JPH0643303A

JPH0643303A - プラスチックレンズの製造法

Info

Publication number: JPH0643303A
Application number: JP2412211A
Authority: JP
Inventors: Noboru Otani; 昇大谷; Shoji Mase; 昇次間瀬; Motoaki Yoshida; 元昭吉田
Original assignee: Nippon Sheet Glass Co Ltd
Current assignee: Nippon Sheet Glass Co Ltd
Priority date: 1990-12-19
Filing date: 1990-12-19
Publication date: 1994-02-18

Abstract

(57)【要約】［目的］プライマー層およびハードコート層の上に反射
防止膜層を設けた耐衝撃性に優れたレンズを製造し、ま
た、プライマー層を設けたレンズをハードコート液に浸
せきした際に、プライマー成分がハードコート液中に溶
出してハードコート液を汚染する心配がなく、かつプラ
イマー組成物のポットライフが長く保つことができるレ
ンズの製造方法を提供すること。［構成］プラスチックレンズ基材表面上に熱硬化性ポリ
ウレタンから成るプライマー層を設け、続いてシリコン
系樹脂などより成るハードコート層を設け、さらにその
表面に無機物質の単層または多層の反射防止膜を形成し
てプラスチックレンズを製造する。ここで前記プライマ
ー層は、直鎖ポリウレタン樹脂と架橋剤を主成分とする
プライマー用塗料を該プラスチックレンズに塗布、加熱
硬化処理することによって形成される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、耐摩耗性、耐衝撃性、
染色性、反射防止性、耐候性、耐薬品性、被覆膜の付着
性の優れたプラスチックレンズの製造法に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、眼鏡用の素材としてガラスに比べ
て軽いプラスチックが注目を浴びており、それを受けて
高屈折率、低色収差のプラスチックレンズが数多く提供
されている。一般にプラスチックレンズは非常に傷つき
易いという欠点を有しているため、通常はレンズの表面
にシリコン系のハードコート膜が設けられ、さらにハー
ドコート膜の上に、像のチラツキの原因である表面反射
を抑えるために無機物質を蒸着した反射防止膜が設けら
れた状態で提供されている。

【０００３】しかしながら、ハードコート膜と反射防止
膜の双方を設けたプラスチックレンズは、膜を一切設け
ないプラスチックレンズやハードコート膜のみを設けた
プラスチックレンズに比べて耐衝撃性が著しく劣るとい
う欠点があり、この問題の解決が多方面で検討されてい
る。例えば、特開昭６３−８７２２３号公報、特開昭６
３−１４１００１号公報にはプラスチックレンズとハー
ドコート膜の間にポリウレタン樹脂のプライマー層を設
ける方法が開示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】特開昭６３−８７２２
３号公報、特開昭６３−１４１００１号公報に開示され
た方法はポリウレタンの樹脂溶液をプラスチックレンズ
に塗布した後、溶剤を揮発させてポリウレタン樹脂層を
得るという方法で、得られるポリウレタンは架橋構造を
有しないいわゆる熱可塑性の樹脂である。このポリウレ
タンの層を有するレンズにさらにハードコート層を設け
るためにレンズをハードコート液に浸すと、プライマー
層のポリウレタンがハードコートの溶剤に溶けてハード
コート液中に溶出してハードコート液をしばしば汚染す
る。また、溶剤アタックを受けることにより、ポリウレ
タン層の透明性が失われ、白化することが多い。また、
特開昭６１−１１４２０３号公報には、特に耐衝撃性を
改善する目的ではないが、プラスチックレンズ上にアク
リルポリオールと多官能有機イソシアネート化合物から
なるプライマー組成物を塗布し、硬化させて架橋構造を
もつポリウレタン層を形成することが開示されている
が、イソシアネート化合物を用いるために空気中の水分
と反応してポリウレタン層に気泡が入りやすく、また、
プライマー組成物中に反応性のアクリルポリオールと多
官能有機イソシアネート化合物が共存するために、この
組成物のポットライフがあまり長くなく、実用性に乏し
い。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の問題
点を解決するために鋭意検討を重ねた結果、プラスチッ
クレンズ基材表面上に直鎖ポリウレタン樹脂と架橋剤よ
りなるプライマー用塗料を塗布、加熱硬化して成るプラ
イマー層を設け、続いてシリコン系樹脂などの樹脂より
成るハードコート層を設け、さらにその表面に無機物質
の蒸着などによる単層または多層の反射防止膜を形成す
るプラスチックレンズが耐衝撃性に優れ、しかも、製造
時にハードコート液にポリウレタン層を有するレンズを
浸した時でもポリウレタンの溶出によるハードコート液
の汚染や、プライマー層の白化の心配がないことを見い
出した。

【０００６】すなわち、本発明は、プラスチックレンズ
基材表面上に熱硬化性ポリウレタンから成るプライマー
層を設け、続いてシリコン系樹脂などよりなるハードコ
ート層を設け、さらにその表面に無機物質の単層または
多層の反射防止膜を形成するプラスチックレンズ製造法
において、熱硬化性ポリウレタンからなるプライマー層
が、直鎖ポリウレタン樹脂と架橋剤を主成分とするプイ
ラマー用塗料を該プラスチックレンズに塗布、加熱硬化
処理することによって形成されることを特徴とするプラ
スチックレンズの製造法である。

【０００７】以下、本発明をさらに詳細に説明する。

【０００８】本発明では、プラスチックレンズ基材の種
類は特に限定されないが、式（１）で示されるジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トを主成分とするモノマーをラジカル重合させて得られ
る重合体より成るレンズ、および、Ｎ−置換フェニルマ
レイミド誘導体を含有するモノマー混合物をラジカル重
合させて得られる重合体より成るプラスチックレンズが
特に好ましく用いられる。これらのレンズの重合方法は
通常のプラスチックレンズの重合方法とほとんど同じで
あり、モノマー混合物をガラスモールドとエチレン−酢
ビ共重合体製ガスケットにより組み立てられた鋳型中に
流し込み、所定温度で所定時間加熱し、さらにガラスモ
ールドから取り出した後所定温度で所定時間ポストキュ
アすることによりレンズが得られる。

【０００９】本発明では、プライマー層を形成するため
に、直鎖ポリウレタン樹脂と架橋剤を主成分とするプラ
イマー用塗料をレンズに塗布し、加熱により硬化せしめ
る。本発明で使用する直鎖ポリウレタン樹脂とは、分子
中（例えば分子の両末端）に架橋反応を行うことのでき
る複数の官能基（例えば水酸基）を有する直鎖ポリウレ
タン樹脂である。直鎖ポリウレタン樹脂として、例え
ば、両末端が水酸基であるポリウレタン樹脂（ポリウレ
タンポリオール）、ウレア変性ウレタンポリオール（岩
田敬治、ポリウレタン樹脂ハンドブックＰ４２８日
刊工業）、および水酸基含有アクリルモノマーをブロッ
ク共重合したポリウレタン樹脂などが挙げられる。これ
らの直鎖ポリウレタン樹脂は、それ自体は線状構造を有
するが、架橋剤の添加により三次元網目構造を形成する
ようになる。

【００１０】本発明で使用する架橋剤としては、水酸
基、尿素結合などと化学反応しうる官能基を複数含む化
合物であればなんでもよいが、アルキル化メチロールメ
ラミン、ポリエポキシ化合物、ブロック型ポリイソシア
ネートなどが挙げられる。

【００１１】架橋剤の添加量は、プライマー層の耐溶剤
性が改善されるのに必要な量であればよく、通常、直鎖
ポリウレタン樹脂の固形分に対し０．１〜１０重量％で
ある。

【００１２】プライマー塗料には必要に応じて反応触媒
を加えることができる。例えば、アルキル化メチロール
メラミンを架橋剤とする場合には、塩化アンモニウム、
硝酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、過塩素
酸アンモニウムなどの潜在性触媒が好ましい。またポリ
エポキシ化合物を架橋剤とする場合には、ナフテン酸亜
鉛、オクチル酸スズなどの有機酸金属塩類、グアニジ
ン、イミダゾールなどのアミン類等の反応触媒が挙げら
れる。さらに、ブロック型ポリイソシアネートを架橋剤
とする場合には、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ´、Ｎ
´−テトラメチルプロピレンジアミンなどの三級アミン
化合物、オクチル酸スズ、ジブチルスズジラウレート、
ナフテン酸亜鉛などの有機酸金属塩類の触媒が挙げられ
る。

【００１３】本発明において、上記直鎖ポリウレタン樹
脂などを溶媒により溶解希釈してプライマー用塗料とす
る。溶媒としてはアルコール類、ケトン類、芳香族炭化
水素類、エーテル類、アミド類が挙げられ、その他の公
知の溶媒も使用が可能である。特に好ましくは、イソプ
ロピルアルコール、メチルエチルケトン、トルエン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドであるが、これらは単独
で用いても良いし、２種以上の混合溶媒としても良い。
溶媒の量は固形分が１〜２０重量％、好ましくは３〜１
５％になるように使用される。また、プライマー用塗料
の中には、塗布性を改善するためのレベリング剤や耐候
性向上のための紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加しても
差し支えない。

【００１４】プライマー用塗料の塗布はスピンコート
法、ディッピング法等公知の方法により行なわれる。ま
た、レンズは、塗布の前に、必要に応じてアルカリ処
理、プラズマ処理、紫外線処理等の前処理を行っておく
ことが好ましい。

【００１５】プライマー層を形成するには、プライマー
用塗料をレンズに塗布した後、８０〜１４０℃、好まし
くは１００〜１３０℃で加熱することが必要である。１
００℃より低い温度では反応が遅く硬化に時間がかか
る。また、１４０℃よりも高い温度ではレンズが変形す
る。硬化に必要な時間は、加熱する温度によって異なる
が、通常１５〜９０分である。プライマー層としての必
要な膜厚は、０．０５〜５μｍ、好ましくは０．１〜２
μｍ、更に好ましくは０．５〜２μｍである。０．０５
μｍより薄いと耐衝撃性の向上効果が小さく、５μｍよ
りも厚いと面精度（平滑度）が低下する。

【００１６】本発明では、前記のポリウレタンプライマ
ー層上にシリコン系樹脂などより成るハードコート層を
設ける。ハードコート層の形成に用いるハードコート剤
はシリコン系樹脂が好ましく、特に好ましくは（１）−
ａコロイダルシリカ、コロイダルアンチモン酸化物の
ような５０〜２００オングストロームの平均粒子直径を
有する無機酸化物粒子、または（１）−ｂ官能基を有
しないシラン化合物と、（２）エポキシ基、メタクリ
ル基のような官能基を有するシラン化合物、との共加水
分解物を主成分とする組成物である。（１）と（２）の
合計に対して（１）は５〜５０％含有されることが好ま
しい。前記官能基を有するシラン化合物の例としては、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピル−メチル−ジエトキシシラン、γ−
メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン等が
挙げられる。

【００１７】シリコン系樹脂は、メラミン系、アクリル
系の樹脂よりも硬いハードコート層が得られるという理
由で好適に用いられる。硬さを重視しないのであればメ
ラミン系、アクリル系でも差し支えない。また、ハード
コート剤の塗布法はディッピング法、スプレー法、スピ
ンコート法等一般に実施されている方法であればどのよ
うな方法でもよいが、作業性を考慮すればディッピング
法が最も適している。ハードコート剤を塗布した後、加
熱硬化、紫外線硬化、エレクトロンビーム硬化というよ
うなそのハードコート剤の硬化手段に応じた方法で硬化
処理がなされ、プラスチックレンズ表面のポリウレタン
プライマー層上にハードコート層が形成される。このハ
ードコート層（硬化後）の好ましい厚みは２〜５μｍで
ある。本発明では、ハードコート層上にさらに単層また
は多層の反射防止膜を設ける。反射防止膜形成に用いる
物質としては、金属、金属または半金属の酸化物、フッ
化物等が挙げられ、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂等の金属酸化物、
ＭｇＦ₂等のフッ化物が代表的な例である。単層または
多層の反射防止膜を形成させる方法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオ
ンビームアシスト法等が挙げられる。

【００１８】多層の反射防止膜の例は、ハードコート層
の側から、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂の膜を順
にそれぞれλ_O／12、λ_O／12、λ_O／2、λ_O／4の光学的
膜厚みで形成させたものである。ここでλ_Oは光の波長
５２０ｎｍである。

