JPH0633094A - Cleaning agent composition - Google Patents

Cleaning agent composition

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JPH0633094A
JPH0633094A JP20979092A JP20979092A JPH0633094A JP H0633094 A JPH0633094 A JP H0633094A JP 20979092 A JP20979092 A JP 20979092A JP 20979092 A JP20979092 A JP 20979092A JP H0633094 A JPH0633094 A JP H0633094A
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Abstract

PURPOSE:To obtain a cleaning agent composition having excellent foaming power and creamy foam properties and only a slight skin irritation, comprising an N-acyltaurine type anionic surfactant and a beta-alanine type amphoteric surfactant. CONSTITUTION:This cleaning agent composition comprises 1-30wt.% (preferably 3-20wt.%) total amounts of (A) a surfactant of formula I (R1 is 7-10C alkyl or alkenyl R2 is 1-3C alkyl; M is alkali metal or organic amine) (e.g. sodium N-lauroyl-N-methyltaurine) and (B) a surfactant of formula II (R is 6-18C hydrocarbon; (m) is 0-9; (n) is 1-10; with the proviso that m+n=1-10; M is H, alkali metal, etc.) [e.g. N-(2-hydroxydodecyl)-N-(2-hydroxyethyl)-beta-alanine sodium salt].

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、皮膚及び毛髪に対する
温和な作用、しかも優れた起泡力と洗浄性を有し、さら
に毛髪に対する優れたコンディショニング効果を示す洗
浄剤組成物に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a detergent composition having a mild action on the skin and hair, an excellent foaming power and a detergency, and an excellent conditioning effect on the hair.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
洗浄剤用の界面活性剤として、アルキル硫酸エステル
塩,ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル
塩及びα−オレフィンスルホン酸塩などのアニオン界面
活性剤が広く使われている。しかし、これらアニオン界
面活性剤は、程度の差はあるがいずれも皮膚刺激性に劣
るという欠点を有している。
2. Description of the Related Art Conventionally, the problems to be solved by the invention
Anionic surfactants such as alkyl sulfate ester salts, polyoxyethylene alkyl ether sulfate salts, and α-olefin sulfonates are widely used as detergent surfactants. However, all of these anionic surfactants have the disadvantage that they are inferior in skin irritation to some extent.

【0003】ところで、N−アシルタウリン型陰イオン
性界面活性剤は洗浄剤の一成分として有用であることが
知られている。しかし、この界面活性剤は蛋白質変性能
が強く、単独で用いた場合には所望の低刺激性洗浄剤が
得られないこと(特開昭59−100199)や、頭髪
に使用した場合、起泡力が不足し、泡質においてリッチ
感に欠ける(特開平1−178596)という欠点が挙
げられている。
By the way, it is known that N-acyl taurine type anionic surfactants are useful as one component of detergents. However, this surfactant has a strong protein-denaturing property, and when used alone, it does not provide the desired hypoallergenic detergent (Japanese Patent Laid-Open No. 59-100919), and when used on hair, it foams. There is a drawback that the strength is insufficient and the foam quality lacks a rich feeling (Japanese Patent Laid-Open No. 1-178596).

【0004】一方、β−アラニン型両性界面活性剤は洗
浄剤の一成分として有用であり、良好な洗浄性と金属石
けん(スカム)の分散力に優れ、かつ皮膚,頭髪に対し
て低刺激性でマイルドであることが知られている(特公
昭53−42041,特公昭57−39280)。しか
し、起泡力が不足し、泡質のリッチ感に欠ける為、洗浄
剤の主たる界面活性剤として用いることは困難である。
On the other hand, the β-alanine type amphoteric surfactant is useful as one component of a detergent, has excellent detergency and dispersibility of metal soap (scum), and is mild to skin and hair. It is known to be mild (Japanese Patent Publication No. 53-42041, Japanese Patent Publication No. 57-39280). However, it is difficult to use it as a main surfactant of a cleaning agent because it lacks a foaming power and lacks a rich feeling of foam quality.

【0005】そこで本発明者は、上記の事情に鑑み、鋭
意研究した結果、N−アシルタウリン型陰イオン性界面
活性剤とβ−アラニン型両性界面活性剤を含有する組成
物は、優れた起泡力とクリーミィな泡質を有し、さらに
皮膚刺激性が少なく、さらに毛髪に対して優れたコンデ
ィショニング効果を示す洗浄剤組成物であることを見出
し、本発明に至った。
In view of the above circumstances, the present inventor has conducted diligent research and, as a result, has found that a composition containing an N-acyltaurine type anionic surfactant and a β-alanine type amphoteric surfactant is excellent. The present invention was found to be a detergent composition having a foaming power and a creamy foam quality, having less skin irritation, and having an excellent conditioning effect on hair, and completed the present invention.

