JPH06345783A - シラン化合物およびその製造方法 - Google Patents
シラン化合物およびその製造方法Info
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- JPH06345783A JPH06345783A JP5167273A JP16727393A JPH06345783A JP H06345783 A JPH06345783 A JP H06345783A JP 5167273 A JP5167273 A JP 5167273A JP 16727393 A JP16727393 A JP 16727393A JP H06345783 A JPH06345783 A JP H06345783A
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- silane compound
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- reacted
- mol
- compound
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規シラン化合物であるシクロペンチル（2-
エトキシエトキシ）ジメトキシシランおよびその製造方
法を提供すること。 【構成】 次式： で示されるシクロペンチル（2-エトキシエトキシ）ジメ
トキシシラン。このシラン化合物は、(1) シクロペンチ
ルトリハロシランを2-エトキシエタノールと反応させ、
次いで、得られた反応物をメタノールと反応させる方
法、および(2) シクロペンチルトリメトキシシランと2-
エトキシエタノールとのアルコール交換反応により上記
シラン化合物に2-エトキシエトキシ基を導入する方法に
より製造する。
エトキシエトキシ）ジメトキシシランおよびその製造方
法を提供すること。 【構成】 次式： で示されるシクロペンチル（2-エトキシエトキシ）ジメ
トキシシラン。このシラン化合物は、(1) シクロペンチ
ルトリハロシランを2-エトキシエタノールと反応させ、
次いで、得られた反応物をメタノールと反応させる方
法、および(2) シクロペンチルトリメトキシシランと2-
エトキシエタノールとのアルコール交換反応により上記
シラン化合物に2-エトキシエトキシ基を導入する方法に
より製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシラン化合物およ
びその製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレンの
重合触媒成分、シランカップリング剤などとして用いら
れる新規シラン化合物およびその製造方法に関する。
びその製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレンの
重合触媒成分、シランカップリング剤などとして用いら
れる新規シラン化合物およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】プロピレン重合を行う際に
は、従来、触媒成分として、アルコキシシラン類を用い
ると、高い立体規則性を有する重合体を製造し得ること
が知られている。しかしながら、従来知られているアル
コキシシランなどを用いて製造された触媒成分を用いて
プロピレンを重合させても、高重合活性と高立体規則性
の両方を十分に満足させることはできなかった。
は、従来、触媒成分として、アルコキシシラン類を用い
ると、高い立体規則性を有する重合体を製造し得ること
が知られている。しかしながら、従来知られているアル
コキシシランなどを用いて製造された触媒成分を用いて
プロピレンを重合させても、高重合活性と高立体規則性
の両方を十分に満足させることはできなかった。
【０００３】また、シラン化合物はシランカップリング
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
【０００４】そこで本発明は、高活性で、かつ高立体規
則性であるプロピレンの重合触媒成分またはシランカッ
プリング剤などとして有用な新規シラン化合物およびそ
の製造方法を提供することを目的とする。
則性であるプロピレンの重合触媒成分またはシランカッ
プリング剤などとして有用な新規シラン化合物およびそ
の製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は第１に、次式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【０００６】
【化２】 で示されるシラン化合物、すなわち、シクロペンチル
（2-エトキシエトキシ）ジメトキシシランを提供するも
のである。
