JPH06329659A - クロマン誘導体およびその製法 - Google Patents
クロマン誘導体およびその製法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体の製
造に必要な中間体およびその製法を提供する。 【構成】８−ｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−クロメン
をメタノールと１，４−ジオキサンの混合溶媒中、１０
％パラジウム−活性炭（５０％含水品）の存在下水素雰
囲気下で接触水素添加（還元）させ、８−ｔ−ブチル−
５−メチルクロマンを製造する。
造に必要な中間体およびその製法を提供する。 【構成】８−ｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−クロメン
をメタノールと１，４−ジオキサンの混合溶媒中、１０
％パラジウム−活性炭（５０％含水品）の存在下水素雰
囲気下で接触水素添加（還元）させ、８−ｔ−ブチル−
５−メチルクロマンを製造する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規クロマン誘導体に関
する。該クロマン化合物は生理活性物質、特に農薬の中
間体として有用である。
する。該クロマン化合物は生理活性物質、特に農薬の中
間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】本発明のクロマン誘導体は新規であっ
て、そのものの製法およびそれが農薬の中間体として有
用であることも知られていない。
て、そのものの製法およびそれが農薬の中間体として有
用であることも知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、農薬のう
ち高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体を探索すべ
く、その原料となる多数の中間体の合成を試みた。
ち高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体を探索すべ
く、その原料となる多数の中間体の合成を試みた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】その結果、特定のクロマ
ン誘導体が高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体の
中間体として極めて優れたものであることを見い出し
た。すなわち本発明は式
ン誘導体が高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体の
中間体として極めて優れたものであることを見い出し
た。すなわち本発明は式
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ2 のアルキル基また
はハロゲン原子を、Ｒ2 はＣ4 〜Ｃ6の第３級アルキル
基またはハロゲン原子を、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれ
ぞれ独立して水素原子またはメチル基を示す）で示され
るクロマン誘導体およびその製法に関する。
はハロゲン原子を、Ｒ2 はＣ4 〜Ｃ6の第３級アルキル
基またはハロゲン原子を、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれ
ぞれ独立して水素原子またはメチル基を示す）で示され
るクロマン誘導体およびその製法に関する。
【０００７】以下本発明を詳細に説明する。式（１）の
化合物は以下のようにして製造することができる。すな
わち式
化合物は以下のようにして製造することができる。すな
わち式
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5
は前記と同じものを意味する）で示される化合物を溶媒
中水素添加触媒の存在下水素雰囲気下で接触水素添加
（還元）反応させることによって製造することができ
る。
は前記と同じものを意味する）で示される化合物を溶媒
中水素添加触媒の存在下水素雰囲気下で接触水素添加
（還元）反応させることによって製造することができ
る。
【００１０】上記反応で用いる溶媒としては有機溶媒ま
たはそれと水との混合溶媒であり、有機溶媒としては例
えばメタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒ま
たはテトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系
溶媒が挙げられ、これらの溶媒を混合して用いてもよ
い。反応温度は通常０℃から溶媒の沸点までの範囲であ
り、好ましくは２０〜５０℃である。
たはそれと水との混合溶媒であり、有機溶媒としては例
えばメタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒ま
たはテトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系
溶媒が挙げられ、これらの溶媒を混合して用いてもよ
い。反応温度は通常０℃から溶媒の沸点までの範囲であ
り、好ましくは２０〜５０℃である。
【００１１】触媒は通常パラジウム−活性炭、ラネーニ
ッケルなどの水素添加触媒であり、触媒量は通常基質に
対して０．１〜２０ｗｔ％、好ましくは１〜１０ｗｔ％
用いる。また、発火の危険性を防ぐために含水触媒を用
いるのがよい。また反応は常圧下、加圧下のどちらでも
よいが通常は常圧下で反応を行う。水素ガスは反応系内
に充満させて行うが、反応液中に吹き込むと反応効率向
上につながる。その際なるべく気泡が細かくなるように
することが好ましい。
ッケルなどの水素添加触媒であり、触媒量は通常基質に
対して０．１〜２０ｗｔ％、好ましくは１〜１０ｗｔ％
用いる。また、発火の危険性を防ぐために含水触媒を用
いるのがよい。また反応は常圧下、加圧下のどちらでも
よいが通常は常圧下で反応を行う。水素ガスは反応系内
に充満させて行うが、反応液中に吹き込むと反応効率向
上につながる。その際なるべく気泡が細かくなるように
することが好ましい。
【００１２】本発明の方法で得られる式（１）における
Ｒ1 としては例えばメチル、エチル基、塩素、臭素また
はヨウ素原子が挙げられ、Ｒ2 としては例えばｔ−ブチ
ル、１，１，２−トリメチルプロピルまたは１，１−ジ
メチルプロピル基、塩素、臭素またはヨウ素原子などが
挙げられる。本発明の式（１）で示される化合物の例と
しては、８−ｔ−ブチル−５−メチルクロマンが挙げら
れ、この化合物は次いで式
Ｒ1 としては例えばメチル、エチル基、塩素、臭素また
はヨウ素原子が挙げられ、Ｒ2 としては例えばｔ−ブチ
ル、１，１，２−トリメチルプロピルまたは１，１−ジ
メチルプロピル基、塩素、臭素またはヨウ素原子などが
挙げられる。本発明の式（１）で示される化合物の例と
しては、８−ｔ−ブチル−５−メチルクロマンが挙げら
れ、この化合物は次いで式
【００１３】
【化６】
【００１４】で示される化合物に変換され、式（３）の
化合物は高い殺虫活性を有するヒドラジン系化合物の製
造に用いることができる。
化合物は高い殺虫活性を有するヒドラジン系化合物の製
造に用いることができる。
【００１５】
【発明の効果】本発明により、高い殺虫活性を有するヒ
ドラジン誘導体の原料とする中間体が高純度で製造でき
るようになった。
ドラジン誘導体の原料とする中間体が高純度で製造でき
るようになった。
【００１６】
