JPH0640868A - 口腔用組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】茶抽出フラボノイド及びクロロフィル又はその
誘導体、パプアメース抽出物あるいはジヒドログアイア
レティックアシッドによる相乗効果を発揮する口腔用組
成物を提供すること。 【構成】茶抽出したフラボノイド0.01〜 0.1(好ましく
は0.02〜0.05)重量%と、クロロフィル又はその誘導体
0.05〜 0.5(好ましくは 0.1〜0.25)重量%、及びパプ
アメース抽出物又はジヒドログアイアレティックアシッ
ド 0.1〜1(好ましくは0.2〜0.25)重量%を有効成分
として含有すること。
誘導体、パプアメース抽出物あるいはジヒドログアイア
レティックアシッドによる相乗効果を発揮する口腔用組
成物を提供すること。 【構成】茶抽出したフラボノイド0.01〜 0.1(好ましく
は0.02〜0.05)重量%と、クロロフィル又はその誘導体
0.05〜 0.5(好ましくは 0.1〜0.25)重量%、及びパプ
アメース抽出物又はジヒドログアイアレティックアシッ
ド 0.1〜1(好ましくは0.2〜0.25)重量%を有効成分
として含有すること。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、茶類より抽出したフラ
ボノイド、及びクロロフィル又はその誘導体、及びパプ
アメース抽出物又はジヒドログアイアレティックアシッ
ドを有効成分として含有し、消臭、抗う蝕性を持つ、チ
ューインガム、キャンディ、マウスウオッシュ、歯磨剤
などの口腔用組成物に関する。
ボノイド、及びクロロフィル又はその誘導体、及びパプ
アメース抽出物又はジヒドログアイアレティックアシッ
ドを有効成分として含有し、消臭、抗う蝕性を持つ、チ
ューインガム、キャンディ、マウスウオッシュ、歯磨剤
などの口腔用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】近時、口臭は、食生活の多様化、ストレ
スの増大、口腔疾患などによってますます増加する傾向
にあり、一般消費者の口臭除去製品に対するニーズは拡
大する傾向にある。
スの増大、口腔疾患などによってますます増加する傾向
にあり、一般消費者の口臭除去製品に対するニーズは拡
大する傾向にある。
【0003】この口臭を除去する方法としては、歯磨き
や洗口などといった口中を清潔にする方法や、香料など
を用いて悪臭をマスキングする方法などがある。また、
従来より、緑茶抽出物成分であるフラボノイドやクロロ
フィル又はその誘導体には消臭能力があることが知られ
ており(食品工業、1984年、第8号、42−48
頁)、(J. Med., 50,698.(1950))、(Drug & C
osmetic Ind., 72,612. (1953))、これを含有さ
せたガムを口にすることにより口臭を除くといったもの
も市場に出回っている。
や洗口などといった口中を清潔にする方法や、香料など
を用いて悪臭をマスキングする方法などがある。また、
従来より、緑茶抽出物成分であるフラボノイドやクロロ
フィル又はその誘導体には消臭能力があることが知られ
ており(食品工業、1984年、第8号、42−48
頁)、(J. Med., 50,698.(1950))、(Drug & C
osmetic Ind., 72,612. (1953))、これを含有さ
せたガムを口にすることにより口臭を除くといったもの
も市場に出回っている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の歯磨き
や洗口といった方法は、いつでもどこでもできるもので
はなく、また、香料でマスキングする方法は臭いの元を
断つわけではないので香料そのものが消失してしまうと
効果がなくなってしまう。また、緑茶抽出フラボノイド
など入りのガムに関しては、効果は歯磨きや洗口よりも
劣るのものの手軽さが受けているが、より効果が高いも
のの開発が望まれていた。
や洗口といった方法は、いつでもどこでもできるもので
はなく、また、香料でマスキングする方法は臭いの元を
断つわけではないので香料そのものが消失してしまうと
効果がなくなってしまう。また、緑茶抽出フラボノイド
など入りのガムに関しては、効果は歯磨きや洗口よりも
劣るのものの手軽さが受けているが、より効果が高いも
