JPH06329752A - ポリウレタン用ポリオール組成物 - Google Patents
ポリウレタン用ポリオール組成物Info
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- JPH06329752A JPH06329752A JP5147107A JP14710793A JPH06329752A JP H06329752 A JPH06329752 A JP H06329752A JP 5147107 A JP5147107 A JP 5147107A JP 14710793 A JP14710793 A JP 14710793A JP H06329752 A JPH06329752 A JP H06329752A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/08—Processes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 反応の制御に優れたポリウレタン用ポリオー
ル組成物である。 【構成】 ポリオールに対してシクロデキストリンを
０．１〜５．０重量％添加したポリウレタン用ポリオー
ル組成物。
ル組成物である。 【構成】 ポリオールに対してシクロデキストリンを
０．１〜５．０重量％添加したポリウレタン用ポリオー
ル組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、反応の制御に優れたポ
リウレタン用ポリオール組成物に関する。更に詳しく
は、ポリオール中にシクロデキストリンを添加すること
により、反応の制御に優れたポリウレタン用ポリオール
組成物に関するものである。
リウレタン用ポリオール組成物に関する。更に詳しく
は、ポリオール中にシクロデキストリンを添加すること
により、反応の制御に優れたポリウレタン用ポリオール
組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリエーテルポリオール中の合成
触媒や、ポリエステルポリオールの重合の際の金属系触
媒等の触媒能力を制御するには、酸あるいはアルカリを
用いて中和する方法が知られていた。
触媒や、ポリエステルポリオールの重合の際の金属系触
媒等の触媒能力を制御するには、酸あるいはアルカリを
用いて中和する方法が知られていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の中和法は、酸が
ウレタン化反応の負触媒として働く等の理由により、わ
ずかの過剰分によって反応が大きく影響されるため、反
応の制御が難しいという問題があった。本発明者らは、
このような従来の問題点を解決するため鋭意検討した結
果、ポリオール中にシクロデキストリンを添加すること
により改善できることを見出し、本発明を完成するに至
った。
ウレタン化反応の負触媒として働く等の理由により、わ
ずかの過剰分によって反応が大きく影響されるため、反
応の制御が難しいという問題があった。本発明者らは、
このような従来の問題点を解決するため鋭意検討した結
果、ポリオール中にシクロデキストリンを添加すること
により改善できることを見出し、本発明を完成するに至
った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、ポリオ
ールに対してシクロデキストリンを０．１〜５．０重量
％添加することを特徴とするポリウレタン用ポリオール
組成物に関するものである。
ールに対してシクロデキストリンを０．１〜５．０重量
％添加することを特徴とするポリウレタン用ポリオール
組成物に関するものである。
【０００５】本発明に用いるポリオールとしては、分子
量２００〜１００００のポリエーテルポリオール、ポリ
カーボネートポリオール、ポリエステルポリオールを公
知の原料を用いて公知の方法で製造したものを用いるこ
とが出来る。ポリエーテルポリオールとしては、例えば
テトラヒドロフラン、プロピレンオキシド、エチレンオ
キシドの重合生成物及びこれらの共重合体又はビニール
単量体によるグラフト重合体等が挙げられる。
量２００〜１００００のポリエーテルポリオール、ポリ
カーボネートポリオール、ポリエステルポリオールを公
知の原料を用いて公知の方法で製造したものを用いるこ
とが出来る。ポリエーテルポリオールとしては、例えば
テトラヒドロフラン、プロピレンオキシド、エチレンオ
キシドの重合生成物及びこれらの共重合体又はビニール
単量体によるグラフト重合体等が挙げられる。
【０００６】ポリカーボネートポリオールとしては、例
えば、１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘキ
サンジメタノール等の脂肪族ジオール又は脂環族ジオー
ルと、ジアルキルカーボネート又はジアリールカーボネ
ート又はエチレンカーボネートのような環状カーボネー
トとのエステル交換反応によって得られる。
