JPH06321962A - ヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタン - Google Patents
ヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタンInfo
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- JPH06321962A JPH06321962A JP11295093A JP11295093A JPH06321962A JP H06321962 A JPH06321962 A JP H06321962A JP 11295093 A JP11295093 A JP 11295093A JP 11295093 A JP11295093 A JP 11295093A JP H06321962 A JPH06321962 A JP H06321962A
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- HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N fenbutatin oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C[Sn](O[Sn](CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタンの中
間体であるヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバ
ミル）ヘキサアザイソウルチタンを提供すること。 【構成】 下記式（１）で表されるヘキサキス（トリメ
チルシリルエチルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタ
ン。 【化１】
間体であるヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバ
ミル）ヘキサアザイソウルチタンを提供すること。 【構成】 下記式（１）で表されるヘキサキス（トリメ
チルシリルエチルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタ
ン。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ヘキサアザイソウルチ
タン骨格を有する化合物に関する。この化合物は、次の
式（２）で表されるヘキサニトロヘキサアザイソウルチ
タンの合成中間体である。このヘキサニトロヘキサアザ
イソウルチタンは、固体推進薬、爆薬の固体成分として
非常に有用な化合物である。
タン骨格を有する化合物に関する。この化合物は、次の
式（２）で表されるヘキサニトロヘキサアザイソウルチ
タンの合成中間体である。このヘキサニトロヘキサアザ
イソウルチタンは、固体推進薬、爆薬の固体成分として
非常に有用な化合物である。
【０００２】
【化２】
【０００３】
【従来の技術】ヘキサアザイソウルチタン骨格を有する
化合物としては、種々のフェニルメチルアミンとグリオ
キサールを反応させた次の式（３）で表される窒素原子
上に種々のフェニルメチル基を有するヘキサアザイソウ
ルチタンが知られている（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１
９９０，５５，１４５９−１４６６）。
化合物としては、種々のフェニルメチルアミンとグリオ
キサールを反応させた次の式（３）で表される窒素原子
上に種々のフェニルメチル基を有するヘキサアザイソウ
ルチタンが知られている（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１
９９０，５５，１４５９−１４６６）。
【０００４】
【化３】
【０００５】（式中、Ｒは
【０００６】
【化４】
【０００７】を示す。）又、合成法は知られていない
が、その分析結果が報告されている上記式（２）で表さ
れるヘキサニトロヘキサアザイソウルチタンが知られて
いる。〔Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，９５，
５８５８−５８６４，ＯＲＧＡＮＩＣ ＭＡＳＳ ＳＲ
ＥＣＴＲＯＭＥＴＲＹ，Ｖｏｌ．２６，７２３−７２６
（１９９１）〕
が、その分析結果が報告されている上記式（２）で表さ
れるヘキサニトロヘキサアザイソウルチタンが知られて
いる。〔Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，９５，
５８５８−５８６４，ＯＲＧＡＮＩＣ ＭＡＳＳ ＳＲ
ＥＣＴＲＯＭＥＴＲＹ，Ｖｏｌ．２６，７２３−７２６
（１９９１）〕
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】窒素原子上に種々のフ
ェニルメチル基を有するヘキサアザイソウルチタン化合
物の合成法は知られているが、固体推進薬、爆薬の固体
成分として有用であるヘキサニトロヘキサアザイソウル
チタンの合成法は知られていない。そこで、本発明はヘ
キサニトロヘキサアザイソウルチタンの合成中間体とし
て、ヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバミル）
ヘキサアザイソウルチタンを提供することを目的とする
ものである。
ェニルメチル基を有するヘキサアザイソウルチタン化合
物の合成法は知られているが、固体推進薬、爆薬の固体
成分として有用であるヘキサニトロヘキサアザイソウル
チタンの合成法は知られていない。そこで、本発明はヘ
キサニトロヘキサアザイソウルチタンの合成中間体とし
て、ヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバミル）
ヘキサアザイソウルチタンを提供することを目的とする
ものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、（１）式で表
されるヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバミ
ル）ヘキサアザイソウルチタンに関するものである。本
発明のヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバミ
ル）ヘキサアザイソウルチタンは、次の式（４）で表さ
れるヘキサベンジルヘキサアザイソウルチタンとトリメ
チルシリルエチルクロロぎ酸エステルを有機溶媒存在下
で反応させることにより得られる。
されるヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバミ
ル）ヘキサアザイソウルチタンに関するものである。本
発明のヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバミ
ル）ヘキサアザイソウルチタンは、次の式（４）で表さ
れるヘキサベンジルヘキサアザイソウルチタンとトリメ
チルシリルエチルクロロぎ酸エステルを有機溶媒存在下
で反応させることにより得られる。
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒは−ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3
を示す。） 上記製造に用いられる有機溶媒としては、例えばテトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル等である。又、トリメ
チルシリルエチルクロロぎ酸エステルの添加量は、ベン
ジル基１モルに対し、通常１〜５モルである。反応温度
はトリメチルシリルエチルクロロぎ酸エステル滴下時
