JPH06321741A - 水性毛髪固定剤 - Google Patents

水性毛髪固定剤

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JPH06321741A
JPH06321741A JP6853894A JP6853894A JPH06321741A JP H06321741 A JPH06321741 A JP H06321741A JP 6853894 A JP6853894 A JP 6853894A JP 6853894 A JP6853894 A JP 6853894A JP H06321741 A JPH06321741 A JP H06321741A
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polyurethane
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JP6853894A
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John Thomaides
トーマルデス ジョン
Julie V Russo
ブイ．ルッソ ジュール
Gary T Martino
ティー．マーティノ ゲイリー
Dilip Ray-Chaudhuri
レイ−チャウドフリ ドリップ
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National Starch and Chemical Investment Holding Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 水性毛髪固定剤を提供する。 【構成】 有機ジイソシアネート、ジオール、及び2,2-
ヒドロキシメチル置換カルボン酸より製造した可溶性ポ
リウレタンを化粧品に許容される有機もしくは無機塩基
で中和し、揮発性有機溶媒の含量が低い毛髪固定組成物
に配合した。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、標準的な化粧品用に許容される
塩基で中和された、側遊離カルボキシル基を含むポリウ
レタンより製造された毛髪固定剤に関する。
【０００２】ほとんどの毛髪固定剤は、固定剤として作
用するフィルム形成ポリマー、並びに通常アルコール又
はアルコールと水の混合物である送出しシステムを含ん
でいる。エーロゾル送出しの場合、送出しシステムは噴
射剤をも含み、これは典型的には揮発性炭化水素であ
る。大気への揮発性有機化合物（ＶＯＣ）の放出を制御
する環境規制のため、このアルコール及び炭化水素送出
しシステムはあまり許容されなくなってきており、水が
毛髪固定剤のより大きな成分となることが予測される。
しかしながら、現在用いられている多くの毛髪固定ポリ
マーは水性システムにおいて性能の損失を示し、例えば
溶液粘度が増加し、エーロゾルにより送出された場合、
毛髪固定剤はバルブアクチュエーターにおいて及び髪上
で発泡する。このことは、水性もしくは低ＶＯＣシステ
ム（これはＶＯＣを80％以下含むシステムである）に可
溶であり、かつ良好な毛髪固定ポリマーの望ましい特
性、すなわち良好な保持力、高湿度カール保持、速い乾
燥時間、非粘着性、及び水もしくは水とシャンプーによ
り容易に除去できる透明な、光沢のあるフィルムをすべ
て有する毛髪固定剤が望まれている。
【０００３】本発明は、水もしくはアルコール−水溶媒
系において固定剤として機能する有効量のポリウレタン
を含む水性毛髪固定剤である。詳細には、この毛髪固定
剤は、(A)(i)ポリウレタン１ｇあたり0.35〜2.25ミリ当
量のカルボキシル官能基を与えるに十分な量の１種以上
の2,2-ヒドロキシメチル置換カルボン酸、(ii)ポリウレ
タンの重量を基準として10〜90重量％の、活性水素原子
を２個以下有する１種以上の有機化合物、及び(iii) 前
記2,2-ヒドロキシメチル置換カルボン酸のカルボキシレ
ートの水素以外の、2,2-ヒドロキシメチル置換カルボン
酸及び有機化合物の活性水素と反応するに十分な量の、
１種以上の有機ジイソシアネートの反応生成物を含む、
有効量の完全に反応したカルボキシル化線状ポリウレタ
ン、(B)ポリウレタンを水又は水と極性有機溶媒の混合
物に可溶にするに十分な割合のポリウレタンのカルボキ
シル基を中和するに有効な量の、化粧品に許容される有
機又は無機塩基、並びに(C)(i)水、及び(ii)溶媒の重量
を基準として０〜85重量％の極性有機溶媒を含む溶媒を
含む。エーロゾルシステムにおいて、毛髪固定剤は、総
重量を基準として60重量％までの噴射剤をさらに含む。
【０００４】本発明に係る毛髪固定剤に適するポリウレ
タンは、完全に反応したカルボキシル化線状ポリマーで
ある。このポリウレタンは、髪保持及び耐湿性を達成す
るに有効な量で用いられる。これは好ましくは毛髪固定
剤の１〜20重量％、より好ましくは１〜10重量％の量で
ある。このポリウレタンは、(i) ポリウレタン１ｇあた
り0.35〜2.25、好ましくは0.5 〜1.85ミリ当量のカルボ
キシル官能基を与える量存在する１種以上の2,2-ヒドロ
キシメチル置換カルボン酸、(ii)ポリウレタンの重量を
基準として10〜90重量％の、活性水素を２個以下有する
１種以上の有機化合物、及び(iii) 前記2,2-ヒドロキシ
メチル置換カルボン酸のカルボキシレートの水素を除
く、2,2-ヒドロキシメチル置換カルボン酸及び有機化合
物の活性水素と反応するに十分な量の、１種以上の有機
ジイソシアネート、の反応生成物である。2,2-ヒドロキ
シメチル置換カルボン酸の混入はポリマー鎖に側カルボ
ン酸基を与え、これは中和後、ポリウレタンを水及び水
