JPH0643366B2 - ４，４−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン酸の製造法 - Google Patents
４，４−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン酸の製造法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は4,4−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペンタ
ン酸の製造に関するものである。4,4−ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）ペンタン酸は、高分子添加剤例えばポ
リカーボネートの改質剤等に用いられる有用な化合物で
ある。
ン酸の製造に関するものである。4,4−ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）ペンタン酸は、高分子添加剤例えばポ
リカーボネートの改質剤等に用いられる有用な化合物で
ある。
（従来の技術） 4,4−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン酸を製
造する方法として従来、硫酸あるいは塩酸等の鉱酸の存
在下、レブリン酸とフエノールとを縮合せしめる方法
（米国特許第2971025号，英国特許第768206号），塩酸
の存在下、レブリン酸とフエノールを縮合せしめる際、
触媒物質としてメルカプト酢酸を用いる方法（米国特許
第2984685号あるいはメチルメルカプタンを用いる方法
（特公昭41−5930号）等が知られている。
造する方法として従来、硫酸あるいは塩酸等の鉱酸の存
在下、レブリン酸とフエノールとを縮合せしめる方法
（米国特許第2971025号，英国特許第768206号），塩酸
の存在下、レブリン酸とフエノールを縮合せしめる際、
触媒物質としてメルカプト酢酸を用いる方法（米国特許
第2984685号あるいはメチルメルカプタンを用いる方法
（特公昭41−5930号）等が知られている。
（発明が解決しようとする問題点） 前記従来法における反応は (1)特に触媒物質等を用いない場合、収率が低い。
(2)触媒物質としてメルカプト酢酸を用いた場合、樹脂
状生成物の収量を低くするため、長時間反応させる必要
があり、また副反応生成物の割合も多く、分離のために
結晶化操作を必要とする。
状生成物の収量を低くするため、長時間反応させる必要
があり、また副反応生成物の割合も多く、分離のために
結晶化操作を必要とする。
(3)触媒物質としてメチルメルカプタンを用いた場合、
低沸物質のため取り扱いが困難なうえ、加圧下での反応
をしいられる。さらに悪臭対策も必要となる。
低沸物質のため取り扱いが困難なうえ、加圧下での反応
をしいられる。さらに悪臭対策も必要となる。
等の欠点を有し、いずれも工業的に有利な方法とはいえ
ない。
ない。
本発明は、上記従来法の欠点を排除するため触媒物質と
してアルキルメルカプタンを用い、鉱酸の存在下、フエ
ノールとレブリン酸を縮合させ、高収率で4,4−ビス
（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン酸を工業的に製造
する方法を提供するものである。
してアルキルメルカプタンを用い、鉱酸の存在下、フエ
ノールとレブリン酸を縮合させ、高収率で4,4−ビス
（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン酸を工業的に製造
する方法を提供するものである。
（問題点を解決するための手段） 本発明の要旨は、鉱酸の存在下、フエノールとレブリン
酸とを縮合せしめる際、触媒物質として一般式ＲＳＨ
（ここにＲはＣ５〜Ｃ20のアルキル基を示す）で表わさ
れるアルキルメルカプタンを使用することを特徴とする
4,4−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン酸の製
造法である。
酸とを縮合せしめる際、触媒物質として一般式ＲＳＨ
（ここにＲはＣ５〜Ｃ20のアルキル基を示す）で表わさ
れるアルキルメルカプタンを使用することを特徴とする
4,4−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン酸の製
造法である。
本発明の触媒物質として用いる一般式ＲＳＨ（ここにＲ
はＣ５〜Ｃ20のアルキル基を示す）で表わされる。
はＣ５〜Ｃ20のアルキル基を示す）で表わされる。
アルキルメルカプタンの具体例としては、ｎ−アミルメ
ルカプタン，sec−アミルメルカプタン，ｎ−ヘキシル
メルカプタン，sec−ヘキシルメルカプタン，ｎ−オク
チルメルカプタン，sec−オクチルメルカプタン，ｎ−
ドデシルメルカプタン，ｎ−セチルメルカプタン，ｎ−
エイコシルメルカプタン等が使用でき、特にｎ−オクチ
ルメルカプタン，sec−オクチルメルカプタン，ｎ−ヘ
キシルメルカプタン等は好結果を与える。これらのアル
キルメルカプタンは、いずれも１００℃以上の沸点を有
する化合物であるため、取り扱いが容易であり、かつ常
圧下での反応が可能である。
ルカプタン，sec−アミルメルカプタン，ｎ−ヘキシル
メルカプタン，sec−ヘキシルメルカプタン，ｎ−オク
チルメルカプタン，sec−オクチルメルカプタン，ｎ−
ドデシルメルカプタン，ｎ−セチルメルカプタン，ｎ−
エイコシルメルカプタン等が使用でき、特にｎ−オクチ
ルメルカプタン，sec−オクチルメルカプタン，ｎ−ヘ
キシルメルカプタン等は好結果を与える。これらのアル
キルメルカプタンは、いずれも１００℃以上の沸点を有
する化合物であるため、取り扱いが容易であり、かつ常
圧下での反応が可能である。
本発明においては、フエノールとレブリン酸は化学量論
的比が好ましく、アルキルメルカプタンの使用量として
は、レブリン酸に対し、0.1〜１０モル％の範囲で用い
るのが好ましい。0.1モル％より少ないと反応速度が遅
く、収率が低下し、１０％モルを越えて用いても顕著な
効果は認められないので不経済である。
的比が好ましく、アルキルメルカプタンの使用量として
は、レブリン酸に対し、0.1〜１０モル％の範囲で用い
るのが好ましい。0.1モル％より少ないと反応速度が遅
く、収率が低下し、１０％モルを越えて用いても顕著な
効果は認められないので不経済である。
また、縮合剤および反応溶剤として用いられる鉱酸とし
ては、塩酸，硫酸等が使用できるが、特に塩酸は好結果
を与える。用いられる塩酸の濃度は３４〜５０％の範囲
で使用でき、特に３７〜４２％の範囲で行なうと好結果
が得られる。
ては、塩酸，硫酸等が使用できるが、特に塩酸は好結果
を与える。用いられる塩酸の濃度は３４〜５０％の範囲
で使用でき、特に３７〜４２％の範囲で行なうと好結果
が得られる。
縮合の際の反応温度は２５〜８０℃，望ましくは４０〜
６０℃の範囲で行なうと好結果が得られる。
６０℃の範囲で行なうと好結果が得られる。
温度が低すぎると反応速度が遅く、逆に温度が高すぎる
と副生物が生成するため収率が低下する。縮合の際の反
応時間は通常１５〜２０時間で完了する。
と副生物が生成するため収率が低下する。縮合の際の反
応時間は通常１５〜２０時間で完了する。
（作用） 反応機構は詳らかでないが、従来知られていなかった高
級メルカプタンを用いると、収率よく4,4−ビス（４−
ヒドロキシフエニル）ペンタン酸が製造できるのは意外
ともいうべく本発明の効果である。
級メルカプタンを用いると、収率よく4,4−ビス（４−
ヒドロキシフエニル）ペンタン酸が製造できるのは意外
ともいうべく本発明の効果である。
（実施例） 以下、実施例により詳細に説明する。
実施例１ レブリン酸５８ｇ（0.5モル），フエノール９４ｇ（1.0
モル），３５％濃塩酸に塩化水素ガスを吹き込んで得ら
れた４２％塩酸１６２ｇ，ｎ−オクチルメルカプタン3.
65ｇ（0.025モル）を仕込み５５℃にて、２０時間撹拌
した。反応後、水２００mlを加え、冷却後析出した結晶
を別水洗した。得られた湿ケーキに水６００mlおよび
無水重亜硫酸ソーダ（Na2S2O5）1.2ｇを加え還流下で溶
解させ、付着したｎ−オクチルメルカプタンを水との共
沸蒸留で取り除いたのち、冷却し析出した結晶を別，
水洗，乾燥して、淡黄色の4,4−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）ペンタン酸126.6ｇ（融点173.5−１７５℃）
を得た。収率は、88.5％であった。
モル），３５％濃塩酸に塩化水素ガスを吹き込んで得ら
れた４２％塩酸１６２ｇ，ｎ−オクチルメルカプタン3.
65ｇ（0.025モル）を仕込み５５℃にて、２０時間撹拌
した。反応後、水２００mlを加え、冷却後析出した結晶
を別水洗した。得られた湿ケーキに水６００mlおよび
無水重亜硫酸ソーダ（Na2S2O5）1.2ｇを加え還流下で溶
解させ、付着したｎ−オクチルメルカプタンを水との共
沸蒸留で取り除いたのち、冷却し析出した結晶を別，
水洗，乾燥して、淡黄色の4,4−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）ペンタン酸126.6ｇ（融点173.5−１７５℃）
を得た。収率は、88.5％であった。
実施例２〜７ アルキルメルカプタンとその使用量を表−１のとおりと
した以外は、実施例１と同様に操作を行ない表−１の結
果を得た。
した以外は、実施例１と同様に操作を行ない表−１の結
果を得た。
（発明の効果） 本発明の方法で4,4−ビス（４−ヒドロキシフエニル）
ペンタン酸を製造すれば常圧で容易に高収率で目的物を
取得することができる。
ペンタン酸を製造すれば常圧で容易に高収率で目的物を
取得することができる。
フロントページの続き (72)発明者 山田 雅章 兵庫県神戸市垂水区星ヶ丘３丁目２―22
Claims (4)
- 【請求項１】鉱酸の存在下、フエノールとレブリン酸と
を縮合せしめる際、触媒物質として一般式ＲＳＨ（ここ
にＲはＣ５〜Ｃ20のアルキル基を示す）で表わされるア
ルキルメルカプタンを使用することを特徴とする4,4−
ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン酸の製造法。 - 【請求項２】アルキルメルカプタンがｎ−オクチルメル
カプタンである特許請求の範囲(1)記載の方法。 - 【請求項３】鉱酸が３４〜５０％濃度の塩酸である特許
請求の範囲(1)記載の方法。 - 【請求項４】アルキルメルカプタンの使用量がレブリン
酸に対し、0.1〜１０モル％である特許請求の範囲(1)記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60027244A JPH0643366B2 (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | ４，４−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60027244A JPH0643366B2 (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | ４，４−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61186346A JPS61186346A (ja) | 1986-08-20 |
| JPH0643366B2 true JPH0643366B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=12215664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60027244A Expired - Lifetime JPH0643366B2 (ja) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | ４，４−ビス（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0643366B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5969180A (en) * | 1998-01-30 | 1999-10-19 | General Electric Company | Method for making bis-xylenols containing acid moieties |
-
1985
- 1985-02-13 JP JP60027244A patent/JPH0643366B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61186346A (ja) | 1986-08-20 |
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