JPH0641011A - カルボキシル基含有フッ素系エステル化合物及びその製造方法 - Google Patents
カルボキシル基含有フッ素系エステル化合物及びその製造方法Info
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- JPH0641011A JPH0641011A JP19736492A JP19736492A JPH0641011A JP H0641011 A JPH0641011 A JP H0641011A JP 19736492 A JP19736492 A JP 19736492A JP 19736492 A JP19736492 A JP 19736492A JP H0641011 A JPH0641011 A JP H0641011A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有機溶剤に対する溶解性の大きなカルボキシ
ル基含有フッ素系エステル化合物を得る。 【構成】 分子内にエーテル結合を有し、分子の一方の
末端がパーフルオロ基であって、もう一方の末端がスル
ホン酸基である一般式（１）で表されるカルボキシル基
含有フッ素系エステル化合物を、一般式（２）または
（３）示すカルボン酸無水物と、一般式（４）で示すフ
ルオロアルキルアルコールとを反応させてカルボキシル
基含有フッ素系エステル化合物を製造する。 【化１】 ただし、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 、Ｒｆ3 はそれぞれＦまたはＣ
Ｆ3 であり、同一であっても異なっていてもよく、Ｒ1
およびＲ2 はそれぞれ、Ｈ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5のいずれ
かであり、ｋは２〜１５の整数、ｍ＝０〜８の整数、ｎ
＝２〜９の整数であって、ｋ＋ｍ＋ｎの合計は８〜２５
の整数である。
ル基含有フッ素系エステル化合物を得る。 【構成】 分子内にエーテル結合を有し、分子の一方の
末端がパーフルオロ基であって、もう一方の末端がスル
ホン酸基である一般式（１）で表されるカルボキシル基
含有フッ素系エステル化合物を、一般式（２）または
（３）示すカルボン酸無水物と、一般式（４）で示すフ
ルオロアルキルアルコールとを反応させてカルボキシル
基含有フッ素系エステル化合物を製造する。 【化１】 ただし、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 、Ｒｆ3 はそれぞれＦまたはＣ
Ｆ3 であり、同一であっても異なっていてもよく、Ｒ1
およびＲ2 はそれぞれ、Ｈ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5のいずれ
かであり、ｋは２〜１５の整数、ｍ＝０〜８の整数、ｎ
＝２〜９の整数であって、ｋ＋ｍ＋ｎの合計は８〜２５
の整数である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なカルボキシル基含
有フッ素系エステル化合物およびその製造方法に関する
ものである。
有フッ素系エステル化合物およびその製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】パーフルオロアルキル基を含む有機フッ
素化合物は、疎水性であると同時に疎油性の性質も有し
ており、水および油中においても界面活性剤としての性
質を発揮することはよく知られている。また、表面エネ
ルギーを低下させる特性も有しており、これらの性質を
利用して有機フッ素化合物を塗布して材料の滑り性や潤
滑性を改善することが行われている。
素化合物は、疎水性であると同時に疎油性の性質も有し
ており、水および油中においても界面活性剤としての性
質を発揮することはよく知られている。また、表面エネ
ルギーを低下させる特性も有しており、これらの性質を
利用して有機フッ素化合物を塗布して材料の滑り性や潤
滑性を改善することが行われている。
【０００３】例えば、磁気テープ、フロッピーディスク
等の磁気記録媒体の潤滑剤として磁性層表面に塗布する
ことによって、磁気記録媒体とヘッドとの間の潤滑性お
よび走行耐久性を改善するために使用したり、また写真
感光材料においては、過酷な使用条件においても耐えら
れるように感光材料の表面に塗布することが行われてい
る。
等の磁気記録媒体の潤滑剤として磁性層表面に塗布する
ことによって、磁気記録媒体とヘッドとの間の潤滑性お
よび走行耐久性を改善するために使用したり、また写真
感光材料においては、過酷な使用条件においても耐えら
れるように感光材料の表面に塗布することが行われてい
る。
【０００４】とくに、電磁変換特性が優れ高密度記録用
の磁気記録媒体して期待されている強磁性薄膜を非磁性
支持体上に形成したいわゆる金属薄膜型磁気記録媒体に
あっては、有機フッ素化合物を潤滑剤とすることが有効
であることが知られている。このような用途に使用され
る有機フッ素化合物には、磁気記録媒体との密着性が大
きいことが重要であり、例えば、特公昭６０−１０３６
８号公報、特開昭６３−２８１２１８号公報には、分子
末端に極性基を有したフッ素化合物を磁気記録媒体の潤
滑剤として使用する発明が開示されている。
の磁気記録媒体して期待されている強磁性薄膜を非磁性
支持体上に形成したいわゆる金属薄膜型磁気記録媒体に
あっては、有機フッ素化合物を潤滑剤とすることが有効
であることが知られている。このような用途に使用され
る有機フッ素化合物には、磁気記録媒体との密着性が大
きいことが重要であり、例えば、特公昭６０−１０３６
８号公報、特開昭６３−２８１２１８号公報には、分子
末端に極性基を有したフッ素化合物を磁気記録媒体の潤
滑剤として使用する発明が開示されている。
【０００５】以上のように、ネガフィルム、映画用ポジ
フイルム、印画紙、リスフイルム、レントゲンフイル
ム、インスタントフイルム等の写真感光材料、磁気記録
テープや磁気記録ディスク等の磁気記録材料用に優れた
潤滑剤が求められているが、これらの記録材料に潤滑剤
を付与するための方法は、通常潤滑剤となる化合物を溶
剤に溶解して、例えば写真感光層上もしくは磁性層上に
塗布する方法が一般的であった。然るに、潤滑性が優れ
ているフッ素系化合物にあってはアセトン、メチルエチ
ルケトン、酢酸エチル、アルコール類、トルエン等の通
常の炭化水素系の有機溶剤に溶解するフッ素化合物は少
なかった。
フイルム、印画紙、リスフイルム、レントゲンフイル
ム、インスタントフイルム等の写真感光材料、磁気記録
テープや磁気記録ディスク等の磁気記録材料用に優れた
潤滑剤が求められているが、これらの記録材料に潤滑剤
を付与するための方法は、通常潤滑剤となる化合物を溶
剤に溶解して、例えば写真感光層上もしくは磁性層上に
塗布する方法が一般的であった。然るに、潤滑性が優れ
ているフッ素系化合物にあってはアセトン、メチルエチ
ルケトン、酢酸エチル、アルコール類、トルエン等の通
常の炭化水素系の有機溶剤に溶解するフッ素化合物は少
なかった。
【０００６】また、写真感光材料や磁気記録材料は製造
工程において、塗布、乾燥、加工時の巻取り、巻戻し、
または搬送等での取り扱いの際に種々の装置の接触部分
との間に、摩擦によって引っかき傷や擦り傷の発生が起
こりやすく、とくに使用範囲の拡大により、従来使用さ
れてきた以上に、高温高湿度の雰囲気や低温低湿度の雰
囲気において使用され、過酷な扱いを受けることにな
り、傷の発生、駆動性の悪化が起こりやすくなってきて
おり、過酷な条件でも充分に耐えられるような滑り性、
対傷性の高い潤滑剤が要望されている。
工程において、塗布、乾燥、加工時の巻取り、巻戻し、
または搬送等での取り扱いの際に種々の装置の接触部分
との間に、摩擦によって引っかき傷や擦り傷の発生が起
こりやすく、とくに使用範囲の拡大により、従来使用さ
れてきた以上に、高温高湿度の雰囲気や低温低湿度の雰
囲気において使用され、過酷な扱いを受けることにな
り、傷の発生、駆動性の悪化が起こりやすくなってきて
おり、過酷な条件でも充分に耐えられるような滑り性、
対傷性の高い潤滑剤が要望されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の問題点に鑑みてなされたものであり、潤滑性に優
れ、且つ通常の炭化水素系の溶剤に溶解可能なフッ素系
化合物を提供することをその主たる目的とし、しかも比
較的簡易な合成法で得ることができて、製造コストが安
価な該フッ素化合物の製造方法を提供することを目的と
している。
術の問題点に鑑みてなされたものであり、潤滑性に優
れ、且つ通常の炭化水素系の溶剤に溶解可能なフッ素系
化合物を提供することをその主たる目的とし、しかも比
較的簡易な合成法で得ることができて、製造コストが安
価な該フッ素化合物の製造方法を提供することを目的と
している。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記した問題
点を解決する新規なカルボキシル基含有フッ素系エステ
ル化合物を提供するものである。すなわち本発明の極性
基を含有するカルボキシル基含有フッ素系エステル化合
物は下記の一般式（１）で示される化合物である。
点を解決する新規なカルボキシル基含有フッ素系エステ
ル化合物を提供するものである。すなわち本発明の極性
基を含有するカルボキシル基含有フッ素系エステル化合
物は下記の一般式（１）で示される化合物である。
【０００９】
【化５】
【００１０】ただし、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 、Ｒｆ3 はそれぞ
れＦまたはＣＦ3 であり、同一であっても異なっていて
もよく、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ、Ｈ、ＣＨ3 、Ｃ2
Ｈ5のいずれかであり、ｋは２〜１５の整数、ｍ＝０〜
８の整数、ｎ＝２〜９の整数であって、ｋ＋ｍ＋ｎの合
計は８〜２５の整数である。
れＦまたはＣＦ3 であり、同一であっても異なっていて
もよく、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ、Ｈ、ＣＨ3 、Ｃ2
Ｈ5のいずれかであり、ｋは２〜１５の整数、ｍ＝０〜
８の整数、ｎ＝２〜９の整数であって、ｋ＋ｍ＋ｎの合
計は８〜２５の整数である。
【００１１】
【化６】
【００１２】本発明のカルボキシル基含有フッ素系エス
テル化合物において、ｋが１以下となると潤滑剤として
の能力が低くなり好ましくなく、またｋが１５を越える
と溶解性が低下するので好ましくない。ｍは、有機溶剤
への溶解性に影響をするが、またｍが８を越えると潤滑
性が低下するので好ましくない。またｎが２よりも小さ
いと、炭化水素系の溶剤に対する溶解性が問題となり、
また９以上になると潤滑性が低下するので好ましくな
い。ｋ＋ｍ＋ｎの合計が８未満であると潤滑性がなくな
り、２５を越えると溶解性が問題となり好ましくない。
また、ｍ＋ｎに比してｋがあまり大きくなるのは好まし
くなく、例えば、ｍ＝０、ｎ＝３の場合は、ｋは最大で
も８である。ｋ、ｍおよびｎの総和はさらに好ましくは
１０〜２３である。同じくｍ＋ｎが小さすぎると炭化水
素系の溶剤に対する溶解性が問題となり、また大きすぎ
ると潤滑性が低下するので好ましくない。
テル化合物において、ｋが１以下となると潤滑剤として
の能力が低くなり好ましくなく、またｋが１５を越える
と溶解性が低下するので好ましくない。ｍは、有機溶剤
への溶解性に影響をするが、またｍが８を越えると潤滑
性が低下するので好ましくない。またｎが２よりも小さ
いと、炭化水素系の溶剤に対する溶解性が問題となり、
また９以上になると潤滑性が低下するので好ましくな
い。ｋ＋ｍ＋ｎの合計が８未満であると潤滑性がなくな
り、２５を越えると溶解性が問題となり好ましくない。
また、ｍ＋ｎに比してｋがあまり大きくなるのは好まし
くなく、例えば、ｍ＝０、ｎ＝３の場合は、ｋは最大で
も８である。ｋ、ｍおよびｎの総和はさらに好ましくは
１０〜２３である。同じくｍ＋ｎが小さすぎると炭化水
素系の溶剤に対する溶解性が問題となり、また大きすぎ
ると潤滑性が低下するので好ましくない。
【００１３】また、本発明のカルボキシル基含有フッ素
系エステル化合物は、フルオロアルキルアルコールをカ
ルボン酸無水物と反応させて得ることができる。本発明
のカルボキシル基含有フッ素系エステル化合物の製造に
使用するカルボン酸無水物には、無水マレイン酸、無水
シトラコ酸、無水コハク酸、無水グルタル酸などを挙げ
ることができる。とくに好ましい、カルボン酸無水物は
無水マレイン酸であり、安価である。
系エステル化合物は、フルオロアルキルアルコールをカ
ルボン酸無水物と反応させて得ることができる。本発明
のカルボキシル基含有フッ素系エステル化合物の製造に
使用するカルボン酸無水物には、無水マレイン酸、無水
シトラコ酸、無水コハク酸、無水グルタル酸などを挙げ
ることができる。とくに好ましい、カルボン酸無水物は
無水マレイン酸であり、安価である。
【００１４】また、本発明カルボキシル基含有フッ素系
エステル化合物の製造に使用することができるパーフル
オロアルキルアルコールには、ＣＦ3 ＣＨ2 ＯＨ、ＣＦ
3 ＣＦ2 ＣＨ2 ＯＨ、Ｃ3 Ｆ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、Ｃ6
Ｆ13ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、Ｃ
10Ｆ21ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、Ｃ2 Ｆ5 （ＣＨ2 ）6 ＯＨ、
Ｃ4 Ｈ9 （ＣＨ2 ）6 ＯＨ、Ｃ8 Ｆ17（ＣＨ2 ）6 Ｏ
Ｈ、Ｃ6 Ｆ17ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、Ｃ8 Ｆ17ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ2 ＯＨ、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）m ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＯＨ、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）m （ＣＨ2 ）n
ＯＨ ただし、ｍは４，６，８または１０、ｎは２また
は６である。とくに好ましいパーフルオロアルコール
は、Ｆ（ＣＦ2 ）a （ＣＨ2 ）b ＯＨと表したときに、
ａが４〜１０であって、ｍが２〜６のものである。その
理由は、合成される本発明のフッ素系エステル化合物の
炭化水素系溶剤に対する溶解性と潤滑性とから選択され
るものである。
エステル化合物の製造に使用することができるパーフル
オロアルキルアルコールには、ＣＦ3 ＣＨ2 ＯＨ、ＣＦ
3 ＣＦ2 ＣＨ2 ＯＨ、Ｃ3 Ｆ7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、Ｃ6
Ｆ13ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、Ｃ
10Ｆ21ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、Ｃ2 Ｆ5 （ＣＨ2 ）6 ＯＨ、
Ｃ4 Ｈ9 （ＣＨ2 ）6 ＯＨ、Ｃ8 Ｆ17（ＣＨ2 ）6 Ｏ
Ｈ、Ｃ6 Ｆ17ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、Ｃ8 Ｆ17ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ2 ＯＨ、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）m ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＯＨ、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）m （ＣＨ2 ）n
ＯＨ ただし、ｍは４，６，８または１０、ｎは２また
は６である。とくに好ましいパーフルオロアルコール
は、Ｆ（ＣＦ2 ）a （ＣＨ2 ）b ＯＨと表したときに、
ａが４〜１０であって、ｍが２〜６のものである。その
理由は、合成される本発明のフッ素系エステル化合物の
炭化水素系溶剤に対する溶解性と潤滑性とから選択され
るものである。
【００１５】また、本発明のフッ素系エステル化合物の
製造は、無水の状態で反応を進める必要があり、反応容
器および原料はあらかじめ真空乾燥などによって十分に
脱水を行うことが必要である。反応系に導入するカルボ
ン酸無水物はおよびフルオロアルコールは、化学量論的
に１：１となるように導入することが好ましい。また、
反応温度は、酸無水物の融点以上の温度である１００〜
２００℃とすることが好ましい。反応生成物は、溶媒を
加えて再結晶を行うことによって反応系から分離して精
製するが、再結晶用に加える溶媒は、アセトン、アセト
ニトリル、ベンゼン、トルエン等を使用することができ
るが、アルコール類はエステル反応を促すことがあるの
で注意を要する。
製造は、無水の状態で反応を進める必要があり、反応容
器および原料はあらかじめ真空乾燥などによって十分に
脱水を行うことが必要である。反応系に導入するカルボ
ン酸無水物はおよびフルオロアルコールは、化学量論的
に１：１となるように導入することが好ましい。また、
反応温度は、酸無水物の融点以上の温度である１００〜
２００℃とすることが好ましい。反応生成物は、溶媒を
加えて再結晶を行うことによって反応系から分離して精
製するが、再結晶用に加える溶媒は、アセトン、アセト
ニトリル、ベンゼン、トルエン等を使用することができ
るが、アルコール類はエステル反応を促すことがあるの
で注意を要する。
【００１６】本発明のカルボキシル基含有フッ素系エス
テル化合物は、潤滑性に優れている。したがって、潤滑
性の向上が期待される各種の材料に対して適用できる。
また、潤滑剤以外にも界面活性剤、帯電防止剤、防錆
剤、剥離剤および撥水剤等としても有用であり、各種の
材料に適用できる。例えば、写真感光材料の帯電防止や
潤滑剤として、また磁気記録媒体用の潤滑剤や防錆剤と
して有用である。
テル化合物は、潤滑性に優れている。したがって、潤滑
性の向上が期待される各種の材料に対して適用できる。
また、潤滑剤以外にも界面活性剤、帯電防止剤、防錆
剤、剥離剤および撥水剤等としても有用であり、各種の
材料に適用できる。例えば、写真感光材料の帯電防止や
潤滑剤として、また磁気記録媒体用の潤滑剤や防錆剤と
して有用である。
【００１７】本発明のカルボキシル基含有フッ素系エス
テル化合物を磁気記録媒体に適用する場合、磁性層がＦ
ｅやＣｏを主体とする金属単体もしくは合金である強磁
性金属薄膜であるいわゆる金属薄膜型磁気記録媒体に対
してとくに有用である。すなわち、本発明の化合物の分
子末端にあるカルボキシル基は、金属薄膜に対する付着
力が強固であるので安定な潤滑層を形成することができ
るし、また撥水性があるので防錆効果も期待することが
できるからである。もちろん結合剤樹脂と強磁性粉末を
主体とするいわゆる塗布型の磁気記録媒体に対しても有
用である。塗布型の磁気記録媒体の中でも、強磁性金属
粉末を強磁性粉末とするものに対してとくに有用であ
る。
テル化合物を磁気記録媒体に適用する場合、磁性層がＦ
ｅやＣｏを主体とする金属単体もしくは合金である強磁
性金属薄膜であるいわゆる金属薄膜型磁気記録媒体に対
してとくに有用である。すなわち、本発明の化合物の分
子末端にあるカルボキシル基は、金属薄膜に対する付着
力が強固であるので安定な潤滑層を形成することができ
るし、また撥水性があるので防錆効果も期待することが
できるからである。もちろん結合剤樹脂と強磁性粉末を
主体とするいわゆる塗布型の磁気記録媒体に対しても有
用である。塗布型の磁気記録媒体の中でも、強磁性金属
粉末を強磁性粉末とするものに対してとくに有用であ
る。
【００１８】そして、磁気記録媒体に本発明の化合物を
適用する場合、通常、溶液にして磁性層表面に塗布す
る。その際、本発明の化合物は通常の炭化水素系溶剤に
溶解できるので、従来のフッ素系化合物のようにフロン
系溶剤の使用による環境汚染のような問題を起こすおそ
れがない。前記の塗布型の磁気記録媒体にあっては、結
合剤樹脂と強磁性粉末を混練分散処理する際に、その分
散液の中に添加しても良い。磁気記録媒体に対する本発
明のカルボキシル基含有フッ素系エステル化合物の付着
量は、磁性層１ｍ2 当たり数ｍｇ〜数十ｍｇである。
適用する場合、通常、溶液にして磁性層表面に塗布す
る。その際、本発明の化合物は通常の炭化水素系溶剤に
溶解できるので、従来のフッ素系化合物のようにフロン
系溶剤の使用による環境汚染のような問題を起こすおそ
れがない。前記の塗布型の磁気記録媒体にあっては、結
合剤樹脂と強磁性粉末を混練分散処理する際に、その分
散液の中に添加しても良い。磁気記録媒体に対する本発
明のカルボキシル基含有フッ素系エステル化合物の付着
量は、磁性層１ｍ2 当たり数ｍｇ〜数十ｍｇである。
【００１９】ネガフィルム、ポジフィルム、レントゲン
フィルム、各種印画紙等の写真用感光材料の感光層の上
に塗布してもまた支持体上に塗布してもまた感光層と支
持体の間の中間層中に含有させても良い。その付与の方
法は、上記の磁気記録媒体の場合と本質的に相違する点
はない。
フィルム、各種印画紙等の写真用感光材料の感光層の上
に塗布してもまた支持体上に塗布してもまた感光層と支
持体の間の中間層中に含有させても良い。その付与の方
法は、上記の磁気記録媒体の場合と本質的に相違する点
はない。
【００２０】
【作用】本発明のカルボキシル基含有フッ素系エステル
化合物は、分子鎖中に適度な長さのアルキレン鎖を導入
したので、一般に用いられているアセトン、メチルエチ
ルケトン、酢酸エチル、アルコール類、トルエン等の有
機溶剤に溶解し、取り扱いが容易であり、一方の末端が
分子の一方の末端がパーフルオロ基であって、もう一方
の末端にカルボキシル基を有しているので潤滑性ととも
に磁気記録材料等に強く吸着する。
化合物は、分子鎖中に適度な長さのアルキレン鎖を導入
したので、一般に用いられているアセトン、メチルエチ
ルケトン、酢酸エチル、アルコール類、トルエン等の有
機溶剤に溶解し、取り扱いが容易であり、一方の末端が
分子の一方の末端がパーフルオロ基であって、もう一方
の末端にカルボキシル基を有しているので潤滑性ととも
に磁気記録材料等に強く吸着する。
【００２１】また、パーフルオロアルキル基とカルボキ
シル基との間に二重結合等の連結基があるので、パーフ
ルオロアルキルの強い電子吸引性が緩和される結果、酸
性度がスルホン酸やパーフルオロカルボン酸に比べて大
きくならないので防錆効果もあり、とくに強磁性金属薄
膜を磁性層とするいわゆる蒸着型磁気記録媒体用の潤滑
剤として好適である。さらに分子末端に金属表面に対す
る吸着性の大きいカルボキシル基があるので、強磁性金
属薄膜表面に吸着層として設けることにより、耐久性向
上効果も大きくすることができる。また、二重結合があ
る場合には、とくに吸着層における分子の配向性が大き
く、吸着表面に高密度で分子を配向させることができ
る。
シル基との間に二重結合等の連結基があるので、パーフ
ルオロアルキルの強い電子吸引性が緩和される結果、酸
性度がスルホン酸やパーフルオロカルボン酸に比べて大
きくならないので防錆効果もあり、とくに強磁性金属薄
膜を磁性層とするいわゆる蒸着型磁気記録媒体用の潤滑
剤として好適である。さらに分子末端に金属表面に対す
る吸着性の大きいカルボキシル基があるので、強磁性金
属薄膜表面に吸着層として設けることにより、耐久性向
上効果も大きくすることができる。また、二重結合があ
る場合には、とくに吸着層における分子の配向性が大き
く、吸着表面に高密度で分子を配向させることができ
る。
【００２２】
【実施例】以下に実施例を示し本発明をさらに詳細に説
明する。 実施例１ 攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた２００ｍｌ三
口フラスコに、無水マレイン酸０．３ｍｏｌ（２９．４
ｇ）を入れ、次に２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）
−エタノール、０．３ｍｏｌ（１３９ｇ）を秤量して加
える。１５０℃に加熱攪拌して、８時間反応した。冷却
して、アセトンで再結晶し、 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＯＣＣＨ＝ＣＨＣＯ
ＯＨ を得た。
明する。 実施例１ 攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた２００ｍｌ三
口フラスコに、無水マレイン酸０．３ｍｏｌ（２９．４
ｇ）を入れ、次に２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）
−エタノール、０．３ｍｏｌ（１３９ｇ）を秤量して加
える。１５０℃に加熱攪拌して、８時間反応した。冷却
して、アセトンで再結晶し、 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＯＣＣＨ＝ＣＨＣＯ
ＯＨ を得た。
【００２３】生成物の物性は以下の通りであった。 外観：白色固体、融点：９２．６〜９３．３℃ 赤外吸収スペクトル、 −ＣＯＯＨに基づく吸収、…３１００ｃｍ-1、１７００
ｃｍ-1、１６５０ｃｍ-1 −ＣＯＯ−に基づく吸収、…１７３０ｃｍ−１ −ＣＨ2 −に基づく吸収、…２９４０ｃｍ−１，２８７
０ｃｍ−１，１４７０ｃｍ−１ −ＣＦ2 −に基づく吸収、…１１００ｃｍ−１〜１４０
０ｃｍ−１ ＮＭＲ（バリアン社製 Ｇｅｍｉｎｉ３００）のデータ
を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ分析（ＴＭＳ、溶剤アセトンＤ6 ） ２．４６（パーフルオロ基から１位（ａ）プロトン Ｍ
ｕｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ４．５９（パーフルオロ基から２位（ｂ）プロトン Ｔ
ｒｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝６．１） ２．８２（Ｏ−Ｈプロトン Ｂｒｏａｄ １Ｈ） ６．８４（カルボン酸基から１位および２位（ｃ）（ｃ
ｉｓ型）プロトンＢｒｏａｄ ２Ｈ） ７．３７（カルボン酸基から１位および２位（ｃ）（ｔ
ｒａｎｓ型）プロトンＢｒｏａｄ ２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ内部標準物質トリフルオロ
トルエン、溶剤ジメチルスルホキシドＤ6 ） −７７．３（末端 Ｔｒｉｐｌｅｔ ３Ｈ） −１２２．６（末端から２位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１９．９（末端から３位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１９．１（末端から５位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１８．２（末端から４，６位 Ｂｒｏａｄ ４Ｆ） −１１８．０（末端から７位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１０９．７（末端から８位 Ｔｒｉｐｌｅｔ ３Ｆ）
。
ｃｍ-1、１６５０ｃｍ-1 −ＣＯＯ−に基づく吸収、…１７３０ｃｍ−１ −ＣＨ2 −に基づく吸収、…２９４０ｃｍ−１，２８７
０ｃｍ−１，１４７０ｃｍ−１ −ＣＦ2 −に基づく吸収、…１１００ｃｍ−１〜１４０
０ｃｍ−１ ＮＭＲ（バリアン社製 Ｇｅｍｉｎｉ３００）のデータ
を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ分析（ＴＭＳ、溶剤アセトンＤ6 ） ２．４６（パーフルオロ基から１位（ａ）プロトン Ｍ
ｕｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ４．５９（パーフルオロ基から２位（ｂ）プロトン Ｔ
ｒｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝６．１） ２．８２（Ｏ−Ｈプロトン Ｂｒｏａｄ １Ｈ） ６．８４（カルボン酸基から１位および２位（ｃ）（ｃ
ｉｓ型）プロトンＢｒｏａｄ ２Ｈ） ７．３７（カルボン酸基から１位および２位（ｃ）（ｔ
ｒａｎｓ型）プロトンＢｒｏａｄ ２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ内部標準物質トリフルオロ
トルエン、溶剤ジメチルスルホキシドＤ6 ） −７７．３（末端 Ｔｒｉｐｌｅｔ ３Ｈ） −１２２．６（末端から２位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１９．９（末端から３位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１９．１（末端から５位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１８．２（末端から４，６位 Ｂｒｏａｄ ４Ｆ） −１１８．０（末端から７位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１０９．７（末端から８位 Ｔｒｉｐｌｅｔ ３Ｆ）
。
【００２４】実施例２ 攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた２００ｍｌ三
口フラスコに、無水グルタル酸０．３５ｍｏｌ（３９．
９ｇ）を入れ、次に２−（パーフルオロ−ｎ−オクチ
ル）−エタノール、０．３ｍｏｌ（１３９ｇ）を秤量し
て加える。１５０℃に加熱攪拌して、８時間反応した。
冷却して、アセトニトリルで再結晶し、 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＯＣＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＯＯＨ を得た。
口フラスコに、無水グルタル酸０．３５ｍｏｌ（３９．
９ｇ）を入れ、次に２−（パーフルオロ−ｎ−オクチ
ル）−エタノール、０．３ｍｏｌ（１３９ｇ）を秤量し
て加える。１５０℃に加熱攪拌して、８時間反応した。
冷却して、アセトニトリルで再結晶し、 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＯＣＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＯＯＨ を得た。
【００２５】生成物の物性は以下の通りであった。 外観：白色固体、融点：６１．８〜６３．２℃ 赤外吸収スペクトル、 −ＣＯＯＨに基づく吸収、…３１００ｃｍ-1、１７００
ｃｍ-1、１６５０ｃｍ-1 −ＣＯＯ−に基づく吸収、…１７３０ｃｍ-1 −ＣＨ2 −に基づく吸収、…２９４０ｃｍ-1、２８７０
ｃｍ-1、１４７０ｃｍ-1 −ＣＦ2 −に基づく吸収、…１１００ｃｍ−１〜１４０
０ｃｍ−１ ＮＭＲ（バリアン社製 Ｇｅｍｉｎｉ３００）のデータ
を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ分析（ＴＭＳ、溶剤ジメチルスルホキシド
Ｄ6 ） ２．４６（パーフルオロ基から１位（ａ）プロトン Ｍ
ｕｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ４．２８（パーフルオロ基から２位（ｂ）プロトン Ｔ
ｒｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝６．１） ３．３３（Ｏ−Ｈプロトン Ｂｒｏａｄ １Ｈ） ２．２４（カルボン酸基から１位（ｅ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５） １．７２（カルボン酸基から２位（ｄ）プロトン Ｍｕ
ｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ２．３２（カルボン酸基から３位（ｃ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５）19 Ｆ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ内部標準物質トリフルオロ
トルエン、溶剤ジメチルスルホキシドＤ6 ） −８１．８（末端 Ｔｒｉｐｌｅｔ ３Ｆ） −１２６．９（末端から２位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２３．６（末端から３位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２３．２（末端から５位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２２．６（末端から４，６位 Ｂｒｏａｄ ４Ｆ） −１２１．８（末端から７位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１９．５（末端から８位 Ｔｒｉｐｌｅｔ ２Ｆ）
。
ｃｍ-1、１６５０ｃｍ-1 −ＣＯＯ−に基づく吸収、…１７３０ｃｍ-1 −ＣＨ2 −に基づく吸収、…２９４０ｃｍ-1、２８７０
ｃｍ-1、１４７０ｃｍ-1 −ＣＦ2 −に基づく吸収、…１１００ｃｍ−１〜１４０
０ｃｍ−１ ＮＭＲ（バリアン社製 Ｇｅｍｉｎｉ３００）のデータ
を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ分析（ＴＭＳ、溶剤ジメチルスルホキシド
Ｄ6 ） ２．４６（パーフルオロ基から１位（ａ）プロトン Ｍ
ｕｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ４．２８（パーフルオロ基から２位（ｂ）プロトン Ｔ
ｒｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝６．１） ３．３３（Ｏ−Ｈプロトン Ｂｒｏａｄ １Ｈ） ２．２４（カルボン酸基から１位（ｅ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５） １．７２（カルボン酸基から２位（ｄ）プロトン Ｍｕ
ｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ２．３２（カルボン酸基から３位（ｃ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５）19 Ｆ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ内部標準物質トリフルオロ
トルエン、溶剤ジメチルスルホキシドＤ6 ） −８１．８（末端 Ｔｒｉｐｌｅｔ ３Ｆ） −１２６．９（末端から２位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２３．６（末端から３位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２３．２（末端から５位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２２．６（末端から４，６位 Ｂｒｏａｄ ４Ｆ） −１２１．８（末端から７位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１９．５（末端から８位 Ｔｒｉｐｌｅｔ ２Ｆ）
。
【００２６】実施例３ 攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた２００ｍｌ三
口フラスコに、無水グルタル酸０．３ｍｏｌ（２９．４
ｇ）を入れ、つぎに２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシ
ル）−エタノール、０．３ｍｏｌ（１６９ｇ）を秤量し
反応容器に入れる。１５０度に加熱攪拌して、８時間反
応した。冷却して、アセトニトリルで再結晶して、 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＯＣＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＯＯＨ を得た。
口フラスコに、無水グルタル酸０．３ｍｏｌ（２９．４
ｇ）を入れ、つぎに２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシ
ル）−エタノール、０．３ｍｏｌ（１６９ｇ）を秤量し
反応容器に入れる。１５０度に加熱攪拌して、８時間反
応した。冷却して、アセトニトリルで再結晶して、 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）9 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＯＣＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＯＯＨ を得た。
【００２７】生成物の物性は以下の通りであった。 外観：白色固体、融点：９５．６〜９６．８℃ 赤外吸収スペクトル、 −ＣＯＯＨに基づく吸収、…３１００ｃｍ-1、１７００
ｃｍ-1、１６５０ｃｍ-1 −ＣＯＯ−に基づく吸収、…１７３０ｃｍ-1 −ＣＨ2 −に基づく吸収、…２９４０ｃｍ-1、２８７０
ｃｍ-1、１４７０ｃｍ-1 −ＣＦ2 −に基づく吸収、…１１００ｃｍ-1〜１４００
ｃｍ−１ ＮＭＲ（バリアン社製 Ｇｅｍｉｎｉ３００）のデータ
を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ分析（ＴＭＳ、溶剤ジメチルスルホキシド
Ｄ6 ） ２．４６（パーフルオロ基から１位（ａ）プロトン Ｍ
ｕｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ４．２８（パーフルオロ基から２位（ｂ）プロトン Ｔ
ｒｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝６．１） ３．３３（Ｏ−Ｈプロトン Ｂｒｏａｄ １Ｈ） ２．２４（カルボン酸基から１位（ｅ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５） １．７２（カルボン酸基から２位（ｄ）プロトン Ｍｕ
ｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ２．３２（カルボン酸基から３位（ｃ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５）19 Ｆ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ内部標準物質トリフルオロ
トルエン、溶剤ジメチルスルホキシドＤ6 ） −７９．４（末端 Ｔｒｉｐｌｅｔ ３Ｆ） −１２４．６（末端から２位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２２．１（末端から３位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２１．２（末端から４位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２０．２（末端から５，６，７，８位 Ｂｒｏａｄ
１０Ｆ） −１１１．８（末端から１０位 Ｔｒｉｐｌｅｔ ２
Ｆ） 。
ｃｍ-1、１６５０ｃｍ-1 −ＣＯＯ−に基づく吸収、…１７３０ｃｍ-1 −ＣＨ2 −に基づく吸収、…２９４０ｃｍ-1、２８７０
ｃｍ-1、１４７０ｃｍ-1 −ＣＦ2 −に基づく吸収、…１１００ｃｍ-1〜１４００
ｃｍ−１ ＮＭＲ（バリアン社製 Ｇｅｍｉｎｉ３００）のデータ
を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ分析（ＴＭＳ、溶剤ジメチルスルホキシド
Ｄ6 ） ２．４６（パーフルオロ基から１位（ａ）プロトン Ｍ
ｕｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ４．２８（パーフルオロ基から２位（ｂ）プロトン Ｔ
ｒｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝６．１） ３．３３（Ｏ−Ｈプロトン Ｂｒｏａｄ １Ｈ） ２．２４（カルボン酸基から１位（ｅ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５） １．７２（カルボン酸基から２位（ｄ）プロトン Ｍｕ
ｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ２．３２（カルボン酸基から３位（ｃ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５）19 Ｆ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ内部標準物質トリフルオロ
トルエン、溶剤ジメチルスルホキシドＤ6 ） −７９．４（末端 Ｔｒｉｐｌｅｔ ３Ｆ） −１２４．６（末端から２位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２２．１（末端から３位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２１．２（末端から４位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２０．２（末端から５，６，７，８位 Ｂｒｏａｄ
１０Ｆ） −１１１．８（末端から１０位 Ｔｒｉｐｌｅｔ ２
Ｆ） 。
【００２８】実施例４ 攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた２００ｍｌ三
口フラスコに、無水コハク酸０．３５ｍｏｌ（３５．０
ｇ）を入れ、次に２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）
−エタノール、０．３ｍｏｌ（１３９ｇ）を秤量し反応
容器に入れる。１５０度に加熱し、攪拌して、８時間反
応した。冷却して、アセトニトリルで再結晶し、 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＯＣＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ＯＯＨ を得た。
口フラスコに、無水コハク酸０．３５ｍｏｌ（３５．０
ｇ）を入れ、次に２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）
−エタノール、０．３ｍｏｌ（１３９ｇ）を秤量し反応
容器に入れる。１５０度に加熱し、攪拌して、８時間反
応した。冷却して、アセトニトリルで再結晶し、 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＯＣＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ＯＯＨ を得た。
【００２９】生成物の物性は以下の通りであった。 外観：白色固体、融点：７９．８〜８１．８℃ 赤外吸収スペクトル、 −ＣＯＯＨに基づく吸収、…３１００ｃｍ-1、１７００
ｃｍ-1、１６５０ｃｍ-1 −ＣＯＯ−に基づく吸収、…１７３０ｃｍ-1 −ＣＨ2 −に基づく吸収、…２９４０ｃｍ-1、２８７０
ｃｍ-1、１４７０ｃｍ-1 −ＣＦ2 −に基づく吸収、…１１００ｃｍ-1〜１４００
ｃｍ-1 ＮＭＲ（バリアン社製 Ｇｅｍｉｎｉ３００）のデータ
を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ分析（ＴＭＳ、溶剤ジメチルスルホキシド
Ｄ6 ） ２．４６（パーフルオロ基から１位（ａ）プロトン Ｍ
ｕｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ４．２８（パーフルオロ基から２位（ｂ）プロトン Ｔ
ｒｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝６．１） ３．３５（Ｏ−Ｈプロトン Ｂｒｏａｄ １Ｈ） ２．２４（カルボン酸基から１位（ｄ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５） ２．３２（カルボン酸基から２位（ｃ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ内部標準物質トリフルオロ
トルエン、溶剤ジメチルスルホキシドＤ6 ） −８２．５（末端 Ｔｒｉｐｌｅｔ ３Ｆ） −１２７．４（末端から２位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２４．４（末端から３位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２３．９（末端から４位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２３．０（末端から５，６位 Ｂｒｏａｄ ４Ｆ） −１２２．７（末端から７位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１４．２（末端から８位 Ｔｒｉｐｌｅｔ ２Ｆ）
。
ｃｍ-1、１６５０ｃｍ-1 −ＣＯＯ−に基づく吸収、…１７３０ｃｍ-1 −ＣＨ2 −に基づく吸収、…２９４０ｃｍ-1、２８７０
ｃｍ-1、１４７０ｃｍ-1 −ＣＦ2 −に基づく吸収、…１１００ｃｍ-1〜１４００
ｃｍ-1 ＮＭＲ（バリアン社製 Ｇｅｍｉｎｉ３００）のデータ
を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ分析（ＴＭＳ、溶剤ジメチルスルホキシド
Ｄ6 ） ２．４６（パーフルオロ基から１位（ａ）プロトン Ｍ
ｕｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ４．２８（パーフルオロ基から２位（ｂ）プロトン Ｔ
ｒｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝６．１） ３．３５（Ｏ−Ｈプロトン Ｂｒｏａｄ １Ｈ） ２．２４（カルボン酸基から１位（ｄ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５） ２．３２（カルボン酸基から２位（ｃ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ内部標準物質トリフルオロ
トルエン、溶剤ジメチルスルホキシドＤ6 ） −８２．５（末端 Ｔｒｉｐｌｅｔ ３Ｆ） −１２７．４（末端から２位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２４．４（末端から３位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２３．９（末端から４位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２３．０（末端から５，６位 Ｂｒｏａｄ ４Ｆ） −１２２．７（末端から７位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１４．２（末端から８位 Ｔｒｉｐｌｅｔ ２Ｆ）
。
【００３０】実施例５ 攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた２００ｍｌ三
口フラスコに、無水グルタル酸０．３０ｍｏｌ（３４．
２ｇ）を反応容器に入れ、つぎに２−（パーフルオロ−
７−メチルオクチル）−エタノール、０．２５ｍｏｌ
（１２８．５ｇ）を秤量し、反応容器に入れる。１５０
度に加熱し、攪拌して、８時間反応した。冷却して、ア
セトニトリルで再結晶し、 （ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）6 （ＣＨ2 ）2 ＯＯＣ（Ｃ
Ｈ2 ）3 ＣＯＯＨ を得た。
口フラスコに、無水グルタル酸０．３０ｍｏｌ（３４．
２ｇ）を反応容器に入れ、つぎに２−（パーフルオロ−
７−メチルオクチル）−エタノール、０．２５ｍｏｌ
（１２８．５ｇ）を秤量し、反応容器に入れる。１５０
度に加熱し、攪拌して、８時間反応した。冷却して、ア
セトニトリルで再結晶し、 （ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）6 （ＣＨ2 ）2 ＯＯＣ（Ｃ
Ｈ2 ）3 ＣＯＯＨ を得た。
【００３１】生成物の物性は以下の通りであった。 外観：白色固体、融点：４７．１℃ 赤外吸収スペクトル、 −ＣＯＯＨに基づく吸収、…３１００ｃｍ-1、１７００
ｃｍ-1、１６５０ｃｍ-1 −ＣＯＯ−に基づく吸収、…１７３０ｃｍ-1 −ＣＨ2 −に基づく吸収、…２９４０ｃｍ-1、２８７０
ｃｍ-1、１４７０ｃｍ-1 −ＣＦ2 −に基づく吸収、…１１００ｃｍ-1〜１４００
ｃｍ-1 ＮＭＲ（バリアン社製 Ｇｅｍｉｎｉ３００）のデータ
を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ分析（ＴＭＳ、溶剤ジメチルスルホキシド
Ｄ6 ） ２．４６（パーフルオロ基から１位（ａ）プロトン Ｍ
ｕｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ４．２７（パーフルオロ基から２位（ｂ）プロトン Ｔ
ｒｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝６．２） ３．３２（Ｏ−Ｈプロトン Ｂｒｏａｄ １Ｈ） ２．２３（カルボン酸基から１位（ｅ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５） １．７２（カルボン酸基から２位（ｄ）プロトン Ｍｕ
ｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ２．３１（カルボン酸基から３位（ｃ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５）19 Ｆ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ内部標準物質トリフルオロ
トルエン、溶剤アセトンＤ6 ） −５８．２（末端 Ｔｒｉｐｌｅｔ ３Ｆ） −１８２．４（末端から２位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２０．０（末端から３位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１８．０（末端から４，５位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１７．０（末端から６位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１１．２（末端から７位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１０９．６（末端から８位 Ｔｒｉｐｌｅｔ ２Ｆ）
ｃｍ-1、１６５０ｃｍ-1 −ＣＯＯ−に基づく吸収、…１７３０ｃｍ-1 −ＣＨ2 −に基づく吸収、…２９４０ｃｍ-1、２８７０
ｃｍ-1、１４７０ｃｍ-1 −ＣＦ2 −に基づく吸収、…１１００ｃｍ-1〜１４００
ｃｍ-1 ＮＭＲ（バリアン社製 Ｇｅｍｉｎｉ３００）のデータ
を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ分析（ＴＭＳ、溶剤ジメチルスルホキシド
Ｄ6 ） ２．４６（パーフルオロ基から１位（ａ）プロトン Ｍ
ｕｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ４．２７（パーフルオロ基から２位（ｂ）プロトン Ｔ
ｒｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝６．２） ３．３２（Ｏ−Ｈプロトン Ｂｒｏａｄ １Ｈ） ２．２３（カルボン酸基から１位（ｅ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５） １．７２（カルボン酸基から２位（ｄ）プロトン Ｍｕ
ｌｔｐｌｅｔ ２Ｈ） ２．３１（カルボン酸基から３位（ｃ）プロトン Ｔｒ
ｉｐｌｅｔ ２Ｈ Ｊ＝７．５）19 Ｆ−ＮＭＲ分析（δｐｐｍ内部標準物質トリフルオロ
トルエン、溶剤アセトンＤ6 ） −５８．２（末端 Ｔｒｉｐｌｅｔ ３Ｆ） −１８２．４（末端から２位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１２０．０（末端から３位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１８．０（末端から４，５位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１７．０（末端から６位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１１１．２（末端から７位 Ｂｒｏａｄ ２Ｆ） −１０９．６（末端から８位 Ｔｒｉｐｌｅｔ ２Ｆ）
【００３２】
【発明の効果】本発明のカルボキシル基含有フッ素系エ
ステル化合物は、分子内にエーテル結合を有し、分子の
一方の末端がパーフルオロ基であって、もう一方の末端
がスルホン酸基であるので、有機溶剤に対する溶解性が
大きく、同時に金属薄膜等の磁気記録層への吸着性が大
きく、また、フルオロアルキルアルコールとカルボン酸
無水物との反応によって容易に得ることができ、二重結
合を有する連結基を導入した場合にはとくに配向性が大
きく、高密度に分子を配列させることが可能となり、大
きな潤滑性と防錆効果が得られる。
ステル化合物は、分子内にエーテル結合を有し、分子の
一方の末端がパーフルオロ基であって、もう一方の末端
がスルホン酸基であるので、有機溶剤に対する溶解性が
大きく、同時に金属薄膜等の磁気記録層への吸着性が大
きく、また、フルオロアルキルアルコールとカルボン酸
無水物との反応によって容易に得ることができ、二重結
合を有する連結基を導入した場合にはとくに配向性が大
きく、高密度に分子を配列させることが可能となり、大
きな潤滑性と防錆効果が得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）で表されるカルボキ
シル基含有フッ素系エステル化合物。 【化１】 ただし、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 、Ｒｆ3 はそれぞれＦまたはＣ
Ｆ3 であり、同一であっても異なっていてもよく、ｋは
２〜１５の整数、ｍ＝０〜８の整数、ｎ＝２〜９の整数
であって、ｋ＋ｍ＋ｎの合計は８〜２５の整数である。 【化２】 - 【請求項２】 下記の一般式（２）もしくは（３）で示
すカルボン酸無水物を下記一般式（４）で示されるフル
オロアルキルアルコールとを反応させて、カルボン酸無
水物を開環せしめることによって、下記の一般式（１）
で表されるカルボキシル基含有フッ素系エステル化合物
の製造方法。 【化３】 ただし、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 、Ｒｆ3 はそれぞれＦまたはＣ
Ｆ3 であり、同一であっても異なっていてもよく、ｋは
２〜１５の整数、ｍ＝０〜８の整数、ｎ＝２〜９の整数
であって、ｋ＋ｍ＋ｎの合計は８〜２５の整数である。 【化４】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19736492A JPH0641011A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | カルボキシル基含有フッ素系エステル化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19736492A JPH0641011A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | カルボキシル基含有フッ素系エステル化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641011A true JPH0641011A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=16373268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19736492A Pending JPH0641011A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | カルボキシル基含有フッ素系エステル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0641011A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002501057A (ja) * | 1998-01-27 | 2002-01-15 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | フルオロケミカルベンゾトリアゾール |
| EP4341325A4 (en) * | 2021-05-17 | 2025-06-04 | P2 Science, Inc. | TERPENINE ESTERS |
-
1992
- 1992-07-24 JP JP19736492A patent/JPH0641011A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002501057A (ja) * | 1998-01-27 | 2002-01-15 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | フルオロケミカルベンゾトリアゾール |
| EP4341325A4 (en) * | 2021-05-17 | 2025-06-04 | P2 Science, Inc. | TERPENINE ESTERS |
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