【0006】すなわち本発明の目的は、優れた起泡力と
クリーミィな泡質を有し、皮膚に対する刺激性が少な
く、さらに毛髪に対して優れたコンディショニング効果
を示す洗浄剤組成物を提供することにある。
[0006] That is, an object of the present invention is to provide a detergent composition having excellent foaming power and creamy foam quality, less irritation to the skin, and excellent conditioning effect on hair. It is in.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成する本
発明は、一般式(A)
Means for Solving the Problems The present invention which achieves the above object is represented by the general formula (A):

【化3】 (ここでR1 は、炭素数7〜19のアルキル基又はアル
ケニル基、R2 は炭素数1〜3の低級アルキル基、Mは
アルカリ金属又は有機アミンを示す。)で表わされるN
−アシルタウリン型陰イオン性界面活性剤と、一般式
(B)
[Chemical 3] (Wherein R 1 is an alkyl group or an alkenyl group having 7 to 19 carbon atoms, R 2 is a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and M is an alkali metal or an organic amine).
-Acyl taurine type anionic surfactant and the general formula (B)

【化4】 (ここでRは炭素数6〜18の炭化水素基、m,nは整
数でm=0〜9,n=1〜10,m+n=1〜10,ま
たMは水素,アルカリ金属,アンモニウムあるいは有機
アミンを示す。)で表わされるβ−アラニン型両性界面
活性剤とを含有してなる洗浄剤組成物である。
[Chemical 4] (Here, R is a hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, m and n are integers, m = 0 to 9, n = 1 to 10, m + n = 1 to 10, and M is hydrogen, alkali metal, ammonium or organic. And a β-alanine-type amphoteric surfactant represented by the formula (1).

【0008】本発明に用いられる上記一般式(A)で表
わされるN−アシルタウリン型陰イオン性界面活性剤と
しては、N−ラウロイル−N−メチルタウリンナトリウ
ム,N−ミリストイル−N−メチルタウリントリエタノ
ールアミン塩,N−ココイル−N−エチルタウリンナト
リウム,N−オレオイル−N−プロピルタウリンナトリ
ウム,N−パルミトイル−N−メチルタウリンカリウム
などが挙げられる。
Examples of the N-acyl taurine type anionic surfactant represented by the above general formula (A) used in the present invention include N-lauroyl-N-methyl taurine sodium and N-myristoyl-N-methyl taurine tritium. Ethanolamine salt, N-cocoyl-N-ethyltaurine sodium, N-oleoyl-N-propyltaurine sodium, N-palmitoyl-N-methyltaurine potassium and the like can be mentioned.

【0009】本発明の組成物の第2の必須成分である、
上記一般式(B)で表わされるβ−アラニン型両性界面
活性剤においてRは炭素数6〜18の炭化水素基であっ
て、例えばオクチル,デシル,ラウリル,ミリスチル,
パルミチル,ステアリル,イソステアリル等の単独アル
キルあるいはこれらの混合したものが挙げられ、mは0
〜9の整数、nは1〜10の整数であり、かつm+nは
1〜10の整数、またMは水素またはNa,Kなどのア
ルカリ金属,またはアンモニウム,トリエタノールアミ
ンなどが挙げられる。具体的にはN−(2−ヒドロキシ
ドデシル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−β−アラ
ニンナトリウム塩,N−(2−ヒドロキシドデシル)−
N−(ポリオキシエチレン(3E.O.))−β−アラ
ニンナトリウム塩,N−(2−ヒドロキシアルキル)−
N−(2−ヒドロキシエチル)−β−アラニントリエタ
ノールアミン塩(2−ヒドロキシアルキル基はC12,C
14)などがある。
Is the second essential ingredient of the composition of the present invention,
In the β-alanine type amphoteric surfactant represented by the above general formula (B), R is a hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, such as octyl, decyl, lauryl, myristyl,
Examples include single alkyl such as palmityl, stearyl, and isostearyl, or a mixture thereof, and m is 0.
-9, n is an integer of 1-10, m + n is an integer of 1-10, and M is hydrogen or an alkali metal such as Na or K, or ammonium or triethanolamine. Specifically, N- (2-hydroxydodecyl) -N- (2-hydroxyethyl) -β-alanine sodium salt, N- (2-hydroxydodecyl)-
N- (polyoxyethylene (3EO))-β-alanine sodium salt, N- (2-hydroxyalkyl)-
N- (2-hydroxyethyl) -β-alanine triethanolamine salt (2-hydroxyalkyl group is C 12 , C
14 ) etc.

