JPH0655816B2 - シリコーン系剥離塗工組成物 - Google Patents

シリコーン系剥離塗工組成物

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JPH0655816B2
JPH0655816B2 JP1194455A JP19445589A JPH0655816B2 JP H0655816 B2 JPH0655816 B2 JP H0655816B2 JP 1194455 A JP1194455 A JP 1194455A JP 19445589 A JP19445589 A JP 19445589A JP H0655816 B2 JPH0655816 B2 JP H0655816B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はシリコーン系剥離塗工組成物に関する。詳しく
は、本発明は、接着剤からの剥離性を調整するために有
機置換基を持つシリコーン系剥離塗工組成物に関する。
シリコーン系剥離塗工剤は、表面を非接着性にするため
に広く使用されている。非接着性表面は、感圧接着剤の
場合に、レッテル、装飾用ラミネート、転写テープなど
の使用前の輸送と貯蔵を容易にするために必要である。
同様に、非接着性表面は、食品の取り扱いおよび工業的
包装作業に望ましい。
剥離塗工剤産業では、『差別的剥離性』を持った材料を
開発する必要性が続いている。言い換えれば、剥離性の
意のままに調整できる剥離塗工剤が望まれている。『差
別的剥離性』があれば、早すぎる剥離が防止できる一方
で必要な時期での剥離性にも問題がなくなる。
米国特許第４，４４６，８１５号は、プラチナ触媒の存
在下で付加反応によって架橋された熱硬化性剥離塗工組
成物を開示している。しかし、剥離性調整については何
の教示もない。
米国特許第４，５７６，９９９号は、エポキシあるいは
アクリル官能によって架橋された紫外線硬化性剥離塗工
組成物を開している。しかし、やはり剥離性調整につい
ては何の教示もない。
１９８８年３月２１日付け米国特許出願第１７１，４９
８号は、照射紫外線に対して自己感応性があり改質剥離
性のシリコーンポリマーを製造するためのベンゾイル化
合物とエポキシ官能シリコーンとのエステル化反応を開
示している。しかし、剥離性改質のための外の方法、特
に各種の化学作用に対してもっと応用の広い方法が望ま
れる。
米国特許第４，５４７，４３１号は、更に多官能性エポ
キシモノマーを含有する紫外線硬化性エポキシ官能シリ
コーンを開示している。かかる追加のモノマーは定量的
可変性のある剥離性を提供する。さらに、剥離性改質の
ためにエポキシの化学作用に限らない外の方法が望まれ
る。
本発明の目的は、差別的剥離性のシリコーン塗工剤を製
造することである。更に外の本発明の目的は、差別的剥
離性を提供するため置換シリコーンポリマーを製造する
ことである。
要約すれば、本発明は、シリコーン系剥離塗工組成物に
使用されるオルガノポリシロキサンであって、剥離性を
増すのに十分な数の次式単位 ＲａＲ１ ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２ （式中、Ｒは水素、炭素原子数１から８までのアルキ
ル、または炭素原子数１から８までのアリール、Ｒ１は
炭素原子数６から２６までの一価のフェノール基、ａは
０、１または２、ｂは１、２または３で、ａ＋ｂは１、
２または３である）および該塗工組成物を適当に硬化す
るに十分な数の次式単位 ＲａＲ２ ｃＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２ （式中、Ｒとａは上記のとおり、Ｒ２は水素、一価のア
クリル官能有機基またはエポキシ官能有機基、ｃは１、
２または３で、ａ＋ｃは１、２または３である）を含ん
で成る剥離性改質オルガノポリシロキサンを提供する。
