JPH06511275A - ビス（４−アミノフェノキシ）ナフタレンおよび２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンジアンヒドライドからの新規なポリイミド - Google Patents
ビス（４−アミノフェノキシ）ナフタレンおよび２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンジアンヒドライドからの新規なポリイミドInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の名称
ビス（４−アミノフェノキシ）ナフタレンおよび２．２−ビス（３，４ジカルボ
キシフエニル）へキサフルオロプロパンジアンヒドライドか。
の新規なポリイミド
発明の背景
ポリイミドは高温への暴露を含む用途における使用に広く提案されきている。複
合体のような用途において、構造体は変形および高温にける分解に対して抵抗性
でありかつ溶剤に対して同様によく抵抗性でることがしばしば重要である。加工
性は複合体の製造において探求さる特性である。溶融粘度は、マトリックス樹脂
を使用できる容易さの１つの測度である。
本発明の目的は、この分野の要求を満足する性質を有する特定のポリイミドを提
供することである。
発明の要約
本発明は、高い固有粘度、換算溶融粘度および高いガラス転移温度を有する新規
なポリイミドを提供する。これらのポリイミドはビス（４−アミノフェノキノ）
ナフタレンおよび２．２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンツアンヒドライドから製造されそして下ｇ白弛反１夏構造単位を有す
る式中、Ｒは
２．２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンジアン
ヒドライド（６−ＦＤＡ）とビス（４−アミノフェノキシ）ナフタレン（ＮＯＤ
Ａ）との重合は、標準の条件下に容易に進行する。それはジメチルアセトアミド
中のジアミンの溶液を形成し、そしてジアンヒドライドを添加してポリマーを製
造することによって、容易に達成される。理解されるように、Ｎ０ＤＡは次のよ
うに４つの異性体の形態で存在する、
任意の異性体の形態を本発明において使用することができる。
６−ＦＤＡおよびＮ０ＤＡの重合を実施して、後述するように測定して、少なく
とも領９ ｄ Ｌ／ｇの固有粘度をもつポリアミン酸の溶液を生成する。これら
の溶液を流延し、真空下に乾燥して溶剤を除去し、引き続いて硬化して高いモジ
ュラスおよびガラス転移温度（Ｔ ｇ）をもつ強靭な黄金色のポリイミドのフィ
ルムを得る。フィルムは半結晶質であり、そして有機媒質中に不溶性である。ポ
リイミドは５００℃までの温度において熱安定性であり、そして圧縮成形を可能
とする溶融粘度を有する。
ポリイミドは下記の反復構造単位を有する：式中、Ｒは
である。Ｒの中の２つの酸素原子は、どのＮ０ＤＡ異性体を使用するかにに依存
して、ヂャタレン環の構造に１．５−１１．６−１２．６−または２．７位置で
結合する。
本発明のポリイミドについて観測される高いＴｇは驚くべきものである。関係す
るポリイミドを使用して得られた結果に基づくと、低いＴｇが期待されたであろ
う。Ｎ０ＤＡおよびポリメリト酸ジアンヒドライド（ＰＭＤＡ）から製造された
類似体は、一般にＴｇを増加すると理解される連鎖の剛性をＰＭＤＡが増加させ
るという事実にかかわらず、有意に低いＴｇｌ例えば、約２２５℃を有する。例
えば、ＰＭＤＡおよび２−フェニル−１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベ
ンゼンからのポリイミドのＴｇは、６−ＦＤＡと同一ジアミンとのポリイミドの
それより有意に大きい。
但−恵
固有粘度（ＩＶ）：ポリマーの試料の固有粘度は、ポリマーの溶液および溶剤の
両者について３０℃において測定することによって得られ、そして固有粘度は下
記の方程式から計算した・固有粘度＝自然対数（ポリマー溶液の粘度／溶剤の粘
度）／ｃここでＣは溶液の１００ｍ１当たりポリマーのグラム数で表した濃度で
ある。ポリマーの溶液は１００ｍ１の溶液の中の０．５ｇのポリマーであった。
溶剤はＤＭＡＣの中の４％のＬｉＣ］であった。ポリマーの分野において知られ
ているように、固有粘度はポリマーの分子量に関係する。
ガラス転移温度（Ｔｇ）：Ｔｇは差動走査熱量測定法により２９１０差動走査熱
量計を使用して決定した。熱の吸収を温度に対して観測する。
典型的には、墾を窒素雰囲気下に１０’Ｃ／分の速度で２５℃がら４゜ｏ＝ｃま
で加熱する。次いで、試料を冷却して非晶質の状態を確実にし、そしてこのサイ
クルを反復する。Ｔｇを第２サイクルのデータから決定し、そして２点の間の中
点の値として取り、ここで熱的吸収曲線の傾斜は〉１である。
下記の実施例によって、本発明をさらに説明する。これらの実施例は本発明を限
定しない。
実施例ｌ
Ｎ０ＤＡの製造
２３２．７ｇの１，６−ナフタレンジオール、４０９．５ｇの４−フルオロニト
ロベンゼンおよび４０２．１ｇの炭酸カリウムを１リツトルのジメチルアセトア
ミド（ＤＭＡｃ）の中で一緒にし、そして１時間還流加熱して１．３−ビス（４
−ニトロフェノキシ）ナフタレンを製造した。
この混合物を５００ｍ１のＤＭＡｃの蒸留により濃縮した。この混合物を室温に
冷却し、そして１リツトルの水の中に注ぐことによって、生成物を沈澱させた。
淡黄褐色の固体が集められ、そして３Ｘ５００ｍｌの部分のメタノールで洗浄し
て乾燥を促進させた。
こうして得られたジニトロ化合物を接触水素化により還元して、１゜６−ビス（
４−アミノフェノキシ）ナフタレンを製造した。
最初の１．６−ジオール異性体の代わりに、他の異性体を製造しようとする場合
、１．５−１２．６−または２．７−異性体を使用する。
実施例２
ポリアミン酸溶液の調製
無水条件下にＮ２雰囲気を使用して反応を実施する。機械的撹拌機および静止Ｎ
、を装−しｌこ火炎乾燥した衝脂びんに、１０．００１ｇの１゜５−ＮＯＤＡお
よび６０ｍ１の冊本ＤＭＡｃを供給する。この混合物を２５℃において撹拌して
溶解させ、次いで１２．６３３ｇの５−ＦＤＡを粉末として添加する。この時の
モル比は約０．９７の６−ＦＤＡ／Ｎ０ＤＡである。５−ＦＤＡの残部をさらに
６０ｍ１のＤＭＡｃ中に溶解し、そしてこの原溶液をびんに３〜４時間かけて徐
々に添加する。この添加の間に、固有粘度（ＩＶ）測定のための連続的サンプリ
ングにより反応を追跡する。このようにして、粘度の測定値を最大にする添加に
より、化学量論をコントロールする。合計１．９７０ｇの原溶液を添加して、１
．０１ｄＬ／ｇのＩＶ、１６．２８％の固形分が得られる。こうして得られた溶
液は透明でありかつ黄金色である。
実施例３
ポリイミドフィルムの製造
実施例２のポリアミン酸溶液を遠心して気泡を排除し、そしてガラス板上に標準
のブレードコーティングで１５〜３０ミルの厚さに流延する。
次いで、これらのフィルムを１００℃において３〜１２時間真空乾燥してＤＭＡ
ｃ溶剤を除去する。次いで、フィルムを水の中でソーキングしてガラス板から分
離し、そしてさらにアルミニウム板上で下記の硬化のスケジュールに従い硬化す
る１１９０７分、３０℃から３５０℃まで、窒素雰囲気下。強靭な黄金色ないし
オレンジ−褐色のフィルムが得られる。
フィルムは加熱したバーの上で延伸可能である。Ｔｇは２９１℃であった。
国際調査報告
国際調査報告
Claims (5)
- １．高いＴｇおよび下記の構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ である、 を有するポリイミド。
- ２．Ｒが ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求の範囲１に記載のポリイミド。
- ３．Ｒが ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求の範囲１に記載のポリイミド。
- ４．Ｒが ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求の範囲１に記載のポリイミド。
- ５．Ｒが ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求の範囲１に記載のポリイミド。
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