JPH06340862A - ホットメルト接着剤としての、またはホットメルト接着剤を製造するためのエステル基を有するポリイソシアネートの使用 - Google Patents
ホットメルト接着剤としての、またはホットメルト接着剤を製造するためのエステル基を有するポリイソシアネートの使用Info
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- JPH06340862A JPH06340862A JP3226356A JP22635691A JPH06340862A JP H06340862 A JPH06340862 A JP H06340862A JP 3226356 A JP3226356 A JP 3226356A JP 22635691 A JP22635691 A JP 22635691A JP H06340862 A JPH06340862 A JP H06340862A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高い硬化速度と低い溶融粘度との利点を兼備
する新規な反応性ホットメルト接着剤を提供する。 【構成】 ホットメルト接着剤を少なくとも一方の基体
の表面に施すと共に前記基体の表面を他方の基体の表面
と接触させることからなり、前記接着剤は３０℃未満に
て固体でありかつ１００℃より高い温度にて液体であっ
て式（Ｉ）： Ａ（ＯＣＯ−Ｂ−ＮＣＯ）n （Ｉ） 〔式中、ｎは２〜６の整数または端数（統計平均）を示
し、Ａは８００〜６０００の分子量（Ｍｎ）範囲におけ
るエステル基および／またはカーボネート基を有するｎ
価のポリヒドロキシル化合物からヒドロキシル基を除去
して得られるようなｎ価の有機基を示し、Ｂは１８個ま
での炭素原子を有する脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香
族炭化水素基を示す〕に対応するエステル基含有ポリイ
ソシアネートを含有することを特徴とする基体の接着方
法。
する新規な反応性ホットメルト接着剤を提供する。 【構成】 ホットメルト接着剤を少なくとも一方の基体
の表面に施すと共に前記基体の表面を他方の基体の表面
と接触させることからなり、前記接着剤は３０℃未満に
て固体でありかつ１００℃より高い温度にて液体であっ
て式（Ｉ）： Ａ（ＯＣＯ−Ｂ−ＮＣＯ）n （Ｉ） 〔式中、ｎは２〜６の整数または端数（統計平均）を示
し、Ａは８００〜６０００の分子量（Ｍｎ）範囲におけ
るエステル基および／またはカーボネート基を有するｎ
価のポリヒドロキシル化合物からヒドロキシル基を除去
して得られるようなｎ価の有機基を示し、Ｂは１８個ま
での炭素原子を有する脂肪族、環式脂肪族もしくは芳香
族炭化水素基を示す〕に対応するエステル基含有ポリイ
ソシアネートを含有することを特徴とする基体の接着方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高い硬化速度と低い溶
融粘度とを有する新規なホットメルト接着剤に関するも
のである。
融粘度とを有する新規なホットメルト接着剤に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】イソシアネート官能性プレポリマーの種
類からの反応性かつ水分硬化性のホットメルト接着剤
が、たとえばドイツ公開公報第２ ４０１ ３２０号、
ＥＰ−Ａ０ １０７ ０９７号またはＥＰ−Ａ ０ １
２５ ００９号から知られている。これら従来の刊行物
に記載された種類の接着剤は、ホットメルトとして基体
に施されると共に冷却に際し固化して急速に強度を増
し、その後の基体の処理を短時間内に行なうことができ
る。最終的強度は、まだ存在する遊離イソシアネート基
とたとえば大気水分とが完全に反応して高分子量ポリウ
レタンポリ尿素を生成することにより得られる。反応性
ホットメルト接着剤は溶剤なしに施すのが特に有利であ
る。上記刊行物に記載された接着剤の欠点は特にその高
い溶融粘度にある。接着剤により表面を最適に濡らすに
は、できるだけ低い溶融粘度を得ることが望ましい。
類からの反応性かつ水分硬化性のホットメルト接着剤
が、たとえばドイツ公開公報第２ ４０１ ３２０号、
ＥＰ−Ａ０ １０７ ０９７号またはＥＰ−Ａ ０ １
２５ ００９号から知られている。これら従来の刊行物
に記載された種類の接着剤は、ホットメルトとして基体
に施されると共に冷却に際し固化して急速に強度を増
し、その後の基体の処理を短時間内に行なうことができ
る。最終的強度は、まだ存在する遊離イソシアネート基
とたとえば大気水分とが完全に反応して高分子量ポリウ
レタンポリ尿素を生成することにより得られる。反応性
ホットメルト接着剤は溶剤なしに施すのが特に有利であ
る。上記刊行物に記載された接着剤の欠点は特にその高
い溶融粘度にある。接着剤により表面を最適に濡らすに
は、できるだけ低い溶融粘度を得ることが望ましい。
【０００３】さらに米国特許第３ ８２７ ２２４号に
よる接着剤は、表面を濡らすのに充分低い数値まで接着
剤の粘度を低下させるべく比較的高い温度を必要とす
る。これら接着剤は１３０℃にてまだ７０００〜２０，
０００mPa.s の粘度を有することが判明し、したがって
感温性基体を接着するには使用することができない。現
在工業界で一般的である極めて短い操作サイクルに鑑
み、ホットメルト接着剤はこれを施した後に結晶化によ
り極めて急速に硬化して、接着された基体をその後の処
理に直ちに使用しうることが必要である。
よる接着剤は、表面を濡らすのに充分低い数値まで接着
剤の粘度を低下させるべく比較的高い温度を必要とす
る。これら接着剤は１３０℃にてまだ７０００〜２０，
０００mPa.s の粘度を有することが判明し、したがって
感温性基体を接着するには使用することができない。現
在工業界で一般的である極めて短い操作サイクルに鑑
み、ホットメルト接着剤はこれを施した後に結晶化によ
り極めて急速に硬化して、接着された基体をその後の処
理に直ちに使用しうることが必要である。
【０００４】本出願人に係るドイツ特許出願Ｐ ３９
３０ ４０６．７号は本発明に好適である種類のプレポ
リマーを取扱っているが、これは水分硬化性被覆配合物
もしくは封止用配合物の製造に関するその使用を取扱っ
ているに過ぎない。ホットメルト接着剤としての或いは
ホットメルト接着剤を製造するためのプレポリマーの使
用はこのドイツ特許出願に記載されておらず、したがっ
て従来技術でない。ドイツ公開公報第１ ６６８ ０６
９号公報は、接着剤として適すると言われるエステル基
含有ポリイソシアネートを記載している。しかしなが
ら、この従来技術のポリイソシアネートは実施例から見
られるように完全に異なる種類の低分子量ポリヒドロキ
シル化合物に基づくので、これらは基本的に本発明に使
用されるポリイソシアネートとはそれは溶融特性におい
て相違する。この結論は、上記従来技術が本発明により
使用すべき種類のホットメルト接着剤を考慮しなかった
点において正当化される。
３０ ４０６．７号は本発明に好適である種類のプレポ
リマーを取扱っているが、これは水分硬化性被覆配合物
もしくは封止用配合物の製造に関するその使用を取扱っ
ているに過ぎない。ホットメルト接着剤としての或いは
ホットメルト接着剤を製造するためのプレポリマーの使
用はこのドイツ特許出願に記載されておらず、したがっ
て従来技術でない。ドイツ公開公報第１ ６６８ ０６
９号公報は、接着剤として適すると言われるエステル基
含有ポリイソシアネートを記載している。しかしなが
ら、この従来技術のポリイソシアネートは実施例から見