と他の極性溶媒との混合物に可溶にする。活性成分とし
てこのポリウレタンを用いることにより、毛髪固定剤は
低粘度の高固体含量にされる。高固体含量は、良好な保
持力を得るため、最少量の溶媒で髪に有効量のポリマー
を与える。低粘度はスプレーノズルにおいて有効な噴霧
を可能にする。従って、エーロゾルもしくは非エーロゾ
ル毛髪固定剤において使用するに適した毛髪固定剤が得
られる。また、2,2-ヒドロキシメチル置換カルボン酸の
使用は、ポリウレタンにフィルム硬度及び剛性を与え、
毛髪固定剤に望ましい特性を与える。
【０００５】2,2-ヒドロキシメチル置換カルボン酸は下
式で表わされる。
【化２】 （上式中、Ｒは水素、又はＣ1 〜Ｃ20アルキル、好まし
くはＣ1 〜Ｃ8 アルキルを表す）
【０００６】その例は、2,2-ジ（ヒドロキシメチル）酢
酸、2,2-ジ（ヒドロキシメチル）プロピオン酸、2,2-ジ
（ヒドロキシメチル）酪酸、2,2-ジ（ヒドロキシメチ
ル）ペンタン酸、等を含む。好ましい酸は2,2-ジ（ヒド
ロキシメチル）プロピオン酸である。2,2-ヒドロキシメ
チル置換カルボン酸は、ポリウレタンの１ｇあたり0.35
〜2.25、好ましくは0.5 〜1.85ミリ当量のカルボキシル
官能基を与える量で存在する。通常これはポリウレタン
ポリマーの約５〜30重量％である。
【０００７】イソシアネートと反応性でありかつ本発明
のポリウレタンポリマーの製造に用いられる有機化合物
は、活性水素原子（ツェレウィチノフ法により決定され
る）を２個以下有する。活性水素原子は通常酸素、窒素
もしくは硫黄原子に結合している。この化合物は約300
〜20,000、好ましくは約500 〜8,000 の分子量を有す
る。好ましくは、この化合物は重合の間のゲル化を防ぐ
ため線状であるが、ゲル化を起こさない限り少量の非線
状化合物も用いてよい。有機化合物はポリウレタンの10
〜90重量％、好ましくは15〜70重量％存在する。
【０００８】好ましい２個の活性水素原子を有する有機
化合物は線状二官能性ポリエチレン及びポリプロピレン
グリコール、特に市販入手可能であり、触媒として水酸
化ナトリウムの存在下エチレン（もしくはプロピレンオ
キシド）と水、エチレン（もしくはプロピレン）グリコ
ール、又はジエチレン（もしくはジプロピレン）グリコ
ールとの反応により製造されるものである。このポリグ
リコールは約600 〜20,000、好ましくは約1,000 〜8,00
0 の分子量を有する。分子量が均質なポリグリコール、
又は分子量が異なるグリコールの混合物を用いてよい。
少量の他のアルキレンオキシドをポリグリコールに共重
合することも可能である。
【０００９】２個の活性水素原子を有する他の好適な有
機化合物は、ヒドロキシル、カルボキシル、アミノもし
くはメルカプト基を有するものである。これらのうち、
好ましいものはポリヒドロキシ化合物、例えばポリエー
テルジオール、ポリエステルジオール、ポリアセタール
ジオール、ポリアミドジオール、ポリエステルポリアミ
ドジオール、ポリ（アルキレンエーテル）ジオール、ポ
リチオエーテルジオール、及びポリカーボネートジオー
ルである。この種の異なる基を２個以上含む化合物、例
えば２個のアミノ基及び１個のヒドロキシル基を含むア
ミノアルコールも用いてよい。二官能性化合物を用いる
ことが好ましいが、少量の三（もしくはそれ以上の）官
能性化合物も用いてよい。
【００１０】好適なポリエーテルジオールは、例えばエ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシ
ド、もしくはテトラヒドロフランの縮合生成物、及びこ
れらの共重合、グラフトもしくはブロック重合生成物、
例えば混合エチレンオキシド、プロピレンオキシド縮合
体、並びに高圧下でのオレフィンと上記アルキレンオキ
シド縮合体との反応のグラフト重合生成物である。好適
なポリエーテルは、上記アルキレンオキシドと多価アル
コール、例えばエチレングリコール、1,2-プロピレング
リコール及び1,4-ブタンジオールとの縮合により製造さ
れる。
【００１１】好適なポリエステルジオール、ポリエステ
ルアミドジオール、及びポリアミドジオールは、好まし
くは飽和であり、例えば飽和もしくは不飽和ポリカルボ
ン酸と飽和もしくは不飽和多価アルコール、ジアミン、
もしくはポリアミンとの反応より得られる。この化合物
の製造に適したカルボン酸は、例えば、アジピン酸、琥
珀酸、フタル酸、テレフタル酸、及びマレイン酸を含
む。ポリエステルの製造に適した多価アルコールは、例
えば、エチレングリコール、1,2-プロピレングリコー
ル、1,4-ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、及
びヘキサンジオールを含む。アミノアルコール、例えば
エタノールアミンも有効である。ポリエステルアミドの
製造に適したジアミンは、例えば、エチレンジアミン及
びヘキサメチレンジアミンである。
【００１２】好適なポリアセタールは、例えば1,4-ブタ
ンジオールもしくはヘキサンジオール及びホルムアルデ
ヒドより製造される。好適なポリチオエーテルは、例え
ばチオジグリコール単独もしくは他のグリコール、例え
ばエチレングリコール、1,2-プロピレングリコール、又
は上記の他のポリヒドロキシ化合物との組合せの縮合生
成物として製造される。尿素もしくはウレタン基をすで
に含むポリヒドロキシ化合物、及び天然ポリオール、例
えばヒマシ油及び炭水化物も用いてよい。
【００１３】ポリウレタンポリマーの製造において、活
性水素原子を２個以下有する有機化合物（これは多くの
場合、高分子量化合物である）に加え、分子量の低い、
好ましくは約300 未満、60以上の有機化合物を用いて連
