JPH0637362B2 - ダカス ラチフロンス，マレーシヤ果実はえのための誘引剤 - Google Patents

ダカス ラチフロンス，マレーシヤ果実はえのための誘引剤

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JPH0637362B2
JPH0637362B2 JP51017889A JP51017889A JPH0637362B2 JP H0637362 B2 JPH0637362 B2 JP H0637362B2 JP 51017889 A JP51017889 A JP 51017889A JP 51017889 A JP51017889 A JP 51017889A JP H0637362 B2 JPH0637362 B2 JP H0637362B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 この発明はマレーシヤ果実はえのための新規な誘引剤に
関する。さらには特に、本発明はマレーシヤ果実はえに
対する有効誘引剤である、特定のシクロヘキシル並びに
シクロヘキセニル脂肪アルコール及びケトンに関する。
技術の説明 マレーシヤ果実はえとして知られているダカス ラチフ
ロンス（Dacus latifrons）〔ヘンデル（Hendel）〕は
果実や野菜を荒らす灰色の果実はえである。それは台
湾、マレー半島、タイ及びラオスで見出される。マレー
シヤ果実はえは１９８３年にハワイで発見され、そこで
はこしょう属のカプシカム アナム（Capsicum annum）
エル（Ｌ）．が主な宿主であることがわかった。現在、
合衆国本土で発生してることは知られていない。しかし
通常の生育宿主はナス科植物のグループと中にあり西部
及び南部合衆国の野菜産業のダカス ラチフロンスから
の被害をうけやすくしている。
国内や外国との商業取引により、ハワイまたはどこかよ
そから突然、マレーシヤ果実はえが潜入する可能性のあ
ることは農業社会にとり重大である。必要とされるのは
侵入し、そして住みつくかもしれないいかなるはえ類を
も速やかに検出する有効なおとりである。
マレーシヤ果実はえに対しては、いかなる雄性誘引剤も
知られていない。ある種のダカス種のための雄性誘引剤
が報告されている。シュタイナー(Steiner) はジャーナ
ル オブ エコノミック エントモロジー（Jaurnal of
Economic Entomology）45： 241−248(1952) において
メチルユーゲノール（４−アリル−１，２−ジメトキシ
ベンゼン）が雄性指向の果実はえ、ダカス ドルサリス
ヘンデル（Dacus dorsalis Hendel）を強く誘引する
ことを報告した。バルテル（Barthel）並びに共同研究
者はサイエンス（Science） 126：651(1957) において
アニシルアセトン〔４−（ｐ−メトキシフェニル）−２
−ブタノン〕が雄性メロンはえ、ダカス カカルビタエ
コキレット（Dacus cucurbitae Coquillete）に対す
る有効なおとりであることを報告した。アレキサンダー
（Alexander）その他｛アグリカルチュラル アンド
フーヅケミストリ(Agricultural and Food Chemistry)1
0： 270−276(1962) ｝は雄性メロンはえの誘引有効成
分としてのアニシルアセトンに関係のある化合物を研究
した。篩分けした3000種の化合物のうち、すべてのなか
で最も誘引性のある化合物は就中４−フェニル−２−ブ
タノンの誘導体であった。最良の誘引剤は暗示のおとり
〔４−（ｐ−アセトキシフェニル）−２−ブタノン〕で
あることが見出された。マレーシヤ果実はえはメチルユ
ーゲノールに弱く応答するだけで暗示−おとりには応答
しない。かくして雄性のおとりはこの種の検出または防
除するのに利用できない。
発明の要約 我々はある種のシルロヘキシル並びにシクロヘキセニル
脂肪族アルコール及びケトンがマレーシヤ果実はえに対
し、有効な誘引剤であることを見出した。これらの化合