られるように完全に異なる種類の低分子量ポリヒドロキ
シル化合物に基づくので、これらは基本的に本発明に使
用されるポリイソシアネートとはそれは溶融特性におい
て相違する。この結論は、上記従来技術が本発明により
使用すべき種類のホットメルト接着剤を考慮しなかった
点において正当化される。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の課
題は、高い硬化速度と低い溶融粘度との利点を兼備する
新規な反応性ホットメルト接着剤を提供することにあ
る。この課題は、本発明によれば、下記するエステル基
を有する或る種のポリイソシアネートを用いて解決され
る。
題は、高い硬化速度と低い溶融粘度との利点を兼備する
新規な反応性ホットメルト接着剤を提供することにあ
る。この課題は、本発明によれば、下記するエステル基
を有する或る種のポリイソシアネートを用いて解決され
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、ホットメルト
接着剤を少なくとも一方の基体の表面に施すと共に前記
基体の表面を他方の基体の表面と接触させることからな
り、前記接着剤が３０℃未満にて固体でありかつ１００
℃より高い温度にて液体であって式（Ｉ）：
接着剤を少なくとも一方の基体の表面に施すと共に前記
基体の表面を他方の基体の表面と接触させることからな
り、前記接着剤が３０℃未満にて固体でありかつ１００
℃より高い温度にて液体であって式（Ｉ）：
【０００７】 Ａ（ＯＣＯ−Ｂ−ＮＣＯ）n （Ｉ） 〔式中、ｎは２〜６の整数または端数（統計平均）を示
し、Ａは８００〜６０００の分子量（Ｍｎ）範囲におけ
るエステル基および／またはカーボネート基を有するｎ
価のポリヒドロキシル化合物からヒドロキシル基を除去
して得られるようなｎ価の有機基を示し、
し、Ａは８００〜６０００の分子量（Ｍｎ）範囲におけ
るエステル基および／またはカーボネート基を有するｎ
価のポリヒドロキシル化合物からヒドロキシル基を除去
して得られるようなｎ価の有機基を示し、
【０００８】Ｂは１８個までの炭素原子を有する脂肪
族、環式脂肪族もしくは芳香族炭化水素基を示す〕に対
応するエステル基含有ポリイソシアネートを含有するこ
とを特徴とする基体の接着方法に関するものである。
族、環式脂肪族もしくは芳香族炭化水素基を示す〕に対
応するエステル基含有ポリイソシアネートを含有するこ
とを特徴とする基体の接着方法に関するものである。
【０００９】本発明により使用されるイソシアネートプ
レポリマーとその構成が匹敵するイソシアネートプレポ
リマーは、既にドイツ公開公報第２ １２０ ０９０号
公報に記載されている。しかしながら、このドイツ公開
公報の技術によれば、イソシアネートプレポリマーは或
る種の繊維を含有する繊維品を仕上げるために使用され
る。この目的で、イソシアネートプレポリマーは、高希
釈された有機溶液または水性エマルジョンとして使用さ
れる。したがって、この刊行物は結晶質イソシアネート
プレポリマーがホットメルト接着剤として特に適してい
るということを何も示唆していない。特に、本発明に格
別に適しかつ下記する特殊な方法により製造されるプレ
ポリマーにつき何も記載していない。
レポリマーとその構成が匹敵するイソシアネートプレポ
リマーは、既にドイツ公開公報第２ １２０ ０９０号
公報に記載されている。しかしながら、このドイツ公開
公報の技術によれば、イソシアネートプレポリマーは或
る種の繊維を含有する繊維品を仕上げるために使用され
る。この目的で、イソシアネートプレポリマーは、高希
釈された有機溶液または水性エマルジョンとして使用さ
れる。したがって、この刊行物は結晶質イソシアネート
プレポリマーがホットメルト接着剤として特に適してい
るということを何も示唆していない。特に、本発明に格
別に適しかつ下記する特殊な方法により製造されるプレ
ポリマーにつき何も記載していない。
【００１０】本発明により使用すべき一般式（Ｉ）に対
応するイソシアネートプレポリマーは、一般式（Ｖ）： Ａ（ＯＨ）n （Ｖ） に対応する有機ポリヒドロキシル化合物を適当に改変し
て製造される。この改変は、たとえば多価アルコールと
一般式（III)： ＣｌＯＣ−Ｂ−ＮＣＯ （III) に対応するイソシアナトカルボン酸塩化物とのドイツ公
開公報第２ １２０ ０９０号の教示にしたがう反応を
含むことができる。これら式においてＡ，Ｂおよびｎは
上記の意味を有する。
応するイソシアネートプレポリマーは、一般式（Ｖ）： Ａ（ＯＨ）n （Ｖ） に対応する有機ポリヒドロキシル化合物を適当に改変し
て製造される。この改変は、たとえば多価アルコールと
一般式（III)： ＣｌＯＣ−Ｂ−ＮＣＯ （III) に対応するイソシアナトカルボン酸塩化物とのドイツ公
開公報第２ １２０ ０９０号の教示にしたがう反応を
含むことができる。これら式においてＡ，Ｂおよびｎは
上記の意味を有する。
【００１１】式（Ｖ）のポリヒドロキシル化合物は、し
ばしばその製造に用いた方法に基づき混合物である。し
たがって、ｎは上記範囲内の統計的平均数値を有するこ
とができる。勿論、同じことがこの種のポリオール混合
物に基づく本発明により使用される式（Ｉ）のポリイソ
シアネートにも適用される。
ばしばその製造に用いた方法に基づき混合物である。し
たがって、ｎは上記範囲内の統計的平均数値を有するこ
とができる。勿論、同じことがこの種のポリオール混合
物に基づく本発明により使用される式（Ｉ）のポリイソ
シアネートにも適用される。
【００１２】本発明に使用すべきイソシアネートプレポ
リマーを製造すべく使用される式（Ｖ）のポリヒドロキ
シル化合物は、好ましくは部分結晶質化合物であって３
０℃未満、好ましくは４０℃未満の温度にて固体であり
かつ１００℃より高い、好ましくは８０℃より高い温度
にて液体である。この種のポリヒドロキシル化合物に基
づく式（Ｉ）のイソシアネートプレポリマーは、その溶
融特性において特にこれらが下記する好適方法により製
造された場合にはそれらの基礎となる式（Ｖ）のポリヒ
ドロキシル化合物と極めて類似する。したがって、本発
明により使用すべき式（Ｉ）のエステル基含有ポリイソ
シアネートは３０℃未満、好ましくは４０℃未満の温度
にて固体でありかつ１００℃より高い、好ましくは８０
℃より高い温度にて液体であるポリイソシアネートまた
はポリイソシアネート混合物である。
リマーを製造すべく使用される式（Ｖ）のポリヒドロキ
シル化合物は、好ましくは部分結晶質化合物であって３
０℃未満、好ましくは４０℃未満の温度にて固体であり
かつ１００℃より高い、好ましくは８０℃より高い温度
にて液体である。この種のポリヒドロキシル化合物に基
づく式（Ｉ）のイソシアネートプレポリマーは、その溶
融特性において特にこれらが下記する好適方法により製
造された場合にはそれらの基礎となる式（Ｖ）のポリヒ
ドロキシル化合物と極めて類似する。したがって、本発
明により使用すべき式（Ｉ）のエステル基含有ポリイソ
シアネートは３０℃未満、好ましくは４０℃未満の温度
にて固体でありかつ１００℃より高い、好ましくは８０
℃より高い温度にて液体であるポリイソシアネートまた
はポリイソシアネート混合物である。
【００１３】本発明につき好適である式（III)もしくは
（Ｖ）の出発物質および本発明につき好適に使用される
式（Ｉ）のエステル基含有ポリイソシアネートは、ｎが
２〜３の整数もしくは端数、特に２を示し、Ａがたとえ
ば１０００〜５０００の分子量範囲におけるエステル基
およびまたはカーボネート基を有するｎ価のポリヒドロ
キシル化合物からヒドロキシル基を除去して得られるよ
うなｎ価の基を示し、Ｂが２〜１０個、特に５〜１０個
