JPH0653049B2 - 飲食品用香気成分前駆物質の製造方法 - Google Patents

飲食品用香気成分前駆物質の製造方法

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JPH0653049B2
JPH0653049B2 JP62056435A JP5643587A JPH0653049B2 JP H0653049 B2 JPH0653049 B2 JP H0653049B2 JP 62056435 A JP62056435 A JP 62056435A JP 5643587 A JP5643587 A JP 5643587A JP H0653049 B2 JPH0653049 B2 JP H0653049B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、飲食品の香気成分として重要なジメチルスル
フイド(以下、DMSと略記する)の前駆物質であるジ
メチル−β−プロピオテチン(以下、DM−β−PTと
略記する)を、該DM−β−PTを含有する海藻より製
造する方法に関する。
〔従来の技術〕
DMSは多くの食品の香気成分中に見出される揮発性物
質で、その独特の香気特性及び閾値の低さから、温州み
かんでは加熱臭(農化第50巻、第113頁(197
6)〕、清酒では古米酒臭〔醗酵工学第57巻、第14
8頁(1979)〕の主成分として好ましくないものと
されている。しかし一方では、DMS含量と海苔の品質
との間に相関々係がある〔日水誌第41巻第481頁
(1975)〕とする報告があるように、DMSは海苔
や甲殻類あるいは加熱肉の香りを特徴づける重要な成分
であることが知られており、市販の香料製剤にも汎用さ
れている。ただし、DMSは非常に揮発性が強く(沸点
36.2℃)、また疎水性であるという性質上、天然物
から効率良く抽出することは難しく、現在工業的に使用
されているのは化学合成品である。しかしながら、消費
者の本物指向、天然物指向は飲食品全般に及び香料につ
いても例外ではないことから、飲食品及び香料業界では
天然物由来のDMSが強く求められている状況にある。
天然界においてDMSを含有するものとしては、海藻類
(特に緑藻類)、海洋浮遊生物などの海産物、あるいは
トマト、ポテト、とうもろこし、温州みかん、緑茶など
の陸上高等植物が知られており、それぞれDMSの生成
機構も明らかになつている。すなわち、海産物において
は、DMSの前駆物質DM−β−PTが酵素的あるいは
非酵素的(常温、塩基性条件下)に分解してDMSを生
成する〔日水誌第51巻、第1145頁(1985)
他〕。一方、陸上高等植物では、DMSの前駆物質の主
体はS−メチルメチオニンスルホニウム(以下MMSと
略す)であり、これが加熱により分解してDMSを生じ
る〔農化第52巻、第281頁(1978)他〕。とこ
ろで、非常に揮散性の強いDMSを高濃度で得るために
は、まず不揮発性のDMS前駆物質を精製、濃縮した形
で抽出し、続いてそれを何らかの方法で適宜DMSに変
換する、という方法が考えられるが、海産物のDM−β
−PT含有量と陸上高等植物のMMS含有量を比べた場
合、前者が10倍以上多く{例えば、アオノリのDM−
β−PT量450ppm〔日水誌第51巻、第1145頁
(1985)〕、トマトのMMS量16〜35ppm(ジ
ャーナルオブ アグリカルチユラル アンド フードケ
ミストリー(J.Agri & Food Chem.)第14巻、第24
7頁(1966)〕}、DMSの前駆物質を工業的に抽
出−利用するに当つては、DM−β−PTが好適であ
る、と考えられる。特に海藻類はDM−β−PT含量も
多く、また、比較的安価、大量に入手可能なことから好
適な抽出原料である。
従来、工業的規模で天然物からDM−β−PTを抽出し
ている例はないが、実験的には海苔〔日水誌第41巻、
第481頁(1975)〕、海藻〔同誌、第51巻、第
1145頁(1985)〕、あるいはオキアミ〔同誌、