鎖延長することが望ましい。典型的な連鎖延長剤は、飽
和もしくは不飽和グリコール、例えばエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
等、アミノアルコール、例えばエタノールアミン、プロ
パノールアミン、ブタノールアミン等、モノ及びジアル
コキシル化脂肪族、環式脂肪族、芳香族及び複素環１級
アミン、例えばN-メチルジエタノールアミン、N-オレイ
ルジエタノールアミン、N-シクロヘキシルジイソプロパ
ノールアミン、N,N-ジヒドロキシエチル-p- トルイジ
ン、N,N-ジヒドロキシプロピルナフチルアミン等、ジア
ミン、例えばエチレンジアミン、ピペラジン、N,N-ビス
−γ−アミノプロピル-N- メチルアミン等、カルボン酸
（脂肪族、環式脂肪族、芳香族及び複素環ジカルボン酸
を含む）、例えばシュウ酸、マロン酸、琥珀酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、1,5-ジ
カルボキシルナフタル酸、マレイン酸、フマル酸、ジグ
リコール酸、キノリン酸、ルチジン酸等、アミノカルボ
ン酸、例えばグリシン、α及びβ−アラニン、6-アミノ
カプロン酸、4-アミノ酪酸、p-アミノ安息香酸、5-アミ
ノナフトエ酸等を含む。好ましい連鎖延長剤は脂肪族ジ
オールである。
【００１４】有機化合物と反応される有機ポリイソシア
ネートもしくはポリイソシアネートの混合物は、脂肪族
もしくは芳香族ポリイソシアネート、又はこれらの混合
物である。ポリイソシアネートは好ましくは線状ポリマ
ーを与えるためジイソシアネートであるが、ジイソシア
ネートと共に少量の三官能性イソシアネートも用いてよ
い。イソシアネートは2,2-ヒドロキシメチル置換カルボ
ン酸のカルボキシレートの水素以外の、2,2-ヒドロキシ
メチル置換カルボン酸及び有機化合物の活性水素と反応
するに十分な量存在する。この量はカルボン酸及び有機
化合物の量によって大きく異なる。
【００１５】ジイソシアネートの例は、限定するもので
はないが、メチレン−ジ-p- フェニルジイソシアネー
ト、メチレン−ビス(4−シクロヘキシルイソシアネー
ト）、イソホロンジイソシアネート、トルエンジイソシ
アネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、4,4'−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、2,2'−ジメチル-4,
4'-ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4'- ジベン
ジルジイソシアネート、1,3-フェニレンジイソシアネー
ト、1,4-フェニレンジイソシアネート、2,4-及び2,6-ト
ルエンジイソシアネートの混合物、2,2'−ジクロロ-4,
4'-ジイソシアナトジフェニルメタン、2,4-ジブロモ-1,
5- ジイソシアナトナフタレン、ブタン-1,4- ジイソシ
アネート、ヘキサン-1,6- ジイソシアネート、シクロヘ
キサン-1,4- ジイソシアネートを含む。
【００１６】ポリマーを連鎖延長しないことが望ましい
場合、２個の活性水素原子を有する有機化合物とジイソ
シアネートとの反応は、全ての残留イソシアネート官能
基を消費するため一官能性活性水素含有化合物の添加に
より急冷される。この急冷化合物の例は当該分野におい
て公知であり、好ましい急冷化合物はエタノールであ
る。
【００１７】ウレタン重合は、当該分野において公知の
典型的ウレタン反応触媒を含むもしくは含まない反応媒
体中で行われる。好適な触媒は、ジブチル錫ジラウレー
ト、２〜18個の炭素原子を有するカルボン酸の第一錫
塩、例えば第一錫ラウレート、第一錫テアレート、第一
錫アセテート第一錫ブチレート、第一錫オクトエート
等、並びにこれらの混合物を含む。他の好適な触媒は、
ジブチル錫オキシド、ジブチル錫スルフィド、鉛レジネ
ート、鉛ベンゾエート、鉛サリチネート、鉛2-エチルヘ
キソエート、鉛オレエート、鉄アセチルアセトネート、
コバルトベンゾエート、テトラ（2-エチルヘキシル）チ
タネート、テトラブチルチタネート等を含む。多くの他
の化合物は、ヒドロキシルもしくは他の基とイソシアネ
ートとの反応を促進する。当業者は個々のウレタン反応
に望ましい特性を与えるため特定の触媒を選択するであ
ろう。前記特定の化合物は好ましい化合物であり、限定
するものではない。さらに、適当な３級アミンを単独で
もしくは金属触媒、例えばトリエチレンジアミン、N-エ
チルモルホリン、N-メチルモルホリン、もしくは4-ジメ
チルアミノエチルピペラジンと共に用いてよい。
【００１８】反応体の比に関して、反応体は、活性水素
原子に対するイソシアネート基のモル比が１：１に近づ
くように選択すべきである。この正確な比はじさいには
常に達成されるわけではなく、従って、約0.7:１〜1.3:
１、好ましくは約0.9:１〜1.2:１の比を目的とすべきで
あり、過剰のジイソシアネートは一官能性活性水素含有
化合物により消滅される。
【００１９】重合は公知のポリウレタン重合法によって
行われ、これは当業者に公知である。重合及び反応条件
の例は実施例において示されている。
【００２０】毛髪固定剤として用いるため、カルボキシ
ル化ポリウレタンは使用後、水洗浄又はシャンプーによ
り除去できなければならない。除去性はポリウレタンの
遊離カルボキシル基を中和することにより与えられる。
中和に用いられる塩基の料は毛髪固定ポリマーの疎水性
によってきまる。ポリマーのカルボン酸含量が高いほ
ど、水溶性を与えるに必要な中和の程度は低い。逆に、
カルボン酸含量が低いと、水溶性に必要な中和の程度は
高い。中和の好ましいレベルは50〜90％であり、これは