【実施例】以下に実施例により本発明を説明する。 実施例１ ８−ｔ−ブチル−５−メチルクロマンの製造：８−ｔ−
ブチル−５−メチル−２Ｈ−クロメン（３３６ｇ，１．
６６ｍｏｌ）をメタノール１．１ｌに溶解し、１，４−
ジオキサン１２０ｍｌを加えた。これに１０％パラジウ
ム−活性炭触媒（５０％含水品）７４ｇをメタノール１
００ｍｌにけん濁させゆっくりと加えた。反応液を５０
℃に加温し、水素ガスを（１ｌ／ｍｉｎ）ほどの量で系
内に吹き込んだ。約２時間後、ろ過により触媒を除去し
たのち、溶媒を留去し淡黄色のオイルを得た。このオイ
ルには多少水が含まれているので、ｎ−ヘキサン１ｌに
溶解し、硫酸マグネシウムを加えて脱水後、ろ過、溶媒
留去を経て目的物（３３０ｇ，ＧＣ純度９７．３％）を
黄色オイルとして得た。もし原料にハルツが含まれてい
る場合は、後処理でｎ−ヘキサンに溶解する際シリカゲ
ル（３００ｍｅｓｈ，約２００ｇ）を加え、そのまま一
晩放置後ろ過することによりクリーン・アップすること
ができる。1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ） δ（ｐｐｍ）： １．３５（ｓ，９Ｈ） ２．００（ｍ，２Ｈ） ２．１５（ｓ，３Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ） ４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ） ６．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ） ７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）
ブチル−５−メチル−２Ｈ−クロメン（３３６ｇ，１．
６６ｍｏｌ）をメタノール１．１ｌに溶解し、１，４−
ジオキサン１２０ｍｌを加えた。これに１０％パラジウ
ム−活性炭触媒（５０％含水品）７４ｇをメタノール１
００ｍｌにけん濁させゆっくりと加えた。反応液を５０
℃に加温し、水素ガスを（１ｌ／ｍｉｎ）ほどの量で系
内に吹き込んだ。約２時間後、ろ過により触媒を除去し
たのち、溶媒を留去し淡黄色のオイルを得た。このオイ
ルには多少水が含まれているので、ｎ−ヘキサン１ｌに
溶解し、硫酸マグネシウムを加えて脱水後、ろ過、溶媒
留去を経て目的物（３３０ｇ，ＧＣ純度９７．３％）を
黄色オイルとして得た。もし原料にハルツが含まれてい
る場合は、後処理でｎ−ヘキサンに溶解する際シリカゲ
ル（３００ｍｅｓｈ，約２００ｇ）を加え、そのまま一
晩放置後ろ過することによりクリーン・アップすること
ができる。1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ） δ（ｐｐｍ）： １．３５（ｓ，９Ｈ） ２．００（ｍ，２Ｈ） ２．１５（ｓ，３Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ） ４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ） ６．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ） ７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）
Claims (7)
- 【請求項１】式 【化１】 （式中Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ2 のアルキル基またはハロゲン原
子を、Ｒ2 はＣ4 〜Ｃ6の第３級アルキル基またはハロ
ゲン原子を、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して
水素原子またはメチル基を示す）で示されるクロマン誘
導体。 - 【請求項２】Ｒ1 がメチル基であり、Ｒ2 がｔ−ブチル
基であり、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 がそれぞれ水素原子で
ある請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】式 【化２】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求項１に
記載のものを示す）で示される化合物を、溶媒中、水素
添加触媒の存在下水素雰囲気下で接触水素添加（還元）
反応することを特徴とする式 【化３】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求項１に
記載のものを示す）で示されるクロマン誘導体の製法。 - 【請求項４】Ｒ1 がメチル基であり、Ｒ2 がｔ−ブチル
基であり、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 がそれぞれ水素原子で
ある請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】溶媒が有機溶媒、またはそれと水との混合
溶媒である請求項３および４記載の方法。 - 【請求項６】有機溶媒がアルコール系溶媒、エーテル系
溶媒またはその混合溶媒である請求項５の方法。 - 【請求項７】アルコール系溶媒がメタノール、エーテル
系溶媒がジオキサン、触媒がパラジウム−活性炭あるい
はラネーニッケルである請求項４、５および６記載の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5141205A JPH06329659A (ja) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | クロマン誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5141205A JPH06329659A (ja) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | クロマン誘導体およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329659A true JPH06329659A (ja) | 1994-11-29 |
Family
ID=15286592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5141205A Pending JPH06329659A (ja) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | クロマン誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06329659A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN119306692A (zh) * | 2024-12-17 | 2025-01-14 | 上海克琴科技有限公司 | 一种合成二氢杨梅素的方法 |
-
1993
- 1993-05-21 JP JP5141205A patent/JPH06329659A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN119306692A (zh) * | 2024-12-17 | 2025-01-14 | 上海克琴科技有限公司 | 一种合成二氢杨梅素的方法 |
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