【００１９】

【本発明の効果】本発明によれば、プラスチックレンズ
とハードコート層の間に熱硬化性ポリウレタンから成る
プライマー層が設けられているので、ハードコート層の
上に反射防止膜層を設けたレンズであっても耐衝撃性に
優れ、米国のＦＤＡ規格を合格する。また、ハードコー
ト液にプライマー層を設けたレンズを浸しても、プライ
マー成分であるポリウレタンが熱硬化性であるためにハ
ードコート液中に溶出せず、ハードコート液を汚染する
心配がない。

【００２０】

【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
がこれらによって限定されることはない。なお、複数の
膜を有するプラスチックレンズの性能評価は次の方法で
行った。１）膜の付着性膜の付着性を評価するためにクロスカットテープテスト
を次の方法で実施した。すなわち、膜を有するレンズの
表面をカッターで１ｍｍ角のゴバン目（１００個）に切
傷をつけ、その上にセロハンテープを貼り付けた後、こ
のセロハンテープを勢いよく引き剥し、レンズから剥ぎ
取られずに残っている膜のゴバン目の数ｍを数えた。そ
して、結果を「ｍ／１００」のように表した。「１００
／１００」はクロスカットテープテストの結果、膜が全
く剥がれなかったことを示している。

【００２１】２）耐摩耗性プライマー層、ハードコート層を有するプラスチック基
材を＃００００のスチールウールで摩擦して傷のつきに
くさを調べ、次のように判定した。Ａ：強く摩擦しても傷がつかないＢ：強く摩擦すると少し傷がつくＣ：弱い摩擦でも傷がつく３）染色性一般的な分散塗料であるプラックスブラウンＤ（（株）
服部セイコー製）２部、プラックス染料助剤３部を水１
０００部に添加した染浴中で９０℃、１０分間の条件で
浸せき処理にて染色し、可視光線透過率をＴＯＰＣＯＮ
ＳｕｎｇｌａｓｓＴｅｓｔｅｒ（東京光学機械製）
で測定し、この値が８０％以下のものを染色性良好と判
定した。

【００２２】４）反射防止コートの付着性プライマー層、ハードコート層を有するプラスチック基
材上にＳｉＯ₂／ＺｒＯ₂系の４層反射防止膜を真空蒸着
法により形成させた後反射防止膜の上から＃００００の
スチールウールで摩擦し、反射色の変化を調べて次のよ
うに判定した。Ａ：強く摩擦しても反射色が変化しな
いＢ：強く摩擦すると傷がつき、傷の部分が白くなるが、
傷以外の部分の反射色は変化しないＣ：弱い摩擦でも膜が削り取られ、摩擦した部分が完全に白くなる５）耐衝撃性鋼球落下試験により評価した。表−１に示した鋼球を軽
いものから順に１２７ｃｍの高さからレンズの中心部に
向かって自然落下させ、割れる１つ前の鋼球の重さをレ
ンズの耐衝撃性とした。なお、本試験に用いたレンズの
中心厚は表−２に示す。

【００２３】６）外観暗室においてレンズに蛍光灯の光を当てて目視で透明度
を観察した。なお、外観、耐摩耗性、反射防止コート付
着性、耐衝撃性テストはプライマー層、ハードコート
層、反射防止コート層をすべて施したもので行い、膜の
付着性、染色性テストは反射防止コート層を施す前、す
なわちプライマー層とハードコート層のみを施した場合
の性能テストである。

【００２４】実施例１（１）プラスチックレンズ基材の製造２−クロロフェニルマレイミド２０重量部、２，２−
ビス（３，５−ジブロモ−４−メタクリロイルオキシエ
トキシフェニル）プロパン２０重量部、トリブロモフ
ェニルメタクリレート３０重量部、ジアリルイソフタ
レート２５重量部、ｎ＝４のポリエチレングリコール
ジメタクリレート５重量部、紫外線吸収剤として２−
（２’−ヒドロキシ− ３’，５’−ジターシャリーブ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール１重
量部と、ラジカル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオ
キシ（２−エチルヘキサノエート）２重量部から成る
混合液を、ガラスモールドとエチレン−酢ビ共重合体製
ガスケットにより組み立てられた鋳型中に流し込み２０
時間かけて４０℃から１２０℃まで加熱した。レンズを
ガラスモールドから取りだし１２０℃で１時間ポストキ
ュアーした。得られたレンズは内部歪みのない光学用の
プラスチックレンズとして良好なものであった。以下に
おいて、これをプラスチックレンズ基材として用いた。

