JPH0651646B2 - 塩素含有量の低いベンジルトルエンとジベンジルトルエンの合成方法 - Google Patents
塩素含有量の低いベンジルトルエンとジベンジルトルエンの合成方法Info
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- JPH0651646B2 JPH0651646B2 JP2416661A JP41666190A JPH0651646B2 JP H0651646 B2 JPH0651646 B2 JP H0651646B2 JP 2416661 A JP2416661 A JP 2416661A JP 41666190 A JP41666190 A JP 41666190A JP H0651646 B2 JPH0651646 B2 JP H0651646B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩素含有量の低いベン
ジルトルエン及びジベンジルトルエンの合成方法に関す
るものである。
ジルトルエン及びジベンジルトルエンの合成方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】誘電性液体として使用されるポリアリー
ルアルカンオリゴマー組成物がヨーロッパ特許第136,23
0号に記載されている。この組成物はベンジルトルエン
とジベンジルトルエンを主成分としており、トルエンを
塩化ベンジルで塩素化してからフリーデル・クラフツ(F
riedel-Crafts)型反応によって塩化ベンジルを残留トル
エンと縮合させてて製造される。 この方法では、フリーデル・クラフツ反応を用いる他の
全てのプロセスと同様に、塩化ベンジルとトルエンとの
縮合によって生成した塩酸を完全に除去するのは必ずし
も容易ではない。しかも、塩化ベンジルは塩化クロロベ
ンジルC6H4Cl-CH2Clを含むことがあり、これはトルエン
とフリーデル・クラフツ反応してクロロベンジルトルエ
ンC6H4Cl-CH2-C6H4-CH3となる。 誘電体として使用する大抵の用途では製品中に塩素が含
まれていないのが望ましい。ヨーロッパ特許出願第306,
398号には、アリール炭素上でハロゲン化有機化合物を
分解する方法が記載されており、特に、その実施例１に
はジベンジルトルエン中に含まれるクロロベンジルトル
エンを除去する方法が記載されている。従来は、フリー
デル・クラフツ縮合反応の終了時に触媒を不活化してお
り、例えば希薄塩酸で洗浄した後、中性になるまで水で
洗浄していた。
ルアルカンオリゴマー組成物がヨーロッパ特許第136,23
0号に記載されている。この組成物はベンジルトルエン
とジベンジルトルエンを主成分としており、トルエンを
塩化ベンジルで塩素化してからフリーデル・クラフツ(F
riedel-Crafts)型反応によって塩化ベンジルを残留トル
エンと縮合させてて製造される。 この方法では、フリーデル・クラフツ反応を用いる他の
全てのプロセスと同様に、塩化ベンジルとトルエンとの
縮合によって生成した塩酸を完全に除去するのは必ずし
も容易ではない。しかも、塩化ベンジルは塩化クロロベ
ンジルC6H4Cl-CH2Clを含むことがあり、これはトルエン
とフリーデル・クラフツ反応してクロロベンジルトルエ
ンC6H4Cl-CH2-C6H4-CH3となる。 誘電体として使用する大抵の用途では製品中に塩素が含
まれていないのが望ましい。ヨーロッパ特許出願第306,
398号には、アリール炭素上でハロゲン化有機化合物を
分解する方法が記載されており、特に、その実施例１に
はジベンジルトルエン中に含まれるクロロベンジルトル
エンを除去する方法が記載されている。従来は、フリー
デル・クラフツ縮合反応の終了時に触媒を不活化してお
り、例えば希薄塩酸で洗浄した後、中性になるまで水で
洗浄していた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明人は、フリーデ
ル・クラフツ触媒として塩化第二鉄を使用した場合には
それを除去するための洗浄操作が不必要になり、粗縮合
生成物を脱塩素化できるということを発見し、本発明を
完成した。
ル・クラフツ触媒として塩化第二鉄を使用した場合には
それを除去するための洗浄操作が不必要になり、粗縮合
生成物を脱塩素化できるということを発見し、本発明を
