JPH0640968A - ブテン誘導体 - Google Patents
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 低粘性で、電気的、化学的に安定であり、か
つ他の既知の液晶化合物との低温における相溶性が良好
な新規液晶化合物およびこれを含有する液晶組成物を提
供する。 【構成】一般式 【化４２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、
Ｘ，ＹおよびＺは互いに独立して水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、１〜３個のハロゲンで置換されたメチル
基または１〜３個のハロゲンで置換されたメトキシ基を
表わし、Ａは１−ブテン−１，４−ジイルまたは３−ブ
テン−１，４−ジイル基を表わす）で示される化合物。 【効果】 低温における相溶性が良好であり、粘度が低
く、比較的大きな弾性定数比を有する本発明化合物を液
晶組成物の成分として添加することにより、粘度を上昇
させずに液晶組成物の使用温度範囲を拡大することがで
きる。
つ他の既知の液晶化合物との低温における相溶性が良好
な新規液晶化合物およびこれを含有する液晶組成物を提
供する。 【構成】一般式 【化４２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、
Ｘ，ＹおよびＺは互いに独立して水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、１〜３個のハロゲンで置換されたメチル
基または１〜３個のハロゲンで置換されたメトキシ基を
表わし、Ａは１−ブテン−１，４−ジイルまたは３−ブ
テン−１，４−ジイル基を表わす）で示される化合物。 【効果】 低温における相溶性が良好であり、粘度が低
く、比較的大きな弾性定数比を有する本発明化合物を液
晶組成物の成分として添加することにより、粘度を上昇
させずに液晶組成物の使用温度範囲を拡大することがで
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はブテン誘導体に関し、さ
らに詳しくは分子内部にシクロヘキサン環にはさまれた
ブテンジイル基を有する、液晶材料として有用な新規化
合物および該化合物を含有する液晶組成物に関する。
らに詳しくは分子内部にシクロヘキサン環にはさまれた
ブテンジイル基を有する、液晶材料として有用な新規化
合物および該化合物を含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶を利用した表示素子は時計、電卓等
に広く利用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性及び誘電異方性を利用した物である。液
晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレ
ステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利
用した物が最も広く実用化されている。さらに液晶表示
に応用されている表示方式としては電気光学効果に対し
て、TN(ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）型、ゲ
スト．ホスト型、DAP型等がある。現在までに研究段階
のものを含め多くの液晶性化合物が世に知られている
が、現在のところ単一の液晶物質として表示素子に封入
され使用されている物質は存在しない。なぜならば表示
素子材料として期待される液晶物質は自然界の、とくに
表示素子として最も使用される頻度の高い室温を中心と
する、なるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ま
しく、また使用される環境因子に対して十分安定であ
り、また表示素子を駆動させるに十分な物理的特性を持
つものでなくてはならないのに対し、単体としてこれら
の条件を満たすものが見出されていないためである。そ
こで現在では数種の液晶物質または更に非液晶物質を混
合してかような特徴を持つ組成物を調整し材料として実
用に供している。
に広く利用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性及び誘電異方性を利用した物である。液
晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレ
ステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利
用した物が最も広く実用化されている。さらに液晶表示
に応用されている表示方式としては電気光学効果に対し
て、TN(ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）型、ゲ
スト．ホスト型、DAP型等がある。現在までに研究段階
のものを含め多くの液晶性化合物が世に知られている
が、現在のところ単一の液晶物質として表示素子に封入
され使用されている物質は存在しない。なぜならば表示
素子材料として期待される液晶物質は自然界の、とくに
表示素子として最も使用される頻度の高い室温を中心と
する、なるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ま
しく、また使用される環境因子に対して十分安定であ
り、また表示素子を駆動させるに十分な物理的特性を持
つものでなくてはならないのに対し、単体としてこれら
の条件を満たすものが見出されていないためである。そ
こで現在では数種の液晶物質または更に非液晶物質を混
合してかような特徴を持つ組成物を調整し材料として実
用に供している。
【０００３】これらの液晶組成物は使用環境下に通常に
存在する水分、光、熱、空気等に対しても安定であるこ
とを要求される。また電場および電磁放射に対する安定
性、さらには混合する液晶化合物が互いに使用環境内で
化学的に安定であることを必要とする。また液晶組成物
はその光学異方性値、誘電率異方性値および電導度等の
諸物性値は表示方式および素子の形状に依存して適当な
値を取る必要がある。特に最近では薄膜トランジスタ
（ＴＦＴ）方式の液晶表示素子用の材料として低い光学
異方性を有する物質の重要性が増大している。
存在する水分、光、熱、空気等に対しても安定であるこ
とを要求される。また電場および電磁放射に対する安定
性、さらには混合する液晶化合物が互いに使用環境内で
化学的に安定であることを必要とする。また液晶組成物
はその光学異方性値、誘電率異方性値および電導度等の
諸物性値は表示方式および素子の形状に依存して適当な
値を取る必要がある。特に最近では薄膜トランジスタ
（ＴＦＴ）方式の液晶表示素子用の材料として低い光学
異方性を有する物質の重要性が増大している。
【０００４】このような要求に応えるために種々の特性
を有する単体液晶化合物の開発がなされ、とくにその物
理的性質のうち粘度および光学的異方性値を改善するも
のとして分子架橋部分に柔軟性を持たせた化合物が見出
された。例えば分子中央部に２炭素鎖を有する化合物が
特開昭６１−２１５３３６に、同４炭素鎖を中間基とし
て持つものが西ドイツ公開特許公報（ＤＥ）４０２７８
４０および特開平３−６６６３２に示されている。中間
基として不飽和結合を含む４炭素鎖を有する液晶性化合
物についてはほとんどこれまでに例がなく特開平３−６
６６３２に合成中間体として１物質が記載されているの
みである。しかし、特開平３−６６６３２に記載のある
ような置換スチレン誘導体は熱的に不安定であり、通常
の環境下で使用できるものではない。なお、本発明者ら
もこのような新しい材料の開発を目的に研究を進め、新
規な材料を見出すに至っている（特願平４−１１０３５
１）。上述の化合物をまとめて下記に示す。
を有する単体液晶化合物の開発がなされ、とくにその物
理的性質のうち粘度および光学的異方性値を改善するも
のとして分子架橋部分に柔軟性を持たせた化合物が見出
された。例えば分子中央部に２炭素鎖を有する化合物が
特開昭６１−２１５３３６に、同４炭素鎖を中間基とし
て持つものが西ドイツ公開特許公報（ＤＥ）４０２７８
４０および特開平３−６６６３２に示されている。中間
基として不飽和結合を含む４炭素鎖を有する液晶性化合
物についてはほとんどこれまでに例がなく特開平３−６
６６３２に合成中間体として１物質が記載されているの
みである。しかし、特開平３−６６６３２に記載のある
ような置換スチレン誘導体は熱的に不安定であり、通常
の環境下で使用できるものではない。なお、本発明者ら
もこのような新しい材料の開発を目的に研究を進め、新
規な材料を見出すに至っている（特願平４−１１０３５
１）。上述の化合物をまとめて下記に示す。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
たいずれの化合物もいまだ単一の化合物のみで必要とさ
れているすべての物性を与えるものではなく、さらに優
れた特性を示す化合物の開発が求められていた。
たいずれの化合物もいまだ単一の化合物のみで必要とさ
れているすべての物性を与えるものではなく、さらに優
れた特性を示す化合物の開発が求められていた。
【０００６】
【化２】
【０００７】
【課題を解決する手段】本発明者らは上述したような問
題を解決すべく鋭意検討した結果、下記一般式（Ｉ）で
示される新規な構造を有し、一般に公知の液晶化合物と
比較して改善された特性を有する化合物を見いだすにい
たり、本発明を完成した。
題を解決すべく鋭意検討した結果、下記一般式（Ｉ）で
示される新規な構造を有し、一般に公知の液晶化合物と
比較して改善された特性を有する化合物を見いだすにい
たり、本発明を完成した。
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表わし、Ｘ，ＹおよびＺは互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲンで置換さ
れたメチル基または１〜３個のハロゲンで置換されたメ
トキシ基を表わし、Ａは１−ブテン−１，４−ジイルま
たは３−ブテン−１，４−ジイル基を表わす）本発明化
合物は、不飽和部分を非芳香環の隣接位に設定すること
で熱的安定性の問題を排除し、かつ不飽和結合を有する
４炭素鎖の特性を生かす構造を持つ新規な液晶材料であ
る。この特有の構造によって本発明化合物はこれまでの
ものに比較して適度な剛直性と自由度を得、液晶相内で
の配向を容易にし、比較的高い弾性定数比を持つもので
ある。なおかつ本発明化合物は、分子内にフレキシビリ
ティーの高いブテンジイル基を有しているにもかかわら
ず、広い温度範囲で液晶相を形成し、適度な光学的異方
性値を有し、粘度が大変低い点を特徴とする。また本発
明化合物は化学的、熱的に安定であり、電磁放射、電圧
印加等の条件下においても何等劣化を生じない。本発明
化合物の中間基であるブテンジイル基にはＥとＺの二つ
の異性体が存在するがこのうちＥ体が概してＺ体よりも
好ましい物性を示す。本発明化合物を液晶組成物の成分
とした場合に、本発明化合物は他の液晶材料との相溶性
に優れ、有為な特性を有する新たな液晶表示素子の構成
を可能にするものである。本発明化合物は環構造および
環状の置換基を変換することでその液晶特性を可変にす
るものである。本発明化合物のうち好適な化合物として
次に示すようなものを挙げることができる。
を表わし、Ｘ，ＹおよびＺは互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲンで置換さ
れたメチル基または１〜３個のハロゲンで置換されたメ
トキシ基を表わし、Ａは１−ブテン−１，４−ジイルま
たは３−ブテン−１，４−ジイル基を表わす）本発明化
合物は、不飽和部分を非芳香環の隣接位に設定すること
で熱的安定性の問題を排除し、かつ不飽和結合を有する
４炭素鎖の特性を生かす構造を持つ新規な液晶材料であ
る。この特有の構造によって本発明化合物はこれまでの
ものに比較して適度な剛直性と自由度を得、液晶相内で
の配向を容易にし、比較的高い弾性定数比を持つもので
ある。なおかつ本発明化合物は、分子内にフレキシビリ
ティーの高いブテンジイル基を有しているにもかかわら
ず、広い温度範囲で液晶相を形成し、適度な光学的異方
性値を有し、粘度が大変低い点を特徴とする。また本発
明化合物は化学的、熱的に安定であり、電磁放射、電圧
印加等の条件下においても何等劣化を生じない。本発明
化合物の中間基であるブテンジイル基にはＥとＺの二つ
の異性体が存在するがこのうちＥ体が概してＺ体よりも
好ましい物性を示す。本発明化合物を液晶組成物の成分
とした場合に、本発明化合物は他の液晶材料との相溶性
に優れ、有為な特性を有する新たな液晶表示素子の構成
を可能にするものである。本発明化合物は環構造および
環状の置換基を変換することでその液晶特性を可変にす
るものである。本発明化合物のうち好適な化合物として
次に示すようなものを挙げることができる。
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】これらの好適な化合物のうち、シアノ基を
有する、Ｉ−ｂ、Ｉ−ｈ、Ｉ−ｎ、Ｉ−ｂｂ、Ｉ−ｈｈ
およびＩ−ｎｎの化合物は大きな双極子モーメントを得
るものであり、トリフルオロメチル基を有するＩ−ｃ、
Ｉ−ｉ、Ｉ−ｏ、Ｉ−ｃｃ、Ｉ−ｉｉおよびＩ−ｏｏ
は、粘度を減少させかつ大きな分極率を有する化合物と
して好適である。また本発明化合物のうち、フェニル環
上の置換基としてハロゲン原子を持つものは誘電率を増
大させる点で好ましい。本発明化合物のうち一般式
（Ｉ）のＲで示されるアルキル基としては炭素数２〜５
のものが液晶レンジが拡大する点で好ましい。
有する、Ｉ−ｂ、Ｉ−ｈ、Ｉ−ｎ、Ｉ−ｂｂ、Ｉ−ｈｈ
およびＩ−ｎｎの化合物は大きな双極子モーメントを得
るものであり、トリフルオロメチル基を有するＩ−ｃ、
Ｉ−ｉ、Ｉ−ｏ、Ｉ−ｃｃ、Ｉ−ｉｉおよびＩ−ｏｏ
は、粘度を減少させかつ大きな分極率を有する化合物と
して好適である。また本発明化合物のうち、フェニル環
上の置換基としてハロゲン原子を持つものは誘電率を増
大させる点で好ましい。本発明化合物のうち一般式
（Ｉ）のＲで示されるアルキル基としては炭素数２〜５
のものが液晶レンジが拡大する点で好ましい。
【００１５】本発明により提供される液晶組成物は、
（Ｉ）式で表わされる化合物を少なくとも１つ含む成分
（Ａ）に加えて、好ましくはΔε＞５である高誘電率異
方性の化合物を１つ以上含む成分（Ｂ）、｜Δε｜＜５
である低誘電率異方性の化合物を１つ以上含む成分
（Ｃ）、または８０℃を超える透明点を有する化合物を
１つ以上含む成分（Ｄ）、さらに必要に応じてその他の
成分（Ｅ）を含有する誘電性液晶組成物である。
（Ｉ）式で表わされる化合物を少なくとも１つ含む成分
（Ａ）に加えて、好ましくはΔε＞５である高誘電率異
方性の化合物を１つ以上含む成分（Ｂ）、｜Δε｜＜５
である低誘電率異方性の化合物を１つ以上含む成分
（Ｃ）、または８０℃を超える透明点を有する化合物を
１つ以上含む成分（Ｄ）、さらに必要に応じてその他の
成分（Ｅ）を含有する誘電性液晶組成物である。
【００１６】成分（Ｂ）として特に好ましい化合物を以
下に示す。
下に示す。
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】ここで、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わな
い２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられても
よい。成分（Ｃ）として特に好ましい化合物を以下に示
す。
またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わな
い２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられても
よい。成分（Ｃ）として特に好ましい化合物を以下に示
す。
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】ここで、Ｒ、Ｒ´は炭素数１〜１０のアル
キル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣
合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。成分（Ｄ）として特に好ましい化合物を以
下に示す。
キル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣
合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。成分（Ｄ）として特に好ましい化合物を以
下に示す。
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】
【化１９】
【００３１】
【化２０】
【００３２】
【化２１】
【００３３】
【化２２】
【００３４】ここで、Ｒ、Ｒ´は炭素数１〜１０のアル
