JPH06511260A - イミダゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イミダゾール誘導体 本発明は、駆虫作用、殺ダニ作用および殺虫作用を有する、下記に示す式■の新 規４．５−ジシアノイミダゾリル誘導体に関する。

本発明は、又式Ｉの化合物を基剤にした医薬組成物および農薬にも関する。

本発明は又、温血動物内、特に家畜および生産性家畜類内の駆虫、特に線形動物 、条虫類および吸虫類の駆除のためそれらの有効成分および組成物並びにそれら の使用に関する０本発明は、有効成分、特に以下の式■の化合物の製造のために 使用され得る価値ある中間体に関する。

新規４．５−ジシアノイミダゾリル誘導体は、生理学的に許容し得る付加化合物 も含めて次式■： （式中、Ｘは酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ８であり；Ｒ１は水素、Ｃ，−Ｃ，アル キル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ＣＩ　Ｃｈヒドロキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，シ アノアルキル又はＣＩ　Ｃｂアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃｔ　Ｃ ＆アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニ ル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルスルフィニル、ＣＩ−Ｃｉアルキルスルホニル、ｃ ｌ　Ｃｂハロアルキルスルホニル、Ｃ，−Ｃ＆り又はＣ００ＩＩにより置換され たＣＩ　Ｃｈアルキレンであり１Ｒ１は水素、ハロゲン、ＣＮ、　Ｃ，−Ｃ，ア ルキル、Ｃｒ　Ｃ−ノーロアルキル、ＣＩ　ｃｌ　シアノアルキル、ＣＩ　Ｃ＆ 　ヒドロキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ １−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ６ハロアルキルチオ又はｃ、−Ｃ。

シクロアルキルであり； Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃｔ　Ｃ＆アルキル、Ｃ＋　−Ｃｂ）λロアルキル、シ アン又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣ３、Ｃ＋　−Ｃｈ　アルキル、Ｃ ，−Ｃ，ハロアルキル、ＣＩ　Ｃｈアルコキシ、又は０１Ｃｂハロアルコキシで あり；そして Ｒｓは水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＩ　Ｃｈアルキル、ＣＩ　−Ｃｈハロアルキ ル、ＣＩ　Ｃｈアルコキシ又はＣＩ　Ｃｂノ１０アルコキシであるか；又は Ｒ４およびＲ３は共に一緒になって一〇−（ＣＨ，）、−０−橋（ここで、ｍは １，２および３から成る群から選ばれる整数である）を形成する、但しＲ４およ びＲ６は隣接炭素原子上に位置していることを条件とする） を有する。

本発明に係る式■の定義において、個々の一般的語句は次の意味を有するものと して理解されるべきである。

本発明の範囲内において、語句アルキルそれ自身又は他の置換基の一部としての 語句アルキルは、指示された炭素原子の数に応じて、例えば次の直鎖および分枝 鎖の基を意味するものと理解されるべきである：メチル、エチル、ｎ−プロピル 、イソプロピル、ｎ−ブチル、第ニブチル、第三ブチル、イソブチル等、ハロア ルキルそれ自身、又はハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフ ィニル又はハロアルキルスルホニルの一部としてのハロアルキルは、モノ−ない しパーハロゲン化アルキル置換基、例えばＣＨｘＣｌ、　ＣＨＣｌ□ＣＣｌ３． 　ＣＨｔＰ、　ＣＨＦ□ＣＦ３１　ＣＨｔＢｒ、　ＣＨＢｒｇ、　ＣＢｒ３．　 ＣＨｉ１．　Ｃ１ｓ、　ＣＨＣＩＦ。

Ｃ）ＩＢｒＣｌ、　ＣＦＢｒＣｌ、　ＣｚＦｓ、　ＣＨｔＣＨｚＣＩ、　ＣＨＣ ＩＣＨｓ、　ＣｔＣｌｓ、ＣＨＦＣＨＣｌｔ、等であり、しかし好ましくはＣＦ 、である０本明細書および以下において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨ ウ素、好ましくはフッ素、塩素又は臭素であるが、特に塩素である。　ＮＣ３は 、ＮＥＣ−３−であり；アルキルチオはアルキル−３−であり；アルキルスルフ ィニルハアルキルー５（０）−であり；アルキルスルホニルはアルキル−５（Ｏ ）ｔ−であり；アルキルカルボニルはアルキル−Ｃ（０）−であり；アルキルカ ルボニルオキシはアルキル−Ｃ（０）−０−であり；アルキルオキシカルボニル はアルキル−０−Ｃ（０）−であり；アルキレンは未置換又は置換の飽和脂肪族 橋構成員であり、例えば−ＣＨｔ−ニーＣＨｚＣＨｔ−ニーＣＨｔＣＩｉＣＣＨ ｚ）−ニーＣＨｚＣＨ（ＣＨｉ）ＣＨｚ−；−ＣＨｔＣ（ＣＨｉ）　ｉ−；等で ある。

シクロアルキルそれ自身又は置換基の一部としてのシクロアルキルは、指示され た炭素原子の数に応じて、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ クロヘキシル等である。シアノアルキルは、そのアルキル内の１〜３個の水素原 子がＣＮにより置換されたアルキル基であり、好ましくはＣＮ基が末端炭素原子 上で置換されているアルキル基である。従って、ヒドロキシアルキルは１〜３個 の水素原子がＯＨにより置換されたアルキル基であり、好ましくはＯＨ基が末端 炭素原子上で置換されているアルキル基である。

表現「生理学的に許容され得る付加化合物」は、式Ｉの化合物と無機塩もしくは 有機塩基との錯体又は塩（これらは、式ｌのベース分子に当量の塩形成塩基を添 加することにより形成される）、又は式Ｉの化合物と溶剤、例えばジメチルホル ムアミド（ＤＭＦ）又はジメチルアセタミド（ＤＭＡ）との錯体又は塩を意味す るものと理解されるべきである。適当な無機塩基の例は、アルカリ金属およびア ルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩（例えば、Ｃａｂ 、　Ｂａｄ、　ＮａＯＨ，にＯＨ，Ｃａ（０）１）ｚ、　ＫＨＣＯｓ＋　ＮａＨ ＣＯｚ、　ＫｔＣＯｊ又はＮａｇ乙Ｃ１ｊ）等である。適当な有機塩基の典型的 な代表例は、水酸化テトラブチルアンモニウム；トリアルキルアミン、例えばト リエチルアミン、又はジアルキルアミン、例えばジエチル−又はジイソプロピル −アミンである。

式Ｉの範囲内に含まれる次の小群は、特にそれらの優れた活性のため好ましい： 星」人し：生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式Ｉ　（式中、Ｘは酸素 又は硫黄であり； Ｒ１は水素、Ｃ＋　Ｃｚアルキル、ＣＩ　Ｃ３ハロアルキル、Ｃ＋　Ｃｘ　ヒド ロキシアルキル、又はＣ＋　Ｃｓアルコキシ、ＣｌＣｓハロアルコキシ、Ｃ，− Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ３ハロアルキルチオ、ｃ、−ｃ、アルキルスルフィ ニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、 Ｃ３−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ＋　Ｃｘ　ヒドロキシアルキル、Ｃ１Ｃ ｘアルキルオキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルカルボニルにより、又はＣ０ ＯＨにより置換されたＣ、−Ｃ４アルキレンであり； Ｒｔは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＩ　Ｃ３アルキル、ＣＩ−Ｃ，ハロアルキル、 Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ，−Ｃ，ヒドロキシアルキル、Ｃ＋　−Ｃ３アル コキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、ＣＩ−〇、アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロ アルキルチオ又はＣ＝　Ｃｈシクロアルキルであり； Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，７）Ｌｔキル、ＣＩ−ｃ、ハロアルキル、シ アン又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣ３、Ｃｌ　Ｃｓアルキル、ＣＩＣ ３ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、又はＣ。

−Ｃ，ハロアルコキシであり；そして ＲＳは水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ３ハロアルキル 、ＣＩ　Ｃｘアルコキシ又はＣ，−Ｃ，ハロアルコキシであるか；又は Ｒ４およびＲ３は共に一緒になッテ−０−（ＣＨｉ）−−０−橋（ココテ、ｍは １，２および３から成る群から選ばれる整数である）を形成する、但しＲ６およ びＲｓは隣接炭素原子上に位置していることを条件とする）の化合物。

星Ａ旦し：生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式ｌ（式中、Ｘは酸素又 は硫黄であり； Ｒ，は水素、Ｃ，−Ｃ，７）Ｌ／キル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ＋　Ｃｓ　 ヒドロキシアルキル、又はＣ＋　Ｃ３アルコキシ、ｃｌ−Ｃ，ハロアルコキシ、 Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、ＣＩＣ３ハロアルキルチオ、ＣｌＣｓアルキルスルフ ィニル、ｃＩ　Ｃｓハロアルキルスルフィニル、ＣｒＣｙアルキルスルホニル、 Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルスルホニル、ＣＩ　Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ＋　Ｃ ｘアルキルオキシカルボニル、Ｃｌ−Ｃ５アルキルカルボニルにより、又はＣ０ ＯＨにより置換されたＣ　Ｉ−Ｃ４アルキレンであり； Ｒ，は水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃｌ−Ｃｍハロアルキル又はＣ，−Ｃ，アルコキ シであり； Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，７／Ｌ／キル、Ｃｌ　−Ｃ，ハロアルキル、 シアノ又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル又は０Ｃ Ｆｆｆであり；そして Ｒ，は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃｌ　Ｃｓアルキル、０ＣＦｆｆ又はＣＦ、で ある）の化合物。

星」旦し：生理学的に許容し得る化合物を含めて、式Ｉ　（式中、Ｘは酸素又は 硫黄であり； Ｒ，は水素であり； Ｒｔは水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、Ｃ，−ｃｔハロアルキル又はＣ，−Ｃ ，アルコキシであり； Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｌ　Ｃｓハロアルキル、シアノ 又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃｌ　Ｃｌアルキル又はＯＣＦ　３であり；そして Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＯＣＦ　ｓ又はＣＦ３で ある）の化合物。

ｊＬＩＥｎ：生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式■（式中、Ｘは酸素 又は硫黄であり； Ｒ１はＣＩ　Ｃｌアルキル、好ましくはメチルであり；Ｒ，４；ｌ素、ハロゲン 、Ｃ１〜Ｃ□Ｃ３ハロアルキルＣｒ　Ｃｚアルコキシであり； Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、シアン 又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル又はＯＣＦ　ｘであり：そして Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＯＣＦ　３又はＣＦ３で ある）の化合物。

肛１旦Ｌ：生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式■（式中、Ｘは酸素で あり； Ｒ，は水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ＋　Ｃｓハロアルキル、又はＣ，−Ｃ，ア ルコキシ、ＣＩＣ３ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、ＣＩＣ３ハロア ルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃｌ−Ｃｓハロアルキルスルフ ィニル、ｃＩ　−０３アルキルスルホニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルスルホニル 、Ｃ＋　Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキルオキシカルボニル、Ｃ， −Ｃ，アルキルカルボニルにより又はＣ０ＯＨにより置換されたＣ、−Ｃ４アル キレンであり； Ｒ，は水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃｌ−Ｃｓハロアルキル、ＣＩＣ！ハロアルコキ シ、又はＣ，−Ｃ，アルコキシであり；Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アル キル、Ｃｌ　Ｃｍハロアルキル、シアノ又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、又は０ＣＦ３であり；そして ＲＳは水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ，−Ｃｌアルキル、ＯＣＦ！又はＣＦ３であ る）の化合物。