完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、塩化第
二鉄の存在下で塩化ベンジルをトルエンまたはベンジル
トルエンの低級オリゴマーと縮合させ、次いで、塩素化
された有機生成物を除去することを特徴とするベンジル
トルエンオリゴマーの合成方法にある。
二鉄の存在下で塩化ベンジルをトルエンまたはベンジル
トルエンの低級オリゴマーと縮合させ、次いで、塩素化
された有機生成物を除去することを特徴とするベンジル
トルエンオリゴマーの合成方法にある。
【０００５】フリーデル・クラフツ触媒の存在下、特に
塩化第二鉄の存在下で塩化ベンジルをトルエンと縮合さ
せる反応自体は公知である。ベンジルトルエンオリゴマ
ーとは下記化１の異性体の混合を意味する：
塩化第二鉄の存在下で塩化ベンジルをトルエンと縮合さ
せる反応自体は公知である。ベンジルトルエンオリゴマ
ーとは下記化１の異性体の混合を意味する：
【０００６】
【化１】 （ここで、ｎ１とｎ２は０、１または２であり、ｎ１＋
ｎ２は３以下である）ジベンジルトルエンはこのオリゴ
マーでｎ１＋ｎ２＝０の場合を意味し、ベンジルトルエ
ンはｎ１＋ｎ２＝１の場合を意味する。
ｎ２は３以下である）ジベンジルトルエンはこのオリゴ
マーでｎ１＋ｎ２＝０の場合を意味し、ベンジルトルエ
ンはｎ１＋ｎ２＝１の場合を意味する。
【０００７】ベンジルトルエンの低級オリゴマーはこの
ベンジルトルエンオリゴマーと類似しているが、それに
含まれるベンジル構成単位が少ない。例えばベンジルト
ルエン（ｎ１＋ｎ２＝０）は、ジベンジルトルエン（ｎ
１＋ｎ２＝１）と比較した場合、ベンジルトルエンの低
級オリゴマーである。このベンジルトルエン（ｎ１＋ｎ
２＝０）を塩化ベンジルと縮合した場合には、少なくと
もジベンジルトルエン（ｎ１＋ｎ２＝１）が得られる。 トルエンとジベンジルトルエンの低級オリゴマーとの混
合物に塩化ベンジルを縮合させる場合も本発明の範囲に
含まれる。 この縮合は約50〜150℃の温度で実施される。塩化第二
鉄の量は一般に50ppm〜反応重量の約１重量％である。
ベンジルトルエンオリゴマーと類似しているが、それに
含まれるベンジル構成単位が少ない。例えばベンジルト
ルエン（ｎ１＋ｎ２＝０）は、ジベンジルトルエン（ｎ
１＋ｎ２＝１）と比較した場合、ベンジルトルエンの低
級オリゴマーである。このベンジルトルエン（ｎ１＋ｎ
２＝０）を塩化ベンジルと縮合した場合には、少なくと
もジベンジルトルエン（ｎ１＋ｎ２＝１）が得られる。 トルエンとジベンジルトルエンの低級オリゴマーとの混
合物に塩化ベンジルを縮合させる場合も本発明の範囲に
含まれる。 この縮合は約50〜150℃の温度で実施される。塩化第二
鉄の量は一般に50ppm〜反応重量の約１重量％である。
【０００８】この縮合反応で得られる反応混合物は主と
してベンジルトルエンオリゴマーであり、場合によって
は過剰なトルエンが含まれ、塩素化された有機化合物、
例えばクロロトルエン、クロロベンジルトルエン、一般
的にはベンゼン核上に１つまたは複数の塩素原子を有す
るベンジルトルエンのオリゴマーを含むことがある。こ
れらの化合物は塩化ベンジルまたは塩化第二鉄中の不純
物中に含まれているか、それから生じる。
してベンジルトルエンオリゴマーであり、場合によって
は過剰なトルエンが含まれ、塩素化された有機化合物、
例えばクロロトルエン、クロロベンジルトルエン、一般
的にはベンゼン核上に１つまたは複数の塩素原子を有す
るベンジルトルエンのオリゴマーを含むことがある。こ
れらの化合物は塩化ベンジルまたは塩化第二鉄中の不純
物中に含まれているか、それから生じる。
【０００９】本発明では、上記反応混合物を直接処理し
て塩素化された有機化合物を除去する、換言すると縮合
触媒である塩化第二鉄を除去しないで直接処理する。 これらの塩素化された有機化合物の分解(destruction)
は任意の方法で行うことができ、例えばヨーロッパ特許
第306,398号に記載されたアルカリ金属アルコラートを
用いる方法、ヨーロッパ特許第225,849号に記載された
金属ナトリウムを用いる方法またはヨーロッパ特許第25
0,748号に記載された高級アルコラートを用いる方法で
行うことができる。これら特許の内容は本明細書の一部
を成す。本発明では、ヨーロッパ特許第306,398号に記
載の脱塩素化方法を用いるのが好ましい。
