、Ｒは炭素原子約１０〜３００個を含むアルケニ
    ルまたはアルキル基で；R2は炭素原子２〜１０個のアル
    キレンで；R3は水素または炭素原子１〜６個の低級アル
    キルで；ａは０〜１０の整数で；またＷは−NH2または
    基： （式中Ｒは炭素原子約１０〜３００個を含むアルケニル
    またはアルキル基である、ただし、Ｗが ならばａはゼロでなく、R3の少なくとも一つが水素であ
    る）で表わされるものである特許請求の範囲第１３項の
    分散剤添加剤。
  15. 【請求項１５】ポリアミノアルケニル又はアルキルこは
    く酸イミドのアルケニル又はアルキル基が炭素原子１０
    〜３００を有するものである特許請求の範囲第１３項の
    分散剤添加剤。
  16. 【請求項１６】線状モノ−またはポリカーボネートが （式中、R14は独立して炭素原子１〜２０個のハイドロ
    カルビルから選択され；R15は炭素原子１〜２０個のヒ
    ドロキシハイドロカルビル；R16は炭素原子１〜２０個
    の２価のハイドロカルビル基で；ｍは１〜１０の整数で
    あり；またｎは１〜３００の整数である）からなる群か
    ら選ばれるものである特許請求の範囲第１３項の分散剤
    添加剤。
  17. 【請求項１７】式IIのＲが炭素原子１２〜１００個のア
    ルケニルまたはアルキル基である特許請求の範囲第１４
    項の分散剤添加剤。
  18. 【請求項１８】式IIのR2が炭素原子２〜６個のアルキレ
    ン、ａが１〜６の整数、R3が水素である特許請求の範囲
    第１４項の分散剤添加剤。
  19. 【請求項１９】ポリアミノアルケニル又はアルキルこは
    く酸イミドを含む分散剤添加剤において、該ポリアミノ
    アルケニル又はアルキルこはく酸イミドがポリアミノア
    ルケニル又はアルキルこはく酸イミドと環状カーボネー
    ト、及びホウ素化合物とを、該こはく酸イミドの塩基性
    窒素に対する該環状カーボネートのモル比０．２：１〜
    １０：１及び該こはく酸イミドに対する該ホウ素化合物
    の当量０．１〜１０で反応させてなる、こはく酸イミド
    の第一アミノ基又は第二アミノ基の少なくとも一つがカ
    ーバメイト結合に変性されたポリアミノアルケニル又は
    アルキルこはく酸イミドであることを特徴とする分散剤
    添加剤。
  20. 【請求項２０】ポリアミノアルケニル又はアルキルこは
    く酸イミドが式II： （式中、Ｒは炭素原子約１０〜３００個を含むアルケニ
    ルまたはアルキル基で；R2は炭素原子２〜１０個のアル
    キレンで；R3は水素または炭素原子１〜６個の低級アル
    キルで；ａは０〜１０の整数で；またＷは−NH2または
    基： （式中Ｒは炭素原子約１０〜３００個を含むアルケニル
    またはアルキル基である、ただし、Ｗが ならばａはゼロでなく、R3の少なくとも一つが水素であ
    る）で表わされるものである特許請求の範囲第１９項の
    分散剤添加剤。
  21. 【請求項２１】ホウ素化合物が酸化ホウ素、ハロゲン化
    ホウ素、ホウ酸及びホウ酸エステルからなる群から選ば
    れるものである特許請求の範囲第１９項の分散剤添加
    剤。
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