【００２５】（２）プライマー用組成物の調製および塗
布硬化市販のポリウレタン樹脂（アクリル変成タイプ、架橋剤
として水溶性メラミン樹脂をポリウレタンに対し２．０
重量％含む。固形分３０％）「ＦＬ−０４８」（山南合
成化学（株）製）２３．３重量部、硬化触媒として塩化
アンモニウム０．０２重量部、レベリング剤として市販
のフッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３０」
０．０６重量部。溶媒としてメチルエチルケトン７６．
６２重量部からなる混合物を均一な状態になるまで十分
に攪拌し、これをプライマー組成物とした。

【００２６】このプライマー組成物を、前処理としてア
ルカリ処理を行った（１）で得られたプラスチックレン
ズ基材上に浸せき法にて塗布したレンズは１２０℃で４
０分間加熱処理してプライマーを硬化させ、レンズ上
に、厚みが１．５μｍのプライマー層を形成させた。

【００２７】（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬
化市販の可染タイプのシリコン系ハードコート剤「ＴＳ−
５６−Ｔ」（徳山曹達（株）製）を（２）で得られたプ
ライマー層を有するプラスチックレンズ基材のプライマ
ー層上に浸せき法（引き上げ速度６０ｃｍ／分）で塗布
した。塗布したレンズは室温にて１５分間風乾させた
後、１３０℃で６０分間加熱処理して厚み３μｍのハー
ドコート層を硬化させた。

【００２８】（４）反射防止膜の形成（３）で得られたプライマー層、シリコン系ハードコー
ト層を有するプラスチックレンズ基材上にＳｉＯ₂／Ｚ
ｒＯ₂系の４層反射防止膜を真空蒸着法により形成させ
た。すなわちハードコート層の側から、ＺｒＯ₂、Ｓｉ
Ｏ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂の膜を順にそれぞれλ_O／12、λ
_O／12、λ_O／2、λ_O／4の光学的膜厚みで形成させたも
のである。ここでλ_Oは光の波長５２０ｎｍである。こ
のように作製した複合膜を有するプラスチックレンズの
試験結果は表−２に示す。

【００２９】

【表１】

【００３０】実施例２Ｎ−（２，６−ジエチルフェニルマレイミド）１０重
量部、ジフェン酸ジアリル４０重量部、２，２−ビス
（４−アクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロ
パンのエトキシ部が合計で４個の化合物（ＢＡ−６１１
三洋化成製）１０重量部、２，２−ビス（３，５−ジ
ブロモ−４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）
プロパン２０重量部、ジアリルイソフタレート２０
重量部、紫外線吸収剤として２，４−ジヒドロキシベン
ゾフェノン０．１重量部と、ラジカル重合開始剤とし
て、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエー
ト）２重量部からなる混合液を、ガラスモールドと低
密度ポリエチレン製のガスケットにより組み立てられた
鋳型中に注ぎ、２０時間かけて５０℃から１００℃まで
加熱した。レンズをガラスモールドから取り出し、１２
０℃で１時間ポストキュアーを行った。得られたレンズ
は内部歪のない光学用プラスチックレンズとして良好な
物であった。これをプラスチックレンズ基材として用い
る以外はすべて実施例１と同様にして複合膜を有するプ
ラスチックレンズを作製した。

【００３１】試験結果は表−２に示す。実施例３Ｎ−（２−クロロフェニルマレイミド）１５重量部、
２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−メタクリロイル
オキシエトキシフェニル）プロパン３０重量部、トリ
ブロモフェニルメタクリレート１５重量部、ジアリル
イソフタレート２０重量部、２，２−ビス（４−アクリ
ロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパンのエトキ
シ部が合計で４個の化合物（ＢＡ−６１１三洋化成
製）１０重量部、ベンジルメタクリレート１０重量
部、紫外線吸収剤として２，４−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン１．０重量部と、ラジカル重合開始剤として、
ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）
２重量部からなる混合液を、ガラスモールドと低密度ポ
リエチレン製のガスケットにより組み立てられた鋳型中
に注ぎ、２０時間かけて５０℃から１００℃まで加熱し
た。レンズをガラスモールドから取り出し、１２０℃で
１時間ポストキュアーを行った。得られたレンズは内部
歪のない光学用プラスチックレンズとして良好な物であ
った。これをプラスチックレンズ基材として用いる以外
はすべて実施例１と同様にして複合膜を有するプラスチ
ックレンズを作製した。

