JPH0645557B2 - Ｎ‐シクロヘキシル‐２‐ピロリドンを用いる芳香族類の抽出 - Google Patents
Ｎ‐シクロヘキシル‐２‐ピロリドンを用いる芳香族類の抽出Info
- Publication number
- JPH0645557B2 JPH0645557B2 JP60293326A JP29332685A JPH0645557B2 JP H0645557 B2 JPH0645557 B2 JP H0645557B2 JP 60293326 A JP60293326 A JP 60293326A JP 29332685 A JP29332685 A JP 29332685A JP H0645557 B2 JPH0645557 B2 JP H0645557B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- water
- phase
- aromatic
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
- C10G21/20—Nitrogen-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、芳香族炭化水素類を含有している混合炭化水
素原料から芳香族炭化水素類を高収率で抽出するための
改良された方法に関するものである。特に、本発明は溶
媒としてＮ−シクロヘキシル−２−ピロリドンを使用す
るナフテン系およびパラフイン系炭化水素類などの非芳
香族炭化水素類から芳香族炭化水素類を溶媒抽出しそし
てその後この溶媒を最少の高エネルギー蒸留手段を用い
て芳香族炭化水素類から分離するための低エネルギー方
向に関するものである。この方法は潤滑油の製造で適当
な混合炭化水素流から芳香族類を分離するのに特に応用
される。
素原料から芳香族炭化水素類を高収率で抽出するための
改良された方法に関するものである。特に、本発明は溶
媒としてＮ−シクロヘキシル−２−ピロリドンを使用す
るナフテン系およびパラフイン系炭化水素類などの非芳
香族炭化水素類から芳香族炭化水素類を溶媒抽出しそし
てその後この溶媒を最少の高エネルギー蒸留手段を用い
て芳香族炭化水素類から分離するための低エネルギー方
向に関するものである。この方法は潤滑油の製造で適当
な混合炭化水素流から芳香族類を分離するのに特に応用
される。
先行技術 例えばベンゼン、キシレン、トルエンなどの如き芳香族
原料および例えば潤滑油の如き非芳香族炭化水素類の両
者を回収するための非芳香族炭化水素類から芳香族の分
離は当技術で周知である。ほとんど全ての場合これらの
方法は混合炭化水素類から芳香族類を選択的に抽出する
溶媒類の使用に関連しており、該先行技術における差異
は主として溶媒の選択に関するものであり、溶媒は芳香
族類を除去し、それによりできる限りたくさんの芳香族
類を除去して生成する潤滑油に例えば粘度、色彩、安定
度などの如き最も望ましい性質を付与する。従つて、溶
媒の選択時の主な目的の一つはこれらの非常に望ましい
性質を有する潤滑油を供するためにできるだけ多くの
「望ましくない」芳香族類を除去する溶媒の能力であ
る。
原料および例えば潤滑油の如き非芳香族炭化水素類の両
者を回収するための非芳香族炭化水素類から芳香族の分
離は当技術で周知である。ほとんど全ての場合これらの
方法は混合炭化水素類から芳香族類を選択的に抽出する
溶媒類の使用に関連しており、該先行技術における差異
は主として溶媒の選択に関するものであり、溶媒は芳香
族類を除去し、それによりできる限りたくさんの芳香族
類を除去して生成する潤滑油に例えば粘度、色彩、安定
度などの如き最も望ましい性質を付与する。従つて、溶
媒の選択時の主な目的の一つはこれらの非常に望ましい
性質を有する潤滑油を供するためにできるだけ多くの
「望ましくない」芳香族類を除去する溶媒の能力であ
る。
溶媒の選択的抽出能力の他に、溶媒および関連工程の選
択時の主な経済的考慮点は溶媒を抽出工程で再循環およ
び再使用できるようにするために溶媒を芳香族炭化水素
類から分離し回収する能力である。従つて、できる限り
経済的な方向で抽出工程の芳香族相から容易に回収でき
る溶媒または溶媒種類を選択することが先行技術の他の
主な目的である。例えば水蒸気の如き副次的技術と組み
合わされた例えばフエノール類、フルフラール、Ｎ−メ
チルピロリドンなどの如き溶媒系または溶媒組み合わせ
の使用により特徴づけられているこれらの先行技術の溶
媒回収方法が、意図する目的用に一般的に有効であるこ
とが証せられている。しかしながら、それらの全てでは
なくてもほとんどは少なくとも１個のそしてしばしばそ
れ以上の加熱および蒸留段階を必要とする点で高エネル
ギー集中型であり、ここで蒸留が全ての中で最もエネル
ギー的に費用がかかる。従つて、溶媒をできる限りエネ
ルギー的に有効な方法で回収できるということも溶媒の
選択時の主な目的である。
択時の主な経済的考慮点は溶媒を抽出工程で再循環およ
び再使用できるようにするために溶媒を芳香族炭化水素
類から分離し回収する能力である。従つて、できる限り
経済的な方向で抽出工程の芳香族相から容易に回収でき
る溶媒または溶媒種類を選択することが先行技術の他の
主な目的である。例えば水蒸気の如き副次的技術と組み
合わされた例えばフエノール類、フルフラール、Ｎ−メ
チルピロリドンなどの如き溶媒系または溶媒組み合わせ
の使用により特徴づけられているこれらの先行技術の溶
媒回収方法が、意図する目的用に一般的に有効であるこ
とが証せられている。しかしながら、それらの全てでは
なくてもほとんどは少なくとも１個のそしてしばしばそ
れ以上の加熱および蒸留段階を必要とする点で高エネル
ギー集中型であり、ここで蒸留が全ての中で最もエネル
ギー的に費用がかかる。従つて、溶媒をできる限りエネ
ルギー的に有効な方法で回収できるということも溶媒の
選択時の主な目的である。
従来のエネルギー集中型方法およびそれより省エネルギ
ー型の両方を代表している先行技術のまとめはヨーロツ
パ特許庁公告番号43,267および43,685（1982）中にみら
れ、それの先行技術の議論はここでは参考として記して
おく。
ー型の両方を代表している先行技術のまとめはヨーロツ
パ特許庁公告番号43,267および43,685（1982）中にみら
れ、それの先行技術の議論はここでは参考として記して
おく。
本発明に関係する「低エネルギー」方法の一例は上記の
ヨーロツパ特許43,267中に開示されており、そこでは芳
香族−選択性溶媒を用いる従来の抽出段階に従いラフイ
ネート相および芳香族に富んだ溶媒相を生成し、後者を
冷却して芳香族抽出物相および溶媒相をさらに生成し、
溶媒を再循環させ、そして芳香族炭化水素類を回収す
る。この方法における他の教示は、抽出工程と一緒に例
えばＮ−メチル−２−ピロリドンの如き溶媒類および例
えば水、エチレングリコール、グリセリンなどの如き
「非溶媒類」を使用できることである。
ヨーロツパ特許43,267中に開示されており、そこでは芳
香族−選択性溶媒を用いる従来の抽出段階に従いラフイ
ネート相および芳香族に富んだ溶媒相を生成し、後者を
冷却して芳香族抽出物相および溶媒相をさらに生成し、
溶媒を再循環させ、そして芳香族炭化水素類を回収す
る。この方法における他の教示は、抽出工程と一緒に例
えばＮ−メチル−２−ピロリドンの如き溶媒類および例
えば水、エチレングリコール、グリセリンなどの如き
「非溶媒類」を使用できることである。