本明細書中の剥離性改質オルガノポリシロキサンは容易
にそして簡単に製造される。例えば、ヒドリド官能オル
ガノポリシロキサン基材は末端脂肪族不飽和を持った置
換フェノール化合物と反応し得る。あるいは、エポキシ
置換オルガノポリシロキサン基材はカルボン酸官能フェ
ノール化合物と反応されよう。同様に、アミン官能オル
ガノポリシロキサン基材はカルボン酸官能フェノール化
合物およびアクリル酸の両方と反応されよう。適当なオ
ルガノポリシロキサンへのフェノール置換を得る方法は
当業者であれば理解できる。簡便性のため、ヒドリド官
能オルガノポリシロキサン基材と不飽和置換を持ったフ
ェノール化合物からの製造が好ましく、その詳細を以下
に記述する。
ヒドリド官能はオルガノポリシロキサン基材中に、Ｈ２
ＳｉＯ２／２単位、ＨＳｉＯ３／２単位、 （ＣＨ３）２ＨＳｉＯ１／２単位、および／または好ま
しくは（ＣＨ３）ＨＳｉＯ２／２単位として存在し得
る。
これらヒドリド官能はフェノール基の脂肪族不飽和とプ
ラチナ触媒のような適当な触媒の存在下で付加形式の反
応をする。剥離性質オルガノポリシロキサンがエポキシ
あるいはアクリル官能有機基を含有する場合は、これら
の官能は、ヒドリド官能オルガノポリシロキサン基材と
末端脂肪族不飽和を持ったエポキシあるいはアクリル官
能化合物から上記と同様な反応で付与される。
本明細書中での使用に適するフェノール化合物は、フェ
ノール誘導体で次式 （式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ２または−Ｃ≡ＣＨ、Ｒ３は
炭素原子数１から１８までの二価の炭化水素基、Ｒ４は
水素、ハロゲンまたは一価の有機部分、Ｒ５は水素また
は炭素原子数１から１８までの一価の置換または非置換
炭化水素基でｄは０または１である）を持つものを含
む。
適当なＲ３は、メチレン、エチレン、プロピレンなどを
含む。適当なＲ４は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキ
シ、アミン、カルボキシなどを含む。適当なＲ５は、水
素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ア
ルコキシ、アリールオキシおよびポリエーテルを含む。
好ましくは、Ｒ５は、水素、メチル、エチルなどの炭素
数１から３までのアルキル、フェニルなどの炭素数６の
アリールあるいはアセチル、アクリロリル、ベンゾイ
ル、ニトロベンゾイルなどの炭素数１から６までのカル
ボニルである。好ましくは、Ｒ４の大部分は水素であ
る。また好まれるのは、Ａ−Ｒ３ ｄ−と−ＯＨが芳香族
環上で１，２の関係を持つフェノール化合物である。
上記よりＲ１が次式 （式中、Ａ１は−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ
−、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびｄは前記のとおりである）
を持つことが明らかである。
Ｒ３はメチレンが好都合である。
適当なフェノール化合物は ４−アリル−メトキシフェノール、２−アリルフェノー
ル、４−アリル−２−アミノフェノール、４−ビニルフ
ェノール、４−アリル−２−メチルフェノール、４−ア
リル−２，６−ジメチルフェノール、５−アリル−３−
ヒドロキシフェノール、メチルオイゲノール、フェニル
オイゲノール、４−アリル−アセトキシベンゼンなどを
含む。
シリコーン系剥離塗工組成物は、当業界では良く知られ
ている。現在、この塗工剤には熱硬化と紫外線硬化型の
二つの基本的なタイプがある。
熱硬化型剥離塗工組成物は末端ビニル置換シリコーンポ
リマー、ヒドリド置換シリコーンポリマー、付加反応促
進触および付加反応禁止剤を含む。熱を利用して禁止剤
を非活性化し硬化を進める。
適当な禁止剤は、ジアリルマレアートのようなジアルキ