て塩素化された有機化合物を除去する、換言すると縮合
触媒である塩化第二鉄を除去しないで直接処理する。 これらの塩素化された有機化合物の分解(destruction)
は任意の方法で行うことができ、例えばヨーロッパ特許
第306,398号に記載されたアルカリ金属アルコラートを
用いる方法、ヨーロッパ特許第225,849号に記載された
金属ナトリウムを用いる方法またはヨーロッパ特許第25
0,748号に記載された高級アルコラートを用いる方法で
行うことができる。これら特許の内容は本明細書の一部
を成す。本発明では、ヨーロッパ特許第306,398号に記
載の脱塩素化方法を用いるのが好ましい。
【００１０】本発明の好ましい方法では、縮合終了時
に、得られた反応混合物をアルコラートと接触させ、全
体を撹拌下に220〜320℃の温度に加熱する。好ましく
は、塩化ベンジルの縮合終了時と脱塩素化との間に、反
応混合物中に存在する過剰なトルエンを蒸留によって除
去するのが好ましい。このトルエンは上流側で再使用で
きる。 上記の脱塩素化処理が終わった後は簡単な蒸留をするだ
けで塩素含有量の低いベンジルトルエンオリゴマーが得
られる。蒸留塔の底部からは、脱塩素化剤の残りと、Na
Clと、鉄塩と、ベンジルトルエンの高級オリゴマーとを
含む重質成分が得られる。 この底部で得られる重質成分の一部分または全部を再循
環することも本発明の範囲に含まれる。この重質成分は
単独で、あるいは、塩素化有機化合物を分解するために
用いる化合物と混合して使用することができる。
に、得られた反応混合物をアルコラートと接触させ、全
体を撹拌下に220〜320℃の温度に加熱する。好ましく
は、塩化ベンジルの縮合終了時と脱塩素化との間に、反
応混合物中に存在する過剰なトルエンを蒸留によって除
去するのが好ましい。このトルエンは上流側で再使用で
きる。 上記の脱塩素化処理が終わった後は簡単な蒸留をするだ
けで塩素含有量の低いベンジルトルエンオリゴマーが得
られる。蒸留塔の底部からは、脱塩素化剤の残りと、Na
Clと、鉄塩と、ベンジルトルエンの高級オリゴマーとを
含む重質成分が得られる。 この底部で得られる重質成分の一部分または全部を再循
環することも本発明の範囲に含まれる。この重質成分は
単独で、あるいは、塩素化有機化合物を分解するために
用いる化合物と混合して使用することができる。
【００１１】縮合後で且つ脱塩素化前に、ベンジルトル
エンの全部または一部を縮合段階に再循環することも本
発明の範囲に含まれる。すなわち、反応混合物からトル
エンとベンジルトルエンとを取出し、トルンエンを上流
側へ再循環して塩化ベンジルを生成させるか、単に縮合
段階へ再循環することができる。 ベンジルトルエンの一部または全部を再循環すると、オ
リゴマー中のジベンジルトルエンの比率が大きくなると
いう利点がある。
エンの全部または一部を縮合段階に再循環することも本
発明の範囲に含まれる。すなわち、反応混合物からトル
エンとベンジルトルエンとを取出し、トルンエンを上流
側へ再循環して塩化ベンジルを生成させるか、単に縮合
段階へ再循環することができる。 ベンジルトルエンの一部または全部を再循環すると、オ
リゴマー中のジベンジルトルエンの比率が大きくなると
いう利点がある。
【００１２】また、塩化ベンジルは塩化ベンジリデンを
含んでいてもよい。この場合には、ベンジルトルエンの
オリゴマーと、下記の化２で表される異性体の混合物で
あるジトリルフェニルメタンのオリゴマーとの混合が得
られる：
含んでいてもよい。この場合には、ベンジルトルエンの
オリゴマーと、下記の化２で表される異性体の混合物で
あるジトリルフェニルメタンのオリゴマーとの混合が得
られる：
【００１３】
【化２】 （ここでｎ′１、ｎ″１およびｎ４は0.1または２であ
り、ｎ′２、ｎ″２、ｎ３、ｎ′３およびｎ５は０また
は１であり、Ｓｎで表されるｎ′１＋ｎ″１＋ｎ′２＋
ｎ″２＋ｎ３＋ｎ′３＋ｎ４＋ｎ５は２以下である。）
り、ｎ′２、ｎ″２、ｎ３、ｎ′３およびｎ５は０また
は１であり、Ｓｎで表されるｎ′１＋ｎ″１＋ｎ′２＋
ｎ″２＋ｎ３＋ｎ′３＋ｎ４＋ｎ５は２以下である。）
【００１４】トルエンの塩素化を行った後に、その混合
物を塩化第二鉄の存在下で直ちに縮合させる場合も本発
明の範囲に含まれる。必要な場合には、この塩素化後に
蒸留によって塩化ベンジリデンを分離することもでき