ＬＬＬＬ：生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式■（式中、Ｘは酸素又 は硫黄であり； Ｒ６は水素、ＣＩ　Ｃ３アルキル又はＣ＋　−Ｃｔヒドロキシアルキルであり； Ｒｔは水素、フッ素、塩素、ＣＰｓ、ＣＮ　ＳＣｒ　Ｃｓアルキル又はＣ＋　Ｃ ｚアルコキシであり； Ｒ３は水素、フッ素又は塩素であり； Ｒ４は水素であり；そして ＲＳは水素、フッ素、塩素、ニトロ、Ｃ、Ｃｔアルコキシ、ＯＣＦ、又はＣＦ３ であるか；又は Ｒ４およびＲ，は共に一緒になって−０−ＣＨ＊ＣＨｚ−０−基（この基はベン ゾチアゾール基の炭素原子ＣＳおよびＣ６を連結する）を形成する）の化合物。

ＪＬＬ！；ＬＬ：生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式Ｉ（式中、Ｘは 酸素又は硫黄であり； Ｒ１はＣ，−Ｃ，ハロアルキル；又はＣ＋　Ｃｓアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロア ルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ヒドロキシアルキルにより又はＣ０ＯＨにより置換された Ｃ　＋　Ｃ４アルキレンであり；Ｒ□は水素、ハロゲン、ＣＮ５Ｃ＋　Ｃｓアル キル、ＣＩ　０３ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコ キシ、Ｃ，−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ。

ハロアルキルチオ又はＣ３Ｃａ　シクロアルキルであり；Ｒ，４！水素、ハロゲ ン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、シアノ又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣ５、ＣＩ　Ｃｓアルキル、Ｃ，− Ｃ，ハロアルキル、Ｃ＋　Ｃｘアルコキシ又はＣ，−Ｃコハロアルコキシであり ；そして Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ３ハロアルキル 、ＣｌＣ５アルコキシ又はＣ，−Ｃ，ハロアルコキシであるか；又は Ｒ４およびＲ２は共に一緒になって−０−（Ｃ）Ｉｚ）−−０−橋（ここで、ｍ は２および３から成る群から選ばれる整数である）を形成する、但しＲ１および Ｒ９は隣接炭素原子上に位置していることを条件とする）の化合物。

ｌ且Ｌ：生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式■（式中、Ｘは酸素又は 硫黄であり； Ｒ１はＣ＋　Ｃｓハロアルキル、又はＣＩＣ３アルコキシにより置換されたＣ、 −Ｃ，アルキレンであり；Ｒ８は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル又は Ｃ，−Ｃ。

アルコキシであり； Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、シアノ 又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、ＣＩ　ＣＩアルキル又はｏｃｐｓであり；そして Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ，−Ｃ□アルキル、ＯＣＦ、又はＣｈである ）の化合物。

群Ａ−Ｈ内において、ベンゾチアゾリル−Ｘ−基がＰ位に結合している式Ｉの化 合物が特に好ましい。

群Ａ−Ｈ内において、式Ｉ（式中、Ｘは酸素である）のそれらの化合物が特に好 ましい。

式Ｉの化合物の特に好ましい個々の代表的化合物には以下の化合物が含まれる： ２−　（４−（６−）リフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）− フェニル）−４，５−ジシアノイミダゾール；２−　（４−（６−クロロ−ベン ゾチアゾリル−２−オキシ）−フェニル）−４，５−ジシアノイミダゾール；２ −［２−クロロ−４−（６−クロロ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−フェニ ル］−４，５−ジシアノイミダゾール；２−　（４−（５−）リフルオロメチル −ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−フェニル）−４，５−ジシアノイミダゾー ル；１−メチル−２−（４−（６−ドリフルオロメトキシーベンゾチアジンルー ２−オキシ）−フェニル）−４，５−ジシアノイミダゾールおよび １−エトキシメチル−２−（４−（６−１リフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリ ル−２−オキシ）−３−クロロフェニル〕−４゜５−ジシアノイミダゾール。

群ＧおよびＨからの他の興味ある代表的化合物は、例えば以下の化合物である： ２−　（４−（６−４リフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）− ３，５−ジクロロフェニルゴー１−エトキシメチルジシアノイミダゾール； ２−　（４−（６−）リフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）− ２−クロロフェニルツー１−エトキシメチル−４゜５−ジシアノイミダゾール； ２−　（４−（６−ドリフルオロメトキシーペンゾチアジンルー２−オキシ）− ３−フルオロフェニル）−１−エトキシメチル−４゜５−ジシアノイミダゾール ； ２−　（４−（６−１−リフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ） −３−クロロフェニルツー１−エトキシメチル−４゜５−ジシアノイミダゾール ： ２−　（４−（５−トリフルオロメチル−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−フ ェニルツー１−エトキシメチル−４，５−ジシアノイミダゾール； ２−　（４−（５−トリフルオロメチル−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−フ ェニル）−１−カルボキシメチル−４，５−ジシアノイミダゾール；および ２−　（４−（５−トリフルオロメチル−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−フ ェニル）−１−（３，３，３−）リフルオロプロピル）−４，５−ジシアノイミ ダゾール。

式Ｉの化合物は、次のいずれか： （ａ）次式■： （式中、置換基Ｒ＋、Ｒｚ、Ｒｉ、Ｒ４，ＲｓおよびＸは式Ｉのもとて定義され た意味と同じである）で表わされる化合物を適当な酸化剤を用いて酸化し、次い で式■の化合物におけるＲ１が水素であるような場合において、引き続きアルキ ル化により式ＩにおいてＲ３のちとで言及されたアルキル基を導入するか；又は （ｂ）次式■： （式中、置換基Ｒ＋、Ｒｚ、ＲｉおよびＸは式Ｉのもとで定義された意（式中、 Ｒ４およびＲ６は式Ｉのもとで定義された意味と同じ意味でありそしてＹは通常 の脱離基である）で表わされる化合物と反応させることを含んでなる。

変法（ａ）の環化は、自体公知の環化剤を用いて行うことができ適当な環化剤の 例は次の如くである： 氷酢酸又は氷酢酸を芳香族不活性炭化水素、例えばベンゼン、トルエン又はキシ レンの混合物に溶解した酢酸鉛（Ｆ、Ｆ、ステエフェンス等、Ｊ、Ｃｈｅｗ、　 Ｓｏｃ、、　２９７１（１９４９）および１７２２（１９５０））　。

高温で酢酸ナトリウムの如き無機塩基の添加と共に、極性有機溶剤、例えばＮ− メチル−２−ピロリドンに溶解したヨウ素（ヨーロッパ特許２６９２３８参照） 。

高温でアセトニトリルの如き極性不活性溶剤中に溶解した２、３−ジクロロ−５ ，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）の如き有機酸化剤（ヨーロッ パ特許２８３１７３参照）。

ニコチンアミド（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　１０５８（１９８４）参照）の如き可溶 性有機塩基の添加と共に、極性有機溶剤、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ ド（ＤＩ’ｌＦ）中に溶解した水性有機酸化剤、例えば次亜塩素酸ナトリウム（ Ｊｐｎ、にｏｋａｉ　Ｔｏｋｙｈ　Ｋｏｋｏ、　１１２．８６１参照）又はＮ− クロロスクシンイミド。

環化において、反応温度は通常＋２０９から＋１００°Ｃであり、好ましくは＋ ４０°から９０°Ｃである。

変法（ａ）において、式■（式中、Ｒ１は水素である）の化合物が出発物質とし て好ましく用いられそして群Ｃ１Ｃ６アルキル、Ｃ＋　Ｃｈハロアルキル、ＣＩ 　Ｃ！　ヒドロキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、およびＣ１Ｃ！アル コキシ、ＣＩＣｈノ１０アルコキシ、ＣＩＣｈアルキルチオ、ＣＩ　Ｃｂハロア ルキルチオ、ＣＩＣｈアルキルスルフィニル、ＣＩ　Ｃｈハロアルキルスルフィ ニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃ＋　Ｃ＊ハロアルキルスルホニル、Ｃ ＋　Ｃｈハロアルコキシ、ｃＩ　ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃｒ　Ｃｈアルキル オキシカルボニル、Ｃ＋　Ｃｈアルキルカルボニル、Ｃ，−Ｃ，アルキ訃７′ニ ルオキシにより又はＣ０ＯＨにより置換されたＣ、−Ｃ，アルキレンからＲ，の ちとで言及されたアルキル置換基の１種が通常のアルキル化法の１つの方法によ り引き続き導入される。

変法（ｂ）　ＣＩ［［と■の反応］は、不活性の極性有４１１溶剤、例えばジメ チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）　、Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセタミド（ＤＭＡＡ） 又はＤＭＦの存在下で好ましく行われ、反応は無機塩基の存在下、０°〜１８０ °Ｃ１好ましくは＋２０”〜１６０°Ｃの温度で好都合に行われる。適当な無機 塩基の例は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩 および炭酸水素塩（例えば、Ｃａｂ。

Ｂａｄ、　ＮａＯＨ，ＫＯＨ＋　Ｃａ（ＯＨ）ｚ、ＫＨＣＯｓ、　ＮａＨＣＯ＊ ＋　ＫｔＣＯｓおよびＮａｚＣＯｉ）、およびアセテート、例えばＣＨｓＣＯＯ ＮａおよびＣＨｓＣＯＯＫである。又、塩基としてアルカリ金属アルコラード、 例えばナトリウムエタルート、１００％の当モル量で好都合に添加される。この 反応において形成される反応水は、通常の共留剤、例えば塩化メチレン、ベンゼ ン又はトルエンを用い反応混合物から所望により除去できる。

変法（ｂ）に関連して通常の脱離基は、例えばハロゲン、特に塩素、臭素又はヨ ウ素、好ましくは塩素又はスルホニル基、例えばベンゾイルスルホニル、バラト シル又は低級−アルキルスルホニル、特にメシルであると理解されるべきである 。

弐■の化合物は公知であるか、又は公知の代表例に従って同様に製造できる。

式■の化合物は新規でありそしてそれらの構造の理由で式■の活性の目的生成物 又はその部分構造を有する他の活性物質の製造に対して特に適当である。

弐■（式中、Ｒ，４よ水素である）の化合物は、次式Ｖ：（式中、Ｒｚ、Ｒａお よびＸは式Ｉのもとで定義された意味と同じでありそしてＲ１は式■の場合にお ける反応（ａ）のもとで記載される如く水素である） で表わされる化合物を環化し、そして式Ｖの化合物においてＲｏが水素であるよ うなそれらの場合において、引き続きアルキル化により式Ｉ中のＲ８のもとで言 及されたアルキル基を導入することによって製造される。

この反応において、環化剤としてヨウ素／Ｎ−メチルピロリドンを用いることが 特に有利である。

弐Ｖの化合物の環化において式Ｖ（式中、Ｒ，４よ水素である）の化合物は出発 物質として用いられ、群Ｃ，−ｃ、アルキル、Ｃｒ　−〇、ハロアルキル、Ｃ＋ 　Ｃｂ　ヒドロキシアルキル、ＣＩ　Ｃｂ　シアノアルキル又はＣ＋　Ｃｂアル コキシ、Ｃ＋　Ｃｂハロアルコキシ、Ｃ，−ｃ、アルキルチオ、Ｃ＋　Ｃｂハロ アルキルチオ、ｃｌ−Ｃ，アルキルスルフィニル、ＣＩ　Ｃｂハロアルキルスル フィニル、Ｃ＋　Ｃｂアルキルスルホニル、ｃｌ　Ｃ−ハロアルキルスルホニル 、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−ｃ、ヒドロキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキ レンがらＲ１のもとで言及されたアルキル置換基の１種が、通常のアルキル化法 の１つの方法を用いて引き続き導入される。

弐ｍの化合物は、式■： （式中、Ｒ＋、Ｒｚ、ＲｚおよびＸは、式■のもとで与えられた全ての意味を有 する） で表わされる化合物からＣ１ｈ−Ｘ−基において脱メチル化により製造すること もできる。脱メチル化剤として、例えばクロロベンゼンに溶解した塩化アルミニ ウムが用いられ、これはＪ、Ｗ、アブスモン等、Ｃａｎ、　Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　 ６０．３０８（１９８２）に類似して行うことができる。