【００３２】試験結果は表−２に示す。実施例４Ｎ−（２，６−ジエチルフェニルマレイミド）１５重
量部、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−メタクリ
ロイルオキシエトキシフェニル）プロパン２０重量
部、トリブロモフェニルメタクリレート３５重量部、
ジアリルイソフタレート２５重量部、ｎ＝４のポリエ
チレングリコールジメタクリレート５重量部、紫外線
吸収剤として２−（ビドロキシ−５−ｔ−オクチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール０．１重量部と、ラジカル
重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシピバレート
２重量部からなる混合液を、ガラスモールドと低密度ポ
リエチレン製のガスケットにより組み立てられた鋳型中
に注ぎ、２０時間かけて４０℃から１００℃まで加熱し
た。レンズをガラスモールドから取り出し、１２０℃で
１時間ポストキュアーを行った。得られたレンズは内部
歪のない光学用プラスチックレンズとして良好な物であ
った。これをプラスチックレンズ基材として用いる以外
はすべて実施例１と同様にして複合膜を有するプラスチ
ックレンズを作製した。

【００３３】試験結果は表−２に示す。実施例５Ｎ−（２，６−ジエチルフェニルマレイミド）１０重量
部、ジフェン酸ジアリル２０重量部、２，２−ビス
（４−アクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロ
パンのエトキシ部が合計で４個の化合物（ＢＡ−６１１
三洋化成製）５重量部、２，２−ビス（３，５−ジブ
ロモ−４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プ
ロパン２５重量部、ジアリルイソフタレート２５重
量部、トリブロモフェニルメタクリレート１５重量
部、紫外線吸収剤として２−（ヒドロキシ−５−ｔ−オ
クチルフェニル）ベンゾトリアゾール０．２重量部
と、ラジカル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ
（２−エチルヘキサノエート）２重量部からなる混合液
を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン製のガスケッ
トにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、２０時間かけて
５０℃から１００℃まで加熱した。レンズをガラスモー
ルドから取り出し、１２０℃で１時間ポストキュアーを
行った。得られたレンズは内部歪のない光学用プラスチ
ックレンズとして良好な物であった。これをプラスチッ
クレンズ基材として用いる以外はすべて実施例１と同様
にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製した。

【００３４】試験結果は表−２に示す。実施例６ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重
量部とラジカル重合開始剤として、ジイソプロピルパー
オキシジカーボネート３重量部からなる混合物を、ガラ
スモールドと低密度ポリエチレン製のガスケットにより
組み立てられた鋳型中に注ぎ、４０℃で４時間、１０時
間かけて４０℃から６５℃まで、さらに５時間かけて６
５℃から８５℃まで、最後に８５℃で２時間加熱した。
レンズをガラスモールドから取り出し、１３０℃で２時
間ポストキュアーを行った。

【００３５】得られたレンズは内部歪のない光学用プラ
スチックとして良好な物であった。これをプラスチック
レンズ基材として用いる以外はすべて実施例１と同様に
して複合膜を有するプラスチックレンズを作製した。

【００３６】試験結果は表−２に示す。実施例７市販のポリウレタン樹脂（末端−ＯＨタイプ。固形分約
４０％）「サンプレンＴＣＭ−３１２」（三洋化成
（株）製）２２．５０重量部、架橋剤として市販のブロ
ック型ポリイソシアネート「ＢＬ−３１７５」（住友バ
イエルウレタン（株）製）１．００重量部、硬化触媒と
してジブチルスズジラウレート０．１０重量部、レベリ
ング剤として市販のフッ素系レベリング剤「フロラード
ＦＣ−４３０」０．０６重量部、溶媒としてメチルエチ
ルケトン７６．４３重量部からなる混合物を均一な状態
になるまで十分に攪拌し、これをプライマー組成物とし
た。このプライマー組成物を用いる以外はすべて実施例
１と同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作
製した。硬化後のプライマー層の厚みは１．０μｍであ
った。試験結果は表２に示す。

【００３７】比較例１市販の熱可塑性ポリウレタン「ＬＱ３５０５」（三洋化
成（株）製）３２．２６重量部、レベリング剤として市
販のフッ素レベリング剤「フロラードＦＣ−４３０」
０．０６重量部、溶媒としてトルエン４５．１２重量
部、イソプロピルアルコール２２．５６重量部から成る
混合物を均一な状態になるまで十分に攪拌し、これをプ
ライマー組成物とした。このプライマー組成物を用いる
以外はすべて実施例１と同様にして複合膜を有するプラ
スチックレンズを作製した。（プライマー膜厚は１．８
μｍであった。）試験結果は表−２に示す。比較例２プライマー層を一切設けないこと以外はすべて実施例１
と同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製
した。

【００３８】試験結果は表−２に示す。比較例３プライマー層を一切設けないこと以外はすべて実施例６
と同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製
した。

【００３９】試験結果は表−２に示す。比較例４市販のアクリルポリオール「デスモフェンＡ−５６５」
（住友バイエルウレタン（株）製、ＯＨ価８９）１２．
７６重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート１．７０
重量部（ＮＣＯ／ＯＨ比１．０）、レベリング剤として
市販のフッ素系レベリング剤「フロラードＦＣ−４３
０」０．０６重量部、溶媒としてメチルエチルケトン８
５．４８重量部からる混合物を均一な状態になるまで十
分に攪拌し、これをプライマー組成物とした。このプラ
イマー組成物を用いる以外はすべて実施例１と同様にし
て複合膜を有するプラスチックレンズを作製した。（プ
ライマー膜厚は０．５μｍであった。）試験結果は表２
に示す。

【０００４０】表−１鋼球重量対比表 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− Ｎｏ直径［mm］重量［g］ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− １６．３５１．０４２７．９４２．０４３８．７３２．７２４９．５３３．５３５１０．０４．０８６１０．３２４．４８７１１．１１５．５９８１１．９６６．８８９１２．３０７．６０１０１２．７０８．３６１１１３．４９１０．０２１２１４．２９１１．９０１３１５．０８１３．９９１４１５．８８１６．３２１５１６．６６１８．８９１６１７．４６２１．７２１７１８．２６２４．５２１８１９．０５２８．２０１９１９．８４３１．８７２０２０．６４３５．８５２１２１．４３４０．１５２２２２．２３４４．７８２３２３．０２４９．７５２４２３．８１５５．０７２５２４．００５６．８８２６２５．００６３．７３２７２５．４０６６．８４２８２６．９９８０．１７２９２８．５８９５．１７３０３０．１６１１１．９３１３１．７５１３０．５３２３３．３４１５１．１３３３４．９３１７３．８３４３６．５１１９８．５３５３８．１０２２５．６３６４１．２８２８６．８３７４４．４５８５８．２３８４７．６３４４０．６３９５０．８０５３４．７ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】プラスチックレンズ基材表面上に熱硬化
性ポリウレタンから成るプライマー層を設け、続いてハ
ードコート層を設け、さらにその表面に無機物質の単層
または多層の反射防止膜を形成するプラスチックレンズ
製造法において、前記熱硬化性ポリウレタンから成るプ
ライマー層が、直鎖ポリウレタン樹脂と架橋剤を主成分
とする塗料を該プラスチックレンズに塗布、加熱硬化処
理することによって形成されることを特徴とするプラス
チックレンズの製造法。
【請求項２】前記直鎖ポリウレタン樹脂は、ポリウレ
タンポリオール、ウレア変性ウレタンポリオール、また
は水酸基含有アクリルモノマーをブロック共重合したポ
リウレタン樹脂、である特許請求の範囲第１項記載のプ
ラスチックレンズの製造法。
【請求項３】前記プラスチックレンズ基材は、式
（１）で示されるジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トを主成分とするモノマーをラジカル重合させて得られ
る重合体よりなるものである特許請求の範囲第１項記載
のプラスチックレンズの製造法。
【請求項４】前記プラスチックレンズ基材は、Ｎ−置
換フェニルマレイミド誘導体を含有するモノマー混合物
をラジカル重合させて得られる重合体よりなるものであ
る特許請求の範囲第１項記載のプラスチックレンズの製
造法。
【請求項５】前記ハードコート層はシリコン系樹脂よ
りなるものである特許請求の範囲第１項記載のプラスチ
ックレンズの製造法。