ポリマーの酸性度によって異なる。ポリマーの中和に適
する塩基は、当該分野において公知かつ用いられてい
る、標準的な化粧品用に許容されている塩基である。好
ましい塩基は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、2-ア
ミノ-2- メチル-1- プロパノール、ヒスチジン、トリス
（ヒドロキシメチル）アミノメタン、及びトリエタノー
ルアミンである。塩基及び中和度の選択は、毛髪に噴霧
した際の得られる毛髪の柔軟性に影響を与え、ソフトも
しくはハード保持を与える。柔軟性を達成するに必要な
中和度及び用いる塩基の選択は当業者の技術範囲内であ
る。しかしながら、通常中和用の塩基の量は、毛髪固定
剤の総重量を基準として0.05〜0.80％であるが、毛髪固
定剤の各々によってこの範囲外の中和を必要とすること
もある。
【００２１】中和されたポリマーは水に可溶であり、従
って毛髪固定剤は水のみをベースとしてよいが、より典
型的には、溶媒系は極性有機溶媒と水のブレンドであ
る。典型的には、有機溶媒はアルコールもしくはケトン
である。特に好適な溶媒は、毛髪固定剤中の他の成分と
相溶性である低沸点アルコール、例えばＣ1 〜Ｃ4 直鎖
もしくは分枝鎖アルコールである。極性溶媒の例は、エ
タノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、及びアセトンである。
【００２２】エーロゾルシステムにより送出しする毛髪
固定剤は噴射剤を必要とする。この毛髪固定剤において
あらゆる公知の噴射剤を用いてよいが、好ましい噴射剤
は炭化水素、特に低沸点炭化水素、例えばＣ3 〜Ｃ6 直
鎖及び分枝鎖炭化水素、例えばプロパン、ブタン、イソ
ブタン、及びこれらの混合物を含む。他の好ましい噴射
剤は、エーテル、例えばジメチルエーテル、ヒドロフル
オロカーボン、例えば1,1-ジフルオロエタン、並びに圧
縮ガス、例えば窒素、空気及び二酸化炭素を含む。本発
明の毛髪固定剤に用いられる噴射剤の量は毛髪固定剤の
全量を基準として約０〜60重量％、好ましくは約０〜40
重量％である。
【００２３】毛髪固定剤に用いられる有機溶媒、又は有
機溶媒と噴射剤の量を決定する際に重要なことは、揮発
性有機化合物（ＶＯＣ）の総量、及び環境規制により要
求されるＶＯＣ含量の上限である。毛髪固定剤は０〜85
重量％の広範囲のＶＯＣ含量を有していてよいが、約80
重量％未満、より好ましくは約55重量％未満のＶＯＣ含
量であることが好ましい。毛髪固定剤の残りは水及び中
和されたポリウレタンである。
【００２４】毛髪固定剤に改良特性を与えるため、所望
の従来の添加剤も本発明の毛髪固定剤に混入させてよ
い。この添加剤の例は、可塑剤、例えばグリセリン、グ
リコール及びフタル酸エステル、シリコーン、緩和薬、
滑剤及び浸透剤、例えばラノリン化合物、芳香剤及び香
料、ＵＶ吸収剤、染料及び他の着色剤、増粘剤、腐食防
止剤、粘着防止剤、コーミング助剤、帯電防止剤、防腐
剤、並びにフォーム安定剤である。これらの添加剤はそ
の機能を示すに有効な少量存在し、通常各々約0.1 〜10
重量％、全体で0.1 〜20重量％含む。
【００２５】得られる毛髪固定剤は０〜85％ＶＯＣ含む
毛髪固定剤に必要な特性をすべて示す。見出されたフィ
ルムは透明であり、硬質であり、光沢を有し、そして耐
湿性を与え、除去が容易である。
【００２６】実施例 以下の例は種々のレベルのジメチロールプロピオン酸を
含むポリウレタンの製造及びこのポリウレタンより製造
された毛髪固定剤でテストした耐湿性の結果を示す。
【００２７】ポリウレタンの合成ポリウレタンＡ 16.7重量％のジメチロールプロピオン酸（総カルボキシ
レート官能数：1.25meq/g)を含むポリウレタンを製造し
た。生成物を水中のエマルジョンとして単離した。 反応体： 1a. ポリプロピレングリコール（1000分子量） 34.12g 1b. ポリプロピレングリコール（3000分子量） 47.36g ２．ポリエチレングリコール（8000分子量） 10.00g ３．アセトン（無水） 200.0g ４．メチレンジ-p- フェニルジイソシアネート(260有効MW) 75.12g ５．ジブチル錫ジラウレート 0.20g ６．ジメチロールプロピオン酸 33.40g ７．エタノール 5.0g ８．1.0N水酸化ナトリウム 100.0ml ９．脱イオン水 反応体８を300gにする量
【００２８】３つのストッパー及び真空アダプターを備
えた１リットルの４口丸底フラスコに反応体１及び２を
加えた。この反応混合物を真空下（＜１mmHg）で110 ℃
に１時間加熱した。窒素で真空を開放し、フラスコに機
械攪拌機、温度計、ストッパー、及び気体流入容器を取
り付けた。反応容器を窒素の加圧下に入れ、ウレタン縮
合反応の間保った。容器に反応体３を入れた。得られた
混合物を還流し、均質な溶液が得られるまで保った。
【００２９】反応混合物を50℃未満に冷却した。反応体
４及び５を加え、混合物を還流した。還流において５時
間攪拌した。反応体６を加え、混合物をさらに11時間還
流した。次いで反応体７を混合物に加え、還流において
１時間攪拌した。
【００３０】反応体８を添加漏斗に入れ、次いで十分な
量の反応体９を加え、添加漏斗内の反応体の総重量を30
0gにした。漏斗の内容物を60℃において３時間かけ反応
混合物に加えた。添加終了後、フラスコに簡単な蒸留装
置を取り付け、反応混合物からの溶媒の蒸留を開始し
た。ポット温度が90℃に達したならば、反応混合物の水
蒸気蒸留を開始した。ポット温度が100 ℃に達するまで
この水蒸気蒸留を続け、100 ℃に１時間保った。水蒸気
蒸留の終了の際に、安定な、完全に水性のエマルジョン
が得られた。収量は524.3gであった(36.6 ％固体）。こ
