JPH06507403A - 殺生物剤及び保存剤としてのグリシンアンハイドライドジメチロール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺生物剤及び保存剤としてのグリシンアンハイドライドジメチロール兄盟例茸旦 １、発明の技術分野 本発明は、物質中又は物質上に存在する微生物を殺し、微生物が混入しゃすい種 々の物質を保存するための殺生物剤及び抗微生物剤としてのグリシンアンハイド ライドジメチロールの用途に関する。

２、従来技術の記載 １．４〜ビス（ヒドロキシメチル）−２，５−ピペラジンジオンとしても知られ るグリシンアンハイドライドジメチロールは、２．５−ピペラジンジオンとも言 うグリシン無水物とホルムアルデヒドとを次の式に従って反応させることにより 得られる公知の化合物である。

Ｃｈｅｒｂｕｌｉｅｚ　ｅｔ　ａ＋、、　Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｍ、　０ｃｔａ、 　５．６７８．６８８　（１９２３）参照発明の概要 本発明の目的は、生物を殺すのに有効な量のグリシンアンバイトライドンメチロ ールを宿主物質に投与することにより、宿主物質中又は宿主物質上に存在する微 生物を殺す方法を提供することである。

さらに、本発明の目的は、・微生物を抑制するのに有効な量のグリシンアンハイ ドライドジメチロールを製品中に含ませることにより、微生物により汚染されや すい製品を保存するための方法を提供することである。

さらに、本発明の目的は、微生物汚染に対して製品を保存するのに有効な量のグ リシンアンハイドライドジメチロールを含む、微生物混入に対して保護された製 品を提供することである。

本発明の他の目的及び利点は、以下の詳細な説明を参照することにより当業者に とって明らかになるであろう。

好ましい態様の詳細な説明 本発明は、下記式で表され、１．４−ビス（ヒドロキシメチル）−２，５−ピペ ラジンジオンとしても知られるグリシンアンハイドライドジメチロールが、細菌 、酵母及びカビを包含する広範囲の微生物に対して殺生物活性を示すという発見 に基づく。

従って、この化合物は、宿主物質中又は宿主物質上に存在する微生物を殺し、固 体、液体又は乳濁液のいずれの形態にあるかにかがゎらず、種々の物質及び製品 の中又は上における微生物の増殖を阻害する、有効な殺生物剤である。上記製品 としては、化粧品、食品、医薬、塗料、切削油若しくは切削液、農産物、石油ド リル液、潤滑剤、紙工業製品、死体処理液、低温殺菌医療及び歯科設備、冷却塔 、繊維含浸、ラテックス、水泳プール、インク、家庭用消毒剤、ワックス、研磨 剤、便器洗浄剤、浴室洗浄剤、選択洗剤、石けん、木材保存剤、病院及び医療用 消毒剤並びに接着剤を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。

これらの製品のうち、食品、医薬、化粧品、及びノヤンプーのような個人用衛生 製品に適用することが特に有効である。

本発明のグリシンアンハイドライドジメチロールの他の用途としては、製紙工場 の廃水中のヘドロの抑制のような、微生物の増殖を抑制する用途を挙げることが できる。

グ１ルンアンハイドライドジメチロールは、その殺生物活性の故に、宿主物質に 混入した微生物を殺すために、及び微生物が繁殖しゃすい物質中における微生物 の増殖を阻害し、防止するために用いることができる。この化合物はまた、微生 物によって汚染されやすい表面の消毒及び／又は殺菌に有効である。必要なグリ シ／アンハイドライドジメチロールの有効量は、もちろん、その使用態様により 異なる。例えば、微生物の確立されたコロニーを殺すための殺生物剤として用い るのか、微生物の増殖を阻害するための保存剤として用いるのかにより異なる。

個々の用途における必要な有効量は当業者が容易に決定することができる。

宿主物質を処理する際、グ１ルンアンハイトライドジメチロールは固体粉末とし て、水溶液として又は乳濁液として投与することができ、これらにはグリシンア ンハイドライドジメチロールが単独で含まれていてもよいし、他の殺生物剤及び ／又は薬剤を包含する他の成分がグリシンアンハイドライドジメチロールと共に 含まれていてもよい。保存のために製品中に含まれるグリシンアンハイドライド ジメチロールの必要量はまた、保護すべき製品及び使用環境により異なるであろ う。一般的に、はとんどの環境１こおいて、約１．　０重量％以下のグリシンア ンハイドライドジメチロールにより製品は微生物汚染から有効に保護されるであ ろう。主として経済的な理由から、約０．　５重量９６未満の濃度が好ましい。

