JPH0641433A - 架橋性官能基を含有するポリオルガノシロキサンを基とする組成物及び抗付着性コーティングの製造のためのその使用 - Google Patents
架橋性官能基を含有するポリオルガノシロキサンを基とする組成物及び抗付着性コーティングの製造のためのその使用Info
- Publication number
- JPH0641433A JPH0641433A JP5086938A JP8693893A JPH0641433A JP H0641433 A JPH0641433 A JP H0641433A JP 5086938 A JP5086938 A JP 5086938A JP 8693893 A JP8693893 A JP 8693893A JP H0641433 A JPH0641433 A JP H0641433A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- groups
- borate
- composition
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/55—Boron-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 抗付着性コーティングを製造するのに有用
な、カチオン架橋性官能基を含有するポリオルガノシロ
キサンを基とする組成物を提供すること。 【構成】 本発明は、カチオン架橋性ポリオルガノシロ
キサンと、有効量の「Chemical & Engineering News 」
第６３巻、第５号、第２６頁（１９８５年２月４日発
行）に記載の周期分類の第１５群〜第１７群から選択さ
れる元素のオニウム硼酸塩とを基とする組成物に関し、
この硼酸塩は、アニオン硼酸塩部分が式［ＢＸa Ｒb ］
- を有することを特徴とする。
な、カチオン架橋性官能基を含有するポリオルガノシロ
キサンを基とする組成物を提供すること。 【構成】 本発明は、カチオン架橋性ポリオルガノシロ
キサンと、有効量の「Chemical & Engineering News 」
第６３巻、第５号、第２６頁（１９８５年２月４日発
行）に記載の周期分類の第１５群〜第１７群から選択さ
れる元素のオニウム硼酸塩とを基とする組成物に関し、
この硼酸塩は、アニオン硼酸塩部分が式［ＢＸa Ｒb ］
- を有することを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、カチオン架橋性官能
基を含有するポリオルガノシロキサンを基とする組成
物、抗付着性コーティングを製造するためのその使用及
び固形支持体の少なくとも１つの表面が光化学的活性化
によるか又は電子ビーム下で架橋させた官能性ポリオル
ガノシロキサンでコーティングされたことによって抗付
着性にされて成る物品に関する。
基を含有するポリオルガノシロキサンを基とする組成
物、抗付着性コーティングを製造するためのその使用及
び固形支持体の少なくとも１つの表面が光化学的活性化
によるか又は電子ビーム下で架橋させた官能性ポリオル
ガノシロキサンでコーティングされたことによって抗付
着性にされて成る物品に関する。
【０００２】
【従来の技術】官能基（エポキシ、ビニルエーテル等の
タイプの官能基）を含有するポリオルガノシロキサンを
基とし且つカチオン架橋開始剤としてオニウム塩を添加
された組成物を抗付着性コーティングの製造に使用する
ことは公知である（米国特許第４４５０３６０号、同第
４５７６９９９号及び同第４６４０９６７号の各明細
書）。
タイプの官能基）を含有するポリオルガノシロキサンを
基とし且つカチオン架橋開始剤としてオニウム塩を添加
された組成物を抗付着性コーティングの製造に使用する
ことは公知である（米国特許第４４５０３６０号、同第
４５７６９９９号及び同第４６４０９６７号の各明細
書）。
【０００３】オニウム塩のアニオンがＳｂＦ6 -である場
合に最良の結果が得られるということが確認されてい
る。しかしながら、このタイプのアニオンを含有する開
始剤には毒性の危険がある。
合に最良の結果が得られるということが確認されてい
る。しかしながら、このタイプのアニオンを含有する開
始剤には毒性の危険がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本出願人は、官能基を
含有するポリオルガノシロキサンを基とする新規の組成
物であって、この組成物中に存在させるカチオン開始剤
としてのオニウム塩がＳｂＦ6 -の求核性に近い求核性を
有するアニオンを含有し且つＳｂＦ6 -に関する欠点を持
たない前記組成物を見出した。
含有するポリオルガノシロキサンを基とする新規の組成
物であって、この組成物中に存在させるカチオン開始剤
としてのオニウム塩がＳｂＦ6 -の求核性に近い求核性を
有するアニオンを含有し且つＳｂＦ6 -に関する欠点を持
たない前記組成物を見出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の組成物は、カチ
オン架橋性ポリオルガノシロキサンと、触媒として有効
量の「Chemical & Engineering News 」第６３巻、第５
号、第２６頁（１９８５年２月４日発行）に従う周期分
類の第１５群〜第１７群から選択される元素のオニウム
硼酸塩とを基とし、この組成物は、（Ａ）オニウム硼酸
塩のカチオン部分が （１）次式Ｉ ［（Ｒ1 ）n −Ａ−（Ｒ2 ）m ］+ （Ｉ） （式中、ＡはＩ、Ｓ、Ｓｅ、Ｐ、Ｎ等のような第１５群
〜第１７群から選択される元素を表わし、Ｒ1 はＣ6 〜
Ｃ20の複素環式又は炭素環式アリール基を表わし、該複
素環式基は複素原子として窒素、硫黄等を含有すること
ができ、Ｒ2 はＲ1 又はＣ1 〜Ｃ30の直鎖状若しくは分
枝鎖状アルケニル若しくはアルキル基を表わし、これら
Ｒ1 及びＲ2 基はＣ1 〜Ｃ25アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ25ア
ルキル、ニトロ、クロル、ブロム、シアノ、カルボキシ
ル、メルカプト基等で置換されていてもよく、ｎは１〜
ｖ＋１の範囲の整数であり、ここでｖは元素Ａの原子価
であり、ｍは０〜ｖ−１の範囲の整数であり、ここでｎ
とｍとの合計ｎ＋ｍはｖ＋１である）のオニウム塩及び （２）国際公開第ＷＯ−９０／１１３０３号に記載のオ
キソイソチオクロマニウム塩、特に２−エチル−４−オ
キソイソチオクロマニウム又は２−ドデシル−４−オキ
ソイソチオクロマニウムスルホニウム塩から選択される
こと；並びに（Ｂ）オニウム硼酸塩のアニオン性硼酸塩
部分が次式： ［ＢＸa Ｒb ］- ｛式中、ａ及びｂは０〜４の範囲の整数であり、ここで
ａとｂとの合計ａ＋ｂは４であり、記号Ｘは、 ・ａが０〜３である場合にはハロゲン原子（塩素又は弗
素）を表わし、また、 ・ａが０〜２である場合にはＯＨ官能基を表わすことも
でき、記号Ｒは同一であっても異なっていてもよく、 ・ＣＦ3 、ＮＯ2 、ＣＮ等のような少なくとも１個の電
子吸引基で置換されたフェニル基若しくは少なくとも２
個のハロゲン原子（特に弗素）で置換されたフェニル基
又は ・少なくとも１個の元素若しくは電子吸引基、特にハロ
ゲン原子（より特定的には弗素）、ＣＦ3 、ＮＯ2 、Ｃ
Ｎ等で置換されていてもよいビフェニル、ナフチル等の
ような少なくとも２個の芳香環を含有するアリール基を
表わす｝を有することを特徴とする。
オン架橋性ポリオルガノシロキサンと、触媒として有効
量の「Chemical & Engineering News 」第６３巻、第５
号、第２６頁（１９８５年２月４日発行）に従う周期分
類の第１５群〜第１７群から選択される元素のオニウム
硼酸塩とを基とし、この組成物は、（Ａ）オニウム硼酸
塩のカチオン部分が （１）次式Ｉ ［（Ｒ1 ）n −Ａ−（Ｒ2 ）m ］+ （Ｉ） （式中、ＡはＩ、Ｓ、Ｓｅ、Ｐ、Ｎ等のような第１５群
〜第１７群から選択される元素を表わし、Ｒ1 はＣ6 〜
Ｃ20の複素環式又は炭素環式アリール基を表わし、該複
素環式基は複素原子として窒素、硫黄等を含有すること
ができ、Ｒ2 はＲ1 又はＣ1 〜Ｃ30の直鎖状若しくは分
枝鎖状アルケニル若しくはアルキル基を表わし、これら
Ｒ1 及びＲ2 基はＣ1 〜Ｃ25アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ25ア
ルキル、ニトロ、クロル、ブロム、シアノ、カルボキシ
ル、メルカプト基等で置換されていてもよく、ｎは１〜
ｖ＋１の範囲の整数であり、ここでｖは元素Ａの原子価
であり、ｍは０〜ｖ−１の範囲の整数であり、ここでｎ
とｍとの合計ｎ＋ｍはｖ＋１である）のオニウム塩及び （２）国際公開第ＷＯ−９０／１１３０３号に記載のオ
キソイソチオクロマニウム塩、特に２−エチル−４−オ
キソイソチオクロマニウム又は２−ドデシル−４−オキ
ソイソチオクロマニウムスルホニウム塩から選択される
こと；並びに（Ｂ）オニウム硼酸塩のアニオン性硼酸塩
部分が次式： ［ＢＸa Ｒb ］- ｛式中、ａ及びｂは０〜４の範囲の整数であり、ここで
ａとｂとの合計ａ＋ｂは４であり、記号Ｘは、 ・ａが０〜３である場合にはハロゲン原子（塩素又は弗
素）を表わし、また、 ・ａが０〜２である場合にはＯＨ官能基を表わすことも
でき、記号Ｒは同一であっても異なっていてもよく、 ・ＣＦ3 、ＮＯ2 、ＣＮ等のような少なくとも１個の電
子吸引基で置換されたフェニル基若しくは少なくとも２
個のハロゲン原子（特に弗素）で置換されたフェニル基
又は ・少なくとも１個の元素若しくは電子吸引基、特にハロ
ゲン原子（より特定的には弗素）、ＣＦ3 、ＮＯ2 、Ｃ
Ｎ等で置換されていてもよいビフェニル、ナフチル等の
ような少なくとも２個の芳香環を含有するアリール基を
表わす｝を有することを特徴とする。
【０００６】硼酸塩アニオンの例としては、［Ｂ（Ｃ6
Ｆ5 ）4 ］- 、［Ｂ（Ｃ6 Ｈ4 ＣＦ3 ）4 ］- 、［（Ｃ
6 Ｆ5 ）2 ＢＦ2 ］- 、［Ｃ6 Ｆ5 ＢＦ3 ］- 及び［Ｂ
（Ｃ6 Ｈ3 Ｆ2 ）4 ］- を挙げることができる。
Ｆ5 ）4 ］- 、［Ｂ（Ｃ6 Ｈ4 ＣＦ3 ）4 ］- 、［（Ｃ
6 Ｆ5 ）2 ＢＦ2 ］- 、［Ｃ6 Ｆ5 ＢＦ3 ］- 及び［Ｂ
（Ｃ6 Ｈ3 Ｆ2 ）4 ］- を挙げることができる。
【０００７】式Ｉのオニウム塩は多くの文献に記載され
ており、特に米国特許第４０２６７０５号、同第４０３
２６７３号、同第４０６９０５６号、同第４１３６１０
２号及び同第４１７３４７６号の各明細書等に記載され
ている。
ており、特に米国特許第４０２６７０５号、同第４０３
２６７３号、同第４０６９０５６号、同第４１３６１０
２号及び同第４１７３４７６号の各明細書等に記載され
ている。
【０００８】カチオンとしては、特に次のものを挙げる
ことができる：［（Φ）2 Ｉ］+ 、［Ｃ8 Ｈ17−Ｏ−Φ
−Ｉ−Φ］+ 、［Ｃ12Ｈ25−Φ−Ｉ−Φ］+ 、［（Ｃ8
Ｈ17−Ｏ−Φ）2 Ｉ］+ 、［（Φ）3 Ｓ］+ 、［（Φ）
2 −Ｓ−Φ−Ｏ−Ｃ8 Ｈ17］+ 、［Φ−Ｓ−Φ−Ｓ−
（Φ）2 ］+ 及び［（Ｃ12Ｈ25−Φ）2 Ｉ］+ 。
ことができる：［（Φ）2 Ｉ］+ 、［Ｃ8 Ｈ17−Ｏ−Φ
−Ｉ−Φ］+ 、［Ｃ12Ｈ25−Φ−Ｉ−Φ］+ 、［（Ｃ8
Ｈ17−Ｏ−Φ）2 Ｉ］+ 、［（Φ）3 Ｓ］+ 、［（Φ）
2 −Ｓ−Φ−Ｏ−Ｃ8 Ｈ17］+ 、［Φ−Ｓ−Φ−Ｓ−
（Φ）2 ］+ 及び［（Ｃ12Ｈ25−Φ）2 Ｉ］+ 。
【０００９】オニウム硼酸塩の例としては、次のものを
挙げることができる：［（Φ）2 Ｉ］+ ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ
5 ）4 ］- 、［Ｃ12Ｈ25−Φ−Ｉ−Φ］+ ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ
5 ）4］- 、［（Ｃ8 Ｈ17−Ｏ−Φ）2 Ｉ］+ ［Ｂ（Ｃ6
Ｆ5 ）4 ］- 、［（Ｃ8 Ｈ17）−Ｏ−Φ−Ｉ−Φ］+
［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］- 、［（Φ）3 Ｓ］+ ［Ｂ（Ｃ6
Ｆ5 ）4 ］- 、［（Φ）2 −Ｓ−Φ−Ｏ−Ｃ8 Ｈ17］+
［Ｂ（Ｃ6 Ｈ4 ＣＦ3 ）4 ］- 及び［（Ｃ12Ｈ25−Φ）
2 Ｉ］+ ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］- 。
挙げることができる：［（Φ）2 Ｉ］+ ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ
5 ）4 ］- 、［Ｃ12Ｈ25−Φ−Ｉ−Φ］+ ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ
5 ）4］- 、［（Ｃ8 Ｈ17−Ｏ−Φ）2 Ｉ］+ ［Ｂ（Ｃ6
Ｆ5 ）4 ］- 、［（Ｃ8 Ｈ17）−Ｏ−Φ−Ｉ−Φ］+
［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］- 、［（Φ）3 Ｓ］+ ［Ｂ（Ｃ6
Ｆ5 ）4 ］- 、［（Φ）2 −Ｓ−Φ−Ｏ−Ｃ8 Ｈ17］+
［Ｂ（Ｃ6 Ｈ4 ＣＦ3 ）4 ］- 及び［（Ｃ12Ｈ25−Φ）
2 Ｉ］+ ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］- 。
【００１０】本発明の主題を構成するオニウム硼酸塩
は、カチオン部分の塩、特にハロゲン化物（塩化物、沃
化物）とアニオン部分のアルカリ金属塩（ナトリウム、