のエマルジョンの中和当量は0.286meq/gであった。これ
は100 ％固体において0.761meq/gの中和当量に相当す
る。
【００３１】ポリウレタンＢ 14.6重量％のジメチロールプロピオン酸（総カルボキシ
レート官能数：1.25meq/g)及び２重量％N-メチルジエタ
ノールアミンを含むポリウレタンを製造した。このポリ
ウレタンはカチオン及びアニオン官能基を共に含む。生
成物を水中のエマルジョンとして単離した。 反応体： １. ポリプロピレングリコール（2000分子量） 51.30g ２．ポリエチレングリコール（8000分子量） 16.57g ３．ジメチロールプロピオン酸 21.95g ４．2-ブタノン 190.4g ５．メチレンジ-p- フェニルジイソシアネート(260有効MW) 57.23g ６．ジブチル錫ジラウレート 0.20g ７．N-メチルジエタノールアミン 3.09g ８．エタノール 5.0g ９．1.0N水酸化ナトリウム 75.0ml 10. 脱イオン水 反応体９を300gにする量
【００３２】１リットルの４口丸底フラスコに機械攪拌
機、温度計、ストッパー、及び気体流入容器を備えた排
出バルブを有するDean & Starkタイプ容器を取り付け
た。この反応容器を窒素の加圧下に入れ、ウレタン縮合
反応の間保った。この容器に反応体１、２、３及び４を
入れた。得られた混合物を還流し、Dean & Starkタイプ
容器を介して反応容器から合計39.9g の2-ブタノンを蒸
留した。
【００３３】反応混合物を40℃未満に冷却した。反応体
５及び６を加え、反応温度を60℃に高めた。混合物を60
℃で19時間攪拌し、この際の残留イソシアネートは0.77
％（理論上0.81％）であった。この際に反応体７を加
え、混合物を60℃でさらに1.5時間攪拌した。残留イソ
シアネートを再測定し、0.11％（理論上0.07％）であっ
た。次いで反応体８を反応混合物に加え、60℃で１時間
攪拌した。
【００３４】反応体９を添加漏斗に入れ、次いで十分な
量の反応体10を加え、添加漏斗内の反応体の総重量を32
5gにした。漏斗の内容物を60℃において３時間かけ反応
混合物に加えた。添加終了後、大気圧において反応混合
物から溶媒の蒸留を開始した。ポット温度が90℃に達し
たならば、反応混合物の水蒸気蒸留を開始した。ポット
温度が100 ℃に達するまでこの水蒸気蒸留を続け、100
℃に１時間保った。水蒸気蒸留の終了の際に、安定な、
完全に水性のエマルジョンが得られた。収量は495.8gで
あった(28.6 ％固体）。このエマルジョンの中和当量は
0.167meq/gであった。これは100 ％固体において0.584m
eq/gの中和当量に相当する。
【００３５】ポリウレタンＣ 24.6重量％のジメチロールプロピオン酸（総カルボキシ
レート官能数：1.83meq/g)を含むポリウレタンを製造し
た。生成物を水中のエマルジョンとして単離した。 反応体： １. ポリプロピレングリコール（2000分子量） 21.47g ２．ポリエチレングリコール（8000分子量） 16.50g ３．ジメチロールプロピオン酸 36.31g ４．2-ブタノン 336.2g ５．メチレンジ-p- フェニルジイソシアネート(260有効MW) 75.83g ６．ジブチル錫ジラウレート 0.20g ７．エタノール 5.0g ８．1.0N水酸化ナトリウム 100.0ml ９. 脱イオン水 反応体８を300gにする量
【００３６】１リットルの４口丸底フラスコに機械攪拌
機、温度計、ストッパー、及び気体流入容器を備えた排
出バルブを有するDean & Starkタイプ容器を取り付け
た。この反応容器を窒素の加圧下に入れ、ウレタン縮合
反応の間保った。この容器に反応体１、２、３及び４を
入れた。得られた懸濁液を還流し、Dean & Starkタイプ
容器を介して反応容器から合計43g の2-ブタノンを蒸留
した。
【００３７】反応混合物を40℃未満に冷却した。反応体
５及び６を加え、反応温度を60℃に高めた。混合物を60
℃で20時間攪拌し、この際の残留イソシアネートは0.05
％（理論上0.15％）であった。この際に反応体７を加
え、混合物を60℃でさらに１時間攪拌した。
【００３８】反応体８を添加漏斗に入れ、次いで十分な
量の反応体９を加え、添加漏斗内の反応体の総重量を30
0gにした。漏斗の内容物を60℃において３時間かけ反応
混合物に加えた。添加終了後、大気圧において反応混合
物から溶媒の蒸留を開始した。ポット温度が90℃に達し
たならば、反応混合物の水蒸気蒸留を開始した。ポット
温度が100 ℃に達するまでこの水蒸気蒸留を続け、100
℃に45分間保った。水蒸気蒸留の終了の際に、安定な、
完全に水性のエマルジョンが得られた。収量は401.3gで
あった(34.1 ％固体）。このエマルジョンの中和当量は
0.286meq/gであった。これは100 ％固体において0.839m
eq/gの中和当量に相当する。
【００３９】ポリウレタンＤ 7.5 重量％のジメチロールプロピオン酸（総カルボキシ
レート官能数：0.56meq/g)を含むポリウレタンを製造し
た。生成物を水中のエマルジョンとして単離した。 反応体： １. ポリプロピレングリコール（2000分子量） 87.55g ２．ポリエチレングリコール（8000分子量） 16.48g ３．ジメチロールプロピオン酸 11.26g ４．2-ブタノン 190.7g ５．メチレンジ-p- フェニルジイソシアネート(260有効MW) 34.68g ６．ジブチル錫ジラウレート 0.2 g ７．エタノール 5.0g ８．0.94N 水酸化ナトリウム 35.8ml ９. 脱イオン水 反応体８を275gにする量
【００４０】ポリウレタンＣで示した方法によってエマ
ルジョンを製造した。収量は611gであった（23.9％固
