JPH06321711A - 殺菌剤および殺菌方法 - Google Patents
殺菌剤および殺菌方法Info
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- JPH06321711A JPH06321711A JP13012693A JP13012693A JPH06321711A JP H06321711 A JPH06321711 A JP H06321711A JP 13012693 A JP13012693 A JP 13012693A JP 13012693 A JP13012693 A JP 13012693A JP H06321711 A JPH06321711 A JP H06321711A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低濃度および低温下で有効な殺菌を行なうこ
とができる殺菌方法および殺菌剤を提供する。 【構成】 フタロシアニン鉄誘導体と有機過酸化物とか
らなる殺菌剤およびフタロシアニン鉄誘導体と有機過酸
化物とを混合することを特徴とする殺菌方法。
とができる殺菌方法および殺菌剤を提供する。 【構成】 フタロシアニン鉄誘導体と有機過酸化物とか
らなる殺菌剤およびフタロシアニン鉄誘導体と有機過酸
化物とを混合することを特徴とする殺菌方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は殺菌剤および殺菌方法に
関する。
関する。
【０００２】
【従来の技術】周知の如く、殺菌剤を用いる殺菌とは、
対照物中あるいは対照物に付着して存在する微生物を化
学的に死滅させ、その感染能力を消失させることを意味
する。現在、殺菌剤としてはクレゾール石鹸液等のフェ
ノール誘導体、エタノール等のアルコール類、クロール
ヘキシジン等のハロゲン化合物、逆性石鹸液等の界面活
性剤、ホルムアルデヒド等のアルデヒド類、あるいは過
酸化水素等の酸化剤などが用いられている。しかし、有
機過酸化物とフタロシアニン鉄とを混合することにより
殺菌効果を発揮させる殺菌剤は知られていない。
対照物中あるいは対照物に付着して存在する微生物を化
学的に死滅させ、その感染能力を消失させることを意味
する。現在、殺菌剤としてはクレゾール石鹸液等のフェ
ノール誘導体、エタノール等のアルコール類、クロール
ヘキシジン等のハロゲン化合物、逆性石鹸液等の界面活
性剤、ホルムアルデヒド等のアルデヒド類、あるいは過
酸化水素等の酸化剤などが用いられている。しかし、有
機過酸化物とフタロシアニン鉄とを混合することにより
殺菌効果を発揮させる殺菌剤は知られていない。
【０００３】従来、鉄錯体の一種であるヘミンと有機過
酸化物とを混合することによって殺菌効果を発揮させる
殺菌方法が公知である。（磁気共鳴と医学，Vol.3, pp.
96-101、(1992):Arch. Biochem. Biophys., Vol.294, p
p.55-63、(1992)）
酸化物とを混合することによって殺菌効果を発揮させる
殺菌方法が公知である。（磁気共鳴と医学，Vol.3, pp.
96-101、(1992):Arch. Biochem. Biophys., Vol.294, p
p.55-63、(1992)）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】優れた殺菌剤の条件の
ひとつに、低濃度での強力な殺菌効果があげられる。し
かし、病院等で現在用いられている殺菌剤では、有効濃
度がかなり高い。すなわち、たとえばクレゾール石鹸液
は３％、エタノールは７０％、逆性石鹸液は１〜１０
％、クロールヘキシジンは０．２〜１％、ホルムアルデ
ヒドは１〜５％、グルタルアルデヒドは０．５〜２％、
過酸化水素は１〜３．５％といった濃度で用いられてい
る。また、病原微生物中には、低温下でも生存可能なも
のが多数存在し、輸液等の低温保存における問題となっ
ている。このことから、一般に冷蔵に用いられる４℃
か、それ以下でも有効な殺菌剤が望まれている。病院等
で好んで用いられるグルタルアルデヒドは、室温にくら
べ低温下では殺菌力が著しく低下する。たとえば０℃で
室温と同等の効果を得るためには、濃度または殺菌時間
を２０倍以上にする必要がある。本発明の目的は、低濃
度および低温下で有効な殺菌剤および殺菌方法を提供す
ることである。
ひとつに、低濃度での強力な殺菌効果があげられる。し
かし、病院等で現在用いられている殺菌剤では、有効濃
度がかなり高い。すなわち、たとえばクレゾール石鹸液
は３％、エタノールは７０％、逆性石鹸液は１〜１０
％、クロールヘキシジンは０．２〜１％、ホルムアルデ
ヒドは１〜５％、グルタルアルデヒドは０．５〜２％、
過酸化水素は１〜３．５％といった濃度で用いられてい
る。また、病原微生物中には、低温下でも生存可能なも
のが多数存在し、輸液等の低温保存における問題となっ