リチウム又はカリウム塩）との交換反応によって製造す
ることができる。操作条件（各反応成分の量、溶媒の選
択、期間、温度、撹拌等）は当業者が知る範囲内であ
る。これらは、所望の開始剤塩を、固体状の場合には形
成した沈殿のろ過によって、オイル状の場合には好適な
溶媒を用いた抽出によって回収することを可能にしなけ
ればならない。
は、カチオン部分の塩、特にハロゲン化物（塩化物、沃
化物）とアニオン部分のアルカリ金属塩（ナトリウム、
リチウム又はカリウム塩）との交換反応によって製造す
ることができる。操作条件（各反応成分の量、溶媒の選
択、期間、温度、撹拌等）は当業者が知る範囲内であ
る。これらは、所望の開始剤塩を、固体状の場合には形
成した沈殿のろ過によって、オイル状の場合には好適な
溶媒を用いた抽出によって回収することを可能にしなけ
ればならない。
【００１１】アニオン部分のアルカリ金属塩は、既知の
方法で、ハロ硼酸塩化合物と所望の炭化水素基を有する
有機金属化合物（マグネシウム、リチウム、錫等の化合
物）との間の化学量論的量での交換反応及び必要に応じ
て続いてのアルカリ金属ハロゲン化物の水溶液を用いた
加水分解によって製造することができる。この種の合成
は、例えば「Journal of Organometallic Chemistry 」
第１７８巻、第１〜４頁（１９７９年）、「Journal of
the American Chemical Society」第８２巻（１９６０
年）、第５２９８頁、「Analytica Chimica Acta」第４
４巻（１９６９年）、第１７５〜１８３頁、米国特許第
４１３９６８１号明細書、ドイツ国特許第２９０１３６
７号明細書、「Zhurnal Organicheskoi Khimii」第２５
巻、第５号、第１０９９〜１１０２頁（１９８９年５
月）に記載されている。
方法で、ハロ硼酸塩化合物と所望の炭化水素基を有する
有機金属化合物（マグネシウム、リチウム、錫等の化合
物）との間の化学量論的量での交換反応及び必要に応じ
て続いてのアルカリ金属ハロゲン化物の水溶液を用いた
加水分解によって製造することができる。この種の合成
は、例えば「Journal of Organometallic Chemistry 」
第１７８巻、第１〜４頁（１９７９年）、「Journal of
the American Chemical Society」第８２巻（１９６０
年）、第５２９８頁、「Analytica Chimica Acta」第４
４巻（１９６９年）、第１７５〜１８３頁、米国特許第
４１３９６８１号明細書、ドイツ国特許第２９０１３６
７号明細書、「Zhurnal Organicheskoi Khimii」第２５
巻、第５号、第１０９９〜１１０２頁（１９８９年５
月）に記載されている。
【００１２】本発明の組成物中に含まれるカチオン架橋
性ポリオルガノシロキサンは、エポキシ、ビニルエーテ
ル等のタイプの官能基を有する。このポリオルガノシロ
キサンは、 ・線状若しくは実質的に線状であって次式（II）：
性ポリオルガノシロキサンは、エポキシ、ビニルエーテ
ル等のタイプの官能基を有する。このポリオルガノシロ
キサンは、 ・線状若しくは実質的に線状であって次式（II）：
【化３】 の単位から成り且つ末端が次式(III) ：
【化４】 の単位であるか、又は ・前記式（II）の単位から成る環状であるか｛これら式
中、記号Ｒ’は同一であっても異なっていてもよく、置
換されていてもよいＣ1 〜Ｃ6 の直鎖状若しくは分枝鎖
状アルキル（例えば３，３，３−トリフルオルプロピ
ル）基、Ｃ5 〜Ｃ8 シクロアルキル基、アリール（特に
フェニル）基、置換アリール（例えばジクロルフェニ
ル）基等であり、ここでＲ’基の少なくとも６０モル％
はメチル基であり、記号Ｙは同一であっても異なってい
てもよく、Ｒ’基を表わすか又はエポキシ官能基、ビニ
ルオキシ官能基等のようなカチオン架橋性の官能性有機
基を表わすかであり、前記エポキシド、ビニルエーテル
等の官能基は２〜２０個の炭素原子を有する二価基を介
してシリコーン鎖の原子に結合し、記号Ｙの少なくとも
１個はカチオン架橋性の官能性有機基、好ましくはポリ
マー１モル当たりに１〜２０個の官能性有機基を表わ
す｝のいずれかである。
中、記号Ｒ’は同一であっても異なっていてもよく、置
換されていてもよいＣ1 〜Ｃ6 の直鎖状若しくは分枝鎖
状アルキル（例えば３，３，３−トリフルオルプロピ
ル）基、Ｃ5 〜Ｃ8 シクロアルキル基、アリール（特に
フェニル）基、置換アリール（例えばジクロルフェニ
ル）基等であり、ここでＲ’基の少なくとも６０モル％
はメチル基であり、記号Ｙは同一であっても異なってい
てもよく、Ｒ’基を表わすか又はエポキシ官能基、ビニ
ルオキシ官能基等のようなカチオン架橋性の官能性有機
基を表わすかであり、前記エポキシド、ビニルエーテル
等の官能基は２〜２０個の炭素原子を有する二価基を介
してシリコーン鎖の原子に結合し、記号Ｙの少なくとも
１個はカチオン架橋性の官能性有機基、好ましくはポリ
マー１モル当たりに１〜２０個の官能性有機基を表わ
す｝のいずれかである。
【００１３】エポキシ官能性又はビニルオキシ官能性ポ
リオルガノシロキサンは、特にドイツ国特許第４００９
８８９号、ヨーロッパ特許公開第３９６１３０号、同第
３５５３８１号、同第１０５３４１号、フランス国特許
第２１１０１１５号、同第２５２６８００号の各明細書
に記載されている。
リオルガノシロキサンは、特にドイツ国特許第４００９
８８９号、ヨーロッパ特許公開第３９６１３０号、同第
３５５３８１号、同第１０５３４１号、フランス国特許
第２１１０１１５号、同第２５２６８００号の各明細書
に記載されている。
【００１４】エポキシ官能性ポリオルガノシロキサン
は、Ｓｉ−Ｈ単位を含有するオイルと４−ビニルシクロ
ヘキセンオキシド、アリルグリシジルエーテル等のよう
なエポキシ官能性化合物との間のヒドロシリル化反応に
よって製造することができる。ビニルオキシ官能性ポリ
オルガノシロキサンは、Ｓｉ−Ｈ単位を含有するオイル
とアリルビニルエーテル、アリルビニルオキシエトキシ
ベンゼン等のようなビニルオキシ官能性化合物との間の
ヒドロシリル化反応によって製造することができる。
は、Ｓｉ−Ｈ単位を含有するオイルと４−ビニルシクロ
ヘキセンオキシド、アリルグリシジルエーテル等のよう
なエポキシ官能性化合物との間のヒドロシリル化反応に
よって製造することができる。ビニルオキシ官能性ポリ
オルガノシロキサンは、Ｓｉ−Ｈ単位を含有するオイル
とアリルビニルエーテル、アリルビニルオキシエトキシ
ベンゼン等のようなビニルオキシ官能性化合物との間の
ヒドロシリル化反応によって製造することができる。
【００１５】エポキシ官能性又はビニルオキシ官能性ポ
リオルガノシロキサンは一般的に、２５℃において１０
〜１００００ｍｍ2 ／ｓ、好ましくは１００〜６００ｍ
ｍ2／ｓの粘度を示す流体の形で提供される。
リオルガノシロキサンは一般的に、２５℃において１０
〜１００００ｍｍ2 ／ｓ、好ましくは１００〜６００ｍ
ｍ2／ｓの粘度を示す流体の形で提供される。
【００１６】本発明においてオニウム硼酸塩の触媒とし
て有効量とは、架橋を開始させるのに充分な量を意味す
る。この量は一般的には、架橋性ポリオルガノシロキサ
ン１００重量部を光化学的に架橋させるためには、０．
０１〜２０重量部の範囲、大抵の場合０．１〜８重量部
の範囲である。
て有効量とは、架橋を開始させるのに充分な量を意味す
る。この量は一般的には、架橋性ポリオルガノシロキサ
ン１００重量部を光化学的に架橋させるためには、０．
０１〜２０重量部の範囲、大抵の場合０．１〜８重量部
の範囲である。
【００１７】本発明に従う組成物にはさらに、付着性調
節剤（ビニル、エポキシ、ビニルエーテル、アルコール
等の官能基を有する線状シリコーンポリマー又は樹
脂）、顔料、光増感剤、殺菌、殺細菌及び抗微生物剤、
腐蝕防止剤等のような他の成分を含有させることができ
る。
節剤（ビニル、エポキシ、ビニルエーテル、アルコール
等の官能基を有する線状シリコーンポリマー又は樹
脂）、顔料、光増感剤、殺菌、殺細菌及び抗微生物剤、
腐蝕防止剤等のような他の成分を含有させることができ
る。
【００１８】本発明に従う組成物は、そのままで又は有
機溶媒中の溶液状で用いることができる。この組成物
は、セルロース材料、フィルム及びペイントに対する抗
付着性コーティング、電気及び電子部品の封入、織物用
コーティング並びに光学繊維の外装の分野において有用
である。この組成物は、そのままで金属シート、ガラ
ス、プラスチック又は紙のような材料を通常それらが付
着する他の材料に対して非付着性にするために用いる場
合に特に有利である。この組成物は、２５℃において５
０００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは２５℃において４０
００ｍＰａ・ｓ以下の粘度を有するのが有利である。
機溶媒中の溶液状で用いることができる。この組成物
は、セルロース材料、フィルム及びペイントに対する抗
付着性コーティング、電気及び電子部品の封入、織物用
コーティング並びに光学繊維の外装の分野において有用
である。この組成物は、そのままで金属シート、ガラ
ス、プラスチック又は紙のような材料を通常それらが付
着する他の材料に対して非付着性にするために用いる場
合に特に有利である。この組成物は、２５℃において５
０００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは２５℃において４０
００ｍＰａ・ｓ以下の粘度を有するのが有利である。
【００１９】従って、本発明は、物品（例えばシート）
をそれが通常付着する表面に対して非付着性にすること
ができる方法にも関し、この方法は、所定量、一般的に
はコーティングすべき表面１ｍ2 当たりに０．１〜５ｇ
の量の本発明の組成物を塗布し、エネルギー（その少な
くとも一部、好ましくは全部は紫外線照射によって提供
される）を供給することによって組成物を架橋させるこ
とから成ることを特徴とする。用いられる紫外線は、２
００〜４００ｎｍの範囲、好ましくは２５４〜３６０ｎ
ｍの範囲の波長を有する。
をそれが通常付着する表面に対して非付着性にすること
ができる方法にも関し、この方法は、所定量、一般的に
はコーティングすべき表面１ｍ2 当たりに０．１〜５ｇ
の量の本発明の組成物を塗布し、エネルギー（その少な
くとも一部、好ましくは全部は紫外線照射によって提供
される）を供給することによって組成物を架橋させるこ
とから成ることを特徴とする。用いられる紫外線は、２
００〜４００ｎｍの範囲、好ましくは２５４〜３６０ｎ
ｍの範囲の波長を有する。
【００２０】照射期間は短くてもよく、一般的に１秒未
満であり、非常に薄いコーティングについてはほぼ百分
の数秒である。達成される架橋は加熱しない場合にさえ
優れている。もちろん、２５〜１００℃の範囲の加熱は
本発明から除外されない。もちろん、用いる紫外線ラン
プの数、紫外線露光時間及び組成物と紫外線ランプとの
距離によって硬化時間を特に調節することができる。
満であり、非常に薄いコーティングについてはほぼ百分
の数秒である。達成される架橋は加熱しない場合にさえ
優れている。もちろん、２５〜１００℃の範囲の加熱は
本発明から除外されない。もちろん、用いる紫外線ラン
プの数、紫外線露光時間及び組成物と紫外線ランプとの
距離によって硬化時間を特に調節することができる。
【００２１】溶媒を用いない組成物、即ち未希釈組成物
は、少量の液体を均一に塗布することができる装置によ
って塗布される。このためには、例えば特に２本の円筒
体を重ねて成る『Helio glissant』と称される装置を用
いることができる。これらの円筒体のうちの下側のもの
は組成物が入れられたコーティング槽中に浸漬され、そ
の役割は上側の円筒体に非常に薄い層で含浸させること
であり、上側の円筒体の役割は所望量の組成物を紙に塗
布して含浸させることである。互いに対して逆方向に回
転する２本の円筒体のそれぞれの速度を調節することに
よってかかる均一供給が得られる。
は、少量の液体を均一に塗布することができる装置によ
って塗布される。このためには、例えば特に２本の円筒
体を重ねて成る『Helio glissant』と称される装置を用
いることができる。これらの円筒体のうちの下側のもの
は組成物が入れられたコーティング槽中に浸漬され、そ
の役割は上側の円筒体に非常に薄い層で含浸させること
であり、上側の円筒体の役割は所望量の組成物を紙に塗
布して含浸させることである。互いに対して逆方向に回
転する２本の円筒体のそれぞれの速度を調節することに
よってかかる均一供給が得られる。
【００２２】支持体上に塗布する組成物の量は可変的で
あり、大抵の場合、処理される表面１ｍ2 当たりに０．
１〜５ｇの範囲である。この量は支持体の種類及び望ま
れる抗付着性に依存する。大抵の場合、その量は非孔質
支持体１ｍ2 当たりに０．５〜３ｇの範囲である。
あり、大抵の場合、処理される表面１ｍ2 当たりに０．
１〜５ｇの範囲である。この量は支持体の種類及び望ま
れる抗付着性に依存する。大抵の場合、その量は非孔質
支持体１ｍ2 当たりに０．５〜３ｇの範囲である。
【００２３】本発明の他の主題は、固形材料（金属、ガ
ラス、プラスチック、紙等）の少なくとも１つの表面が
前記の組成物でコーティングされ、この組成物が光架橋
され又は電子ビームによって架橋されて成る物品（例え
ばシート）にある。
ラス、プラスチック、紙等）の少なくとも１つの表面が
前記の組成物でコーティングされ、この組成物が光架橋
され又は電子ビームによって架橋されて成る物品（例え
ばシート）にある。
【００２４】