【0010】一般式(A)と(B)の成分の合計量は、
洗浄剤組成物全量中約1〜30重量%であり、更に好ま
しくは3〜20重量%である。これが1重量%より少な
いと効果が発揮されず、30重量%を超えると均一で安
定な組成物を得るのが困難となる。一般式(A)の化合
物の一般式(B)の化合物に対する重量比は、約10/
1〜1/10の範囲となるように用いることが好まし
く、この範囲以外の重量比では効果が充分に発揮されな
い。
The total amount of the components of the general formulas (A) and (B) is
It is about 1 to 30% by weight, more preferably 3 to 20% by weight, based on the total amount of the detergent composition. If it is less than 1% by weight, the effect is not exhibited, and if it exceeds 30% by weight, it becomes difficult to obtain a uniform and stable composition. The weight ratio of the compound of general formula (A) to the compound of general formula (B) is about 10 /
It is preferable to use it in the range of 1 to 1/10, and the effect is not sufficiently exhibited at a weight ratio other than this range.

【0011】本発明の洗浄剤組成物には、上記の必須成
分に加えて洗浄剤に常用されている成分や添加剤を配合
することも可能である。例えば高級脂肪酸,高級アルコ
ール,シリコーン,シリコーン誘導体,ラノリン誘導体
やポリエチレングリコールの脂肪酸エステル類等の油性
成分,脂肪酸アルカノールアマイドやポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル及びアルキルアミンオキシド等の非
イオン界面活性剤,アルキルアミノ酢酸ベタイン,アシ
ルアミドプロピルベタイン等の両性イオン界面活性剤,
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド等の陽イ
オン性界面活性剤,カチオン性高分子〔ポリマーJR
(ユニオンカーバイドコーポレーション社製),ポリコ
ートNH(ヘンケル社製),マーコート550(メルク
社製),ガフカット755N(GAF社製),カチオン
化グアーガム,メタクリル系両性/カチオンポリマーな
ど〕,殺菌剤,キレート剤,紫外線吸収剤,pH調整
剤,色素及び香料などを含むことができる。本発明の洗
浄剤組成物はシャンプー,ボディ洗浄剤,洗顔剤,台所
洗剤などに適用される。
In addition to the above-mentioned essential components, the detergent composition of the present invention may contain components and additives that are commonly used in detergents. For example, higher fatty acids, higher alcohols, silicones, silicone derivatives, oily components such as lanolin derivatives and fatty acid esters of polyethylene glycol, nonionic surfactants such as fatty acid alkanol amides, polyoxyethylene alkyl ethers and alkyl amine oxides, alkylaminoacetic acid. Zwitterionic surfactants such as betaine and acylamidopropyl betaine,
Cationic surface active agents such as stearyl trimethyl ammonium chloride, cationic polymers [Polymer JR
(Union Carbide Corporation), Polycoat NH (Henkel), Marcoat 550 (Merck), Gaffcut 755N (GAF), cationized guar gum, methacrylic amphoteric / cationic polymer, etc.], bactericide, chelating agent , UV absorbers, pH adjusters, dyes and fragrances. The cleaning composition of the present invention is applied to shampoos, body cleaning agents, facial cleansers, kitchen detergents and the like.

【0012】[0012]

【実施例】次に実施例によって本発明を更に詳細に説明
する。なお、効果の測定は以下の評価法によった。
The present invention will be described in more detail with reference to examples. The effect was measured by the following evaluation method.