物は構造式(A) （式中、 は単結合または二重結合を表わし、そしてＹ及びＹ′
は、もし が二重結合を表わすならば、それらが接続する位置を連
結する炭素−炭素二重結合を形成し、そしてもし が単結合を表わすならＹ及びＹ′は各々水素原子を表わ
し； Ｒ１は水素原子またはＣＨ３基を表わし； Ｒ２，Ｒ３は水素原子、ＯＨ基または＝Ｏ基から選択さ
れ；そして Ｒは次式： で表わされ、式中のＲ４は水素原子またはＣＨ３基を表
わし、Ｒ５は水素原子またはＣＨ３基を表わし、但し環
状の１個のＲ５のみがＣＨ３基を表わす基の中から選択
され、そして Ｙ及びＹ′が水素原子を表わして、Ｒ２Ｒ３＝Ｏ基を表
わす場合には、Ｒはシクロヘキセニル基を表わす。）に
より特徴づけられる。
本発明化合物はこの種のダカス果実はえのための最初に
知られた化学誘引剤である。これらの誘引剤の重要な特
徴は、種の雄を誘引し、かくして雄の絶滅に有効である
ということである。果実はえ殺虫剤または他の防除剤と
組合せて用いると、本化合物は雄のマレーシヤ果実はえ
が雌に受精できる前に誘引して殺すのに用いることがで
きる。
上に論じたように、合衆国または他の脅かされる世界の
他の区域へのマレーシヤ果実はえの初期侵入を検出する
ための有効な検出システムが必要とされる。
本発明の誘引剤は第一に、この種の果実はえを検出し、
監視し、または防除するための手段を提供するものであ
る。雄性ディー．ラチフロンス（D.latifrons）の誘引
におけるこれらの化合物の有効性は次の経済的応用を示
唆する： (1) 突発的な侵入の検出；(2) 通常の殺虫剤による処理
を計画するため、将来の侵入レベルを予測するための、
現存する成虫数の監視；そして(3) 統計的に有意な部分
の雄の集団を誘引し、その結果としての駆除または不妊
化による成虫集団における生殖の抑制。
この発見に従って、マレーシヤ果実はえの誘引剤として
の有効性を有する化合物の群を規定することが本発明の
目的である。
本発明の他の目的はこの農業害虫のための測量、検出、
監視または防除剤としてのマレーシヤ果実はえの誘引剤
を提供することである。
さらに他の目的は、殺虫剤、生物学的防除剤または害虫
を誘引し駆除すべき他の毒物とともに使用するためのマ
レーシヤ果実はえ誘引剤を提供することである。
本発明の他の目的や長所は、次の説明から容易に明らか
にされる。
本発明の詳細な説明 本発明において、雄性マレーシヤ果実はえの誘引剤とし
て期待されるのは上記の式Ａにより規定されたような非
環式置換脂肪族アルコール及びケトンである。式Ａに示
される如く、この群の仲間は、水酸化またはケトン化す
ることができ、そして飽和またはα，β−不飽和化する
ことのできる線状脂肪鎖を含有する。この化合物は鎖端
に位置するメチル置換シクロヘキサンもしくはシクロヘ
キセン環を有することによって特徴づけられる。上記の
“発明の背景”で述べた如く、他のダカス種のための有
効誘引剤として以前に確認された化合物、例えばメチル
ユーゲノール及び暗示−おとりはベンゼン環を有してい
る。対照的に本発明の化合物はベンゼン環を有してない
がシクロヘキシルもしくはシクロヘキセニル基を含有し
ている。さらに本発明の誘引剤は、環上に少くとも２個
のメチル置換基を有している；之に対して、他のダカス
種のための従来技術による誘引剤の何れもベンゼン環上
にメチル置換基を有してない。かくして従来技術におい
ては、ディー．ラチフロンス（D.latifrons）のための
誘引剤としての本発明化合物の構造的／機能的関係につ
ての示唆がない。さらに本発明化合物の有効性は近縁化
合物によって共有されるものではない。例えばα及びβ
イオニル アセテート；４−（２，６，６−トリメチル
−２−シクロヘキセン−１−イル）−２−メチル−３−
ブテン−２−オール；５−（２，６，６−トリメチル−
２−シクロヘキセン−１−イル）−４−メチル−４−ペ
ンテン−３−オール；５−（２，６，６−トリメチル−
１−シクロヘキセン−１−イル）−３−ペンテン−２−
オール；５−（２，６，６−トリメチル−１−シクロヘ
キセン−１−イル）−３−ペンテン−２−オール；４−
（６−メチル−３−シクロヘキセン−１−イル）−３−
