JPH0643323B2 - ニンニクの加工法 - Google Patents
ニンニクの加工法Info
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- JPH0643323B2 JPH0643323B2 JP60268177A JP26817785A JPH0643323B2 JP H0643323 B2 JPH0643323 B2 JP H0643323B2 JP 60268177 A JP60268177 A JP 60268177A JP 26817785 A JP26817785 A JP 26817785A JP H0643323 B2 JPH0643323 B2 JP H0643323B2
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- Japan
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- Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 技術分野 本発明は、血小板凝集抑制作用を有するアホエン（Ajoe
ne）をニンニクから効率よく得るためのニンニクの加工
法に関する。別の観点からすれば、本発明は、アホエン
を生産する方法に関する。
ne）をニンニクから効率よく得るためのニンニクの加工
法に関する。別の観点からすれば、本発明は、アホエン
を生産する方法に関する。
先行技術 ニンニクは、中国、朝鮮、日本その他各国で栽培されて
いる多年生草木で、一般に強精強壮薬として知られてお
り、古くから健胃、発汗、利尿、去痰、整腸、殺菌およ
び駆虫薬として用いられている。
いる多年生草木で、一般に強精強壮薬として知られてお
り、古くから健胃、発汗、利尿、去痰、整腸、殺菌およ
び駆虫薬として用いられている。
近年、ニンニクの薬効として血小板凝集抑制作用が注目
され、ニンニクの揮発成分（いわゆるガーリックオイ
ル）中に存在するメチルアリルトリスルフィドにその活
性があることが明らかにされた〔ランセット（Lance
t）、１(8212)、150-151(1981)〕。また、ニンニク中の
アリシンにも同様な活性があることが報告されている
〔ファイトケミストリー（Phytochemistry）、24、1593
-1594(1985)〕。
され、ニンニクの揮発成分（いわゆるガーリックオイ
ル）中に存在するメチルアリルトリスルフィドにその活
性があることが明らかにされた〔ランセット（Lance
t）、１(8212)、150-151(1981)〕。また、ニンニク中の
アリシンにも同様な活性があることが報告されている
〔ファイトケミストリー（Phytochemistry）、24、1593
-1594(1985)〕。
一方、ブロック（Block）らは、ニンニクより下記の構
造式（Ｉ）で示される含硫化合物（アホエン（Ajoen
e））を単離し、これに血小板の凝集を抑制する作用が
あることを報告している〔ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサエティー（J.Amer.Chem.Soc.）、10
6、8295〜8296(1984)）。
造式（Ｉ）で示される含硫化合物（アホエン（Ajoen
e））を単離し、これに血小板の凝集を抑制する作用が
あることを報告している〔ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサエティー（J.Amer.Chem.Soc.）、10
6、8295〜8296(1984)）。
また、上記アホエンの血小板凝集抑制作用機構は、従来
報告されているアリウム（Allium）属から得られた上記
化合物（メチルアリルトリスルフィドおよびアリシン）
の作用機構とは異なることが示され〔スロンボシス・リ
サーチ（Thrombosis Research）、32、155〜169(198
3)〕、アホエンの脳血栓あるいは動脈硬化症等、循環器
領域への応用が期待されている。
報告されているアリウム（Allium）属から得られた上記
化合物（メチルアリルトリスルフィドおよびアリシン）
の作用機構とは異なることが示され〔スロンボシス・リ
サーチ（Thrombosis Research）、32、155〜169(198