【0013】 泡立ち ロスマイルス試験法に準じて起泡力を測定した。但し、
試料は2%水溶液(CaCO3 50ppm人工硬水使
用)で温度40℃である。 ◎…泡立ちが極めて良好、起泡力250mm以上 ○…泡立ちが良好、起泡力210mm以上,250mm
未満 △…泡立ちが普通、起泡力170mm以上,210mm
未満 ×…泡立ちが不良、起泡力170mm未満
Foaming Foaming power was measured according to the loss miles test method. However,
The sample is a 2% aqueous solution (using CaCO 3 50 ppm artificial hard water) at a temperature of 40 ° C. ∘: Very good foaming, foaming power of 250 mm or more ◯: Good foaming, foaming power of 210 mm or more, 250 mm
Less than △: Foaming is normal, foaming power is 170 mm or more, 210 mm
Less than ×: Poor foaming, foaming power less than 170 mm

【0014】 泡のきめ細かさ(クリーミィ性) ウイルスマン泡測定装置を使用し、1000回転,5分
間ブラシを回転させた後、泡を採取し、その粘度をB型
粘度計にて測定した。試料は2%水溶液である。きめ細
かな泡ほど、泡粘度が高い。 ◎…泡のきめ細かさが良好、泡粘度1500cps以上 ○…泡のきめ細かさが普通、泡粘度700〜1500c
ps ×…泡のきめ細かさが不良、泡粘度700cps以下
Fineness of Bubbles (Creamyness) A virusman foam measuring device was used to rotate the brush for 1000 rotations for 5 minutes, and then the bubbles were collected, and the viscosity thereof was measured with a B-type viscometer. The sample is a 2% aqueous solution. The finer the foam, the higher the foam viscosity. ◎ ... Good foam fineness, foam viscosity 1500 cps or more ○ ... Foam fineness is normal, foam viscosity 700-1500 c
ps x ... Poor foam fineness, foam viscosity 700 cps or less

【0015】 皮膚刺激性(蛋白質変性率)試験法 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミンpH7緩衝溶液に、試料濃度1%になるように試料
を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、220nmの
吸収ピークを用いて測定した。 変性率(%)=(Ho−Hs)/Ho×100 Ho:卵白アルブミンの220nm吸収ピークの高さ Hs:卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えたときの2
20nm吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。 ◎:卵白アルブミン変性率30%未満 ○:卵白アルブミン変性率30%以上,60%未満 △:卵白アルブミン変性率60%以上,80%未満 ×:卵白アルブミン変性率80%以上
Skin irritation (protein denaturation rate) test method The ovalbumin denaturation rate when the sample was added to an ovalbumin pH7 buffer solution at a sample concentration of 1% using aqueous high performance liquid chromatography was 220 nm. It measured using the absorption peak of. Denaturation rate (%) = (Ho-Hs) / Ho × 100 Ho: height of 220 nm absorption peak of ovalbumin Hs: 2 when sample is added to ovalbumin buffer solution
The height evaluation standard for the 20 nm absorption peak was set as follows. ◎: Ovalbumin denaturation rate of less than 30% ◯: Ovalbumin denaturation rate of 30% or more and less than 60% △: Ovalbumin denaturation rate of 60% or more and less than 80% ×: Ovalbumin denaturation rate of 80% or more

【0016】 洗髪後の髪のまとめやすさ(コンディ
ショニング効果) 官能試験による評価方法である。試料のシャンプー組成
物5.0gを頭髪にとり、シャンプーし、すすぎ後、タ
オルドライしたあとの髪のまとめやすさを下記の評点に
より判定した。(パネラーは女性20名で、評価点はそ
の平均点である。) 評価1;髪のまとめやすさが非常にわるい場合 2;髪のまとめやすさがわるい場合 3;髪のまとめやすさが普通である場合 4;髪のまとめやすさが良い場合 5;髪のまとめやすさが非常に良い場合
Ease of tying hair after washing (conditioning effect) This is an evaluation method by a sensory test. 5.0 g of the sample shampoo composition was applied to hair, shampooed, rinsed, and towel-dried. (The number of panelists is 20 women, and the evaluation score is the average score.) Evaluation 1; When hair is very difficult to put together 2; When hair is not easily put together 3; Hair is easy to put together 4; When hair is easy to put together 5; When hair is very easy to put together

【0017】[0017]

【実施例1〜5,比較例1〜5】表1,2に示す配合組
成のシャンプーを通常の方法で調製し、各必須成分の効
果を調べ、表1,2にその結果を示した。
Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 Shampoos having the compositions shown in Tables 1 and 2 were prepared by a usual method, and the effects of each essential component were investigated.