式■の化合物は一方文献公知の方法で製造できる。

式■の化合物は、次式■： （式中、Ｒ２＋Ｒ３，Ｒａ、ＲｓおよびＸは、式■のもとで定義された意味と同 し意味である） で表わされる化合物を、次式■： Ｃ式中、Ｒ１は式Ｉのもとで定義された意味と同じ意味である）で表わされる２ 、３−ジアミノ−マレイン酸ジニトリル（ＤＡＭＮ）と反応させ、次いで式■の 化合物におけるＲ３が水素である場合には、引き続きアルキル化により式Ｉにお いてＲ１のもとで言及されたアルキル基を導入することをよって調製される。

弐Ｖの化合物は、完全に類似の方法で、すなわち、次式■：（式中、Ｒｔ＝Ｒｓ およびＸは式Ｉのもとで定義された意味と同じ意味である） によって表わされる化合物を、（式■の）　ＤＡＭＮと反応させることによって 製造される。

ＤＡＭＮとの反応は、文献に記載の反応、例えばドイツ特許３７２６０４４に類 似の寸法又はＲ，Ｗ、ベグランド等、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅ＋ｓ、　３９．２ ３４１（１９７４）に類似の寸法に従って行うことができる。

式■の化合物との反応において、式■（式中、Ｒ１は水素である）の化合物は好 ましくは出発物質として用いられそして群Ｃ，−Ｃ。

アルキル、ｃＩ　ｃ４ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ヒドロキシアルキル、Ｃ，−Ｃ ，シアノアルキル、およびＣ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ＋　Ｃ４ハ０７　／Ｌ／　 ’：１キシ、Ｃ，−Ｃ，７）Ｌｔキルチオ、Ｃｒ　Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１ −ｃ、アルキルスルフィニル、ｃＩ　Ｃ−ハロアルキルスルフィニル、ＣＩ　Ｃ ｂアルキルスルホニル、ｃＩ−〇、ハロアルキルスルホニル、Ｃ，−Ｃ，ハロア ルコキシ、ｃｌにより又はＣ０ＯＨにより置換されたＣ　ＩＣｂアルキレンがら Ｒ１のもとで言及されたアルキル置換基の１種は、通常のアルキル化法の１種の 方法により引き続き導入される。

式■の化合物は、公知であるか又は公知の代表的方法、例えばＪ。

Ｃｈｅｗ、　Ｅｎｇ、　Ｄａｔａ　２８．３９（１９８３）；　Ｒ２Ｈ，ヤング 等、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ　２５．１７５３（１９８４）又は り、Ｃ，レイフォード等、Ｊ、　Ａｍｅｒ。

ＣｈｅＩｌｌ、　Ｓｏｃ、５２．４５７６（１９３０）に記載される如き方法に 従って同様に製造できる。

式■の化合物は、新規でありそして本発明はそれらにも関する。

弐■の化合物は、弐Ｉの活性化合物の製造における価値ある前駆体である。これ らにおいて、最終生成物の活性に対して重要である部分構造がすでに存在する。

式■の化合物は、■の化合物を弐■の化合物と反応させることによって得られ、 反応は好ましくは不活性極性溶剤、例えばＤＭＳＯ又はＤＭＦ中、そして好都合 には無機塩基の存在下、０°〜＋１８０°Ｃ１好ましくは＋２０°〜＋１６０° Ｃの温度で行われる。適当な無機塩基の例は、アルカリ金属およびアルカリ土類 金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩（例えば、Ｃａｂ、　ＢａＯ ＋ＮａＯＨ，ＫＯＨ＋　Ｃａ（Ｏ）Ｉ）ｚ、　ＫＨＣＯ３１ＮａＨＣＯ３＋　Ｌ ＣＯｚおよびＮａｔＣＯｚ）　、およびアセテート、例えばＣＨ３ＣＯＯＮａお よびＣＨ３ＣＯ０Ｋである。又、塩基としてアルカリ金属アルコラード、例えば ナトリウムメタルート、ナトリウムプロパノ−レート、カリウム第三ブタルート およびナトリウムメタルートが適当である。塩基は、反応物を基準にして１０〜 １００％の当モル量で好都合に添加される。この反応において形成される反応水 は、通常の共留剤、例えば塩化メチレン、ヘンゼン又はトルエンを用い反応混合 物から所望により除去できる。

今や以下の内容が見出された：すなわち、本発明に係る式Ｉの化合物は、害虫駆 除において価値ある活性成分であり、同時に混血動物、魚および植物により良好 に耐性がある。従って、本発明の化合物は、動物の有機組織体特に哺乳動物に寄 生する螺出、例えば線形動物、条虫類および吸虫類に対し広域活性スペクトルを 示すのみならず（それらの作用は線形動物（回虫）に対して特に向けられている ）、シかもそれらの化合物は農業における有用な植物および観賞植物に関し、特 に綿において、森林地における植物性および果実作物に関し、保存品および原料 在庫品の保護において、および衛生的分野において、特に家畜および生産性家畜 類において生じる植物病原体の昆虫およびクモ形動物に対し同等して成功裏に使 用できる。

式Ｉの化合物の特定の点に関し、温血動物によってそれらの驚くべき程に高い耐 性に注目され、その結果式夏の化合物は多くの他の駆虫薬よりも秀れている。螺 出が感染した動物の治療においてその実際的処置は、それらが比較的高用量でさ え症状なくて処置される動物により耐性化されるという事実によって法外に簡略 化される。

駆虫薬として、本発明に係る新規化合物は、家畜および生産性家畜類、例えば牛 、羊、やぎ、馬、ブタ、アカシカ、猫、犬および部内の例えば次の目（Ｌ、１． スクラビンによる）桿線虫類、回虫類、旋用線虫類、トリュセファリダ（Ｔｒｉ ｃｈｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）の寄生性線形動物の駆除のため、又は次の目（ワー ドレーアンドマクレードによる）双葉類、凝集類の条虫類の駆除のため、又は目 ディジェネ（Ｄｉｇｅｎｅａ）の駆除のために適当である。

本発明の化合物は、単一用量として又はくり返し投与として投与され、単一用量 は動物の種に応じて体重１ｋｇ当たり１〜５０＋ｓｇが好ましい。多くの場合、 延長せしめた投与は改善された作用をもたらすか、又はより少ない合計用量の使 用を許容し得る。