体）。このエマルジョンの中和当量は0.080meq/gであっ
た。これは100 ％固体基準で0.33meq/g の中和当量に相
当する。
【００４１】ポリウレタンＥ 14.6重量％のジメチロールプロピオン酸（総カルボキシ
レート官能数：1.09meq/g)を含むポリウレタンを製造し
た。合成において環式脂肪族ジイソシアネートを用い
た。生成物を水中のエマルジョンとして単離した。 反応体： １. ポリプロピレングリコール（2000分子量） 63.48g ２．ポリエチレングリコール（8000分子量） 11.27g ３．ジメチロールプロピオン酸 22.03g ４．2-ブタノン 183.0g ５．メチレンビス-(4-シクロヘキシルイソシアネート(264有効MW) 53.90g ６．ジブチル錫ジラウレート 0.5g ７．エタノール 10g ８．0.94N 水酸化ナトリウム 34.6ml ９. 脱イオン水 反応体８を275gにする量
【００４２】１リットルの４口丸底フラスコに機械攪拌
機、温度計、ストッパー、及び気体流入容器を備えた排
出バルブを有するDean & Starkタイプ容器を取り付け
た。この反応容器を窒素の加圧下に入れ、ウレタン縮合
反応の間保った。この容器に反応体１、２、３及び４を
入れた。得られた懸濁液を還流し、Dean & Starkタイプ
容器を介して反応容器から合計37.5g の2-ブタノンを蒸
留した。
【００４３】反応混合物を60℃未満に冷却した。反応体
５及び６を加え、反応温度を70〜75℃に高めた。混合物
を70〜75℃で30時間攪拌し、この際の残留イソシアネー
トは0.26％（理論上0.20％）であった。この際に反応体
７を加え、混合物を70〜75℃でさらに10時間攪拌した。
【００４４】反応体８を添加漏斗に入れ、次いで十分な
量の反応体９を加え、添加漏斗内の反応体の総重量を27
5gにした。漏斗の内容物を60℃において３時間かけ反応
混合物に加えた。添加終了後、大気圧において反応混合
物から溶媒の蒸留を開始した。ポット温度が90℃に達し
たならば、反応混合物の水蒸気蒸留を開始した。ポット
温度が100 ℃に達するまでこの水蒸気蒸留を続け、100
℃に30分間保った。水蒸気蒸留の終了の際に、安定な、
完全に水性のエマルジョンが得られた。収量は458.1gで
あった(31.1 ％固体）。このエマルジョンの中和当量は
0.257meq/gであった。これは100 ％固体において0.826m
eq/gの中和当量に相当する。
【００４５】ポリウレタンＦ 16.7重量％のジメチロールプロピオン酸（総カルボキシ
レート官能数：1.25meq/g)を含むポリウレタンを製造し
た。生成物を水中のエマルジョンとして単離した。 反応体： １. ポリプロピレングリコール（1000分子量） 30.99g ２．ポリエチレングリコール（3000分子量） 60.49g ３．アセトン（無水） 200.0 g ４．メチレンジ-p- フェニルジイソシアネート(260有効MW) 75.12g ５．ジブチル錫ジラウレート 0.20g ６．ジメチロールプロピオン酸 33.43g ７．エタノール 5.0g ８．1.0 N 水酸化ナトリウム 100.0ml ９. 脱イオン水 反応体８を300gにする量
【００４６】ポリウレタンＡで示した方法によってエマ
ルジョンを製造した。収量は492.2gであった（36.7％固
体）。このエマルジョンの中和当量は0.273meq/gであっ
た。これは100 ％固体基準で0.744meq/gの中和当量に相
当する。
【００４７】ポリウレタンＧ ５重量％のジメチロールプロピオン酸（総カルボキシレ
ート官能数：0.37meq/g)を含むポリウレタンを製造し
た。生成物を水中のエマルジョンとして単離した。 反応体： １. ポリプロピレングリコール（2000分子量） 97.82g ２．ポリエチレングリコール（8000分子量） 16.50g ３．ジメチロールプロピオン酸 7.50g ４．2-ブタノン 193.7 g ５．メチレンジ-p- フェニルジイソシアネート(260有効MW) 28.28g ６．ジブチル錫ジラウレート 0.2 g ７．エタノール 5.0g ８．1.0 N 水酸化ナトリウム 37.5ml ９. 脱イオン水 反応体８を225gにする量
【００４８】ポリウレタンＣで示した方法によってエマ
ルジョンを製造した。収量は277.5gであった（46.7％固
体）。このエマルジョンの中和当量は0.084meq/gであっ
た。これは100 ％固体基準で0.180meq/gの中和当量に相
当する。
【００４９】毛髪固定剤 製造したポリウレタンエマルジョンの各々をエーロゾル
ヘアースプレーに配合し、以下のようにして対照と比較
した。エマルジョンの各々をまず水で適当な粘度に希釈
し、次いで2-アミノ-2- メチル-1- プロパノール（ＡＭ
Ｐ）で中和し、ポリウレタンを溶液にした。中和率はポ
リマーのカルボン酸モノマー含量を基準として決定し、
通常遊離酸性度の約50〜90％であった。次いでこの溶液
をジメチルエーテルもしくはエタノールとエーテルのブ
レンドの添加により４部の活性ポリマー固体までさらに
希釈した。対照ヘアースプレー配合物において用いられ
るポリマーの割合と等しくするため４部の固体において
配合を行った。対照において用いたポリマーは市販入手
可能なオクチル−アクリルアミド／アクリレート／t-ブ
チルアミノエチルメタクリレートコポリマーであった。
この配合物を、以下の表の下に示す方法によって対照に
対しカール保持についてテストした。カール保持テスト
の値はパーセントで示した。
【００５０】ポリウレタンＡは毛髪固定剤に望ましい特
性の典型を示した。これは透明なフィルムを形成し、比
較的かすんだスプレーパターンを形成し、低ＶＯＣ系に
