JPH06336418A

JPH06336418A - 化粧料

Info

Publication number: JPH06336418A
Application number: JP5148316A
Authority: JP
Inventors: Akiyoshi Ryu; 明美笠; Kimie Kimura; 喜実江木村; Toshiaki Ariga; 敏明有賀; Katsumi Yuasa; 克己湯浅
Original assignee: Kikkoman Corp; Kose Corp
Current assignee: Kikkoman Corp; Kose Corp
Priority date: 1993-05-28
Filing date: 1993-05-28
Publication date: 1994-12-06
Anticipated expiration: 2021-08-09
Also published as: JP3805798B2

Abstract

(57)【要約】【構成】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）（Ａ）ブドウ果実の搾汁粕又は種子、トチの実の殻、つ
るこけもも、大麦等に含まれるプロアントシアニジン（Ｂ）システイン及びその誘導体並びにその塩、ソウハ
クヒ抽出物、トウキ抽出物、イブキトラノオ抽出物、ク
ララ抽出物、サンザシ抽出物、シラユリ抽出物、ホップ
抽出物、ノイバラ抽出物、ヨクイニン抽出物等のチロシ
ナーゼ活性阻害剤を有効成分として含有することを特徴とする化粧料。【効果】本発明の化粧料は、美白効果に優れているの
で、日やけなどによる皮膚の黒色化、シミ、ソバカスの
防止・改善等に有効である。さらに本発明の化粧料は、
安定でしかも安全であるため、安心して使用することが
できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、プロアントシアニジン
とチロシナーゼ活性阻害剤の一種又は二種以上とを有効
成分として含有し、美白効果に優れ、安定性及び安全性
の高い新規な化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、皮膚の色黒、シミ、ソバカスの防
止などの美容効果を得る目的で美白化粧料が広く用いら
れており、このような美白化粧料には美白薬剤として主
にアスコルビン酸、グルタチオン、コロイドイオウ等が
配合されている。しかしながら、アスコルビン酸は酸化
を受けやすいため、一定の効果の発現が期待し難く、ま
たグルタチオンやコロイドイオウは特有の異臭及び沈澱
等が生じるという欠点があった。

【０００３】このため、最近では、広く自然界からの美
白薬剤の探求が行われており、例えば、ブドウの種子等
に含まれるプロアントシアニジンの構成成分の１種であ
るプロシアニジンが美白効果を有することが報告されて
いる（特開平２−１３４３０９号）。

【０００４】しかしながら、この美白効果は必ずしも十
分満足出来るものとは言い切れず、より高い美白効果を
有する化粧料が求められている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の化粧
料よりも、より美白効果に優れ、しかも安定性、安全性
の高い化粧料を提供することを目的としてなされたもの
である。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、プロアントシ
アニジンとチロシナーゼ活性阻害剤の一種又は二種以上
とを併用すれば、美白効果が相乗的に増大し、しかも、
これらを配合した化粧料は安定性、安全性に優れたもの
であることを見出し、本発明を完成した。

【０００７】すなわち、本発明は次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）（Ａ）プロアントシアニジン（Ｂ）チロシナーゼ活性阻害剤を有効成分として含有することを特徴とする化粧料を提
供するものである。

【０００８】本発明の（Ａ）成分であるプロアントシア
ニジンは、ブドウ果実の搾汁粕又は種子の他、トチの実
の殻、つるこけもも、大麦、小豆、松・樫・山桃等の樹
皮等に含まれる化合物である。

【０００９】さらに詳しく言えば、このプロアントシア
ニジンは前記のごとき各種の植物中に存在する縮合型タ
ンニン、すなわちフラバン−３−オールまたはフラバン
−３,４−ジオールを構成単位として縮合もしくは重合
により結合した化合物群（オリゴマーの混合物）であっ
て、これらは酸処理によりシアニジン、デルフィニジ
ン、ペラルゴニジン等のアントシアニジンを生成すると
ころからこの名称が与えられているものである。

【００１０】従って、本発明のプロアントシアニジンと
しては、前記構成単位の２〜１０量体、さらにはそれ以
上の高分子プロシアニジン、プロデルフィニジン、プロ
ペラルゴニジン等のプロアントシアニジンおよびそれら
の立体異性体がすべて含まれるが、このうち、溶解性等
の優れている次の式

【化１】（式中、Ｒ₁は水素または水酸基、Ｒ₂〜Ｒ₄はそれぞれ
独立して水素、水酸基またはメトキシル基、Ｒ₅は水
素、ガロイル基またはグリコピラノシル基である）で表
されるフラバン−３−オールまたはフラバン−３,４−
ジオールを構成単位とした２〜１０量体、特に２〜４量
体のプロアントシアニジンを好適に使用することができ
る（特開昭６１−１６９８２号公報参照）。