キル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣
合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。成分（Ｅ）として特に好ましい化合物を以
下に示す。
キル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣
合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。成分（Ｅ）として特に好ましい化合物を以
下に示す。
【００３５】
【化２３】
【００３６】
【化２４】
【００３７】ここで、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わな
い２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられても
よい。本発明による組成物は式（Ｉ）で示される化合物
の１種または２種以上を０．１〜４０重量％の割合で含
有することが液晶特性の優良である点で好ましい。
またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わな
い２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられても
よい。本発明による組成物は式（Ｉ）で示される化合物
の１種または２種以上を０．１〜４０重量％の割合で含
有することが液晶特性の優良である点で好ましい。
【００３８】（製造方法）本発明化合物は例えば以下に
示すような反応式によって合成することができる。
示すような反応式によって合成することができる。
【００３９】
【化２５】
【００４０】すなわち本発明化合物はＡが-CH=CH-CH2CH
2-を表わすときには一般式（ＩＶ）
2-を表わすときには一般式（ＩＶ）
【００４１】
【化２６】
【００４２】（式中、Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味
を表わす）で示されるアルデヒド誘導体と、一般式
（Ｖ）
を表わす）で示されるアルデヒド誘導体と、一般式
（Ｖ）
【００４３】
【化２７】
【００４４】（式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす）で
示されるリンイリド化合物を反応させることによって合
成することができる。また本発明化合物のうちＡが -CH
2CH2-CH=CH-を表わすときには一般式（ＩＩ）
示されるリンイリド化合物を反応させることによって合
成することができる。また本発明化合物のうちＡが -CH
2CH2-CH=CH-を表わすときには一般式（ＩＩ）
【００４５】
【化２８】
【００４６】（式中、Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味
を表わす）で示されるアルデヒド誘導体と、一般式（Ｉ
ＩＩ）
を表わす）で示されるアルデヒド誘導体と、一般式（Ｉ
ＩＩ）
【００４７】
【化２９】
【００４８】（式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす）で
示されるリンイリド化合物とを反応させることによって
合成することができる。一般式（ＩＩ）と（ＩＩＩ）の
反応、または一般式（ＩＶ）と（Ｖ）の反応は、Organi
c Reaction Vol14,270(1965)に記載の具体的方法を用い
ることによって容易に進行する。すなわち適当な溶媒中
一般式（ＩＩＩ）または（Ｖ）で示されるリンイリド化
合物の前駆体である、一般式（ＶＩ）または（ＶＩＩ）
示されるリンイリド化合物とを反応させることによって
合成することができる。一般式（ＩＩ）と（ＩＩＩ）の
反応、または一般式（ＩＶ）と（Ｖ）の反応は、Organi
c Reaction Vol14,270(1965)に記載の具体的方法を用い
ることによって容易に進行する。すなわち適当な溶媒中
一般式（ＩＩＩ）または（Ｖ）で示されるリンイリド化
合物の前駆体である、一般式（ＶＩ）または（ＶＩＩ）
【００４９】
【化３０】
【００５０】（式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ha
l はハロゲン原子を表わす）で示されるホスホニウム塩
を適当な塩基を用いて系内でリンイリド化合物に誘導
し、これを一般式（ＩＩ）および（ＩＶ）で示されるア
ルデヒド誘導体で処理するものである。（ＶＩ)および
（ＶＩＩ）のホスホニウム塩は対応するハロゲン化合物
とトリフェニルホスフィンとから容易に得られるもので
ありホスホニウム塩は単離した後、またはそのまま使用
できる。この場合に使用される塩基としてはカリウムｔ
−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、水素化ナトリウ
ム、ジムシルナトリウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミド、ピリジン、トリエチルアミン
等を用いることができるが、発生したリンイリド化合物
（ＩＩＩ）または（Ｖ）が室温下に安定であり、かつ収
率が良好な事からカリウムｔ−ブトキシド、ナトリウム
メトキシド、水素化ナトリウム、ジムシルナトリウム、
ｎ−ブチルリチウムが好ましくさらに調整が容易で取り
扱いやすいことからカリウムｔ−ブトキシドが好まし
い。リンイリド化合物（ＩＩＩ）または（Ｖ）の調整、
続くアルデヒド誘導体（ＩＩ）または（ＩＶ）との反応
は取り扱いが容易で温度調整がしやすい理由で溶媒中で
行なうことが好ましい。通常リンイリド化合物（ＩＩ
Ｉ）または（Ｖ）の調整と、発生したイリドとアルデヒ
ド誘導体（ＩＩ）または（ＩＶ）の反応は同一溶媒中で
連続して行なわれるものである。この場合に使用できる
溶媒としては反応を阻害しないものであればよく、例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタ
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等が
好適であり、これらの単一溶媒あるいは混合溶媒として
使うことができる。本反応における反応温度は−５０℃
から溶媒の沸点の領域から選択されるが反応が速やかに
進行し、かつ副反応が進行しにくいことから０℃から５
０℃の間がより好ましい。
l はハロゲン原子を表わす）で示されるホスホニウム塩
を適当な塩基を用いて系内でリンイリド化合物に誘導
し、これを一般式（ＩＩ）および（ＩＶ）で示されるア
ルデヒド誘導体で処理するものである。（ＶＩ)および
（ＶＩＩ）のホスホニウム塩は対応するハロゲン化合物
とトリフェニルホスフィンとから容易に得られるもので
ありホスホニウム塩は単離した後、またはそのまま使用
できる。この場合に使用される塩基としてはカリウムｔ
−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、水素化ナトリウ
ム、ジムシルナトリウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミド、ピリジン、トリエチルアミン
等を用いることができるが、発生したリンイリド化合物
（ＩＩＩ）または（Ｖ）が室温下に安定であり、かつ収
率が良好な事からカリウムｔ−ブトキシド、ナトリウム
メトキシド、水素化ナトリウム、ジムシルナトリウム、
ｎ−ブチルリチウムが好ましくさらに調整が容易で取り
扱いやすいことからカリウムｔ−ブトキシドが好まし
い。リンイリド化合物（ＩＩＩ）または（Ｖ）の調整、
続くアルデヒド誘導体（ＩＩ）または（ＩＶ）との反応
は取り扱いが容易で温度調整がしやすい理由で溶媒中で
行なうことが好ましい。通常リンイリド化合物（ＩＩ
Ｉ）または（Ｖ）の調整と、発生したイリドとアルデヒ
ド誘導体（ＩＩ）または（ＩＶ）の反応は同一溶媒中で
連続して行なわれるものである。この場合に使用できる
溶媒としては反応を阻害しないものであればよく、例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタ
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等が
好適であり、これらの単一溶媒あるいは混合溶媒として
使うことができる。本反応における反応温度は−５０℃
から溶媒の沸点の領域から選択されるが反応が速やかに
進行し、かつ副反応が進行しにくいことから０℃から５
０℃の間がより好ましい。
【００５１】一般式（ＩＩ）と（ＩＩＩ）または一般式
（ＩＶ）と（Ｖ）の反応によって生成する本発明化合物
は一般にその立体異性体の混合物として得られ、この混
合物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー、高速液体
クロマトグラフィー等の分離操作によってより好ましい
立体化学を有する本発明化合物単体として得ることがで
きるが、必要であれば本発明化合物の立体異性体を例え
ばTetrahedron Vol36,pp577に記載の方法によってより
好ましい本発明化合物に転化することができる。この立
体反転の具体例として以下に示す方法を挙げる。
（ＩＶ）と（Ｖ）の反応によって生成する本発明化合物
は一般にその立体異性体の混合物として得られ、この混
合物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー、高速液体
クロマトグラフィー等の分離操作によってより好ましい
立体化学を有する本発明化合物単体として得ることがで
きるが、必要であれば本発明化合物の立体異性体を例え
ばTetrahedron Vol36,pp577に記載の方法によってより
好ましい本発明化合物に転化することができる。この立
体反転の具体例として以下に示す方法を挙げる。
【００５２】
【化３１】
【００５３】本発明化合物の立体異性体の混合物または
本発明化合物の立体異性体のみを過酸を用いてオキシラ
ン誘導体にした後、臭素化剤を用いて１，２−ジハロゲ
ン化物とすることにより、より選択的に高収率でエリス
ロジハロゲン化物を得る。得られたジハロゲン化物を
鉄、亜鉛等の適当な還元剤を用いて還元することによ
り、より好ましい本発明化合物の立体異性体を優位な割
合で含む混合物に転化することができる。またこの混合
物を適当な溶媒から再結晶して単一の異性体のみで構成
される本発明化合物を得ることができる。本発明化合物
の立体異性体の混合物または本発明化合物の立体異性体
のみを過酸を用いてオキシラン誘導体にする場合に用い
られる過酸としてはｍＣＰＢＡ（メタクロロ過安息香
酸）、過酢酸、過ギ酸、過安息香酸等が挙げられるが取
り扱いが容易で安定なｍＣＰＢＡが最も好ましい。使用
される過酸の量は基質であるオレフィンに対し１〜１．
５倍当量が好ましい。本オキシラン化反応は溶媒中で行
なわれることが望ましく、使用できる溶媒としては反応
を阻害しないものであれば良く、塩化メチレン、クロロ
ホルム、キシレン、トルエン、酢酸エチル、エーテル、
テトラヒドロフラン等が挙げられる。これらのうち、基
質、試剤の溶解性が良い点で塩化メチレン、クロロホル
ムがより好ましい。本酸化反応はおおむね０℃から溶媒
の沸点領域で実施されるが加熱、特別な冷却等の装置の
必要のない０℃から室温付近が操作が簡便な点で好まし
い。また本反応は適当な塩基を添加することで著しく促
進される。使用される塩基としては炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ピリジン、トリエチルアミンなどが挙
げられるが、副反応が進行しにくい点から炭酸アルカリ
金属塩が特に好ましい。塩基の使用量は特に基質が塩基
に弱い場合を除いて２〜３倍当量の過剰量用いられる。
オキシラン誘導体を臭素化剤をもちいてエリスロジブロ
ミドとする場合、用いられる臭素化剤としてはトリフェ
ニルホスフィンジブロミド、臭化水素、臭化リン、チオ
ニルブロミド、Ｎーブロモスクシンイミド、四臭化炭素
−トリフェニルホスフィンなどが挙げられる。これらの
うち、反応が速やかでかつ選択性がよいことからトリフ
ェニルホスフィンジブロミド、臭化リンなどが好まし
い。これら臭素化剤は通常１〜１．５倍当量用いる。
本発明化合物の立体異性体のみを過酸を用いてオキシラ
ン誘導体にした後、臭素化剤を用いて１，２−ジハロゲ
ン化物とすることにより、より選択的に高収率でエリス
ロジハロゲン化物を得る。得られたジハロゲン化物を
鉄、亜鉛等の適当な還元剤を用いて還元することによ
り、より好ましい本発明化合物の立体異性体を優位な割
合で含む混合物に転化することができる。またこの混合
物を適当な溶媒から再結晶して単一の異性体のみで構成
される本発明化合物を得ることができる。本発明化合物
の立体異性体の混合物または本発明化合物の立体異性体
のみを過酸を用いてオキシラン誘導体にする場合に用い
られる過酸としてはｍＣＰＢＡ（メタクロロ過安息香
酸）、過酢酸、過ギ酸、過安息香酸等が挙げられるが取
り扱いが容易で安定なｍＣＰＢＡが最も好ましい。使用
される過酸の量は基質であるオレフィンに対し１〜１．
５倍当量が好ましい。本オキシラン化反応は溶媒中で行
なわれることが望ましく、使用できる溶媒としては反応
を阻害しないものであれば良く、塩化メチレン、クロロ
ホルム、キシレン、トルエン、酢酸エチル、エーテル、
テトラヒドロフラン等が挙げられる。これらのうち、基
質、試剤の溶解性が良い点で塩化メチレン、クロロホル
ムがより好ましい。本酸化反応はおおむね０℃から溶媒
の沸点領域で実施されるが加熱、特別な冷却等の装置の
必要のない０℃から室温付近が操作が簡便な点で好まし
い。また本反応は適当な塩基を添加することで著しく促
進される。使用される塩基としては炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ピリジン、トリエチルアミンなどが挙
げられるが、副反応が進行しにくい点から炭酸アルカリ
金属塩が特に好ましい。塩基の使用量は特に基質が塩基
に弱い場合を除いて２〜３倍当量の過剰量用いられる。
オキシラン誘導体を臭素化剤をもちいてエリスロジブロ
ミドとする場合、用いられる臭素化剤としてはトリフェ
ニルホスフィンジブロミド、臭化水素、臭化リン、チオ
ニルブロミド、Ｎーブロモスクシンイミド、四臭化炭素
−トリフェニルホスフィンなどが挙げられる。これらの
うち、反応が速やかでかつ選択性がよいことからトリフ
ェニルホスフィンジブロミド、臭化リンなどが好まし
い。これら臭素化剤は通常１〜１．５倍当量用いる。
【００５４】本臭素化反応は不活性溶媒中に行なわれる
ことが好ましく、選択される溶媒としてはトルエン、ベ
ンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフランなどが用いら
れる。これらのうち、沸点領域が適正なことからトルエ
ン、ジオキサン等が好ましい。また本反応は−５０℃か
ら溶媒の沸点の間で行なわれることが好ましいが、反応
が速やかに進行する点で室温から溶媒の沸点領域がより
好ましい。生成した粗ジブロミド体は適当な溶媒から再
結晶操作を行なうことによって必要とする立体のものの
みを単離することができる。再結晶操作は通常の方法に
従う。単離したエリスロ体のジブロミドは還元処理する
ことによって好ましい立体配置を有する本発明化合物へ
と変換することができる。本変換反応は極性叉は非極性
溶媒中亜鉛、還元鉄等の還元剤と反応させるものであ
る。本反応に使用される溶媒としては酢酸、塩酸および
これらと混合することのできる一般に使用される有機溶
剤との混合溶媒系を挙げることができる。また本反応に
使用される還元剤としては亜鉛末、還元鉄等を挙げるこ
とができる。かくして生成した好ましい立体配置を有す
る本発明化合物の組成生物は必要であれば一般に用いら
れる精製操作を行なうことによって純粋なものとするこ
とができる。代表的な精製操作としては液体クロマトグ
ラフィー、再結晶、蒸留などが挙げられる。
ことが好ましく、選択される溶媒としてはトルエン、ベ
ンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフランなどが用いら
れる。これらのうち、沸点領域が適正なことからトルエ
ン、ジオキサン等が好ましい。また本反応は−５０℃か
ら溶媒の沸点の間で行なわれることが好ましいが、反応
が速やかに進行する点で室温から溶媒の沸点領域がより
好ましい。生成した粗ジブロミド体は適当な溶媒から再
結晶操作を行なうことによって必要とする立体のものの
みを単離することができる。再結晶操作は通常の方法に
従う。単離したエリスロ体のジブロミドは還元処理する
ことによって好ましい立体配置を有する本発明化合物へ
と変換することができる。本変換反応は極性叉は非極性
溶媒中亜鉛、還元鉄等の還元剤と反応させるものであ
る。本反応に使用される溶媒としては酢酸、塩酸および
これらと混合することのできる一般に使用される有機溶
剤との混合溶媒系を挙げることができる。また本反応に
使用される還元剤としては亜鉛末、還元鉄等を挙げるこ
とができる。かくして生成した好ましい立体配置を有す
る本発明化合物の組成生物は必要であれば一般に用いら
れる精製操作を行なうことによって純粋なものとするこ
とができる。代表的な精製操作としては液体クロマトグ
ラフィー、再結晶、蒸留などが挙げられる。
【００５５】また本発明化合物の合成原料として用いら
れる一般式（ＶＩＩＩ）
れる一般式（ＶＩＩＩ）
【００５６】
【化３２】
【００５７】（式中、Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味
を表わし、ｎは一般式（Ｉ）においてＡが−ＣＨ＝ＣＨ
ＣＨ2ＣＨ2−を表わすとき２を表わし、Ａが−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わすとき０を表わす）で示される
化合物は一般に以下に示すような方法で合成される。
を表わし、ｎは一般式（Ｉ）においてＡが−ＣＨ＝ＣＨ
ＣＨ2ＣＨ2−を表わすとき２を表わし、Ａが−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わすとき０を表わす）で示される
化合物は一般に以下に示すような方法で合成される。
【００５８】
【化３３】
【００５９】一般式（ＶＩＩＩ）で示される化合物のう
ちｎが０である化合物は以下の方法に従う。すなわち一
般式（ＩＸ）
ちｎが０である化合物は以下の方法に従う。すなわち一
般式（ＩＸ）
【００６０】
【化３４】
【００６１】（式中、Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味
を表わし、Ｈａｌ′は塩素、臭素またはヨウ素原子を表
わす）で示されるようなハロベンゼン誘導体を金属マグ
ネシウムで処理することによって生じるいわゆるグリニ
ヤール試薬を１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレ
ンケタールに作用させることによって一般式（Ｘ）
を表わし、Ｈａｌ′は塩素、臭素またはヨウ素原子を表
わす）で示されるようなハロベンゼン誘導体を金属マグ
ネシウムで処理することによって生じるいわゆるグリニ
ヤール試薬を１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレ
ンケタールに作用させることによって一般式（Ｘ）
【００６２】
【化３５】
【００６３】（式中、Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味
を表わす）で示されるアルコール体に変換する。本反応
はOrganic Reactions 8,28(1954)などに記載された一般
に良く知られた手法を用いることによって行なうことが
できる。この反応によって得られたアルコール体
（Ｘ）は適当な酸、および溶媒を用いて脱水することに
よって一般式（ＸＩ）
を表わす）で示されるアルコール体に変換する。本反応
はOrganic Reactions 8,28(1954)などに記載された一般
に良く知られた手法を用いることによって行なうことが
できる。この反応によって得られたアルコール体
（Ｘ）は適当な酸、および溶媒を用いて脱水することに
よって一般式（ＸＩ）
【００６４】
【化３６】
【００６５】（式中、Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味
を表わす）で示されるシクロヘキセン誘導体に効率良く
変換できる。本変換に用いられる溶媒としてはトルエ
ン、キシレン、ベンゼン、酢酸エチル、ヘプタン、ヘキ
サン、クロロホルム、塩化メチレンなどをあげることが
できる。また本反応に用いられる酸触媒としてはパラト
ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、燐酸、塩酸、
硫酸またはイオン交換樹脂などを挙げることができる。
この際使用される酸の量は１〜２％から等量の範囲から
選択することができる。またこの反応はディーンスター
クの装置などに代表される脱水装置を用いることによっ
て著しく加速される。このようにして得られた化合物
（ＸＩ）は通常用いられる接触還元の方法を用いて水素
化することによって一般式（ＸＩＩ）
を表わす）で示されるシクロヘキセン誘導体に効率良く
変換できる。本変換に用いられる溶媒としてはトルエ
ン、キシレン、ベンゼン、酢酸エチル、ヘプタン、ヘキ
サン、クロロホルム、塩化メチレンなどをあげることが
できる。また本反応に用いられる酸触媒としてはパラト
ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、燐酸、塩酸、
硫酸またはイオン交換樹脂などを挙げることができる。
この際使用される酸の量は１〜２％から等量の範囲から
選択することができる。またこの反応はディーンスター
クの装置などに代表される脱水装置を用いることによっ
て著しく加速される。このようにして得られた化合物
（ＸＩ）は通常用いられる接触還元の方法を用いて水素
化することによって一般式（ＸＩＩ）
【００６６】
【化３７】
【００６７】（式中、Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味
を表わす）で示されるフェニルシクロヘキサン誘導体に
変換される。この水素化反応は、水素化に対して安定な
溶媒中酸化白金、白金−炭素、パラジウム−炭素、パラ
ジウム−黒などの不均一系触媒あるいはウィルキンソン
触媒に代表される均一系触媒を用い水素雰囲気下に行な
われる。この場合、水素の供給は常圧から２０Ｋａｔｍ
の範囲で行なわれるがオートクレーブ等の装置を必要と
しないことから常圧で行なうことが望ましい。このよう
にして得られた化合物（ＸＩＩ）はGreen; Protective
Groups in Organic Synthesis 116,1980(JOHN WILEY
& SONS) に記載された一般的な手法を用いて一般式（Ｘ
ＩＩＩ）
を表わす）で示されるフェニルシクロヘキサン誘導体に
変換される。この水素化反応は、水素化に対して安定な
溶媒中酸化白金、白金−炭素、パラジウム−炭素、パラ
ジウム−黒などの不均一系触媒あるいはウィルキンソン
触媒に代表される均一系触媒を用い水素雰囲気下に行な
われる。この場合、水素の供給は常圧から２０Ｋａｔｍ
の範囲で行なわれるがオートクレーブ等の装置を必要と
しないことから常圧で行なうことが望ましい。このよう
にして得られた化合物（ＸＩＩ）はGreen; Protective
Groups in Organic Synthesis 116,1980(JOHN WILEY
& SONS) に記載された一般的な手法を用いて一般式（Ｘ
ＩＩＩ）
【００６８】
【化３８】
【００６９】（式中、Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味
を表わす）で示されるフェニルシクロヘキサノン誘導体
へと変換される。さらにこのものをメトキシメチルトリ
フェニルホスフィンイリドと反応させることによって一
般式（ＸＩＶ）
を表わす）で示されるフェニルシクロヘキサノン誘導体
へと変換される。さらにこのものをメトキシメチルトリ
フェニルホスフィンイリドと反応させることによって一
般式（ＸＩＶ）
【００７０】
【化３９】
【００７１】（式中、Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味
を表わす）で示されるメチルビニルエーテルに変換する
ことができる。本変換法はChem. Ber.,95,2514(1962)
に記載された通常の条件にしたがう。このようにして得
られた化合物（ＸＩＶ）を含水系の溶媒中で酸で処理す
ることによって目的とする化合物（ＶＩＩＩ）へと転換
できる。本転換法はエタノール、メタノール等のプロト
ン性あるいはアセトン、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶
媒中と層分離しない量の水との混合溶媒中に基質と塩
酸、硫酸、固体酸等を共存させる系において実施でき
る。反応は速やかに進行し、０℃〜室温の範囲でもただ
ちに目的物である化合物（ＶＩＩＩ）を与える。
を表わす）で示されるメチルビニルエーテルに変換する
ことができる。本変換法はChem. Ber.,95,2514(1962)
に記載された通常の条件にしたがう。このようにして得
られた化合物（ＸＩＶ）を含水系の溶媒中で酸で処理す
ることによって目的とする化合物（ＶＩＩＩ）へと転換
できる。本転換法はエタノール、メタノール等のプロト
ン性あるいはアセトン、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶
媒中と層分離しない量の水との混合溶媒中に基質と塩
酸、硫酸、固体酸等を共存させる系において実施でき
る。反応は速やかに進行し、０℃〜室温の範囲でもただ
ちに目的物である化合物（ＶＩＩＩ）を与える。
【００７２】またｎが２である一般式（ＶＩＩＩ）で示
される化合物は以下の方法にしたがって得られる。すな
わち上述の一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物を１，
３−ジオキサン−２−イルエチルトリフェニルホスフィ
ンイリドで処理することによって中間体である一般式
（ＸＶ）
される化合物は以下の方法にしたがって得られる。すな
わち上述の一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物を１，
３−ジオキサン−２−イルエチルトリフェニルホスフィ
ンイリドで処理することによって中間体である一般式
（ＸＶ）
【００７３】
【化４０】
【００７４】（式中、Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味
を表わす）で示される化合物を得る。この反応はSynthe
sis, 132(1979) に記載の方法によって収率良く進行す
る。またこのようにして得られた化合物（ＸＶ）を通常
用いられる接触還元の方法を用いて水素化することによ
って一般式（ＸＶＩ）
を表わす）で示される化合物を得る。この反応はSynthe
sis, 132(1979) に記載の方法によって収率良く進行す
る。またこのようにして得られた化合物（ＸＶ）を通常
用いられる接触還元の方法を用いて水素化することによ
って一般式（ＸＶＩ）
【００７５】
【化４１】
【００７６】（式中、Ｘ，ＹおよびＺは前記と同じ意味
を表わす）で示されるフェニルシクロヘキサン誘導体に
変換する。この水素化反応は水素化に対して安定な溶媒
中酸化白金、白金−炭素、パラジウム−炭素、パラジウ
ム−黒などの不均一系触媒またはウィルキンソン触媒に
代表される均一系触媒を用い水素雰囲気下に行なう。こ
の場合水素の供給は常圧から２０Ｋａｔｍの範囲で行な
われるがオートクレーブ等の装置を必要としないことか
ら常圧で行なうことが望ましい。水素化体（ＸＶＩ）は
Green; Protective Groups in Organic Synthesis 11
6,1980(JOHN WILEY & SONS) に記載された一般的な手法
を用いてｎが２である本発明化合物の原料である一般式
（ＶＩＩＩ）へと変換できる。
を表わす）で示されるフェニルシクロヘキサン誘導体に
変換する。この水素化反応は水素化に対して安定な溶媒
中酸化白金、白金−炭素、パラジウム−炭素、パラジウ
ム−黒などの不均一系触媒またはウィルキンソン触媒に
代表される均一系触媒を用い水素雰囲気下に行なう。こ
の場合水素の供給は常圧から２０Ｋａｔｍの範囲で行な
われるがオートクレーブ等の装置を必要としないことか
ら常圧で行なうことが望ましい。水素化体（ＸＶＩ）は
Green; Protective Groups in Organic Synthesis 11
6,1980(JOHN WILEY & SONS) に記載された一般的な手法
を用いてｎが２である本発明化合物の原料である一般式
（ＶＩＩＩ）へと変換できる。
【００７７】以下、実施例により本発明をさらに具体的
に説明するが本発明はこれに限定されるものではない。
に説明するが本発明はこれに限定されるものではない。
【００７８】
実施例 １ １−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ンの合成 ３−（４′−エチルシクロヘキシル）プロピルヨージド
（５．６ｇ，２０ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフ
ィン（５．２ｇ，２０ｍｍｏｌ）をキシレン（２０ｍ
ｌ）に溶解し加熱還流下１２時間攪拌した。反応液を室
温まで冷却した後カリウム−ｔ−ブトキシド（２．０
ｇ，１８ｍｍｏｌ）を加えてさらに１時間攪拌した。赤
色を呈した反応液に４−（４′−シアノフェニル）シク
ロヘキサンカルボアルデヒド（２．６６ｇ，１２．５ｍ
ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を滴下し
た。これをさらに室温で３時間攪拌した後エーテル（１
０ｍｌ）を加えて放置した。析出した結晶を瀘過により
除去した後得られた溶液を減圧下に濃縮した。得られた
淡褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて単離精製し、標題化合物の異性体混合物（４．０
５ｇ）を得た。
ル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ンの合成 ３−（４′−エチルシクロヘキシル）プロピルヨージド
（５．６ｇ，２０ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフ
ィン（５．２ｇ，２０ｍｍｏｌ）をキシレン（２０ｍ
ｌ）に溶解し加熱還流下１２時間攪拌した。反応液を室
温まで冷却した後カリウム−ｔ−ブトキシド（２．０
ｇ，１８ｍｍｏｌ）を加えてさらに１時間攪拌した。赤
色を呈した反応液に４−（４′−シアノフェニル）シク
ロヘキサンカルボアルデヒド（２．６６ｇ，１２．５ｍ
ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を滴下し
た。これをさらに室温で３時間攪拌した後エーテル（１
０ｍｌ）を加えて放置した。析出した結晶を瀘過により
除去した後得られた溶液を減圧下に濃縮した。得られた
淡褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて単離精製し、標題化合物の異性体混合物（４．０
５ｇ）を得た。
【００７９】得られた標題化合物の異性体混合物を塩化
メチレン（２００ｍｌ）に溶解し炭酸カリウム（６ｇ，
４３ｍｍｏｌ）およびメタクロロ過安息香酸（３．０
ｇ，１７ｍｍｏｌ）を加え室温下に２時間攪拌した。攪
拌終了後反応液をチオ硫酸ナトリウム溶液に投じ、塩化
メチレン（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を水洗した
後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧下に濃
縮し１−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）−４− （４′−エチルシクロヘキシル）−１，
２−ブテンオキシドの粗生成物（４．４ｇ）を得た。こ
のものは精製操作を行なうことなく次反応に使用した。
メチレン（２００ｍｌ）に溶解し炭酸カリウム（６ｇ，
４３ｍｍｏｌ）およびメタクロロ過安息香酸（３．０
ｇ，１７ｍｍｏｌ）を加え室温下に２時間攪拌した。攪
拌終了後反応液をチオ硫酸ナトリウム溶液に投じ、塩化
メチレン（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を水洗した
後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧下に濃
縮し１−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）−４− （４′−エチルシクロヘキシル）−１，
２−ブテンオキシドの粗生成物（４．４ｇ）を得た。こ
のものは精製操作を行なうことなく次反応に使用した。
【００８０】１−（４′−（４″−シアノフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）
−１，２−ブテンオキシドの粗生成物（４．４ｇ）およ
びトリフェニルホスフィンジブロミド（１０ｇ，２４ｍ
ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍｌ）に溶解し加熱還流下
２時間攪拌した。攪拌終了後反応液をシリカゲルショー
トカラムで処理した後減圧下に濃縮して黄色油状物を得
た。得られた油状物をエタノール／メタノール混合溶媒
系より再結晶してエリスロ−１−（４′−（４″−シア
ノフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−エチルシ
クロヘキシル）−１，２−ジブロモブタン（３．１ｇ）
を得た。
クロヘキシル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）
−１，２−ブテンオキシドの粗生成物（４．４ｇ）およ
びトリフェニルホスフィンジブロミド（１０ｇ，２４ｍ
ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍｌ）に溶解し加熱還流下
２時間攪拌した。攪拌終了後反応液をシリカゲルショー
トカラムで処理した後減圧下に濃縮して黄色油状物を得
た。得られた油状物をエタノール／メタノール混合溶媒
系より再結晶してエリスロ−１−（４′−（４″−シア
ノフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−エチルシ
クロヘキシル）−１，２−ジブロモブタン（３．１ｇ）
を得た。
【００８１】ジブロモブタン体および亜鉛末（３．０
ｇ，４６ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍｌ）懸濁液を室温下
に３時間攪拌した。反応液から不溶物を瀘過により除去
し、得られた溶液に水を加え、これをエーテル（５０ｍ
ｌ）で抽出した。得られた有機層を水洗下後減圧下に濃
縮して無色油状物を得た。このものをシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを用いて精製した後ヘプタン−エタ
ノール混合溶媒系より再結晶して白色結晶（１．３ｇ）
を得た。
ｇ，４６ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍｌ）懸濁液を室温下
に３時間攪拌した。反応液から不溶物を瀘過により除去
し、得られた溶液に水を加え、これをエーテル（５０ｍ
ｌ）で抽出した。得られた有機層を水洗下後減圧下に濃
縮して無色油状物を得た。このものをシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを用いて精製した後ヘプタン−エタ
ノール混合溶媒系より再結晶して白色結晶（１．３ｇ）
を得た。
【００８２】融点９０．９〜９１．７℃、透明点１５
６．０〜１５６．８℃ 同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−メチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−プロルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン 実施例 ２ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（４′−フルオロフ
ェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒドから１−
（４′−（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシル）
−４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン
を得る。
６．０〜１５６．８℃ 同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−メチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−プロルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン 実施例 ２ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（４′−フルオロフ
ェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒドから１−
（４′−（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシル）
−４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン
を得る。
【００８３】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−メチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−プロピルシクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン １−（４′−（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン 実施例 ３ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（４′−クロロフェ
ニル）シクロヘキサンカルボアルデヒドから１−（４′
−（４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得
る。
ル）−４−（４′−メチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−プロピルシクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン １−（４′−（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン 実施例 ３ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（４′−クロロフェ
ニル）シクロヘキサンカルボアルデヒドから１−（４′
−（４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得
る。
【００８４】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（４″−クロロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−メチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−クロロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−クロロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−プロピルシクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン １−（４′−（４″−クロロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン 実施例 ４ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（４′−トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒドか
ら１−（４−（４″−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る。
ル）−４−（４′−メチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−クロロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４′−（４″−クロロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−プロピルシクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン １−（４′−（４″−クロロフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン 実施例 ４ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（４′−トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒドか
ら１−（４−（４″−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る。
【００８５】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（４″−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−メチルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−プロピルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン 実施例 ５ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（４′−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド
から１− （４′−（４″−トリフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
クロヘキシル）−４−（４′−メチルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−プロピルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン 実施例 ５ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（４′−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド
から１− （４′−（４″−トリフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【００８６】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４′−メチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４′−エチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４′−プロピルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン 実施例 ６ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（４′−ジフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒドか
ら１−（４−（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る。
シクロヘキシル）−４−（４′−メチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４′−エチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４′−プロピルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン 実施例 ６ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（４′−ジフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒドか
ら１−（４−（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る。
【００８７】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−メチルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−プロピルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン 実施例 ７ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，４′−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒドから
１−（４′−（３″，４″−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテンを得る。
クロヘキシル）−４−（４′−メチルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−プロピルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン 実施例 ７ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，４′−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒドから
１−（４′−（３″，４″−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【００８８】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（３″，４″−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（４′−メチルシクロヘキシル）−
Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，４″−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）−
Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，４″−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（４′−プロピルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，４″−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシル）−
Ｅ−ブテン 実施例 ８ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′−フルオロ−
４′−シアノフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒ
ドから１−（４′−（３″−フルオロ−４″−シアノフ
ェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
ロヘキシル）−４−（４′−メチルシクロヘキシル）−
Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，４″−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（４′−エチルシクロヘキシル）−
Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，４″−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（４′−プロピルシクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，４″−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（４′−ブチルシクロヘキシル）−
Ｅ−ブテン 実施例 ８ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′−フルオロ−
４′−シアノフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒ
ドから１−（４′−（３″−フルオロ−４″−シアノフ
ェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【００８９】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（３″−フルオロ−４″−シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−メチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−ブチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン 実施例 ９ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′−フルオロ−
４′−クロロフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒ
ドから１−（４′−（３″−フルオロ−４″−クロロフ
ェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
ル）シクロヘキシル）−４−（４−メチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−ブチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン 実施例 ９ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′−フルオロ−
４′−クロロフェニル）シクロヘキサンカルボアルデヒ
ドから１−（４′−（３″−フルオロ−４″−クロロフ
ェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【００９０】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（３″−フルオロ−４″−クロロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−メチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−クロロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−クロロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−クロロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−ブチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン 実施例 １０ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′−フルオロ−
４′−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカ
ルボアルデヒドから１−（４′−（３″−フルオロ−
４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）
−４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン
を得る。
ル）シクロヘキシル）−４−（４−メチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−クロロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−クロロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−クロロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４−ブチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン 実施例 １０ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′−フルオロ−
４′−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカ
ルボアルデヒドから１−（４′−（３″−フルオロ−
４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）
−４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン
を得る。
【００９１】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−メチルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−エチルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−プロピル
シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−ブチルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １１ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′−フルオロ−
４′−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキサン
カルボアルデヒドから１−（４′−（３″−フルオロ−
４″−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テンを得る。
チルフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−メチルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−エチルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−プロピル
シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−ブチルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １１ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′−フルオロ−
４′−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキサン
カルボアルデヒドから１−（４′−（３″−フルオロ−
４″−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テンを得る。
【００９２】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−メチ
ルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−エチ
ルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−プロ
ピルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−ブチ
ルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １２ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′−フルオロ−
４′−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキサンカ
ルボアルデヒドから１−（４′−（３″−フルオロ−
４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）
−４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン
を得る。
トキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−メチ
ルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−エチ
ルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−プロ
ピルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−ブチ
ルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １２ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′−フルオロ−
４′−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキサンカ
ルボアルデヒドから１−（４′−（３″−フルオロ−
４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）
−４−（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン
を得る。
【００９３】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−メチルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−エチルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−プロピル
シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−ブチルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １３ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，４′，５′
−トリフルオロフェニル）シクロヘキサンカルボアルデ
ヒドから１−（４′−（３″，４″，５″−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−
ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
キシフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−メチルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−エチルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−プロピル
シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル−４−（４′−ブチルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １３ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，４′，５′
−トリフルオロフェニル）シクロヘキサンカルボアルデ
ヒドから１−（４′−（３″，４″，５″−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−
ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【００９４】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４− （４′−メチルシクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４− （４′−エチルシクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４− （４′−プロピルシクロ
ヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４− （４′−ブチルシクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １４ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，５′−ジフ
ルオロ−４′−シアノフェニル）シクロヘキサンカルボ
アルデヒドから１−（４′−（３″，５″−ジフルオロ
−４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得
る。
ル）シクロヘキシル）−４− （４′−メチルシクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４− （４′−エチルシクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４− （４′−プロピルシクロ
ヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，４″，５″−トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）−４− （４′−ブチルシクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １４ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，５′−ジフ
ルオロ−４′−シアノフェニル）シクロヘキサンカルボ
アルデヒドから１−（４′−（３″，５″−ジフルオロ
−４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得
る。
【００９５】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−メチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−エチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−プロピルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−ブチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １５ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，５′−ジフ
ルオロ−４′−クロロフェニル）シクロヘキサンカルボ
アルデヒドから１−（４′−（３″，５″−ジフルオロ
−４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得
る。
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−メチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−エチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−プロピルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−ブチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １５ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，５′−ジフ
ルオロ−４′−クロロフェニル）シクロヘキサンカルボ
アルデヒドから１−（４′−（３″，５″−ジフルオロ
−４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得
る。
【００９６】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−メチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−エチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−プロピルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−ブチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １６ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，５′−ジフ
ルオロ−４′−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘ
キサンカルボアルデヒドから１−（４′−（３″，５″
−ジフルオロ−４″−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る 同様にして以下に示す化合物
を合成する。
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−メチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−エチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−プロピルシ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロ
フェニル）シクロヘキシル）−４−（４′−ブチルシク
ロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １６ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，５′−ジフ
ルオロ−４′−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘ
キサンカルボアルデヒドから１−（４′−（３″，５″
−ジフルオロ−４″−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る 同様にして以下に示す化合物
を合成する。
【００９７】１−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−
４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）
−４−（４′−メチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′
−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′
−プロピルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′
−ブチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １７ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，５′−ジフ
ルオロ−４′−トリフルオロメトキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボアルデヒドから１−（４′−（３″，
５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテンを得る。
４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）
−４−（４′−メチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′
−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′
−プロピルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′
−ブチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 １７ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，５′−ジフ
ルオロ−４′−トリフルオロメトキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボアルデヒドから１−（４′−（３″，
５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【００９８】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−メチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−プロピルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−ブチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例１８ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，５′−ジフ
ルオロ−４′−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボアルデヒドから１−（４′−（３″，５″
−ジフルオロ−４″−ジフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る 同様にして以下に示す化合物
を合成する。
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−メチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−プロピルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−
（４′−ブチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例１８ 実施例１の方法に従って ３−（４′−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピルブロミドと４−（３′，５′−ジフ
ルオロ−４′−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボアルデヒドから１−（４′−（３″，５″
−ジフルオロ−４″−ジフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る 同様にして以下に示す化合物
を合成する。
【００９９】１−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−
４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）
−４−（４′−メチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフル
オロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′
−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフル
オロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′
−プロピルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフル
オロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′
−ブチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例１９ ４−（４´−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）−１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テンの合成 ４−ペンチルシクロヘキシルメチルブロミド（１２．４
ｇ、５０ mmol ）およびトリフェニルホスフィン（１
３．１ｇ、５０ mmol ）をキシレン（１００ml）に溶解
し加熱還流下１２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却
した後析出した結晶（２２．４ｇ）を濾過により単離し
た。得られた白色結晶をテトラヒドロフラン（２００m
l）に懸濁させて室温下に攪拌し、カリウムーｔーブト
キシド（５．０ｇ、４４ mmol ）を加えてさらに１時間
攪拌した。赤色を呈した反応液に３−（４´−（４″−
シアノフェニル）シクロヘキシル）プロパナール（９．
６ｇ、４３ mmol ）のテトラヒドロフラン（５０ml）溶
液を滴下した。これをさらに室温で３時間攪拌した後エ
ーテル（５０ml）を加えて放置した。析出した結晶を濾
過により除去した後得られた溶液を減圧下に濃縮した。
得られた淡褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて単離精製し、標題化合物の異性体混合物
（１０．０ｇ）を得た。
４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）
−４−（４′−メチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフル
オロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′
−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフル
オロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′
−プロピルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４′−（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフル
オロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（４′
−ブチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例１９ ４−（４´−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）−１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テンの合成 ４−ペンチルシクロヘキシルメチルブロミド（１２．４
ｇ、５０ mmol ）およびトリフェニルホスフィン（１
３．１ｇ、５０ mmol ）をキシレン（１００ml）に溶解
し加熱還流下１２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却
した後析出した結晶（２２．４ｇ）を濾過により単離し
た。得られた白色結晶をテトラヒドロフラン（２００m
l）に懸濁させて室温下に攪拌し、カリウムーｔーブト
キシド（５．０ｇ、４４ mmol ）を加えてさらに１時間
攪拌した。赤色を呈した反応液に３−（４´−（４″−
シアノフェニル）シクロヘキシル）プロパナール（９．
６ｇ、４３ mmol ）のテトラヒドロフラン（５０ml）溶
液を滴下した。これをさらに室温で３時間攪拌した後エ
ーテル（５０ml）を加えて放置した。析出した結晶を濾
過により除去した後得られた溶液を減圧下に濃縮した。
得られた淡褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて単離精製し、標題化合物の異性体混合物
（１０．０ｇ）を得た。
【０１００】得られた標題化合物の異性体混合物（６．
６ｇ）を塩化メチレン（３００ml）に溶解し炭酸カリウ
ム（８ｇ、５８ mmol ）およびメタクロロ過安息香酸
（４．３ｇ、２５ mmol ）を加え室温下に２時間攪拌し
た。攪拌終了後反応液をチオ硫酸ナトリウム溶液に投
じ、塩化メチレン（２００ml）で抽出した。有機層を水
洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧
下に濃縮し４−（４´−（４″−シアノフェニル）シク
ロヘキシル）−１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）
−１，２−ブテンオキシドの粗生成物（７．０ｇ）を得
た。このものは精製操作を行なうことなく次反応に使用
した。
６ｇ）を塩化メチレン（３００ml）に溶解し炭酸カリウ
ム（８ｇ、５８ mmol ）およびメタクロロ過安息香酸
（４．３ｇ、２５ mmol ）を加え室温下に２時間攪拌し
た。攪拌終了後反応液をチオ硫酸ナトリウム溶液に投
じ、塩化メチレン（２００ml）で抽出した。有機層を水
洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧
下に濃縮し４−（４´−（４″−シアノフェニル）シク
ロヘキシル）−１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）
−１，２−ブテンオキシドの粗生成物（７．０ｇ）を得
た。このものは精製操作を行なうことなく次反応に使用
した。
【０１０１】１−（４´−（４″−シアノフェニル）シ
クロヘキシル）−４−（４´−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１，２−ブテンオキシドの粗生成物（７．０ｇ）
およびトリフェニルホスフィンジブロミド（１０．０
ｇ、２４ mmol ）をトルエン（５００ml）に溶解し加熱
還流下２時間攪拌した。攪拌終了後反応液をシリカゲル
ショートカラムで処理した後減圧下に濃縮して黄色油状
物を得た。得られた油状物をエタノール／メタノール混
合溶媒系より再結晶してエリスロ−４−（４´−（４″
−シアノフェニル）シクロヘキシル）−１−（４´−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１，２−ジブロモブタン
（６．６８ｇ、１２ mmol ）を得た。
クロヘキシル）−４−（４´−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１，２−ブテンオキシドの粗生成物（７．０ｇ）
およびトリフェニルホスフィンジブロミド（１０．０
ｇ、２４ mmol ）をトルエン（５００ml）に溶解し加熱
還流下２時間攪拌した。攪拌終了後反応液をシリカゲル
ショートカラムで処理した後減圧下に濃縮して黄色油状
物を得た。得られた油状物をエタノール／メタノール混
合溶媒系より再結晶してエリスロ−４−（４´−（４″
−シアノフェニル）シクロヘキシル）−１−（４´−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１，２−ジブロモブタン
（６．６８ｇ、１２ mmol ）を得た。
【０１０２】ジブロモブタン体（６．５ｇ）および亜鉛
末（５．０ｇ、７６ mmol ）の酢酸（２００ml）懸濁液
を室温下に３時間攪拌した。反応液から不溶物を濾過に
より除去し、得られた溶液に水を加え、これをエーテル
（２００ml）で抽出した。得られた有機層を水洗下後減
圧下に濃縮して無色油状物を得た。このものをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを用いて精製した後ヘプタ
ンーエタノール混合溶媒系より再結晶して白色結晶
（２．５ｇ）を得た。
末（５．０ｇ、７６ mmol ）の酢酸（２００ml）懸濁液
を室温下に３時間攪拌した。反応液から不溶物を濾過に
より除去し、得られた溶液に水を加え、これをエーテル
（２００ml）で抽出した。得られた有機層を水洗下後減
圧下に濃縮して無色油状物を得た。このものをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを用いて精製した後ヘプタ
ンーエタノール混合溶媒系より再結晶して白色結晶
（２．５ｇ）を得た。
【０１０３】融点 ８２．９〜８４．０℃、 澄明点
１６３．８〜１６４．５℃ 同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン 実施例２０ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（４″−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）プロパナールから１−（４´−ペ
ンチルシクロヘキシル）−４−（４´−（４″−フルオ
ロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
１６３．８〜１６４．５℃ 同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン 実施例２０ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（４″−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）プロパナールから１−（４´−ペ
ンチルシクロヘキシル）−４−（４´−（４″−フルオ
ロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１０４】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン 実施例２１ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（４″−クロロフェニ
ル）シクロヘキシル）プロパナールから１−（４´−ペ
ンチルシクロヘキシル）−４−（４´−（４″−クロロ
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テン 実施例２１ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（４″−クロロフェニ
ル）シクロヘキシル）プロパナールから１−（４´−ペ
ンチルシクロヘキシル）−４−（４´−（４″−クロロ
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１０５】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン 実施例２２ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（４″−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル）プロパナールから１−
（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る。
（４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ン 実施例２２ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（４″−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル）プロパナールから１−
（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１０６】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン 実施例２３ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと４−（４´−トリフルオロメトキシフ
ェニル）シクロヘキシルプロパナールから１−（４´−
（４″−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テンを得る。
（４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン 実施例２３ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと４−（４´−トリフルオロメトキシフ
ェニル）シクロヘキシルプロパナールから１−（４´−
（４″−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−４−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブ
テンを得る。
【０１０７】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４´−メチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４´−エチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４´−プロピルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４´−ブチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン 実施例２４ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（４″−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）プロパナールから１−
（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る。
シクロヘキシル）−４−（４´−メチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４´−エチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４´−プロピルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−（４″−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキシル）−４−（４´−ブチルシクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン 実施例２４ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（４″−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）プロパナールから１−
（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１０８】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン 実施例２５ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，４″−ジフルオ
ロフェニル）シクロヘキシル）プロパナールから１−
（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテンを得る。
（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテン 実施例２５ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，４″−ジフルオ
ロフェニル）シクロヘキシル）プロパナールから１−
（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１０９】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン 実施例２６ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと４−３−（３″−フルオロ−４″−シ
アノフェニル）シクロヘキシル）プロパナールから１−
（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテンを得る。
（３″，４″−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
−Ｅ−ブテン 実施例２６ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと４−３−（３″−フルオロ−４″−シ
アノフェニル）シクロヘキシル）プロパナールから１−
（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１１０】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン 実施例２７ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″−フルオロ−４″
−クロロフェニル）シクロヘキシル）プロパナールから
１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−クロロフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテンを得る。
（３″−フルオロ−４″−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン 実施例２７ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″−フルオロ−４″
−クロロフェニル）シクロヘキシル）プロパナールから
１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−クロロフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１１１】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−クロロフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−クロロフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−クロロフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−クロロフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン 実施例２８ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″−フルオロ−４″
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）プロ
パナールから１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−
４−（４´−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
（３″−フルオロ−４″−クロロフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−クロロフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−クロロフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−クロロフェニル）シクロヘキ
シル）−Ｅ−ブテン 実施例２８ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″−フルオロ−４″
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）プロ
パナールから１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−
４−（４´−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１１２】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例２９ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″−フルオロ−４″
−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）プ
ロパナールから１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）
−４−（４´−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得
る。
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例２９ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″−フルオロ−４″
−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）プ
ロパナールから１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）
−４−（４´−（３″−フルオロ−４″−トリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得
る。
【０１１３】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例３０ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″−フルオロ−４″
−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）プロ
パナールから１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−
４−（４´−（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例３０ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″−フルオロ−４″
−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）プロ
パナールから１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−
４−（４´−（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１１４】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例３１ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，４″，５″−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）プロパナールか
ら１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４´
−（３″，４″，５″−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″−フルオロ−４″−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例３１ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，４″，５″−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）プロパナールか
ら１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４´
−（３″，４″，５″−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１１５】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン 実施例３２ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，５″−ジフルオ
ロ−４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）プロパナ
ールから１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４´−（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノフェ
ニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，４″，５″−トリフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）−Ｅ−ブテン 実施例３２ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，５″−ジフルオ
ロ−４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）プロパナ
ールから１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４´−（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノフェ
ニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１１６】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例３３ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，５″−ジフルオ
ロ−４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）プロパナ
ールから１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４´−（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロフェ
ニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−シアノフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例３３ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，５″−ジフルオ
ロ−４″−クロロフェニル）シクロヘキシル）プロパナ
ールから１−（４´−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４´−（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロフェ
ニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１１７】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例３４ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，５″−ジフルオ
ロ−４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）プロパナールから１−（４´−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−（４´−（３″，５″−ジフルオロ−４″
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ
−ブテンを得る。
（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−クロロフェニル）シ
クロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例３４ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，５″−ジフルオ
ロ−４″−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）プロパナールから１−（４´−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−（４´−（３″，５″−ジフルオロ−４″
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ
−ブテンを得る。
【０１１８】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメチル
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメチル
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメチル
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメチル
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例３５ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，５″−ジフルオ
ロ−４″−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）プロパナールから１−（４´−ペンチルシクロヘ
キシル）−４−（４´−（３″，５″−ジフルオロ−
４″−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る。
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメチル
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメチル
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメチル
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメチル
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例３５ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，５″−ジフルオ
ロ−４″−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）プロパナールから１−（４´−ペンチルシクロヘ
キシル）−４−（４´−（３″，５″−ジフルオロ−
４″−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−Ｅ−ブテンを得る。
【０１１９】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメトキ
シフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメトキ
シフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメトキ
シフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメトキ
シフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例３６ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，５″−ジフルオ
ロ−４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）プロパナールから１−（４´−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−（４´−（３″，５″−ジフルオロ−４″
−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ
−ブテンを得る。
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメトキ
シフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメトキ
シフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメトキ
シフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−トリフルオロメトキ
シフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例３６ 実施例１９の方法に従って４−ペンチルシクロヘキシル
メチルブロミドと３−（４´−（３″，５″−ジフルオ
ロ−４″−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）プロパナールから１−（４´−ペンチルシクロヘキ
シル）−４−（４´−（３″，５″−ジフルオロ−４″
−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ
−ブテンを得る。
【０１２０】同様にして以下に示す化合物を合成する。 １−（４´−メチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 ３７（使用例 １） メルク社製液晶組成物１０８３に本発明化合物のうち１
−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４′−
（４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ンを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ
＝６９．４℃，Δε＝１０．４，Δｎ＝０．１２５，η
20＝２４．９，Ｖth＝１．７１，Ｋ33／Ｋ11＝２．１
９，Ｋ33／Ｋ22＝２．７１であった。またこの組成物を
−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出
は認められなかった。 実施例 ３８（使用例 ２） メルク社製液晶組成物１０８３に本発明化合物のうち１
−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）
−４−（４−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを１
５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６
６．５℃，Δε＝１０．５，Δｎ＝０．１２５，η20＝
２５．１，Ｖth＝１．６６，Ｋ33／Ｋ11＝２．０５，Ｋ
33／Ｋ22＝２．８３であった。またこの組成物を−２０
℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認め
られなかった。 実施例 ３９（使用例 ３） メルク社製液晶組成物１０８３に本発明化合物のうち１
−（４′−（３″フルオロ−４−シアノフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（４−エチルシクロヘキシル）−Ｅ
−ブテンを１５％溶解しその物性値を測定した。その結
果Ｃｐ＝６４．４℃，Δε＝１１．２，Δｎ＝０．１２
１，η20＝２６．７，Ｖth＝１．５３，Ｋ33／Ｋ11＝
２．１１，Ｋ33／Ｋ22＝２．５３であった。またこの組
成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶
の析出は認められなかった。
（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−エチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−プロピルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン １−（４´−ブチルシクロヘキシル）−４−（４´−
（３″，５″−ジフルオロ−４″−ジフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテン 実施例 ３７（使用例 １） メルク社製液晶組成物１０８３に本発明化合物のうち１
−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４′−
（４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）−Ｅ−ブテ
ンを１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ
＝６９．４℃，Δε＝１０．４，Δｎ＝０．１２５，η
20＝２４．９，Ｖth＝１．７１，Ｋ33／Ｋ11＝２．１
９，Ｋ33／Ｋ22＝２．７１であった。またこの組成物を
−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出
は認められなかった。 実施例 ３８（使用例 ２） メルク社製液晶組成物１０８３に本発明化合物のうち１
−（４′−（４″−シアノフェニル）シクロヘキシル）
−４−（４−エチルシクロヘキシル）−Ｅ−ブテンを１
５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６
６．５℃，Δε＝１０．５，Δｎ＝０．１２５，η20＝
２５．１，Ｖth＝１．６６，Ｋ33／Ｋ11＝２．０５，Ｋ
33／Ｋ22＝２．８３であった。またこの組成物を−２０
℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認め
られなかった。 実施例 ３９（使用例 ３） メルク社製液晶組成物１０８３に本発明化合物のうち１
−（４′−（３″フルオロ−４−シアノフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（４−エチルシクロヘキシル）−Ｅ
−ブテンを１５％溶解しその物性値を測定した。その結
果Ｃｐ＝６４．４℃，Δε＝１１．２，Δｎ＝０．１２
１，η20＝２６．７，Ｖth＝１．５３，Ｋ33／Ｋ11＝
２．１１，Ｋ33／Ｋ22＝２．５３であった。またこの組
成物を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶
の析出は認められなかった。
【０１２１】
【発明の効果】本発明化合物は、不飽和部分を非芳香環
の隣接位に設定することにより、熱的安定性の問題を排
除し、かつ不飽和結合を有する４炭素鎖の特有の構造に
よって、これまでのものに比較して適度な剛直性と自由
度を得、液晶相内での配向を容易にし、比較的高い弾性
定数比を持ち、さらに分子内にフレキシビリティーの高
いブテンジイル基を有しているにもかかわらず、広い温
度範囲で液晶相を形成し、適度な光学的異方性値を有
し、粘度が大変低い特徴を有し、また化学的、熱的に安
定であり、電磁放射、電圧印加等の条件下においても何
等劣化を生じない。また本発明化合物を液晶組成物の成
分とした場合には、他の液晶材料との相溶性に優れ、粘
度を上昇させずに液晶組成物の使用温度範囲を拡大する
ことができるなど、有為な特性を有する新たな液晶表示
素子の構成を可能にする。
の隣接位に設定することにより、熱的安定性の問題を排
除し、かつ不飽和結合を有する４炭素鎖の特有の構造に
よって、これまでのものに比較して適度な剛直性と自由
度を得、液晶相内での配向を容易にし、比較的高い弾性
定数比を持ち、さらに分子内にフレキシビリティーの高
いブテンジイル基を有しているにもかかわらず、広い温
度範囲で液晶相を形成し、適度な光学的異方性値を有
し、粘度が大変低い特徴を有し、また化学的、熱的に安
定であり、電磁放射、電圧印加等の条件下においても何
等劣化を生じない。また本発明化合物を液晶組成物の成
分とした場合には、他の液晶材料との相溶性に優れ、粘
度を上昇させずに液晶組成物の使用温度範囲を拡大する
ことができるなど、有為な特性を有する新たな液晶表示
素子の構成を可能にする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ (72)発明者 近藤 智之 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地Ｃ− 104 (72)発明者 後藤 泰行 千葉県市原市西広462番２号
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、
Ｘ，ＹおよびＺは互いに独立して水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、１〜３個のハロゲンで置換されたメチル
基または１〜３個のハロゲンで置換されたメトキシ基を
表わし、Ａは１−ブテン−１，４−ジイルまたは３−ブ
テン−１，４−ジイル基を表わす）で示されるブテン誘
導体。 - 【請求項２】 請求項１に記載の化合物を少なくとも１
種類以上含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19517392A JP3183361B2 (ja) | 1992-07-22 | 1992-07-22 | ブテン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19517392A JP3183361B2 (ja) | 1992-07-22 | 1992-07-22 | ブテン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0640968A true JPH0640968A (ja) | 1994-02-15 |
| JP3183361B2 JP3183361B2 (ja) | 2001-07-09 |
Family
ID=16336660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19517392A Expired - Lifetime JP3183361B2 (ja) | 1992-07-22 | 1992-07-22 | ブテン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3183361B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0912501A (ja) * | 1995-06-26 | 1997-01-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ４−フルオロ−３−トリフルオロメトキシベンゼン誘導体 |
| WO1997006124A1 (en) * | 1995-08-09 | 1997-02-20 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivatives and liquid-crystal compositions |
-
1992
- 1992-07-22 JP JP19517392A patent/JP3183361B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0912501A (ja) * | 1995-06-26 | 1997-01-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ４−フルオロ−３−トリフルオロメトキシベンゼン誘導体 |
| WO1997006124A1 (en) * | 1995-08-09 | 1997-02-20 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivatives and liquid-crystal compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3183361B2 (ja) | 2001-07-09 |
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