は、−８０℃〜２０℃で、滴下終了後は、１０℃〜４０
℃程度であり、反応時間は２５時間〜２００時間であ
る。又、反応は窒素、又はアルゴン雰囲気下で行う。
を示す。） 上記製造に用いられる有機溶媒としては、例えばテトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル等である。又、トリメ
チルシリルエチルクロロぎ酸エステルの添加量は、ベン
ジル基１モルに対し、通常１〜５モルである。反応温度
はトリメチルシリルエチルクロロぎ酸エステル滴下時
は、−８０℃〜２０℃で、滴下終了後は、１０℃〜４０
℃程度であり、反応時間は２５時間〜２００時間であ
る。又、反応は窒素、又はアルゴン雰囲気下で行う。
【００１２】本発明のヘキサキス（トリメチルシリルエ
チルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタンは、1ＨＮ
ＭＲスペクトル、マススペクトル、元素分析により構造
式が確認される。本発明のヘキサキス（トリメチルシリ
ルエチルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタンに亜硝
酸を反応させ、その後、硝酸を反応させることにより固
体推進薬、爆薬の固体成分として非常に有用なヘキサニ
トロヘキサアザイソウルチタンを得ることができる。
チルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタンは、1ＨＮ
ＭＲスペクトル、マススペクトル、元素分析により構造
式が確認される。本発明のヘキサキス（トリメチルシリ
ルエチルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタンに亜硝
酸を反応させ、その後、硝酸を反応させることにより固
体推進薬、爆薬の固体成分として非常に有用なヘキサニ
トロヘキサアザイソウルチタンを得ることができる。
【００１３】
【化６】
【００１４】
【実施例】反応容器に撹拌器、滴下ロートを取り付け、
反応容器内を窒素雰囲気下とする。反応容器にヘキサベ
ンジルヘキサアザイソウルチタン５．０ｇ（７．０６ｍ
ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１００ｍｌを入れ、滴下
ロートにトリメチルシリルエチルクロロぎ酸エステル２
２．９ｇ（１２７．０８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラ
ン５０ｍｌを入れる。窒素雰囲気下で反応容器内を約−
７８℃に保ち、ゆっくりトリメチルシリルエチルクロロ
ぎ酸エステルを滴下する。滴下終了後、反応容器内を室
温にし、１００時間撹拌する。その後、反応溶液を取り
出し溶媒を減圧留去し、残渣をカラムにより精製し、白
色固体を得た。この白色固体の1ＨＮＭＲスペクトル、
マススペクトル、元素分析等による同定結果から、ヘキ
サキス（トリメチルシリルエチルカルバミル）ヘキサア
ザイソウルチタンであることが分かった。
反応容器内を窒素雰囲気下とする。反応容器にヘキサベ
ンジルヘキサアザイソウルチタン５．０ｇ（７．０６ｍ
ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１００ｍｌを入れ、滴下
ロートにトリメチルシリルエチルクロロぎ酸エステル２
２．９ｇ（１２７．０８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラ
ン５０ｍｌを入れる。窒素雰囲気下で反応容器内を約−
７８℃に保ち、ゆっくりトリメチルシリルエチルクロロ
ぎ酸エステルを滴下する。滴下終了後、反応容器内を室
温にし、１００時間撹拌する。その後、反応溶液を取り
出し溶媒を減圧留去し、残渣をカラムにより精製し、白
色固体を得た。この白色固体の1ＨＮＭＲスペクトル、
マススペクトル、元素分析等による同定結果から、ヘキ
サキス（トリメチルシリルエチルカルバミル）ヘキサア
ザイソウルチタンであることが分かった。
【００１５】すなわち、元素分析では炭素４９．０％
（理論値４８．８％）、水素８．１％（理論値８．２
％）、窒素８．１％（理論値８．１％）、酸素１８．８
％（理論値１８．６％）である。又、1ＨＮＭＲスペク
トルでは、０．００ ｐｐｍに５４プロトン、０．９７
ｐｐｍに１２プロトン、３．８１ｐｐｍに２プロトン、
４．１５ｐｐｍに１２プロトンのピークが確認された。
又、ＦＤ法マススペクトルにより、１０３３の親ピーク
が確認された。又、融点を測定したところ８０〜１００
℃付近で分解することが分かった。
（理論値４８．８％）、水素８．１％（理論値８．２
％）、窒素８．１％（理論値８．１％）、酸素１８．８
％（理論値１８．６％）である。又、1ＨＮＭＲスペク
トルでは、０．００ ｐｐｍに５４プロトン、０．９７
ｐｐｍに１２プロトン、３．８１ｐｐｍに２プロトン、
４．１５ｐｐｍに１２プロトンのピークが確認された。
又、ＦＤ法マススペクトルにより、１０３３の親ピーク
が確認された。又、融点を測定したところ８０〜１００
℃付近で分解することが分かった。
【００１６】
【発明の効果】本発明のヘキサキス（トリメチルシリル
エチルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタンは新規化
合物であり、固体推進薬、爆薬の固体成分として有用で
あるヘキサニトロヘキサアザイソウルチタンの合成中間
体である。
エチルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタンは新規化
合物であり、固体推進薬、爆薬の固体成分として有用で
あるヘキサニトロヘキサアザイソウルチタンの合成中間
体である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１）で表されるヘキサキス（ト
リメチルシリルエチルカルバミル）ヘキサアザイソウル
チタン。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11295093A JPH06321962A (ja) | 1993-05-14 | 1993-05-14 | ヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11295093A JPH06321962A (ja) | 1993-05-14 | 1993-05-14 | ヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06321962A true JPH06321962A (ja) | 1994-11-22 |
Family
ID=14599589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11295093A Withdrawn JPH06321962A (ja) | 1993-05-14 | 1993-05-14 | ヘキサキス（トリメチルシリルエチルカルバミル）ヘキサアザイソウルチタン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06321962A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996023792A1 (en) | 1995-02-01 | 1996-08-08 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Hexaazaisowurtzitane derivatives and process for producing the same |