の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を示す化合物であ
る。式（III)の比較的高分子量のアルコールの分子量に
関し示した記載は、全て蒸気圧オスモメトリーにより決
定される分子量に基づく。平均官能価は、ヒドロキシル
基含有量およびこのように決定された分子量から計算さ
れる。
（Ｖ）の出発物質および本発明につき好適に使用される
式（Ｉ）のエステル基含有ポリイソシアネートは、ｎが
２〜３の整数もしくは端数、特に２を示し、Ａがたとえ
ば１０００〜５０００の分子量範囲におけるエステル基
およびまたはカーボネート基を有するｎ価のポリヒドロ
キシル化合物からヒドロキシル基を除去して得られるよ
うなｎ価の基を示し、Ｂが２〜１０個、特に５〜１０個
の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を示す化合物であ
る。式（III)の比較的高分子量のアルコールの分子量に
関し示した記載は、全て蒸気圧オスモメトリーにより決
定される分子量に基づく。平均官能価は、ヒドロキシル
基含有量およびこのように決定された分子量から計算さ
れる。
【００１４】本発明に使用するのに特に有利である式
（Ｉ）のエステル基含有ポリイソシアネートは、式（II
I)および（Ｖ）に対応する出発物質からの製造がドイツ
公開公報第３ ６３４ ２４８号公報に記載されたと同
様な方法により行なわれたものである。前記方法におい
ては、ポリヒドロキシル化合物を第１反応工程にてＭ．
ラロンデおよびＣ．Ｈ．チャンにより「シンセシス」
（１９８５）、第８１７〜８４５頁に記載されたと同様
な方法により式（II) ：
（Ｉ）のエステル基含有ポリイソシアネートは、式（II
I)および（Ｖ）に対応する出発物質からの製造がドイツ
公開公報第３ ６３４ ２４８号公報に記載されたと同
様な方法により行なわれたものである。前記方法におい
ては、ポリヒドロキシル化合物を第１反応工程にてＭ．
ラロンデおよびＣ．Ｈ．チャンにより「シンセシス」
（１９８５）、第８１７〜８４５頁に記載されたと同様
な方法により式（II) ：
【００１５】 Ａ〔ＯＳｉＲ3 〕n （II） に対応するＯ−シリル化された化合物まで変換させる。
この方法にはポリヒドロキシル化合物をたとえば一般式
（IV）もしくは（VI）： Ｒ3 ＳｉＣｌ （IV） もしくは Ｒ3 Ｓｉ−ＮＨ−ＳｉＲ3 （VI）
この方法にはポリヒドロキシル化合物をたとえば一般式
（IV）もしくは（VI）： Ｒ3 ＳｉＣｌ （IV） もしくは Ｒ3 Ｓｉ−ＮＨ−ＳｉＲ3 （VI）
【００１６】に対応するクロルシランもしくはジジラザ
ンと必要に応じ助溶剤を用いて反応させる。クロルシラ
ンとの反応は一般に１：１〜１：２のヒドロキシル基と
クロルシランとのモル比にて０〜８０℃の温度で行なわ
れる。この反応は一般に、生成された塩化水素を結合す
るには、少なくとも当量の有機塩基、たとえばピリジン
もしくはトリエチルアミンの添加を必要とする。ジシラ
ザンとの反応は好ましくは１：０．５〜１：１のヒドロ
キシル基とジシラザンとのモル比にて６０〜１４０℃の
温度でアンモニアの放出が完結するまで行なわれる。し
ばしば少量の酸触媒、たとえば上記した種類のクロルシ
ランを添加することが推奨される。
ンと必要に応じ助溶剤を用いて反応させる。クロルシラ
ンとの反応は一般に１：１〜１：２のヒドロキシル基と
クロルシランとのモル比にて０〜８０℃の温度で行なわ
れる。この反応は一般に、生成された塩化水素を結合す
るには、少なくとも当量の有機塩基、たとえばピリジン
もしくはトリエチルアミンの添加を必要とする。ジシラ
ザンとの反応は好ましくは１：０．５〜１：１のヒドロ
キシル基とジシラザンとのモル比にて６０〜１４０℃の
温度でアンモニアの放出が完結するまで行なわれる。し
ばしば少量の酸触媒、たとえば上記した種類のクロルシ
ランを添加することが推奨される。
【００１７】この反応に適宜使用される適する溶剤の例
はｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレ
ン、酢酸メトキシプロピル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
メチルエチルケトンおよびこの種の溶剤の混合物を包含
する。反応に適するクロルシランおよびジシラザンは特
に、Ｒが１〜４個の炭素原子を有するアルキル基または
フェニル基、好ましくはメチル基を示す上記式に対応す
るものである。
はｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレ
ン、酢酸メトキシプロピル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
メチルエチルケトンおよびこの種の溶剤の混合物を包含
する。反応に適するクロルシランおよびジシラザンは特
に、Ｒが１〜４個の炭素原子を有するアルキル基または
フェニル基、好ましくはメチル基を示す上記式に対応す
るものである。
【００１８】式（II) に対応するＯ−シリル化されたポ
リヒドロキシル化合物を次いで上記一般式（III)に対応
するイソシアナトカルボン酸塩化物と反応させる。一般
に反応体の量は、クロル−カルボニル基の各１モルにつ
き０．８〜１．２モルのシリル化ヒドロキシル基を与え
るよう選択される。
リヒドロキシル化合物を次いで上記一般式（III)に対応
するイソシアナトカルボン酸塩化物と反応させる。一般
に反応体の量は、クロル−カルボニル基の各１モルにつ
き０．８〜１．２モルのシリル化ヒドロキシル基を与え
るよう選択される。
【００１９】一般に、この方法は当モル量の出発物質を
用いて行なわれる。シリル化ヒドロキシル化合物とイソ
シアナト酸塩化物との反応は一般に５０〜１５０℃の温
度にて、この反応につき公知の触媒、たとえばキノリン
もしくはピリジンを必要に応じ添加して行なわれる。ト
リアルキルもしくはトリアリールクロルシランが反応の
副生物として生成され、これは容易に反応混合物から蒸
留によって除去することができる。
用いて行なわれる。シリル化ヒドロキシル化合物とイソ
シアナト酸塩化物との反応は一般に５０〜１５０℃の温
度にて、この反応につき公知の触媒、たとえばキノリン
もしくはピリジンを必要に応じ添加して行なわれる。ト
リアルキルもしくはトリアリールクロルシランが反応の
副生物として生成され、これは容易に反応混合物から蒸
留によって除去することができる。
【００２０】さらに、この反応は上記に例示した溶剤の
存在下または不存在下に行なうことができる。溶剤は一
般に、使用するシリル化ヒドロキシル化合物が反応温度
にてこの方法につき充分低い粘度を有する場合には省略
することができる。
存在下または不存在下に行なうことができる。溶剤は一
般に、使用するシリル化ヒドロキシル化合物が反応温度
にてこの方法につき充分低い粘度を有する場合には省略
することができる。
【００２１】無溶剤ホットメルト接着剤を製造する要求
にしたがい、式（Ｉ）のエステル基含有ポリイソシアネ
ートは好ましくは例示した種類の不活性溶剤を用いるこ
となく製造される。必要に応じ、任意の使用する溶剤を
含め揮発性物質は蒸留により、たとえば薄層蒸留により
エステル基含有ポリイソシアネートから除去することが
できる。式（Ｉ）のエステル基含有ポリエステルイソシ
アネートの好適製造方法、およびポリヒドロキシル化合
物とクロルカルボニルイソシアネート（III)とのドイツ
公開公報第２ １２０ ０９０号にしたがう直接的反応
の両者においては、少量のジカルボン酸二塩化物を用い