【0018】[0018]

【表1】 [Table 1]

【0019】[0019]

【表2】 [Table 2]

【0020】実施例1〜5より明らかなように、本発明
の成分を用いた洗浄剤はいずれも優れた性能を示してい
た。一方、必須成分のどちらかを欠いた比較例1,2で
は充分の性能が得られない。また、必須成分の一つと、
通常、洗浄剤に使われる界面活性剤との組み合わせ(比
較例3〜5)では泡のきめ細かさや皮膚刺激性,洗髪後
の髪のまとめやすさの点で劣っている。
As is clear from Examples 1 to 5, the cleaning agents using the components of the present invention all showed excellent performance. On the other hand, in Comparative Examples 1 and 2 lacking either of the essential components, sufficient performance cannot be obtained. Also, with one of the essential ingredients,
Usually, the combination with a surfactant used as a detergent (Comparative Examples 3 to 5) is inferior in terms of fineness of foam, skin irritation, and easiness of gathering hair after washing.

【0021】[0021]

【実施例6】次に示すシャンプー組成物を調製し、前記
の方法にて評価した。いずれの項目も実施例1〜5と同
様に優れた評価であった。 (%) 〔一般式B〕でR:C1214の等量混合物,m=0,n=1, 10 Mはナトリウムである成分(5) N−ココイル−N−メチルタウリンナトリウム 10 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 3 カチオン化セルロース(Polymer JR400, UCC社) 0.3 香料,色素 適量 精製水 バランス
Example 6 A shampoo composition shown below was prepared and evaluated by the above method. All items were evaluated as excellent as in Examples 1 to 5. (%) [Formula B] in R: C 12, 14 equal mixture of, m = 0, n = 1 , 10 M is sodium component (5) N-cocoyl -N- methyl taurine sodium 10 coconut oil Fatty acid diethanolamide 3 Cationized cellulose (Polymer JR400, UCC) 0.3 Perfume, dye Appropriate amount Purified water balance

【0022】[0022]

【実施例7】次に示すボディーシャンプーは泡立ち,泡
のきめ細かさに優れ、皮膚に対する刺激性が極めて弱か
った。 (%) 〔一般式B〕でR:C10,m=1,n=2, 8 Mはトリエタノールアミンである成分(6) N−ミリストイル−N−メチルタウリントリエタノールアミン塩 12 ミリスチン酸トリエタノールアミン塩 4 プロピレングリコール 2 香料,色素 適量 精製水 バランス
[Example 7] The following body shampoo had excellent foaming and fineness of foam, and had extremely weak irritation to the skin. (%) In general formula B, R: C 10 , m = 1, n = 2, 8 M is triethanolamine Component (6) N-myristoyl-N-methyltaurine triethanolamine salt 12 Trimyristate Ethanolamine salt 4 Propylene glycol 2 Fragrance, dye Appropriate amount Purified water balance

【0023】[0023]

【発明の効果】以上記載のように、本発明が優れた起泡
力とクリーミィな泡質を有し、さらに皮膚刺激性が少な
く、さらに毛髪に対して優れたコンディショニング効果
を示す洗浄剤組成物を提供することは明らかである。
Industrial Applicability As described above, the cleaning composition of the present invention has excellent foaming power and creamy foam quality, is less irritating to the skin, and shows excellent conditioning effect on hair. It is clear to provide.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11D 1:18) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display area C11D 1:18)

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 一般式(A) 【化1】 (ここでR1 は、炭素数7〜19のアルキル基又はアル
ケニル基、R2 は炭素数1〜3の低級アルキル基、Mは
アルカリ金属又は有機アミンを示す。)で表わされるN
−アシルタウリン型陰イオン性界面活性剤と、一般式
(B) 【化2】 (ここでRは炭素数6〜18の炭化水素基、m,nは整
数でm=0〜9,n=1〜10,m+n=1〜10,ま
たMは水素,アルカリ金属,アンモニウムあるいは有機
アミンを示す。)で表わされるβ−アラニン型両性界面
活性剤とを含有してなる洗浄剤組成物。
1. A compound represented by the general formula (A): (Wherein R 1 is an alkyl group or an alkenyl group having 7 to 19 carbon atoms, R 2 is a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and M is an alkali metal or an organic amine).
-Acyl taurine type anionic surfactant and a compound represented by the general formula (B): (Here, R is a hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, m and n are integers, m = 0 to 9, n = 1 to 10, m + n = 1 to 10, and M is hydrogen, alkali metal, ammonium or organic. And a β-alanine-type amphoteric surfactant represented by the formula (1).
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