第43巻、第1209頁(1977)〕からの抽出例が
ある。しかしながら、これらはすべて抽出溶媒として過
塩素酸溶液を使用しており、そのまま飲食品へ応用する
ことは安全面から問題が多い。
〔発明が解決しようとする問題点〕
前述のように、DMSは海藻や甲殻類を始めとする多く
の食品の特徴香であり、食品用香料にも広範囲にわたつ
て使用されているが、現時点では、DMSを食品の香気
成分として利用する場合、化学合成品しか使用できない
のが実状であり、天然物由来のDMSの開発が食品香料
業界での大きな課題となつている。
本発明は従来技術の現状にかんがみてなされたものであ
り、その目的は、天然のDMSを飲食品へ利用可能とす
るべく、その前駆物質であるDM−β−PTを安全かつ
効率的に製造する方法を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明を概説すれば、本発明はDMSの前駆物質である
DM−β−PTを海藻から抽出して製造する方法に関す
る発明であつて、ジメチルプロピオテチンデチオメチラ
ーゼ(以下DMPTデチオメチラーゼと略記する)活性
の少なくとも一部を失活させたDM−β−PT含有海藻
を、飲食品に使用可能な水性溶媒で抽出する飲食品用香
気成分前駆物質の製造方法に関する。
以下、本発明を具体的に説明する。
まず、本発明で使用するDM−β−PT含有海藻は安全
性に問題のないものであれば特に種類は問わないが、D
M−β−PT含有量の多さから特に、アオノリ、アオ
サ、ヒトエグサ等の緑藻類やアマノリ、オゴノリ等の紅
藻類等は好適な原料である。
海藻からのDM−β−PTの抽出に先立つて、海藻中の
DMPTデチオメチラーゼ活性の少なくとも一部を失活
させる。その方法は特に問わないが、食品原料としての
安全性から加熱処理やアルコール処理等が適当である。
例えば、原料を加熱乾燥することなどは、次に続く抽出
工程での抽出率向上のための粉砕処理なども容易に行え
ることとなり、好適な方法の1つである。このようにし
て、DM−β−PTからDMSを生成する酵素DMPT
デチオメチラーゼの活性が抑えられると、以下の抽出工
程時にDM−β−PTが分解してDMSとなつて揮散し
てしまうこと、すなわちDM−β−PTの収率の低下を
防ぐことができる。また、抽出時に過塩素酸等を用いて
該酵素の働きを抑える必要もなくなり、抽出溶媒として
安全かつ簡便な水性溶媒を使用することが可能となる。
次に、DMPTデチオメチラーゼ活性が抑えられた海藻
からDM−β−PTを抽出するに際しては、該海藻に適
当量の飲食品に使用可能な水性溶媒を添加し、必要に応
じてかくはんしつつ暫時放置する。DM−β−PTは極
めて容易に抽出されるため、抽出時間は数分〜1時間程
度で十分である。また、抽出原料をカラムに詰め連続的
に抽出溶媒を供給して抽出することも可能である。抽出
時の温度には特に注意を要しない。なお、水性溶媒とし
ては水が最も簡便かつ代表的なものであるが、表1に実
験例を示すように、一例としてアオサ乾燥品からのDM
−β−PTの抽出率を見た場合、水、含水アルコール、
酸いずれを用いても大差なく、目的に応じて水以外の飲
食品に使用可能な水性溶媒を抽出溶媒として使用するこ
とが可能である。
本明細書において、飲食品に使用可能な水性溶媒とは、
飲食品に使用しても安全な水性溶媒を意味し、例えば昭
和53年12月15日付で厚生省が公表した「第四版食
品添加物公定書」に記載のものを含有する水性溶媒が含
まれる。
また、抽出溶媒中に食塩、調味料等の成分が溶解してい
てもDM−β−PTの抽出に特に妨げとはならない。た
だし、一般に飲食品の製造に使用が認められていない溶
剤(例えば過塩素酸水溶液)を使用することは衛生上好
ましくなく不適当である。
なお、表1でみるように、従来5%過塩素酸水溶液を用
いた同条件下でのDM−β−PT%は1.88であるか
ら、本発明方法は従来法と抽出効率で劣ることはない。
抽出終了後、常法により圧搾過等の方法で固液分離を
行い、DM−β−PTを含有する抽出液を得る。該抽出