ている。このことから、一般に冷蔵に用いられる４℃
か、それ以下でも有効な殺菌剤が望まれている。病院等
で好んで用いられるグルタルアルデヒドは、室温にくら
べ低温下では殺菌力が著しく低下する。たとえば０℃で
室温と同等の効果を得るためには、濃度または殺菌時間
を２０倍以上にする必要がある。本発明の目的は、低濃
度および低温下で有効な殺菌剤および殺菌方法を提供す
ることである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1〜Ｒ8のうち１以上がカルボキ
シル基であり、他は水素原子である）で表わされるフタ
ロシアニン鉄と有機過酸化物からなる殺菌剤および物質
に一般式（１）で表わされるフタロシアニン鉄と有機過
酸化物とを適用することを特徴とする殺菌方法である。
シル基であり、他は水素原子である）で表わされるフタ
ロシアニン鉄と有機過酸化物からなる殺菌剤および物質
に一般式（１）で表わされるフタロシアニン鉄と有機過
酸化物とを適用することを特徴とする殺菌方法である。
【０００８】本発明で用いることができるフタロシアニ
ン鉄は、構造の中心に二価鉄を配位し、１以上のカルボ
キシル基を有するフタロシアニン鉄である。この中で８
個のカルボキシル基を有するフタロシアニン鉄が特に望
ましい。フタロシアニン鉄錯体は、中性ないしアルカリ
性の領域での溶液として用いることが好ましい。フタロ
シアニン鉄溶液の濃度を調節するための希釈液には、水
道水、滅菌水などの水の他、各種緩衝液や生理食塩水
等、各種の塩類を含む溶液も使用することができる。
ン鉄は、構造の中心に二価鉄を配位し、１以上のカルボ
キシル基を有するフタロシアニン鉄である。この中で８
個のカルボキシル基を有するフタロシアニン鉄が特に望
ましい。フタロシアニン鉄錯体は、中性ないしアルカリ
性の領域での溶液として用いることが好ましい。フタロ
シアニン鉄溶液の濃度を調節するための希釈液には、水
道水、滅菌水などの水の他、各種緩衝液や生理食塩水
等、各種の塩類を含む溶液も使用することができる。
【０００９】有機過酸化物としては、例えばメチルエチ
ルケトンペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシ
ド、３，３，５−トリメチルシクロヘキノサンペルオキ
シド、メチルシクロヘキサノンペルオキシド、アセチル
アセトンペルオキシド等のケトンペルオキシド等のペル
オキシエーテル、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメ
ンヒドロペルオキシド、ジ−イソプロピルベンゼンヒド
ロペルオキシド、ｐ−メンタンヒドロペルオキシド、
２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒドロペルオキ
シド、１，１，３，３−テトラメチルブチルヒドロペル
オキシド等のヒドロペルオキシド、１，１−ビス（ｔ−
ブチルペルオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン、１，１−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘ
キサン、２，２−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）オクタ
ン、２，２−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）ブタン、ジ
−ｔ−ブチルペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルクミルペル
オキシド、α，α’−ビス（ｔ−ブチルペルオキシイソ
プロピル）ベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ−
（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキシン−３等のジアルキル
ペルオキシド、ジアセチルペルオキシド、ジイソブチリ
ルペルオキシド、ジオクタイルペルオキシド、ジデカノ
イルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ジ−
（３，３，５−トリメチルヘキサノイル）ペルオキシ
ド、コハク酸ペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシ
ド、ジ−（２，４−ジクロロベンゾイル）ペルオキシ
ド、ジ−（ｍ−トルオイル）ペルオキシド等のジアシル
ペルオキシド、ジ−イソプロピルペルオキシジカーボネ
ート、ジ−２−エチルヘキシルペルオキシジカーボネー
ト、ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカーボネート、ジ−
ミリスチルペルオキシジカーボネート、ジ−２−エトキ
シエチルペルオキシジカーボネート、ジ−メトキシイソ