て特定の性質を得ることができる。この種のジカルボン
酸二塩化物の例はフタル酸二塩化物、イソフタル酸二塩
化物およびテレフタル酸二塩化物を包含する。これらの
場合も、反応体の量はクロルカルボニル基の各１モルに
つき０．８〜１．２モル、好ましくは１モルの必要に応
じシリル化されたヒドロキシル基を与えるよう選択され
る。
にしたがい、式（Ｉ）のエステル基含有ポリイソシアネ
ートは好ましくは例示した種類の不活性溶剤を用いるこ
となく製造される。必要に応じ、任意の使用する溶剤を
含め揮発性物質は蒸留により、たとえば薄層蒸留により
エステル基含有ポリイソシアネートから除去することが
できる。式（Ｉ）のエステル基含有ポリエステルイソシ
アネートの好適製造方法、およびポリヒドロキシル化合
物とクロルカルボニルイソシアネート（III)とのドイツ
公開公報第２ １２０ ０９０号にしたがう直接的反応
の両者においては、少量のジカルボン酸二塩化物を用い
て特定の性質を得ることができる。この種のジカルボン
酸二塩化物の例はフタル酸二塩化物、イソフタル酸二塩
化物およびテレフタル酸二塩化物を包含する。これらの
場合も、反応体の量はクロルカルボニル基の各１モルに
つき０．８〜１．２モル、好ましくは１モルの必要に応
じシリル化されたヒドロキシル基を与えるよう選択され
る。
【００２２】式（Ｖ）に対応するポリヒドロキシル化合
物は上記範囲の分子量におけるエステル基含有および／
またはカーボネート基含有のポリヒドロキシル化合物で
あって上記溶融特性を有し、たとえば原理的にポリウレ
タン化学から公知である。たとえば多塩基性カルボン酸
と過剰量の多価アルコールとの反応により公知方法で得
られるような末端ヒドロキシル基を有する部分結晶質ポ
リエステルポリオールが特に適している。
物は上記範囲の分子量におけるエステル基含有および／
またはカーボネート基含有のポリヒドロキシル化合物で
あって上記溶融特性を有し、たとえば原理的にポリウレ
タン化学から公知である。たとえば多塩基性カルボン酸
と過剰量の多価アルコールとの反応により公知方法で得
られるような末端ヒドロキシル基を有する部分結晶質ポ
リエステルポリオールが特に適している。
【００２３】使用する多塩基性カルボン酸は特に６〜１
４個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸、たとえば
アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、スベリン酸、
ドデカンジカルボン酸もしくはテトラデカンジカルボン
酸とすることができ、酸成分はさらに少量の環式脂肪族
もしくは芳香族ジカルボン酸もしくはジカルボン酸無水
物を含有することもできる。ポリエステルポリオールの
製造に使用される多価アルコールは好ましくは２〜１２
個の炭素原子を有するジオール、たとえばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、１，４−ジヒドロキシ
ブタン、１，６−ジヒドロキシヘキサンまたは１，１２
−ジヒドロキシドデカンであるが、アルコール成分はさ
らにたとえばトリメチロールプロパンもしくはグリセリ
ンのような多価アルコールをも含有して、最終的に得ら
れる化合物が式（Ｖ）〔式中、ｎは上記範囲内にて２よ
り大きい整数もしくは端数を示す〕の分枝鎖ポリエステ
ルポリオールとなるようにすることができる。しかしな
がら、得られるポリエステルポリオールが実質的にポリ
エステルジオールで構成されるよう専ら二官能性出発物
質からポリエステルポリオールを作成するのが特に好適
である。
４個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸、たとえば
アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、スベリン酸、
ドデカンジカルボン酸もしくはテトラデカンジカルボン
酸とすることができ、酸成分はさらに少量の環式脂肪族
もしくは芳香族ジカルボン酸もしくはジカルボン酸無水
物を含有することもできる。ポリエステルポリオールの
製造に使用される多価アルコールは好ましくは２〜１２
個の炭素原子を有するジオール、たとえばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、１，４−ジヒドロキシ
ブタン、１，６−ジヒドロキシヘキサンまたは１，１２
−ジヒドロキシドデカンであるが、アルコール成分はさ
らにたとえばトリメチロールプロパンもしくはグリセリ
ンのような多価アルコールをも含有して、最終的に得ら
れる化合物が式（Ｖ）〔式中、ｎは上記範囲内にて２よ
り大きい整数もしくは端数を示す〕の分枝鎖ポリエステ
ルポリオールとなるようにすることができる。しかしな
がら、得られるポリエステルポリオールが実質的にポリ
エステルジオールで構成されるよう専ら二官能性出発物
質からポリエステルポリオールを作成するのが特に好適
である。
【００２４】たとえばε−カプロラクトンのようなラク
トン類またはたとえばω−ヒドロキシカルボン酸のよう
なヒドロキシカルボン酸のポリエステルも使用すること
ができる。使用するヒドロキシル基含有ポリカーボネー
トは公知の種類とすることができ、たとえばプロパン−
１，３−ジオール、ブタン−１，４−ジオールおよび／
またはヘキサン−１，６−ジオール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコ
ールもしくはチオジグリコールのようなジオール類とジ
アリールカーボネート、たとえばジフェニルカーボネー
トもしくはホスゲンとの反応により製造されるものであ
る〔ドイツ公告公報第１ ６９４ ０８０号、第１ ９
１５ ９０８号および第２ ２２１ ７５１号；ドイツ
公開公報第２６０５ ０２４号〕。
トン類またはたとえばω−ヒドロキシカルボン酸のよう
なヒドロキシカルボン酸のポリエステルも使用すること
ができる。使用するヒドロキシル基含有ポリカーボネー
トは公知の種類とすることができ、たとえばプロパン−
１，３−ジオール、ブタン−１，４−ジオールおよび／
またはヘキサン−１，６−ジオール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコ
ールもしくはチオジグリコールのようなジオール類とジ
アリールカーボネート、たとえばジフェニルカーボネー
トもしくはホスゲンとの反応により製造されるものであ
る〔ドイツ公告公報第１ ６９４ ０８０号、第１ ９
１５ ９０８号および第２ ２２１ ７５１号；ドイツ
公開公報第２６０５ ０２４号〕。
【００２５】イソシアネートプレポリマーを製造するの
に適した式（III)のイソシアナトカルボン酸塩化物の例
は３−イソシアナトプロピオン酸塩化物、４−イソシア
ナト酪酸塩化物、６−イソシアナトカプロン酸塩化物、
１１−イソシアナトウンデカン酸塩化物、４−イソシア
ナト安息香酸塩化物および４−イソシアナトシクロヘキ
サンカルボン酸塩化物を包含する。６−イソシアナトカ
プロン酸塩化物が特に好適である。上記に例示した出発
物質から記載された方法により製造されて本発明により
使用される式（Ｉ）のエステル基含有ポリイソシアネー
トは他の添加剤なしにホットメルト接着剤として使用す
ることができ、或いは改変型におけるホットメルト接着
剤として使用することもできる。
に適した式（III)のイソシアナトカルボン酸塩化物の例
は３−イソシアナトプロピオン酸塩化物、４−イソシア
ナト酪酸塩化物、６−イソシアナトカプロン酸塩化物、
１１−イソシアナトウンデカン酸塩化物、４−イソシア