おいて可溶であった。従って、これを表１に示すように
33％及び55％ＶＯＣ系（毛髪固定剤の総重量を基準とし
てＶＯＣパーセント）に配合し、高湿カール保持につい
てテストした。この結果を表２に示し、この結果はポリ
ウレタンＡが33％及び55％ＶＯＣ系のいずれにおいても
対照より優れていることを示している。
【００５１】
【表１】
【００５２】
【表２】
【００５３】ポリウレタンＡ33％ＶＯＣ系を、剛性、コ
ーミング抵抗性、フレーク凝集、光沢、静電気、最初の
粘着性の時間、乾燥時間、及びシャンプー除去性の特性
について対照と比較した。このポリウレタンシステムは
剛性及びコーミング抵抗性について95％信頼レベルで対
照より優れており、他の特性については対照と同等であ
った。
【００５４】噴霧特性も比較し、ポリウレタンＡは対照
と比較し、55％及び33％ＶＯＣ系において低い発泡を示
した。前記のように、現在高ＶＯＣスプレー用に開発さ
れた多くのポリマーは水性エタノールシステムにおいて
用いた際に粘度が増加する。粘度は高固体を意味する。
水中10％固体において、＃21スピンドルにより、50rpm
及び25℃において、ポリウレタンＡは13〜16mPasの粘度
を有し、対照は109mPas の粘度を有していた。ポリウレ
タンの低い粘度は、配合された55％及び33％ＶＯＣ系に
おいて見られる低い発泡に寄与する要因である。
【００５５】これらの結果に基づき、残りのポリウレタ
ンＢ〜Ｇを33％ＶＯＣエーロゾルシステムに配合し、カ
ール保持についてテストした。ポリウレタンＢは２重量
％のN-メチルジエタノールアミン及び14.6重量％のジメ
チロールプロピオン酸（ＤＭＰＡ）を含み、ポリマーを
両性にした。このポリウレタンＢを含むエーロゾル配合
物を60％に中和し、対照に匹敵する特性を示す透明な溶
液を与えた。ポリウレタンＣは24.6％ＤＭＰＡを含み、
低粘度を有していた。エーロゾルに配合した場合、これ
はカール保持及び他の特性（剛性、フレーク凝集、コー
ミング抵抗性、光沢、及び静電散逸性）において対照と
同等であった。ポリウレタンＤは7.5 重量％のＤＭＰＡ
を含み、対照に比較し低い特性を示した。ポリウレタン
Ｅは14.6重量％のＤＭＰＡを含み、環式脂肪族ジイソシ
アネートより製造した。（ポリウレタンＡ〜Ｄは芳香族
ジイソシアネートより製造した。）ポリウレタンＥはカ
ール保持について対照に匹敵する特性であった。ポリウ
レタンＦはポリエチレングリコールを用いずに製造し、
エーロゾルに配合した場合、対照に匹敵する特性であっ
た。ポリウレタンＧは５重量％ＤＭＰＡにより製造し
た。中和後、これは不安定な不透明の溶液になり、エー
ロゾルシステムを製造する試みにおいてジメチルエーテ
ルと配合した場合に、このシステムは過剰の沈澱を含ん
でいた。ポリウレタンＧを55重量％ＶＯＣ系に配合する
試みは成功しなかった。この結果を以下の表に示す。
【００５６】
【表３】
【００５７】
【表４】
【００５８】
【表５】
【００５９】
【表６】
【００６０】ポリウレタンＥはエーロゾル配合物におい
て良好な特性を示し、従って、非エーロゾルシステムへ
の配合用の代表的ポリマーとして選ばれた。これを完全
な水性系に配合し、カール保持について対照ポリマーと
比較した。この組成及びテスト結果を表７及び８に示
し、ポリウレタンＥが０％ＶＯＣ非エーロゾル系におい
て対照よりも優れていることを示した。
【００６１】
【表７】
【００６２】
【表８】
【００６３】カール保持テスト法 例Ａ〜Ｇより製造した配合物の各々を、90％相対湿度、
22℃において、カール保持についてRemi Blue String E
uropean hairのストランドの９枚のスワッチ(swatch)で
テストした。テスト法は以下の通りである。
【００６４】毛髪を約２ｇのスワッチに分離し、その末
端を綿糸及びエポキシ糊で結合させた。各スワッチをシ
ャンプーの10％溶液で洗浄し、温水で洗浄した。毛髪を
固定した端から長さ６インチ（約15cm）で切断し、49℃
で乾燥した。これを再び湿らせ、くしをすき、過剰の水
を絞った。この毛髪スワッチを再び束ね、直径1/2 イン
チ(1.27cm)のテフロン（商標）マンドレル上に固定し、
49℃で乾燥した。乾燥した際に、マンドレルから剥が
し、その結合末端で吊るされカールが得られた。各スワ
ッチについて、カール高さを測定し、次いでこのカール
に不均一に非エーロゾル配合物を各サイドに４回噴霧
し、又はエーロゾル配合物を各サイドに２回噴霧した。
カールを水平面上に置き、１時間風乾した。乾燥したカ
ールを再び吊り下げ、22℃、90％相対湿度のチャンバー
に入れた。そしてカール高さを、直後、15分、30分、60
分、２時間、３時間、４時間、５時間、６時間及び24時
間の間隔で測定した。
【００６５】カール保持率を下式により計算した。 （Ｌ−Ｌt ) ／（Ｌ−Ｌ） × 100 （上式中、Ｌは完全に伸びた毛髪の長さであり、Ｌ0 は
噴霧前の毛髪の長さであり、Ｌt は噴霧後の毛髪の長さ
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジュール ブイ．ルッソ アメリカ合衆国，ニュージャージー 08854，プルスカタウェイ，エルスマン ドライブ 50 (72)発明者 ゲイリー ティー．マーティノ アメリカ合衆国，ニュージャージー 08536，プレーンズボロ，ブラッドフォー ド レーン 52 (72)発明者 ドリップ レイ−チャウドフリ アメリカ合衆国，ニュージャージー 08807，ブリッジウォーター，ローリング ヒルズ ロード 484

Claims (33)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (A)(i)ポリウレタン１ｇあたり0.35〜2.