る。 上記の方法は連続または非連続的に行えるということは
明らかである。
物を塩化第二鉄の存在下で直ちに縮合させる場合も本発
明の範囲に含まれる。必要な場合には、この塩素化後に
蒸留によって塩化ベンジリデンを分離することもでき
る。 上記の方法は連続または非連続的に行えるということは
明らかである。
【００１５】上記オリゴマーは誘電性液体として使用さ
れる。 これらのオリゴマーを誘電体として使用できるようにす
るために、酸性白土または活性アルミナを単独または混
合して用いる誘電性液体の分野で公知の特殊な方法によ
ってオリゴマーを精製するのが好ましい。 また、エポキシド型またはその他の安定剤、例えばテト
ラフェニル錫または直流電流用に用いられるアントラキ
ノン化合物を添加するのが好ましい。 これらの助剤は一般に塩酸アクセプターであり、その添
加量は0.001〜10％、好ましくは0.01〜0.3％の範囲であ
る。
れる。 これらのオリゴマーを誘電体として使用できるようにす
るために、酸性白土または活性アルミナを単独または混
合して用いる誘電性液体の分野で公知の特殊な方法によ
ってオリゴマーを精製するのが好ましい。 また、エポキシド型またはその他の安定剤、例えばテト
ラフェニル錫または直流電流用に用いられるアントラキ
ノン化合物を添加するのが好ましい。 これらの助剤は一般に塩酸アクセプターであり、その添
加量は0.001〜10％、好ましくは0.01〜0.3％の範囲であ
る。
【００１６】
実施例１ 撹拌器、冷却器、窒素インゼクタを備えた反応装置中に
３モルのトルエンと60mgの塩化第二鉄とを入れ、全体を
100℃に加熱し、１時間かけて１モルの塩化ベンジルを
導入する。全体を撹拌下で100℃に１時間保つ。真空蒸
留によって過剰なトルエンを除去する。化１の型のベン
ジルトルエンオリゴマーからなる残留物を窒素ガスで覆
って、１％ナトリウムメチラートを用いて290℃で６時
間処理する。次いで、混合物を300℃、水銀柱２mm下で
フラッシュ蒸発させて化１の型のオリゴマー混合物を留
出する。この留出物の重量組成は下記の通り： ｎ１＋ｎ２＝０ 66％ ｎ１＋ｎ２＝１ 24％ ｎ１＋ｎ２＝２ 10％ 塩素の含有量は５ppm未満である。
３モルのトルエンと60mgの塩化第二鉄とを入れ、全体を
100℃に加熱し、１時間かけて１モルの塩化ベンジルを
導入する。全体を撹拌下で100℃に１時間保つ。真空蒸
留によって過剰なトルエンを除去する。化１の型のベン
ジルトルエンオリゴマーからなる残留物を窒素ガスで覆
って、１％ナトリウムメチラートを用いて290℃で６時
間処理する。次いで、混合物を300℃、水銀柱２mm下で
フラッシュ蒸発させて化１の型のオリゴマー混合物を留
出する。この留出物の重量組成は下記の通り： ｎ１＋ｎ２＝０ 66％ ｎ１＋ｎ２＝１ 24％ ｎ１＋ｎ２＝２ 10％ 塩素の含有量は５ppm未満である。
【００１７】 実施例２ 実施例１と同じ操作を繰り返すが、上記操作の未反応ト
ルエンに新鮮なトルエンを加えて用いる。 蒸留後に得られる化１の型のオリゴマーの混合物の塩素
含有量は５ppm未満である。
ルエンに新鮮なトルエンを加えて用いる。 蒸留後に得られる化１の型のオリゴマーの混合物の塩素
含有量は５ppm未満である。
【００１８】 実施例３ 撹拌器と冷却器とを備えた反応装置に31.5モルのベンジ
ルトルエンと、3.5ｇを塩化第二鉄とを入れ、全体を130
℃に加熱し、6.3モルの塩化ベンジルを４時間かけて導
入する。反応混合物をさらに１時間、130℃に保つ。得
られた混合物を50ｇのナトリウムメチラートを用いて29
0℃で３時間処理する。次に、反応混合物をガラスリン
グ（４枚）を充填した充填塔で水銀柱0.5mm下で真空蒸
発させる。約100℃で留出する最初の分画は、未反応ベ
ンジルトルエン（4000ｇ）を含む。180〜185℃で留出す
る次の分画（1000ｇ）は純度が98％のジベンジルトルエ
ン、すなわちｎ１＋ｎ２＝１である化１のオリゴマーで
ある。 塩素の含有量は５ppm未満である。
ルトルエンと、3.5ｇを塩化第二鉄とを入れ、全体を130
℃に加熱し、6.3モルの塩化ベンジルを４時間かけて導
入する。反応混合物をさらに１時間、130℃に保つ。得
られた混合物を50ｇのナトリウムメチラートを用いて29
0℃で３時間処理する。次に、反応混合物をガラスリン
グ（４枚）を充填した充填塔で水銀柱0.5mm下で真空蒸