ルカルボン酸エステルあるいは参考文献として引用され
ている米国特許第４，０６１，６０９号および４，４４
８，８１５号に教示されたようなヒドロペルオキシドを
含む。
熱硬化型剥離塗工組成物では、ヒドリド置換シリコーン
ポリマーの剥離性改質が最も好都合であると信じられて
いる。例えば、ヒドリド置換シリコーンポリマーはその
ヒドリド官能の一部を末端脂肪族不飽和置換フェノール
化合物と反応させるだけでよい。
適当な熱硬化型剥離塗工組成物並びにその禁止剤は、更
に本明細書中に参考文献として引用されている米国特許
第４，４４８，８１５号および４，０６１，６０９号に
記載されている。
紫外線硬化型剥離塗工組成物はエポキシおよび／または
アクリル置換シリコーンポリマーおよび紫外線による硬
化反応を促進する有効な触媒を含む。適当な触媒は、ハ
ロニウム、スルホニウムあるいはホスホニウムのような
エポキシ用のオニウム塩カチオン性フォトイニシエータ
ーあるいはアクリル用のフリーラジカル型フォトイニシ
エーターを含む。参考文献として引用されている米国特
許第４，５７６，９９９号および４，２７９，７１７号
には更に紫外線硬化型剥離塗工組成物が記載されてい
る。
剥離性改質オルガノポリシロキサンの分子構造はそれが
使用される塗工組成物のタイプのよって変わるものであ
る。熱硬化型組成物では溶剤がしばしば使用される。剥
離塗工組成物のビニル置換シリコーンポリマーの部分は
一般に直鎖状で２０℃で約５０から１００，０００セン
チポイズまでの範囲の粘度を持ってよい。熱硬化型剥離
塗工組成物のヒドリド置換シリコーンポリマーは樹脂あ
るいは液体の形を取ってよく、望ましくは剥離性が改質
されたものである。
例えば、熱硬化型組成物用の剥離性改質オルガノポリシ
ロキサンは式 ＳｉＯ４／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２および Ｒ２ＨＳｉＯ１／２； ＳｉＯ４／２，Ｒ２ＨＳｉＯ１／２および Ｒ２Ｒ１ＳｉＯ１／２； Ｒ３ＳｉＯ１／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２および ＲＨＳｉＯ２／２； ＲＳｉＯ３／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２， ＲＨＳｉＯ２／２およびＲ３ＳｉＯ１／２などの単位を
含有するポリマーを含む。
一般的には無溶剤型で塗布さされる紫外線硬化型組成物
では、ただ一つのシリコーンポリマーのタイプ即ちエポ
キシおよび／またはアクリル官能を含むものが要求され
る。紫外線硬化型組成物用に２５℃で１００から１，５
００センチポイズまでの間の適当な粘度を得るために
は、前記した一つのタイプは本質的に直鎖状であるべき
である。
例えば、紫外線硬化型組成物用の剥離性改質オルガノポ
リシロキサンは式 Ｒ３ＳｉＯ１／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２，Ｒ２ＳｉＯ
２／２およびＲＲ２ＳｉＯ２／２； ＲＳｉＯ３／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２，Ｒ２ＳｉＯ
２／２およびＲＲ１ ２ＳｉＯ１／２ （式中、Ｒ２は一価のアクリル官能有機基あるいは一価
のエポキシ官能有機基である）などの単位を含有するポ
リマーを含む。
概略的には、剥離性改質オルガノポリシロキサンは、Ｒ
１置換の単位を数で０．５から２５％まで、Ｒ２置換の
単位を数で０．５から５０％まで含むべきである。好ま
しくは、これらの範囲は、それぞれ１から１５％までと
１から２５％までである。
勿論、熱あるいは紫外線硬化型組成物のいずれにおいて
も、通常の目的のためにＲ１置換単位を含有しない追加
成分が常に用いられてよい。熱硬化型組成物の場合に
は、架橋機能の大部分を遂行するために、非改質ヒドリ
ド置換シリコーンを使用してよい。また、紫外線硬化型