ブテン−２−オール；４−（シクロヘキサン−１−イ
ル）−３−ブテン−２−オール；４−（３−シクロヘキ
セン−１−イル）−３−ブテン−２−オール；テトラヒ
ドロイオノン；ジメチルイオノン、及びβ−イオノン等
はディー．ラチフロンスに対して非誘引性であるか、ま
たは微弱な誘引性を有している。
本発明化合物はマレーシヤ果実はえの雄の成虫のための
検出剤、監視剤または防除剤として使用することができ
る。実際、この化合物はわなの餌として使用され、ある
いは他に成虫の所在地に有効誘引量で施用される。有効
量は、マレーシヤ果実はえの雄の成虫を、えさの場所
に、メチルユウゲノールにより餌付けされた場所に誘引
されるよりも有意に高い速度で誘引する化合物量として
規定される。昆虫の集合密度、温度、風速、放出速度及
び施用方法のような要因が誘引されるはえの実数に影響
する。特定の環境セットにおいて有効な化合物の量は投
薬量応答フィールドテストにより容易に測定することが
できる。わなの中の木綿の芯で、調査検出具として用い
るときはわな当り、約４ないし６ｍｌの量で有効であ
る。
本発明の化合物をこの分野で知られた何れかのタイプの
わなか、または誘引剤散布器と組合せて用いれば、マレ
ーシヤ果実はえの集団を検出、監視または防除するのに
有効であると想像される。このようなわなの実例はジャ
クソン（Jackson）トラップである。散布器の典型的な
ものは木綿の芯または可塑性の母地コポリマーである。
代表的方法として、化合物を稀釈しないで、またはアセ
トンもしくはエチルアルコールのような適当な液状担体
との溶液の形で放出基地に施与する。粘土、ひる石、繊
維素及びそれに似たもののような適切な固形担体または
基材を含む組成物に化合物を混合することもできる。こ
の分野で知られた各種のカプセル化技術のいずれかによ
って、放出速度を調整することもできる。
検出剤または監視剤として使用するときは本発明化合物
によりわなに餌付けし、そして侵入範囲の大きさと位置
を測定するために、捕集量を図表化する。このようにし
て適切な害虫管理システムの経済的利用法を決めること
ができる。
本発明により雄性マレーシヤ果実はえの絶滅のための特
殊な使用法が見出された。防除剤としての本発明誘引剤
の使用は数種の方法で行なうことができる。一つの方法
は昆虫を誘引すべき化合物を適当な基地に施し、そして
続いてまたは同時に昆虫を、マレーシヤ果実はえを防除
する殺虫剤にさらすことである。有効量、即ちさらされ
る昆虫に対する致死量、または準致死量ではあるが交配
活性に関して昆虫を無能力にするに十分な量の殺虫剤が
用いられる。本発明の化合物と共に用いることのできる
広範囲の殺虫剤の実例となるものはナレド（naled）と
マラチオン（malathion）である。殺虫剤は本発明の新
規な誘引剤により餌付けされたわなの中で使用すること
ができる。このことは不必要に殺虫剤を散布する必要を
除き、そして有用な昆虫と他の動物を殺すのを防ぐたす
けとなる。
化合物を用いてマレーシヤ果実はえを防除するための第
二の方法は局限されたマレーシヤ果実はえの侵入位置と
境界を検出し、そしてその区域に生物学的防除剤を使用
することである。
殺虫剤を同時に使用すれば、この方法は防除剤を不必要
に散布する必要を除き、有用な昆虫や環境に対する悪影
響を最低にする。
上記の単一の誘引剤化合物または二種あるいはそれ以上
のこれらの化合物の混合物を用いることは本発明の範囲
内である。
本発明化合物はさらに下記のように類別することができ
る： グループＩ．次の構造式： （式中、Ｒ及びＲ１は上記の意味を表わす。）で表わさ
れるシクロヘキシル−及びシクロヘキセニル ブテノー
ル。
グループII．次の構造式： （式中、Ｒ及びＲ１は上記の意味を表わす。）で表わさ
れるシクロヘキシル−及びシクロヘキセニル ブタノー
ル。
グループIII．次の構造式： （式中、Ｒ及びＲ１は上記の意味を表わす。）で表わさ
れるシクロヘキシル−及びシクロヘキセニル ブテノ
ン。
グループIV．次の構造式： （式中、Ｒ及びＲ１は上記の意味を表わす。）で表わさ
れるシクロヘキセニルブタノン。