この明細書、特に実施例に含まれる情報に基づけば、はとんど困難なく当業者は 個々の用途における必要量を設定することができるであろう。

グリシンアンハイドライドジメチロールに加え、保存が要求される製品に他の従 来の成分を含ませてもよい。このような従来の成分としては、他の抗菌剤、懸濁 剤、湿潤剤、抗スケーリング剤、腐食防止剤及びｐＨ調節剤を挙げることができ る。個々の添加剤の選択は、保存を必要とする個々の製品に基づいて行うことが できる。

保存される製品に配合する際、グリシ／アンハイドライドジメチロールは固体粉 末として又は水溶液として含ませることができる。粉末は液体よりも取扱いが容 易なのでより好ましい形態である。液体の製剤が必要な場合には、粉末を容易に 水系媒体に溶解することができる。グリシンアンハイトライ１−ジメチロールは 単一の抗菌剤として又は他の抗菌剤と共に抗菌系の一部として製品に配合するこ とができる。このような抗菌系は、広範囲の微生物に対して製品を保存すること が必要な場合に特に有効である。抗菌系の抗菌剤の選択を注意深く行うことによ り、個々の製品において、微生物の特定の群に対する抗菌活性を最適化すること ができる。抗菌系を用いる際に、プロピレングリコールのような、それ自身が抗 菌活性を杓する共通の溶媒１−抗菌剤（複数）を溶解し、溶媒と抗菌剤との２重 の抗菌作用を発揮させることがさらにイ■利である。

このように、本発明は、細菌、酵母及びカビの増殖を阻害することにより微生物 に汚染されやすい物質を保存するｊ−めの有効な手段を与える。本発明の化合物 は、液体、固体及び乳濁液を包含する種々の形態の物質に含ませることができる 本発明の種々の局面を例示するために、以下の実施例を記載する。もっとも、下 記実施例は例示のためにのり記載するものであって、いかなる意味においても本 発明の範囲を限定する意図はない。下記実施例中、他に断りがない限り、全ての 百分率は重量基準である。

火施例ユ グリシ／アンハイドライドジメチロールの調製４１、Ｏｎ酉の水中に１１　・１ ｇ（０，１モル）のグリシン無水物を含むスラリーを攪拌しながら、これに］、 ６．　２ｇ　（０，２モル）の３７％ホルムアルデヒド水溶液を加えた。０．］ 、Ｏｇの１０％水酸化す］・リウム水溶液を加えると、懸濁していた固体が溶解 され、次いて重い白色沈殿が形成された。この混合物を７０℃に加熱すると、全 ての固体が溶解された。室温まで冷却すると白色結晶が分離した。この結晶を集 め、冷水で洗い、真空中で１００℃、１時間乾燥した。得られた白色結晶、すな わちグリシノア〉ハイトライドシメチロ・−ルは１２６ｇ（収率７２．４９６） であった。融点・１８５−１８８℃（分解）。

元素分析Ｃ，Ｈ，，Ｎ２０．（］、７４．１６）計算値　Ｎ：１６．０９、実測 値　Ｎ：１６．１７火施例１ 微生物学的活性 Ａ、最小阻害濃度（ＭＩＣ） １％グリシンアンハイドライトジメチロール水溶液を滅菌蒸留水で段階希釈し、 各濃度の溶液の一部を同じ体積の、微生物を接種した培地と混合した。細菌の培 養にはＡＯＡＣ肉汁を用い、酵母及びカビの培養にはサポーランド（Ｓａｂｏｕ ｒａｎｄ）液体培地を用いた。グリシシアンバイトライトジメチロール溶液と培 地との混合物を、細菌及び酵母については３５℃で４８時間、カビについては２ ６℃で７日間培養した。微生物が増殖したが否かは、培地のくもりを目視判定す ることにより行った。個々の微生物についてのＭＴＣは、上記培養期間後に培地 を透明に維持することができた最小濃度である。結果は次の通りであった。