組成物の場合には、剥離性改質オルガノポリシロキサン
がＲ１官能を提供しそして塗工剤を適当に硬化させ滲み
（bleed）を防止するのに十分なだけしかＲ２を持たな
いで、硬化マトリックスの大部分を形成する目的で非改
質アクリル官能あるいはエポキシ官能シリコーンを使用
してよい。このように、剥離塗工組成物の各ポリマーが
Ｒ１官能で改質されているということは決定的に重要で
はない。しかし、剥離性を増加するために、Ｒ１置換を
もつ単位を十分持った十分な剥離性改質オルガノポリシ
ロキサンが存在することは重要である。
剥離塗工組成物では、シリコーンポリマー部は、約５か
ら１００重量％まで、好ましくは１０から７５重量％ま
での剥離性改質オルガノポリシロキサンを含んでよい。
同時に、その組成物は、シリコーンポリマー含有量を基
準にして、０．５から２０重量％まで、好ましくは１．
０から１５重量％までのＲ１官能を含むべきである。
本発明の中核をなすものではないが、紫外線硬化型剥離
塗工組成物は、エポキシおよび／またはアクリル官能の
Ｒ２を含有する。これらの官能は、Ｒ１について上記し
たのと同様にして、シリコーンポリマー基材に簡便に導
入され得る。例えば、エポキシまたはアクリル官能が必
要な場合には、不飽和エポキシまたはアクリルル官能化
合物がプラチナのような付加反応触媒の存在下でシリコ
ーンヒドリド単位に付加される。
適当な不飽和エポキシまたはアクリル官能化合物はよく
知られている。
不飽和エポキシ化合物の例としては、１−メチル−４−
イソプロペニル シクロヘキセンオキシド、２，６−ジ
メチル−２，３−エポキシ−７−オクテン、１，４−ジ
メチル−４−ビニルシクロヘキセンオキシドおよび４−
ビニルシクロヘキセルオキシドである。
不飽和アクリル化合物の例としては、アリルアクリレー
トとアリルメタクリレートである。紫外線硬化型組成物
のためのＲ１とＲ２の両方の置換に伴なう化学作用は似
ているので、両方の置換を単一の反応過程で行うことが
望ましいかも知れない。
剥離塗工組成物は素地に塗布され、その化学作用に従っ
て硬化される。
一般には、素地は硬化の前に組成物の望ましい浸透を許
すべく多孔性を持った紙である。外の素地としては、金
属、箔、ガラス、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレ
ンフィルムおよびポリエステルフィルムを含む。
熱硬化型組成物の場合は、塗工組成物を硬化すると同時
に剥離性改質オルガノポリシロキサンを形成することが
望ましいかも知れない。この場合には、フェノール化合
物は、硬化する時点までは溶剤として作用し、その時点
でＲ１基を形成し剥離性を増加するためにヒドリド置換
シリコーン基体に付加する。この随意性は、紫外線硬化
型組成物の場合には、同時に進行する付加、置換および
フリーラジカル硬化反応を開始し調整する必要があるた
め、実行する時の困難度が高い。
当業者が本発明の実施をよりよく理解するため、以下の
実施例は説明のために提供されるものであって、限定と
してではない。
実施例１ この実施例は、フェノール置換とエポキシ官能を含む剥
離性改質オルガノポリシロキサンの調製について記述す
る。シリコーン−ヒドリド液体（トリメチル−末端停止
ポリジメチル メチル水素 シリコーン、０．１７重
量％、Ｈ，２５℃で３０センチポイズ）の揮発力を１２
０℃，１mmHgで除去した。揮発分を除去した液体５０
ｇ，トルエン２５ｇおよびプラチナ錯体（オクタノール
中のＨ２ＰｔＣｌ６）０．０１ｇを攪拌棒、還流コンデ
ンサー及び温度計を備えた２００ｍＬの三つ口フラスコ
に計り取った。反応混合物を６５℃に加熱し、それから
２−アリルフェノール（フラッシュ蒸発したもの）５．
５ｇをゆっくりと滴下することを開始した。反応混合物
の温度は７０℃に上昇した。残余のＳｉ−Ｈ基は、５．
２ｇの４−ビニルシクロヘキセンオキシドを６５℃でゆ