プロピルペルオキシジカーボネート、ジ（３−メチル−
３−メトキシブチル）ペルオキシジカーボネート等のペ
ルオキシジカーボネート、 ｎ−ブチル−４，４−ビス
（ｔ−ブチルペルオキシ）バレレート、ｔ−ブチルペル
オキシアセテート、ｔ−ブチルペルオキシイソブチレー
ト、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ブチルペル
オキシネオデカノエート、クミルペルオキシネオデカノ
エート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエ
ート、ｔ−ブチルペルオキシ−３，３，５−トリメチル
ヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシラウレート、ｔ
−ブチルペルオキシベンゾエート、ジ−ｔ−ブチルペル
オキシイソフタレート、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ベンゾイルペルオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルペルオ
キシマレエート、ｔ−ブチルペルオキシイソプロピルカ
ーボネート等のペルオキシエステル、あるいはアセチル
シクロヘキシルスルホニルペルオキシドなどである。
ルケトンペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシ
ド、３，３，５−トリメチルシクロヘキノサンペルオキ
シド、メチルシクロヘキサノンペルオキシド、アセチル
アセトンペルオキシド等のケトンペルオキシド等のペル
オキシエーテル、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメ
ンヒドロペルオキシド、ジ−イソプロピルベンゼンヒド
ロペルオキシド、ｐ−メンタンヒドロペルオキシド、
２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒドロペルオキ
シド、１，１，３，３−テトラメチルブチルヒドロペル
オキシド等のヒドロペルオキシド、１，１−ビス（ｔ−
ブチルペルオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン、１，１−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘ
キサン、２，２−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）オクタ
ン、２，２−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）ブタン、ジ
−ｔ−ブチルペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルクミルペル
オキシド、α，α’−ビス（ｔ−ブチルペルオキシイソ
プロピル）ベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ−
（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキシン−３等のジアルキル
ペルオキシド、ジアセチルペルオキシド、ジイソブチリ
ルペルオキシド、ジオクタイルペルオキシド、ジデカノ
イルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ジ−
（３，３，５−トリメチルヘキサノイル）ペルオキシ
ド、コハク酸ペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシ
ド、ジ−（２，４−ジクロロベンゾイル）ペルオキシ
ド、ジ−（ｍ−トルオイル）ペルオキシド等のジアシル
ペルオキシド、ジ−イソプロピルペルオキシジカーボネ
ート、ジ−２−エチルヘキシルペルオキシジカーボネー
ト、ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカーボネート、ジ−
ミリスチルペルオキシジカーボネート、ジ−２−エトキ
シエチルペルオキシジカーボネート、ジ−メトキシイソ
プロピルペルオキシジカーボネート、ジ（３−メチル−
３−メトキシブチル）ペルオキシジカーボネート等のペ
ルオキシジカーボネート、 ｎ−ブチル−４，４−ビス
（ｔ−ブチルペルオキシ）バレレート、ｔ−ブチルペル
オキシアセテート、ｔ−ブチルペルオキシイソブチレー
ト、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ブチルペル
オキシネオデカノエート、クミルペルオキシネオデカノ
エート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエ
ート、ｔ−ブチルペルオキシ−３，３，５−トリメチル
ヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシラウレート、ｔ
−ブチルペルオキシベンゾエート、ジ−ｔ−ブチルペル
オキシイソフタレート、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ベンゾイルペルオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルペルオ
キシマレエート、ｔ−ブチルペルオキシイソプロピルカ
ーボネート等のペルオキシエステル、あるいはアセチル
シクロヘキシルスルホニルペルオキシドなどである。
【００１０】本発明の殺菌剤および殺菌方法は次の手順
で用いることが好ましい。殺菌剤としては、濃度が０．
０５％以上の有機過酸化物と濃度が１０μＭ以上のフタ
ロシアニン鉄溶液とを、殺菌を行なう物質、場所または
器具等に、それぞれの溶液を噴霧、塗布等の方法により
付着させることにより混合して殺菌効果を発現させる。
殺菌方法としては、病原菌に汚染された物品、例えば医
療器具、調理器具、食器等の器具、衣服、あるいは室内
の部分を濃度が１０μＭ以上のフタロシアニン鉄溶液に
浸した後に、有機過酸化物の最終濃度が０．０５％以上
になるように、有機過酸化物の溶液または懸濁液を添加
することにより目的を達する。また逆に予め０．０５％
以上の有機過酸化物に浸した後にフタロシアニン鉄の最
終濃度が１０μＭ以上になるようにフタロシアニン鉄溶
液を添加しても同様の効果が得られる。さらに、これら
の物質、場所または器具等に、それぞれの溶液を噴霧、
塗布等の方法により付着させることにより混合しても同
様の効果が得られる。
で用いることが好ましい。殺菌剤としては、濃度が０．
０５％以上の有機過酸化物と濃度が１０μＭ以上のフタ
ロシアニン鉄溶液とを、殺菌を行なう物質、場所または
器具等に、それぞれの溶液を噴霧、塗布等の方法により
付着させることにより混合して殺菌効果を発現させる。
殺菌方法としては、病原菌に汚染された物品、例えば医
療器具、調理器具、食器等の器具、衣服、あるいは室内
の部分を濃度が１０μＭ以上のフタロシアニン鉄溶液に
浸した後に、有機過酸化物の最終濃度が０．０５％以上
になるように、有機過酸化物の溶液または懸濁液を添加
することにより目的を達する。また逆に予め０．０５％
以上の有機過酸化物に浸した後にフタロシアニン鉄の最
終濃度が１０μＭ以上になるようにフタロシアニン鉄溶
液を添加しても同様の効果が得られる。さらに、これら
の物質、場所または器具等に、それぞれの溶液を噴霧、
塗布等の方法により付着させることにより混合しても同
様の効果が得られる。
【００１１】ここでフタロシアニン鉄濃度が１０μＭに
満たない場合または有機過酸化物濃度が０．０５％に満
たない場合は、殺菌効果が充分に得られない。またフタ
ロシアニン鉄濃度が１００μＭを超えても殺菌効果の向
上はなく、それぞれそれ以下の濃度で充分に有効であ
る。
満たない場合または有機過酸化物濃度が０．０５％に満
たない場合は、殺菌効果が充分に得られない。またフタ
ロシアニン鉄濃度が１００μＭを超えても殺菌効果の向
上はなく、それぞれそれ以下の濃度で充分に有効であ
る。
【００１２】
【発明の効果】本発明の殺菌方法および殺菌剤によれ
ば、従来の殺菌方法および殺菌剤に比べて極めて低濃度
かつ低温下で有効な殺菌を行なうことができる。
ば、従来の殺菌方法および殺菌剤に比べて極めて低濃度
かつ低温下で有効な殺菌を行なうことができる。
【００１３】
【実施例】試験菌液は次のように調製した。すなわちス
タフィロコッカス・アウレウス（黄色ブドウ球菌；Stap
hylococcus aureus）を普通寒天培地にて一晩培養後、
リン酸緩衝生理食塩水（以下、ＰＢＳと略す）中に懸濁
し、菌数が１ｍｌあたり１０8個になるようにＰＢＳで
菌液を調整した。
タフィロコッカス・アウレウス（黄色ブドウ球菌；Stap
hylococcus aureus）を普通寒天培地にて一晩培養後、
リン酸緩衝生理食塩水（以下、ＰＢＳと略す）中に懸濁
し、菌数が１ｍｌあたり１０8個になるようにＰＢＳで
菌液を調整した。
【００１４】殺菌は次のように行なった。滅菌試験管に
ＰＢＳを７００μｌ、試験菌液１００μｌ、フタロシア
ニン鉄の水溶液を１００μｌ加えた。この液に有機過酸
化物のＰＢＳ懸濁液１００μｌをすばやく加え、１０秒
間攪拌した後、室温中に３０分間静置した。殺菌効果の
試験は前記混合物１００μｌをブレインハートインフュ
ージョン寒天平板培地に塗布した後、３７℃で１５〜２
４時間培養し、形成されたコロニー数より生菌数を求め
た。
ＰＢＳを７００μｌ、試験菌液１００μｌ、フタロシア
ニン鉄の水溶液を１００μｌ加えた。この液に有機過酸
化物のＰＢＳ懸濁液１００μｌをすばやく加え、１０秒
間攪拌した後、室温中に３０分間静置した。殺菌効果の
試験は前記混合物１００μｌをブレインハートインフュ
ージョン寒天平板培地に塗布した後、３７℃で１５〜２