【００１１】また、このプロアントシアニジンとして
は、合成法によって得られたものも用いることができ
る。

【００１２】プロアントシアニジンは、ブドウ果実の搾
汁粕又は種子から抽出されたブドウ抽出物に、通常その
成分として、フラバノールに換算して１０％以上（固形
分換算）含まれており、ブドウ抽出物は最も経済的なプ
ロアントシアニジン源ということができる。以下、本
発明においてはプロアントシアニジン源としてこのブド
ウ抽出物を例に取り説明をおこなう。

【００１３】プロアントシアニジンを含むブドウ抽出物
の抽出方法は特に限定されず、ブドウ果実の搾汁粕、又
は種子等の原料を抽出溶媒に浸漬し、これを室温で、ま
たは加温下抽出し、濾過すれば良い。

【００１４】抽出溶媒としては、水、メチルアルコー
ル、エチルアルコール等の１級アルコール、プロピレン
グリコール、１,３−ブチレングリコール等の液状多価
アルコール、酢酸エチルエステル等の低級アルキルエス
テル、ベンゼン、ヘキサン等の炭化水素、エチルエーテ
ル、アセトン等の公知の溶媒を用いることができ、これ
ら溶媒は一種または二種以上を組合せて使用することが
できる。就中、好ましい抽出溶媒としては、水と混和
する有機溶媒の水溶液、特に、エチルアルコール、メチ
ルアルコール、アセトン等の水溶液が挙げられる。

【００１５】ブドウ抽出物は、上記のように抽出して得
られた抽出液をそのまま用いても良いが、更に必要によ
り濃縮したものを用いても良い。また、これらの抽出
物を常法、例えば向流分配法、液体クロマトグラフィー
等により精製して用いることもできる。

【００１６】本発明の化粧料における（Ａ）成分（プロ
アントシアニジン）の含有量は、フラバノール換算で、
好ましくは０.００００１〜５重量％（以下単に「％」
で示す）（ブドウ抽出物の乾燥固形分として好ましくは
０.０００１〜１０％、より好ましくは０.０１〜５％）
である。抽出液を使用する場合は、溶質である乾燥固
形分の含有量が上記範囲内であれば、その抽出液濃度等
は何ら限定されるものではない。

【００１７】（Ａ）成分の含有量が０.００００１％よ
り少ないと十分な効果は得られないことがあり、また、
５％を越えて配合してもそれ以上の効果の増大は見られ
ない。

【００１８】一方、本発明の（Ｂ）成分であるチロシナ
ーゼ活性阻害剤としては、システイン及びその誘導体
（例えばＮ,Ｎ'−ジアセチルシスチンジメチル等）並び
にその塩、ソウハクヒ抽出物、トウキ抽出物、イブキト
ラノオ抽出物、クララ抽出物、サンザシ抽出物、シラユ
リ抽出物、ホップ抽出物、ノイバラ抽出物、ヨクイニン
抽出物等が挙げられる。

【００１９】この（Ｂ）成分のうち、ヨクイニン抽出物
は、イネ科のハトムギ（Coix lacryma-jobi L.var.ma-y
uen (ROMAN) STAPF）の種皮を除いた種子等から抽出し
て得られるものである。

【００２０】またソウハクヒ、トウキ、イブキトラノ
オ、クララ、サンザシ、ホップ、ノイバラ、シラユリの
抽出物は、それら植物の使用部は特に限定されず、それ
ぞれの葉、枝、茎、花、果実、根等を用い抽出すること
ができるが、就中、イブキトラノオは根茎、クララは
根、サンザシ、ノイバラは果実、ホップは花、シラユリ
は鱗茎を利用することが好ましい。

【００２１】上記各植物体から（Ｂ）成分を得るための
抽出方法は特に限定されないが、例えば種々の適当な溶
媒を用いて室温又は加温下で抽出することができる。
抽出溶媒としては、例えば水；メチルアルコール、エチ
ルアルコール等の低級一価アルコール；プロピレングリ
コール、１,３−ブチレングリコール等の液状多価アル
コール；酢酸エチル等の低級アルキルエステル；ベンゼ
ン、ヘキサン等の炭化水素；エチルエーテル等のエーテ
ル類等の一種又は二種以上を用いることができる。こ
れらのうちでも、水又は水溶性溶媒、特に水、エチルア
ルコール、グリセリン、１,３−ブチレングリコールの
一種又は二種以上の混合溶媒が好ましい。

【００２２】以上のような条件で得られる植物起源の
（Ｂ）成分は、抽出された溶液のまま用いても良いが、
さらに必要により濃縮、濾過等の処理をしたものを適宜
使い分けて用いることができる。