【実施例】以下の実施例は本発明を例示するためのもの
であり、本発明の範囲及び技術思想を何ら限定するもの
ではない。
であり、本発明の範囲及び技術思想を何ら限定するもの
ではない。
【００２５】例１：テトラキス（ペンタフルオルフェニ
ル）硼酸ジフェニルヨードニウム［（Φ）2 Ｉ］+ ［Ｂ
（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］-
ル）硼酸ジフェニルヨードニウム［（Φ）2 Ｉ］+ ［Ｂ
（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］-
【００２６】テトラキス（ペンタフルオルフェニル）硼
酸リチウムの製造：機械式撹拌機、水冷式還流冷却管、
温度計及び滴下漏斗を備えた４０００ミリリットルの四
つ口丸底フラスコを用いた。装置は前もってアルゴン雰
囲気下で乾燥させた。無水ペンタン１６００ミリリット
ル及びブロムペンタフルオルベンゼン１２６．８ｇ
（０．５１３モル）を装入した。この全体を撹拌し、次
いで固形二酸化炭素／アセトン浴を用いて−７５℃に冷
却した。ヘキサン中１．６Ｍ濃度のｎ−ブチルリチウム
溶液３１３ミリリットルを滴下漏斗に装入し、次いで５
０分かけて滴下した。次いでこの混合物を−７８℃の温
度において５時間撹拌した。ヘキサン中１Ｍ濃度の三塩
化硼素溶液１２５ミリリットルを滴下漏斗に装入し、３
０分かけて混合物に添加した。冷却浴を取り除き、反応
混合物を放置して室温に戻した。次いでこれを１２時間
撹拌した。水６２５ミリリットルをゆっくり添加するこ
とによって反応混合物を加水分解した。２相に分離し、
有機相を１２５ミリリットルずつの水で２回洗浄した。
水相を一緒にし、次いで１２５ミリリットルずつのエー
テルで３回抽出した。エーテル相を一緒にし、硫酸マグ
ネシウムによって乾燥させた。減圧下でエーテルを蒸発
させて、テトラキス（ペンタフルオルフェニル）硼酸リ
チウム１０１ｇが回収された。収率９９％。
酸リチウムの製造：機械式撹拌機、水冷式還流冷却管、
温度計及び滴下漏斗を備えた４０００ミリリットルの四
つ口丸底フラスコを用いた。装置は前もってアルゴン雰
囲気下で乾燥させた。無水ペンタン１６００ミリリット
ル及びブロムペンタフルオルベンゼン１２６．８ｇ
（０．５１３モル）を装入した。この全体を撹拌し、次
いで固形二酸化炭素／アセトン浴を用いて−７５℃に冷
却した。ヘキサン中１．６Ｍ濃度のｎ−ブチルリチウム
溶液３１３ミリリットルを滴下漏斗に装入し、次いで５
０分かけて滴下した。次いでこの混合物を−７８℃の温
度において５時間撹拌した。ヘキサン中１Ｍ濃度の三塩
化硼素溶液１２５ミリリットルを滴下漏斗に装入し、３
０分かけて混合物に添加した。冷却浴を取り除き、反応
混合物を放置して室温に戻した。次いでこれを１２時間
撹拌した。水６２５ミリリットルをゆっくり添加するこ
とによって反応混合物を加水分解した。２相に分離し、
有機相を１２５ミリリットルずつの水で２回洗浄した。
水相を一緒にし、次いで１２５ミリリットルずつのエー
テルで３回抽出した。エーテル相を一緒にし、硫酸マグ
ネシウムによって乾燥させた。減圧下でエーテルを蒸発
させて、テトラキス（ペンタフルオルフェニル）硼酸リ
チウム１０１ｇが回収された。収率９９％。
【００２７】テトラキス（ペンタフルオルフェニル）硼
酸ジフェニルヨードニウムの製造：１０００ミリリット
ルの三角フラスコ中で塩化ジフェニルヨードニウム７．
１７ｇ（２２．６ミリモル）を水３００ミリリットル中
に溶解させた。水２５０ミリリットル中にテトラキス
（ペンタフルオルフェニル）硼酸リチウム１５．５２ｇ
（２２．６ミリモル）を含有させた溶液を滴下した。こ
の混合物を３０分間撹拌し、次いでろ過した。ろ液を光
を遮断して減圧（１３３Ｐａ）下で一晩乾燥させた。テ
トラキス（ペンタフルオルフェニル）硼酸ジフェニルヨ
ードニウム１６．３３ｇが回収された。収率７５％。
酸ジフェニルヨードニウムの製造：１０００ミリリット
ルの三角フラスコ中で塩化ジフェニルヨードニウム７．
１７ｇ（２２．６ミリモル）を水３００ミリリットル中
に溶解させた。水２５０ミリリットル中にテトラキス
（ペンタフルオルフェニル）硼酸リチウム１５．５２ｇ
（２２．６ミリモル）を含有させた溶液を滴下した。こ
の混合物を３０分間撹拌し、次いでろ過した。ろ液を光
を遮断して減圧（１３３Ｐａ）下で一晩乾燥させた。テ
トラキス（ペンタフルオルフェニル）硼酸ジフェニルヨ
ードニウム１６．３３ｇが回収された。収率７５％。
【００２８】例２：テトラキス（ペンタフルオルフェニ
ル）硼酸（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨー
ドニウム［（Ｃ8 Ｈ17）−Ｏ−Φ−Ｉ−Φ］+ ［Ｂ（Ｃ
6 Ｆ5）4 ］-
ル）硼酸（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨー
ドニウム［（Ｃ8 Ｈ17）−Ｏ−Φ−Ｉ−Φ］+ ［Ｂ（Ｃ
6 Ｆ5）4 ］-
【００２９】オクチルフェニルエーテルの製造：機械式
撹拌機、温度計及び水冷式還流冷却管を備えた５００ミ
リリットルの三つ口丸底フラスコに、フェノール４４．
８ｇ（０．４７７モル）、ｎ−ブロムオクタン３８．６
ｇ（０．２モル）、臭化テトラブチルアンモニウム６
ｇ、水酸化カリウム２６．８ｇ、水１００ミリリットル
及びトルエン１００ミリリットルを装入した。この全体
を撹拌し、次いで２０時間還流した。次いで反応混合物
を室温まで冷却した。静置して、相を分離した。有機相
を０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液１００ミリリットルで
洗浄し、次いで１００ミリリットルずつの水で５回洗浄
した。次いで硫酸マグネシウムによって乾燥させ、次い
で溶媒を減圧下で８５℃の温度において除去した。ｎ−
オクチルフェニルエーテル４１．５ｇ（収率９５％）が
回収され、これはさらに精製することなく続いて用いる
ことができた。
撹拌機、温度計及び水冷式還流冷却管を備えた５００ミ
リリットルの三つ口丸底フラスコに、フェノール４４．
８ｇ（０．４７７モル）、ｎ−ブロムオクタン３８．６
ｇ（０．２モル）、臭化テトラブチルアンモニウム６
ｇ、水酸化カリウム２６．８ｇ、水１００ミリリットル
及びトルエン１００ミリリットルを装入した。この全体
を撹拌し、次いで２０時間還流した。次いで反応混合物
を室温まで冷却した。静置して、相を分離した。有機相
を０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液１００ミリリットルで
洗浄し、次いで１００ミリリットルずつの水で５回洗浄
した。次いで硫酸マグネシウムによって乾燥させ、次い
で溶媒を減圧下で８５℃の温度において除去した。ｎ−
オクチルフェニルエーテル４１．５ｇ（収率９５％）が
回収され、これはさらに精製することなく続いて用いる
ことができた。
【００３０】ヒドロキシトシルオキシヨードベンゼンの
製造：機械式撹拌機、水冷式還流冷却管及び滴下漏斗を
備えた１０００ミリリットルの丸底フラスコに、ヨード
ベンゼンジアセテート８０．５３ｇ（０．２５モル）、
水３００ミリリットル及び酢酸１００ミリリットルを装
入した。この全体を撹拌し、４０℃に加熱した。次いで
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物４７．５５ｇ（０．２
５モル）を滴下漏斗によって５分かけて添加した。反応
混合物を４０℃に２時間保ち、次いで２５℃に冷却し
た。白色沈殿が形成した。これをろ過によって回収し、
次いで減圧下で乾燥させた。所望の物質６８．１５ｇが
得られた。収率７０％。
製造：機械式撹拌機、水冷式還流冷却管及び滴下漏斗を
備えた１０００ミリリットルの丸底フラスコに、ヨード
ベンゼンジアセテート８０．５３ｇ（０．２５モル）、
水３００ミリリットル及び酢酸１００ミリリットルを装
入した。この全体を撹拌し、４０℃に加熱した。次いで
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物４７．５５ｇ（０．２
５モル）を滴下漏斗によって５分かけて添加した。反応
混合物を４０℃に２時間保ち、次いで２５℃に冷却し
た。白色沈殿が形成した。これをろ過によって回収し、
次いで減圧下で乾燥させた。所望の物質６８．１５ｇが
得られた。収率７０％。
【００３１】（４−オクチルオキシフェニル）フェニル
ヨードニウムトシレートの製造：電磁式撹拌棒を備えた
２５０ミリリットルの三角フラスコに、ヒドロキシトシ
ルオキシヨードベンゼン２２．２ｇ（０．０５７モ
ル）、ｎ−オクチルフェニルエーテル９ｇ（０．０４モ
ル）、アセトニトリル５ミリリットル及び酢酸１．５ミ
リリットルを装入した。この混合物を撹拌し、４０℃の
温度に２時間３０分間加熱した。次いで氷酢酸１．５ミ
リリットルを添加し、次いでこの混合物を４０℃におい
て５時間放置した。反応混合物を放置して冷却し、激し
く撹拌しながら水１５０ミリリットルを添加した。次い
でこの混合物を室温において１２時間撹拌し、次いで相
分離した。有機相を黄色の沈殿が形成するまで水で数回
洗浄した。この固形分をろ過によって回収し、エーテル
５０ミリリットルで洗浄し、次いで真空下で４５℃の温
度において乾燥させた。（４−オクチルオキシフェニ
ル）フェニルヨードニウムトシレート１９．５ｇが回収
された。収率７６％。
ヨードニウムトシレートの製造：電磁式撹拌棒を備えた
２５０ミリリットルの三角フラスコに、ヒドロキシトシ
ルオキシヨードベンゼン２２．２ｇ（０．０５７モ
ル）、ｎ−オクチルフェニルエーテル９ｇ（０．０４モ
ル）、アセトニトリル５ミリリットル及び酢酸１．５ミ
リリットルを装入した。この混合物を撹拌し、４０℃の
温度に２時間３０分間加熱した。次いで氷酢酸１．５ミ
リリットルを添加し、次いでこの混合物を４０℃におい
て５時間放置した。反応混合物を放置して冷却し、激し
く撹拌しながら水１５０ミリリットルを添加した。次い
でこの混合物を室温において１２時間撹拌し、次いで相
分離した。有機相を黄色の沈殿が形成するまで水で数回
洗浄した。この固形分をろ過によって回収し、エーテル
５０ミリリットルで洗浄し、次いで真空下で４５℃の温
度において乾燥させた。（４−オクチルオキシフェニ
ル）フェニルヨードニウムトシレート１９．５ｇが回収
された。収率７６％。
【００３２】テトラキス（ペンタフルオルフェニル）硼
酸（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウ
ムの製造：電磁式撹拌棒を備えた５００ミリリットルの
三角フラスコ中で（４−オクチルオキシフェニル）フェ
ニルヨードニウムトシレート５ｇ（０．００８６モル）
をアセトン３５０ミリリットル中に溶解させた。光を遮
断しながら、アセトン５０ミリリットル中にテトラキス
（ペンタフルオルフェニル）硼酸リチウム３．４ｇ
（０．０１０３モル）を含有させた溶液を添加した。こ
の混合物を４８時間撹拌し、次いで生成したｐ−トルエ
ンスルホン酸リチウムを除去するためにろ過した。減圧
下でアセトンを蒸発させて、テトラキス（ペンタフルオ
ルフェニル）硼酸（４−オクチルオキシフェニル）フェ
ニルヨードニウム７．９８ｇが回収された。収率９２
％。
酸（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウ
ムの製造：電磁式撹拌棒を備えた５００ミリリットルの
三角フラスコ中で（４−オクチルオキシフェニル）フェ
ニルヨードニウムトシレート５ｇ（０．００８６モル）
をアセトン３５０ミリリットル中に溶解させた。光を遮
断しながら、アセトン５０ミリリットル中にテトラキス
（ペンタフルオルフェニル）硼酸リチウム３．４ｇ
（０．０１０３モル）を含有させた溶液を添加した。こ
の混合物を４８時間撹拌し、次いで生成したｐ−トルエ
ンスルホン酸リチウムを除去するためにろ過した。減圧
下でアセトンを蒸発させて、テトラキス（ペンタフルオ
ルフェニル）硼酸（４−オクチルオキシフェニル）フェ
ニルヨードニウム７．９８ｇが回収された。収率９２
％。
【００３３】例３：テトラキス（ペンタフルオルフェニ
ル）硼酸ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム［（Ｃ
12Ｈ25−Φ）2 Ｉ］+ ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］-
ル）硼酸ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム［（Ｃ
12Ｈ25−Φ）2 Ｉ］+ ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］-
【００３４】塩化ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウ
ムの製造：機械式撹拌機、水冷式還流冷却管及び滴下漏
斗を備えた１０００ミリリットルの丸底フラスコに、ド
デシルベンゼン１００ｇ（０．４０５モル）、沃素酸カ
リウム４３．５ｇ（０．２０３モル）、酢酸１９９．６
ｇ及び無水酢酸５９．５ｇを装入した。この混合物を撹
拌し、次いで氷浴中で０℃に冷却した。硫酸５９．８ｇ
と酢酸３９．８６ｇとの混合物を滴下漏斗に装入した。
この混合物を２５分かけて反応混合物に添加した。この
反応混合物を室温において１８時間撹拌した。次いで水
７５０ミリリットルを添加し、次いで反応混合物を３５
０ミリリットルずつのエーテルで３回抽出した。エーテ
ル相を一緒にし、次いで減圧下で蒸発させた。濃縮物を
飽和塩化ナトリウム溶液５４０ミリリットル中に取り出
し、次いでこの混合物を氷浴中で２時間冷却した。生成
物を第４番ガラス漏斗を用いたろ過によって回収した。
次いで固形物をアセトンから２回再結晶した。ろ過によ
って、塩化ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム６
９．１８ｇが回収された。収率５２％。
ムの製造：機械式撹拌機、水冷式還流冷却管及び滴下漏
斗を備えた１０００ミリリットルの丸底フラスコに、ド
デシルベンゼン１００ｇ（０．４０５モル）、沃素酸カ
リウム４３．５ｇ（０．２０３モル）、酢酸１９９．６
ｇ及び無水酢酸５９．５ｇを装入した。この混合物を撹
拌し、次いで氷浴中で０℃に冷却した。硫酸５９．８ｇ
と酢酸３９．８６ｇとの混合物を滴下漏斗に装入した。
この混合物を２５分かけて反応混合物に添加した。この
反応混合物を室温において１８時間撹拌した。次いで水
７５０ミリリットルを添加し、次いで反応混合物を３５
０ミリリットルずつのエーテルで３回抽出した。エーテ
ル相を一緒にし、次いで減圧下で蒸発させた。濃縮物を
飽和塩化ナトリウム溶液５４０ミリリットル中に取り出
し、次いでこの混合物を氷浴中で２時間冷却した。生成
物を第４番ガラス漏斗を用いたろ過によって回収した。
次いで固形物をアセトンから２回再結晶した。ろ過によ
って、塩化ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム６
９．１８ｇが回収された。収率５２％。
【００３５】テトラキス（ペンタフルオルフェニル）硼
酸ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムの製造 １０００ミリリットルの三角フラスコ中で塩化ビス（ド
デシルフェニル）ヨードニウム３．７６ｇをアセトン５
００ミリリットル中に溶解させた。次いで、アセトン１
００ミリリットル中にテトラキス（ペンタフルオルフェ
ニル）硼酸リチウム５ｇを含有させた溶液を滴下した。
この混合物を光を遮断して２日間撹拌し、次いで生成し
た塩化リチウムをろ過によって除去した。アセトンを蒸
発させた後に、テトラキス（ペンタフルオルフェニル）
硼酸ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム８ｇが回収
された。収率９０％。
酸ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムの製造 １０００ミリリットルの三角フラスコ中で塩化ビス（ド
デシルフェニル）ヨードニウム３．７６ｇをアセトン５
００ミリリットル中に溶解させた。次いで、アセトン１
００ミリリットル中にテトラキス（ペンタフルオルフェ
ニル）硼酸リチウム５ｇを含有させた溶液を滴下した。
この混合物を光を遮断して２日間撹拌し、次いで生成し
た塩化リチウムをろ過によって除去した。アセトンを蒸
発させた後に、テトラキス（ペンタフルオルフェニル）
硼酸ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム８ｇが回収
された。収率９０％。
【００３６】例４〜１０：次の一般的手順に従った。ト
リメチルシリル末端基及びエポキシ官能基を含有するオ
ルガノポリシロキサンから成るポリマーＡ１００重量部
に、溶媒（メタノール又は２−エチルヘキサンジオー
ル）中の２重量％溶液としての光開始剤０．５重量部を
添加した。手動で３０分間撹拌した後に、混合物を厚さ
４５μｍのテレファン（Terephane ）（登録商標名）６
８６８フィルム（ローヌ−プーラン社より販売）に塗布
した（ほぼ０．５〜３ｇ／ｍ2 ）。
リメチルシリル末端基及びエポキシ官能基を含有するオ
ルガノポリシロキサンから成るポリマーＡ１００重量部
に、溶媒（メタノール又は２−エチルヘキサンジオー
ル）中の２重量％溶液としての光開始剤０．５重量部を
添加した。手動で３０分間撹拌した後に、混合物を厚さ
４５μｍのテレファン（Terephane ）（登録商標名）６
８６８フィルム（ローヌ−プーラン社より販売）に塗布
した（ほぼ０．５〜３ｇ／ｍ2 ）。
【００３７】コーティングされたフィルムをフュージョ
ン・システム（Fusion System ）（登録商標名）Ｆ４５
０タイプの紫外線ランプ｛フュージョン（Fusion）社よ
り販売｝（波長３６０ｎｍ、電極不在、マイクロ波によ
る励起、電力１２０Ｗ／ｃｍ照射を特徴とする）の下に
通過させた。３２ｍ／分の速度でランプの下を１回通過
させた場合の照射エネルギー｛エイト−ＵＳＡ（Eit-US
A ）社から入手したユヴィキュア（Uvicure ）（登録商
標名）セルを用いて測定｝は、０．０２５Ｊ／ｃｍ2 だ
った。シリコーン層を硬化させるのに必要な走行速度
（ｍ／分）を記録した。
ン・システム（Fusion System ）（登録商標名）Ｆ４５
０タイプの紫外線ランプ｛フュージョン（Fusion）社よ
り販売｝（波長３６０ｎｍ、電極不在、マイクロ波によ
る励起、電力１２０Ｗ／ｃｍ照射を特徴とする）の下に
通過させた。３２ｍ／分の速度でランプの下を１回通過
させた場合の照射エネルギー｛エイト−ＵＳＡ（Eit-US
A ）社から入手したユヴィキュア（Uvicure ）（登録商
標名）セルを用いて測定｝は、０．０２５Ｊ／ｃｍ2 だ
った。シリコーン層を硬化させるのに必要な走行速度
（ｍ／分）を記録した。
【００３８】硬化後に得られたコーティングの品質を、
シリコーン層を ・ＦＩＮＡＴ第３番試験に従ってゴム系接着剤（Ｔｅｓ
ａ４１５４及びＴｅｓａ４６５１）と２０℃において２
０時間接触させた後の抗付着性、及び ・ＦＩＮＡＴ第１０番試験に従ってアクリル系接着剤
（Ｔｅｓａ４９７０）と７０℃において２０時間接触さ
せた後の抗付着性を測定することによって評価した。
シリコーン層を ・ＦＩＮＡＴ第３番試験に従ってゴム系接着剤（Ｔｅｓ
ａ４１５４及びＴｅｓａ４６５１）と２０℃において２
０時間接触させた後の抗付着性、及び ・ＦＩＮＡＴ第１０番試験に従ってアクリル系接着剤
（Ｔｅｓａ４９７０）と７０℃において２０時間接触さ
せた後の抗付着性を測定することによって評価した。
【００３９】他方、直後の付着性（ＳＡ）はシリコーン
層の重合の程度を表わす。ＦＩＮＡＴ第１１番試験に従
って測定を実施した。各例において次のものを用いて得
られた結果を第Ｉ表に示す。
層の重合の程度を表わす。ＦＩＮＡＴ第１１番試験に従
って測定を実施した。各例において次のものを用いて得
られた結果を第Ｉ表に示す。
【００４０】例４及び５（比較例）： ・１００ｇ当たりに１０４ミリ当量のエポキシド官能基
を含有し且つ２５℃において６００ｍｍ2 ／ｓの粘度を
有する式ＭＤE 4Ｄ40Ｍ（ここで、Ｍは（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ
Ｏ1/2 であり、ＤE は（４−シクロヘキセンオキシド）
（ＣＨ3 ）ＳｉＯ2/2 であり、Ｄは（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ
2/2 である）のポリオルガノシロキサンＡ1及び ・２−エチルヘキサンジオール中の溶液状のヘキサフル
オロアンチモン酸ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウ
ムから成る光開始剤Ｂ1
を含有し且つ２５℃において６００ｍｍ2 ／ｓの粘度を
有する式ＭＤE 4Ｄ40Ｍ（ここで、Ｍは（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ
Ｏ1/2 であり、ＤE は（４−シクロヘキセンオキシド）
（ＣＨ3 ）ＳｉＯ2/2 であり、Ｄは（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ
2/2 である）のポリオルガノシロキサンＡ1及び ・２−エチルヘキサンジオール中の溶液状のヘキサフル
オロアンチモン酸ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウ
ムから成る光開始剤Ｂ1
【００４１】例６〜８： ・ポリオルガノシロキサンＡ1及び ・メタノール中の溶液状のテトラキス（ペンタフルオル
フェニル）硼酸ジフェニルヨードニウムから成る光開始
剤Ｂ2
フェニル）硼酸ジフェニルヨードニウムから成る光開始
剤Ｂ2
【００４２】例９及び１０： ・１００ｇ当たりに１２８ミリ当量のエポキシド官能基
を含有し且つ２５℃において５００ｍｍ2 ／ｓの粘度を
有する式ＭＤE 4Ｄ30Ｍ（ここで、Ｍ、ＤE 及びＤは上記
の定義を有する）のポリオルガノシロキサンＡ2及び ・光開始剤Ｂ2
を含有し且つ２５℃において５００ｍｍ2 ／ｓの粘度を
有する式ＭＤE 4Ｄ30Ｍ（ここで、Ｍ、ＤE 及びＤは上記
の定義を有する）のポリオルガノシロキサンＡ2及び ・光開始剤Ｂ2
【００４３】
【表１】
Claims (9)
- 【請求項１】 カチオン架橋性ポリオルガノシロキサン
と、有効量の周期分類｛「Chemical & Engineering New
s 」第６３巻、第５号、第２６頁（１９８５年２月４日
発行）｝の第１５群〜第１７群から選択される元素のオ
ニウム硼酸塩とを基とする組成物であって、 前記オニウム硼酸塩のカチオン部分が（１）次式Ｉ ［（Ｒ1 ）n −Ａ−（Ｒ2 ）m ］+ （Ｉ） （式中、 ＡはＩ、Ｓ、Ｓｅ、Ｐ、Ｎ等のような第１５群〜第１７
群から選択される元素を表わし、 Ｒ1 はＣ6 〜Ｃ20の複素環式又は炭素環式アリール基を
表わし、該複素環式基は複素原子として窒素、硫黄等を
含有することができ、 Ｒ2 はＲ1 又はＣ1 〜Ｃ30の直鎖状若しくは分枝鎖状ア
ルケニル若しくはアルキル基を表わし、 これらＲ1 及びＲ2 基はＣ1 〜Ｃ25アルコキシ、Ｃ1 〜
Ｃ25アルキル、ニトロ、クロル、ブロム、シアノ、カル
ボキシル、メルカプト基等で置換されていてもよく、 ｎは１〜ｖ＋１の範囲の整数であり、ここでｖは元素Ａ
の原子価であり、 ｍは０〜ｖ−１の範囲の整数であり、ここでｎとｍとの
合計ｎ＋ｍはｖ＋１である）のオニウム塩及び（２）国
際公開第ＷＯ−９０／１１３０３号に記載のオキソイソ
チオクロマニウム塩、特に２−エチル−４−オキソイソ
チオクロマニウム又は２−ドデシル−４−オキソイソチ
オクロマニウムスルホニウム塩から選択されること；並
びにアニオン性硼酸塩部分が次式： ［ＢＸa Ｒb ］- ｛式中、 ａ及びｂは０〜４の範囲の整数であり、ここでａとｂと
の合計ａ＋ｂは４であり、 記号Ｘは、 ・ａが０〜３である場合にはハロゲン原子（塩素又は弗
素）を表わし、また、 ・ａが０〜２である場合にはＯＨ官能基を表わすことも
でき、 記号Ｒは同一であっても異なっていてもよく、 ・ＣＦ3 、ＮＯ2 、ＣＮ等のような少なくとも１個の電
子吸引基で置換されたフェニル基若しくは少なくとも２
個のハロゲン原子（特に弗素）で置換されたフェニル基
又は ・少なくとも１個の電子吸引基若しくは元素、特にハロ
ゲン原子（より特定的には弗素）、ＣＦ3 、ＮＯ2 、Ｃ
Ｎ等で置換されていてもよいビフェニル、ナフチル等の
ような少なくとも２個の芳香環を含有するアリール基を
表わす｝を有することを特徴とする、前記組成物。 - 【請求項２】 アニオン性硼酸塩部分が［Ｂ（Ｃ6 Ｆ
5 ）4 ］- 、［Ｂ（Ｃ6 Ｈ4 ＣＦ3 ）4 ］- 、［（Ｃ6
Ｆ5 ）2 ＢＦ2 ］- 、［Ｃ6 Ｆ5 ＢＦ3 ］- 又は［Ｂ
（Ｃ6 Ｈ3 Ｆ2 ）4 ］- であることを特徴とする請求項
１記載の組成物。 - 【請求項３】 カチオン性オニウム部分が［（Φ）2
Ｉ］+ 、［Ｃ8 Ｈ17−Ｏ−Φ−Ｉ−Φ］+ 、［Ｃ12Ｈ25
−Φ−Ｉ−Φ］+ 、［（Ｃ8 Ｈ17−Ｏ−Φ）2Ｉ］+ 、
［（Φ）3 Ｓ］+ 、［（Φ）2 −Ｓ−Φ−Ｏ−Ｃ8
Ｈ17］+ 、［Φ−Ｓ−Φ−Ｓ−（Φ）2 ］+ 又は［（Ｃ
12Ｈ25−Φ）2 Ｉ］+ であることを特徴とする請求項１
又は２記載の硼酸塩。 - 【請求項４】 オニウム硼酸塩が［（Φ）2 Ｉ］+ ［Ｂ
（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］-、［Ｃ12Ｈ25−Φ−Ｉ−Φ］+ ［Ｂ
（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］- 、［（Ｃ8 Ｈ17−Ｏ−Φ）2 Ｉ］+
［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］- 、［（Ｃ8 Ｈ17）−Ｏ−Φ−Ｉ
−Φ］+ ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］- 、［（Φ）3 Ｓ］+
［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］- 、［（Φ）2 −Ｓ−Φ−Ｏ−Ｃ
8 Ｈ17］+ ［Ｂ（Ｃ6 Ｈ4 ＣＦ3 ）4 ］- 又は［（Ｃ12
Ｈ25−Φ）2 Ｉ］+ ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］- であること
を特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項５】 オルガノポリシロキサンがエポキシ、ビ
ニルエーテル等のタイプの官能基を有することを特徴と
する請求項１〜４のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項６】 ポリオルガノシロキサンが・線状若しく
は実質的に線状であって次式（II）： 【化１】 の単位から成り且つ末端が次式(III) ： 【化２】 の単位であるか、又は・前記式（II）の単位から成る環