４時間培養し、形成されたコロニー数より生菌数を求め
た。
【００１５】実施例１ フタロシアニン鉄の水溶液として、９５．６μｇ／ｍｌ
のフタロシアニン鉄８カルボン酸（１００μＭ鉄相当）
を、有機過酸化物のＰＢＳ懸濁液として、ｔ−ブチルヒ
ドロペルオキシドＰＢＳ懸濁液を用い、前記の方法に従
って実験を行なった。ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの
濃度は０〜０．５％（最終濃度）で行なった。結果を表
１に示した。０．０５％以上のｔ−ブチルヒドロペルオ
キシドの存在下で生菌数は百万分の１以下に減少した。
のフタロシアニン鉄８カルボン酸（１００μＭ鉄相当）
を、有機過酸化物のＰＢＳ懸濁液として、ｔ−ブチルヒ
ドロペルオキシドＰＢＳ懸濁液を用い、前記の方法に従
って実験を行なった。ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの
濃度は０〜０．５％（最終濃度）で行なった。結果を表
１に示した。０．０５％以上のｔ−ブチルヒドロペルオ
キシドの存在下で生菌数は百万分の１以下に減少した。
【００１６】また、フタロシアニン鉄の水溶液のかわり
に蒸留水を加えた以外は同様に実験を行なった。結果を
表１に示した。フタロシアニン鉄を加えないと、生菌数
の減少は観察されなかった。
に蒸留水を加えた以外は同様に実験を行なった。結果を
表１に示した。フタロシアニン鉄を加えないと、生菌数
の減少は観察されなかった。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例２ フタロシアニン鉄の水溶液として、フタロシアニン鉄８
カルボン酸を濃度が０．２〜１００μＭとなるように加
え、また有機過酸化物としてｔ−ブチルヒドロペルオキ
シドを最終濃度が０．１％となるように加え、前記の方
法に従って実験を行なった。結果を表２に示した。０．
１％のｔ−ブチルヒドロペルオキシドを加えた場合で
は、フタロシアニン鉄８カルボン酸の濃度に依存した生
菌数の減少が確認された。すなわち２０μＭ以上の鉄の
濃度に相当するフタロシアニン鉄８カルボン酸の存在下
では、生菌数は百万分の１以下に減少した。
カルボン酸を濃度が０．２〜１００μＭとなるように加
え、また有機過酸化物としてｔ−ブチルヒドロペルオキ
シドを最終濃度が０．１％となるように加え、前記の方
法に従って実験を行なった。結果を表２に示した。０．
１％のｔ−ブチルヒドロペルオキシドを加えた場合で
は、フタロシアニン鉄８カルボン酸の濃度に依存した生
菌数の減少が確認された。すなわち２０μＭ以上の鉄の
濃度に相当するフタロシアニン鉄８カルボン酸の存在下
では、生菌数は百万分の１以下に減少した。
【００１９】また、フタロシアニン鉄の水溶液として、
フタロシアニン鉄８カルボン酸（最終濃度０．２〜１０
０μＭ）を加え、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの水溶
液のかわりに蒸留水を加えて、同様に実験を行なった。
結果を表２に示した。ｔ−ブチルヒドロペルオキシド非
存在下に生菌数の減少は観察されなかった。
フタロシアニン鉄８カルボン酸（最終濃度０．２〜１０
０μＭ）を加え、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの水溶
液のかわりに蒸留水を加えて、同様に実験を行なった。
結果を表２に示した。ｔ−ブチルヒドロペルオキシド非
存在下に生菌数の減少は観察されなかった。
【００２０】
【表２】
【００２１】実施例３ フタロシアニン鉄の水溶液として、フタロシアニン鉄８
カルボン酸を濃度が０．２〜１００μＭとなるように加
え、また有機過酸化物としてｔ−ブチルヒドロペルオキ
シドを最終濃度が１％となるように加え、前記の方法に
従って実験を行なった。結果を表３に示した。１％のｔ
−ブチルヒドロペルオキシドを加えた場合では、フタロ
シアニン鉄８カルボン酸の濃度に依存した生菌数の減少
が確認された。すなわち２μＭ以上のフタロシアニン鉄
８カルボン酸の存在下では、生菌数は百万分の１以下に
減少した。
カルボン酸を濃度が０．２〜１００μＭとなるように加
え、また有機過酸化物としてｔ−ブチルヒドロペルオキ
シドを最終濃度が１％となるように加え、前記の方法に
従って実験を行なった。結果を表３に示した。１％のｔ
−ブチルヒドロペルオキシドを加えた場合では、フタロ
シアニン鉄８カルボン酸の濃度に依存した生菌数の減少
が確認された。すなわち２μＭ以上のフタロシアニン鉄
８カルボン酸の存在下では、生菌数は百万分の１以下に
減少した。
【００２２】また、鉄錯体として、ヘミンの水溶液を濃
度が０．２〜１００μＭとなるように加え、また有機過
酸化物としてｔ−ブチルヒドロペルオキシドを最終濃度
が１％となるように加え、前記の方法に従って実験を行
なった。結果を表３に示した。１％のｔ−ブチルヒドロ
ペルオキシドを加えた場合では、ヘミンの濃度を５μＭ