えば、１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘキ
サンジメタノール等の脂肪族ジオール又は脂環族ジオー
ルと、ジアルキルカーボネート又はジアリールカーボネ
ート又はエチレンカーボネートのような環状カーボネー
トとのエステル交換反応によって得られる。
【０００７】ポリエステルポリオールとしては、多価ア
ルコールと多価カルボン酸とから製造した分子量５００
〜５０００を用いることが出来る。例えば、多価アルコ
ールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、ブチレングリコール、ヘキサメチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、３−メチルペンタンジオ
ール、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン等が挙げられる。多価カルボン酸と
しては、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、
ダイマー酸、フタル酸、フタル酸アルキルエステル、ト
リメリット酸、ピロメリット酸、マレイン酸、フマル
酸、イタコン酸等が挙げられる。また、ラクトン、カプ
ロラクトン等の環状エステルの開環重合によって得られ
るものも挙げられる。ポリエーテルエステルは、前記ポ
リエステルで使用する多価アルコールの一部にポリエー
テルポリオールを用いるほかは上記ポリエステルと同じ
である。
ルコールと多価カルボン酸とから製造した分子量５００
〜５０００を用いることが出来る。例えば、多価アルコ
ールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、ブチレングリコール、ヘキサメチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、３−メチルペンタンジオ
ール、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン等が挙げられる。多価カルボン酸と
しては、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、
ダイマー酸、フタル酸、フタル酸アルキルエステル、ト
リメリット酸、ピロメリット酸、マレイン酸、フマル
酸、イタコン酸等が挙げられる。また、ラクトン、カプ
ロラクトン等の環状エステルの開環重合によって得られ
るものも挙げられる。ポリエーテルエステルは、前記ポ
リエステルで使用する多価アルコールの一部にポリエー
テルポリオールを用いるほかは上記ポリエステルと同じ
である。
【０００８】本発明に用いるシクロデキストリンは、６
個以上のグルコース基からなる環状オリゴ糖で、分子は
内部に空洞を持つ籠状構造を呈し、この分子内空洞中に
様々なゲスト物質を包接することができるものである。
シクロデキストリンとしては、例えば、グルコース基が
６個のα−シクロデキストリン、グルコース基が７個の
β−シクロデキストリン、グルコース基が８個のγ−シ
クロデキストリン、グルコース基が９個のδ−シクロデ
キストリン、グルコース基が10個のε−シクロデキスト
リン、グルコース基が11個のζ−シクロデキストリン、
グルコース基が12個のη−シクロデキストリン、グルコ
ース基が13個のθ−シクロデキストリン、精製前のクル
ードシクロデキストリンが挙げられる。また、メチル化
物や、カルボン酸やスルホン酸とのエステル化物等、こ
れらのシクロデキストリンに化学的修飾を施した修飾シ
クロデキストリンも含まれる。
個以上のグルコース基からなる環状オリゴ糖で、分子は
内部に空洞を持つ籠状構造を呈し、この分子内空洞中に
様々なゲスト物質を包接することができるものである。
シクロデキストリンとしては、例えば、グルコース基が
６個のα−シクロデキストリン、グルコース基が７個の
β−シクロデキストリン、グルコース基が８個のγ−シ
クロデキストリン、グルコース基が９個のδ−シクロデ
キストリン、グルコース基が10個のε−シクロデキスト
リン、グルコース基が11個のζ−シクロデキストリン、
グルコース基が12個のη−シクロデキストリン、グルコ
ース基が13個のθ−シクロデキストリン、精製前のクル
ードシクロデキストリンが挙げられる。また、メチル化
物や、カルボン酸やスルホン酸とのエステル化物等、こ
れらのシクロデキストリンに化学的修飾を施した修飾シ
クロデキストリンも含まれる。
【０００９】本発明に用いるシクロデキストリンのポリ
オールへの添加量は、０．１〜５．０重量％が好まし
い。０．１％重量未満では効果がなく、また５．０重量
％を超えるとコストが高くなり、好ましくない。本発明
におけるシクロデキストリンは、通常の添加方法でポリ
オールに添加することが可能である。
オールへの添加量は、０．１〜５．０重量％が好まし
い。０．１％重量未満では効果がなく、また５．０重量
％を超えるとコストが高くなり、好ましくない。本発明
におけるシクロデキストリンは、通常の添加方法でポリ