昆虫およびダニ類の群からの動物の害虫の場合において、本発明に係る式Ｉの化 合物の活性は、害虫の即座の孔において、又は後の日に、例えば脱皮、又は減少 せしめられた産卵および／又は減少せしめられた郷化率においてそれ自身を証明 できる。上記の動物の害虫には次のものが含まれる： 例えば、アクレリス（Ａｃｌｅｒｉｓ）種、アドキソフィエス（Ａｄｏｘｏｐｈ ｙｅｓ）種、エレゲリア（Ａｅｇｅｒｊａ）種、アゲロチイス（Ａｇｒｏｔｉｓ ）種、アラバマアルギラセ−（＾Ｉａｂａｓａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）　、 アミロイス（Ａｍｙｌｏｉｓ）種、アンチィカルシアゲムマタリス（Ａｎｔｉｃ ａｒｓｉａ　ｇｅ■−ａｔａｌｉｓ）　、アルシプス（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ア ゲロチイス（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）種、オートグラフｙ　（Ａｕｔｏｇｒ ａｐｈａ）種、ブゼロラ　フスヵ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ　ｆｕｓｃａ）、カドラカ ルテラ（Ｃａｒｄｒａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）、カルボシナ　ニボネンシス（Ｃａ ｒｐｏｓｉｎａｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ（Ｃｈｉｌｏ）種、コリストニ ラ（Ｃｈｏｒ　ｉｓ　ｔｏｎｅｕｒａ）種、クリザアムビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ 　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、シアナファロクロシス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏ ｃｉｓ）種、シェフアジア（Ｃｎｅｐｈａｓ　ｉａ）種、ロチリス（Ｃｏｃｈｙ ｌｉｓ）種、マレオフォラ（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ）種、クロシドロミアビノタ リス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリフトファレビア ロイコトレタ（（：ｒｙｐｈｔｏｐｈｌｅｂｉａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｅｔａ）　、 シジア（Ｃｙｄｉａ）種、ジアトラエ（Ｄｉａｔｒａｅａ）種、シバロブシスカ スタネ（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ　ｃａｓｔａｎｅｄ）　、ニアリアス（Ｅａｒｉ ａｓ）種、エフニスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）種、ユーコスマ（Ｅａｃｏｓｍａ ）種、ユーボエリアアムビギュラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌ ａ）、ニープロクチイス（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ）種、ユーキソア（Ｅｕｘｏａ） 種、グラフォリタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ）種、ヘデャヌビフエラナ（Ｈｅｄｙ ａ　ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｔｓ）種、ヘルラウ ングリス（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒファントリアフニー（Ｈｙｐ ｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、カイフェリアリュブルシセラ（Ｋｅｉｔｅｒｉ ａ　Ｉｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）　、ロイコブテラスジテラ（Ｌｅｕｃｏｐ ｔｅｒａ　５ｃｉｔｅｌｌａ）　、リトコレチス（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉ ｓ）種、ロベシアボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ）　、リマントリ ア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ライネチア（Ｌｙｏｎｅｔｉａ）種、マラコソマ （Ｍａ　１ａｃｏｓｏ＠ａ）種、マメストラブラシケ（Ｍａｗｅｓｔｒａ　ｂｒ ａｓｓｉｃａｅ）、マンデュヵセイクトラ（Ｍａｎｄｕｃａｓｅｘｔｒａ）　、 オペロフェテラ（Ｏｐｅｒｏｐｈ　ｔｅｒａ）種、オスチニアニビラリス（Ｏｓ ｔｒｉｎｉｄ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ（Ｐａｍａｅｎｅ）種、ノ寸ンデ ミス（Ｐａｎｄｅｍｉｓ）種、バロリスフラミー（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍ ｅａ）　、ペクチオフオラゴシビラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐ ｉｅｌｌａ）、フト盲Ｊミーオブクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃ ｕｌｅｌｌａ）　、ピリスジビー（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ビ１Ｊス（Ｐ ｉｅｒｉｓ）種、プレテラキツステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌ ａ）　、ブレイス（Ｐｒａｙｓ）種、スカボファガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ） 種、セサミ（Ｓｅｓａｍｉａ）種、スバルガノチス（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ）種、スポドブテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、シナンテドン（Ｓｙｎａｎ　 ｔｈｅｄｏｎ）種、トウメトボエ（Ｔｈａｕ＋ｗｅｔｏｐｏｅａ）種、トルトリ ックス（Ｔｏｒｔｒｉｘ）種、トリコブルシーニー（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）およびヨボノミュータ（Ｙｐｏｎｏ鍾ｅｕ　ｔａ）種の目鱗翅類；例えば 、アグリテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、アントノマス（Ａｎ　ｔｈｏｎｏ霞υＳ ）種、マトマリアリネアリス（Ａ　ｔｏ曽ａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ）　、ケ トクネマチノくア１ノス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コス モボリテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ　１ｔｅｓ）種、カルクリオ（ＣｕｒｃｕＮｏ） 種、デルメスデス（Ｄｅｒｖｅｓｔｅｓ）種、ジアフ゛ロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔ ｉｃａ）種、エピラチナ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ）種、エレムナス（Ｅｒｅｍｎｕ ｓ　）種、レブチノタルザデセムリネータ（Ｌｅｐｔｉｎｕｔａｒｓａｄｅｃｅ ｍｌｉｎｅａｔａ）　−リスホブトラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ）種、メ ロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）種、オリケフイラス（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌ ｕｓ）種、オチナ１ノーニューラス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種、フイリク チナス（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ）種、ボビリア（Ｐｏｐ　ｉ　１１　ｉａ）種、 フイリオデス（Ｐｓｙｌ　１１ｏｄｅｓ）種、リズノ寸ルり（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ ｔｈａ）種、スカラベイデ（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）　、シトフィラス（Ｓｉ ｔａｐｈｊｌｕＳ）種、シトトロガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ）種、テネブリオ（Ｔ ｅｎｅｂｒ　ｔｏ）種、トリポリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種およびトロゴデ Ｊレマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒ＋ｍａ）種の目甲虫類； 例エバ、フランク（Ｂｌａｔｔａ）１１、アラテラ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ）種、 グリロタルバ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、ロイフエーマデレ−（Ｌｅｕｃｏ ｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ（Ｌｏｃｕｓｔａ）種、ペリアラネタ （Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ）種およびスチストセル力（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃ ａ）種の目直翅類；例えばレチクレテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｔｒｍｅｓ ）種の目シロアリ類；例えば、リボスジリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種の目チ カタテムシ類；例えば、ヘマトピナス（Ｈａｅ■ａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ソノグ ナタス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペディカラス（Ｐｅｄ　ｉｃｕ　１ｕｓ ）種、ベムフィガス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種およびフィロキセラ（Ｐｈｙｌｌ ｏｘｅｒａ）種；例えば、ダミリニー（Ｄａ■ａｌｉｎｅａ）種およびトリュデ クテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種の目ハジラミ類；例えば、フランクリニ ラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）種、ヘルシノチリブス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈ ｒｉｐｓ）種、テニオトリブス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ）種、チリブスパル ミ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、チリブスタバシ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃ ｉ）およびスシロトチリブスアウランチー（Ｓｃｊｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ａｕｒ ａｎｔｉｉ）の目アサミウマ類； 例えば、シメソクス（Ｃｉｗｅｘ）種、ジスタンチアレオプロマ（Ｄｉｓｔａｎ ｔｔｅｌｌａ　ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ダイスデルカス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ） 種、ユーキスタス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ）種、ユーリカスク−（Ｅｕｒｙｇａｓ ｔｅｒ）種、レブトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）種、ネザラ（Ｎｅｚａｒ ａ）種、ビー７（Ｐｉｅｓｍａ）種、リュードニウス（Ｒｈｏｄｎｉｎｕｓ）種 、ザールベルベラシングラリス（Ｓａｂｌｂｅｒｇｅｌｌａ　ｓｉｎｇｕｌａｒ ｉｓ）　、スコチオファラ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ）種およびトリアトマ（ Ｔｒｉａｔｏｍａ）種の目異翅類；例えば、ユーロトリカスフロカサス（＾１ｅ ｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ　ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデスブラシケ（＾Ｉｅ ｙｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、、アオ二デラ（＾ｏｎｉｄｉａｌｌａ ）種、アフィディデ−（＾ｐｈｉｄｉｄａｅ）　、アラィス（Ａｐｈｉｓ）種、 アスビデオタス（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、ベミシアタバシ（Ｂｅｓｉｃｉａ ｔａｂａｃｉ）　、セロプラスター（Ｃ１ｒｏｐｌａｓｔｅｒ）種、シロスファ ラスアオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏ置ｐｈａ装ｕｓ　ａｏｎｉｄｉｕｍ）、シゾム ファラスジチロスペルミ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ　ｃｌｉｃｔｙｏｓｐｅ ｒｗｉ）　、ココラスへスベリダム（Ｃｏｃｃｕｓｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）　、 エムポアス力（Ｅｓ＋ｐｏａｓｃａ）種、エリオゾマラリゲラム（Ｅｒｉｏｓｏ ｍａ　ｌａｒｉｇｅｒｕａ）　、エリトロネウラ（Ｅｒｙ　ｔｈｒｏｎｅｕｒａ ）種、ガスカリダ（Ｇａｓｃａｒｄｉａ）種、ラオデルファラク（Ｌａｏｄｅｌ ｐｈａｘ）種、レカニウムコルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、レビドサ フエス（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）種、マクロシファス（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ ｕｓ）種、マイデス（Ｍｙｚｕｓ）種、ネホラティクス（ＮｅｐｈｏｔｅｔＬｉ ｘ）種、シェードコカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種、フィシ（Ｐｓｙｌｌ ａ）種、バルビナリアエチオビ力（Ｐｕｌｖｉｎａｖｉａ　ａｅｔｈｔｏｐｉｃ ａ）、クナドラスピテイオタス（Ｏｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、ロバロ シフエーム（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）種、サゼチア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ）種、スカホイデウス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ）種、シザフイス（Ｓｃｈｉｚ ａｐｈｉｓ）種、シトピオン（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ）種、トリアレウロデスバボラ リオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、）リオザ エリテア（Ｔｒｉｏｚａ　ｅｒｙｔｅａｅ）およびウオスピスシトリ（Ｕｖａｓ ｉｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）の目同翅類；例えば、マクロマイメクス（Ａｃｒｏｓｙ ｒｍｅｘ）、ア・ン夕（Ａｔｔａ）種、セファス（Ｃｅｐｈｕｓ）種、ジブリオ ン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ジブリオニデ（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）　、グルピ ニボリトマ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ　ｐｏｌｙｔｏｍａ）　、ヒブロカムパ（Ｈｏｐ ｌｏｃａｓ＋ｐａ）種、フィラス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリウムノ々ラオニ ス（Ｍｏｎｏｉ＋ｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオシフ゛リオン（Ｎｅ ｏｄｉｐｒｆｏｎ）種、ソ゛レノブシス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）種およびベス パ（Ｖｅｓｐａ）種の目模翅類；例えば、ニーデス（ｌｌｅｄｅｓ）種、アンテ リゴナソカタ（Ａｎｔｈｅｒｆｇｏｎａｓｏｃｃａｔａ）、ビビオホルツラナス （Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラエリトロセフアラ（Ｃａｅｌ ｉｐｈｏｌａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス（Ｃｅｒａｔｉ　 ｔｉｓ）種、フリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｇ＋ｙｉａ）種、キュレクソクス（Ｃｕ ｌｅｘ）種、クテレブラ（Ｃｕ　ｔｅｒｅｂｒａ）種、ダカス（Ｄａｃｕｓ）種 、ドロソフイラメラノガスター（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔ ｅｒ）　、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）種、力１ストロフィラス（Ｇａｓｔｒｏｐ ｈｉｌｕｓ）種、グロシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、ノ＼イポデルマ（）Ｉｙｐ ｏｄｅｒｍａ）種・″イボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、１ノ１ノロマイ ザ（Ｌｉｒｔｏｓｙｚａ）種、ルシリア（Ｌｕｃｉｌ　ｉａ）種、メラナグロマ イザ（Ｍｅｌａｎａ（ｒｏ＠ｙｚａ）種、ムスカ（Ｍｕｓａ）種、ニストラス（ Ｑｅｓｔｒｕｓ）種、エゼオリ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ）種、オスシネラフリット（ Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、ベゴマイアヒスシフミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　 ｈｙｏｓｃｙａａｉ）、ポルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ラゴレチスボモネラ（ Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、スシラ（Ｓｃｉａｒａ）種、ス トモキシ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、タバナス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タニー（Ｔ ａｎｎｉａ）種およびチブラ（Ｔｉｐｕｌａ）種の目双翅類；例えば、セラトフ ィラス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種およびケノフィラセオブイス（Ｘｅｎ ｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）の目ノミ類；例えば、アカラスシロ（Ａｃａ ｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、アセリアシェルドニ（Ａｃｅｒｉａ　５ｈｅｌｄｏｎｉ ）　、アキュラスシエレキテンデニ（Ａｃｕｌｕｓｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｎ ｉ）　、アミプリロムマ（Ａｓｂｌｙｏｓｎａ）種、アルガス（Ａｒｇａｓ）種 、ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、ブレビパルパス（Ｂｒｅｖｉｐａｌ ｐｕｓ）種、ビリオビアブレチオザ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐａｅｔｉｏｓａ）、カ リブトリメラス（Ｃａｌｉｐｉ　ｔｒｉｍｅｒｕｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏ ｒｉｏｐｔｅｓ）種、デルアニサスガリニー（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌ ｌｉｎａｅ）、ユーテトラニ力スカルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃａ ｒｐｉｎ＋）　、エリオフイエス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）種、ハイアロマ（Ｈｙ ａｌｏｍｓａ）種、イクソデス（Ｉｘｏ　ｄｅｓ）種、オリゴニカスブラテニス （Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）　、オニトドロス（Ｏｒｎｉ ｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、パノイカス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、フィロコブト ルタオレポラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、ポリフ ァゴタルゾネマスラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　１ａｔｕ ｓ）　、ブソロブテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、リチピセファラス（Ｒｈｉｐ ｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、リゾグリファス（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ザ ルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、タルシネマス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ） 種およびテトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種の目ダニ類；および例えば レピスマサマリナ（Ｌｅｐｉｓｓａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）の目シミ類。

本発明に係る式Ｉの化合物は、綿、果物、とうもろこし、大豆、かんきつ類植物 および植物性作物内の昆虫およびクモ形類動物の群からの害虫を駆除するため特 に高度に適合している。特に、植物を食べる昆虫、例えばアンソノマスグランジ ス（ＡｎＬｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、植物を食べる昆虫の幼虫、例え ばスボドブテラ　リトラリス（Ｓｐｏｃｌｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｌｔｓ）又 はヘリオチスビレスエンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫、 生まれたての昆虫、例えばアライスクラシボラ（Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏ ｒａ）又はベミシアタバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）および土壌昆虫、 例えばダイアブロチカバレテータ（Ｄｔａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌＬｅａＬａ） が駆除される。

式１の化合物は、有害な昆虫に対し並びに土壌中で発生する植物病原体の有害な 昆虫に対し種子（果実、塊茎、穀物）および植物の切断物を保護するためドレッ シング（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）剤として使用することもできる０本発明は又、有効 成分として弐Ｉの化合物を含んでなる組成物、特に作物保ｆｆｉ組成物、および 農業、園芸および営林を含む農業部門又は関連分野におけるそれらの使用に関す る。

更に、本発明はそれらの組成物の製法に関し、これは活性成分を本明細書で記載 した物質の１種又はそれ以上と又は該物質の群と共に均質に混合および／又は粉 砕することを含んでなる。製造工程は、混練、造粒（顆粒の場合）および所望に より圧縮（ペレ・７）の場合）によってなされる、又、植物の害虫および／又は 補乳動物内の寄生虫を駆除する予防および／又は治療方法も含まれ、この方法は 本発明に係る式１の化合物又は本発明に係る組成物を害虫の存在場所に適用する ことを含んでなる。

駆虫薬として使用するための目標被験体は寄生虫で感染され得る全ての温血動物 、特に哺乳動物および家禽、しかし最も特に家畜、生産性家畜類およびペット動 物、例えば牛、馬、ロバ、羊、ヤギ、ラマ、らくだ、赤シカ、ブタ、犬、猫、う さぎ、にわとり、七面鳥、かも、がちょう、きじ、ヤマウズラ等並びに毛皮−生 産繁殖動物である。勿論、感染された動物園の動物も又、成功裏に処置され得る 。

以下の内容は一般に知られている、すなわち、温血動物内で生じる体内寄生虫の それの内、それにより感染された動物に対し大きな損害を特に寄生虫はもたらす 、動物の群れにおいて虫に関連した疾患の慢性的および特に流行の発生が存在す る場合、寄生虫病によりもたらされるそのような損害は重大な経済性を帯び得る 。冒された動物において、損害は生産性の損失、他の疾患に対する減少せしめら れた抵抗性および増大せしめられた死亡率として特にそれ自身明らかにする。特 に、危険な虫に関連する疾患は胃腸管および他の器官に寄生する寄生虫により引 きおこされ、そして多数の予防手段にかかわらず、反栃動物、例えば牛、羊およ びヤギにおいて並びに牛、ブタ、家禽、赤シカ、犬および猫において比較的しば しば未だ発生する。