ナト安息香酸塩化物および４−イソシアナトシクロヘキ
サンカルボン酸塩化物を包含する。６−イソシアナトカ
プロン酸塩化物が特に好適である。上記に例示した出発
物質から記載された方法により製造されて本発明により
使用される式（Ｉ）のエステル基含有ポリイソシアネー
トは他の添加剤なしにホットメルト接着剤として使用す
ることができ、或いは改変型におけるホットメルト接着
剤として使用することもできる。
【００２６】ホットメルト接着剤は無溶剤で施される。
これらは、比較的低い温度まで（たとえば８０〜１２０
℃まで）加熱することにより被覆用に必要とされる粘度
（２０００〜１０，０００mPa.s ）に調整することがで
きる。この温度にて本発明によるホットメルト接着剤は
驚異的に低い粘度を有し、したがって基体を極めて効率
的に濡らす。施した後に冷却して結晶化することにより
直ちに硬化するという本発明によるホットメルト接着剤
の性質は、慣用のホットメルト接着剤と同様に高い初期
結合強度をもたらす。何故なら、この接着剤は融点より
低い温度まで冷却した際に高い凝集力を自然に生ずるか
らである。これら接着剤はその低い溶融粘度に基づき極
めて低い温度にて使用しうるので、基体は被覆された直
後に互いに接着させることができる。施す温度と結晶化
温度との間の極く僅かな差により、本発明のホットメル
ト接着剤はたとえば接着物品の連続生産につき極めて合
理的な操作手順の可能性を与える。
これらは、比較的低い温度まで（たとえば８０〜１２０
℃まで）加熱することにより被覆用に必要とされる粘度
（２０００〜１０，０００mPa.s ）に調整することがで
きる。この温度にて本発明によるホットメルト接着剤は
驚異的に低い粘度を有し、したがって基体を極めて効率
的に濡らす。施した後に冷却して結晶化することにより
直ちに硬化するという本発明によるホットメルト接着剤
の性質は、慣用のホットメルト接着剤と同様に高い初期
結合強度をもたらす。何故なら、この接着剤は融点より
低い温度まで冷却した際に高い凝集力を自然に生ずるか
らである。これら接着剤はその低い溶融粘度に基づき極
めて低い温度にて使用しうるので、基体は被覆された直
後に互いに接着させることができる。施す温度と結晶化
温度との間の極く僅かな差により、本発明のホットメル
ト接着剤はたとえば接着物品の連続生産につき極めて合
理的な操作手順の可能性を与える。
【００２７】本発明によるホットメルト接着剤は、樌用
のホットメルト接着剤につき既に知られた方法により施
すことができる。たとえば、接着すべき基体はローラ塗
布、注型、または押出機による塗布、或いは噴霧によっ
て接着剤で被覆することができる。本発明によるホット
メルト接着剤は、水分を除去して室温〜５０℃の温度に
て貯蔵すれば、ほぼ無限の貯蔵寿命を有する。これらは
たとえばチョーク、重質スパー、またはたとえばＰＶＣ
もしくはＣＢＳ粉末のような重合体粉末、染料、樹脂お
よび／または増量油のような充填剤で改変することがで
きる。
のホットメルト接着剤につき既に知られた方法により施
すことができる。たとえば、接着すべき基体はローラ塗
布、注型、または押出機による塗布、或いは噴霧によっ
て接着剤で被覆することができる。本発明によるホット
メルト接着剤は、水分を除去して室温〜５０℃の温度に
て貯蔵すれば、ほぼ無限の貯蔵寿命を有する。これらは
たとえばチョーク、重質スパー、またはたとえばＰＶＣ
もしくはＣＢＳ粉末のような重合体粉末、染料、樹脂お
よび／または増量油のような充填剤で改変することがで
きる。
【００２８】脂肪族結合したイソシアネート基を有する
好適エステル基含有ポリイソシアネート（Ｉ）を用いる
場合、充分短い時間内で最終的強度を構築するには、反
応促進剤を添加することが推奨される。これらはポリウ
レタン化学から知られた触媒、たとえば第三アミン類、
たとえばトリエチルアミン、ピリジン、メチルピリジ
ン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミ
ノシクロヘキサン、Ｎ−メチルピペリジン、ペンタメチ
ル−ジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラ
ジンなど、並びに金属塩、たとえば塩化鉄（III)、塩化
亜鉛、２−エチルカプロン酸亜鉛、２−エチルカプロン
酸錫（II）、ジラウリン酸ジブチル錫（II）またはグリ
コール酸モリブデンである。
好適エステル基含有ポリイソシアネート（Ｉ）を用いる
場合、充分短い時間内で最終的強度を構築するには、反
応促進剤を添加することが推奨される。これらはポリウ
レタン化学から知られた触媒、たとえば第三アミン類、
たとえばトリエチルアミン、ピリジン、メチルピリジ
ン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミ
ノシクロヘキサン、Ｎ−メチルピペリジン、ペンタメチ
ル−ジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラ
ジンなど、並びに金属塩、たとえば塩化鉄（III)、塩化
亜鉛、２−エチルカプロン酸亜鉛、２−エチルカプロン
酸錫（II）、ジラウリン酸ジブチル錫（II）またはグリ
コール酸モリブデンである。
【００２９】基体および大気の水分は、一般に最終的硬
化に充分であるが、反応は水またはグリコールおよび／
または触媒を含有する媒体を噴霧して促進しうることは
勿論である。本発明によるホットメルト接着剤はたとえ
ば金属、木材、木材を含有する製品、紙、ガラス、セラ
ミック、皮革もしくはプラスチックのような固体として
の、或いはたとえばＰＶＣ、ＰＵＲ、ＡＢＳ、ポリエチ
レンもしくはポリプロピレンのようなフォームとしての
広範な種類の基体を接着するのに適し、これら物質のそ
れぞれは同一の物質に或いは上記した他の物質に接着す
ることもできる。これら接着剤は、たとえば構造部品を
一次的に固定するための組立用接着剤として、または初
期の強度構築が急速な結晶化により得られて樌用の製本
機で短いサイクル時間が得られるような製本用の接着剤
として、或いは接着された後に直ちに高張力を受け、し
たがって急速に構築する高い初期強度を持った接着剤を
必要とする、たとえば靴底の接着のような接着扁平材料
の合理的製造に、或いは家具の製造、帽子掛けの製造、
自動車内部部品の製造など広範な種類の用途に使用する
ことができる。
化に充分であるが、反応は水またはグリコールおよび／
または触媒を含有する媒体を噴霧して促進しうることは
勿論である。本発明によるホットメルト接着剤はたとえ
ば金属、木材、木材を含有する製品、紙、ガラス、セラ
ミック、皮革もしくはプラスチックのような固体として
の、或いはたとえばＰＶＣ、ＰＵＲ、ＡＢＳ、ポリエチ
レンもしくはポリプロピレンのようなフォームとしての
広範な種類の基体を接着するのに適し、これら物質のそ
れぞれは同一の物質に或いは上記した他の物質に接着す
ることもできる。これら接着剤は、たとえば構造部品を
一次的に固定するための組立用接着剤として、または初
期の強度構築が急速な結晶化により得られて樌用の製本
機で短いサイクル時間が得られるような製本用の接着剤
として、或いは接着された後に直ちに高張力を受け、し
たがって急速に構築する高い初期強度を持った接着剤を
必要とする、たとえば靴底の接着のような接着扁平材料
の合理的製造に、或いは家具の製造、帽子掛けの製造、
自動車内部部品の製造など広範な種類の用途に使用する
ことができる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明し、
ここで示した％は全て重量％である。 ポリヒドロキシル化合物のシリル化に関する一般的作成