Ｂ、化粧品乳濁液に対する攻撃試験 微生物学的攻撃試験のために典型的な化粧品乳濁液を調製した。化粧品乳濁液は 、４通りのもの、すなわち、保存剤を加えないもの、０．０５％のグリシンアン ハイドライドジメチロールを加えたもの、０．１０％のグリシンアンハイドライ ドジメチロールを加えたもの、及び０．２０％のグリシンアンハイドライドジメ チロールを加えたものを調製した。攻撃試験に用いた製剤は以下の通りである攻 撃試験は、４種類の異なる微生物を用いて行い、微生物数を培養２４時間後、４ ８時間後及び７２時間後に測定した。米国薬局方抗菌保存有効性試験（米国薬局 方ＸＸＩＩ法）をわずかに修飾して用いた。

２４時間後の微生物数 ４８時間後の微生物数 ７２時間後の微生物数 り、牛乳の保存 全乳の室温における微生物による腐敗は、０．１６％のグリシンアンハイドライ ドジメチロールを含ませることにより防止することができた。以下の一連の試験 は５９日後に終了した。

本発明を好ましい実施例に基づき記載したが、本発明の精神から逸脱することな く種々の修飾、変化、省略及び置換が行えることは当業者にとって明らかであろ う。従って、本発明は、以下の請求の範囲によってのみ限定される。

フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，５識別記号　庁内整理番号ＣＯ７Ｄ　２４１１０８ 　８６１５−４ＣＣ１１Ｄ　３／４８　９１６０−４Ｈ （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＰＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＳＥ）、０Ａ（ＢＦ 、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、ＣＩ、ＣＭ、ＧＡ、ＧＮ、ＭＬ、ＭＲ，ＳＮ、ＴＤ、ＴＧ ）、ＡＵ、　ＢＢ、　ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ、　Ｃ５，ＦＩ、　ＨＵ、ＪＰ。

ＫＰ、　ＫＲ，ＬＫ、　ＭＧ、　ＭＮ、　ＭＷ、　Ｎｏ、　ＰＬ、　ＲＯ，ＲＵ 、ＳＤ Ｉ

Claims (24)

【特許請求の範囲】
1. １．下記の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるグリシンアンハイドライドジメチロールを、宿主物質に対し、生物を 殺すのに有効な量投与することを含む、宿主物質中又は宿主物質上の微生物を殺 す方法。
2. ２．前記グリシンアンハイドライドジメチロールは水溶液の形態で投与される請 求項１記載の方法。
3. ３．前記グリシンアンハイドライドジメチロールは乳濁液の形態で投与される請 求項１記載の方法。
4. ４．前記グリシンアンハイドライドジメチロールは粉末の形態で投与される請求 項１記載の方法。
5. ５．前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、他の殺生物剤と共に投与さ れる請求項１記載の方法。
6. ６．下記の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるグリシンアンハイドライドジメチロールを物質中に、微生物の増殖防 止に有効な量含ませることを含む、物質を微生物による汚染から保護する方法。
7. ７．前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、前記物質中に約１．０重量 ％未満含まれる請求項６記載の方法。
8. ８．前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、前記物質中に約０．５重量 ％未満含まれる請求項６記載の方法。
9. ９．前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、前記物質中に固体の形態で 含まれる請求項６記載の方法。
10. １０．前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、前記物質中に水溶液の形 態で含まれる請求項６記載の方法。
11. １１．前記物質は化粧品である請求項６記載の方法。
12. １２．前記物質は個人用衛生製品である請求項６記載の方法。
13. １３．前記個人用衛生製品はシャンプーである請求項１２記載の方法。
14. １４．前記物質は医薬品である請求項６記載の方法。
15. １５．前記物質は食品である請求項６記載の方法。
16. １６．前記物質は製紙工場からの廃液である請求項６記載の方法。
17. １７．微生物に汚染されやすい物質と、下記の式▲数式、化学式、表等がありま す▼ で示されるグリシンアンハイドライドジメチロールを微生物の増殖を阻害するの に有効な量含む、保存された製品。
18. １８．前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、前記製品中に約１．０重 量％未満含まれる請求項６記載の方法。
19. １９．前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、前記製品中に約０．５重 量％未満含まれる請求項６記載の方法。
20. ２０．前記物質は化粧品である請求項１７記載の製品。
21. ２１．前記物質は個人用衛生製品である請求項１７記載の製品。
22. ２２．前記物質はシャンプーである請求項２１記載の製品。
23. ２３．前記物質は医薬品である請求項１７記載の製品。
24. ２４．前記物質は食品である請求項１７記載の製品。