本明細書において、語句「寄生虫」とは扁形動物（条虫類、吸虫類）および線形 動物（ｔａ形動物および関連種）に属する特に寄生性の虫を意味するものとし、 胃腸管および他の器官（例えば肝臓、肺、腎臓、リンパ管、血液等）のさなだむ し、生まれたての虫および回虫である。

従って、寄生虫全ての発育期において寄生虫を駆除するためおよびそのような寄 生虫による攻撃から守るために適した治療組成物を提供する緊急な必要性が存す る。

駆虫作用を有する多数の物質が種々の種の寄生虫を駆除するために提案されてい ることについて知られているけれども、完全に満足できるものは提供されていな い。これは、耐性的用量でそれらの活性スペクトルの充分な利用ができないこと であり、あるいは又治療的有効用量でそれらが望ましくない副作用又は性質を示 すからである。この点に関し、幾つかの種々の物質に対する抵抗性（これはます ます今日では生じている）も著しく増大している。「アルベンダゾール」　（こ れは、例えば文献（Ｂｒｉｔｉｓｈ　ＰａＬ、Ｎｏ、１４６４３２６；　Ａｍ。

Ｊ、Ｖｅｔ、　Ｒｅｓ、　３８．１４２５−１４２６（１９７７）；４ｍ、　Ｊ 、　Ｖｅｔ、　Ｒｅｓ、　３７．１５１５−１５１６（１９７６）；　Ａｓ、　 Ｊ、　Ｖｅｔ、　Ｒｅｓ、３８．８０７−８０８（１９７７）；　Ａ＋＊、　Ｊ 、　Ｖｅｔ。

Ｒｅｓ、３８．１２４７−１２４８（１９７７））、において記載されている） は、反部動物においてわずかに制限された駆虫作用を有する。ベンゾイミダゾー ル−耐性線形動物および成肝臓吸虫類に対するその作用は、完全に不適当であり 、そして特に後者の病原的に発育中の移動形態は、宿主動物により耐性された用 量で影響されない。

驚くべきことに、弐Ｉの新規化合物は動物の器管、特に温血動物に寄生する寄生 虫、例えば線形動物、条虫類および吸虫類に対して幅広い活性スペクトルを有し 、それらの作用は線形動物（回虫）に対して特に向けられている。

本発明の範囲内で植物病原体の害虫に対して保護されるべき目標作用は、例えば 次の種の植物を含んでなる：穀物（小麦、大麦、ライ麦、からす麦、米、とうも ろこし、モロコシ類および関連作物）、ビート（てんさいおよび飼料ビート）、 なし状果物、核果および小果樹（リンゴ、西洋なし、西洋すもも、もも、アーモ ンド、さくらんぼ、オランダいちご、きいちごおよび黒いちご）、マメ科植物（ そら豆、レンズ豆、えんどう、大豆）油脂Ｖｉ物（西洋あぶらな、からし、けし 、オリーブ、ひまわり、ココナツツ、とうごま、カカオ豆、落花生）キュリ植物 （キュリ、西洋かぼちや、メロン）、繊維植物（綿、亜麻、麻、ジュート）、か んきつ類の植物の果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリンみか ん）、野菜（はうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、にんじん、たまね ぎ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）クスノキ科（アボガド、シナモン、樟脳） 又はタバコ、ナツツ、コーヒー、なす、さとうきび、茶、こしょう、ぶどうの木 、ホップ、バナナ等の如き植物および天然ゴム植物、並びに観貫用植物。

弐Ｉの化合物は、通常組成物の形で通用されそして他の化合物と共に、処置され るべき作物の６１域に又は植物に当時に又は連続して適用できる。これらの他の 化合物は肥料又は微量栄養素ドナー又は植物の成長に影響する他の調製品であっ てよい。それらは、選択的農薬、並びに殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺陸貝剤又 はこれらの薬剤の混合物、もし所望ならば担体、界面活性剤又は製剤工学におい て通常用いられている他の施用−促進補助薬であってよい。

本発明に係る式■の化合物の良好な農薬の活性は、言及された害虫の少なくとも ５０−６０％の死亡率に相当する。

害虫に対する本発明の化合物および本発明の化合物を含んでなる組成物の活性は 、他の殺虫剤および／又はダニ駆除剤の添加により実質的に拡大されそしてまん 延する環境に適用できる。適当な添加剤の例は、次の種類の活性成分を含む：有 機リン化合物、ニトロフェノールおよびそれらの誘導体、ホルムアミジン、尿素 、カルバメート、ビレトロイド、塩素化炭化水素、およびバシラスツリンジエン ス製剤。

式Ｉの化合物は未修正の形で用いられるか、又は好ましくは製剤工学において通 常用いられる補助剤と共に用いばれ、そして従って公知の方法で、例えば乳化性 エンセントレート、直接散布可能な又は希釈可能性溶液、希釈エマルション、水 和剤、可溶性粉末、ダスト、顆粒およびポリマー物質中のカプセル被包物に製剤 化できる。

組成物の性質に関して施用方法、例えば散布、噴霧、ダスチング、散布又は注加 が意図される目的物およびまん延する環境に従って選ばれる。

式Ｉの化合物又は該化合物の少なくとも１種を含んでなる農薬組成物を適用する 好ましい方法は、葉状の適用である。適用の数および適用の割合は、対応する病 原菌による侵入の危険性に応じる。しかし、弐１の化合物は又、もしも植物の存 在場合が液体製剤でしみ込まれている場合、又はもしも化合物が土壌に固体形で 、例えば粒状形で通用される場合（土壌通用）；土壌を介して根を通って植物に 侵入できる（全身作用）、水田の米作物において、そのような顆粒は施肥米用地 に対しメーターで計られた量を通用される。しかし、式Ｉの化合物は又、式Ｉの 化合物を含む液体製剤で種子を含浸させることにより、又は固体製剤でそれらを コートすることにより種子に適用することもセきる（コーティング）。

式Ｉの化合物（活性成分）を含んでなる製剤、すなわち組成物、調製品又は混合 物、又はこれらの化合物と他の農薬活性成分の組合せ、および適当な場合、固体 又は液体補助薬は、公知の方法により、例えば活性成分をエキステンダー、例え ば溶剤、固体担体および適当な場合、界面活性化合物（界面活性剤）と共に均質 に混合しおよび／又は粉砕することによって製造される。

適当な溶剤は次の通りである：芳香族炭化水素、好ましくはアルキルヘンゼンの ８〜１２個の炭素原子を含有する留分、例えばキシレン混合物又はアルキル化ナ フタレン、脂肪族又は脂環式炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン又は テトラヒドロナフタレン、アルコール類例えばエタノール、プロパツールおよび ブタノール、およびグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、例えば プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール 、エチレングリコールモノメチル又はモノエチルエステル、ケトン類、例えばシ クロヘキサノン、イソホロン又はジアセトノールアルコール、強極性溶剤、例え ばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミ ド、又は水、植物油、例えば西洋あぶらな油、ひまし油、コンコナッッ油又は大 豆油；および適当な場合シリコーン油。

例えば、粉剤および分散性粉末に対して用いられる土壌担体は、通常の天然無機 充填剤、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト、又はアタパルガ イドである。物理的性質を改善するため、高分散性ケイ酸又は高分散性吸着剤ポ リマーを添加することも可能である。適当な造粒吸着担体は、多孔質タイプ、例 えば軽石、砕けたれんが、海泡石又はベントナイトであり；そして適当な非吸収 剤担体は方解石又は砂である。加えて、無機又は有機性の多数の造粒物質が使用 でき、例えば特にドロマイト又は粉末化植物残査である。

製剤化されるべき式Ｉの化合物、又はこれらの化合物と他の殺虫剤又は殺ダニ剤 との組合せの性質に応じ、適当な界面活性化合物は、良好な乳化性、分散性およ び湿潤性を有する非イオン、カチオンおよび／又はアニオン界面活性剤である。

語句「界面活性剤」は、界面活性剤の混合物を含むものとしても理解されるであ ろう。

いわゆる水溶性石けんおよび又水溶性合成界面活性剤の双方とも適当なアニオン 界面活性剤である。

適当な石けんは、高級脂肪酸（Ｃ＋。−０２□）のアルカリ金属塩、アルカリ土 類金属塩又は未置換又は置換アンモニウムであり、例えばオレイン酸又はステア リン酸のナトリウム又はカリウム塩、又は例えばココナツツ油又はタル油がら得 ることのできる天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。樹脂酸メ チルタウリン塩も又界面活性剤として言及され得る。

しかし、よりしばしば言われる合成界面活性剤が用いられ、特に脂肪スルホネー ト、脂肪スルフェート、スルボン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリ ールスルホネートが用いられる。

脂肪スルホネート又はスルフェートは、通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属 塩又は未置換もしくは置換アンモニウム塩の形でありそして一般にＣｍ　Ｃｗｔ アルキル基を含み、この基は又アシル基のアルキル部分を含み、例えばりグツス ルホン酸、ドデシルスルフェート又は天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールス ルフェートのナトリウム又はカルシウム塩の形である。これらの化合物は又、硫 酸化およびスルホン化脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の塩をも含んで なる。スルホン化ヘンズイミダゾール誘導体は、好ましくは２個のスルホン酸基 および約８〜２２個の炭素原子を含有する１個の脂肪酸基を含有する。アルキル アリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ ンスルホン酸、又はナフタレンスルホン酸およびホルムアミドの縮合体のナトリ ウム、カルシウム又はトリエタノールアミン塩である。又、対応するホスフェー ト、例えば４〜１４モルの酸化エチレンとＰ−ノニルフェノールの付加物の燐酸 エステルの塩、又はリン脂質が適当である。

非イオン界面活性剤は、好ましくは脂肪族又は脂環式アルコール、又は飽和もし くは不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘導体は３〜３０ 個のグリコールエーテル基および（脂肪族）炭化水素部分内に１〜２０個の炭素 原子およびアルキルフェノールのアルキル部分内に６〜１８個の炭素原子を含む 。更に、適当な非イオン界面活性剤はポリプロピレングリコール、エチレンジア ミノポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を含 有するアルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオキシドとの水溶性付 加物であり、この付加物は２０〜２５０個のエチレングリコールエーテル基およ ヒエ０〜１００個のプロピレングリコールエーテル基を含有する。これらの化合 物はプロピレングリコール単位当たり１〜５個のエチレングリコールを含有する 。

非イオン界面活性剤の代表例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ひ まし油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物 、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよ びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソル ビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレエート も又適当な非イオン界面活性剤である。

カチオン界面活性剤は、好ましくは四級アンモニウム塩であり、この塩はＮ−置 換基として少なくとも１個のＣ，−Ｃ。アルキル基を存し、そして更に置換基と して、未置換もしくはハロゲン化低級アルキル、ベンジル又はヒドロキシ−低級 アルキル基を有する。塩は、好ましくはハロゲン化物、メチルスルフェート又は エチルスルフェートの形であり、例えば塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 又は臭化ヘンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。

製剤工学において通常用いられる界面活性剤は、例えば以下の出版物において記 載される： ｒＭｃｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｕｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆ ｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　Ｊ　、ＭＣ出版社、ゴルベンロソク、ニューシャーシ ー、米国、１９８Ｂ、Ｈ，スタチェ、ｒＴｅｎｓｉｄ−ＴａｓｃｈｅｕｂｕｃＪ 　、第２版、Ｃ，ハンサーフェルラーク、ミュンヘン、ウィーン、１９８１、Ｍ 、アンドＪ、アッシュ、’Ｅｎｅｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａ ｎｔｓ　Ｊ、１−１１１巻、ケミカル出版社、ニューヨーク、１９８０−１９１ 　。