以上とした場合に生菌数が百万分の１以下に減少した。
度が０．２〜１００μＭとなるように加え、また有機過
酸化物としてｔ−ブチルヒドロペルオキシドを最終濃度
が１％となるように加え、前記の方法に従って実験を行
なった。結果を表３に示した。１％のｔ−ブチルヒドロ
ペルオキシドを加えた場合では、ヘミンの濃度を５μＭ
以上とした場合に生菌数が百万分の１以下に減少した。
【００２３】
【表３】
【００２４】実施例４ フタロシアニン鉄として濃度１０μＭに相当する量のフ
タロシアニン鉄８カルボン酸を、有機過酸化物として最
終濃度０〜１％のメチルエチルケトンペルオキシドをそ
れぞれ用いて前記の方法に従って実験を行なった。結果
を表４に示した。メチルエチルケトンペルオキシドの濃
度依存的に生菌数の減少が確認され、０．０５％以上の
メチルエチルケトンペルオキシド存在下で生菌数は百万
分の１以下に減少した。
タロシアニン鉄８カルボン酸を、有機過酸化物として最
終濃度０〜１％のメチルエチルケトンペルオキシドをそ
れぞれ用いて前記の方法に従って実験を行なった。結果
を表４に示した。メチルエチルケトンペルオキシドの濃
度依存的に生菌数の減少が確認され、０．０５％以上の
メチルエチルケトンペルオキシド存在下で生菌数は百万
分の１以下に減少した。
【００２５】また、フタロシアニン鉄の水溶液のかわり
に蒸留水を加えた以外は実施例４に準じて実験を行なっ
た。結果を表４に示した。フタロシアニン鉄を加えない
と、０．２％未満のメチルエチルケトンペルオキシドで
は生菌数の減少は観察されなかった。
に蒸留水を加えた以外は実施例４に準じて実験を行なっ
た。結果を表４に示した。フタロシアニン鉄を加えない
と、０．２％未満のメチルエチルケトンペルオキシドで
は生菌数の減少は観察されなかった。
【００２６】
【表４】
【００２７】実施例５ フタロシアニン鉄の水溶液として、フタロシアニン鉄８
カルボン酸を濃度が０．２〜１００μＭとなるように加
え、また有機過酸化物としてメチルエチルケトンペルオ
キシドを最終濃度が０．１％となるように加え、前記の
方法に従って実験を行なった。結果を表５に示した。
０．１％のメチルエチルケトンペルオキシドを加えた場
合では、フタロシアニン鉄８カルボン酸の濃度に依存し
た生菌数の減少が確認された。すなわち５μＭ以上の鉄
の濃度に相当するフタロシアニン鉄８カルボン酸の存在
下では、生菌数は百万分の１以下に減少した。
カルボン酸を濃度が０．２〜１００μＭとなるように加
え、また有機過酸化物としてメチルエチルケトンペルオ
キシドを最終濃度が０．１％となるように加え、前記の
方法に従って実験を行なった。結果を表５に示した。
０．１％のメチルエチルケトンペルオキシドを加えた場
合では、フタロシアニン鉄８カルボン酸の濃度に依存し
た生菌数の減少が確認された。すなわち５μＭ以上の鉄
の濃度に相当するフタロシアニン鉄８カルボン酸の存在
下では、生菌数は百万分の１以下に減少した。
【００２８】また、フタロシアニン鉄の水溶液として、
フタロシアニン鉄８カルボン酸（最終濃度０．２〜１０
０μＭ）を加え、メチルエチルケトンペルオキシドの水
溶液のかわりに蒸留水を加えて、実施例１に準じて実験
を行なった。結果を表５に示した。メチルエチルケトン
ペルオキシド非存在下に生菌数の減少は観察されなかっ
た。
フタロシアニン鉄８カルボン酸（最終濃度０．２〜１０
０μＭ）を加え、メチルエチルケトンペルオキシドの水
溶液のかわりに蒸留水を加えて、実施例１に準じて実験
を行なった。結果を表５に示した。メチルエチルケトン
ペルオキシド非存在下に生菌数の減少は観察されなかっ
た。
【００２９】
【表５】
【００３０】実施例６ フタロシアニン鉄の水溶液として、フタロシアニン鉄８
カルボン酸を濃度が１００μＭとなるように加え、また
有機過酸化物としてｔ−ブチルヒドロペルオキシドを最
終濃度が０．０２〜１％となるように加え、０℃中にお
いて前記の方法に従って実験を行なった。結果を表６に
示した。１００μＭのフタロシアニン鉄８カルボン酸を
加えた場合では、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの濃度
に依存した生菌数の減少が確認された。すなわち０．０
５％以上のｔ−ブチルヒドロペルオキシドの存在下で生
菌数の著明な減少が確認され、０．２％以上のｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシドの存在下では生菌数は百万分の１
以下に減少した。
カルボン酸を濃度が１００μＭとなるように加え、また
有機過酸化物としてｔ−ブチルヒドロペルオキシドを最
終濃度が０．０２〜１％となるように加え、０℃中にお
いて前記の方法に従って実験を行なった。結果を表６に
示した。１００μＭのフタロシアニン鉄８カルボン酸を
加えた場合では、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの濃度