3)〕、アホエンの脳血栓あるいは動脈硬化症等、循環器
領域への応用が期待されている。
しかしながら上記アホエンは、天然のニンニク中に微量
にした存在せず、これを多量に得ることは困難であっ
た。
にした存在せず、これを多量に得ることは困難であっ
た。
要 旨 本発明は、血小板凝集抑制作用を有するアホエンをニン
ニクから効率よく得るための加工法に関するものであ
る。
ニクから効率よく得るための加工法に関するものであ
る。
すなわち、本発明によるニンニクの加工法は、ニンニク
をｐＨ２〜６の酸性条件下かつ水性条件下に低級脂肪族
アルコールと接触させてこの含水低級脂肪族アルコール
中にアホエンを蓄積させること、を特徴とするものであ
る。
をｐＨ２〜６の酸性条件下かつ水性条件下に低級脂肪族
アルコールと接触させてこの含水低級脂肪族アルコール
中にアホエンを蓄積させること、を特徴とするものであ
る。
効 果 本発明によるニンニクの加工法によれば、後記実験例に
も示すように、極めて簡単にしかも高含量で（ニンニク
重量に対して、アホエン含量を約０．１％程度）血小板
凝集抑制作用を有するアホエンを含有するニンニク組成
物を収得することができる。従って、本発明は、医薬品
原料あるいは食品原料の供給に多大な貢献ゆなすものと
思われる。
も示すように、極めて簡単にしかも高含量で（ニンニク
重量に対して、アホエン含量を約０．１％程度）血小板
凝集抑制作用を有するアホエンを含有するニンニク組成
物を収得することができる。従って、本発明は、医薬品
原料あるいは食品原料の供給に多大な貢献ゆなすものと
思われる。
なお、本発明は単にニンニクを抽出に付してニンニク中
のアホエンを抽出するのではなくて、主としてアホエン
前駆体化合物からアホエンを生産する技術に関するもの
である。
のアホエンを抽出するのではなくて、主としてアホエン
前駆体化合物からアホエンを生産する技術に関するもの
である。
ニンニク 本発明でいうニンニクは、ゆり科（Liliaceae）、アリ
ウム（Allium）属に属するアリウム・サティバム・リン
ネ（Allium sativum L.）を指し、例えばオオニンニク
（Allium sativum L.forma pekinese Makino）がこれに
あたる。
ウム（Allium）属に属するアリウム・サティバム・リン
ネ（Allium sativum L.）を指し、例えばオオニンニク
（Allium sativum L.forma pekinese Makino）がこれに
あたる。
目的画分を取得すべく材料となる部分はとりわけ鱗茎部
（内部に分裂してできた通常５〜２０個の割球状形の小
鱗茎が入っている）が好ましく、これを乾燥するか、ま
たはそのままの状態で抽出に供することができる。
（内部に分裂してできた通常５〜２０個の割球状形の小
鱗茎が入っている）が好ましく、これを乾燥するか、ま
たはそのままの状態で抽出に供することができる。
アホエン 本発明でいうアホエン（Ajoene）とは、上記ニンニクよ
り得られる無色のオイル状物質で、前記構造式（Ｉ）で
示される化合物を指す。この化合物にはＥ−アホエンお
よびＺ−アホエンの幾何異性体が存在するが、本発明で
はいずれをも含むものである。
り得られる無色のオイル状物質で、前記構造式（Ｉ）で
示される化合物を指す。この化合物にはＥ−アホエンお
よびＺ−アホエンの幾何異性体が存在するが、本発明で
はいずれをも含むものである。
ニンニクの加工法 ニンニクを反応しやすいように粉砕、好ましくはホモジ
ネートした後、リン酸、塩酸、酢酸、クエン酸あるいは
酒石酸等薬学上許容できる任意の有機または無機の酸を
用いてｐＨ２〜６（さらに好ましくはｐＨ３〜４）に調
節した含水の炭素数１〜４程度、好ましくは１〜２、の
低級脂肪族アルコール（通常は１価アルコール）に加
え、室温あるいは加温下で反応を行う。
ネートした後、リン酸、塩酸、酢酸、クエン酸あるいは
酒石酸等薬学上許容できる任意の有機または無機の酸を
用いてｐＨ２〜６（さらに好ましくはｐＨ３〜４）に調
節した含水の炭素数１〜４程度、好ましくは１〜２、の
低級脂肪族アルコール（通常は１価アルコール）に加
え、室温あるいは加温下で反応を行う。
本発明による低級脂肪族アルコールによるニンニクの加
工は、含水条件下に行なわれる。ここで含水条件下とい
うときの水は、ニンニク由来の水分をも考慮するものと