オールに添加することが可能である。
【００１０】本発明に用いるポリイソシアネートとして
は、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキ
シレンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタンジイソシアネート等及びこれら異
性体からなる芳香族系ジイソシアネート、１，６−ヘキ
サメチレンジイソシアネート、１，１２−ドデカンジイ
ソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート、シクロヘキ
サンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジ
イソシアネート等が挙げられる。
は、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキ
シレンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタンジイソシアネート等及びこれら異
性体からなる芳香族系ジイソシアネート、１，６−ヘキ
サメチレンジイソシアネート、１，１２−ドデカンジイ
ソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート、シクロヘキ
サンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジ
イソシアネート等が挙げられる。
【００１１】本発明によって得られるポリオール組成物
は、必要に応じて他の物質、例えば酸化防止剤、紫外線
吸収剤、耐熱性向上剤、着色剤、無機および有機充填
剤、可塑剤、滑剤、帯電防止剤、補強材等を添加するこ
とが出来る。
は、必要に応じて他の物質、例えば酸化防止剤、紫外線
吸収剤、耐熱性向上剤、着色剤、無機および有機充填
剤、可塑剤、滑剤、帯電防止剤、補強材等を添加するこ
とが出来る。
【００１２】
【発明の効果】本発明により、ポリオール中の触媒の制
御が容易になり、ポリオール組成物と有機ポリイソシア
ネートの反応によって得られるプレポリマーは長期安定
性に優れる。
御が容易になり、ポリオール組成物と有機ポリイソシア
ネートの反応によって得られるプレポリマーは長期安定
性に優れる。
【００１３】
【実施例】本発明について、実施例によりさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるもの
ではない。実施例及び比較例において、「部」及び
「％」は各々「重量部」及び「重量％」を示す。
説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるもの
ではない。実施例及び比較例において、「部」及び
「％」は各々「重量部」及び「重量％」を示す。
【００１４】実施例１ プロピレンオキサイド（キシダ化学製）３０００ｇが反
応するまで、１２０℃で水酸化カリウム（キシダ化学
製、純度８５％）２０ｇとグリセリン（キシダ化学製）
１１００ｇの混合物中にプロピレンオキサイドを通過さ
せ、１７時間かけて、粗製プロピレンオキサイドポリエ
ーテルポリオールを合成した。この粗製ポリオールは、
未反応プロピレンオキサイド約２％と残留水酸化カリウ
ム約０．５％を含有していた。これを１１０〜１２０℃
に維持して窒素ガスを４時間通過させた後、塩酸（キシ
ダ化学製、純度３５％）を０．８％添加した。この後、
撹拌しつつ、１００℃に加熱して濾過した。得られたポ
リオールは水酸基価が５００、水酸化カリウムを０．０
５％含んでいた。
応するまで、１２０℃で水酸化カリウム（キシダ化学
製、純度８５％）２０ｇとグリセリン（キシダ化学製）
１１００ｇの混合物中にプロピレンオキサイドを通過さ
せ、１７時間かけて、粗製プロピレンオキサイドポリエ
ーテルポリオールを合成した。この粗製ポリオールは、
未反応プロピレンオキサイド約２％と残留水酸化カリウ
ム約０．５％を含有していた。これを１１０〜１２０℃
に維持して窒素ガスを４時間通過させた後、塩酸（キシ
ダ化学製、純度３５％）を０．８％添加した。この後、
撹拌しつつ、１００℃に加熱して濾過した。得られたポ
リオールは水酸基価が５００、水酸化カリウムを０．０
５％含んでいた。
【００１５】応用例１ 調製したポリオールを３１２．４ｇ、β−シクロデキス
トリン（東京化成製）を９．０ｇ（ポリオール中の水酸
化カリウム１ｍｏｌに対して３倍量）、５００ｍｌセパ
ラブルフラスコに秤取して、窒素還流しながら60℃で４
時間撹拌した。液温を４０℃に調整した後、ミリオネー
トＭＲ２００（日本ポリウレタン工業製、ポリメチレン
ポリフェニレンポリイソシアネート、ＮＣＯ含有率３
１．１％）を３５ｇ加えた。ミリオネートＭＲ２００を
加えた時点を反応開始時点として、ＮＣＯ含量を反応開
始時点、１時間後、２時間後に測定して、当初のＮＣＯ
含量に対する反応率（％）測定した。 １時間後；当初の１５％に減少していた。 ２時間後；当初の９％に減少していた。