上記のヨーロツパ特許43,685は関連のある「低エネルギ
ー」方法を教示しており、そこでは抽出後に抽出された
芳香族類用の上記の「非溶媒」、例えば水、を芳香族に
富んだ溶媒相に加えて芳香族相および溶媒相の分離を促
進する。
ー」方法を教示しており、そこでは抽出後に抽出された
芳香族類用の上記の「非溶媒」、例えば水、を芳香族に
富んだ溶媒相に加えて芳香族相および溶媒相の分離を促
進する。
上記の方法を顧慮すると、本発明の一目的は芳香族炭化
水素類を含有している混合炭化水素流から芳香族炭化水
素類を非常に効率的に選択的に抽出して高品質の潤滑油
を供しそして同時に大量のエネルギーおよび／または装
置経費なしに溶媒を回収するための手段の両方を同時に
与える低エネルギー方法を抵抗することである。
水素類を含有している混合炭化水素流から芳香族炭化水
素類を非常に効率的に選択的に抽出して高品質の潤滑油
を供しそして同時に大量のエネルギーおよび／または装
置経費なしに溶媒を回収するための手段の両方を同時に
与える低エネルギー方法を抵抗することである。
発明の要約 本発明に従うと、芳香族類を含有している混合炭化水素
類からの選択的抽出において溶媒としてＮ−シクロヘキ
シル−２−ピロリドン化合物を使用するときに前記の目
的が達成できることを今見出した。
類からの選択的抽出において溶媒としてＮ−シクロヘキ
シル−２−ピロリドン化合物を使用するときに前記の目
的が達成できることを今見出した。
Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン（CHP）は低揮発
性という望ましい性質を有している。純粋な化合物は石
油と混合性であるが、芳香族類に対する部分的混和性お
よび選択性は適量の水の添加により容易に得られる。
性という望ましい性質を有している。純粋な化合物は石
油と混合性であるが、芳香族類に対する部分的混和性お
よび選択性は適量の水の添加により容易に得られる。
この溶媒は温度に反比例するという水との独特な溶解度
関係を有する。すなわち約50〜55℃以下ではそれは水と
全ての割合で混和性である。この温度以上では溶解度が
減少して液相分離を生じる。この性質のために費用のか
かる蒸留の代わりに温度依存性の液相分離により消費抽
出溶媒を回収できるような新規なエネルギー有効利用の
潤滑油抽出方法が可能になる。
関係を有する。すなわち約50〜55℃以下ではそれは水と
全ての割合で混和性である。この温度以上では溶解度が
減少して液相分離を生じる。この性質のために費用のか
かる蒸留の代わりに温度依存性の液相分離により消費抽
出溶媒を回収できるような新規なエネルギー有効利用の
潤滑油抽出方法が可能になる。
すなわち本発明の液相抽出方法は、 (a) 芳香族および非芳香族炭化水素類を含有している
混合炭化水素原料を抽出区域中でＮ−シクロヘキシル−
２−ピロリドン溶媒および溶媒中での非芳香族炭化水素
類の混和性を減じるのに充分なほど少量の水と高温にお
いて接触させて、主として芳香族炭化水素類、溶媒およ
び水を含有している芳香族に富んだＮ−シクロヘキシル
−２−ピロリドン溶媒相並びに主として非芳香族炭化水
素類を含有しているラフィネート相を提供し、 (b) 芳香族に富んだ溶媒相を回収し、そして芳香族に
富んだ溶媒相を冷却したときに芳香族類および溶媒の相
分離を可能にするのに充分な追加の水を該相に加え、 (c) 芳香族に富んだ溶媒相を充分冷却して、主として
芳香族炭化水素類および残存溶媒を含有している上部相
並びに主として溶媒、水および残存炭化水素類を含有し
ている下部溶媒相を形成し、 (d) (c)中の溶媒相を回収しそして主として残存炭化
水素類を含有している上部相、主として水を含有してい
る中間相、及び主としてＮ−シクロヘキシル−２−ピロ
リドンを含有している下部相が生成するまで加熱し、そ
して (e) 芳香族炭化水素類およびラフイネートを回収する 段階からなつている。
混合炭化水素原料を抽出区域中でＮ−シクロヘキシル−
２−ピロリドン溶媒および溶媒中での非芳香族炭化水素
類の混和性を減じるのに充分なほど少量の水と高温にお
いて接触させて、主として芳香族炭化水素類、溶媒およ
び水を含有している芳香族に富んだＮ−シクロヘキシル
−２−ピロリドン溶媒相並びに主として非芳香族炭化水
素類を含有しているラフィネート相を提供し、 (b) 芳香族に富んだ溶媒相を回収し、そして芳香族に
富んだ溶媒相を冷却したときに芳香族類および溶媒の相
分離を可能にするのに充分な追加の水を該相に加え、 (c) 芳香族に富んだ溶媒相を充分冷却して、主として
芳香族炭化水素類および残存溶媒を含有している上部相
並びに主として溶媒、水および残存炭化水素類を含有し
ている下部溶媒相を形成し、 (d) (c)中の溶媒相を回収しそして主として残存炭化
水素類を含有している上部相、主として水を含有してい
る中間相、及び主としてＮ−シクロヘキシル−２−ピロ
リドンを含有している下部相が生成するまで加熱し、そ
して (e) 芳香族炭化水素類およびラフイネートを回収する 段階からなつている。
好適態様では、以下で詳細に記している如く、段階(d)
の溶媒を最少量の混入されていると水と一緒に次の抽出
区域に再循環させることができ、それにより実質的に経
済的にする。段階(d)で回収された水も希望により同様
に再循環させることもできる。その他、さらに好適な態
様ではラフイネートおよび芳香族抽出物中に残存してい
る残存溶媒も望ましくは公知の方法により回収しそして
同様に抽出区域に再循環させる。
の溶媒を最少量の混入されていると水と一緒に次の抽出
区域に再循環させることができ、それにより実質的に経
済的にする。段階(d)で回収された水も希望により同様
に再循環させることもできる。その他、さらに好適な態
様ではラフイネートおよび芳香族抽出物中に残存してい
る残存溶媒も望ましくは公知の方法により回収しそして
同様に抽出区域に再循環させる。
一般に、ラフイネートおよび芳香族類の用途によつてこ
れらの二種の生成物流を次に当業界に周知の方法に従い
さらに処理して精製し、それらをトラツプされた溶媒な
どから分離できる。
れらの二種の生成物流を次に当業界に周知の方法に従い
さらに処理して精製し、それらをトラツプされた溶媒な
どから分離できる。
方法の記述 上記のＮ−シクロヘキシル−２−ピロリドン抽出溶媒を
用いる本発明の方法の実施においては、多くの個々の段
階的操作および操作条件は当技術の専門家には周知の範
囲および手段として理解されるであろう。しかしなが
ら、工程の系列それらを実施する温度範囲および成分比
は本発明のピロリドン溶媒の使用時に注意深く観察すべ
きである。さらに、生じた生成物流の正確な処理はもと
の供給原料の性質、「個々の」芳香族類の除去度、およ
び最終的生物流の特定用途に依存するであろう。
用いる本発明の方法の実施においては、多くの個々の段
階的操作および操作条件は当技術の専門家には周知の範
囲および手段として理解されるであろう。しかしなが
ら、工程の系列それらを実施する温度範囲および成分比
は本発明のピロリドン溶媒の使用時に注意深く観察すべ
きである。さらに、生じた生成物流の正確な処理はもと
の供給原料の性質、「個々の」芳香族類の除去度、およ
び最終的生物流の特定用途に依存するであろう。
上記の如く、特に本発明を適用できる供給原料は芳香
族、ナフテン系およびパラフイン系炭化水素類を含有し
ておりそこで非芳香族成分が潤滑油として有用な鉱油類
を含んでいるような当技術で公知の混合炭化水素原料類
である。従つて適当に処理できる典型的な供給原料類は
粗製油類の真空蒸留により誘導されるものであり、そし
て一般に約350〜600℃の、好適には380〜550℃の、範囲
内で沸騰する。
族、ナフテン系およびパラフイン系炭化水素類を含有し
ておりそこで非芳香族成分が潤滑油として有用な鉱油類
を含んでいるような当技術で公知の混合炭化水素原料類
である。従つて適当に処理できる典型的な供給原料類は
粗製油類の真空蒸留により誘導されるものであり、そし
て一般に約350〜600℃の、好適には380〜550℃の、範囲
内で沸騰する。
一般に、周知の技術手段にかけると、上記の方法は望ま
しくは下記の条件下で実施でき、それらは第１図および
下記のそれらの記述と関連して読むことができる。
しくは下記の条件下で実施でき、それらは第１図および
下記のそれらの記述と関連して読むことができる。
抽出区域中でのＮ−シクロヘキシル−２−ピロリドン
（以下では“溶媒”）対炭化水素原料の重量比は、供給
原料の正確な性質によるが、望ましくは１重量部の原料
に対して約１〜４、そして好適には２〜３の範囲内であ
る。ヨーロツパ特許43,267のものなどの多くの先行技術
の抽出溶媒と比べてここで使用されそして再循環される
溶媒の量は非常に低く、それにより材料および装置が相
当経済的となる。
（以下では“溶媒”）対炭化水素原料の重量比は、供給
原料の正確な性質によるが、望ましくは１重量部の原料
に対して約１〜４、そして好適には２〜３の範囲内であ
る。ヨーロツパ特許43,267のものなどの多くの先行技術
の抽出溶媒と比べてここで使用されそして再循環される
溶媒の量は非常に低く、それにより材料および装置が相
当経済的となる。
抽出区域内の温度は実質的な抽出を行なうのに充分なほ
ど高くなくてはならず、そして一般的に約60℃以上、望
ましくは80〜140℃、であり、そして好適には約90〜130
℃であるべきであるが、圧力は液相抽出を維持するのに
適当なもの、望ましくは約１〜３気圧、であるべきであ
る。
ど高くなくてはならず、そして一般的に約60℃以上、望
ましくは80〜140℃、であり、そして好適には約90〜130
℃であるべきであるが、圧力は液相抽出を維持するのに
適当なもの、望ましくは約１〜３気圧、であるべきであ
る。
また、各操作条件は当技術で周知の如く原料の正確な性
質に従つて変えることができる。抽出装置は例えばポン
プが付いている複数個の中心設置デイスクを含んでいる
回転デイスク接触器などの従来の設計であることもまた
は同様な設計の配置であることもできる。例えば冷却
器、熱交換器などの如き他の装置も従来の設計のもので
ある。
質に従つて変えることができる。抽出装置は例えばポン
プが付いている複数個の中心設置デイスクを含んでいる
回転デイスク接触器などの従来の設計であることもまた
は同様な設計の配置であることもできる。例えば冷却
器、熱交換器などの如き他の装置も従来の設計のもので
ある。
抽出区域中で水を溶媒に加えて溶媒中での非芳香族類の
混和性を減少させ、その結果抽出器中で二相ラフイネー
ト−抽出物系を生じる。過剰の水は、それが芳香族類用
の溶媒の能力を減じるため不利でありそして充分な水が
加えられるなら実際に三相系が得られる。水は少量で、
望ましくは１重量部の溶媒当たり約0.04〜0.4重量部
の、そして最も好適には約０．１〜０．３重量部の、量
で、存在すべきである。一般に、この水は再循環された
溶媒（下記）と混合されて充分な量で存在しているであ
ろうが、必要なら抽出器中に加える前に追加量を溶媒に
加えることができる。
混和性を減少させ、その結果抽出器中で二相ラフイネー
ト−抽出物系を生じる。過剰の水は、それが芳香族類用
の溶媒の能力を減じるため不利でありそして充分な水が
加えられるなら実際に三相系が得られる。水は少量で、
望ましくは１重量部の溶媒当たり約0.04〜0.4重量部
の、そして最も好適には約０．１〜０．３重量部の、量
で、存在すべきである。一般に、この水は再循環された
溶媒（下記）と混合されて充分な量で存在しているであ
ろうが、必要なら抽出器中に加える前に追加量を溶媒に
加えることができる。
次にラフイネートを抽出物または芳香族に富んだ溶媒相
から分離する。次に追加の水を回収された溶媒相に、こ
の相を冷却したときに芳香族および溶媒の分離を生じる
のに充分な量で加えるべきである。この追加の水は、希
望により、下記の如くその後の分離段階からの再循環に
より得ることもできる。一般に、冷却区域中の全部の水
対溶媒の比は少なくとも約０．５：１〜２：１重量比の
範囲内であるべきであるが、これらの量は供給原料中の
芳香族類の百分率の差異により幾分調節しなければなら
ないこともある。充分な水が加えられないならこの系は
単一相のままであろうし、二相を得るのに必要なものよ
り多い水を加えるとそれが系中で循環する水の量を増大
させるため費用がかかる。
から分離する。次に追加の水を回収された溶媒相に、こ
の相を冷却したときに芳香族および溶媒の分離を生じる
のに充分な量で加えるべきである。この追加の水は、希
望により、下記の如くその後の分離段階からの再循環に
より得ることもできる。一般に、冷却区域中の全部の水
対溶媒の比は少なくとも約０．５：１〜２：１重量比の
範囲内であるべきであるが、これらの量は供給原料中の
芳香族類の百分率の差異により幾分調節しなければなら
ないこともある。充分な水が加えられないならこの系は
単一相のままであろうし、二相を得るのに必要なものよ
り多い水を加えるとそれが系中で循環する水の量を増大
させるため費用がかかる。
芳香族および溶媒／水相が生成しそして分離される冷却
区域中では、温度はこれももとの供給原料の正確な性質
によるが、約55℃以下、望ましくは30〜55℃、そして好
適には約30〜50℃、であるべきである。
区域中では、温度はこれももとの供給原料の正確な性質
によるが、約55℃以下、望ましくは30〜55℃、そして好
適には約30〜50℃、であるべきである。
冷却区域から回収された溶媒／水相を次に第三区域中で
加熱して三相系を生成する。上部相は傾斜される残存芳
香族である。中間の第二相は本質的に水であり、これは
該区域の下層を形成している溶媒と同様に除去されそし
て望ましくは再循環させる。この区域の温度はこの相の
分離を行なうためには少なくとも約60〜約140℃まで、
そして好適には約90〜130℃、に保つべきである。それ
ぞれの再循環物質、すなわち水およびＮ−シクロヘキシ
ル−２−ピロリドン溶媒、はさらに処理または精製せず
に再利用できる。
加熱して三相系を生成する。上部相は傾斜される残存芳
香族である。中間の第二相は本質的に水であり、これは
該区域の下層を形成している溶媒と同様に除去されそし
て望ましくは再循環させる。この区域の温度はこの相の
分離を行なうためには少なくとも約60〜約140℃まで、
そして好適には約90〜130℃、に保つべきである。それ
ぞれの再循環物質、すなわち水およびＮ−シクロヘキシ
ル−２−ピロリドン溶媒、はさらに処理または精製せず
に再利用できる。
任意に、供給原料の性質および抽出条件の厳格さにより
追加の中間操作を生成物からの溶媒の除去の前に実施し
て高純度の物質を得ることができる。従つて例えば、抽
出器からのラフイネート相を希望により別のシステムの
第二抽出器中で処理できる。
追加の中間操作を生成物からの溶媒の除去の前に実施し
て高純度の物質を得ることができる。従つて例えば、抽
出器からのラフイネート相を希望により別のシステムの
第二抽出器中で処理できる。
中間処理または精製後に、200％までの種々の割合の混
合した溶媒を含んでいてもよい芳香族抽出物（“抽出
油”）は望ましくは水蒸気もしくは窒素ストリツピン
グ、真空蒸留、またはそれらの組み合わせによりさらに
処理して、溶媒を抽出器への再循環用に除去する。その
後、それを周知の方法によりさらに処理して精製しそし
てそれを希望する留分類に分離することができる。
合した溶媒を含んでいてもよい芳香族抽出物（“抽出
油”）は望ましくは水蒸気もしくは窒素ストリツピン
グ、真空蒸留、またはそれらの組み合わせによりさらに
処理して、溶媒を抽出器への再循環用に除去する。その
後、それを周知の方法によりさらに処理して精製しそし
てそれを希望する留分類に分離することができる。
同様な方法で、混合されている２〜３％の溶媒を含んで
いてもよい抽出（および中間）段階から回収されたラフ
イネートを、ラフイネートの特定の最終用途により多種
の方法で追加処理にかけることができる。すなわち例え
ばラフイネートを水蒸気もしくは窒素ストリツピング、
真空蒸留、またはそれらの組み合わせにより処理するこ
とができる。
いてもよい抽出（および中間）段階から回収されたラフ
イネートを、ラフイネートの特定の最終用途により多種
の方法で追加処理にかけることができる。すなわち例え
ばラフイネートを水蒸気もしくは窒素ストリツピング、
真空蒸留、またはそれらの組み合わせにより処理するこ
とができる。
従つて、本発明の選択的溶媒は、それが非常に有効な抽
出溶媒であるだけでなく約55℃以下の温度に冷却された
ときにはそれが水と一緒に別の相を形成するのに充分な
量で抽出された芳香族類から分離されるという点で、独
特な望ましい性質を有することが前記のことからわかる
であろう。最後にそして最も意味あることに、この溶媒
は加熱時に水自体から容易に分離でき、それにより高エ
ネルギー依存性の蒸留段階なしに回収しそして抽出器に
再循環させることができる。
出溶媒であるだけでなく約55℃以下の温度に冷却された
ときにはそれが水と一緒に別の相を形成するのに充分な
量で抽出された芳香族類から分離されるという点で、独
特な望ましい性質を有することが前記のことからわかる
であろう。最後にそして最も意味あることに、この溶媒
は加熱時に水自体から容易に分離でき、それにより高エ
ネルギー依存性の蒸留段階なしに回収しそして抽出器に
再循環させることができる。
好適具体例 第１図では、芳香族類、ナフテン類およびパラフイン類
を含有している加熱された混合炭化水素を管20を通して
向流抽出器26の底部中に加え、そこでそれは抽出器の頂
部中に加えられているＮ−シクロヘキシル−２−ピロリ
ドン溶媒と向流状で構成管22並びに再循環管19、25、2
7、41および42中を通過する。抽出区域の温度は、下記
の如く加熱されそして分離器38から再循環された溶媒の
結果として並びに加熱された原料流から、好適には約80
〜130℃の範囲内であるべきである。分離器38中の相分
布から生じる少量の水が溶媒と共に含まれておりそして
それと共に抽出器に再循環される。しかしながら、開始
目的用にはこれらの少量の水は溶媒中での非芳香族類の
混和性を減じる目的のために管22を通して充分な開始溶
媒と一緒に加えて工程を開始することができる。
を含有している加熱された混合炭化水素を管20を通して
向流抽出器26の底部中に加え、そこでそれは抽出器の頂
部中に加えられているＮ−シクロヘキシル−２−ピロリ
ドン溶媒と向流状で構成管22並びに再循環管19、25、2
7、41および42中を通過する。抽出区域の温度は、下記
の如く加熱されそして分離器38から再循環された溶媒の
結果として並びに加熱された原料流から、好適には約80
〜130℃の範囲内であるべきである。分離器38中の相分
布から生じる少量の水が溶媒と共に含まれておりそして
それと共に抽出器に再循環される。しかしながら、開始
目的用にはこれらの少量の水は溶媒中での非芳香族類の
混和性を減じる目的のために管22を通して充分な開始溶
媒と一緒に加えて工程を開始することができる。
Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン溶媒を用いる抽出
物の結果として芳香族類は混合原料から実質的に除去さ
れ、そして濃縮された非芳香族に富んだ相（ラフイネー
ト）を抽出器から管28を通して上部で除去し、該管のと
ころでそれを希望により回収塔24中でさらに処理しそし
て管29を通してその後除去する。
物の結果として芳香族類は混合原料から実質的に除去さ
れ、そして濃縮された非芳香族に富んだ相（ラフイネー
ト）を抽出器から管28を通して上部で除去し、該管のと
ころでそれを希望により回収塔24中でさらに処理しそし
て管29を通してその後除去する。
溶媒および水を含有している芳香族に富んだ相を抽出器
の底部から管39からの再循環水と一緒に回収しそして管
21からの構成水と一緒に冷却器31中に通しそして次に管
32を介して分離器33中に送り、そこで溶媒および芳香族
抽出油の分離が実質的に得られる。この分離は上記の如
く全混合物を好適には約30〜55℃の温度に冷却すること
により行なわれる。その後上部管37および40を通して集
中められそして回収塔23中に送られる濃縮抽出油が上部
層を形成しそしてそれは溶媒／水混合物からなる底部層
から分離される。この後者の混合物を次に管34を通して
加熱器35中に除去し、そして次に管36を通して分離器38
に送る。この分離器中で溶媒／水混合物を好適には約80
〜130℃に加熱し、その結果底部相中でＮ−シクロヘキ
シル−２−ピロリドンが分離し、それを除去しそして一
般的にはそれの中に混合されている少量の水と一緒に管
27を介して抽出器26に再循環させ、中間相中の水は管39
を介して冷却器26に再循環させる。抽出油（芳香族類）
が依然として溶媒／水混合物中に残存している程度まで
それは加熱中に分離され、そして管40を通して除去され
て塔23中でのその後の処理用に管37を通して分離器33か
ら除去された分離した抽出油と一緒にされる。
の底部から管39からの再循環水と一緒に回収しそして管
21からの構成水と一緒に冷却器31中に通しそして次に管
32を介して分離器33中に送り、そこで溶媒および芳香族
抽出油の分離が実質的に得られる。この分離は上記の如
く全混合物を好適には約30〜55℃の温度に冷却すること
により行なわれる。その後上部管37および40を通して集
中められそして回収塔23中に送られる濃縮抽出油が上部
層を形成しそしてそれは溶媒／水混合物からなる底部層
から分離される。この後者の混合物を次に管34を通して
加熱器35中に除去し、そして次に管36を通して分離器38
に送る。この分離器中で溶媒／水混合物を好適には約80
〜130℃に加熱し、その結果底部相中でＮ−シクロヘキ
シル−２−ピロリドンが分離し、それを除去しそして一
般的にはそれの中に混合されている少量の水と一緒に管
27を介して抽出器26に再循環させ、中間相中の水は管39
を介して冷却器26に再循環させる。抽出油（芳香族類）
が依然として溶媒／水混合物中に残存している程度まで
それは加熱中に分離され、そして管40を通して除去され
て塔23中でのその後の処理用に管37を通して分離器33か
ら除去された分離した抽出油と一緒にされる。
重力により生じる分離器38中での水および溶媒のこの後
者の分離は先行技術の従来のエネルギーの強い蒸留方法
より相当な利点を示すということは理解すべきである。
この分離では、残存抽出油がもしあれば溶媒／水混合物
の加熱から生じる三相の上部層を形成し、水が中間相を
形成し、一方溶媒が底部層を形成する。これらの層のそ
れぞれ一般的手段により別個に除去しそして場合によ
り、慣用手段で処理または再循環させることができる。
者の分離は先行技術の従来のエネルギーの強い蒸留方法
より相当な利点を示すということは理解すべきである。
この分離では、残存抽出油がもしあれば溶媒／水混合物
の加熱から生じる三相の上部層を形成し、水が中間相を
形成し、一方溶媒が底部層を形成する。これらの層のそ
れぞれ一般的手段により別個に除去しそして場合によ
り、慣用手段で処理または再循環させることができる。
ラフイネートおよび抽出油を最終的用途用に調合するた
めのそれらのその後の処理はそれぞれ塔24および23中で
実施でき、そしてその後これらの各塔の底部から管29お
よび43を通して除去される。
めのそれらのその後の処理はそれぞれ塔24および23中で
実施でき、そしてその後これらの各塔の底部から管29お
よび43を通して除去される。
塔24中で、一般に約５以上ないし15重量％までの中に混
合されている残存溶媒を除去するために、抽出器からの
ラフイネートを約140℃および５mmHg絶対圧において真
空蒸留できる。別法として、再循環用の溶媒をストリツ
ピングさせるためにラフイネートを水蒸気と接触させる
ことができる。ラフイネートからの回収後に、溶媒を上
部管41を通して抽出器に再循環させることができる。こ
れらの２方法、すなわち真空、および水蒸気ストリツピ
ング、は一般的な分離／回収手段であり、それらは当技
術の専門家により日常的に適用できる。
合されている残存溶媒を除去するために、抽出器からの
ラフイネートを約140℃および５mmHg絶対圧において真
空蒸留できる。別法として、再循環用の溶媒をストリツ
ピングさせるためにラフイネートを水蒸気と接触させる
ことができる。ラフイネートからの回収後に、溶媒を上
部管41を通して抽出器に再循環させることができる。こ
れらの２方法、すなわち真空、および水蒸気ストリツピ
ング、は一般的な分離／回収手段であり、それらは当技
術の専門家により日常的に適用できる。
分離器33および38から回収された一般的に200重量％ま
での溶媒を含有していてもよい芳香族抽出油を次に塔23
中で真空蒸留し、そこで残存溶媒は芳香族抽出物からさ
らに分離されそして管42、25および19を通つて抽出器に
再循環される。別法として、残存溶媒のその後の分離を
水蒸気ストリツピングにより行なうこともでき、その後
真空蒸留して水を除去する。
での溶媒を含有していてもよい芳香族抽出油を次に塔23
中で真空蒸留し、そこで残存溶媒は芳香族抽出物からさ
らに分離されそして管42、25および19を通つて抽出器に
再循環される。別法として、残存溶媒のその後の分離を
水蒸気ストリツピングにより行なうこともでき、その後
真空蒸留して水を除去する。
実施例 本発明を下記の実施例により説明するが本発明はそれら
に限定されるものではなく、ここで実施例１および３で
は該方法はバツチ方式でそして実施例２では連続的方法
で実施される。実施例３は比較例であり、そこでは非常
に関連のあるＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒は水の添
加および芳香族に富んだ溶媒相の冷却後に相分離に失敗
することが示されている。
に限定されるものではなく、ここで実施例１および３で
は該方法はバツチ方式でそして実施例２では連続的方法
で実施される。実施例３は比較例であり、そこでは非常
に関連のあるＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒は水の添
加および芳香族に富んだ溶媒相の冷却後に相分離に失敗
することが示されている。
これらの実施例では、（ASTM方法D2270により測定され
た）約52の粘度指数を有する粗製潤滑油供給原料が使用
された。粘度指数は非芳香族炭化水素類と一緒に供給原
料中の芳香族炭化水素の量の測定値である。すなわち、
粘度指数の増加は供給原料中の芳香族類の量の減少を示
している。従つて、少なくとも約70の、そして好適には
約90以上の、粘度指数が脱芳香族化が起きたことを示し
ている。
た）約52の粘度指数を有する粗製潤滑油供給原料が使用
された。粘度指数は非芳香族炭化水素類と一緒に供給原
料中の芳香族炭化水素の量の測定値である。すなわち、
粘度指数の増加は供給原料中の芳香族類の量の減少を示
している。従つて、少なくとも約70の、そして好適には
約90以上の、粘度指数が脱芳香族化が起きたことを示し
ている。
実施例１ この新規な抽出方法の原則を下記の研究室用バツチ実証
で説明し、ここで量は充填物質の重量に基ずく重量部で
ある。表Ｉに記されている100重量部の供給原料を研究
室用分離器ろうと中で250部のＮ−シクロヘキシル−２
−ピロリドン（CHP）および25部の水と一緒にした。混
合物を93℃に加熱し、振り、そして放置して沈殿させて
二相を生成した。上部層（ラフイネート）（65部）を分
離しそして真空蒸留して溶媒を除去し、そして51部の90
VI（粘度指数）油を生成した。底部層（300部）である
抽出油および溶媒および水をほぼ等重量の水（307部）
と一緒にし、46℃に冷却し、そして第一の傾斜中に沈殿
させた。この段階の上部層（44部）は芳香族抽出物（40
部）を含有していた。第一の傾斜の底部層（561部）はC
HP、水および少量の抽出油を含有している単一相からな
つていた。この物質を93℃に加熱して第二の傾斜段階用
の液体状の三相を生成した。上部相（８部）はさらに７
部の抽出油を生成した。中間相（217部）は15部のCHPお
よび202部の水を含有している。底部相312部）は228部
のCHPおよび84部の水を含有していた。
で説明し、ここで量は充填物質の重量に基ずく重量部で
ある。表Ｉに記されている100重量部の供給原料を研究
室用分離器ろうと中で250部のＮ−シクロヘキシル−２
−ピロリドン（CHP）および25部の水と一緒にした。混
合物を93℃に加熱し、振り、そして放置して沈殿させて
二相を生成した。上部層（ラフイネート）（65部）を分
離しそして真空蒸留して溶媒を除去し、そして51部の90
VI（粘度指数）油を生成した。底部層（300部）である
抽出油および溶媒および水をほぼ等重量の水（307部）
と一緒にし、46℃に冷却し、そして第一の傾斜中に沈殿
させた。この段階の上部層（44部）は芳香族抽出物（40
部）を含有していた。第一の傾斜の底部層（561部）はC
HP、水および少量の抽出油を含有している単一相からな
つていた。この物質を93℃に加熱して第二の傾斜段階用
の液体状の三相を生成した。上部相（８部）はさらに７
部の抽出油を生成した。中間相（217部）は15部のCHPお
よび202部の水を含有している。底部相312部）は228部
のCHPおよび84部の水を含有していた。
従つて、表Ｉに示されている分析値から、19重量％の芳
香族炭素類を含有している52VIの供給原料を一段階で選
択的に抽出できて11重量％の芳香族炭素類を含有してい
る51重量％の90VIのラフイネートを与えるということが
わかる。さらに、芳香族抽出物は蒸留によつてではなく
中程度の温度における傾斜により抽出溶媒から本質的に
分離でき、そしてこの傾斜段階から回収された溶媒は再
循環用に適している。
香族炭素類を含有している52VIの供給原料を一段階で選
択的に抽出できて11重量％の芳香族炭素類を含有してい
る51重量％の90VIのラフイネートを与えるということが
わかる。さらに、芳香族抽出物は蒸留によつてではなく
中程度の温度における傾斜により抽出溶媒から本質的に
分離でき、そしてこの傾斜段階から回収された溶媒は再
循環用に適している。
実施例２ 下記のパイロツト規模の抽出は第１図に示されている如
き連続的抽出操作を説明するものであり、そして実施例
１のものと同様なバツチ規模のデータの基ずく計算を含
んでいる。単一段階抽出器をこの実施例の目的用に使用
するが、多段階抽出器の方が芳香族類の除去用により選
択的であり比較的高い粘度指数のラフイネート生成物を
与えるであろう。この実施例では、表Ｉに示されている
性質の供給原料を下記の条件下で抽出する。
き連続的抽出操作を説明するものであり、そして実施例
１のものと同様なバツチ規模のデータの基ずく計算を含
んでいる。単一段階抽出器をこの実施例の目的用に使用
するが、多段階抽出器の方が芳香族類の除去用により選
択的であり比較的高い粘度指数のラフイネート生成物を
与えるであろう。この実施例では、表Ｉに示されている
性質の供給原料を下記の条件下で抽出する。
抽出温度 93℃ 抽出速度： 供給原料 100 kg／時 水 60 kg／時 N-シクロヘキシル-2-ピリドン 240 kg／時 第一傾斜温度 46℃ 第二傾斜温度 93℃ 該抽出を実施するときには、表IIに示されている如き上
記の抽出用の組成物流および表Ｉに示されている性質の
生成物が得られた。
記の抽出用の組成物流および表Ｉに示されている性質の
生成物が得られた。
上記から、緩やかな抽出温度および低い溶媒比において
芳香族類の選択的抽出が得られることがわかるであろう
し、それらの条件は潤滑油を製造するための最近の商業
的抽出で使用されているものより相当な改良となつてい
る。
芳香族類の選択的抽出が得られることがわかるであろう
し、それらの条件は潤滑油を製造するための最近の商業
的抽出で使用されているものより相当な改良となつてい
る。
さらに、ほんの少量の抽出物が抽出物傾斜段階において
可溶性のままである。実施例２においては、28kg／時の
抽出物を相分離により回収するときには14kg／時だけが
再循環用の系中に残存している。従つて回収された抽出
物対残存抽出物の比は約２程度であることが示されてお
り、これはこの供給原料から芳香族類を回収するための
この溶媒の能力の相当な有効性を示している。しかしな
がら、約１より大きい、そして好適には３以上の、比も
本発明の範囲内である。
可溶性のままである。実施例２においては、28kg／時の
抽出物を相分離により回収するときには14kg／時だけが
再循環用の系中に残存している。従つて回収された抽出
物対残存抽出物の比は約２程度であることが示されてお
り、これはこの供給原料から芳香族類を回収するための
この溶媒の能力の相当な有効性を示している。しかしな
がら、約１より大きい、そして好適には３以上の、比も
本発明の範囲内である。
上記の実施例では、240 kg／時の全溶媒の中で約179 kg
／時の溶媒を本発明のエネルギー−有効利用相分離によ
り再循環用に回収でき、一方再循環用の従来の蒸留によ
ると全部で240 kg／時の中の約61kg／時だけが再循環用
に得られる。
／時の溶媒を本発明のエネルギー−有効利用相分離によ
り再循環用に回収でき、一方再循環用の従来の蒸留によ
ると全部で240 kg／時の中の約61kg／時だけが再循環用
に得られる。
冷却（空気による）が可能でないものに対する本方法の
エネルギー（カロリー）節約を、例えばＮ−メチル−２
−ピロリドン（NMP）を用いる下記の比較により説明す
る。
エネルギー（カロリー）節約を、例えばＮ−メチル−２
−ピロリドン（NMP）を用いる下記の比較により説明す
る。
従つて、この系の全エネルギー必要量は従来の潤滑油抽
出方法のエネルギー必要量の約半分であることがわか
る。
出方法のエネルギー必要量の約半分であることがわか
る。
実施例３ 下記の実施例の目的のために、GAFコーポレーシヨンか
ら得られたＮ−シクロヘキシル−２−ピロリドン（CH
P）の物理的性質を下記のＮ−メチル−２−ピロリドン
のものと比較する。
ら得られたＮ−シクロヘキシル−２−ピロリドン（CH
P）の物理的性質を下記のＮ−メチル−２−ピロリドン
のものと比較する。
Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドンの代わりにＮ−メ
チル−２−ピロリドンを使用したこと以外は、実施例１
の工程を繰返した。研究室用分離ろうと中で100部の供
給原料を250部の溶媒および25部の水と一緒にした。混
合物を93℃に加熱し、振り、そして放置して沈殿させ
た。
チル−２−ピロリドンを使用したこと以外は、実施例１
の工程を繰返した。研究室用分離ろうと中で100部の供
給原料を250部の溶媒および25部の水と一緒にした。混
合物を93℃に加熱し、振り、そして放置して沈殿させ
た。
抽出物層を分離しそして等重量の水と混合しそして43℃
に18時間保つたが、沈殿または相分離はおきなかつた。
従つてＮ−メチル−２−ピロリドンは全体的に本発明の
目的用に無効であることがわかるであろう。
に18時間保つたが、沈殿または相分離はおきなかつた。
従つてＮ−メチル−２−ピロリドンは全体的に本発明の
目的用に無効であることがわかるであろう。
第１図は上記の発明の一態様を示している工程図の図解
である。
である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−38884（ＪＰ，Ａ)
Claims (18)
- 【請求項１】(a) 芳香族および非芳香族炭化水素類を含
有している混合炭化水素原料を、抽出帯域中で、N-シク
ロヘキシル-2-ピロリドン溶媒および溶媒中での非芳香
族炭化水素類の混和性を減じるのに充分少量の水と高温
において接触させて、主として芳香族炭化水素類、溶媒
および水を含有している芳香族に富んだN-シクロヘキシ
ル-2-ピロリドン溶媒相並びに主として非芳香族炭化水
素類を含有しているラフィネートを提供し、 (b) 芳香族に富んだ溶媒相を回収し、そして芳香族に富
んだ溶媒相を冷却したときに芳香族類および溶媒の相分
離を可能にするのに充分な追加の水を該相に加え、 (c) 芳香族に富んだ溶媒相を充分冷却して、主として芳
香族炭化水素類及び残存溶媒を含有している上部相並び
に主として溶媒、水及び残存炭化水素類を含有している
下部溶媒相を形成し、 (d) (c)中の溶媒相を回収しそして主として残存芳香族
炭化水素類を含有している上部相、主として水を含有し
ている中間相、及び主としてN-シクロヘキシル-2-ピロ
リドン溶媒を含有している下部相が生成するまで加熱
し、必要ならば該溶媒及び／又は該水を再循環し、そし
て (e) 芳香族炭化水素類及びラフィネートを回収し、必要
ならば残存溶媒を分離して再循環する、ことならなる、
芳香族及び非芳香族炭化水素類を含有している混合炭化
水素原料の脱芳香族化用の液相抽出方法。 - 【請求項２】段階(d)の下部相からの溶媒を少量の水と
一緒に抽出帯域に再循環させる、特許請求の範囲第１項
に記載の方法。 - 【請求項３】ラフィネート及び芳香族抽出物中の残存溶
媒を分離し、そして抽出帯域に再循環させる、特許請求
の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項４】段階(d)からの水を段階(b)に再循環させ
る、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項５】段階(a)の温度が約60〜140℃である、特許
請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項６】段階(c)の温度が約30〜55℃である、特許
請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項７】段階(d)の中の温度が約60〜140℃である、
特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項８】段階(a)の抽出帯域中の溶媒対原料の重量
比が約１〜約４重量部の溶媒対１重量部の原料の範囲内
である、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項９】段階(a)中の水対溶媒の比が約0.05〜約0.4
重量部の水対１重量部の溶媒である、特許請求の範囲第
１項に記載の方法。 - 【請求項１０】段階(c)中の水対溶媒の比が少なくとも
約0.5重量部の水対１重量部の溶媒である、特許請求の
範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項１１】段階(d)の下部相からの溶媒を少量の水
と共に抽出帯域に再循環させると共に、ラフィネート及
び芳香族抽出物から残存溶媒を分離し、そしてこの溶媒
を抽出帯域に再循環させることを含む、特許請求の範囲
第１項に記載の方法。 - 【請求項１２】段階(d)からの水を段階(b)に再循環させ
る、特許請求の範囲第11項に記載の方法。 - 【請求項１３】段階(a)の温度が約60〜140℃である、特
許請求の範囲第11項に記載の方法。 - 【請求項１４】段階(a)の温度が約30〜約55℃である、
特許請求の範囲第11項に記載の方法。 - 【請求項１５】段階(d)中の温度が約60〜140℃である、
特許請求の範囲第11項に記載の方法。 - 【請求項１６】段階(a)の抽出帯域中の溶媒対原料の重
量比が約１〜約４重量部の溶媒対１重量部の原料の範囲
内である、特許請求の範囲第11項に記載の方法。 - 【請求項１７】段階(a)中の水対溶媒の比が約0.05〜約
0.4重量部の水対１重量部の溶媒である、特許請求の範
囲第11項に記載の方法。 - 【請求項１８】段階(c)中の水対溶媒の比が少なくとも
約0.5重量部の水対１重量部の溶媒である、特許請求の
範囲第11項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US68770784A | 1984-12-31 | 1984-12-31 | |
| US687707 | 1984-12-31 | ||
| US701714 | 1985-02-14 | ||
| US06/701,714 US4569755A (en) | 1984-12-31 | 1985-02-14 | Extraction of aromatics with N-cyclohexyl-2-pyrrolidone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61161232A JPS61161232A (ja) | 1986-07-21 |
| JPH0645557B2 true JPH0645557B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=27104061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60293326A Expired - Lifetime JPH0645557B2 (ja) | 1984-12-31 | 1985-12-27 | Ｎ‐シクロヘキシル‐２‐ピロリドンを用いる芳香族類の抽出 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4569755A (ja) |
| EP (1) | EP0186982B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0645557B2 (ja) |
| CA (1) | CA1262365A (ja) |
| DE (1) | DE3574160D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7049649B2 (en) | 1995-06-05 | 2006-05-23 | Fujitsu Limited | Semiconductor memory device and method for fabricating the same |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4892644A (en) * | 1985-11-01 | 1990-01-09 | Mobil Oil Corporation | Upgrading solvent extracts by double decantation and use of pseudo extract as hydrogen donor |
| JPH0774230B2 (ja) * | 1987-09-24 | 1995-08-09 | 味の素株式会社 | 蛋白質の濃縮精製方法 |
| JPH05202367A (ja) * | 1991-10-15 | 1993-08-10 | General Sekiyu Kk | 抽出による軽油の脱硫および脱硝方法 |
| US6051143A (en) * | 1997-11-14 | 2000-04-18 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Solid-liquid separation using phase transitional N-substituted pyrrolidones |
| KR20230086707A (ko) * | 2020-10-16 | 2023-06-15 | 쉘 인터내셔날 리써취 마트샤피지 비.브이. | 지방족 탄화수소의 회수 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1150775B (de) * | 1961-11-22 | 1963-06-27 | Basf Ag | Verfahren zur selektiven Extraktion von paraffinische und aromatische Kohlen-wasserstoffe enthaltenden Kohlenwasser-stoffgemischen |
| US3451925A (en) * | 1967-03-13 | 1969-06-24 | Nixon Roberta L | Solvent extraction of hydrocarbons with n-methyl-2-pyrrolidone |
| US3397731A (en) * | 1968-02-07 | 1968-08-20 | Maloney Crawford Tank | Method and apparatus for reconcentrating liquid desiccant |
| DE1902461A1 (de) * | 1969-01-18 | 1970-07-23 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von aromatischen Kohlenwasserstoffen durch selektive Extraktion und/oder extraktive Destillation von Kohlenwasserstoffgemischen |
| US3953324A (en) * | 1974-12-04 | 1976-04-27 | Shell Oil Company | Removal of solvent |
| US4328092A (en) * | 1980-03-07 | 1982-05-04 | Texaco Inc. | Solvent extraction of hydrocarbon oils |
| CA1163276A (en) * | 1980-06-30 | 1984-03-06 | Paulino Forte | Method of separating aromatic and nonaromatic hydrocarbons in mixed hydrocarbon feeds |
-
1985
- 1985-02-14 US US06/701,714 patent/US4569755A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-06 CA CA000494700A patent/CA1262365A/en not_active Expired
- 1985-12-05 EP EP85308871A patent/EP0186982B1/en not_active Expired
- 1985-12-05 DE DE8585308871T patent/DE3574160D1/de not_active Expired
- 1985-12-27 JP JP60293326A patent/JPH0645557B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7049649B2 (en) | 1995-06-05 | 2006-05-23 | Fujitsu Limited | Semiconductor memory device and method for fabricating the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1262365A (en) | 1989-10-17 |
| JPS61161232A (ja) | 1986-07-21 |
| EP0186982A3 (en) | 1987-07-29 |
| EP0186982A2 (en) | 1986-07-09 |
| DE3574160D1 (en) | 1989-12-14 |
| EP0186982B1 (en) | 1989-11-08 |
| US4569755A (en) | 1986-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU601419B2 (en) | Process for the separation of hydrocarbons from a mixed feedstock | |
| US3714033A (en) | Process for the separation of aromatic hydrocarbons from a mixed hydrocarbon feedstock | |
| EP0362446B1 (en) | Aromatic extraction process | |
| DE2709679C2 (ja) | ||
| KR840000579B1 (ko) | 탄화수소유의 용매 추출법 | |
| JP3036822B2 (ja) | 潤滑油の溶剤抽出 | |
| WO2019149212A1 (zh) | 萃取精馏分离芳烃的方法 | |
| JPH0645557B2 (ja) | Ｎ‐シクロヘキシル‐２‐ピロリドンを用いる芳香族類の抽出 | |
| US4693810A (en) | Process for the separation of hydrocarbons from a mixed feedstock | |
| US4390418A (en) | Recovery of solvent in hydrocarbon processing systems | |
| US4594148A (en) | Extraction of aromatics with ethyl acetoacetate | |
| US4333824A (en) | Refining highly aromatic lube oil stocks | |
| US4294689A (en) | Solvent refining process | |
| GB2073769A (en) | Manufacture of refrigeration oils | |
| US4419227A (en) | Recovery of solvent from a hydrocarbon extract | |
| US2186298A (en) | Solvent refining of hydrocarbon oil and recovery of the solvent | |
| GB2069525A (en) | Recovery of Solvent in Lubricating Oil Extraction System | |
| US4342646A (en) | Trace solvent recovery in selective solvent extraction | |
| US4422923A (en) | Process for recovering solvents from solvent-containing hydrocarbon phases in hydrocarbon raffination systems | |
| US20040168955A1 (en) | Co-extraction of a hydrocarbon material and extract obtained by solvent extraction of a second hydrotreated material | |
| JPH04139136A (ja) | 純ベンゼンおよび純トルエンを同時に取得する方法 | |
| US2602044A (en) | Clay decolorizing of solvent refined lubricating oils | |
| GB2081297A (en) | Dual solvent refining process | |
| EP0143129A1 (en) | Method of separating a mixture by decantation and permeation through a membrane | |
| US2030284A (en) | Solvent recovery in oil extraction processes |