【００２３】これら（Ｂ）成分は、単独又は二種以上を
組合わせて用いることができ、化粧料における含有量が
乾燥固形分として０.０００１〜１０％、特に０.００１
〜５％となるように配合するのが好ましい。０.０００
１％未満では充分な美白効果が得られず、１０％を超え
て配合してもその効果は増大せず、また場合によっては
製品の着色等の問題が生じることがあり好ましくない。

【００２４】本発明の化粧料は、上記必須成分である
（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを配合し、常法に従って製造
することができ、乳液、クリーム、化粧水、パック、軟
膏、分散液、顆粒、洗浄料等の剤形とすることができ
る。

【００２５】さらに、本発明の化粧料には、前記必須成
分の他、必要に応じて通常の化粧料に用いられる水性成
分、粉末、界面活性剤、油剤、保湿剤、アルコール類、
ｐＨ調整剤、防腐剤、色素、酸化防止剤、増粘剤、香料
等を適宜配合することができる。

【００２６】

【実施例】次に参考例、試験例及び実施例を挙げて本発
明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらになんら
制約されるものではない。

【００２７】参考例１ブドウ抽出物の製造：ブドウ種子２０重量部に３０％
（v/v）エタノール８０重量部を加え、室温で時々撹拌
しながら２週間抽出し、濾過して粗抽出液を得る。これ
を１０分の１量まで減圧濃縮し、濃縮液にエタノールを
５倍量加え、濾過する。濾液を減圧濃縮して、限外濾過
を行ない、得られた液を凍結乾燥してブドウ抽出物を得
た（プロアントシアニジンをフラバノール換算で３７％
含有）。これを水で１ｍｇ／ｍｌの濃度になるように
希釈し、試料とした。

【００２８】参考例２植物抽出物の製造：ソウハクヒ（日局）、クジン（クラ
ラ）（日局）、トウキ（日局）、ホップ（花穂）の各１
０ｇにそれぞれ７０％（v/v）エチルアルコール１００
ｍｌを加え、室温で時々撹拌しながら３日間抽出し、濾
過して各植物抽出物を得た。

【００２９】試験例１チロシナーゼ活性阻害試験：下記方法により、参考例１
および参考例２で得た抽出物について、単独またはそれ
らを組み合わせた試料のチロシナーゼ活性阻害率を調べ
た。すなわち、各試料に酵素溶液［シグマ社製、２８,
０００単位のチロシナーゼ１０ｍｇを０.１Ｍリン酸緩
衝液（ｐＨ６.８）２０ｍｌに溶解したもの］０.１ｍｌ
を加え、さらに０.１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.８）を加
え４.０ｍｌとし、これを２５℃にて１０分間インキュ
ベートした。

【００３０】次いで、これにあらかじめ２５℃に保って
おいた基質溶液［Ｌ−ＤＯＰＡ（東京化成）１９８.０
ｍｇを０.１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.８）１００ｍｌに
溶解したもの］１.０ｍｌを加え、１０分間反応せしめ
た。反応後、４７５ｎｍにおける吸光度（ＯＤ_s）を測
定した。同様に、加熱失活させた前記酵素を用いて反
応させた時の吸光度（ＯＤ_HE）および試料無添加のとき
の吸光度（ＯＤ_B）を測定し、次式よりチロシナーゼ活
性の活性阻害率を算出した。

【００３１】

【式１】この結果を表１に示す。

【００３２】

【表１】

【００３３】表１から明らかな如く、プロアントシアニ
ジンとチロシナーゼ活性阻害剤を組合わせた場合には、
プロアントシアニジン又はチロシナーゼ活性阻害剤を単
独で用いた場合よりチロシナーゼ活性阻害作用が高く、
相乗的な美白効果を示した。

【００３４】実施例１表２に示す組成の乳液を製造し、美白効果について評価
した。この結果を表３に示す。

【００３５】

【表２】

【００３６】＜製法＞Ａ. (６)〜(１０)、(１４)及び(１５)を加熱混合し、７
０℃に保つ。Ｂ. (１)〜(５)、(１１)及び(１２)を加熱混合し、７０
℃に保つ。Ｃ. ＢをＡに加えて混合し、さらに(１３)を加え、均一
に乳化し、３０℃まで冷却して乳液を得る。

【００３７】＜美白効果試験＞２３〜４４才の女性４
５名をパネルとし、毎日、朝と夜の２回、洗顔後に試料
１０〜１５の乳液を、各人２品ずつそれぞれ適量顔面に
１２週間にわたって塗布することにより、使用テストを
行ない、次の基準で評価した。評価基準；有効：シミ、ソバカスが目立たなくなった。やや有効：シミ、ソバカスがあまり目立たなくなっ
た。無効：変わらない。