トリン（東京化成製）を９．０ｇ（ポリオール中の水酸
化カリウム１ｍｏｌに対して３倍量）、５００ｍｌセパ
ラブルフラスコに秤取して、窒素還流しながら60℃で４
時間撹拌した。液温を４０℃に調整した後、ミリオネー
トＭＲ２００（日本ポリウレタン工業製、ポリメチレン
ポリフェニレンポリイソシアネート、ＮＣＯ含有率３
１．１％）を３５ｇ加えた。ミリオネートＭＲ２００を
加えた時点を反応開始時点として、ＮＣＯ含量を反応開
始時点、１時間後、２時間後に測定して、当初のＮＣＯ
含量に対する反応率（％）測定した。 １時間後；当初の１５％に減少していた。 ２時間後；当初の９％に減少していた。
【００１６】応用例２ β−シクロデキストリンをアセチル化させて、アセチル
化β−シクロデキストリンを合成した。実施例１で調製
したポリオールを３１２．４ｇ、アセチル化β−シクロ
デキストリンを１５．７ｇ（ポリオール中の水酸化カリ
ウム１ｍｏｌに対して、３倍量）使って、実施例１と同
じ条件でミリオネートＭＲ２００と反応させて実験を行
った。 １時間後；当初の１１％に減少していた。 ２時間後；当初の６％に減少していた。
化β−シクロデキストリンを合成した。実施例１で調製
したポリオールを３１２．４ｇ、アセチル化β−シクロ
デキストリンを１５．７ｇ（ポリオール中の水酸化カリ
ウム１ｍｏｌに対して、３倍量）使って、実施例１と同
じ条件でミリオネートＭＲ２００と反応させて実験を行
った。 １時間後；当初の１１％に減少していた。 ２時間後；当初の６％に減少していた。
【００１７】応用例３ 実施例１で調製したポリオールを３１２．４ｇ、β−シ
クロデキストリンを３．０ｇ（ポリオール中の水酸化カ
リウム１ｍｏｌに対して、３倍量）使って、実施例１と
同じ条件でミリオネートＭＲ２００と反応させて実験を
行った。 １時間後；当初の１３％に減少していた。 ２時間後；当初の８％に減少していた。
クロデキストリンを３．０ｇ（ポリオール中の水酸化カ
リウム１ｍｏｌに対して、３倍量）使って、実施例１と
同じ条件でミリオネートＭＲ２００と反応させて実験を
行った。 １時間後；当初の１３％に減少していた。 ２時間後；当初の８％に減少していた。
【００１８】応用例４ 実施例１で調製したポリオールを３１２．４ｇ、実施例
３で調製したアセチル化β−シクロデキストリンを５．
２ｇ（ポリオール中に含まれる水酸化カリウム１ｍｏｌ
に対して、３倍量）使って、実施例１と同じ条件でミリ
オネートＭＲ２００と反応させて実験を行った。 １時間後；当初の１０％に減少していた。 ２時間後；当初の５％に減少していた。
３で調製したアセチル化β−シクロデキストリンを５．
２ｇ（ポリオール中に含まれる水酸化カリウム１ｍｏｌ
に対して、３倍量）使って、実施例１と同じ条件でミリ
オネートＭＲ２００と反応させて実験を行った。 １時間後；当初の１０％に減少していた。 ２時間後；当初の５％に減少していた。
【００１９】応用例５ ５００ｍｌセパラブルフラスコに、ニッポラン４００２
（日本ポリウレタン工業製ポリエステルポリオール、水
酸基価１０７）２３６ｇとβ−シクロデキストリン２．
４ｇを秤取し、８０℃で４時間、窒素還流しながら撹拌
した。これにミリオネートＭＴ（日本ポリウレタン工業
製、４，４´−ジフェニルメタンジイソシアネート、Ｎ
ＣＯ含有率３３．６％）を１１４ｇ加えてＮＣＯ基末端
プレポリマーを合成した。反応温度は８０℃に設定し
た。ミリオネートＭＴを加えた時点を反応開始時点と
し、実施例１と同様にしてＮＣＯ量の経時変化を測定
し、これより反応率を求めた。また、β−シクロデキス
トリンを添加しないニッポラン４００２を用いて、同じ
実験を行い反応率を求めた。２時間後、シクロデキスト
リンを添加したものは、反応が７２％進行していた。こ
れに対して、シクロデキストリンを添加しなかった方
は、反応が８４％進行していた。さらに、反応終了後の
ＮＣＯ基末端プレポリマーを１２０℃で２日加熱処理し
てＮＣＯ含量を測定したところ、シクロデキストリンを
添加したものは１００％であったのに対して、添加して
いないものは９３％であった。
（日本ポリウレタン工業製ポリエステルポリオール、水
酸基価１０７）２３６ｇとβ−シクロデキストリン２．
４ｇを秤取し、８０℃で４時間、窒素還流しながら撹拌
した。これにミリオネートＭＴ（日本ポリウレタン工業
製、４，４´−ジフェニルメタンジイソシアネート、Ｎ
ＣＯ含有率３３．６％）を１１４ｇ加えてＮＣＯ基末端
プレポリマーを合成した。反応温度は８０℃に設定し
た。ミリオネートＭＴを加えた時点を反応開始時点と
し、実施例１と同様にしてＮＣＯ量の経時変化を測定
し、これより反応率を求めた。また、β−シクロデキス
トリンを添加しないニッポラン４００２を用いて、同じ
実験を行い反応率を求めた。２時間後、シクロデキスト
リンを添加したものは、反応が７２％進行していた。こ
れに対して、シクロデキストリンを添加しなかった方
は、反応が８４％進行していた。さらに、反応終了後の
ＮＣＯ基末端プレポリマーを１２０℃で２日加熱処理し
てＮＣＯ含量を測定したところ、シクロデキストリンを