（2-エトキシエトキシ）ジメトキシシランを提供するも
のである。
【０００７】このシラン化合物（Ｉ）は、沸点が６７℃
／0.1 mmＨｇである。このシラン化合物の構造は、ＧＣ
‐ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）
等により確認することができる。
／0.1 mmＨｇである。このシラン化合物の構造は、ＧＣ
‐ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）
等により確認することができる。
【０００８】例えば、 1Ｈ‐ＮＭＲを用いて化合物
（Ｉ）を分析すると、δ＝ 1.0〜1.4 に炭素原子に結合
したメチル基、δ＝ 1.4〜 2.2にシクロペンチル基、δ
＝ 2.9〜4.4 に酸素原子に結合したメチル基およびメチ
レン基に基づくシグナルが観察された。
（Ｉ）を分析すると、δ＝ 1.0〜1.4 に炭素原子に結合
したメチル基、δ＝ 1.4〜 2.2にシクロペンチル基、δ
＝ 2.9〜4.4 に酸素原子に結合したメチル基およびメチ
レン基に基づくシグナルが観察された。
【０００９】また、ＩＲスペクトルによる分析からは、
1100cm-1付近にＳｉＯＣ結合に基づく大きな吸収が観察
された。
1100cm-1付近にＳｉＯＣ結合に基づく大きな吸収が観察
された。
【００１０】ＧＣ‐ＭＳによる分析からは、次に示すｍ
／ｅ（スペクトル強度比）が観察された：216(5.21),17
9(94.23),159(8.17),151(77.31),135(23.49),121(44.5
1),107(100),91(37.43)。
／ｅ（スペクトル強度比）が観察された：216(5.21),17
9(94.23),159(8.17),151(77.31),135(23.49),121(44.5
1),107(100),91(37.43)。
【００１１】このシラン化合物（Ｉ）を触媒成分として
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
【００１２】また、このシラン化合物（Ｉ）は加水分解
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマーおよび樹脂改質剤として用いることができ
る。
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマーおよび樹脂改質剤として用いることができ
る。
【００１３】本発明は第２に、上記式（Ｉ）で示される
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、シ
クロペンチルトリハロシランを2-エトキシエタノールと
反応させ、次いで、得られた反応物をメタノールと反応
させることによって上記式（Ｉ）のシラン化合物を製造
するものである。原料となるシクロペンチルトリハロシ
ランは、次式：
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、シ
クロペンチルトリハロシランを2-エトキシエタノールと
反応させ、次いで、得られた反応物をメタノールと反応
させることによって上記式（Ｉ）のシラン化合物を製造
するものである。原料となるシクロペンチルトリハロシ
ランは、次式：
【００１４】
【化３】 （Ｘは、ハロゲン原子を表し、好ましくはＣｌまたはＢ
ｒである）で表され、シクロペンテンおよびトリハロシ
ラン（Ｈ−ＳｉＸ3 ）から、ヒドロシリル化反応により
容易に製造することができる：
ｒである）で表され、シクロペンテンおよびトリハロシ
ラン（Ｈ−ＳｉＸ3 ）から、ヒドロシリル化反応により
容易に製造することができる：
【００１５】
【化４】 このときシクロペンテン１モル当り、トリハロシラン
0.9〜1.1 モルを使用する。その反応条件は、例えば、
温度 100〜200 ℃で、10分間〜10時間であり、白金系触
媒、例えば塩化白金酸、白金‐1,1,3,3-テトラメチル-
1,3- ジビニルジシロキサン錯体等を使用するのが好ま
しい。また、溶媒を用いることもでき、例えばベンゼ
ン、トルエン等が挙げられる。
0.9〜1.1 モルを使用する。その反応条件は、例えば、
温度 100〜200 ℃で、10分間〜10時間であり、白金系触
媒、例えば塩化白金酸、白金‐1,1,3,3-テトラメチル-
1,3- ジビニルジシロキサン錯体等を使用するのが好ま
しい。また、溶媒を用いることもでき、例えばベンゼ
ン、トルエン等が挙げられる。
【００１６】本発明では、このようにして得られたシク
ロペンチルトリハロシラン（II）を2-エトキシエタノー
ルと反応させる：
ロペンチルトリハロシラン（II）を2-エトキシエタノー
ルと反応させる：
【００１７】
【化５】 この反応を行う際には、シクロペンチルトリハロシラン
（II）１モルに対して、2-エトキシエタノールを１〜３
モル使用する。反応は、例えば20〜100 ℃の温度で10分
間〜５時間、好ましくは40〜70℃の温度で30分間〜２時
間行う。溶媒を使用することもでき、例えばヘキサン、
エーテル、石油エーテル、ベンゼン等の有機溶媒が挙げ
られる。
（II）１モルに対して、2-エトキシエタノールを１〜３
モル使用する。反応は、例えば20〜100 ℃の温度で10分
間〜５時間、好ましくは40〜70℃の温度で30分間〜２時
間行う。溶媒を使用することもでき、例えばヘキサン、
エーテル、石油エーテル、ベンゼン等の有機溶媒が挙げ
られる。
【００１８】ここで、反応を速やかに進行させるため
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、第３級アミン類、
窒素含有複素環化合物、例えばピリジン、キノリン、イ
ソキノリンなどが挙げられる。なかでもピリジンおよび
キノリンが好ましく用いられる。ハロゲン化水素受容剤
は、シクロペンチルトリハロシラン１モルに対して、１
〜1.5 モルの量で使用するのが好ましい。
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、第３級アミン類、
窒素含有複素環化合物、例えばピリジン、キノリン、イ
ソキノリンなどが挙げられる。なかでもピリジンおよび
キノリンが好ましく用いられる。ハロゲン化水素受容剤
は、シクロペンチルトリハロシラン１モルに対して、１
〜1.5 モルの量で使用するのが好ましい。
【００１９】本発明においては次に、得られた反応生成
物(III）をメタノールと反応させることにより、前記し
た本発明のシラン化合物（Ｉ）を製造する。
物(III）をメタノールと反応させることにより、前記し
た本発明のシラン化合物（Ｉ）を製造する。
【００２０】
【化６】 この反応の際には、化合物(III）１モルに対してメタノ
ールを２〜５モル使用する。反応は、０〜100 ℃の温度
で10分間〜５時間、好ましくは10〜60℃の温度で30分間
〜２時間行う。反応Ｃにおいても、反応を速やかに進行
させるためにハロゲン化水素受容剤を共存させることが
好ましい。ハロゲン化水素受容剤としては、先に反応Ｂ
において例示したハロゲン化水素受容剤を使用できる。
ここで使用するハロゲン化水素受容剤は、先の反応で使
用した化合物と同一であっても異なっていても良いが、
通常では同一のものを使用する。ハロゲン化水素受容剤
は、化合物(III）１モルに対して２〜３モルの量で使用
するのが好ましい。
ールを２〜５モル使用する。反応は、０〜100 ℃の温度
で10分間〜５時間、好ましくは10〜60℃の温度で30分間
〜２時間行う。反応Ｃにおいても、反応を速やかに進行
させるためにハロゲン化水素受容剤を共存させることが
好ましい。ハロゲン化水素受容剤としては、先に反応Ｂ
において例示したハロゲン化水素受容剤を使用できる。
ここで使用するハロゲン化水素受容剤は、先の反応で使
用した化合物と同一であっても異なっていても良いが、
通常では同一のものを使用する。ハロゲン化水素受容剤
は、化合物(III）１モルに対して２〜３モルの量で使用
するのが好ましい。
【００２１】また、上記した反応Ｂおよび反応Ｃにおい
ては、不活性気体を吹き込むことにより、生成するハロ
ゲン化水素を反応系から除去して、反応を速やかに進行
させることもできる。
ては、不活性気体を吹き込むことにより、生成するハロ
ゲン化水素を反応系から除去して、反応を速やかに進行
させることもできる。
【００２２】上記した製造方法により、新規シラン化合
物（Ｉ）が高収率で得られる。
物（Ｉ）が高収率で得られる。
【００２３】本発明はまた、上記式（Ｉ）で示されたシ
ラン化合物を製造するための、上記と異なる方法を提供
する。すなわち、シクロペンチルトリメトキシシランと
2-エトキシエタノールとをアルコール交換反応させて上
記シラン化合物に2-エトキシエトキシ基を導入すること
により、式（Ｉ）の化合物を製造する方法である：
ラン化合物を製造するための、上記と異なる方法を提供
する。すなわち、シクロペンチルトリメトキシシランと
2-エトキシエタノールとをアルコール交換反応させて上
記シラン化合物に2-エトキシエトキシ基を導入すること
により、式（Ｉ）の化合物を製造する方法である：
【００２４】
【化７】 上記反応式においては、化合物（IV）１モルに対して、
2-エトキシエタノールを１〜20モル使用する。反応は、
例えば０〜100 ℃の温度で10分間〜20時間行う。このア
ルコール交換反応の際には、触媒として、酸、例えばト
リフルオロボラン‐エーテル錯体、トルエンスルホン
酸、あるいはアルコールと反応して酸を生成するもの、
例えばトリメチルクロロシラン；または塩基、例えばア
ルカリ金属アルコキシド類、金属水酸化物類等を用いる
ことができる。