発させる。約100℃で留出する最初の分画は、未反応ベ
ンジルトルエン（4000ｇ）を含む。180〜185℃で留出す
る次の分画（1000ｇ）は純度が98％のジベンジルトルエ
ン、すなわちｎ１＋ｎ２＝１である化１のオリゴマーで
ある。 塩素の含有量は５ppm未満である。
【００１９】 実施例４ 撹拌器、冷却器、塩素供給管、30ワットのランプ（フィ
リップス(Philips)社製のＴＬＡＤＫ）を備えた反応装
置に４モルのトルエンを入れ、次に、温度を80℃に保っ
て、１モルの塩素ガスを１時間かけて導入する。次に、
この混合物を滴下漏斗に入れ、撹拌器を備え且つ100℃
のトルエン２モルと塩化鉄100mgとを収容した反応装置
中に２時間かけて導入する。反応混合物を撹拌下でさら
に２時間、100℃に保つ。真空蒸留によって過剰なトル
エンを除去する。化１のベンジルトルエンオリゴマー
と、化２のジトリルフェニルメタンから誘導されたオリ
ゴマーとからなる残留物を窒素ガスで覆って、２％のナ
トリウムメチレートで290℃で６時間処理する。 得られた混合物を300℃、水銀柱２mmでフラッシュ蒸発
させると、下記の化合物の混合物からなる留出物が得ら
れる：化１型 ： ｎ１＋ｎ２＝０ 78％ ｎ１＋ｎ２＝１ 15.5％ ｎ１＋ｎ２＝２ ４％化２型 ： Ｓｎ＝０ ２％ Ｓｎ＝１ 0.5％ 塩素の含有量は５ppm未満である。
リップス(Philips)社製のＴＬＡＤＫ）を備えた反応装
置に４モルのトルエンを入れ、次に、温度を80℃に保っ
て、１モルの塩素ガスを１時間かけて導入する。次に、
この混合物を滴下漏斗に入れ、撹拌器を備え且つ100℃
のトルエン２モルと塩化鉄100mgとを収容した反応装置
中に２時間かけて導入する。反応混合物を撹拌下でさら
に２時間、100℃に保つ。真空蒸留によって過剰なトル
エンを除去する。化１のベンジルトルエンオリゴマー
と、化２のジトリルフェニルメタンから誘導されたオリ
ゴマーとからなる残留物を窒素ガスで覆って、２％のナ
トリウムメチレートで290℃で６時間処理する。 得られた混合物を300℃、水銀柱２mmでフラッシュ蒸発
させると、下記の化合物の混合物からなる留出物が得ら
れる：化１型 ： ｎ１＋ｎ２＝０ 78％ ｎ１＋ｎ２＝１ 15.5％ ｎ１＋ｎ２＝２ ４％化２型 ： Ｓｎ＝０ ２％ Ｓｎ＝１ 0.5％ 塩素の含有量は５ppm未満である。
【００２０】 実施例５ 実施例４を繰り返すが、上記操作の未反応トルエンに新
鮮なトルエンを加えて使用する。 蒸留後に得られる化１型および化２型のオリゴマーの混
合物の塩素含有量は５ppm未満である。
鮮なトルエンを加えて使用する。 蒸留後に得られる化１型および化２型のオリゴマーの混
合物の塩素含有量は５ppm未満である。
【００２１】 実施例６ 実施例１を繰り返すが、未反応トルエンを分離した後に
得られたオリゴマーの粗混合物を窒素ガスで覆い、実施
例１の蒸留残留物の存在下で290℃で６時間処理する。
次いで、全体を300℃、水銀柱２mmで蒸留する。留出物
は化１型のオリゴマーの混合物からなり、塩素の含有量
は５ppm未満である。
得られたオリゴマーの粗混合物を窒素ガスで覆い、実施
例１の蒸留残留物の存在下で290℃で６時間処理する。
次いで、全体を300℃、水銀柱２mmで蒸留する。留出物
は化１型のオリゴマーの混合物からなり、塩素の含有量
は５ppm未満である。
Claims (5)
- 【請求項１】塩化第二鉄の存在下で塩化ベンジルをトル
エンまたはベンジルトルエンの低級オリゴマーと縮合さ
せ、次いで、塩素化された有機生成物を除去することを
特徴とするベンジルトルエンオリゴマーの合成方法。 - 【請求項２】塩素化された有機生成物をナトリウムまた
はアルカリ金属アルコラート、好ましくはナトリウムメ
チラートとの反応によって除去するような請求項１に記
載の方法。 - 【請求項３】塩素化された有機生成物を除去する前に過
剰なトルエンを除去するような請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】塩素化された有機生成物を除去する前にベ
ンジルトルエンの全部または一部を縮合段階に再循環す
るような請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項５】塩素含有量の低いベンジルトルエンオリゴ
マーを回収するための蒸留で得られた重質成分の一部分
または全部を、塩素化された有機生成物を除去する段階
へ再循環するような請求項１〜４のいずれか一項に記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8917365A FR2656603B1 (fr) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | Procedes de synthese de benzyltoluene et dibenzyltoluene a faible teneur en chlore. |
| FR8917365 | 1989-12-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04139137A JPH04139137A (ja) | 1992-05-13 |
| JPH0651646B2 true JPH0651646B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=9389093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2416661A Expired - Fee Related JPH0651646B2 (ja) | 1989-12-28 | 1990-12-28 | 塩素含有量の低いベンジルトルエンとジベンジルトルエンの合成方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5202514A (ja) |
| EP (1) | EP0435737B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0651646B2 (ja) |
| KR (1) | KR930001323B1 (ja) |
| CN (1) | CN1026688C (ja) |
| AT (1) | ATE125242T1 (ja) |
| CA (1) | CA2033219C (ja) |
| DE (1) | DE69021034T2 (ja) |
| DK (1) | DK0435737T3 (ja) |
| ES (1) | ES2074146T3 (ja) |
| FI (1) | FI97221C (ja) |
| FR (1) | FR2656603B1 (ja) |
| GR (1) | GR3017756T3 (ja) |
| IE (1) | IE72094B1 (ja) |
| NO (1) | NO174417C (ja) |
| PT (1) | PT96383B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4230514A1 (de) * | 1992-02-22 | 1993-08-26 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von monobenzylierten alkylbiphenylen und deren verwendung |
| JP5009516B2 (ja) * | 2005-09-14 | 2012-08-22 | 出光興産株式会社 | 芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物 |
| FR3008708B1 (fr) | 2013-07-19 | 2016-09-23 | Arkema France | Composition de fluide dielectrique ou caloporteur |
| CN104513126B (zh) * | 2013-09-26 | 2016-02-03 | 赵朝华 | 一种烷基多苄基甲苯或烷基二苄基甲苯的制备方法和应用 |
| FR3078711B1 (fr) * | 2018-03-08 | 2020-07-31 | Arkema France | Utilisation d'un melange en tant que fluide dielectrique |
| FR3112289B1 (fr) * | 2020-07-10 | 2022-07-22 | Arkema France | Purification de liquides aromatiques |
| FR3117113B1 (fr) * | 2020-12-09 | 2024-04-12 | Arkema France | Formulation liquide pour stockage d’hydrogène |
| FR3117114B1 (fr) | 2020-12-09 | 2024-04-12 | Arkema France | Formulation liquide pour stockage d’hydrogène |
| WO2026017954A1 (fr) | 2024-07-18 | 2026-01-22 | Arkema France | Procede de preparation d'au moins un compose aromatique apte a stocker et/ou transporter du dihydrogene |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB2009224B (en) * | 1977-09-28 | 1982-01-27 | Ici Ltd | Process for the manufacture of benzyl toluenes |
| FR2552423B1 (fr) | 1983-09-23 | 1985-10-25 | Ugine Kuhlmann | Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes et leur procede de fabrication |
| CH668709A5 (de) * | 1985-12-06 | 1989-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur enthalogenierung von polyhalogenierten aliphatischen und aromatischen verbindungen. |
| DE3621175A1 (de) * | 1986-06-25 | 1988-01-07 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur enthalogenierung von kohlenwasserstoffoelen |
| FR2620055B1 (fr) * | 1987-09-03 | 1991-05-10 | Atochem | Procede chimique de destruction de produits organiques halogenes |
| SU1498746A1 (ru) * | 1987-09-07 | 1989-08-07 | Предприятие П/Я А-7411 | Способ получени моно- и дибензилтолуолов |
| DE3836780A1 (de) * | 1988-10-28 | 1990-05-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten benzylbenzolen |
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- 1989-12-28 FR FR8917365A patent/FR2656603B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-12-18 DE DE69021034T patent/DE69021034T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1990-12-28 IE IE472290A patent/IE72094B1/en not_active IP Right Cessation
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1995
- 1995-10-17 GR GR950402856T patent/GR3017756T3/el unknown
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