方法 １ＯＨ当量のポリヒドロキシル化合物と０．７モルのヘ
キサメチルシラザンとを互いに混合すると共に、８０〜
１２０℃にて２mlのトリメチルクロルシランをもはやア
ンモニアが開裂除去されなくなるまで添加した。この反
応は、ＩＲ分光光度法によりＯＨバンドの減少から追跡
することができる。ＯＨバンドがもはや見えなくなった
ら直ちに、減圧下での蒸留により過剰のジシラザンを除
去する。
ここで示した％は全て重量％である。 ポリヒドロキシル化合物のシリル化に関する一般的作成
方法 １ＯＨ当量のポリヒドロキシル化合物と０．７モルのヘ
キサメチルシラザンとを互いに混合すると共に、８０〜
１２０℃にて２mlのトリメチルクロルシランをもはやア
ンモニアが開裂除去されなくなるまで添加した。この反
応は、ＩＲ分光光度法によりＯＨバンドの減少から追跡
することができる。ＯＨバンドがもはや見えなくなった
ら直ちに、減圧下での蒸留により過剰のジシラザンを除
去する。
【００３１】実施例１ シリル化ポリエステルに基づくプレポリマー：２０７３
ｇのビス−トリメチルシロキシポリエステル（アジピン
酸とヘキサンジオールとのベースポリエステル、ＯＨ数
２８、融点５５〜５８℃）と１７５．５ｇの６−イソシ
アナトカプロン酸塩化物とを一緒に８０〜１００℃にて
攪拌すると共に、もはや酸塩化物のバンドがＩＲスペク
トルに見られなくなるまで１mlのピリジンを添加した。
反応の間に生成したトリメチルクロルシランを連続的に
留去した。０．０５重量％のジラウリン酸ジブチル錫
を、１４０℃／０．０５ミリバールにおける薄層蒸留に
より揮発成分の残部を除去した後に添加した。得られた
イソシアネートプレポリマーは次の特性データを有し
た。 ＮＣＯ含有量：１．７５％ 融点：５５〜５９℃ 粘度：６００mPa.s ／１２０℃。
ｇのビス−トリメチルシロキシポリエステル（アジピン
酸とヘキサンジオールとのベースポリエステル、ＯＨ数
２８、融点５５〜５８℃）と１７５．５ｇの６−イソシ
アナトカプロン酸塩化物とを一緒に８０〜１００℃にて
攪拌すると共に、もはや酸塩化物のバンドがＩＲスペク
トルに見られなくなるまで１mlのピリジンを添加した。
反応の間に生成したトリメチルクロルシランを連続的に
留去した。０．０５重量％のジラウリン酸ジブチル錫
を、１４０℃／０．０５ミリバールにおける薄層蒸留に
より揮発成分の残部を除去した後に添加した。得られた
イソシアネートプレポリマーは次の特性データを有し
た。 ＮＣＯ含有量：１．７５％ 融点：５５〜５９℃ 粘度：６００mPa.s ／１２０℃。
【００３２】実施例２ シリル化ポリエステルに基づくプレポリマー：１５７３
ｇのビス−トリメチルシロキシポリエステル（アジピン
酸とヘキサンジオールとのベースポリエステル、ＯＨ数
３７．３、融点５０〜５３℃）と１７５．５ｇの６−イ
ソシアナト−カプロン酸塩化物とを、実施例１における
と同様に１mlのピリジンを添加しながら反応させた。ト
リメチルクロルシランを、反応の際に圧力を一定に低下
させながら留去した。反応混合物をＩＲスペクトルが酸
塩化物バンドを示さなくなった後に９０℃／１ミリバー
ルにて４時間攪拌し、０．０５重量％のジラウリン酸ジ
ブチル錫をその後に添加した。得られたイソシアネート
プレポリマーは次の特性データを有した： ＮＣＯ含有量：２．４９％ 融点：５２〜５５℃ 粘度：５４００mPa.s ／１２０℃。
ｇのビス−トリメチルシロキシポリエステル（アジピン
酸とヘキサンジオールとのベースポリエステル、ＯＨ数
３７．３、融点５０〜５３℃）と１７５．５ｇの６−イ
ソシアナト−カプロン酸塩化物とを、実施例１における
と同様に１mlのピリジンを添加しながら反応させた。ト
リメチルクロルシランを、反応の際に圧力を一定に低下
させながら留去した。反応混合物をＩＲスペクトルが酸
塩化物バンドを示さなくなった後に９０℃／１ミリバー
ルにて４時間攪拌し、０．０５重量％のジラウリン酸ジ
ブチル錫をその後に添加した。得られたイソシアネート
プレポリマーは次の特性データを有した： ＮＣＯ含有量：２．４９％ 融点：５２〜５５℃ 粘度：５４００mPa.s ／１２０℃。
【００３３】実施例３ シリル化ポリエステルに基づくプレポリマー：実施例２
からの１５７３ｇのビス−トリメチルシロキシポリエス
テルを実施例２におけると同様に３０ｇのテレフタル酸
二塩化物および１２３ｇの６−イソシアナト−カプロン
酸塩化物と反応させると共に１mlのピリジンを添加し
た。０．０５重量％のジラウリン酸ジブチル錫を添加し
た後、イソシアネートプレポリマーは次の特性データを
有した： ＮＣＯ含有量：１．７８％ 融点：５３〜５５℃ 粘度：５８００mPa.s ／１２０℃。
からの１５７３ｇのビス−トリメチルシロキシポリエス
テルを実施例２におけると同様に３０ｇのテレフタル酸
二塩化物および１２３ｇの６−イソシアナト−カプロン
酸塩化物と反応させると共に１mlのピリジンを添加し
た。０．０５重量％のジラウリン酸ジブチル錫を添加し
た後、イソシアネートプレポリマーは次の特性データを
有した： ＮＣＯ含有量：１．７８％ 融点：５３〜５５℃ 粘度：５８００mPa.s ／１２０℃。
【００３４】実施例４ シリル化ポリカーボネートに基づくプレポリマー：１０
７３ｇのビス−トリメチルシロキシポリカーボネート
（ヘキサンジオールおよびジフェニルカーボネートのポ
リカーボネートに基づく、ＯＨ数５６、融点４９〜５２
℃）と１７５．５ｇの６−イソシアナト−カプロン酸塩
化物とを実施例１と同様に反応させると共に、１mlのピ
リジンを添加した。１４０℃／０．０５ミリバールにお
ける薄層蒸留により揮発性成分の残部を除去した後、
０．０５重量％のジラウリン酸ジブチル錫を添加した。
得られたイソシアネートプレポリマーは次の特性データ
を有した： ＮＣＯ含有量：３．３５％ 融点：４５〜４９℃ 粘度：１４００mPa.s ／１２０℃。
７３ｇのビス−トリメチルシロキシポリカーボネート
（ヘキサンジオールおよびジフェニルカーボネートのポ
リカーボネートに基づく、ＯＨ数５６、融点４９〜５２
℃）と１７５．５ｇの６−イソシアナト−カプロン酸塩
化物とを実施例１と同様に反応させると共に、１mlのピ
リジンを添加した。１４０℃／０．０５ミリバールにお
ける薄層蒸留により揮発性成分の残部を除去した後、
０．０５重量％のジラウリン酸ジブチル錫を添加した。
得られたイソシアネートプレポリマーは次の特性データ
を有した： ＮＣＯ含有量：３．３５％ 融点：４５〜４９℃ 粘度：１４００mPa.s ／１２０℃。
【００３５】本発明による使用 １２０℃まで加熱されたプレポリマーを寸法１２０×２
５×４mmのブナ材試料に、加熱しうるカートリッジを備
えたホットメルト噴霧ガン（ベイヤー・アンド・オット
ー、クラインオストハイム）によって施した。接着剤を
施した直後に試料を第２の同様なブナ材の試料に接着さ
せ、その際これら２個の試料を２５×２５mmの面積にわ
たって重ねた。接合部をスペーサにより約０．２mmの厚
さに調節した。このようにして接着させた試験試料を、
５分後および２３℃かつ５０％相対湿度にて７日間貯蔵
した後にＤＩＮ ５３ ２８３にしたがい、その組合せ
た引張および剪断耐性につき試験した。示した結果は、
５回の測定から得られた平均値である。硬化時間は、新
たに接着したブナ材試料がまだ強い指圧力により互いに
変位しうる時間である。
５×４mmのブナ材試料に、加熱しうるカートリッジを備
えたホットメルト噴霧ガン（ベイヤー・アンド・オット
ー、クラインオストハイム）によって施した。接着剤を
施した直後に試料を第２の同様なブナ材の試料に接着さ
せ、その際これら２個の試料を２５×２５mmの面積にわ
たって重ねた。接合部をスペーサにより約０．２mmの厚
さに調節した。このようにして接着させた試験試料を、
５分後および２３℃かつ５０％相対湿度にて７日間貯蔵
した後にＤＩＮ ５３ ２８３にしたがい、その組合せ
た引張および剪断耐性につき試験した。示した結果は、
５回の測定から得られた平均値である。硬化時間は、新
たに接着したブナ材試料がまだ強い指圧力により互いに
変位しうる時間である。
【００３６】
【表１】 ５分後の引張 ７日間後の引張 実施例 硬化時間 および剪断 および剪断 耐性 耐性 ───── ────── ──────── ───────── １ 2 sec 3.8 N/mm2 8.9 N/mm2 ２ 4 sec 3.7 N/mm2 5.8 N/mm2 ３ 6 sec 0.9 N/mm2 6.0 N/mm2 ４ 7 sec 2.9 N/mm2 8.2 N/mm2
【００３７】以下、本発明の実施態様を要約すれば次の
通りである： １．ホットメルト接着剤を少なくとも一方の基体の表面
に施すと共に前記基体の表面を他方の基体の表面と接触
させることからなり、前記接着剤は３０℃未満にて固体
でありかつ１００℃より高い温度にて液体であって式
（Ｉ）： Ａ（ＯＣＯ−Ｂ−ＮＣＯ）n （Ｉ） 〔式中、ｎは２〜６の整数または端数（統計平均）を示
し、Ａは８００〜６０００の分子量（Ｍｎ）範囲におけ
るエステル基および／またはカーボネート基を有するｎ
価のポリヒドロキシル化合物からヒドロキシル基を除去
して得られるようなｎ価の有機基を示し、
通りである： １．ホットメルト接着剤を少なくとも一方の基体の表面
に施すと共に前記基体の表面を他方の基体の表面と接触
させることからなり、前記接着剤は３０℃未満にて固体
でありかつ１００℃より高い温度にて液体であって式
（Ｉ）： Ａ（ＯＣＯ−Ｂ−ＮＣＯ）n （Ｉ） 〔式中、ｎは２〜６の整数または端数（統計平均）を示
し、Ａは８００〜６０００の分子量（Ｍｎ）範囲におけ
るエステル基および／またはカーボネート基を有するｎ
価のポリヒドロキシル化合物からヒドロキシル基を除去
して得られるようなｎ価の有機基を示し、
【００３８】Ｂは１８個までの炭素原子を有する脂肪
族、環式脂肪族もしくは芳香族炭化水素基を示す〕に対
応するエステル基含有ポリイソシアネートを含有するこ
とを特徴とする基体の接着方法。
族、環式脂肪族もしくは芳香族炭化水素基を示す〕に対
応するエステル基含有ポリイソシアネートを含有するこ
とを特徴とする基体の接着方法。
【００３９】２．式（Ｉ）のポリイソシアネートは ｎが２〜３の整数もしくは端数を示し、Ａが１０００〜
５０００の分子量（Ｍｎ）範囲におけるエステル基およ
び／またはカーボネート基を有するｎ価のポリヒドロキ
シル化合物からヒドロキシル基を除去して得られるよう
なｎ価の基を示し、Ｂが２〜１０個の炭素原子を有する
脂肪族炭化水素基を示す化合物であることを特徴とする
上記第１項記載の方法。
５０００の分子量（Ｍｎ）範囲におけるエステル基およ
び／またはカーボネート基を有するｎ価のポリヒドロキ
シル化合物からヒドロキシル基を除去して得られるよう
なｎ価の基を示し、Ｂが２〜１０個の炭素原子を有する
脂肪族炭化水素基を示す化合物であることを特徴とする
上記第１項記載の方法。
【００４０】３．式（Ｉ）のポリイソシアネートが、一
般式（II）： Ａ〔−ＯＳｉＲ3 〕n （II） に対応するｏ−シリル化された多価アルコールと一般式
（III)： ＣｌＯＣ−Ｂ−ＮＣＯ （III) に対応するイソシアナトカルボン酸塩化物とを反応させ
ると共に一般式（IV）： Ｃｌ−ＳｉＲ3 （IV） 〔上記式中、ｎ，ＡおよびＢは上記第１項に示した意味
を有し、Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基ま
たはフェニル基を示す〕に対応するクロルシランを切断
除去することにより得られることを特徴とする上記第１
項記載の方法。
般式（II）： Ａ〔−ＯＳｉＲ3 〕n （II） に対応するｏ−シリル化された多価アルコールと一般式
（III)： ＣｌＯＣ−Ｂ−ＮＣＯ （III) に対応するイソシアナトカルボン酸塩化物とを反応させ
ると共に一般式（IV）： Ｃｌ−ＳｉＲ3 （IV） 〔上記式中、ｎ，ＡおよびＢは上記第１項に示した意味
を有し、Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基ま
たはフェニル基を示す〕に対応するクロルシランを切断
除去することにより得られることを特徴とする上記第１
項記載の方法。
【００４１】４．式（Ｉ）のポリイソシアネートが、一
般式（II）： Ａ〔−ＯＳｉＲ3 〕n （II） に対応するｏ−シリル化された多価アルコールと一般式
（III)： ＣｌＯＣ−Ｂ−ＮＣＯ （III) に対応するイソシアナトカルボン酸塩化物とを反応させ
ると共に一般式（IV）： Ｃｌ−ＳｉＲ3 （IV） 〔式中、ｎ，ＡおよびＢは上記第２項に示した意味を有
し、Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基または
フェニル基を示す〕に対応するクロルシランを切断除去
することにより得られることを特徴とする上記第２項記
載の方法。
般式（II）： Ａ〔−ＯＳｉＲ3 〕n （II） に対応するｏ−シリル化された多価アルコールと一般式
（III)： ＣｌＯＣ−Ｂ−ＮＣＯ （III) に対応するイソシアナトカルボン酸塩化物とを反応させ
ると共に一般式（IV）： Ｃｌ−ＳｉＲ3 （IV） 〔式中、ｎ，ＡおよびＢは上記第２項に示した意味を有
し、Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基または
フェニル基を示す〕に対応するクロルシランを切断除去
することにより得られることを特徴とする上記第２項記
載の方法。
【００４２】５．ホットメルト接着剤における式（Ｉ）
のポリイソシアネートを必要に応じ助剤および添加剤と
組合せて存在させる上記第１項記載の方法。 ６．各基体が同一もしくは異なる材料であって金属、ガ
ラス、木材、紙、セラミック、皮革およびプラスチック
よりなる群から選択される上記第１項記載の方法。
のポリイソシアネートを必要に応じ助剤および添加剤と
組合せて存在させる上記第１項記載の方法。 ６．各基体が同一もしくは異なる材料であって金属、ガ
ラス、木材、紙、セラミック、皮革およびプラスチック
よりなる群から選択される上記第１項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・ナフトカンプ ドイツ連邦共和国デイー4000 デユツセル ドルフ 13、ジルヒエルシユトラーセ 13 (72)発明者 ハインリツヒ・ケニグスホーフエン ドイツ連邦共和国デイー5060 ベルギツシ ユ・グラツドバツハ ２、 アム・ミユー レンベルグ 26 (72)発明者 オツトー・ガンステル ドイツ連邦共和国デイー5068 オデンター ル、ドロステ−ヒユルスホツフシユトラー セ ５
Claims (1)
- 【請求項１】 ホットメルト接着剤を少なくとも一方の
基体の表面に施すと共に前記基体の表面を他方の基体の
表面と接触させることからなり、前記接着剤は３０℃未
満にて固体でありかつ１００℃より高い温度にて液体で
あって式（Ｉ）： Ａ（ＯＣＯ−Ｂ−ＮＣＯ）n （Ｉ） 〔式中、 ｎは２〜６の整数または端数（統計平均）を示し、 Ａは８００〜６０００の分子量（Ｍｎ）範囲におけるエ
ステル基および／またはカーボネート基を有するｎ価の
ポリヒドロキシル化合物からヒドロキシル基を除去して
得られるようなｎ価の有機基を示し、 Ｂは１８個までの炭素原子を有する脂肪族、環式脂肪族
もしくは芳香族炭化水素基を示す〕に対応するエステル
基含有ポリイソシアネートを含有することを特徴とする
基体の接着方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4025779.7 | 1990-08-15 | ||
| DE4025779A DE4025779A1 (de) | 1990-08-15 | 1990-08-15 | Verwendung von estergruppen aufweisenden polyisocyanaten als schmelzklebstoff oder zur herstellung eines schmelzklebstoffs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06340862A true JPH06340862A (ja) | 1994-12-13 |
Family
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Family Applications (1)
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| JP3226356A Pending JPH06340862A (ja) | 1990-08-15 | 1991-08-13 | ホットメルト接着剤としての、またはホットメルト接着剤を製造するためのエステル基を有するポリイソシアネートの使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5215618A (ja) |
| EP (1) | EP0471251B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06340862A (ja) |
| CA (1) | CA2048989A1 (ja) |
| DE (2) | DE4025779A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12437582B2 (en) | 2020-05-28 | 2025-10-07 | Sony Group Corporation | Information processing device, information processing method, and program |
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|---|---|---|---|---|
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| ITMI20071348A1 (it) * | 2007-07-06 | 2009-01-07 | Trelleborg Engineered Systems | Metodo per la realizzazione di un rivestimento (metal back printing blanket) di cilindro tipografico con foglio plastico termoadesivo come sottorivestimento |
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| DE1668069A1 (de) * | 1968-01-02 | 1971-07-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoarylcarbonsaeureestern |
| DE2120090A1 (de) * | 1971-04-24 | 1972-11-09 | Bayer Ag | Neue Hilfsstoffe zur Ausrüstung von Keratinfasern enthaltenden Textilien |
| JPS5130898B2 (ja) * | 1973-01-11 | 1976-09-03 | ||
| GB2137638A (en) * | 1983-04-05 | 1984-10-10 | Bostik Ltd | Adhesive compositions |
| US4585819A (en) * | 1984-08-14 | 1986-04-29 | H. B. Fuller Company | Fusion adhesive which can comprise an isocyanate prepolymer, a thermoplastic polymer and/or a lower molecular weight ketone resin |
| DE3634248A1 (de) * | 1986-10-08 | 1988-04-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
| EP0394760A1 (de) * | 1989-04-24 | 1990-10-31 | Bayer Ag | Zweikomponenten-Bindemittel und ihre Verwendung zur Herstellung von Beschichtungen und Abdichtungen |
-
1990
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-
1991
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- 1991-08-02 DE DE59105426T patent/DE59105426D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-08 US US07/742,251 patent/US5215618A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-12 CA CA002048989A patent/CA2048989A1/en not_active Abandoned
- 1991-08-13 JP JP3226356A patent/JPH06340862A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12437582B2 (en) | 2020-05-28 | 2025-10-07 | Sony Group Corporation | Information processing device, information processing method, and program |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0471251B1 (de) | 1995-05-10 |
| DE59105426D1 (de) | 1995-06-14 |
| EP0471251A3 (en) | 1992-07-29 |
| US5215618A (en) | 1993-06-01 |
| CA2048989A1 (en) | 1992-02-16 |
| DE4025779A1 (de) | 1992-02-20 |
| EP0471251A2 (de) | 1992-02-19 |
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