液は原料中のDM−β−PT以外の成分も含有している
ので、色、香りが問題となる場合は常法に従い活性炭等
で脱色・脱臭処理を行えばよい。この際DM−β−PT
の損失はほとんど問題とならない。また、必要に応じて
該処理液を濃縮・粉末化してもよい。
以上の処理で、海藻から極めて安全、簡便かつ効率的に
DM−β−PTを得ることができる。
なお、DM−β−PTからDMSへの反応は、DM−β
−PT溶液を苛性ソーダ等で塩基性にすることにより常
温、常圧で容易に進行する。また、DMPTデチオメチ
ラーゼで処理してもよく、この場合は生の海藻の抽出液
を粗酵素液として用いればよい。DMSの生成は、DM
−β−PTをDMSの香気付与の対象食品に添加した後
行つてもよく、あるいは、別に生成されたDMSを適宜
対象食品に添加してもよい。ただし、DMSは揮発生が
非常に強く、、かつ疎水生であるため、βーサイクロデ
キストリン、天然ガム質、乳化剤あるいはマイクロカプ
セル化等によつて揮散による損失を防止することが望ま
しい。
〔実施例〕
以下、実施例によつて本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこれらに限定されない。
実施例1 アナアオサを水洗後天日乾燥し、水分10.5%の乾燥
品10kgを得た。これを粉砕後水200を加え、常温
(23℃)で約10分間かくはんし、圧搾過を行つて
薄黄色の抽出液185を得た。該抽出液を食品製造用
活性炭白鷺RM〔武田薬品工業(株)〕0.9kgで処理
して、DM−β−PTを0.11%含有する無色、無臭
の水溶液185を得た。
実施例2 実施例1で得られたDM−β−PT含有水溶液を約10
まで減圧濃縮後、デキストリン1kgを加えて噴霧乾燥
し、白色の粉末2kgを得た。本品はDM−β−PTを約
0.21kg含有していた。
一方、実施例1で用いたアナアオサ0.1kgを乾燥せず
に生のまま粗砕し、10倍量の水を加えて氷冷下2時間
かくはん抽出し、遠心分離による固液分離、限外過に
よる低分子成分除去〔限外過膜:東洋紙(株)製ウ
ルトラフイルターUK−10〕を行い、DMPTデチオ
メチラーゼの粗酵素液1を得た。これに、上記DM−
β−PT含有粉末0.1kgを溶解し25℃でゆるやかに
かくはんすると、DM−β−PTがDMPTデチオメチ
ラーゼの作用でDMSに分解して特有の海苔様の香りが
発生した。
実施例3 40℃で通風乾燥したヒトエグサ30kg(水分約13
%)に0.5%食塩水300を加え、30分間温室で
放置した。その後、実施例1と同様に圧搾過、活性炭
処理を施した後、減圧濃縮を行つてDM−β−PTを8
%含有する溶液(固形分45%、食塩15%含有)10
kgを得た。該溶液1kgに40%水酸化ナトリウム溶液
0.1を添加混合すると、速やかにDMSが生成し
た。
〔発明の効果〕
以上詳細に説明したように、本発明の飲食品用香気成分
前駆物質の製造方法は、DMPTデチオメチラーゼ活性
の少なくとも一部を失活させたDM−β−PT含有海藻
を、飲食品に使用可能な水性溶媒で抽出する、という極
めて簡便な操作で、飲食品の香気成分として重要なDM
Sの前駆物質を天然物から安全に効率良く抽出すること
を可能とした点で、顕著な効果を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大林 晃 滋賀県大津市瀬田3丁目4番1号 寳酒造 株式会社中央研究所内 (56)参考文献 特開 昭53−118542(JP,A)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ジメチルプロピオテチンデチオメチラーゼ
    活性の少なくとも一部を失活させたジメチル−β−プロ
    ピオテチン含有海藻を、飲食品に使用可能な水性溶媒で
    抽出することを特徴とする飲食品香気成分前駆物質の製
    造方法。
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