    25ミリ当量のカルボキシル官能基を与えるに十分な量の
    下式 【化１】 （上式中、Ｒは水素、又はＣ1 〜Ｃ20アルキルを表す）
    で表される１種以上の2,2-ヒドロキシメチル置換カルボ
    ン酸(ii)ポリウレタンの重量を基準として10〜90重量％
    の、活性水素原子を２個以下有する１種以上の有機化合
    物、及び(iii) 前記2,2-ヒドロキシメチル置換カルボン
    酸のカルボキシレートの水素以外の、2,2-ヒドロキシメ
    チル置換カルボン酸及び有機化合物の活性水素と反応す
    るに十分な量の、１種以上の有機ジイソシアネートの反
    応生成物を含む、有効量の完全に反応したカルボキシル
    化線状ポリウレタン、 (B) ポリウレタンを水又は水と極性有機溶媒の混合物に
    可溶にするに十分な割合のポリウレタンのカルボキシル
    基を中和するに有効な量の、１種以上の化粧品に許容さ
    れる有機又は無機塩基、並びに (C)(i)水、及び(ii) 溶媒の０〜85重量％の、１種以上
    の極性有機溶媒を含む溶媒、を含む、水性毛髪固定剤。
  2. 【請求項２】 ポリウレタンが全量の１〜20重量％存在
    する、請求項１記載の毛髪固定剤。
  3. 【請求項３】 2,2-ヒドロキシメチル置換カルボン酸が
    ポリウレタン１ｇあたり0.5 〜1.85ミリ当量を与える量
    存在する、請求項１記載の毛髪固定剤。
  4. 【請求項４】 2,2-ヒドロキシメチル置換カルボン酸が
    2,2-ジ（ヒドロキシメチル）プロピオン酸である、請求
    項１記載の毛髪固定剤。
  5. 【請求項５】 ２個の活性水素原子を含む有機化合物が
    ポリウレタンの15〜70重量％存在する、請求項１記載の
    毛髪固定剤。
  6. 【請求項６】 ２個の活性水素原子を含む有機化合物が
    ジオールである、請求項１記載の毛髪固定剤。
  7. 【請求項７】 ジオールがポリエチレングリコール及び
    ポリプロピレングリコールである、請求項６記載の毛髪
    固定剤。
  8. 【請求項８】 ２個の活性水素原子を含む有機化合物が
    300 〜20000 の分子量を有する、請求項１記載の毛髪固
    定剤。
  9. 【請求項９】 ２個の活性水素原子を含む有機化合物が
    500 〜8000の分子量を有する、請求項１記載の毛髪固定
    剤。
  10. 【請求項１０】 有機ジイソシアネートが、メチレンジ
    −ｐ−フェニルジイソシアネート、メチレン−ビス-(4-
    シクロヘキシルイソシアネート）、イソホロンジイソシ
    アネート、及びトルエンジイソシアネートからなる群よ
    り選ばれる、請求項１記載の毛髪固定剤。
  11. 【請求項１１】 中和する塩基が、水酸化ナトリウム、
    水酸化カリウム、2-アミノ-2- メチル-1- プロパノー
    ル、ヒスチジン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメ
    タン、及びトリエタノールアミンからなる群より選ばれ
    る、請求項１記載の毛髪固定剤。
  12. 【請求項１２】 中和用の塩基の量が、ポリマーの総酸
    性度の50〜100 ％を中和するに十分な量である、請求項
    １記載の毛髪固定剤。
  13. 【請求項１３】 極性溶媒が、エタノール、プロパノー
    ル、イソプロパノール、ジメチルエーテル、及びアセト
    ンからなる群より選ばれる、請求項１記載の毛髪固定
    剤。
  14. 【請求項１４】 極性溶媒が全重量の80重量％以下存在
    する、請求項１記載の毛髪固定剤。
  15. 【請求項１５】 極性溶媒が全重量の55重量％以下存在
    する、請求項１記載の毛髪固定剤。
  16. 【請求項１６】 極性溶媒が全重量の20重量％以下存在
    する、請求項１記載の毛髪固定剤。
  17. 【請求項１７】 全重量を基準として60重量％までの噴
    射剤をさらに含む、請求項１記載の毛髪固定剤。
  18. 【請求項１８】 噴射剤が、ジメチルエーテル、Ｃ5 〜
    Ｃ6 直鎖及び分枝鎖炭化水素、ヒドロフルオロカーボ
    ン、並びに圧縮ガスからなる群より選ばれる、請求項１
    ７記載の毛髪固定剤。
  19. 【請求項１９】 ポリウレタンが全重量の１〜20重量％
    存在する、請求項１７記載の毛髪固定剤。
  20. 【請求項２０】 2,2-ヒドロキシメチル置換カルボン酸
    がポリウレタン１ｇあたり0.5 〜1.85当量を与える量存
    在する、請求項１７記載の毛髪固定剤。
  21. 【請求項２１】 2,2-ヒドロキシメチル置換カルボン酸
    が2,2-ジ-(ヒドロキシメチル）プロピオン酸である、請
    求項１７記載の毛髪固定剤。
  22. 【請求項２２】 ２個の活性水素原子を含む有機化合物
    がポリウレタンの15〜70重量％存在する、請求項１７記
    載の毛髪固定剤。
  23. 【請求項２３】 ２個の活性水素原子を含む有機化合物
    がジオールである、請求項１７記載の毛髪固定剤。
  24. 【請求項２４】 ジオールがポリエチレングリコール及
    びポリプロピレングリコールである、請求項１７記載の
    毛髪固定剤。
  25. 【請求項２５】 ２個の活性水素原子を含む有機化合物
    が300 〜20000 の分子量を有する、請求項１７記載の毛
    髪固定剤。
  26. 【請求項２６】 ２個の活性水素原子を含む有機化合物
    が500 〜8000の分子量を有する、請求項１７記載の毛髪
    固定剤。
  27. 【請求項２７】 有機ジイソシアネートが、メチレンジ
    −ｐ−フェニルジイソシアネート、メチレン−ビス-(4-
    シクロヘキシルイソシアネート）、イソホロンジイソシ
    アネート、及びトルエンジイソシアネートからなる群よ
    り選ばれる、請求項１７記載の毛髪固定剤。
  28. 【請求項２８】 中和する塩基が、水酸化ナトリウム、
    水酸化カリウム、2-アミノ-2- メチル-1- プロパノー
    ル、ヒスチジン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメ
    タン、及びトリエタノールアミンからなる群より選ばれ
    る、請求項１７記載の毛髪固定剤。
  29. 【請求項２９】 中和用の塩基の量が、ポリマーの総酸
    性度の50〜100 ％を中和するに十分な量である、請求項
    １７記載の毛髪固定剤。
  30. 【請求項３０】 極性溶媒が、エタノール、プロパノー
    ル、イソプロパノール、ジメチルエーテル、及びアセト
    ンからなる群より選ばれる、請求項１７記載の毛髪固定
    剤。
  31. 【請求項３１】 極性溶媒が全重量の80重量％以下存在
    する、請求項１７記載の毛髪固定剤。
  32. 【請求項３２】 極性溶媒が全重量の55重量％以下存在
    する、請求項１７記載の毛髪固定剤。
  33. 【請求項３３】 極性溶媒が全重量の20重量％以下存在
    する、請求項１７記載の毛髪固定剤。
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