する。従って、生ニンニクを使用する場合は、無水アル
コールを使用する場合であっても含水条件下の加工と考
えるものとする。このような意味での「含水条件」は、
アルコール濃度が５〜９５％程度、好ましくは２０〜９
０％程度、であることが適当である。
工は、含水条件下に行なわれる。ここで含水条件下とい
うときの水は、ニンニク由来の水分をも考慮するものと
する。従って、生ニンニクを使用する場合は、無水アル
コールを使用する場合であっても含水条件下の加工と考
えるものとする。このような意味での「含水条件」は、
アルコール濃度が５〜９５％程度、好ましくは２０〜９
０％程度、であることが適当である。
このような酸性条件下および含水条件下において、室温
下では半日〜２日（好ましくは約１日）と反応時間が長
く、加温下（系の沸点以下が好ましい）では数分〜数十
時間（好ましくは４０〜９０℃で３０分〜１０時間程
度）と反応時間が短いのが通常である。なお必要に応じ
てニンニクの粉砕あるいはホモジネート時にアリナーゼ
の補酵素、例えばリン酸ピリドキシン、塩酸ピリドキシ
ン等をあらかじめ添加しておくのもよい。
下では半日〜２日（好ましくは約１日）と反応時間が長
く、加温下（系の沸点以下が好ましい）では数分〜数十
時間（好ましくは４０〜９０℃で３０分〜１０時間程
度）と反応時間が短いのが通常である。なお必要に応じ
てニンニクの粉砕あるいはホモジネート時にアリナーゼ
の補酵素、例えばリン酸ピリドキシン、塩酸ピリドキシ
ン等をあらかじめ添加しておくのもよい。
この様にして得られた反応液は、過後、液を減圧濃
縮することにより、アホエンを高濃度に含有するニンニ
ク組成物を得ることができる。また、残渣は、任意の有
機溶媒、例えばクロロホルム、酢酸エチル、低級アルコ
ール（炭素数１〜３の１価アルコール）あるいは、アセ
トン等で２〜３回抽出することにより、残渣中に残存し
ているアホエンをさらに回収することができる。
縮することにより、アホエンを高濃度に含有するニンニ
ク組成物を得ることができる。また、残渣は、任意の有
機溶媒、例えばクロロホルム、酢酸エチル、低級アルコ
ール（炭素数１〜３の１価アルコール）あるいは、アセ
トン等で２〜３回抽出することにより、残渣中に残存し
ているアホエンをさらに回収することができる。
アホエン含量の確認 上記処理法により得られたニンニク組成物中のアホエン
含量は、この組成物をメタノールに溶かした後、ＨＰＬ
Ｃで分析することにより容易に測定することができる。
含量は、この組成物をメタノールに溶かした後、ＨＰＬ
Ｃで分析することにより容易に測定することができる。
実験例 アホエンの生成の条件検討例を示す。
１． ｐＨの検討 凍結ニンニク６００ｇに塩酸ピリドキシン４mgを加え、
ホモジネートした。水にて全量１０００mlとし、これよ
り各々１００mlをとり、塩酸にてｐＨ１、クエン酸にて
ｐＨ３、４および５、無添加の状態でｐＨ７、および水
酸化ナトリウムにてｐＨ９、の計６種の試料を作製し、
各々１００mlのエタノールを加えた。反応混合物は６５
℃湯浴中にて４時間加熱した。
ホモジネートした。水にて全量１０００mlとし、これよ
り各々１００mlをとり、塩酸にてｐＨ１、クエン酸にて
ｐＨ３、４および５、無添加の状態でｐＨ７、および水
酸化ナトリウムにてｐＨ９、の計６種の試料を作製し、
各々１００mlのエタノールを加えた。反応混合物は６５
℃湯浴中にて４時間加熱した。
アホエンの定量は、下記の通りに行なった。反応混合液
３０mlをとり、遠心分離（３０００rpm／１０分）後、
上清液をとり、水で希釈後、酢酸エチルにて抽出し、酢
酸エチル層を減圧濃縮後、得られた残渣をメタノールに
溶して、試料溶液とした。また、アホエン標準品を同様
にメタノールに溶して標準溶液とし、ＨＰＬＣにて分析
した。
３０mlをとり、遠心分離（３０００rpm／１０分）後、
上清液をとり、水で希釈後、酢酸エチルにて抽出し、酢
酸エチル層を減圧濃縮後、得られた残渣をメタノールに
溶して、試料溶液とした。また、アホエン標準品を同様
にメタノールに溶して標準溶液とし、ＨＰＬＣにて分析
した。
測定条件は、下記の通りである。
分離カラム：ＴＳＫゲルＬＳ４１０、３．９mm 内径×３０cm（東洋曹達工業（株）） 溶離液：３７％アセトニトリル 検出波長：２５４ｎｍ 結果は、下表の通りである。
以上より、ｐＨは、弱酸性、特に２〜６程度、就中ｐＨ
３〜４が望ましいといえる。
３〜４が望ましいといえる。
２． 反応温度および反応時間の検討 凍結ニンニク３００ｇに塩酸ピリドキシン２mgを加え、
ホモジネートした。水にて全量５００mlとし、クエン酸
を加えてｐＨ３〜４に調節した。これより１５０mlを３
検体とり、２５０mlのエタノールを加え、室温、６５℃
および８５℃の湯浴中にて加熱した。これらの試料より
経時的（室温：１０分後、１日、４日、７日、６５℃ま
たは８５℃：１０分、１時間、２時間、３時間、４時
間、６時間）に試料を採取し、１と同様に抽出処理して
分析を行った。結果は、添付の図面に示す通りである。
ホモジネートした。水にて全量５００mlとし、クエン酸
を加えてｐＨ３〜４に調節した。これより１５０mlを３
検体とり、２５０mlのエタノールを加え、室温、６５℃
および８５℃の湯浴中にて加熱した。これらの試料より
経時的（室温：１０分後、１日、４日、７日、６５℃ま
たは８５℃：１０分、１時間、２時間、３時間、４時
間、６時間）に試料を採取し、１と同様に抽出処理して
分析を行った。結果は、添付の図面に示す通りである。
以下により、６５℃および８５℃加熱では、４時間後に
アホエンの生成が最大となることがわかった。また、室
温でも、徐々ではあるが、アホエンの生成がみとめら
れ、１日目には、加熱時の最大量に比べ約1/2量のアホ
エンの生成が確認された。
アホエンの生成が最大となることがわかった。また、室
温でも、徐々ではあるが、アホエンの生成がみとめら
れ、１日目には、加熱時の最大量に比べ約1/2量のアホ
エンの生成が確認された。
３． エタノール濃度の検討 凍結ニンニク２０２ｇに塩酸ピリドキシン２mgを加え、
ホモジネートした。水にて全量４００mlとし、クエン酸
を加えてｐＨ３〜４に調整した。これより、７５ml、１
００mlおよび１５０mlをとり、各々にエタノール１５０
ml、１００mlおよび７５mlを加え、６５℃の℃湯浴中に
て加熱した。反応液より、１時間および４時間後に反応
混合液５mlをとり、１と同様に抽出処理して分析を行な
った。結果を、下表２に示す。
ホモジネートした。水にて全量４００mlとし、クエン酸
を加えてｐＨ３〜４に調整した。これより、７５ml、１
００mlおよび１５０mlをとり、各々にエタノール１５０
ml、１００mlおよび７５mlを加え、６５℃の℃湯浴中に
て加熱した。反応液より、１時間および４時間後に反応
混合液５mlをとり、１と同様に抽出処理して分析を行な
った。結果を、下表２に示す。
以上より、エタノール濃度が高いほどアホエン生成量が
高いことがわかった。
高いことがわかった。
４． ｐＨ調整における酸の種類の検討 凍結ニンニク５２０ｇに塩酸ピリドキシン４mgを加え、
ホモジネートした。水にて全量１０００mlとし、これに
より２００mlづつを４検体とり、クエン酸、酢酸、リン
酸、塩酸にてｐＨ３〜４に調整した。これらにエタノー
ル２００mlを各々加え、６５℃湯浴中にて加熱した。反
応液より、１時間および４時間後に反応混合液５mlをと
り、１と同様に抽出処理して、分析を行った。結果を表
３に示す。
ホモジネートした。水にて全量１０００mlとし、これに
より２００mlづつを４検体とり、クエン酸、酢酸、リン
酸、塩酸にてｐＨ３〜４に調整した。これらにエタノー
ル２００mlを各々加え、６５℃湯浴中にて加熱した。反
応液より、１時間および４時間後に反応混合液５mlをと
り、１と同様に抽出処理して、分析を行った。結果を表
３に示す。
以上により、酸としてリン酸、クエン酸および塩酸がア
ホエン生成量が高いことがわかった。
ホエン生成量が高いことがわかった。
５．反応残渣中のアホエンの回収 凍結ニンニク２６０ｇに塩酸ピリドキシン２mgを加え、
ホモジネートした。水にて全量５００mlとし、クエン酸
を加えてｐＨ３〜４に調整した。これより２００mlをと
り、エタノール２００mlを加え、６５℃湯浴中にて４時
間加熱した。反応後、反応混合液１０mlをとり、遠心分
離（２０００rpm／５分）し、上清は１と同様に抽出処
理し、溶媒を留去し、遠心分離した残渣は、酢酸エチル
５mlにて２回振とう抽出後、溶媒を留去し、残渣をメタ
ノールに溶し、ＨＰＬＣ分析した。この結果、反応中生
成したアホエンの約３４％を残渣から回収することがで
きた。
ホモジネートした。水にて全量５００mlとし、クエン酸