のの開発が望まれていた。
【0005】そこで、本発明者らは、手軽でかつ口臭及
びう蝕防止効果が高く人体に対して安全な口腔用組成物
を得るために鋭意研究の結果、茶類より抽出されたフラ
ボノイド及びクロロフィル又はその誘導体、一般に香辛
料あるいはその増量剤として使用されていてう蝕防止効
果のあるパプアメース抽出物(フードケミカル、198
8年2月号、70−74頁)、あるいはそのパプアメー
スの成分の一つで抗う蝕効果のあるジヒドログアイアレ
ティックアシッド(特開昭60−105614号公報)
が、相乗効果を発揮し、従来のものより口臭及びう蝕防
止効果を高くすることを知見し、本発明を完成したもの
である。
びう蝕防止効果が高く人体に対して安全な口腔用組成物
を得るために鋭意研究の結果、茶類より抽出されたフラ
ボノイド及びクロロフィル又はその誘導体、一般に香辛
料あるいはその増量剤として使用されていてう蝕防止効
果のあるパプアメース抽出物(フードケミカル、198
8年2月号、70−74頁)、あるいはそのパプアメー
スの成分の一つで抗う蝕効果のあるジヒドログアイアレ
ティックアシッド(特開昭60−105614号公報)
が、相乗効果を発揮し、従来のものより口臭及びう蝕防
止効果を高くすることを知見し、本発明を完成したもの
である。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明口腔用組成物は、
茶類より抽出したフラボノイド0.01〜 0.1(好ましくは
0.02〜0.05)重量%と、クロロフィル又はその誘導体0.
05〜 0.5(好ましくは0.1〜0.25)重量%、及びパプア
メース抽出物又はジヒドログアイアレティックアシッド
0.1〜1(好ましくは 0.2〜0.25)重量%を有効成分と
して含有してなる。
茶類より抽出したフラボノイド0.01〜 0.1(好ましくは
0.02〜0.05)重量%と、クロロフィル又はその誘導体0.
05〜 0.5(好ましくは0.1〜0.25)重量%、及びパプア
メース抽出物又はジヒドログアイアレティックアシッド
0.1〜1(好ましくは 0.2〜0.25)重量%を有効成分と
して含有してなる。
【0007】前述のとおり、フラボノイドは、従来より
消臭効果を持つことが知られ、また殆どの植物の葉、茎
などに含まれていて、特に、茶類である緑茶、紅茶、ウ
ーロン茶、マテ茶、ギャバロン茶などから公知の方法に
より得られ、例えば、緑茶葉を乾燥した粉砕した後に、
水あるいはアルコール、アセトンなどで抽出して葉緑素
を除いた後に精製することによって得られる(食品工
業、1984年、第8号、42−48頁)。
消臭効果を持つことが知られ、また殆どの植物の葉、茎
などに含まれていて、特に、茶類である緑茶、紅茶、ウ
ーロン茶、マテ茶、ギャバロン茶などから公知の方法に
より得られ、例えば、緑茶葉を乾燥した粉砕した後に、
水あるいはアルコール、アセトンなどで抽出して葉緑素
を除いた後に精製することによって得られる(食品工
業、1984年、第8号、42−48頁)。
【0008】クロロフィルは、植物、藻類などに存在す
るポルフィリン化合物で、コンフリー、クロレラあるい
は桑葉等より公知の方法により得られ、例えば乾燥した
桑葉に含水アセトンを加え常温で抽出し、精製すること
によって得られるほか、人工的に金属(銅、鉄など)で
マグネシウムを置換したもの、あるいはナトリウム塩に
して水溶性にしたものなども化学的に合成されている
(チューインガム工業、229〜238頁、昭和39
年)。
るポルフィリン化合物で、コンフリー、クロレラあるい
は桑葉等より公知の方法により得られ、例えば乾燥した
桑葉に含水アセトンを加え常温で抽出し、精製すること
によって得られるほか、人工的に金属(銅、鉄など)で
マグネシウムを置換したもの、あるいはナトリウム塩に
して水溶性にしたものなども化学的に合成されている
(チューインガム工業、229〜238頁、昭和39
年)。
【0009】パプアメースは、ニクズク科の植物である
Myristica argentea Warb.の果実と果肉の間にあるレー
ス状子衣であり、その抽出物はエーテルやエタノールな
どの有機溶媒で抽出することによって得られる。
Myristica argentea Warb.の果実と果肉の間にあるレー
ス状子衣であり、その抽出物はエーテルやエタノールな
どの有機溶媒で抽出することによって得られる。