作物保護のための殺菌組成物は、通常０．１〜９９％、好ましくは０．１〜９５ ％の式Ｉの化合物又は該化合物と他の殺虫剤又は殺ダニ剤との組合せ、１〜９９ ．９％の固体又は液体補助薬および０〜２５％、好ましくは０．１〜２５％の界 面活性剤を含んでなる。商業上の製品は好ましくはコンセントレートとして製剤 化されるであろうが、一般消費者は通常希釈製剤を用いるであろうし、この製剤 は相当に低濃度の活性成分を有する。典型的施用濃度は、０．１〜１０００ｐｐ 閣、好ましくは０．１〜５００ｐｐ腸である。ヘクタール当たりの施用割合は、 ヘクタール当たり１〜２０００　ｇの有効成分であり、好ましくは１０〜１００ ０　ｇ　／ｈａ、特に２０〜６００　ｇ／ｈａである。

寄生虫を駆除するため温血動物において使用するだめの投与の好ましい形態には 、溶液、エマルション、懸濁液（トレンチ）、飼料添加剤、粉末、錠剤、起泡性 錠剤、巨丸薬、カプセル剤およびマイクロエンカプセル化が含まれる。製剤補助 薬が生理学的に耐性であることが確保されねばならないことは注意されるべきで ある。

錠剤および巨丸薬に対して適当なバインダーは、化学的に変性された、水溶性又 はアルコール可溶性の高分子天然物質、例えばデンプン、セルロース又は蛋白質 誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒド ロキシエチルセルロース、蛋白質、例えばゼイン、ゼラチン等）並びに合成ポリ マー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等である０錠剤は又 、充てん剤（例えば、デンプン、微品質セルロース、糖、ラクトース等）、滑剤 および崩壊剤を含んでなる。

もしも駆虫組成物が、飼料コンセントレートの形態である場合、担体として例え ば高能飼料、飼料グレイン又は蛋白質コンセントレートが用いられる。活性成分 に加えて、そのようなコンセントレート又は組成物は添加剤、ビタミン、抗生物 質、化学療法学、又は他の農薬、特に制菌剤、殺菌剤、コクシジウム抑制薬、又 はホルモン調製品、同化作用を有する物質、又は成長を促進し、屠殺に対し動物 の肉の品質に影響する物質又はさもなければ有機体に対して有用である物質を含 むことができる。

もしも組成物又は該組成物に含まれる弐Ｉの化合物が飼料に対し又は動物の飲料 水に直接加えられる場合、仕上げられた飼料又は仕上げられた飲料水は、好まし くは約ｏ、ｏｏｏｓ〜０．０２重量％（５〜２００ｐｐｍ）の濃度で活性成分を 含んでなる。

本発明に係る組成物は、処置すべき動物に対し経口的に、非経口的に又は皮下的 に投与でき、組成物は溶液、エマルション、懸濁液（トレンチ）、粉末、錠剤、 巨丸剤およびカプセル剤の形態である。

本発明に係る駆虫生成物は、通常０．１〜９９１（量％、好ましくは０．１〜９ ５重量％の式１．Ｉａの化合物又はそれらの混合物、９９．９〜１重量％、好ま しくは９９．８〜５重量％の固体又は液体の補助薬および０〜２５重量％、好ま しくは０．１〜２５重量％の界面活性剤を含んでなる。

商業上の製品は好ましくはコンセントレートとして製剤化されるが、一般消費者 は通常希釈製剤を用いるであろう。

そのような組成物は又、更に添加剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合 剤、粘着付与剤、並びに特別な効果を得るための他の活性成分を含有できる。

本発明は又、一般消費者により用いられるそのような駆虫組成物に関する。

本発明に係る害虫駆除方法の各々において、又は本発明に係る殺菌組成物の各々 において、式Ｉの化合物は全てのそれらの空間的配置において、それらの混合物 において、又はそれらの塩の形で用いられる。

本発明は又、寄生性寄生虫に対し温血動物、特に家畜生産性家畜類およびペット 動物の予防的保護方法にも関し、この方法は、式Ｉの化合物又は化合物から製造 された有効成分製剤を、かれらの飼料又はかれらの飲料水に対する添加剤の形態 で、又は固体もしくは液体の形態で経口的に、注射により又は非経口的に動物に 投与することを含んでなる０本発明は又、前記方法の１種において使用するため 本発明に係る式Ｉの化合物にも関する。

次の実施例は本発明を説明するためのものであり、本発明を制限するものではな い。

好ましい製剤は、次の成分（全体において、重量％）から特に構成される： コンセントレート； 活性成分：　１〜９０％、好ましくは５〜２０％界面活性剤：ｌ〜３０％、好ま しくは１０〜２０％液体担体：　５〜９４％、好ましくは７０〜８５％粉−剤三 一 活性成分一０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％固体担体：　９９．９〜９ ０％、好ましくは９９．９〜９９％懸゛　コンセントレート 活性成分　：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％水　：９４〜２４％、好まし くは８８〜３０％界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％水粗凰 活性成分　＝０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％界面活性剤二〇、５〜２０ ％、好ましくは１〜１５％固体担体　：　５〜９５％、好ましくは１５〜９０％ 皿一致 活性成分＝０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％固体担体：　９９．５〜７０ ％、好ましくは９７〜８５％組成物は又更に添加剤、例えば安定剤、例えば植物 油又はエポキシ化植物油（エポキシ化ココナツツ油、なたね油、又は大豆油）、 消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤並びに 肥料又は特別な効果を得るための他の成分を含有できる。

次の実施例は本発明を説明するために役立つものであるが、本発明を制限するも のではない。

記号「ｈ」は時間を表わし、ｒ＋ｗｉｎ、」は分を表わし、そして「Ｎ」は規定 度を表わす。

２０．３ｇの２−クロロ−６−ドリフルオロメトキシーペンゾチアゾール９．８ ｇの４−ヒドロキシーヘンズアルデヒド、２２．１ｇの無水ＫＺＣＯ，および１ ０（ｌｄのＤＭＳＯを、窒素雰囲気中、＋６０°Ｃで２４ｈ撹拌する。次いで、 内部温度を＋８０°Ｃに増加せしめ次いで混合物を更に７ｈ撹拌する。室温に冷 却後、混合物を濾過し、次いで濾液を氷水上に注ぎ次いで酢酸エチルで数回抽出 する。−緒にした有機相を、２Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液および飽和塩 化ナトリウム溶液を用いて連続して洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして蒸発 によっている残留物に加え、そして混合物を結晶形成の目的のため水浴中で冷却 する。結晶質の生成物を濾過により単離しそして乾燥し、融点６７−６８°Ｃを 有する、１２．４ｇの４−　（６−）リフルオロメトキシーヘンズチアジンル− ２−オキシ）−ベンズアルデヒドを得る。

、２．　−　６−ト＋フルオロメ　キシ−ベンゾチア７’ｌルー２−オキシ　− ベンズアルデヒドのシーツ　Ｉ　の１°６１８．７ｇの４−（６−ドリフルオロ メトキシーベンゾチアジンルー２−オキシ）−ベンズアルデヒド、５．９ｇのＤ ＡＭＮおよび１５０ｄのエタノールを５０ｈ加熱還流する０反応混合物を室温に 戻しそして減圧上蒸発により完全にＦｄｌする。残った結晶塊を酢酸エチルに吸 収させ、次いで活性炭素を加える。濾過後、エステル溶液をわずかに濃縮し、そ してｎ−ヘキサンを結晶化の目的のため加える。結晶質の生成物を濾過により単 離しそして再たび酢酸エチルに溶解し、記載した如（再び活性炭素で精製しそし て再たびｎ−ヘキサンを用いて精製する。乾燥しそ、融点２０４〜２０６°Ｃを 有する４−（６−）リフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−ベ ンズアルデヒドのシッフ塩基を得る。

ＮＭＲスペクトルが示すように、該シッフ塩基は次の構造式：を有するＥ／Ｚ異 性体の混合物である。

１．３．　２−　４−　６−ト１フルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オ キシ　−フェニル　−４５−ジシアノイミ　゛ゾール町士底翌り例製盈 手順１．２に従って得られた１４．３　ｇの４−（６−ドリフルオロメトキシー ヘンゾチアジンルー２−オキシ）−ベンズアルデヒドのシッフ塩基および４．９ ｇのニコチン酸アミドを、窒素雰囲気中１５０ｄのＤ？ＩＰに溶解し；　５．３ ｇのＮ−クロロスクシンイミドを数回に分けて加え、そして混合物を油浴中でゆ っくり加熱する。＋５０°Ｃの温度に達したら、加熱源を取り除く、それにもか ＼わらず内部温度は約＋７０’Ｃに上昇し続け、その後固体が沈殿する０反応混 合物を室温まで冷却後、沈殿物を濾別しそして濾液を酢酸エチルで希釈する。有 機相を水でそして飽和塩化ナトリウム溶液で数回洗浄しそして硫酸マグネシウム で乾燥し、そして溶剤を真空下で除去する。結晶質の粗製生成物を、ＤＭＦの最 終の痕跡を除くため＋８０°Ｃで２４ｈ更に真空下で加熱し、そして酢酸エチル に溶解し、次いでエステル溶液を活性炭で精製する。エステル部分を蒸発により ｍ縮して除去しそして残っている溶液をｎ−ヘキサンを添加して結晶化する。結 晶質相を濾過により単離しそして乾燥し、融点１８６〜１８９°Ｃを有する２− （４−（６−）リフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−フェニ ル）、−４，５−ジシアノイミダゾールを得る。

次表に揚げる化合物は又、前記方法に類似して製造することができる。

ｌ：工■の　ム 化合物Ｒｔ　Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５−Ｘ−（７）　Ｘ　ｍ、ｐ。

番号　位置　’ｃ １、Ｌ−ＨＨＨＨ６−ＯＣＦ３４　０　１８６−１８９１．２　Ｈ２−ＣＩ　Ｈ Ｈ６−ＯＣＦ３４　０　１４８−１５１１．３　ＨＨＨＨ６−ＯＣＦ３３　０　 ２４０４４３＋、４　ＣＨ３ＨＨＨ６−ＯＣＦ３４　０　１５１−１５２１．５ 　ＨＨＨＨ５−ＣＦ３　４　０　２８１−２８３１．６　Ｈ３−Ｃ１５−ＣＩ　 Ｈ６−ＯＣＦ３　４　０　２０５−２０６傘１．７　ＨＨＨＨ６−Ｃ１４０２４ ４−２４６１，９ＨＨＨＨ６−ＯＣＦ３２　０　１８３−１８４１、ＩＯＨＨＨ Ｈ６−ＯＣＦ３４　Ｓ ｌ、１１　８　２−ＣＩ　６−ＣＩ　Ｈ６・０ＣＦ３　４　０１、＋２　Ｈ３− ＣＨ３ＨＨ５−ＣＩ　４　０１．１３ＨＨＨＨ５−ＣＩ　３　０ １．１５ＨＨＨ６−Ｆ　７−ＣＩ　４　０１．１６ＨＨＨＨ５−ＣＩ　２　０ １．１７　Ｈ３−ＣＩ　ＨＨ６−ＯＣＦ３４　０　１１０−１１２１．１８Ｈ２ −Ｆ　ＨＨ６−ＯＣＦ３４　０１：工■の　人　（続き） １」−ヨ民土９」−１詠（続き） １．４８　ＣＨ２０Ｃ２Ｈ５３−Ｃ１５−ＯＨ６−ＯＣＦ３４　０　１１４−１ １５１．４９　ＣＨ２０Ｃ２Ｈ５ＨＨＨ６−Ｃ１４０１，５０ＣＨ２０Ｃ２Ｈ５ ２−Ｑ　ＨＨ６−０４０１，５１ＣＨ２０Ｃ２Ｈ５２−０６−Ｑ　Ｈ６−ＯＣＦ ３４　０１．５２　ＣＨ２ＯＣＨ３３−ＣＨ５ＨＨ５−Ｃ１４０１，５３ＣＨ２ ０Ｃ２Ｈ５３−ＣＩ　ＨＨ６−ＯＣＦ３４　０１．５６　ＣＨ２０Ｃ２Ｈ５２− ＣＩ　ＨＨ６−ＯＣＦ３４　０１．６７　ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３２−ＣＩ　ＨＨ６ −Ｃ１４０表」−り位上９」−【拠（続き） ２　：　工　■　の　目　工ゝ　Ｒ＝Ｈ表ユニｌ距坐主血止 ｌ−］Ｕ匪Ａ ２．１．　コンセントレート　ａ）、　ｂ）　ｃ）表１の化合物　２５％　４０ ％　５０％カルシウムドデシルベンゼンスルホネート　５％　８％　６％ひまし 油ポリエチレングリコールエーテル（３６モルの酸化エチレン）　５％　−−ト リブチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（３０モルの酸化エチレン ）−１２％　４％シクロへキサノン　−１５％　２０％ キシレン混合物　６５％　２５％　２０％目的の濃度のエマルションは、水で希 釈することによりそのようなコンセントレートから製造できる。

コンセン　レート　ａ）　ｂ）　ｃ） 表１の化合物　１０％　８％　６０％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（４〜５モルの酸化エチレ ン）　３％　３％　２％カルシウムドデシルベンゼンスルホネート　３％　４％ 　４％ひまし油ポリエチレングリコールエーテル（３５モルの酸化エチレン）　 ４％　５％　４％キシレン混合物　５０％　４０％　１５％目的の濃度のエマル ションは、水で希釈することによりそのようなコンセントレートから製造できる 。

２．３．　声゛　コンセントレート 表１の化合物　４０％ エチレングリコール　１０％ ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５モルの酸化エチレン） 　６％ナトリウムリグノスルホネート　１０％カルボキシメチルセルロース　１ ％ ３７％水性ホルムアルデヒド溶液　０．２％７５％水性エマルションの形態のシ リコーン油　０．８％水　３２％ 微粉砕した活性成分を補助薬と密に混合し、懸濁液コンセントレートを得、この コンセントレートから所望濃度の懸濁液が水で希釈することにより得ることがで きる。

２．４．　−　’ム　ａ）　ｂ）　ｃ）表１の化合物　２５％　５０％　７５％ ナトリウムリグノスルホネート　５％　５％　−オレイン酸　３％　−５％ ナトリウムジイソブチルナフタレンスルホネート　−６％　１０％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（７〜８モルの酸化エチレ ン）　−２％　〜高分散性ケイ酸　５％　１０％　１０％カオリン　６２％　２ ７％　− 活性成分を補助薬と完全に混合し、次いで混合物を適当なミル中で完全に粉砕し 、水和剤を得、これは水で希釈して所望の濃度の懸濁液を与える。

又ｌ−扮−剋　ａ）　ｂ） 表１の化合物　２％　５％ 高分散性ケイ酸　１％　５％ タルク　９７％　− カオリン　９０％ 活性成分と担体を密に混合し次いで混合物を粉砕することによりすぐ使用できる 粉剤を得る。

ｌｌ−顆一粒　ａ）　ｂ） 表１の化合物　５％　１０％ カオリン　９４％　− 高分散性ケイＭ　１％　− アタパルガイド　９０％ 活性成分を塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に散布し、次いで引き続き溶剤 を真空下で留去する。そのような顆粒は動物飼料と混合することができる。

ｌニー皿−粒 表１の化合物　１０％ ナトリウムリグノスルホネート　２％ カルボキシメチルセルロース　１％ カオリン　８７％ 活性成分を、補助等と混合しそして粉砕し、次いで混合物を水で湿らす、混合物 を押出し次いで空気流中で乾燥する。

ｌｌ−顆一り 表１の化合物　３％ ポリエチレングリコール（モル１１１２００）　３％カオリン　９４％ 微粉砕した活性成分を、ミモザ中でポリエチレングリコールで湿潤せしめられた カオリンに均一に通用する。無粉塵被覆顆粒をこのような方法で得る。

２．９．は ■　表１の化合物　３３．００％ メチルセルロース　０．８０％ 高分散性ケイ酸　０．８０％ トウモロコシデンプン　８．４０％ ■　結晶質ラクトース　２２．５０％ トウモロコシデンプン　１７．００％ マイクロクリスタリンセルロース　１６．５０％ステアリン酸マグネシウム　１ ．ＯＯ％■　メチルセルロースを水中に撹拌する。物質が膨潤したら、ケイ酸を 撹拌し次いで混合物を均質に懸濁化させる。活性成分およびトウモロコシデンプ ンを混合する。水性懸濁液を混合物中に導入し、次いで混合物を混練しドウを形 成する。このようにして得られた塊を１２Ｍ篩を通して造粒しそして乾燥する。

■　全ての４種の補助薬を完全に混合する。

■　Ｉおよび■に従って得られたプレー混合物を混合しそして圧縮して錠剤又は 巨丸剤を形成する。

弐■の化合物　０．１−１．０ｇ アメリカホトイモ油　ａｄ　１００ｍ 表１の化合物　０．１−１．０ｇ ゴマ油　ａｄ　１００＋ｄ 製造：活性成分を撹拌しながらそして所望によりわずかに加熱しながら幾分かの オイルに溶解する。冷却後、溶液を目的の容量までに仕上げそして適当な０．２ ２μｍ膜フィルターを通して殺菌濾過する。

Ｂ、　−゛　汐　゛　な　割ム 表１の化合物　０．１−１．０ｇ ４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオン（グリセロールホルマール）４０ｇ １．２−プロパンジオール　ａｄ　１００ｄ表１の化合物　０．１−１．０ｇ グリセロジメチルケタール　４０ｇ １．２−プロパンジオール　ａｄ　１００ｍ１！製造：活性成分を、撹拌しなが ら幾分かの溶剤に溶解し；溶液を目的の容量に仕上げそして適当な０．２２μｍ 膜フィルターを通して殺菌濾過する。

Ｃ，スルビマゼート　′な 表１の化合物　０．１−１．０ｇ ポリエトキシル化ヒマシ油 （４０個の酸化エチレン単位）１０ｇ １．２−プロパンジオール　２０ｇ ベンジルアルコール　１ｇ 注入用に加えられる水　１００１ｄまで表１の化合物　０．１−４．０ｇ ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート（２０個の酸化エチレン単位）　８ ｇ ４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキ゛ノラン（グリセロールホルマール）２ ０ｇ ベンジルアルコール　１ｇ 注入用に加えられる水　１００＋ｄまで製造：活性成分を溶剤および界面活性剤 に溶解し、そして溶液を水を用いて目的の容量に仕上げる。孔径０．２２μｍを 有する適当な膜フィルターを通して殺菌濾過を行う。

水性系は又好ましくは経口および／又はイントラルミナル（ｉｎｔｒａｒｕｍｉ ｎａｌ）投与に対して用し）ることもできる。

ニー土惣ヱ血爽施孤 抗駆虫作用を次の試験によって実証する：３、１．ヘモンカスコン　ル　ス　Ｈ ａｅｓ＋ｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）およびト嘗りストロンギースコル フ″１フォルミス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎ　ｌｕｓｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉ ｓ）の口４　多　によ　せしめ′れた　に　る跋駅 ヘモンカスコントルクスおよびトリクストロンギラスコルフ゛ＩＪフォルミスの 如き線形動物で人工的に予じめ寄生せしめた羊に、活性成分を懸濁液の形態で胃 探針により又は第−胃注入により投与した。

１〜３匹の動物を試験当たり又は用量当たり用いる．冬草を単一用量のみで処置 する。

最祖の評価は、処置前および処置後の羊の排せつ物中に排せつされた虫の卵の数 を比較することにより行なわれる。

処置後フないし１０日１に、羊を殺しそして解剖する。処置後腸内に残っている 虫の数を数えて評価を行う．同時におよび同様の方法で寄生せしめられた未処置 の羊を対照又は比較として用いる。

この試験において、表１の弐Ｉの化合物は線形動物の寄生において著るしい減少 を達成する。例えば、２０ｍｇの活性成分を体重１ｋｇ当たり用いると、化合物 １．１．　１．２．　１．５，　１．７および１．８は線形動物の寄生において 約９０−１００％の減少を達成する。幾つかの化合物に関し、より低い用量、例 えば体重１ｋｇ当たり１０ｍｇ又はより少ない量の活性成分を用いて該結果も達 成される。

ファスシオラへバチイカで人工的に予じめ寄生せしめた羊に、活性成分を懸濁液 の形態で胃探針により又は第−胃注入により投与した。３匹の動物を試験当たり 又は用量当たり用いる．各動物を単一用量のみで処置する。

最初の評価は、処置前および処置後の羊の排せつ物中に排せつされた虫の卵の数 を比較することにより行なわれる。

処置後３〜４週目に、羊を殺しそして解剖する．処置後胆管内に残っている虫の 数を数えて評価を行う。同時におよび同様の方法で寄生せしめられた未処置の羊 を対照又は比較として用いる。

二群内に見出される肝吸虫の数の差は試験化合物の活性のレベルを示す。

この試験において、表１の化合物は、体重１ｋｇ当たり活性成分５０＋ｉｇ未満 の用量でフプスシオラへバチイカに対し良好な活性を示す。

これらの化合物の内、化合物番号１．１はファスシオラへＸティ力に対し特に有 効であることが判明する。

式Ｉの化合物の殺虫作用および殺ダニ作用は、次の試験によって実証される； ３、３．　へりオチス　ビレスセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｔｒｅｓｃｅｎ ｓ）　Ｌこ・する旦耶泄皿ｌ」Ｉ独Ｕ■ 化した卵の％および幼虫の生存割合を未処置の対照群と比較して評価する（個体 数の減少％）。

表１の化合物はこの試験においてへりオチスビレスセンスに対して良好な作用を 示す。化合物１．５，　１．６，　１．８および１．３３４よ優れた発育阻害作 用を示す。

３、４．アライス　クーシボラ（Ａ　ｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）に・　る ・えんどう豆の苗をアライス　クラシボラで寄生させ次（嘱で４００ｐｐ＋ｗの 濃度で試験化合物を含んでなるスプレー混合物を散布し、次し１で２０°Ｃでイ ンキュベートする。評価は３日および６日後に１〒う。固体数の減少％（活性％ ）は、処置植物に関して死んだあぶら虫の数と未処置植物のそれとを比較するこ とによって決定される。

表１の化合物は、この試験においてアライスクランボラに対して良好な作用を示 す。特に化合物１．１は８０％以上有効である。

３、５，　テじニカスウルチケ（Ｔｅｔｒａｎ　ｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）に ＩＩ−る若いそら豆植物にテトラニ力スウルチケの混合固体を住みつめ１せそし て濃度４００ｐρ剛で試験化合物を含んでなる水性エマルションを用いて１日後 に散布した．次いで植物を６日間２５°Ｃでインキュベートし次いで評価する． 個体数の減少％（活性％）を、処置された植物に関して死んだ卵、幼虫および成 虫の数と未処置の植物に関するそれとを比較することによって測定する。

例えば、表１からの化合物１．４は、この試験におＪ，ｓてテトラニカスウルチ ケに対して８８％以上で有効である。

国際調査報告　ＰＣＴ／ＥＰ　９３１０１６８２国際調査報告 フロントページの続き （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＰＴ、ＳＥ） 、０Ａ（ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、ＣＩ、ＣＭ、ＧＡ、ＧＮ、ＭＬ、ＭＲ，ＮＥ 、ＳＮ。

ＴＤ、ＴＧ）、ＡＵ、ＢＢ、ＢＧ、ＢＲ，ＢＹ、ＣＡ。

ＣＺ、ＦＩ、ＨＵ、ＪＰ、ＫＰ、ＫＲ，ＫＺ、ＬＫ、ＭＧ、ＭＮ、ＭＷ、Ｎｏ、 ＮＺ、ＲＯ，ＲＵ、ＳＤ、ＳＫ、ＵＡ、ＵＳ、ＶＮ （７２）発明者　ティネンバール、オリビニールスイス国、　２８００　ドウレ モン、リュ　デムリエール　１６

Claims (23)

【特許請求の範囲】
1. １．生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、次式Ｉ：▲数式、化学式、表等 があります▼（Ｉ）（式中、Ｘは酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ２であり；Ｒ１は水 素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアル キル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル又はＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロア ルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アル キルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシア ルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル 、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシにより又はＣＯＯＨにより置換されたＣ １−Ｃ６アルキレンであり；Ｒ２は水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル 、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシ アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アル キルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり； Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、シアノ 又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１− Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシであり ；そして Ｒ５は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル 、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシであるか；又は Ｒ４およびＲ５は共に一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−橋（ここで、ｍは １，２および３から成る群から選ばれる整数である）を形成する、但しＲ４およ びＲ５は隣接炭素原子上に位置していることを条件とする） で表わされる４，５−ジシアノイミダゾール誘導体。
2. ２．生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式Ｉ（式中、Ｘは酸素又は硫黄 であり； Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロ キシアルキル、又はＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１− Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィ ニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、 Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ ３アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニルにより、又はＣＯ ＯＨにより置換されたＣ１−Ｃ４アルキレンであり；Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ Ｎ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３シアノアルキル 、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアル コキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６ シクロアルキルであり； Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シアノ 又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１− Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシであり ；そして Ｒ５は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル 、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシであるか；又は Ｒ４およびＲ５は共に一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−橋（ここで、ｍは ２および３から成る群から選ばれる整数である）を形成する、但しＲ４およびＲ ５は隣接炭素原子上に位置していることを条件とする） の化合物である、請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物。
3. ３．生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式Ｉ（式中、Ｘは酸素又は硫黄 であり； Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロ キシアルキル、又はＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１− Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィ ニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、 Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ ３アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニルにより、又はＣＯ ＯＨにより置換されたＣ１−Ｃ４アルキレンであり；Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ Ｎ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２アルコキシであり； Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シアノ 又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル又はＯＣ Ｆ３であり；そして Ｒ５は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、ＯＣＦ３又はＣＦ３であ る） の化合物である、請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物。
4. ４．生理学的に許容し得る化合物を含めて、式Ｉ（式中、Ｘは酸素又は硫黄であ り； Ｒ１は水素であり； Ｒ２は水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ１−Ｃ ２アルコキシであり； Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シアノ 又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル又はＯＣＦ３であり；そして Ｒ５は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、ＯＣＦ３又はＣＦ３であ る） の化合物である、請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物。
5. ５．生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式Ｉ（式中、Ｘは酸素又は硫黄 であり； Ｒ１はＣ１−Ｃ２アルキル、好ましくはメチルであり；Ｒ２は水素、ハロゲン、 Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２アルコキシであり； Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シアノ 又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル又はＯＣＦ３であり；そして Ｒ５は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、ＯＣＦ３又はＣＦ３であ る） の化合物である、請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物。
6. ６．生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式Ｉ（式中、Ｘは酸素であり； Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、又はＣ１−Ｃ３ア ルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハ ロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルス ルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニ ル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシカルボニル、Ｃ １−Ｃ３アルキルカルボニルにより又はＣＯＯＨにより置換されたＣ１−Ｃ４ア ルキレンであり； Ｒ２は水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコ キシ、又はＣ１−Ｃ２アルコキシであり；Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３ア ルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シアノ又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、又はＯＣＦ３であり；そしてＲ５は水素、ハロゲン、ニ トロ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、ＯＣＦ３又はＣＦ３である） の化合物である、請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物。
7. ７．生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式Ｉ（式中、Ｘは酸素又は硫黄 であり； Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ２ヒドロキシアルキルであり； Ｒ２は水素、フッ素、塩素、ＣＦ３、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキル又はＣ１−Ｃ２ アルコキシであり； Ｒ３は水素、フッ素又は塩素であり； Ｒ４は水素であり；そして Ｒ５は水素、フッ素、塩素、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、ＯＣＦ３又はＣＦ ３であるか；又は Ｒ４およびＲ５は共に一緒になって−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基（この基はベン ゾチアゾール基の炭素原子Ｃ５およびＣ６を連結する）を形成する） の化合物である、請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物。
8. ８．生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式Ｉ（式中、Ｘは酸素又は硫黄 であり； Ｒ１はＣ１−Ｃ３ハロアルキル、又はＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロア ルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキルにより又はＣＯＯＨにより置換された Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり；Ｒ２は水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキ ル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキ シ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアル キルチオ又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１− Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シアノ又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１− Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシであり ；そして Ｒ５は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル 、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシであるか；又は Ｒ４およびＲ，は共に一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−橋（ここで、ｍは １，２および３から成る群から選ばれる整数である）を形成する、但しＲ４およ びＲ５は隣接炭素原子上に位置していることを条件とする） の化合物である、請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物。
9. ９．生理学的に許容し得る付加化合物を含めて、式Ｉ（式中、Ｘは酸素又は硫黄 であり； Ｒ１はＣ１−Ｃ３：ハロアルキル、又はＣ１−Ｃ３アルコキシにより置換された Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり；Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル 又はＣ１−Ｃ２アルコキシであり； Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シアノ 又はニトロであり； Ｒ４は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル又はＯＣＦ３であり；そして Ｒ５は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、ＯＣＦ３又はＣＦ３であ る） の化合物である、請求の範囲第８項記載の式Ｉの化合物。
10. １０．ベンゾチアゾリルオキシ基が、イミダゾール基に関してｐ−位に存在する 、請求の範囲第８又は９項記載の式Ｉの化合物。
11. １１．次の群： ２−〔４−（６−トリフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−フ ェニル〕−４，５−ジシアノイミダゾール；２−〔４−（６−クロロ−ベンゾチ アゾリル−２−オキシ）−フェニル〕−４，５−ジシアノイミダゾール；２−〔 ２−クロロ−４−（６−クロロ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−フェニル〕 −４，５−ジシアノイミダゾール；２−〔４−（５−トリフルオロメチル−ベン ゾチアゾリル−２−オキシ）−フェニル〕−４，５−ジシアノイミダゾール；１ −メチル−２−〔４−（６−トリフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オ キシ）−フェニル〕−４，５−ジシアノイミダゾール；および １−エトキシメチル−２−〔４−（６−トリフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリ ル−２−オキシ）−３−クロロフェニル〕−４，５−ジシアノイミダゾールから 選ばれる、請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物。
12. １２．次の群： ２−〔４−（６−トリフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−３ ，５−ジクロロフェニル〕−１−エトキシメチル−ジシアノイミダゾール； ２−〔４−（６−トリフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−２ −クロロフェニル〕−１−エトキシメチル−４，５−ジシアノイミダゾール； ２−〔４−（６−トリフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−３ −フルオロフェニル〕−１−エトキシメチル−４，５−ジシアノイミダゾール； ２−〔４−（６−トリフルオロメトキシ−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−３ −クロロフェニル〕−１−エトキシメチル−４，５−ジシアノイミダゾール； ２−〔４−（５−トリフルオロメチル−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−フェ ニル〕−１−エトキシメチル−４，５−ジシアノイミダゾール； ２−〔４−（５−トリフルオロメチル−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−フェ ニル〕−１−カルボキシメチル−４，５−ジシアノイミダゾール；および ２−〔４−（５−トリフルオロメチル−ベンゾチアゾリル−２−オキシ）−フェ ニル〕−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−４，５−ジシアノイミダ ゾールから選ばれる請求の範囲第８項記載の式Ｉの化合物。
13. １３．次のいずれか： （ａ）次式ＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ），（式中、置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３ ，Ｒ４，Ｒ５およびＸは式Ｉのもとで定義された意味と同じである）で表わされ る化合物を適当な酸化剤を用いて酸化し、次いで式ＩＩの化合物におけるＲ１が 水素であるような場合において、引き続きアルキル化により式ＩにおいてＲ１の もとで言及されたアルキル基を導入するか、又は（ｂ）次式ＩＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ），（式中、置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ ３およびＸは式Ｉのもとで定義された趣味と同じ意味ある）で表わされる化合物 を、次式ＩＶ：▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ），（式中、Ｒ４およ びＲ５は式Ｉのもとで定義された意味と同じ意味でありそしてＹは通常の脱離基 である）で表わされる化合物と反応させることを含んでなる、請求の範囲第１項 記載の式Ｉの化合物の製造方法。
14. １４．少なくとも１種の配合補助剤に加えて、請求の範囲第１〜１２項のいずれ か１項に記載の式１の４，５−ジシアノイミダゾールを含んでなる、農薬組成物 。
15. １５．動物又は植物に有害な節足動物の目、特に動物および植物に有害な昆虫お よびダニ類の目の代表動物、又は温血動物内の蠕虫の駆除方法であって、請求の 範囲第１〜１２項のいずれかに記載の式Ｉの４，５−ジシアノイミダゾールの有 効量を用い害虫又はそれらの所在を駆除することを含んでなる、前記方法。
16. １６．動物および植物に有害な節足動物、特に昆虫およびダニ類の目の代表動物 の駆除のため、又は温血動物内の蠕虫の駆除のための請求の範囲第１〜１２項の いずれか１項に記載の式Ｉの４，５−ジシアノイミダゾールの使用。
17. １７．動物に有害な節足動物、特に昆虫およびダニ類の目の代表動物の駆除方法 において、又は温血動物内の蠕虫の駆除方法において使用するための請求の範囲 第１〜１２項のいずれか１項に記載の式Ｉの４，５−ジシアノイミダゾール。
18. １８．医薬、特に駆虫薬を製造するための、請求の範囲第１〜１２項のいずれか １項に記載の式Ｉの４，５−ジシアノイミダゾールの使用。
19. １９．次式ＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（式中、置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３， Ｒ４，Ｒ５およびＸは、請求の範囲第１項において式Ｉのもとで定義された意味 と同じ意味である） で表わされる化合物。
20. ２０．次式ＶＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩ）（式中、置換基Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４ ，Ｒ５およびＸは請求の範囲第１項における式Ｉのもと定義された意味と同じ意 味である）で表わされる化合物。
21. ２１．請求の範囲第１９項記載の式ＩＩの化合物の製造方法であって、次式ＶＩ Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩ），（式中、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ ５およびＸは式Ｉのもとで定義された意味と同じ意味である） で表わされる化合物を、次式ＩＸ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＸ），（式中、Ｒ１は式Ｉのもとで定義 された意味と同じ意味である）で表わされる２，３−ジアミノ−マレイン酸ジニ トリル（ＤＡＭＮ）と反応させ、次いで式ＩＸの化合物におけるＲ１が水素であ る場合には、引き続きアルキル化により式ＩにおいてＲ１のもとで言及されたア ルキル基を導入することを含んでなる、前記方法。
22. ２２．請求の範囲第２０項記載の式ＶＩＩの化合物の製造方法であって、次式Ｖ ＩＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩＩ），（式中、Ｒ２，Ｒ３およびＸ は請求の範囲第１項において式Ｉのもとで定義された意味と同じである） で表わされる化合物を、次式ＩＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ），（式中、Ｒ４およびＲ５は、請求 の範囲第１項において式Ｉのもとで定義された意味と同じでありそしてＹは通常 の脱離基である）で表わされる化合物と反応させることを含んでなる、前記方法 。
23. ２３．害虫駆除のための活性成分又は蠕虫駆除の活性成分の調製のための、請求 の範囲第１９項記載の式ＩＩの化合物又は請求の範囲第２０項記載の式ＶＩＩの 化合物の使用。