状であるか｛これら式中、 記号Ｒ’は同一であっても異なっていてもよく、置換さ
れていてもよいＣ1 〜Ｃ6 の直鎖状若しくは分枝鎖状ア
ルキル（例えば３，３，３−トリフルオルプロピル）
基、Ｃ5 〜Ｃ8 シクロアルキル基、アリール（特にフェ
ニル）基、置換アリール（例えばジクロルフェニル）基
等であり、ここでＲ’基の少なくとも６０モル％はメチ
ル基であり、 記号Ｙは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ’基を
表わすか又はエポキシ官能基、ビニルオキシ官能基等の
ようなカチオン架橋性の官能性有機基を表わすかであ
り、前記エポキシド、ビニルエーテル等の官能基は２〜
２０個の炭素原子を有する二価基を介してシリコーン鎖
の原子に結合し、 記号Ｙの少なくとも１個はカチオン架橋性の官能性有機
基、好ましくはポリマー１モル当たりに１〜２０個の官
能性有機基を表わす｝のいずれかである請求項５記載の
組成物。 - 【請求項７】 ポリオルガノシロキサンが２５℃におい
て約１０〜１００００ｍｍ2 ／ｓの粘度を示す請求項６
記載の組成物。 - 【請求項８】 物品をそれが通常付着する表面に対して
非付着性にする方法であって、請求項１〜７のいずれか
に記載の組成物を該物品のコーティングすべき表面１ｍ
2 当たりに０．１〜５ｇ塗布し、該組成物を光化学的手
段によるか又は電子ビーム下で架橋させることを特徴と
する、前記方法。 - 【請求項９】 架橋操作を約２００〜４００ｎｍの波長
の紫外線照射によって実施する、請求項８記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR92-03441 | 1992-03-23 | ||
| FR9203441A FR2688790B1 (fr) | 1992-03-23 | 1992-03-23 | Compositions a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adhesifs. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641433A true JPH0641433A (ja) | 1994-02-15 |
| JP2623426B2 JP2623426B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=9427944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5086938A Expired - Fee Related JP2623426B2 (ja) | 1992-03-23 | 1993-03-23 | 架橋性官能基を含有するポリオルガノシロキサンを基とする組成物及び抗付着性コーティングの製造のためのその使用 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5340898A (ja) |
| EP (1) | EP0562922B1 (ja) |
| JP (1) | JP2623426B2 (ja) |
| AU (1) | AU662963B2 (ja) |
| CA (1) | CA2092137C (ja) |
| DE (1) | DE69310797T2 (ja) |
| ES (1) | ES2102616T3 (ja) |
| FI (1) | FI115772B (ja) |
| FR (1) | FR2688790B1 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08104706A (ja) * | 1994-09-16 | 1996-04-23 | Rhone Poulenc Chim | 有機官能性基含有重合体の陽イオン架橋用開始剤、これらの開始剤を含有する架橋性ポリオルガノシロキサン基材組成物及び付着防止におけるかかる組成物の適用 |
| JPH10195381A (ja) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Daihachi Chem Ind Co Ltd | 被膜形成用組成物 |
| JP2002522440A (ja) * | 1998-08-07 | 2002-07-23 | ロディア・シミ | テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート誘導体の製造方法 |
| JP2002265471A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Asahi Glass Co Ltd | テトラキス（フルオロフェニル）ボレート誘導体の製造方法 |
| JP2003215791A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-30 | Central Glass Co Ltd | 超強酸オニウム塩化合物および感放射線性樹脂組成物 |
| US7771794B2 (en) | 2003-12-10 | 2010-08-10 | Dow Corning Corporation | Active energy ray-curable, organopolysiloxane resin composition, light-transmitting component, and method for manufacturing the light-transmitting component |
| WO2010128649A1 (ja) | 2009-05-08 | 2010-11-11 | 株式会社日本触媒 | ジアリールヨードニウム塩混合物とその製造方法、並びにジアリールヨードニウム化合物の製造方法 |
| JP2010260829A (ja) * | 2009-05-08 | 2010-11-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | ジアリールヨードニウム化合物の製造方法 |
Families Citing this family (102)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2688783A1 (fr) * | 1992-03-23 | 1993-09-24 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux borates d'onium ou de complexe organometallique amorceurs cationiques de polymerisation. |
| US5594042A (en) * | 1993-05-18 | 1997-01-14 | Dow Corning Corporation | Radiation curable compositions containing vinyl ether functional polyorganosiloxanes |
| US5514728A (en) * | 1993-07-23 | 1996-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Catalysts and initiators for polymerization |
| US5426222A (en) * | 1994-08-17 | 1995-06-20 | Dow Corning Corporation | Method for the preparation of iodonium salts |
| FR2727416A1 (fr) * | 1994-11-24 | 1996-05-31 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux amorceurs cationiques thermoactivables, de polymerisation et/ou de reticulation et compositions monomeres et/ou polymeres fonctionnels les mettant en oeuvre |
| US5625023A (en) * | 1994-12-09 | 1997-04-29 | Dow Corning Corporation | Aerosol suppressant compositions for silicone coatings |
| US5473036A (en) * | 1995-03-03 | 1995-12-05 | Akzo Nobel N.V. | Process for forming a bromomagnesium tetrakis (fluorophenyl) borate |
| US5877229A (en) * | 1995-07-26 | 1999-03-02 | Lockheed Martin Energy Systems, Inc. | High energy electron beam curing of epoxy resin systems incorporating cationic photoinitiators |
| AU717137B2 (en) * | 1995-11-24 | 2000-03-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Borate coinitiators for photopolymerization |
| US5703137A (en) * | 1996-03-14 | 1997-12-30 | Rhone-Poulenc Chimie | Initiators for the cationic crosslinking of polymers containing organofunctional groups |
| FR2746407B1 (fr) * | 1996-03-22 | 1998-06-12 | Rhone Poulenc Chimie | Composition silicone doublement reticulable par voie cationique sous activation uv et par condensation en presence d'eau atmospherique et l'un de ses procedes d'obtention |
| CA2187046A1 (fr) * | 1996-10-03 | 1998-04-03 | Alain Vallee | Sulfonylimidures et sulfonylmethylures, leur utilisation comme photoinitiateur |
| US5994454A (en) * | 1996-10-25 | 1999-11-30 | Dow Corning Corporation | Aerosol suppressant compositions for silicone coatings |
| US20100273011A1 (en) * | 1996-12-20 | 2010-10-28 | Bianxiao Zhong | Silicone Composition, Silicone Adhesive, Coated and Laminated Substrates |
| FR2757870B1 (fr) * | 1996-12-30 | 1999-03-26 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation de compositions silicones reticulables par voie cationique sous uv et d'un photoamorceur du type borate d'onium, pour le revetements de joints plats, notamment de joints de culasse |
| FR2766490B1 (fr) * | 1997-07-23 | 1999-10-08 | Rhodia Chimie Sa | Nouveaux systemes amorceurs de polymerisation et/ou de reticulation comprenant un borate d'onium et une benzophenone |
| EP0985672B1 (en) * | 1998-09-07 | 2003-08-27 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for purifying tetrakis(fluoroaryl)borate compounds |
| FR2784025B1 (fr) * | 1998-10-02 | 2002-10-31 | Rhodia Chimie Sa | Composition dentaire a base d'une silicone fonctionnalisee reticulable/polymerisable par voie cationique |
| US6069185A (en) * | 1998-11-25 | 2000-05-30 | Dow Corning Asia, Ltd. | Radiation curable compositions containing alkenyl ether functional polyisobutylenes |
| US6028124A (en) * | 1998-11-25 | 2000-02-22 | Dow Corning Corporation | Radiation curable compositions |
| US6040353A (en) * | 1998-11-25 | 2000-03-21 | Dow Corning Corporation | Radiation curable silicone compositions |
| EP1010727A3 (en) * | 1998-12-17 | 2001-05-16 | Rhodia Inc. | Release composition |
| FR2791995B1 (fr) * | 1999-04-06 | 2001-07-06 | Rhodia Chimie Sa | Composition silicone utile notamment pour la realisation de vernis anti-friction, procede d'application de ce vernis sur un support et support ainsi traite |
| US6232362B1 (en) | 1999-05-04 | 2001-05-15 | General Electric Company | Self-sensitized epoxysilicones curable by ultraviolet light and method of synthesis therefor |
| FR2794766B1 (fr) * | 1999-06-11 | 2001-08-17 | Rhodia Chimie Sa | Procede de realisation d'un revetement anti-adherent et etanche applique sur un joint de culasse , mettant en oeuvre un materiau silicone |
| US6166233A (en) * | 1999-08-17 | 2000-12-26 | Spectra Group Limited, Inc. | Onium gallates cationic initiators |
| US6461419B1 (en) * | 1999-11-01 | 2002-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Curable inkjet printable ink compositions |
| US6587628B1 (en) | 1999-11-22 | 2003-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Optical fiber with improved strength in high humidity/high temperature environments |
| US6169208B1 (en) | 1999-12-03 | 2001-01-02 | Albemarle Corporation | Process for producing a magnesium di[tetrakis(Faryl)borate] and products therefrom |
| US6162950A (en) * | 1999-12-03 | 2000-12-19 | Albemarle Corporation | Preparation of alkali metal tetrakis(F aryl)borates |
| US6312818B1 (en) | 1999-12-22 | 2001-11-06 | General Electric Company | Adhesion enhancing additives for release coating compositions |
| US20020061405A1 (en) * | 2000-01-28 | 2002-05-23 | John Malpert | Curable silicone compositions incorporating photoactive onium salts |
| FR2805273B1 (fr) * | 2000-02-18 | 2006-08-11 | Rhodia Chimie Sa | Traitement de surface de materiau plastique avec une composition a fonctions reactives polymerisable et/ou reticulable |
| FR2805272B1 (fr) * | 2000-02-18 | 2006-08-25 | Rhodia Chimie Sa | Traitement de surface de materiau plastique avec une composition organique a fonctions reactives polymerisable et/ou reticulable |
| US6242058B1 (en) | 2000-05-12 | 2001-06-05 | Dow Corning Corporation | Method for forming coatings from radiation curable compositions containing alkenyl ether functional polyisobutylenes |
| US6703433B1 (en) | 2000-05-12 | 2004-03-09 | Dow Corning Corporation | Radiation curable compositions containing alkenyl ether functional polyisobutylenes |
| FR2816951B1 (fr) * | 2000-11-21 | 2003-01-10 | Rhodia Chimie Sa | Compositions a base de silicones fonctionnalisees durcissables sous irradiation et revetements anti-adherents obtenus a partir de ces compositions |
| US6492433B1 (en) | 2001-08-01 | 2002-12-10 | General Electric Company | Cost-effective performance enhancement of UV cured epoxysilicone release agents |
| US6895156B2 (en) | 2001-10-09 | 2005-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Small diameter, high strength optical fiber |
| US20050059752A1 (en) | 2002-07-12 | 2005-03-17 | Rhodia Chimie | Stable, cationically polymerizable/crosslinkable dental compositions having high filler contents |
| US6831200B2 (en) * | 2002-10-03 | 2004-12-14 | Albemarle Corporation | Process for producing tetrakis(Faryl)borate salts |
| FR2848563B1 (fr) * | 2002-12-16 | 2006-07-28 | Rhodia Chimie Sa | Composition silicone pour revetement dur, a base de silice colloidale, durcissable par voie cationique, antibuee et/ou antisalissures |
| DE60332768D1 (de) * | 2002-12-23 | 2010-07-08 | Stx Aprilis Inc | Fluorarylsulfonium fotosäure erzeugende verbindungen |
| US6969166B2 (en) | 2003-05-29 | 2005-11-29 | 3M Innovative Properties Company | Method for modifying the surface of a substrate |
| US20040241395A1 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of modifying a surface of a substrate and articles therefrom |
| US20040241323A1 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Method for applying adhesive to a substrate |
| US20040241396A1 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of modifying a surface of a substrate and articles therefrom |
| US20050003216A1 (en) * | 2003-06-30 | 2005-01-06 | Jean-Marc Frances | Microparticle containing silicone release coatings having improved anti-block and release properties |
| EP1644431A4 (en) * | 2003-06-30 | 2008-07-23 | Rhodia | MICROPARTICLES WITH SILICONE SEPARATE COATING WITH IMPROVED ANTIBLOCK AND DISCONNECT PROPERTIES |
| US6939663B2 (en) * | 2003-07-08 | 2005-09-06 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Sulfated phenolic resins and printing plate precursors comprising sulfated phenolic resins |
| DE10341137A1 (de) * | 2003-09-06 | 2005-03-31 | Goldschmidt Ag | Verwendung von hydroxyfunktionellen Polyalkylorganosiloxanen als Lösungsmittel für kationische Photoinitiatoren für die Verwendung in strahlenhärtbaren Siliconen |
| DE10359764A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Goldschmidt Ag | Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung |
| WO2006071772A2 (en) | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Dow Corning Corporation | Crosslinkable saccharide-siloxane compositions, and networks, coatings and articles formed therefrom |
| CN101120054B (zh) | 2005-02-16 | 2013-01-09 | 陶氏康宁公司 | 增强的有机硅树脂膜及其制备方法 |
| US8092910B2 (en) | 2005-02-16 | 2012-01-10 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
| US8877216B2 (en) | 2005-05-23 | 2014-11-04 | Dow Corning Corporation | Cosmetic and skin-care compositions comprising saccharide-siloxane copolymers |
| WO2007018756A1 (en) | 2005-08-04 | 2007-02-15 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
| EP1923431A4 (en) | 2005-09-08 | 2010-08-04 | Kaneka Corp | Curable composition |
| ATE517947T1 (de) | 2005-12-21 | 2011-08-15 | Dow Corning | Silikonharzfilm, herstellungsverfahren dafür und nanomaterialgefüllte silikonzusammensetzung |
| US8084532B2 (en) | 2006-01-19 | 2011-12-27 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film, method of preparing same, and nanomaterial-filled silicone composition |
| WO2007097835A2 (en) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film, method of preparing same, and nanomaterial-filled silicone composition |
| DE102006008387A1 (de) * | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen |
| US8198389B2 (en) * | 2006-05-25 | 2012-06-12 | The University Of Akron | Mold release compounds using cycloaliphatic epoxide functionalized polydimethylsiloxane coatings and photo-initiated polymerization |
| DE102006027339A1 (de) * | 2006-06-13 | 2007-12-20 | Goldschmidt Gmbh | Kationisch strahlenhärtende Controlled Release Beschichtungsmassen |
| JO3598B1 (ar) | 2006-10-10 | 2020-07-05 | Infinity Discovery Inc | الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني |
| CN101600664B (zh) * | 2006-12-20 | 2013-02-06 | 陶氏康宁公司 | 用多层固化的有机硅树脂组合物涂覆或层合的玻璃基材 |
| CN101563300B (zh) * | 2006-12-20 | 2012-09-05 | 陶氏康宁公司 | 用固化的有机硅树脂组合物涂布或层压的玻璃基底 |
| EP2094766B1 (en) | 2006-12-21 | 2015-07-22 | Dow Corning Corporation | Dual curing polymers and methods for their preparation and use |
| WO2008088523A1 (en) | 2006-12-21 | 2008-07-24 | Dow Corning Corporation | Dual curing polymers and methods for their preparation and use |
| DE102007005508A1 (de) | 2007-02-03 | 2008-08-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Reduktion des Trennwert-Anstiegs bei der Herstellung von No-Label-Look-Etiketten |
| WO2008103219A1 (en) | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Dow Corning Coration | Filler treating agents based on hydrogen bonding polyorganosiloxanes |
| CN101636270B (zh) | 2007-02-22 | 2012-07-04 | 道康宁公司 | 增强硅树脂膜 |
| JP5426402B2 (ja) | 2007-02-22 | 2014-02-26 | ダウ コーニング コーポレーション | 強化シリコーン樹脂フィルム |
| KR20100082766A (ko) | 2007-10-12 | 2010-07-19 | 다우 코닝 코포레이션 | 산화알루미늄 분산액 및 이의 제조방법 |
| JP5491197B2 (ja) | 2007-12-10 | 2014-05-14 | 株式会社カネカ | アルカリ現像性を有する硬化性組成物およびそれを用いた絶縁性薄膜および薄膜トランジスタ |
| CN101925656A (zh) * | 2008-03-04 | 2010-12-22 | 陶氏康宁公司 | 硅氧烷组合物，硅氧烷粘合剂，涂布和层压的基底 |
| JP2011518893A (ja) * | 2008-03-04 | 2011-06-30 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ボロシロキサン組成物、ボロシロキサン接着剤、塗装基板及び積層基板 |
| TWI450043B (zh) * | 2008-03-11 | 2014-08-21 | 3M Innovative Properties Co | 具備保護層之光工具 |
| AU2009233711B2 (en) * | 2008-04-09 | 2015-02-12 | Infinity Pharmaceuticals, Inc | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| CN102046371B (zh) * | 2008-05-27 | 2013-11-06 | 陶氏康宁公司 | 粘合带和层压玻璃 |
| JP5616339B2 (ja) | 2008-07-30 | 2014-10-29 | ブルースター・シリコーン・フランス・エスアエスＢｌｕｅｓｔａｒ Ｓｉｌｉｃｏｎｅｓ Ｆｒａｎｃｅ Ｓａｓ | フレキシブル基材をコーティングして、高い付着性、機械的強度および反応性を有する架橋コーティングを形成するためのシリコーン組成物 |
| TW201004795A (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-01 | Dow Corning | Laminated glass |
| WO2010118155A1 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| WO2010118159A1 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| EP2456823A4 (en) | 2009-07-21 | 2012-12-26 | 3M Innovative Properties Co | CURABLE COMPOSITION, METHOD FOR COATING A PHOTO TOOL, AND COATED PHOTO TOOL |
| EP2478034A1 (en) | 2009-09-16 | 2012-07-25 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated coating and phototools made therewith |
| CN102686642B (zh) | 2009-09-16 | 2016-06-29 | 3M创新有限公司 | 氟化涂料和用其制作的底片 |
| US8420281B2 (en) * | 2009-09-16 | 2013-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy-functionalized perfluoropolyether polyurethanes |
| TWI502004B (zh) | 2009-11-09 | 2015-10-01 | Dow Corning | 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法 |
| EP2517052B1 (en) | 2009-12-21 | 2019-06-12 | Dow Silicones Corporation | Methods for fabricating flexible waveguides using alkyl-functional silsesquioxane resins |
| BR112012019120A2 (pt) | 2010-02-03 | 2016-06-28 | Infinity Pharmaceuticais Inc | forma sólida, composição farmacêutica, método de preparação do composto 1, método de tratamento de uma condição mediada por faah |
| US8647964B2 (en) | 2010-02-12 | 2014-02-11 | Dow Corning Corporation | Temporary wafer bonding method for semiconductor processing |
| CA2796076A1 (en) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Curable composition |
| US8853372B2 (en) | 2010-08-23 | 2014-10-07 | Dow Corning Corporation | Saccharide siloxanes stable in aqueous environments and methods for the preparation and use of such saccharide siloxanes |
| EP2444450A1 (de) | 2010-10-19 | 2012-04-25 | Hinterwaldner Consulting & Partner (Gbr) | Zusammensetzungen zur Herstellung abhäsiver Beschichtungen |
| EP2445028A1 (en) | 2010-10-25 | 2012-04-25 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Opto-electric device and method of manufacturing an opto-electric device |
| EP2445029A1 (en) | 2010-10-25 | 2012-04-25 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Multilayered protective layer, organic opto-electric device and method of manufacturing the same |
| EP2638106A1 (en) | 2010-11-09 | 2013-09-18 | Dow Corning Corporation | Hydrosilylation cured silicone resins plasticized by organophosphorous compounds |
| TW201245352A (en) | 2011-03-25 | 2012-11-16 | Dow Corning | Fluoro surface segregated monolayer coating |
| JP6195413B2 (ja) | 2014-03-05 | 2017-09-13 | 信越化学工業株式会社 | 放射線硬化性シリコーン組成物 |
| CN106804110B (zh) | 2014-09-17 | 2020-11-27 | 美国陶氏有机硅公司 | 使用可光固化的有机硅组合物的3d印刷方法 |
| EP3913068B1 (en) | 2015-10-12 | 2023-08-02 | Advanced Cell Diagnostics, Inc. | In situ detection of nucleotide variants in high noise samples, and compositions and methods related thereto |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS64186A (en) * | 1987-02-14 | 1989-01-05 | Nitto Denko Corp | Ultraviolet-curing silicone release agent |
| JPH03128975A (ja) * | 1989-04-03 | 1991-05-31 | General Electric Co <Ge> | 紫外線硬化性エポキシシリコーン／ポリオール系 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5450596A (en) * | 1977-09-30 | 1979-04-20 | Hitachi Ltd | Epoxy resin composition |