| WO1998005666A1 (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-12 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisya | Process for the preparation of hexanitrohexaazaisowurtzitanes |
| FR2770216A1 (fr) * | 1997-10-29 | 1999-04-30 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede d'obtention de la forme polymorphe epsilon de l'hexanitrohexaazaisowurtzitane |
| WO1999057104A1 (en) * | 1998-05-01 | 1999-11-11 | Raja Duddu | Processes and compositions for nitration of n-substituted isowurtzitane compounds |
| FR2830864A1 (fr) * | 1996-05-14 | 2003-04-18 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Forme polymorphe beta d'un derive de l'isowurtzitane et procede de synthese |
| WO2004076383A1 (en) * | 2003-02-28 | 2004-09-10 | The Secretary Of State For Defence | Mono amine and diamine derivatives of cl-20 |
| DE19704305B4 (de) * | 1996-02-15 | 2013-07-25 | Eurenco | Verfahren zur Synthese von Tetraacetyldibenzylhexaazaisowurtzitan |
-
1993
- 1993-05-14 JP JP11295093A patent/JPH06321962A/ja not_active Withdrawn
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996023792A1 (en) | 1995-02-01 | 1996-08-08 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Hexaazaisowurtzitane derivatives and process for producing the same |
| US6472525B1 (en) | 1995-02-01 | 2002-10-29 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Hexaazaisowurtzitane derivative and method for producing the same |
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| FR2830864A1 (fr) * | 1996-05-14 | 2003-04-18 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Forme polymorphe beta d'un derive de l'isowurtzitane et procede de synthese |
| DE19719831B4 (de) * | 1996-05-14 | 2013-10-31 | Eurenco | Verfahren zur Herstellung der beta-Modifikation von Hexanitrohexaazaisowurtzitan |
| WO1998005666A1 (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-12 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisya | Process for the preparation of hexanitrohexaazaisowurtzitanes |
| FR2770216A1 (fr) * | 1997-10-29 | 1999-04-30 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede d'obtention de la forme polymorphe epsilon de l'hexanitrohexaazaisowurtzitane |
| EP0913374A1 (fr) * | 1997-10-29 | 1999-05-06 | Societe Nationale Des Poudres Et Explosifs | Procédé d'obtention de la forme polymorphe epsilon de l'hexanitrohexaazaisowurtzitane |
| US6160113A (en) * | 1998-05-01 | 2000-12-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process and compositions for nitration of n-nitric acid at elevated temperatures to form HNIW and recovery of gamma HNIW with high yields and purities and crystallizations to recover epsilon HNIW crystals |
| US6015898A (en) * | 1998-05-01 | 2000-01-18 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Army | Processes and compositions for nitration of N-substituted isowurtzitane compounds with concentrated nitric acid at elevated temperatures to form HNIW and recovery of gamma HNIW with high yields and purities |
| WO1999057104A1 (en) * | 1998-05-01 | 1999-11-11 | Raja Duddu | Processes and compositions for nitration of n-substituted isowurtzitane compounds |
| WO2004076383A1 (en) * | 2003-02-28 | 2004-09-10 | The Secretary Of State For Defence | Mono amine and diamine derivatives of cl-20 |
| US7592448B2 (en) | 2003-02-28 | 2009-09-22 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdon Of Great Britain And Northern Ireland | Mono amine and diamine derivatives of CL-20 |
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