本発明の方法において使用することのできる化合物の代
表例は下記の通りである： グループＩ． ４−（２，６，６−トリメチル−２−シ
クロヘキセン−１−イル）−３−ブテン−２−オール
（α−イオノール）；４−（２，６，６−トリメチル−
シクロヘキセン−１−イル）−３−ブテン−２−オール
（β−イオノール）；３−メチル−４−（２，６，６−
トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−３−ブ
テン−２−オール（α−メチル−α−イオノール）；４
−（２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１
−イル）−３−ブテン−２−オール；及び４−（２，
５，６，６−テトラメチル−２−シクロヘキセン−１−
イル）−３−ブテン−２−オール。
グループII． ４−（２，６，６−トリメチルシクロヘ
キシル）−２−ブタノール（テトラヒドロイオノー
ル）；４−（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）
−２−ブタノール；及び４−（２，６，６−トリメチル
−２−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブタノール
（ジヒドロ−α−イオノール）。
グループIII． ４−（２，６，６−トリメチル−２−
シクロヘキセン−１−イル）−３−ブテン−２−オン
（α−イオノン）；及び４−（２，５，６，６−テトラ
メチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−３−ブテン
−２−オン（α−イロン）。
グループIV． ４−（２，６，６−トリメチル−２−シ
クロヘキセン−１−イル）−２−ブタノン（ジヒドロ−
α−イオノン）。
本発明誘引剤の多くが市販品で入手できる。もし入手で
きれば下記の如く、当該技術分野で知られた合成手順に
より製造することができる。
グループＩ及びIIの化合物は、相応するケトンから、適
当な還元剤、例えばナトリウム ビス（２−メトキシ−
エトキシ）アルミニウム ヒドリドを用い、ケト基をヒ
ドロキシ基に還元することによって製造することができ
る。例えばα−イオノールはα−イオノンを前記の還元
剤と反応させることによって製造することができる。こ
れは下記の実施例２で詳しく述べる。
グループIIIの化合物とグループＩ及びIIのケトン先駆
体は下記のように製造することができる： 環上の１または２の位置に二重結合を有するシクロヘキ
セニル化合物は、市販品で入手できるか、またはシトラ
ールとアセトンとの縮合によって製造することのできる
プシュードイオノン（６，10−ジメチル−３，５，９−
ウンデカトリエン−２−オン）から製造される。
１の位置に二重結合を有するシクロヘキセニルケトンを
製造するためには、プシュードイオノンを環化剤、例え
ば濃硫酸と氷醋酸との混合物と反応させ、それによって
β−イオノンが生成する。生成物は標準的技術によって
分離される。この手順は下記の実施例１で詳しく述べ
る。
２の位置に二重結合を有するシクロヘキセニルケトンを
製造するためにはプシュードイオノンを燐酸のような環
化剤と反応させ、それによってα−イオノンを生成す
る。下記の実施例１を参照。
各種の置換２−シクロヘキセン−１−イル−もしくはシ
クロヘキセン−１−イルケトンは適当に置換されたプシ
ュードイオノンを選択し、そして上記の如く処理するこ
とにより製造される。
３−シクロヘキセニルケトンは、適当に置換されたブタ
ジエンとクロトンアルデヒドとの間のディールス−アド
ラー反応から得られる適当な３−シクロヘキセニルカル
ボキシアルデヒドを、所望の４−（３−シクロヘキセン
−１−イル）−３−ブテン−２−オンを与えるべき適当
な縮合剤と反応させることによって製造される。実施例
１参照。
同様にシクロヘキセニルケトンは適当なシクロヘキサン
カルボキシアルデヒドを、所望の４−（シクロヘキシ
ル）−３−ブテン−２−オンを与えるべき適当な縮合剤
と反応させることによって製造される。下記の実施例１