に依存した生菌数の減少が確認された。すなわち０．０
５％以上のｔ−ブチルヒドロペルオキシドの存在下で生
菌数の著明な減少が確認され、０．２％以上のｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシドの存在下では生菌数は百万分の１
以下に減少した。
【００３１】また、市販の殺菌剤として、グルタルアル
デヒド（最終濃度０．０２〜１％）を加え、同様に実験
を行なった。結果を表６に示した。生菌数を百万分の１
以下に減少させるためには、０．５％以上の濃度が必要
であった。
デヒド（最終濃度０．０２〜１％）を加え、同様に実験
を行なった。結果を表６に示した。生菌数を百万分の１
以下に減少させるためには、０．５％以上の濃度が必要
であった。
【００３２】
【表６】
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ8のうち１以上がカルボキシル基であ
り、他は水素原子である）で表わされるフタロシアニン
鉄と有機過酸化物からなる殺菌剤。 - 【請求項２】 物質に一般式（１）で表わされるフタロ
シアニン鉄と有機過酸化物とを適用することを特徴とす
る殺菌方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13012693A JPH06321711A (ja) | 1993-05-07 | 1993-05-07 | 殺菌剤および殺菌方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13012693A JPH06321711A (ja) | 1993-05-07 | 1993-05-07 | 殺菌剤および殺菌方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06321711A true JPH06321711A (ja) | 1994-11-22 |
Family
ID=15026574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13012693A Pending JPH06321711A (ja) | 1993-05-07 | 1993-05-07 | 殺菌剤および殺菌方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06321711A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996031119A3 (de) * | 1995-04-04 | 1997-02-20 | Bode Chemie Gmbh & Co | Organische peroxoverbindungen enthaltendes mittel zur instrumentendesinfektion |
| WO2004091671A1 (es) * | 2003-04-16 | 2004-10-28 | Neochemical Desarrollos Avanzados, S.A. | Uso de un peróxido de dialquil cetona como agente biocida: esterilizante, antiséptico, desinfectante y parasiticida |
| JP2006213740A (ja) * | 1995-04-03 | 2006-08-17 | Rhone Poulenc Agrochim | 芝生の品質を向上させる殺菌剤組成物 |
| US7560421B2 (en) | 2002-08-20 | 2009-07-14 | Menicon Co., Ltd. | Method of disinfecting contact lens and disinfecting liquid for the method |
| CN103249396A (zh) * | 2010-10-01 | 2013-08-14 | 爱佛瑞股份有限公司 | 化妆品组合物 |
| US8748345B2 (en) | 2007-05-10 | 2014-06-10 | Tessenderlo Kerley Inc. | Method and composition for improving turfgrass |
-
1993
- 1993-05-07 JP JP13012693A patent/JPH06321711A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006213740A (ja) * | 1995-04-03 | 2006-08-17 | Rhone Poulenc Agrochim | 芝生の品質を向上させる殺菌剤組成物 |
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