2-エトキシエタノールを１〜20モル使用する。反応は、
例えば０〜100 ℃の温度で10分間〜20時間行う。このア
ルコール交換反応の際には、触媒として、酸、例えばト
リフルオロボラン‐エーテル錯体、トルエンスルホン
酸、あるいはアルコールと反応して酸を生成するもの、
例えばトリメチルクロロシラン；または塩基、例えばア
ルカリ金属アルコキシド類、金属水酸化物類等を用いる
ことができる。
【００２５】また、出発物質であるシクロペンチルトリ
メトキシシラン（IV）は、シクロペンチルトリクロロシ
ランとメタノールとの塩化水素の生成を伴う反応により
製造できる。
メトキシシラン（IV）は、シクロペンチルトリクロロシ
ランとメタノールとの塩化水素の生成を伴う反応により
製造できる。
【００２６】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。実施例１ シクロペンチル（2-エトキシエトキシ）ジメトキシシラ
ンの製造（1) 100 mlの耐圧容器に、シクロペンテン13.9ｇ（0.204 モ
ル）、トリクロロシラン25.1ｇ (0.185 モル）および
0.077ミリモル／mlの塩化白金酸のイソプロピルアルコ
ール溶液25μｌ（白金含量1.92×10-6モル）を仕込み、
150 ℃で30分間撹拌することにより、シクロペンチルト
リクロロシランを定量的に得た。
明する。実施例１ シクロペンチル（2-エトキシエトキシ）ジメトキシシラ
ンの製造（1) 100 mlの耐圧容器に、シクロペンテン13.9ｇ（0.204 モ
ル）、トリクロロシラン25.1ｇ (0.185 モル）および
0.077ミリモル／mlの塩化白金酸のイソプロピルアルコ
ール溶液25μｌ（白金含量1.92×10-6モル）を仕込み、
150 ℃で30分間撹拌することにより、シクロペンチルト
リクロロシランを定量的に得た。
【００２７】磁気撹拌子、還流冷却器および滴下ロート
を備えた 500mlの三つ口フラスコに、先に得たシクロペ
ンチルトリクロロシランおよびヘキサン 300mlを仕込
み、ここに、ピリジン49.3ｇ（0.623 モル）および2-エ
トキシエタノール20.0ｇ（0.222 モル）の混合物を、室
温にて撹拌下30分間で滴下した。２時間還流した後、こ
こにメタノール18.4ｇ（0.575 モル）を添加し、さらに
１時間還流を続けてから反応を終了した。
を備えた 500mlの三つ口フラスコに、先に得たシクロペ
ンチルトリクロロシランおよびヘキサン 300mlを仕込
み、ここに、ピリジン49.3ｇ（0.623 モル）および2-エ
トキシエタノール20.0ｇ（0.222 モル）の混合物を、室
温にて撹拌下30分間で滴下した。２時間還流した後、こ
こにメタノール18.4ｇ（0.575 モル）を添加し、さらに
１時間還流を続けてから反応を終了した。
【００２８】生成した塩を濾過により除去し、次いでヘ
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
６７℃／0.1 mmＨｇ（デジタル真空計、早坂理工社製、
分解能0.1 mmＨｇ）の液体33.4ｇ（0.135 モル）を得
た。この生成物がシクロペンチル（2-エトキシエトキ
シ）ジメトキシシランであることを、ＧＣ‐ＭＳ、 1Ｈ
‐ＮＭＲおよびＩＲによって確認した。 1Ｈ‐ＮＭＲお
よびＩＲの測定結果をそれぞれ図１および図２に示し
た。収率は73％であった。
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
６７℃／0.1 mmＨｇ（デジタル真空計、早坂理工社製、
分解能0.1 mmＨｇ）の液体33.4ｇ（0.135 モル）を得
た。この生成物がシクロペンチル（2-エトキシエトキ
シ）ジメトキシシランであることを、ＧＣ‐ＭＳ、 1Ｈ
‐ＮＭＲおよびＩＲによって確認した。 1Ｈ‐ＮＭＲお
よびＩＲの測定結果をそれぞれ図１および図２に示し
た。収率は73％であった。
【００２９】なお、 1Ｈ‐ＮＭＲ、ＩＲおよびＧＣ−Ｍ
Ｓは、次の条件で測定した。
Ｓは、次の条件で測定した。
【００３０】1 Ｈ‐ＮＭＲ 測定装置：HITACHI R-1500〔（株）日立製作所製〕、測
定溶媒：Ｃ6 Ｄ6 、標準物質：残留ベンゼンＩＲ 測定装置：1600シリーズＦＴ‐ＩＲ（パーキンエルマー
社製）測定方法：液膜法（ＫＢｒ板）ＧＣ‐ＭＳ 測定装置：ＨＰ 5970Ｂ（ヒューレット パッカード社
製）実施例２ シクロペンチル（2-エトキシエトキシ）ジメトキシシラ
ンの製造(2) 磁気撹拌子および還流冷却器を備えた100 mlの三つ口フ
ラスコに、シクロペンチルトリメトキシシラン12ｇ（6
3.2ミリモル）、2-エトキシエタノール8.7 ｇ（97ミリ
モル）およびナトリウムメトキシド70ｍｇ（1.3 ミリモ
ル）を仕込み、室温で３時間撹拌して反応させた。その
後、トリメチルクロロシランを添加することにより、ア
ルカリを中和し、次いで減圧蒸留することにより、シク
ロペンチル（2-エトキシエトキシ）ジメトキシシラン1
1.2ｇ（45ミリモル）を得た。構造は、実施例１と同様
にして確認した。収率は71％であった。
定溶媒：Ｃ6 Ｄ6 、標準物質：残留ベンゼンＩＲ 測定装置：1600シリーズＦＴ‐ＩＲ（パーキンエルマー
社製）測定方法：液膜法（ＫＢｒ板）ＧＣ‐ＭＳ 測定装置：ＨＰ 5970Ｂ（ヒューレット パッカード社
製）実施例２ シクロペンチル（2-エトキシエトキシ）ジメトキシシラ
ンの製造(2) 磁気撹拌子および還流冷却器を備えた100 mlの三つ口フ
ラスコに、シクロペンチルトリメトキシシラン12ｇ（6
3.2ミリモル）、2-エトキシエタノール8.7 ｇ（97ミリ
モル）およびナトリウムメトキシド70ｍｇ（1.3 ミリモ
ル）を仕込み、室温で３時間撹拌して反応させた。その
後、トリメチルクロロシランを添加することにより、ア
ルカリを中和し、次いで減圧蒸留することにより、シク
ロペンチル（2-エトキシエトキシ）ジメトキシシラン1
1.2ｇ（45ミリモル）を得た。構造は、実施例１と同様
にして確認した。収率は71％であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明により、プロピレンの重合触媒成
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物およびその製造方法を提供することができる。
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物およびその製造方法を提供することができる。
【図１】実施例１で製造したシクロペンチル（2-エトキ
シエトキシ）ジメトキシシランの 1Ｈ‐ＮＭＲスペクト
ル分析の結果を示すチャートである。
シエトキシ）ジメトキシシランの 1Ｈ‐ＮＭＲスペクト
ル分析の結果を示すチャートである。
【図２】実施例１で製造したシクロペンチル（2-エトキ
シエトキシ）ジメトキシシランのＩＲスペクトル分析の
結果を示すチャートである。
シエトキシ）ジメトキシシランのＩＲスペクトル分析の
結果を示すチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 植木 聰 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡１丁目３番１ 号 東燃株式会社総合研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 で示されるシラン化合物。
- 【請求項２】 シクロペンチルトリハロシランを2-エト
キシエタノールと反応させ、次いで、得られた反応物を
メタノールと反応させることを特徴とする請求項１記載
のシラン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 シクロペンチルトリメトキシシランと2-
エトキシエタノールとのアルコール交換反応により上記
シラン化合物に2-エトキシエトキシ基を導入することを
特徴とする請求項１記載のシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5167273A JPH06345783A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | シラン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5167273A JPH06345783A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | シラン化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345783A true JPH06345783A (ja) | 1994-12-20 |
Family
ID=15846691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5167273A Pending JPH06345783A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | シラン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06345783A (ja) |
-
1993
- 1993-06-15 JP JP5167273A patent/JPH06345783A/ja active Pending
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