っくり滴下して加えることにより置換した。反応混合物
は、６５℃で３時間加熱した。反応の完結を確実にする
ため、即ち、未反応のＳｉ−Ｈ基が残らないように、更
に０．５ｇの１−ヘキセンを反応混合物に加えた。１時
間の還流の後、反応混合物を冷却し、溶剤を回転蒸発法
で除去した。シロキサン液体が得られ、この物質、フェ
ノールＰは外のエポキシシロキサン液体と完全に混ざり
合うことが認められた。
比較例２ この比較例は、ベンゼン置換とエポキシ官能を含むオル
ガノポリシロキサンの調製について記述する。前記実施
例の揮発分を除去したシリコーン−ヒドリド液体２０
ｇ、トルエン１０ｇおよび実施例１と同様のプラチナ錯
体０．０１ｇを攪拌棒、還流コンデンサー及び温度計を
備えた２００ｍＬの三つ口フラスコに計り取った。反応
混合物を６５℃に加熱し、それから２．１ｇの４−ビニ
ルシクロヘキセンオキシドと１．８ｇのアリルベンゼン
の混合物をゆっくりと滴下することを開始した。反応混
合物の温度は７０℃に上昇した。６５℃で３時間保った
後、Ｓｉ−Ｈ基がまだ残っているので、プラチナ錯体
０．０１ｇを更に追加した。更に１時間保った後、反応
混合物を冷却し、溶剤を回転蒸発法で除去した。シロキ
サン液体が得られ、この物質、ベンゼンＰは外のエポキ
シシリコーンと完全に混ざり合うことが認められた。
実施例３ この実施例は、オイゲノール置換とエポキシ官能を含む
剥離性改質オルガノポリシロキサンの調製について記述
する。実施例１に記載したシリコーン−ヒドリド液体２
０ｇをトルエン１０mlおよび実施例１のプラチナ錯体
０．０１ｇと共に２５０ｍＬの三つ口フラスコに計り取
った。
反応混合物を６０℃に加熱し、それからオイゲノール
２．７８ｇをゆっくりと滴下することを開始した。反応
混合物の温度は７０℃に上昇した。残余のＳｉ−Ｈ基
は、２．１ｇの４−ビニルシクロヘキセンオキシドを６
０℃でゆっくり滴下して加えることにより置換した。反
応混合物は、６０℃で１０分間加熱した。オレフィンお
よびＳｉ−Ｈの消滅を確認するため、ガスクロマトグラ
フィーと赤外分析をそれぞれ使用した。１時間加熱を保
った後で、反応混合物を冷却し、溶剤を回転蒸発法で除
去した。得られた物質、オイゲノールＰもまた外のエポ
キシシリコーンと完全に混ざり合うことが認められた。
実施例４−７ 非改質エポキシ（ＵＥ）＜ポリジメチル メチルβ−
（３，４−シクロヘキシル）エチル シロキサン、エポ
キシ含有量は重量で１０％，２５℃で２５０センチポイ
ズ＞を各種の比率で上記実施例及び比較例の物質と混合
した。
混合物は有機溶剤によって固形分２０重量％に希釈し、
剥離塗工組成物をつくるため１から３重量％までのヨー
ドニウム光触媒を添加した。
塗工組成物を塗装用の棒を用いて、ポリエチレン クラ
フトに塗布し６００ワットの水銀蒸気ランプ１００フィ
ート／分の条件下で乾燥硬化した。活性の強い溶媒注型
ＳＢＲ感圧接着剤に対して引張り速度４００インチ／
分、剥離角度１８０゜の条件で剥離数を得た。剥離性
は、ｇ／２インチの単位で測定した。
シリコーンポリマー鎖上にフェノール構造が存在する
と、剥離性が調整される。ベンジル構造だけでは、この
利点を提供し得ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 83/07 ＬＲＱ 8319−4Ｊ Ｃ０９Ｊ 7/02 ＪＫＶ 6904−4Ｊ (72)発明者 ジェームズ・ロレンス・デソーシー アメリカ合衆国、ニューヨーク州、クリフ トン・パーク、コッブル・コート、18番 (72)発明者 トレーシー・メイン・レオナード アメリカ合衆国、ニューヨーク州、クリフ トン・パーク、ハットリッジ・ドライブ、 2215番 (56)参考文献 特開 昭50−64393（ＪＰ，Ａ)

Claims (30)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】シリコーン系剥離塗工組成物に使用される
    オルガノポリシロキサンであって、剥離性を増すのに十
    分な数の次式単位 ＲａＲ１ ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２ （式中、Ｒは水素、炭素原子数１から８までのアルキ
    ル、または炭素原子数６から８までのアリール、Ｒ１は
    次式 （式中、Ａ１は−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ
    −、Ｒ３は炭素原子数１から１８までの二価の炭化素
    基、Ｒ４は水素、ハロゲンまたは、アルキル、アルコキ
    シ、ヒドロキシ、アミン、カルボキシなどの一価の有機
    基、Ｒ５は水素または炭素原子数１から１８までの一価
    の置換または非置換炭化水素基でｄは０または１であ
    る）を持つ炭素原子数６から２６までの一価のフェノー
    ルル基、ａは０、１または２、ｂは１、２または３で、
    ａ＋ｂは１、２または３である）および該塗工組成物を
    適当に硬化するに十分な数の次式単位 ＲａＲ２ ｃＳｉＯ（４−ａ−ｃ）／２ （式中、Ｒとａは上記のとおり、Ｒ２は水素、一価のア
    クリル官能有機基またはエポキシ官能有機基、ｃは１、
    ２または３で、ａ＋ｃは１、２または３である） を含んで成り、 前記Ｒ１置換基を含む単位の数がオルガノポリシロキサ
    ン中のシロキサン単位の総数の０．５から２５％までそ
    して前記Ｒ２置換基を含む単位の数がオルガノポリシロ
    キサン中のシロキサン単位の総数の０．５から５０％ま
    でである、剥離性改質オルガノポリキサン。
  2. 【請求項２】Ｒ２が水素である請求項１記載の剥離性改
    質オルガノポリシロキサン。
  3. 【請求項３】Ｒ２が一価のアクリル官能有機基または一
    価のエポキシ官能有機基である請求項１記載の剥離性改
    質オルガノポリシロキサン。
  4. 【請求項４】ＳｉＯ４／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２および
    Ｒ２ＨＳｉＯ１／２； ＳｉＯ４／２，Ｒ２ＨＳｉＯ１／２およびＲ２Ｒ１Ｓｉ
    Ｏ１／２； Ｒ３ＳｉＯ１／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２およびＲＨＳｉ
    Ｏ２／２；あるいは ＲＳｉＯ３／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２，ＲＨＳｉＯ
    ２／２およびＲ３ＳｉＯ１／２の単位を含んで成る請求
    項１記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン。
  5. 【請求項５】Ｒ３ＳｉＯ１／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２，
    Ｒ２ＳｉＯ２／２および ＲＲ２ＳｉＯ２／２； ＲＳｉＯ３／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２，Ｒ２ＳｉＯ
    ２／２およびＲＲ２ ２ＳｉＯ１／２；あるいは ＲＲ２ＳｉＯ２／２，Ｒ２ＳｉＯ２／２およびＲＲ１ ２
    ＳｉＯ１／２ （式中、ＲおよびＲ１は上記に定義のとおりでありＲ２
    は一価のアクリル官能有機基あるいは一価のエポキシ官
    能有機基である）の単位を含んで成る請求項１記載の剥
    離性改質オルガノポリシロキサン。
  6. 【請求項６】Ａ１が−ＣＨ２−ＣＨ２−である請求項１
    記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン。
  7. 【請求項７】Ｒ５が水素である請求項１記載の剥離性改
    質オルガノポリシロキサン。
  8. 【請求項８】Ｒ５が炭素原子数１から３までのアルキル
    である請求項１記載の剥離性改質オルガノポリシロキサ
    ン。
  9. 【請求項９】Ｒ５が炭素原子数６のアリールである請求
    項１記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン。
  10. 【請求項１０】Ｒ５が炭素原子数１から６までのカルボ
    ニルである請求項１記載の剥離性改質オルガノポリシロ
    キサン。
  11. 【請求項１１】（ｉ）２５℃で５０から１００，０００
    センチポイズまでの粘度を持つ、末端がビニル置換の直
    鎖状のシリコーンポリマー；（ii）剥離性改質オルガノ
    ポリシロキサンであって、剥離性を増すのに十分な数の
    次式単位 ＲａＲ１ ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２ （式中、Ｒは水素、炭素原子数１から８までのアルキ
    ル、または炭素素原子数６から８までのアリール、Ｒ１
    は次式 （式中、Ａ１は−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ
    −、Ｒ３は炭素原子数１から１８までの二価の炭化水素
    基、Ｒ４は水素、ハロゲンまたはアルキル、アルコキ
    シ、ヒドロキシ、アミン、カルボキシなどの一価の有機
    基、Ｒ５は水素または炭素原子数１から１８までの一価
    の置換または非置換炭化水素基でｄは０または１であ
    る）を持つ炭素原子数６から２６までの一価のフェノー
    ル基、ａは０、１または２、ｂは１、２または３で、ａ
    ＋ｂは１、２または３である）および該塗工組成物を適
    当に硬化するに十分な数の次式単位 ＲａＲ２ ｃＳｉＯ（４−ａ−ｃ）／２ （式中、Ｒとａは上記のとおり、Ｒ２は水素、ｃは１、
    ２または３で、ａ＋ｃは１、２または３である）を含ん
    で成り、オルガノポリシロキサン中の前記Ｒ１置換基を
    含む単位の数がシロキサン単位の総数の０．５から２５
    ％までであり前記Ｒ２置換基を含む単位の数がシロキサ
    ン単位の総数の０．５から５０％までである、剥離性改
    質オルガノポリシロキサン、（iii）付加反応硬化触媒
    および（iv）付加反応禁止剤を含んで成るシリコーン系
    剥離塗工組成物。
  12. 【請求項１２】（ｉ）２５℃で５０から１００，０００
    センチポイズまでの粘度を持つ、末端がビニル置換の直
    鎖状のシリコーンポリマー；（ii）ヒドリド置換シリコ
    ーン液または樹脂、（iii）付加反応硬化触媒、（iv）
    付加反応禁止剤および（ｖ）剥離性を増すのに十分な次
    式 （式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ２または−Ｃ≡ＣＨ、Ｒ３は
    炭素原子数１から４までの二価の炭化水素基、Ｒ４は水
    素、ハロゲンまたはアルキル、アルコキシ、ヒドロキ
    シ、アミン、カルボキなどの一価の有機基、Ｒ５は水素
    または炭素原子数１から１８までの一価の置換または非
    置換炭化水素基でｄは０または１である）のフェノール
    化合物を含んで成るシリコーン系剥離塗工組成物。
  13. 【請求項１３】剥離性改質オルガノポリシロキサンが ＳｉＯ４／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２およびＲ２ＨＳｉＯ
    １／２； ＳｉＯ４／２，Ｒ２ＨＳｉＯ１／２およびＲ２Ｒ１Ｓｉ
    Ｏ１／２； Ｒ３ＳｉＯ１／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２およびＲＨＳｉ