| US4617238A (en) * | 1982-04-01 | 1986-10-14 | General Electric Company | Vinyloxy-functional organopolysiloxane compositions |
| US4576999A (en) * | 1982-05-06 | 1986-03-18 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality |
| US4640967A (en) * | 1982-05-06 | 1987-02-03 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality |
| JP2641260B2 (ja) * | 1988-07-26 | 1997-08-13 | キヤノン株式会社 | 光重合開始剤及び感光性組成物 |
| SE8901048D0 (sv) * | 1989-03-23 | 1989-03-23 | Becker Wilhelm Ab | Polymerisationsinitiator |
| US5084586A (en) * | 1990-02-12 | 1992-01-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Novel initiators for cationic polymerization |
| JP2712093B2 (ja) * | 1990-06-29 | 1998-02-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
-
1992
- 1992-03-23 FR FR9203441A patent/FR2688790B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-03-19 EP EP93400705A patent/EP0562922B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-19 DE DE69310797T patent/DE69310797T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-19 ES ES93400705T patent/ES2102616T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-22 CA CA002092137A patent/CA2092137C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-22 AU AU35389/93A patent/AU662963B2/en not_active Ceased
- 1993-03-22 FI FI931254A patent/FI115772B/fi not_active IP Right Cessation
- 1993-03-23 JP JP5086938A patent/JP2623426B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-23 US US08/035,603 patent/US5340898A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS64186A (en) * | 1987-02-14 | 1989-01-05 | Nitto Denko Corp | Ultraviolet-curing silicone release agent |
| JPH03128975A (ja) * | 1989-04-03 | 1991-05-31 | General Electric Co <Ge> | 紫外線硬化性エポキシシリコーン／ポリオール系 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08104706A (ja) * | 1994-09-16 | 1996-04-23 | Rhone Poulenc Chim | 有機官能性基含有重合体の陽イオン架橋用開始剤、これらの開始剤を含有する架橋性ポリオルガノシロキサン基材組成物及び付着防止におけるかかる組成物の適用 |
| JPH10195381A (ja) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Daihachi Chem Ind Co Ltd | 被膜形成用組成物 |
| JP2002522440A (ja) * | 1998-08-07 | 2002-07-23 | ロディア・シミ | テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート誘導体の製造方法 |
| JP2002265471A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Asahi Glass Co Ltd | テトラキス（フルオロフェニル）ボレート誘導体の製造方法 |
| JP2003215791A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-30 | Central Glass Co Ltd | 超強酸オニウム塩化合物および感放射線性樹脂組成物 |
| US7771794B2 (en) | 2003-12-10 | 2010-08-10 | Dow Corning Corporation | Active energy ray-curable, organopolysiloxane resin composition, light-transmitting component, and method for manufacturing the light-transmitting component |
| WO2010128649A1 (ja) | 2009-05-08 | 2010-11-11 | 株式会社日本触媒 | ジアリールヨードニウム塩混合物とその製造方法、並びにジアリールヨードニウム化合物の製造方法 |
| JP2010260829A (ja) * | 2009-05-08 | 2010-11-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | ジアリールヨードニウム化合物の製造方法 |
| US8975203B2 (en) | 2009-05-08 | 2015-03-10 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Diaryliodonium salt mixture and process for production thereof, and process for production of diaryliodonium compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU662963B2 (en) | 1995-09-21 |
| FR2688790B1 (fr) | 1994-05-13 |
| FI931254A0 (fi) | 1993-03-22 |
| FI931254L (fi) | 1993-09-24 |
| ES2102616T3 (es) | 1997-08-01 |
| EP0562922A1 (fr) | 1993-09-29 |
| CA2092137C (fr) | 2002-03-19 |
| DE69310797T2 (de) | 1997-12-04 |
| JP2623426B2 (ja) | 1997-06-25 |
| AU3538993A (en) | 1993-09-30 |
| EP0562922B1 (fr) | 1997-05-21 |
| US5340898A (en) | 1994-08-23 |
| FR2688790A1 (fr) | 1993-09-24 |
| FI115772B (fi) | 2005-07-15 |
| DE69310797D1 (de) | 1997-06-26 |
| CA2092137A1 (fr) | 1993-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2623426B2 (ja) | 架橋性官能基を含有するポリオルガノシロキサンを基とする組成物及び抗付着性コーティングの製造のためのその使用 | |
| JP3816112B2 (ja) | 非毒性開始剤、開始剤を含む架橋性有機官能基を含有する樹脂、及び安定な非毒性ポリマーを製造するためのそれらの使用 | |
| JP4190585B2 (ja) | 架橋性官能基含有ポリオルガノシロキサンを基剤とする安定な組成物及び抗付着性コーティングの製造のためのその使用 | |
| US5693688A (en) | Initators for the cationic crosslinking of polymers containing organofunctional groups, crosslinkable polyorganosiloxane-based compositions containing these initiators and application of said compositions in anti-adhesion | |
| US4617238A (en) | Vinyloxy-functional organopolysiloxane compositions | |
| US5550265A (en) | Onium borates/borates of organometallic complexes and cationic initiation of polymerization therewith | |
| EP0105341B1 (en) | Vinyloxy-functional organopolysiloxanes compositions | |
| JP4426096B2 (ja) | ヒンダードアミン安定剤を含む光開始剤組成物 | |
| JPS63132978A (ja) | 被覆基体 | |
| KR840001676B1 (ko) | 광경화성 조성물 | |
| FR2727416A1 (fr) | Nouveaux amorceurs cationiques thermoactivables, de polymerisation et/ou de reticulation et compositions monomeres et/ou polymeres fonctionnels les mettant en oeuvre | |
| US5144051A (en) | Branched alkoxyphenyl iodonium salt photoinitiators | |
| US5086192A (en) | Photopolymerizable compositions and photoinitiators therefor | |
| US5703137A (en) | Initiators for the cationic crosslinking of polymers containing organofunctional groups | |
| JP2020519709A (ja) | コーティング用樹脂組成物及びその硬化物をコーティング層として含むコーティングフィルム | |
| JP2001270990A (ja) | 光活性オニウム塩を配合した硬化性シリコーン組成物 | |
| US5626968A (en) | Polymeric organometallic photoinitiators and the cationically crosslinkable polyorganosiloxane compostions which comprise them | |
| JP2001040085A (ja) | カチオン硬化性組成物 | |
| JP6667137B2 (ja) | 光硬化性シリコーン組成物 | |
| JP2665772B2 (ja) | 光重合性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6127992A (ja) | 芳香環を含有する有機シラン化合物の製造方法 | |
| JP2006036756A (ja) | イオン性化合物およびそれを含む樹脂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19970114 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090411 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090411 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100411 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 14 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 14 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |