JPH064849B2 - ゴム用安定剤 - Google Patents
ゴム用安定剤Info
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】 ［本発明の目的］ 本発明は、ゴム用の安定剤に関するものである。更に詳
しくは、ゴムに添加した際にゴムの耐熱性を向上させる
ゴム用安定剤に関するものである。
しくは、ゴムに添加した際にゴムの耐熱性を向上させる
ゴム用安定剤に関するものである。
［従来の技術］ 従来、ゴムは、熱，光，酸素，オゾン等の作用によって
劣化を受け、物性が著しく低下することが知られてい
る。これ等の物性の低下を防止するため、各種の公知の
安定剤が用いられており、一般にフェノール系，アミン
系，スルフィド系及びホスファイト系等の安定剤が用い
られている。これらのうちアミン系安定剤は、ゴム自体
に対する効果は優れているものの、配合したゴムに対し
て汚染性があり、透明，明色を要求する製品には使用で
きず、やむを得ず効果としては劣るフェノール系，スル
フィド系，ホスファイト系等の安定剤が使用されてい
る。
劣化を受け、物性が著しく低下することが知られてい
る。これ等の物性の低下を防止するため、各種の公知の
安定剤が用いられており、一般にフェノール系，アミン
系，スルフィド系及びホスファイト系等の安定剤が用い
られている。これらのうちアミン系安定剤は、ゴム自体
に対する効果は優れているものの、配合したゴムに対し
て汚染性があり、透明，明色を要求する製品には使用で
きず、やむを得ず効果としては劣るフェノール系，スル
フィド系，ホスファイト系等の安定剤が使用されてい
る。
また、これ等の安定剤は、ゴムに対して相溶性、分散
性，揮発性，ブルーム性等の点で必ずしも満足されてい
ない。特にフェノール系安定剤であるヒンダードフェノ
ールは、非汚染性であり、安定剤効果も比較的良いとい
うことで広く用いられている。しかし、近年の技術の向
上に伴い、高温領域においての要求が高まり、その結
果、耐熱劣化性の問題と揮発性が大きいがために、製品
自体の寿命にばらつきが起こるようになってきた。その
結果、安定剤を必要以上に添加するという方法をとって
いるが、揮発性，ゴム分散性，ゴム物性の低下，ブルー
ム性等においてその配合にも限界があり、製品の価格も
高くならざるを得なくなっている。
性，揮発性，ブルーム性等の点で必ずしも満足されてい
ない。特にフェノール系安定剤であるヒンダードフェノ
ールは、非汚染性であり、安定剤効果も比較的良いとい
うことで広く用いられている。しかし、近年の技術の向
上に伴い、高温領域においての要求が高まり、その結
果、耐熱劣化性の問題と揮発性が大きいがために、製品
自体の寿命にばらつきが起こるようになってきた。その
結果、安定剤を必要以上に添加するという方法をとって
いるが、揮発性，ゴム分散性，ゴム物性の低下，ブルー
ム性等においてその配合にも限界があり、製品の価格も
高くならざるを得なくなっている。
近年の高特性，特に高寿命指向の背景において、優れた
性能に有する安定剤の開発が強く望まれている。
性能に有する安定剤の開発が強く望まれている。
［問題解決の手段］ 本発明者らは、これ等の点に鑑み鋭意研究した結果、下
記一般式で表わされる化合物が、ゴムに対して、フェノ
ール系の特徴である非汚染性の性質を保持しながらも事
実上まったく揮発性がなく、しかもアミン系安定剤に匹
敵する耐熱性を有する産業上極めて有益な化合物である
ことを見い出し、本発明に完成するに至った。
記一般式で表わされる化合物が、ゴムに対して、フェノ
ール系の特徴である非汚染性の性質を保持しながらも事
実上まったく揮発性がなく、しかもアミン系安定剤に匹
敵する耐熱性を有する産業上極めて有益な化合物である
ことを見い出し、本発明に完成するに至った。
（式中、Ｒは低級アルキル基，メトキシ基，ｎは０〜２
を表し、Ｘは、 −（ＣＨ2）ｐ−Ｏ−（ＣＨ2）ｐ−または−（ＣＨ2）
ｐ−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2）ｐ−（いずれもｐは１〜３
である）である。） 前記一般式において、Ｘは、エーテル結合を含む２価の
基であり、その具体例としては、例えば、３−オキサペ
ンタニレン，３，５−ジオキサヘプタニレン，３，６−
ジオキサオクタニレン基が例示され、本発明で言うフェ
ノール系化合物の具体例としては以下に示すようなもの
が挙げられる。１，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル
チオ）−３−オキサペンタン，１，７−ビス（４−ヒド
ロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン，
１，８−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５
−ジオキサヘプタン。
を表し、Ｘは、 −（ＣＨ2）ｐ−Ｏ−（ＣＨ2）ｐ−または−（ＣＨ2）
ｐ−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2）ｐ−（いずれもｐは１〜３
である）である。） 前記一般式において、Ｘは、エーテル結合を含む２価の
基であり、その具体例としては、例えば、３−オキサペ
ンタニレン，３，５−ジオキサヘプタニレン，３，６−
ジオキサオクタニレン基が例示され、本発明で言うフェ
ノール系化合物の具体例としては以下に示すようなもの
が挙げられる。１，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル
チオ）−３−オキサペンタン，１，７−ビス（４−ヒド
ロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン，
１，８−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５
−ジオキサヘプタン。
これらの化合物の使用量は特に制約はないが、ゴムに対
して０．１〜１０重量％、好ましく０．３〜５重量％で
ある。これ以上の添加では効果の面で問題はないが、ゴ
ムのスコーチを促進するなど安定剤効果以外の影響が現
われるので好ましくない。なお、本発明の安定剤は、他
のフェニール系，アミン系及びスルフィド系安定剤等の
従来公知の安定剤と併用してもよい。
して０．１〜１０重量％、好ましく０．３〜５重量％で
ある。これ以上の添加では効果の面で問題はないが、ゴ
ムのスコーチを促進するなど安定剤効果以外の影響が現
われるので好ましくない。なお、本発明の安定剤は、他
のフェニール系，アミン系及びスルフィド系安定剤等の
従来公知の安定剤と併用してもよい。
本発明の安定剤が適用できるゴムには特に制限はなく、
例えば、天然ゴム（ＮＲ）及びイソプレンゴム（Ｉ
Ｒ），ブタジエンゴム（ＢＲ），スチレン−ブタジエン
ゴム（ＳＢＲ），エチレン−プロピレンゴム（ＥＰＤＭ
又はＥＰＭ），アクリロニトリル−ブタジエンゴム（Ｎ
ＢＲ），クロロプレンゴム（ＣＲ），等の合成ゴム、又
はそれらのブレンドゴムに用いることができる。
例えば、天然ゴム（ＮＲ）及びイソプレンゴム（Ｉ
Ｒ），ブタジエンゴム（ＢＲ），スチレン−ブタジエン
ゴム（ＳＢＲ），エチレン−プロピレンゴム（ＥＰＤＭ
又はＥＰＭ），アクリロニトリル−ブタジエンゴム（Ｎ
ＢＲ），クロロプレンゴム（ＣＲ），等の合成ゴム、又
はそれらのブレンドゴムに用いることができる。
また本発明の安定剤の添加方法も特に性約はない。例え
ばロール又はバンバリーでドライブレンドする方法、安
定剤の分散液を作っておき、ゴムのラテックススラリー
中に当該液を混合する方法等を採用することができる。
ばロール又はバンバリーでドライブレンドする方法、安
定剤の分散液を作っておき、ゴムのラテックススラリー
中に当該液を混合する方法等を採用することができる。
［実施例］ 以下、実施例をあげて本発明を詳細に説明するが、本発
明は実施例によりその範囲を制約されるものではない。
明は実施例によりその範囲を制約されるものではない。
実施例１ 供試安定剤試料５ｇを直径５０ｍｍ、深さ２０ｍｍのガ
ラス製シャーレに精秤し、１５０℃の恒温槽に所定時間
放置し、放置後のそれぞれの試料の重量を精秤して、次
式から、それぞれの試料の熱処理後の重量減％を求め
た。
ラス製シャーレに精秤し、１５０℃の恒温槽に所定時間
放置し、放置後のそれぞれの試料の重量を精秤して、次
式から、それぞれの試料の熱処理後の重量減％を求め
た。
この重量％をそれぞれの試料の揮発性尺度とした。その
結果を第１表に示した。
結果を第１表に示した。
なお、以下の実施例でＢＯＨとは１，７−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン ＤＴＢＭＰとは２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフ
ェノールＭＢＭＢＰとは２，２’−メチレンビス（４−
メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）である。
ドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン ＤＴＢＭＰとは２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフ
ェノールＭＢＭＢＰとは２，２’−メチレンビス（４−
メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）である。
実施例２ 第２表に示した配合処方を用いて配合ゴムを得た。混練
りはロール表面温度５０℃で、ロールにより通常の混練
り方法で行った。その配合物を第２表に示した条件下で
プレス加硫し、得られた加硫試料について着色性・変色
性試験を行ない、その結果を第３表に示す。ここで着色
性・変色性の評価方法としては、変色のないもの（白
色）を０で、変色の激しいもの（黄褐色）を４で表わす
５段階評価として目視で判定した。
りはロール表面温度５０℃で、ロールにより通常の混練
り方法で行った。その配合物を第２表に示した条件下で
プレス加硫し、得られた加硫試料について着色性・変色
性試験を行ない、その結果を第３表に示す。ここで着色
性・変色性の評価方法としては、変色のないもの（白
色）を０で、変色の激しいもの（黄褐色）を４で表わす
５段階評価として目視で判定した。
また、上記加硫試料をＪＩＳＫ6301-1975に準じ、１０
０℃及び１２０℃のギヤオーブン中で９６時間耐熱劣化
試験後、室温下で１日放置した後の物性の変化率を測定
した。その結果を第４表に示した。第２表の記号、商品
名は下記のとおりである。
０℃及び１２０℃のギヤオーブン中で９６時間耐熱劣化
試験後、室温下で１日放置した後の物性の変化率を測定
した。その結果を第４表に示した。第２表の記号、商品
名は下記のとおりである。
（１）日本ゼオン株式会社製ＮＢＲの商品名 （２）三新化学工業株式会社製ジベンゾルチアジルジス
フィドとヘキサメトレンテトラミンの混合加硫促進剤の
商品名 （３）三新化学工業株式会社製Ｎ−シクロヘキシル−２
−ベンゾチアジルスルフェンアミドの商品名 （４）三新化学工業株式会社製テトラメチルチウラムジ
スルフィドの商品名 （５）Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン ［発明の効果］ 上記実施例で明らかな如く、本発明のフェノール系化合
物は、揮発性、非汚染性、耐熱性の向上が著しく優れ、
ゴムの安定剤として工業的利用価値が高い。
フィドとヘキサメトレンテトラミンの混合加硫促進剤の
商品名 （３）三新化学工業株式会社製Ｎ−シクロヘキシル−２
−ベンゾチアジルスルフェンアミドの商品名 （４）三新化学工業株式会社製テトラメチルチウラムジ
スルフィドの商品名 （５）Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン ［発明の効果］ 上記実施例で明らかな如く、本発明のフェノール系化合
物は、揮発性、非汚染性、耐熱性の向上が著しく優れ、
ゴムの安定剤として工業的利用価値が高い。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式で表される、ゴム用安定剤。 （式中、Ｒは低級アルキル基，メトキシ基，ｎは０〜２
を表し、Ｘは、 −（ＣＨ2）ｐ−Ｏ−（ＣＨ2）ｐ−または−（ＣＨ2）
ｐ−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2）ｐ−（いずれもｐは１〜３
である）である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1450986A JPH064849B2 (ja) | 1986-01-24 | 1986-01-24 | ゴム用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1450986A JPH064849B2 (ja) | 1986-01-24 | 1986-01-24 | ゴム用安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62172087A JPS62172087A (ja) | 1987-07-29 |
| JPH064849B2 true JPH064849B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=11863039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1450986A Expired - Lifetime JPH064849B2 (ja) | 1986-01-24 | 1986-01-24 | ゴム用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064849B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3489804A (en) | 1967-02-23 | 1970-01-13 | Uniroyal Inc | Sulfur containing bis-phenolic compounds |
| US3686313A (en) | 1968-11-29 | 1972-08-22 | Uniroyal Inc | 1,2-bis{8 3-alkyl-4-hydroxy-5-(dialkylaminomethyl-phenylthis{9 ethanes |
-
1986
- 1986-01-24 JP JP1450986A patent/JPH064849B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3489804A (en) | 1967-02-23 | 1970-01-13 | Uniroyal Inc | Sulfur containing bis-phenolic compounds |
| US3686313A (en) | 1968-11-29 | 1972-08-22 | Uniroyal Inc | 1,2-bis{8 3-alkyl-4-hydroxy-5-(dialkylaminomethyl-phenylthis{9 ethanes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62172087A (ja) | 1987-07-29 |
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