【0010】ジヒドログアイアレティックアシッドは、
タブノキ属の1種であるMachilus edulis K.、チョウセ
ンゴミシ(Schizandra chinensis B. )、パプアメース
(Myristica argentea W. )などに含まれており、パプ
アメース粉末をエタノールなどで抽出し分離精製するこ
とにより得られ、抗う蝕作用を示すことが知られている
(特開昭60−105614号公報)。
タブノキ属の1種であるMachilus edulis K.、チョウセ
ンゴミシ(Schizandra chinensis B. )、パプアメース
(Myristica argentea W. )などに含まれており、パプ
アメース粉末をエタノールなどで抽出し分離精製するこ
とにより得られ、抗う蝕作用を示すことが知られている
(特開昭60−105614号公報)。
【0011】茶類抽出フラボノイド、クロロフィル又は
その誘導体、及びパプアメース抽出物又はジヒドログア
イアレティックアシッドは、それぞれ単独でも消臭や抗
う蝕などの活性を有しているが、これらを所定の濃度で
併用することにより、主には口臭防止に関し、う蝕菌で
あるストレプトコッカス、ミュータンス菌(Streptococ
cus mutans)だけでなく、他の口臭発生の原因となる菌
に対しても抗菌性を持つので、単独では予測できなかっ
た相乗効果を得ることができるもので、これが本発明口
腔用組成物の特徴とするところである。
その誘導体、及びパプアメース抽出物又はジヒドログア
イアレティックアシッドは、それぞれ単独でも消臭や抗
う蝕などの活性を有しているが、これらを所定の濃度で
併用することにより、主には口臭防止に関し、う蝕菌で
あるストレプトコッカス、ミュータンス菌(Streptococ
cus mutans)だけでなく、他の口臭発生の原因となる菌
に対しても抗菌性を持つので、単独では予測できなかっ
た相乗効果を得ることができるもので、これが本発明口
腔用組成物の特徴とするところである。
【0012】なお、本発明のほかの成分としては、使用
目的に応じた任意の成分を用いることができる。例え
ば、チューインガムであれば、呈味成分としてペパーミ
ント、スペアミント、クローブ等の精油、l−メントー
ル、カルボン、アネトール、サリチル酸メチルなどの香
料素材、砂糖、マルチトール、ステビオサイドなどの甘
味料などを定法に従って配合でき、キャンディ、あるい
はマウスウオッシュ、練歯磨などの口腔用洗浄剤その他
においても製品の種類に応じた成分を適宜配合できる。
目的に応じた任意の成分を用いることができる。例え
ば、チューインガムであれば、呈味成分としてペパーミ
ント、スペアミント、クローブ等の精油、l−メントー
ル、カルボン、アネトール、サリチル酸メチルなどの香
料素材、砂糖、マルチトール、ステビオサイドなどの甘
味料などを定法に従って配合でき、キャンディ、あるい
はマウスウオッシュ、練歯磨などの口腔用洗浄剤その他
においても製品の種類に応じた成分を適宜配合できる。
【0013】次に各成分の製造例、試験例について詳細
に説明する。 (製造例) フラボノイドの抽出 緑茶葉を水分1%以下になるように乾燥し、50メッシ
ュ以下に粉砕する。粉砕緑茶250gをステンレス釜に
入れ、水とグリセリンで60℃以下で抽出を行い、その
後に遠心分離機で茶末を分離し抽出液を10℃に冷却し
て1日置き、葉緑素を濾過する。得られた濾過液を蒸留
濃縮することにより緑茶フラボノイド固形分78.0gを得
た。
に説明する。 (製造例) フラボノイドの抽出 緑茶葉を水分1%以下になるように乾燥し、50メッシ
ュ以下に粉砕する。粉砕緑茶250gをステンレス釜に
入れ、水とグリセリンで60℃以下で抽出を行い、その
後に遠心分離機で茶末を分離し抽出液を10℃に冷却し
て1日置き、葉緑素を濾過する。得られた濾過液を蒸留
濃縮することにより緑茶フラボノイド固形分78.0gを得
た。
【0014】 クロロフィル及びその誘導体の製造 乾燥した桑葉200gにアセトンを加えて常温で抽出し
た後に、メタノールで繊維質を分離して水で洗浄し、減
圧濃縮して水分を除去することにより粗製クロロフィル
30gを得る。その粗製クロロフィルに塩酸で弱酸性と
した塩化第2銅のメタノール溶液を加えて加温し、マグ
ネシウムを銅に置換して粗製銅クロロフィル28.2gを得
る。
た後に、メタノールで繊維質を分離して水で洗浄し、減
圧濃縮して水分を除去することにより粗製クロロフィル
30gを得る。その粗製クロロフィルに塩酸で弱酸性と
した塩化第2銅のメタノール溶液を加えて加温し、マグ
ネシウムを銅に置換して粗製銅クロロフィル28.2gを得
る。
【0015】その粗製銅クロロフィルを石油エーテルに
溶かし、メタノールと水で洗浄して不純物を除き、石油
エーテル溶液から石油エーテルを留去することにより精
製銅クロロフィルを得る。得られた銅クロロフィルをエ
ーテルに溶解させ炭酸水素ナトリウムで中和し、沈澱物
を集めることにより銅クロロフィリンナトリウム22.6g
を得た。
溶かし、メタノールと水で洗浄して不純物を除き、石油
エーテル溶液から石油エーテルを留去することにより精
製銅クロロフィルを得る。得られた銅クロロフィルをエ
ーテルに溶解させ炭酸水素ナトリウムで中和し、沈澱物
を集めることにより銅クロロフィリンナトリウム22.6g
を得た。
【0016】 パプアメース抽出物の製造 パプアメース粉末500gを2500mlの95%エタノ
ールに浸け、室温下で2日間抽出し、この抽出液を濃縮
して赤褐色油状のパプアメース抽出物45gを得る。 ジヒドログアイアレティックアシッドの製造 上記のパプアメース抽出物45gをシリカゲル(200
0g)のカラムクロマトグラフィーで分離し、n−ヘキ
サン:エチルエーテル(2:1)の溶出分から溶媒を蒸
発させて得られた油分をn−ヘキサン:アセトン(7:
3)の混合溶媒で再結晶することにより、無色プリズム
状結晶のジヒドログアイアレティックアシッド 4.5gを
得た。
ールに浸け、室温下で2日間抽出し、この抽出液を濃縮
して赤褐色油状のパプアメース抽出物45gを得る。 ジヒドログアイアレティックアシッドの製造 上記のパプアメース抽出物45gをシリカゲル(200
0g)のカラムクロマトグラフィーで分離し、n−ヘキ
サン:エチルエーテル(2:1)の溶出分から溶媒を蒸
発させて得られた油分をn−ヘキサン:アセトン(7:
3)の混合溶媒で再結晶することにより、無色プリズム
状結晶のジヒドログアイアレティックアシッド 4.5gを
得た。
【0017】(試験例) 口臭防止効果試験 自覚的あるいは他覚的に口臭が強いと感じられる(口腔
内気体5ml中のメチルメルカプタン量が人間の嗅覚的に
不快と感じる5ng以上を有する)口臭患者22名をパネ
ルとする。調査日はパネルの洗口、歯磨きを一切禁止
し、11グループ(各2名)に分けてそれぞれ下記の処
方のガムを1枚( 3.2g)咀嚼させ、咀嚼開始10分で
口から除去した。そしてガム咀嚼前(S0)、咀嚼開始
5分後(S1)、咀嚼開始10分後(S2)、咀嚼開始
30分後(S3)、咀嚼開始60分後(S4)のそれぞ
れにおいて、口腔内気体5mlをガスタイトシリンジで採
取し、直接呼気導入法によりガスクロマトグラフィーに
てメチルメルカプタンを定量した。
内気体5ml中のメチルメルカプタン量が人間の嗅覚的に
不快と感じる5ng以上を有する)口臭患者22名をパネ
ルとする。調査日はパネルの洗口、歯磨きを一切禁止
し、11グループ(各2名)に分けてそれぞれ下記の処
方のガムを1枚( 3.2g)咀嚼させ、咀嚼開始10分で
口から除去した。そしてガム咀嚼前(S0)、咀嚼開始
5分後(S1)、咀嚼開始10分後(S2)、咀嚼開始
30分後(S3)、咀嚼開始60分後(S4)のそれぞ
れにおいて、口腔内気体5mlをガスタイトシリンジで採
取し、直接呼気導入法によりガスクロマトグラフィーに
てメチルメルカプタンを定量した。
【0018】
【0019】上記のフラボノイドなどの有効成分量は表
1のとおりであり、上記製造例〜で製造した各成分
をプロピレングリコールと水の混合溶媒(ガム全量の
1.8%)に溶解させて使用した。
1のとおりであり、上記製造例〜で製造した各成分
をプロピレングリコールと水の混合溶媒(ガム全量の
1.8%)に溶解させて使用した。
【0020】
【表1】
【0021】試験結果は表2のとおりであり、これよ
り、茶抽出フラボノイドとクロロフィル又はその誘導
体、及びパプアメース抽出物又はジヒドログアイアレテ
ィックアシッドを併用すると、より高い口臭防止効果が
得られることが知見される。
り、茶抽出フラボノイドとクロロフィル又はその誘導
体、及びパプアメース抽出物又はジヒドログアイアレテ
ィックアシッドを併用すると、より高い口臭防止効果が
得られることが知見される。
【0022】
【表2】
【0023】官能評価 プロピレングリコールと水の混合溶液を加え表3のとお
りの混合量としたフラボノイドなどの有効成分を、口腔
内と仮定したサンプル瓶に各々添加して官能評価を行っ
た。
りの混合量としたフラボノイドなどの有効成分を、口腔
内と仮定したサンプル瓶に各々添加して官能評価を行っ
た。
【0024】
【表3】
【0025】試験操作:20ml容サンプル瓶に試験品番
号1〜11の組成比にしたがってサンプル調製を行い、
それに、悪臭サンプルであるメチルメルカブタン水溶液
(和光純薬株式会社製,メチルメルカブタン濃度1μg
/ml)を約20μg加えて密閉詮をし、37℃にて20
分間放置した。
号1〜11の組成比にしたがってサンプル調製を行い、
それに、悪臭サンプルであるメチルメルカブタン水溶液
(和光純薬株式会社製,メチルメルカブタン濃度1μg
/ml)を約20μg加えて密閉詮をし、37℃にて20
分間放置した。
【0026】官能試験は、上記20分間の放置後に、本
サンプルの密閉詮を開封し5人の被験者によって点数評
価した。その結果は表4のとおりである。
サンプルの密閉詮を開封し5人の被験者によって点数評
価した。その結果は表4のとおりである。
【0027】
【表4】
【0028】すなわち、この官能評価によっても、茶抽
出フラボノイドとクロロフィル又はその誘導体、及びパ
プアメース抽出物又はジヒドログアイアレティックアシ
ッドを併用することにより、相乗的に高い口臭防止効果
が得られることが確かめられた。
出フラボノイドとクロロフィル又はその誘導体、及びパ
プアメース抽出物又はジヒドログアイアレティックアシ
ッドを併用することにより、相乗的に高い口臭防止効果
が得られることが確かめられた。
【0029】抗菌性試験 前述の口臭防止試験と同様の組成比のフラボノイドなど
の有効成分を100mlのメスフラスコに局方エタノール
と水の混合溶媒80mlで溶解させ、水で100mlにメス
アップする。この溶液 0.1mlを10mlのハートインフュ
ージョン寒天培地(日水製薬製)に分散させ、Streptoc
occus mutans RIMD3125001を穿刺培養したものを作成し
て37℃で静置し、24時間後、48時間後の菌の成育
状況を観察した。
の有効成分を100mlのメスフラスコに局方エタノール
と水の混合溶媒80mlで溶解させ、水で100mlにメス
アップする。この溶液 0.1mlを10mlのハートインフュ
ージョン寒天培地(日水製薬製)に分散させ、Streptoc
occus mutans RIMD3125001を穿刺培養したものを作成し
て37℃で静置し、24時間後、48時間後の菌の成育
状況を観察した。
【0030】その結果は表5に示すとおりで、茶抽出フ
ラボノイドとクロロフィル又はその誘導体、及びパプア
メース抽出物又はジヒドログアイアレティックアシッド
を併用することにより、菌の成育は全く認められないか
少なくとも弱いことが明らかである。
ラボノイドとクロロフィル又はその誘導体、及びパプア
メース抽出物又はジヒドログアイアレティックアシッド
を併用することにより、菌の成育は全く認められないか
少なくとも弱いことが明らかである。
【0031】
【表5】
【0032】実施例1 チューインガム ガムベース 20 砂糖 60 水飴 10 ブドウ糖 6 グリセリン 1 ペパーミント香料 1 茶抽出フラボノイド 0.050 クロロフィル 0.10 ジヒドログアイアレティックアシッド 0.050 プロピレングリコールと水の混合溶媒 1.8 加水全量 100%
【0033】実施例2 キャンディ グラニュー糖 44 水飴 40 クエン酸 1 色素 適量 香料 1 茶抽出フラボノイド 0.050 クロロフィル 0.10 ジヒドログアイアレティックアシッド 0.050 プロピレングリコールと水の混合溶媒 1.8 加水全量 100%
【0034】実施例3 マウスウオッシュ 95%エタノール 15.00 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 2.00 マウスウオッシュ・フレーバー 0.30 グリセリン 10.00 安息香酸ナトリウム 0.05 サッカリンナトリウム 0.02 茶抽出フラボノイド 0.050 クロロフィル 0.10 ジヒドログアイアレティックアシッド 0.050 プロピレングリコールと水の混合溶媒 1.8 着色料 適量 加水全量 100%
【0035】実施例4 歯磨剤 第2リン酸カルシウム・2水和物 50.0 グリセリン 25.0 ラウリル硫酸ナトリウム 1.4 ナトリウムカルボキシメチルセルロース 1.0 サッカリンナトリウム 0.15 安息香酸ナトリウム 0.05 茶抽出フラボノイド 0.050 クロロフィル 0.10 ジヒドログアイアレティックアシッド 0.050 プロピレングリコールと水の混合溶媒 1.8 香料 0.1 加水全量 100%
【0036】
【発明の効果】本発明によれば、抗菌活性があり、消臭
効果があるなどの特長を持つ、独特の天然成分を組み合
わせ口腔用組成物として処方することにより、特に口臭
及びう蝕防止効果の高い口腔用組成物が得られる。
効果があるなどの特長を持つ、独特の天然成分を組み合
わせ口腔用組成物として処方することにより、特に口臭
及びう蝕防止効果の高い口腔用組成物が得られる。
Claims (2)
- 【請求項1】茶類より抽出したフラボノイド0.01〜 0.1
重量%と、クロロフィル又はその誘導体0.05〜 0.5重量
%、及びパプアメース抽出物 0.1〜1重量%を有効成分
として含有することを特徴とする口腔用組成物。 - 【請求項2】茶類より抽出したフラボノイド0.01〜 0.1
重量%と、クロロフィル又はその誘導体0.05〜 0.5重量
%、及びジヒドログアイアレティックアシッド0.01〜
0.1重量%を有効成分として含有することを特徴とする
口腔用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4210720A JPH0640868A (ja) | 1992-07-16 | 1992-07-16 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4210720A JPH0640868A (ja) | 1992-07-16 | 1992-07-16 | 口腔用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0640868A true JPH0640868A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=16593986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4210720A Withdrawn JPH0640868A (ja) | 1992-07-16 | 1992-07-16 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0640868A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11180839A (ja) * | 1997-12-24 | 1999-07-06 | Lion Corp | 口臭抑制用口腔用組成物 |
| US6703000B2 (en) | 2001-05-15 | 2004-03-09 | The Procter & Gamble Co. | Confectionery compositions |
| US6706256B2 (en) | 2001-05-15 | 2004-03-16 | The Procter & Gamble Co. | Oral care compositions |
| JP2012017338A (ja) * | 2011-09-27 | 2012-01-26 | Lotte Co Ltd | メチオニナーゼ阻害剤及びそれを含有する口腔用組成物並びに飲食品 |
| JP2014111652A (ja) * | 2014-02-28 | 2014-06-19 | Lotte Co Ltd | メチオニナーゼ阻害剤及びそれを含有する口腔用組成物並びに飲食品 |
| JP2018027940A (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-22 | カーリットホールディングス株式会社 | クロロフィル類の製造方法 |
-
1992
- 1992-07-16 JP JP4210720A patent/JPH0640868A/ja not_active Withdrawn
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