参照。
グループ４の化合物は相応するケトンを処理し、α，β
−オレフィンを他のオレフィン及びカルボニル基に優先
して還元するか、または双方のオレフィンをカルボニル
基に優先して還元することにより製造される。
下記の実施例は発明をさらに説明するために意図された
に過ぎず、クレームによって規定される本発明の範囲を
制限されるものではない。
実施例１ ケトン化合物の合成 β−イオノンの合成。機械的攪拌器、適下漏斗及び反応
混合物に届く温度計を設けた 250ｍｌ三つ口フラスコに
環化剤（95％濃硫酸35ｇと氷醋酸15ｇ）を仕込んだ。ア
イス浴中でフラスコを冷却し、プシュードイオノン10ｇ
を15ないし20分の間に滴加する間、環化剤を激しく攪拌
した；反応混合物の温度が10℃を越えぬように添加速度
を調整した。添加後、冷却浴を除いて、攪拌を10ないし
15℃で５ないし10分続けた。氷水 200ｇとエーテル 100
ｍｌとの混合物に、激しく攪拌しながら反応混合物を注
いだ。水層を再びエーテルで抽出し、合併したエーテル
抽出物を水、１％炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次に水
で洗浄し、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
エーテルの除去後、残留物を減圧下で蒸溜した。β−イ
オノン 5.1ｇを芳香性の淡黄色液体として得た；沸点63
−65℃／0.1mm ；ｎD 25 1.4960；収量 3.8ｇ。
他のα−イオンの製造。プシュードイオノンと環化剤の
適切な選択によって、グループIIIの他の化合物を合成
できる。α−イロン（４−２，５，６，６−テトラメチ
ル−２−シクロヘキセン−１−イル）−３−ブテン−２
−オン）は下記の恒数を有する：沸点86−87℃／0.5mm
；ｎD 25 1.4987；収率77％。データはキメル（Kimel）
その他によるジャーナル オブ オルガニックケミスト
リ（Jaurnal of Organic Chemistry）22：1611−1618(1
957)からとられた。
４−（３−シクロヘキセン−１−イル）−３−ブテン−
２−オンの合成。水分分離器の頂部に据えつけたコンデ
ンサーと磁気攪拌器を備えた、窒素ガス雰囲気下の 250
ｍｌ二つの口丸底フラスコに１−トリフェニル−ホスホ
ルアニリデン−２−プロパノン（0.02mol, 6.4ｇ）と50
ｍｌの乾燥ベンゼンもしくはトルエンを仕込んだ。いか
なる混入水分をも除くために混合物を還流した。冷却
後、市場から入手できるか、またはブタジエンとアクロ
レインとの間のディールス−アドラー反応から得られ
る、新たに蒸溜した３−シクロヘキセン−１−カルボキ
シアルデヒド 2.5ｍｌ（0.02モル）を滴加した。反応混
合物を窒素雰囲気下に維持し、磁気攪拌し、そして還流
状態にして45時間続けた。冷却した反応混合物を水中に
注ぎ、そしてヘキサンで５回抽出した。合併したヘキサ
ン抽出物を水洗し無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾
過した。溶媒を除き、残留物を減圧下で蒸溜した。 118
℃／20−25mmでｎD 25 1.4979の生成物 2.9ｇを集めた。
他の４−（３−シクロヘキセン−１−イル）−３−ブテ
ン−２−オンの調製品は下記のものを包含する。４−
（６−メチル−３−シクロヘキセン−１−イル）−３−
ブテン−２−オン［b.p.54℃／0.2mm ；ｎD 25 1.4932；
57％収率］；４−（２，４，６−トリメチル−３−シク
ロヘキセン−１−イル）−３−ブテン−２−オン［b.p.
72℃／0.2mm ；ｎD 25 1.4908；54％収率］；４−（３，
４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−イル）−３−
ブテン−２−オン［b.p.70−71℃／0.01mm ；ｎD 25 1.5
005；51％収率］ ４−シクロヘキシル−３−ブテン−２−オンの合成。新
たに蒸溜したシクロヘキサンカルボキシアルデヒド（0.
04モル，５ｍｌ）を３−シクロヘキセン−１−カルボキ
シアルデヒドによる前例で述べたと同じ縮合剤と手順に
委ねた。還流期間は 113時間であった［b.p.49℃／0.2m
m ；ｎD 25 1.4820；63％収率］。
シクロヘキセニルブタノンの合成。α−イオノン中の
α，β−共やくオレフィンをパラジウム上、塩基性媒質
（ 0.3Ｎアルコール性水酸化カリウム）中で、室温そし
て大気圧で独立した二重結合に優先して選択的に水素化
することによりシクロヘキセニルブタノンが合成され
る。４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセ
ン−１−イル）−２−ブタノンに対する物理恒数：b.p.
67−69℃／0.4mm ；ｎD 25 1.4731。
実施例２ グループＩ及びIIの化合物の合成 グループＩ及びIIの化合物は相応するケトンから、ナト
リウムビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム水酸
化物のような適当な還元剤を用いてケト基をヒドロキシ
に還元することによって製造される。
α−イオノールの合成 アルドリッチ ケミカル カンパニ（Aldrich Chemical
Co．）、ミルウォーキー（Milwaukee）、ＷＩにより商
品名“レドーアル（Red-Al）″のもとに市販されている
ナトリウム ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムヒ
ドリドの 3.4Ｍ濃度溶液 7.4ｍｌ（0.025 モル）を20ｍ
ｌのベンゼンで稀釈し、乾燥管をつけたコンデンサーを
備えた乾燥 500ｍｌ三つ口フラスコの中に含まれたα−
イオノンの50ｍｌベンゼン溶液に滴加した。フラスコは
乾燥窒素ガスで洗い、反応中、少量の窒素ガスを流しつ
づけた。
添加を完了した後、反応混合物を２時間還流した。室温
に冷却後、20％硫酸溶液50ｍｌを加えることによって反
応錯体を加水分解した。有機相を分離し、次に稀薄な
（５−10％）炭酸ナトリウム水溶液による洗浄によって
中和した。乾燥、濾過そして溶媒の除去後に、分別蒸溜
によって粗製物を精製した；沸点61℃／0.15mm ；ｎD 25
1.4875，収量 6.6ｇ。赤外線スペクトルとＧＣ保持時
間は市販のα−イオノールによるものと同一であった。
β−イオノールの合成。α−イオノールの合成のために
上記したように、下記の修整を加えてβ−イオノンから
β−イオノールを合成した：反応錯体を加水分解するの
に硫酸水溶液の代りに20％水酸化ナトリウム水溶液を使
用し、そして分離した有機相を水によって洗浄した。こ
のようにして製造したβ−イオノールは次の恒数を有し
ていた：沸点78℃／0.2mm；ｎD 25 1.4975；収量 5.9
ｇ。赤外線スペクトルとＧＣ保持時間は市販品サンプル
のそれと一致した。
他のアルコールの合成。相応するケトンから上記のα−
イオノールのために述べた方法により下記の化合物が製
造され下記の恒数を有していた：３−メチル−４−
（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−
イル）−３−ブテン−２−オール（α−メチル−α−イ
オノール）、b.p.87℃／0.2mm ；ｎD 25 1.4907；77％収
率；４−（２，６，６−トリメチル−シクロヘキシル）
−ブタノール（テトラヒドロイオノール），b.p.72−３
℃／0.15mm；ｎD 25 1.4849；84％収率；４−（２，５，
６，６−テトラメチル−３−シクロヘキセン−１−イ
ル）−３−ブテン−２−オール，b.p.78℃／0.15mm；ｎ
D 25 1.4893；57％収率；４−（２，４，６−トリメチル
シクロヘキシル）−２−ブタノール，b.p.78℃／0.25m
m；ｎD 25 1.4750；66％収率；及び４−（２，６，６−
トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブ
タノール，b.p.72℃／0.15mm；ｎD 25 1.4797；55％収
率。
実施例３ 誘引性試験 生物検定手順。化合物の誘引活性のための第一次審査は
試験物質の水におけ１る 0.1％溶液または乳化液を調整
することによってなされた（標準試験規約による）。40
ミクロリッター（または固体である試験化合物のための
アセトンまたはエチルアルコール溶液中の0.04グラム）
を 2.0ｍｌのエチルアルコールに0.04ｍｌの乳化剤とと
もに加えてこの混合物を40ｍｌの水に加えた。これらの
0.1％溶液の20ｍｌをガラスに陷入したはえなわ（500
ｍｌの蒸溜フラスコが底に向った陷入部をもつように変
形された）〔エム マックファイル（M. Mcphail）、ジ
ャーナル オブ エコノミック エントモロジー(Jaurn
al of Economic Entomology)31： 758−761,1939〕の底
に仕込んだ。大型のゴウ（Gow）吸覚計〔ピー．ゴウ(P.