添加したものは１００％であったのに対して、添加して
いないものは９３％であった。
【００２０】比較例１ 実施例１で調製したポリオール３１２．４ｇを５００ｍ
ｌセパラブルフラスコに秤取し、実施例１と同じ条件で
ミリオネートＭＲ２００と反応させて実験を行なった。
１時間後のＮＣＯ含量は当初の８％、２時間後は当初の
３％に減少していた。比較例１から、ポリオール中の水
酸化カリウムを３７％塩酸で中和したものは、反応は極
端に速かった。これに対して、実施例１〜５の結果か
ら、添加したβ−シクロデキストリンまたはアセチル化
β−シクロデキストリンの量によって、ＮＣＯの減少速
度に大きな違いは見られない。従って、中和法に比べて
反応の制御が容易なことがわかる。
ｌセパラブルフラスコに秤取し、実施例１と同じ条件で
ミリオネートＭＲ２００と反応させて実験を行なった。
１時間後のＮＣＯ含量は当初の８％、２時間後は当初の
３％に減少していた。比較例１から、ポリオール中の水
酸化カリウムを３７％塩酸で中和したものは、反応は極
端に速かった。これに対して、実施例１〜５の結果か
ら、添加したβ−シクロデキストリンまたはアセチル化
β−シクロデキストリンの量によって、ＮＣＯの減少速
度に大きな違いは見られない。従って、中和法に比べて
反応の制御が容易なことがわかる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０８Ｌ 71/02 5:16）
Claims (1)
- 【請求項１】ポリオールに対してシクロデキストリンを
０．１〜５．０重量％添加することを特徴とするポリウ
レタン用ポリオール組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5147107A JPH06329752A (ja) | 1993-05-26 | 1993-05-26 | ポリウレタン用ポリオール組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5147107A JPH06329752A (ja) | 1993-05-26 | 1993-05-26 | ポリウレタン用ポリオール組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329752A true JPH06329752A (ja) | 1994-11-29 |
Family
ID=15422679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5147107A Pending JPH06329752A (ja) | 1993-05-26 | 1993-05-26 | ポリウレタン用ポリオール組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06329752A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006503170A (ja) * | 2002-10-11 | 2006-01-26 | ユニバーシティ オブ コネチカット | ナノ構造ハードセグメントを持つ半結晶質熱可塑性ポリウレタンに基づく形状記憶ポリマー |
| WO2015016261A1 (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | 三菱化学株式会社 | ポリカーボネートジオールの製造方法及びポリカーボネートジオール並びにポリウレタンの製造方法及びポリウレタン |
| WO2015194239A1 (ja) * | 2014-06-17 | 2015-12-23 | Dic株式会社 | 土木建築材料 |
| CN115363246A (zh) * | 2022-09-13 | 2022-11-22 | 吉林烟草工业有限责任公司 | 一种加热不燃烧卷烟中雾化剂及其制备方法和应用 |
-
1993
- 1993-05-26 JP JP5147107A patent/JPH06329752A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006503170A (ja) * | 2002-10-11 | 2006-01-26 | ユニバーシティ オブ コネチカット | ナノ構造ハードセグメントを持つ半結晶質熱可塑性ポリウレタンに基づく形状記憶ポリマー |
| WO2015016261A1 (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | 三菱化学株式会社 | ポリカーボネートジオールの製造方法及びポリカーボネートジオール並びにポリウレタンの製造方法及びポリウレタン |
| WO2015194239A1 (ja) * | 2014-06-17 | 2015-12-23 | Dic株式会社 | 土木建築材料 |
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