【００３８】

【００３９】表３から明らかな如く、プロアントシアニ
ジンとチロシナーゼ活性阻害剤を組合わせて配合した本
発明の乳液（試料１４〜１５）は、これらを全く含まな
い試料１０と比較した場合はもとより、プロアントシア
ニジンまたはチロシナーゼ活性阻害剤を単独で配合した
試料１１〜１３と比べても、シミ・ソバカスを目立たな
くする効果に優れ、顕著な美白効果を示した。

【００４０】実施例２化粧水：＜処方＞％ (１) グリセリン５.０ (２) １,３−ブチレングリコール６.５ (３) ポリオキシエチレンソルビタン１.２モノラウリン酸エステル(20E.O.) (４) エチルアルコール８.０ (５) ブドウ抽出物^* ０.０１ (６) ヨクイニンエキス^**(乾燥固形分として) ０.０５ (７) 防腐剤適量 (８) 香料適量 (９) 精製水適量 ─────────────────────────────── 計１００.０ * 参考例１で製造したもの。 ** 丸善製薬（株）製

【００４１】＜製法＞Ａ. (３)、(４)、(７)及び(８)を混合溶解する。Ｂ. (１)、(２)、(５)、(６)及び(９)を混合溶解する。Ｃ. ＡとＢを混合して均一にし、化粧水を得た。

【００４２】実施例３クリーム：＜処方＞％ (１) ミツロウ６.０ (２) セタノール５.０ (３) 還元ラノリン５.０ (４) スクワラン３０.０ (５) グリセリンモノステアレート４.０ (６) 親油型モノステアリン酸グリセリン２.０ (７) ポリオキシエチレンソルビタン２.０モノラウリン酸エステル(20E.O.) (８) ブドウ抽出物^* １.０ (９) ソウハクヒエキス^**(乾燥固形分として) ０.２ (１０)防腐剤０.３ (１１)香料０.０５ (１２)精製水残量 ─────────────────────────────── 計１００.０ * ブドウ種子２０重量部に熱水５０重量部を加え、７
０〜８０℃で５時間抽出後、濾過したもの［乾燥固形分
３.４％（W/V）、プロアントシアニジンをフラバノール
換算で２６％（乾燥固形分当り）含有］。 ** 丸善製薬（株）製

【００４３】＜製法＞Ａ. (１)〜(７)、(１０)及び(１１)を混合し、加熱して
７０℃に保つ。Ｂ. (８)、(９)及び(１２)を混合し、加熱して７０℃に
保つ。Ｃ. ＡにＢを加え、混合した後、冷却してクリームを得
た。

【００４４】実施例４洗浄料：＜処方＞％ (１) ステアリン酸１０.０ (２) パルミチン酸８.０ (３) ミリスチン酸１２.０ (４) ラウリン酸４.０ (５) オレイルアルコール１.５ (６) 精製ラノリン１.０ (７) 香料０.１ (８) 防腐剤０.２ (９) グリセリン１８.０ (１０)水酸化カリウム６.０ (１１)ブドウ抽出物^* ０.２ (１２)ホップエキス^** ０.０１ (１３)精製水残量 ─────────────────────────────── 計１００.０

【００４５】* 実施例３で使用したのと同じもの。 ** 香栄興業（株）製

【００４６】＜製法＞Ａ. (９)、(１０)及び(１３)を混合し、７０℃に加熱す
る。Ｂ. (１)〜(６)及び(８)を混合し、７０℃に加熱する。Ｃ. ＡにＢを加え、暫く７０℃に保ち、けん化反応が終
了してから、５０℃まで冷却し、(７)、(１１)及び(１
２）を加え、冷却して洗浄料を得た。

【００４７】

【発明の効果】以上詳述した如く、本発明の化粧料は、
美白効果に優れているので、日やけなどによる皮膚の黒
色化、シミ、ソバカスの防止・改善等に有効である。さ
らに本発明の化粧料は、安定でしかも安全であるため、
安心して使用することができる。以上

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者有賀敏明千葉県野田市野田339番地キッコーマン株式会社内 (72)発明者湯浅克己千葉県野田市野田339番地キッコーマン株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）（Ａ）プロアントシアニジン（Ｂ）チロシナーゼ活性阻害剤を有効成分として含有することを特徴とする化粧料。
【請求項２】プロアントシアニジンが、ブドウ抽出物
に含有されるものである請求項１記載の化粧料。
【請求項３】チロシナーゼ活性阻害剤が、システイン
及びその誘導体並びにその塩、ソウハクヒ抽出物、トウ
キ抽出物、イブキトラノオ抽出物、クララ抽出物、サン
ザシ抽出物、シラユリ抽出物、ホップ抽出物、ノイバラ
抽出物およびヨクイニン抽出物から選ばれたものである
請求項１記載の化粧料。