Gow)、ジャーナル オブ エコノミック エントモロ
ジー47： 153−160, 1954〕（10ft×10ft×８ft高）の
中の水平回転輪（1.5rpm）の上に各々処理された２個の
わなを載せ、そして実験室で飼育した数千匹の性的に成
熟したダカス ラチフロンス（Dacus latifrons）はえ
にさらした。 0.5ないし 3.0時間さらした後にわなを取
除いた（通例、１回の操作の間に７種の試験化合物と１
種の標準誘引剤が比較された−各処理について２個のわ
な）。捕えたはえの数を性別で算えた。その後の試験の
ために有望な化合物を選別した。統計的な分析を行なう
ために時間をおいて繰返した；すなわち、通常、日を変
えた４日間に新しい調整サンプルと追加したはえによ
り、４回以上の試験を行なった。弱い吸引剤と考えられ
るメチルユーゲノールまたは蛋白質の餌〔シュタイナー
（Steiner），ジャーナル オブ エコノミック エン
トモロジー45： 838−843(1953) 〕が試験Ａ，Ｂ及びＣ
における比較の基準として用いられた。強力な誘引剤で
あることが見出されたα−イオノールは、試験Ｄ及びＥ
における比較の基準として用いられた。
試験Ａ．1987年８月20日の我々の試験操作において最初
の非常に強い雄誘引性が発見された。その結果を表１に
示す。表１からみられる如く、本発明の化合物はマレー
シヤ果実はえの雄に対し有効な誘引剤である。
試験Ｂ．次の表２は上記の生物検定手順を用い本発明の
６種の化合物によって得た試験データを示す。
試験Ｃ．次の表３は上記の生分析手順を用いて本発明の
化合物によって得たデータを示す。基準として蛋白質の
餌を用いた。
試験Ｄ．次の表４は上記の生分析手順を用いて本発明の
化合物によって得たデータを示す。前の試験では有効誘
引剤であることが認められたα−イオノールを基準とし
た。
試験Ｅ．他の試験において、４−（２，４，６−トリメ
チル−シクロヘキシル）−２−ブタノールは強誘引剤α
−イオノールの33％の多数のはえを捕えたので、有効な
誘引剤であることを示した。
実施例４ フィールドテスト 次のようにしてフィールドテストを行なった：試験用と
基準用のおとりを試験するためワイマナロ（Waimanal
o）、オアフ（Oahu）、ハワイ（Hawaii）マカダミアナ
ット園の樹にわなを吊り下げ、そして次に実験室で飼育
した不妊のはえをその区域に平均にわたるように放出し
た。わなを配置するには10回繰返しの完全乱塊法による
フィールドプロット計画を用いた。我々は三種の処理を
行ない、そのうち二種（Ａ及びＢ）は標準測量ジャクソ
ン（Jackson）わば〔ハリス（Harris）、ジャーナル
オブ エコノミック エントモロジー(Jaurnal of Econ
omic Entomology)64：62−65，1971〕であった。おとり
の構成は：Ａ．メチレンユーゲノールの標準ジャクソン
わなにおいて 0.5ｍｌ／芯プラス殺虫剤ナレド(naled)
（１％）；Ｂ．α−イグノールの標準ジャクソンわなに
おいて 0.5ｍｌ／芯プラスナレド（１％）ラ及びＣ．た
ん白餌（９％）プラス硼砂（５％）プラス水分（86％）
の溶液を入れた50ｍｌのガラス製鞘状わな。４週間の間
の全捕獲量を表５に示す。
捕えられたＤ．ドルサリスは野生の集団からのはえであ
り、一方、Ｄ．ラチフロンスの捕獲数は放出された約4
3.000の雄のＤ．ラチフロンス状に対し、約１％の回収
であった。
この回収率は他の雄のおとりの夫々の種について同様な
試験から期待したものにかなり匹敵する。
上記の詳細な記述は単に説明のためになされたものであ
って、本発明の精神と範囲から外れることがなければ、
そのなかの修正と変更をなしうると理解される。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】有効誘引量の次の構造式： （式中、 は単結合または二重結合を表わし、そしてＹ及びＹ′
    は、もし が二重結合を表わすならば、それらが接続する位置を連
    結する炭素−炭素二重結合を形成し、そしてもし が単結合を表わすならＹ及びＹ′は各々水素原子を表わ
    し； Ｒ１は水素原子またはＣＨ３基を表わし； Ｒ２，Ｒ３は水素原子、ＯＨ基または＝Ｏ基から選択さ
    れ；そして Ｒは次式： そして で表わされ、式中のＲ４は水素原子またはＣＨ３基を表
    わし、Ｒ５は水素原子またはＣＨ３基を表わし、但し環
    状の１個のＲ５のみがＣＨ３基を表わす基の中から選択
    され、そして Ｙ及びＹ′が水素原子を表わして、Ｒ２Ｒ３が＝Ｏ基を
    表わす場合には、Ｒはシクロヘキセニル基を表わす。）
    を有する化合物をその所在地に施用することを特徴とす
    るマレーシヤ果実はえの雄の成虫を誘引する方法。
  2. 【請求項２】式(A) で表わされる化合物が次の構造式： （式中、Ｒ及びＲ１は請求項１で規定した意味を表わ
    す。）で表わされるシクロヘキシル−またはシクロヘキ
    セニル ブテノールを包含する請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】式(A) で表わされる化合物が次の構造式： （式中、Ｒ及びＲ１は請求項１で規定した意味を表わ
    す。）で表わされるシクロヘキシル−またはシクロヘキ
    セニル ブタノールを包含する請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】式(A) で表わされる化合物が次の構造式： （式中、Ｒ及びＲ１は請求項１で規定した意味を表わ
    す。）で表わされるシクロヘキシル−またはシクロヘキ
    セニル ブテノンを包含する請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】式(A) で表わされる化合物が次の構造式： （式中、Ｒ及びＲ１は請求項１で規定した意味を表わ
    す。）で表わされるシクロヘキセニルブタノンを包含す
    る請求項１に記載の方法。
  6. 【請求項６】式(A) で表わされる化合物が４−（２，
    ６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）
    −３−ブテン−２−オール；４−（２，６，６−トリメ
    チル−１−シクロヘキセン−１−イル）−３−ブテン−
    ２−オール；３−メチル−４−（２，６，６−トリメチ
    ル−２−シクロヘキセン−１−イル）−３−ブテン−２
    −オール；４−（２，４，６−トリメチル−３−シクロ
    ヘキセン−１−イル）−３−ブテン−２−オール；及び
    ４−（２，５，６，６−テトラメチル−２−シクロヘキ
    セン−１−イル）−３−ブテン−２−オールからなる群
    から選ばれる請求項２に記載の方法。
  7. 【請求項７】式(A) で表わされる化合物が４−（２，
    ６，６−トリメチルシクロヘキシル）−２−ブタノー
    ル；４−（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）−
    ２−ブタノール；及び４−（２，６，６−トリメチル−
    ２−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブタノールから
    なる群から選ばれる請求項３に記載の方法。
  8. 【請求項８】式(A) で表わされる化合物が４−（２，
    ６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）
    −３−ブテン−２−オンまたは４−（２，５，６，６−
    テトラメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−３−
    ブテン−２−オンを表わす請求項４に記載の方法。
  9. 【請求項９】式(A) で表わされる化合物が４−（２，
    ６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）
    −２−ブタノンを表わす請求項５に記載の方法。
  10. 【請求項１０】式(A) で表わされる化合物が、その適当
    な担体と組合されている請求項１に記載の方法。
  11. 【請求項１１】式(A) で表わされる化合物がマレーシヤ
    果実はえのための有効量の防除剤と組合されている請求
    項１に記載の方法。
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