を加えてｐＨ３〜４に調整した。これより２００mlをと
り、エタノール２００mlを加え、６５℃湯浴中にて４時
間加熱した。反応後、反応混合液１０mlをとり、遠心分
離（２０００rpm／５分）し、上清は１と同様に抽出処
理し、溶媒を留去し、遠心分離した残渣は、酢酸エチル
５mlにて２回振とう抽出後、溶媒を留去し、残渣をメタ
ノールに溶し、ＨＰＬＣ分析した。この結果、反応中生
成したアホエンの約３４％を残渣から回収することがで
きた。
【図面の簡単な説明】 図面は、アホエン生成に対する温度の影響を示すグラフ
である。
である。
Claims (2)
- 【請求項１】ニンニクをｐＨ２〜６の酸性条件下かつ水
性条件下に低級脂肪族アルコールと接触させてこの含水
低級脂肪族アルコール中にアホエンを蓄積させることを
特徴とする、ニンニクの加工法。 - 【請求項２】接触を加温下に行なう、特許請求の範囲第
１項のニンニクの加工法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60268177A JPH0643323B2 (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | ニンニクの加工法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60268177A JPH0643323B2 (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | ニンニクの加工法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62129224A JPS62129224A (ja) | 1987-06-11 |
| JPH0643323B2 true JPH0643323B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=17454983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60268177A Expired - Fee Related JPH0643323B2 (ja) | 1985-11-28 | 1985-11-28 | ニンニクの加工法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0643323B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012519679A (ja) * | 2009-03-05 | 2012-08-30 | ニーム バイオテック リミテッド | アホエンを調製する方法 |
| KR101242580B1 (ko) * | 2011-03-21 | 2013-03-19 | 숙명여자대학교산학협력단 | 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2608252B2 (ja) | 1994-09-16 | 1997-05-07 | 名古屋製酪株式会社 | ニンニクの加工処理方法およびアホエン含有油脂の製造方法 |
| KR100889051B1 (ko) | 2008-09-10 | 2009-03-20 | (주)새롬바이오 | 마늘 갈변 방지 방법 및 이를 이용하여 제조한 갈변 방지 마늘 가공 제품 |
-
1985
- 1985-11-28 JP JP60268177A patent/JPH0643323B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012519679A (ja) * | 2009-03-05 | 2012-08-30 | ニーム バイオテック リミテッド | アホエンを調製する方法 |
| KR101242580B1 (ko) * | 2011-03-21 | 2013-03-19 | 숙명여자대학교산학협력단 | 아조엔 함량이 강화된 마늘 추출물의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62129224A (ja) | 1987-06-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |