JPH0641276A - 重付加樹脂−組成物 - Google Patents

重付加樹脂−組成物

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JPH0641276A
JPH0641276A JP5077860A JP7786093A JPH0641276A JP H0641276 A JPH0641276 A JP H0641276A JP 5077860 A JP5077860 A JP 5077860A JP 7786093 A JP7786093 A JP 7786093A JP H0641276 A JPH0641276 A JP H0641276A
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isomer
resin
curing
epoxide
isomer mixture
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JP5077860A
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Hermann Piana
ピアナ ヘルマン
Klaus Dr Huthmacher
フートマッハー クラウス
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Degussa GmbH
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 重付加樹脂−組成物 【構成】 エポキシド−、ポリウレタン−及びポリ尿素
樹脂の系からの重付加樹脂−組成物は、反応成分とし
て、４０％より多いトランス−異性体と６０％より少な
いシス−異性体からなるイソホロンジアミン−異性体混
合物を含有する。 【効果】 エポキシド樹脂中の硬化剤としてのこの異性
体混合物は、公知異性体混合物と比べ、減じられた最大
硬化温度及びそのための僅かの収縮問題と同時に延長さ
れた滴加時間をもたらす。異性体混合物は、減じられた
反応性を有するアミン成分として、ポリウレタン／ポリ
尿素の連鎖延長剤にも好敵である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イソホロンジアミン−
異性体混合物を、反応成分として、エポキシド樹脂及び
ポリウレタン樹脂／ポリ尿素樹脂の系からの重付加樹脂
中で使用することに関する。
【０００２】
【発明の構成】イソホロンジアミン（ＩＰＤＡ）は、１
−アミノ−３−アミノメチル−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサンのことであり、これは、市販品では、異
性体混合物を表わす。約７５％まで存在する異性体に関
しては、Ｃ1−原子での赤道結合のアミノ基及びＣ3−原
子での赤道結合のアミノメチル基のシス配置を有する椅
子形立体配座が確認されていた：約２５％まで存在する
異性体は、赤道結合のアミノ基及び軸結合のメチルアミ
ノ基を有するトランス−異性体である（Die Angewandte
Makromolekulare Chemie １５３（１９８７）１〜１
３）。市販のイソホロンジアミンも、これから得られ
る、変化しない異性体比を有するイソホロンジイソシア
ネート（ＩＰＤＩ）もエポキシド樹脂部門及びポリウレ
タン樹脂部門に使用される。
【０００３】エポキシド樹脂は、１分子当たり２個以上
のエポキシド基を含有するプレポリマーである；この樹
脂と一連の硬化剤との反応は、架橋ポリマーを持たら
す：ウルマンズ・エンサイクロペディア・オブ・インダ
ストリアル・ケミストリ(Ullmann's Encyclopdia of in
dustrial Chemistry)、第５版（１９８７）５４７〜５
６３に、樹脂及び硬化剤並びにその使用及び硬化された
樹脂の特性についての概観が記載されている。特定の使
用領域に必要である特性に応じて、エポキシド樹脂処方
物は、エポキシ基含有樹脂１種以上及び硬化剤１種以上
の他に、溶剤、反応性希釈剤、可塑剤、充填剤及び反応
促進剤を含有する。
【０００４】エポキシド樹脂、例えばビスフェノール−
Ａ−ジグリシジルエーテルを基礎とするものの硬化のた
めに、多数の他のアミン性硬化剤の他に、市販のイソホ
ロンジアミン（ＩＰＤＡ）を含む脂環式ジアミンも使用
することは公知である。例えば西独特許（ＤＥ−ＯＳ）
第３１３７８９８号及び英国特許（ＧＢ−ＰＳ）第１５
１５４７３号明細書が参照され、これらは、電子部材の
埋込もしくは被覆工程のためのエポキシド樹脂材料に向
けられており、その際硬化成分として市販のイソホロン
ジアミンも使用されている。
【０００５】一般に、硬化されたエポキシド樹脂の最適
の特性を得るために、できるだけ高い硬化度を達成する
ことが重要である。この目的を達成するために、ペイン
ティンディア(Paintindia)、１９８７ ５月、２５〜２
８により、市販のイソホロンジアミンの使用の際に、反
応促進剤２種、即ち加工時間（滴加時間）に影響するた
めのもの及び架橋密度に影響するものを使用するのが有
利である。
【０００６】エポキシド樹脂系は、エポキシド樹脂をア
ミン硬化剤と一緒に撹拌した後に反応性であり、かつ限
定された加工時間を有する。このことは、使用時間内に
添加量が加工されえない場合には、不利である。従っ
て、前記異性体−組成を有する市販のイソホロンジアミ
ンの利点と延長された加工時間とを結合させるそのよう
な脂環式アミン硬化剤が必要とされた。エポキシド樹脂
の良好な硬化及び安定性を維持しながらの滴加時間の延
長のほかに、硬化の際の最大温度をできるだけ低くする
ことも重要である。それというのも収縮の減少がこれに
伴うからである。
【０００７】更に、ジイソシアネート、又はウレタン−
の他に、尿素−、ビウレット−、イソシアヌレート−、
カルボンアミド−又はカルボジイミド−構造要素を有し
うるイソシアネート基含有プレポリマーを重付加反応
で、市販のイソホロンジアミンも含むジアミンと反応さ
せることは、公知である（Ullmanns' Enzyklopaedie de
r Technischen Chemie、第４版、第１９巻、３０１〜３
１７、特に３０２、３０６、３０８〜３１０頁）。前記
系中の反応成分としてのジアミンにより、尿素基がマク
ロ分子中に導入される。所謂アミン−連鎖延長剤に関係
しており、その際、ポリウレタン−尿素が形成される。
【０００８】ＮＣＯ−基に対するアミノ基の高い反応性
の結果として、立体的障害性アミン又は電子吸引置換基
を有するジアミンが連鎖延長剤にたびたび有利である。
従って、公知アミンの高い反応性が原因となる問題、例
えば反応の際の短すぎる滴加時間に基づく不均一性及び
減じられた選択性を取り除くために、重付加によるポリ
ウレタン／−尿素の合成の反応成分としての減じられた
反応性を有するジアミンの範囲を広げる必要がある。
【０００９】エポキシド樹脂及びポリウレタン−／ポリ
尿素樹脂の系からの重付加樹脂中の反応成分として４０
％より多いトランス−異性体と６０％より少ないシス−
異性体からなるイソホロンジアミン−異性体混合物を使
用することにより前記問題を取り除けることが判明し
た。
【００１０】５０％より多いトランス−及び５０％より
少ないシス−異性体からなる異性体混合物、特にトラン
ス−異性体５０より上〜７０％及びシス−異性体５０よ
り下〜３０％からなる異性体混合物を使用するのが有利
である。
【００１１】本発明により使用されるイソホロンジアミ
ン異性体混合物は、当業者に公知の分留法を用いて（シ
ス−異性体は、トランス−異性体より高い温度で沸騰す
る）、シス−異性体約７５％及びトランス−異性体約２
５％を有する市販のイソホロンジアミンから得ることが
できる。しかしながらこの方法の欠点は、僅かではない
工業的費用並びにシス−異性体の高い発生である。
【００１２】後述の反応式による方法により、トランス
−異性体５０より上〜７０％及びシス−異性体５０未満
〜３０％の異性体分布を有するイソホロンジアミンを容
易に製造することができる。
【００１３】
【化１】
【００１４】イソホロンニトリルは、ヒドラジン源を用
いて、溶剤の存在下にモル比２：１でイソホロンニトリ
ル−アジンに変換される；アジンは、溶剤、例えば水又
はアルコールの存在下に、アンモニア及び（ａ）ニッケ
ル含有支持触媒、（ｂ）貴金属触媒又は（ｃ）ニッケル
−もしくはコバルト−ラニーニッケル触媒の系からの触
媒の存在下及び鉱酸又はカルボン酸のアンモニウム塩又
はＮｉ、Ｃｏ、Ａｌ、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐ
ｄ、Ｉｒ、Ｐｔの塩の系からの共触媒の存在下での水素
添加アジン開裂により、水素を用いて水素添加されて、
１工程で前記異性体組成のジアミンとなる。
【００１５】本発明により使用すべきイソホロンジアミ
ン−異性体混合物は、単独の硬化剤成分として又は他の
公知の、アミン又はアミドを基礎とする硬化剤と混合し
て、種々異なる化学構造及び種々異なる分子量のエポキ
シド樹脂の硬化のために使用することができる。
【００１６】ビスフェノールＡ並びに他の多価フェノー
ル及びフェノール−アルデヒド−付加物のグリシジルエ
ーテル、更にヘテロ環式アミド及びイミドのグリシジル
エーテル、例えばトリグリシジルイソシアヌレート、脂
肪族及び脂環式ジオール及びポリオール並びに芳香族ア
ミンを基礎とする低分子量、中分子量及び高分子量のエ
ポキシド樹脂及びグリシジルエステル及びエポキシ化脂
環式オレフィンを基礎とするエポキシド樹脂は、本発明
によるＩＰＤＡ−異性体混合物の使用下に硬化させるこ
とができる。アミン量は、公知の方法で、樹脂のエポキ
シド含有量に等量の量で使用する。
【００１７】公知のように、硬化すべきエポキシド樹脂
処方物は、しばしば一連の軟化剤、例えばジアルキルフ
タレート及びリン酸エステル、更に十分な硬化の達成の
ために促進剤、例えばモノグリシジルエーテル又は他の
モノエポキシドの型の反応性希釈剤を含む溶剤、色素、
顔料、重点剤を含有する。個々の成分に関しては、例と
して挙げられた文献が参照される。
【００１８】シス−異性体約７５％を有する市販のイソ
ホロンジアミン（ＩＰＤＡ）の代わりに４０％を超え
る、有利に５０より上〜７０％のトランス−異性体を有
する本発明によるＩＰＤＡ−異性体混合物を含有するエ
ポキシド樹脂処方物は、意想外にも延長された滴加時間
を有する。一方で十分な硬化の目的のために促進剤を使
用せねばならないが、他方これにより滴加時間が減少さ
れ、このことが、適切な対策無しで、操作及び加工安全
性の際に問題をもたらす場合に、エポキシド樹脂−アミ
ン−混合物の延長された滴加時間は、特に所望される。
そのような場合には、本発明による異性体混合物の使用
は、正真正銘の問題解決をうむ。
【００１９】非常に意想外にも、本発明による使用に伴
い、滴加時間の延長のほかに、最大硬化温度の実質的な
低下も現われる。減じられた収縮のためのこの所望の温
度降下は、劣悪な硬化をもたらさない。むしろ、市販の
又は本発明によるＩＰＤＡ−異性体混合物で硬化された
エポキシド樹脂の機械特性及び付着性は、十分に同じで
ある。
【００２０】本発明によるイソホロンジアミン−異性体
混合物は、ポリウレタンもしくはポリ尿素中で、連鎖延
長のためのアミン成分としてうまく使用することもでき
る。Ｃ3−原子で軸配置にされたアミノメチル基の立体
障害は、反応性の低下をもたらすことが想定される。
【００２１】
【実施例】次の例及び比較例では、そのつどビスフェノ
ール−Ａ−ジグリシジルエーテル（エポキシド数５．３
０当量／ｋｇ、２５℃での粘度１０４００ｍＰａ．ｓ）
を基礎とするエポキシド樹脂及びイソホロンジアミン
（トランス異性体５９％及びシス−異性体４１％を有す
る本発明による異性体混合物もしくはトランス−異性体
２４％及びシス−異性体７６％を有する市販の異性体混
合物）を、２３℃もしくは４０℃、相対湿度５０％で混
合し、かつこの混合物を２０ｈＰａで５分間脱ガスし
た。例１及び１ＶＧ（＝比較例）の混合物は、他の添加
剤を含有しなかった。例２及び２ＶＧの混合物は、改良
された硬化のために付加的に、ＩＰＤＡが先ずその中に
溶かされたベンジルアルコールを含有した。例３及び３
ＶＧの混合物は、ベンジルアルコールに加えてサリチル
酸を含有し、その際ＩＰＤＡ、ベンジルアルコール及び
サリチル酸から先ず溶液を製造しておいた。使用量及び
使用時間（滴加時間）、バッチの大きさに応じた硬化の
際の温度上昇及び塗装試験の測定結果は、第１表〜第３
表に挙げられている。
【００２２】 第１表 例No. 1 1VG 2 2VG 3 3VG ──────────────────────────────────── 使用量 (重量部） エポキシド樹脂 ８４．０ ８４．０
１１６．３ １１６．３ １１２．３ １１２．３ （5.3当量/kg) ＩＰＤＡ(トランス 59％／シス41％） 20.0 26.1 25.0 ＩＰＤＡ(シス 76％／トランス24％） 20.0 26.1 25.0 ベンジルアルコール 23.9 23.9 22.0 22.0 サリチルアルコール 3.0 3.0 ──────────────────────────────────── 使用時間(分) 10g/23℃ 245 240 78 75 10g/40℃ 60 57 ──────────────────────────────────── 第２表 例No. 1 1VG 2 2VG 3 3VG ──────────────────────────────────── 温度上昇 ２０ｇ-バッチ Ｔmax（℃） 24 28 68 78 Ｔmax迄の時間（分） 150 150 45 43 温度上昇 ２００ｇ−バッチ Ｔmax（℃） 196 198 170 192 Ｔmax迄の時間（分） 49 46 33 29 ──────────────────────────────────── １５分間での粘度上昇 (mPa.s)（開始粘度 ３００mPa.s） 11000 17000 ──────────────────────────────────── 使用時間は、ＤＩＮ１６９４５により、バコファ社のゲ
ルノルム・ゲルタイマー（Gelnorm Geltimer:Fa.Bachof
er：登録商標；以後省略）で測定した。温度上昇は、記
載の温度まで予熱された成分を用いて、適度の温度にさ
れたＰＥ−容器中、相対湿度５０％で測定した。
【００２３】第３表 塗装技術試験を、ボンデライズド・シート（Bonderblec
hen：ボンデライジング−銹どめ２６／ＮＬ６０を有す
るケメタル(Chemetall)Ｎｏ．１２９６１１）で、乾燥
フィルム厚４５±５μｍで、実施した。
【００２４】 実験 ３ ３ＶＧ ──────────────────────────────────── 硬化（分） ３０ ３０ （℃） １２０ １２０ ガラス点Ｔｇ（℃） （示差熱量測定） ８２ ８３ ケーニッヒ(Koenig)による振子型 硬化器(ｓ)(ＤＩＮ５３１５７) ２１３ ２０９ クロスカットテスト （ＤＩＮ５３１５１） ３〜４ Ｂ ３〜４ Ｂ ヘコメ試験（ｍｍ） （ＤＩＮ１５２０） ４ ４ 耐衝撃性（ｃｍ） ｒ １５ ｒ １０ （ＤＩＮ３０６７０） ｆ ９０ ｆ ９０ ──────────────────────────────────── ｒ＝裏側 ｆ＝表側 例４及び比較例４ＶＧ 例３及び比較例３ＶＧによる組成のエポキシド樹脂を鋳
型（３００×２００×４ｍｍ）中に注入することにより
検査試料を製造した：樹脂を、１２０℃で２時間硬化し
た。溶剤安定性は、５０×５０×４ｍｍのプレートで、
ＤＩＮ５３４９５により試験した：伸長特性は、ＤＩＮ
５３４５５及び５３４５７により検査した。
【００２５】第４表にまとめられた結果は、ビスフェノ
ールＡ−ジグリシジルエーテル及び本発明によるイソホ
ロンジアミン−異性体混合物（トランス−異性体５９％
及びシス−異性体４１％）を基礎とするエポキシド樹脂
が、市販の異性体混合物（トランス−異性体２４％及び
シス−異性体７６％）を有する樹脂と比べ改良された酸
安定性及び高い弾性率を有することを示す：硬化された
樹脂の更に検査された特性（第４表）は、使用された異
性体混合物に左右されぬことが判明した。
【００２６】 第４表 例 ４ ４ＶＧ ──────────────────────────────────── 溶剤安定性 ８週間後の重量増加（％） 水中 １．６ １．６ １０％エタノール中 １．６ １．６ １０％ＨＣｌ中 １．６ １．９ １０％ＮａＯＨ ０．１ ０．１ ──────────────────────────────────── 張応力（Ｎ／ｍｍ2） ６２．４ ６２．４ 伸長（％） ３．９ ３．９ Ｅ−モジュラス（Ｎ／ｍｍ2） ２１６０ １５５０ ────────────────────────────────────

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 反応成分として、４０％より多いトラン
    ス−異性体と６０％より少ないシス−異性体からなるイ
    ソホロンジアミン−異性体混合物を含有する、エポキシ
    ド−、ポリウレタン−及びポリ尿素樹脂の系からの重付
    加樹脂−組成物。
JP5077860A 1992-04-06 1993-04-05 重付加樹脂−組成物 Pending JPH0641276A (ja)

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DE4211454A DE4211454C2 (de) 1992-04-06 1992-04-06 Verfahren zum Verlängern der Topfzeit bei der Härtung von Epoxidharzen mit Isophorondiamin-Isomerengemischen
DE4211454.3 1992-04-06

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DE (1) DE4211454C2 (ja)

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