    Ｏ２／２；あるいは ＲＳｉＯ３／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２，ＲＨＳｉＯ
    ２／２およびＲ３ＳｉＯ１／２の単位を含んで成る請求
    項１１記載のシリコーン系剥離塗工組成物。
  14. 【請求項１４】Ｒ５が水素である請求項１２記載の剥離
    塗工組成物。
  15. 【請求項１５】シリコーンポリマー含有分に基づいてＲ
    １官能基を０．５から２０重量％まで含んで成る請求項
    １１記載の剥離塗工組成物。
  16. 【請求項１６】剥離性改質オルガノポリシロキサンが Ｒ３ＳｉＯ１／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２，Ｒ２ＳｉＯ
    ２／２およびＲＲ２ＳｉＯ２／２； ＲＳｉＯ３／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２，Ｒ２ＳｉＯ
    ２／２およびＲＲ２ ２ＳｉＯ１／２；あるいは ＲＲ２ＳｉＯ２／２，Ｒ２ＳｉＯ２／２ＲＲ１ ２ＳｉＯ
    １／２ （式中、ＲおよびＲ１は上記に定義のとおりであり、Ｒ
    ２は一価のアクリル官能有機基あるいは一価のエポキシ
    官能有機基である）の単位を含んで成る請求項１記載の
    シリコーン系剥離塗工組成物。
  17. 【請求項１７】Ａ１が−ＣＨ２−ＣＨ２−である請求項
    １１記載の剥離塗工組成物。
  18. 【請求項１８】Ｒ１を０．５から２０重量％まで含んで
    成る請求項１１記載の剥離塗工組成物。
  19. 【請求項１９】Ｒ５が水素である請求項１２記載の剥離
    塗工組成物。
  20. 【請求項２０】Ｒ５が炭素原子数１から３までのアルキ
    ルである請求項１１又は１２記載の剥離塗工組成物。
  21. 【請求項２１】Ｒ５が炭素原子数６のアリールである請
    求項１１又は１２記載の剥離塗工組成物。
  22. 【請求項２２】Ｒ５が炭素原子数１から６までのカルボ
    ニルである請求項１１又は１２記載の剥離塗工組成物。
  23. 【請求項２３】（ｉ）２５℃で１００から１，５００セ
    ンチポイズまでの粘度を持っているオルガノポリシロキ
    サンであって、剥離性を増すのに十分な数の次式単位 ＲａＲ１ ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２ （式中、Ｒは水素、炭素原子数１から８までのアルキ
    ル、または炭素原子数６から８までのアリール、Ｒ１は
    次式 （式中、Ａ１は−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ
    −、Ｒ３は炭素原子数１から１８までの二価の炭化水素
    基、Ｒ４は水素、ハロゲンまたはアルキル、アルコキ
    シ、ヒドロキシ、アミン、カルボキシなどの一価の有機
    基、Ｒ５は水素または炭素原子数１から１８までの一価
    の置換または非置換炭化水素基でｄは０または１であ
    る）を持つ炭素原子数６から２６までの一価のフェノー
    ル基、ａは０、１または２、ｂは１、２または３で、ａ
    ＋ｂは１、２または３である）および該塗工組成物を適
    当に硬化するに十分な数の次式単位 ＲａＲ２ ｃＳｉＯ（４−ａ−ｃ）／２ （式中、Ｒとａは上記のとおり、Ｒ２は一価のアクリル
    官能有機基またはエポキシ官能有機基、ｃは１、２また
    は３で、ａ＋ｃは１、２または３）を含んで成り、オル
    ガノポリシロキサン中に前記Ｒ１置換の単位を数で０．
    ５から２５％まで、そして前記Ｒ２置換の単位を数で
    ０．５から５０％まで含んで成る、剥離性改質オルガノ
    ポリシロキサンおよび （ii）紫外線の曝露下での硬化反応を促進する有効な触
    媒 を含んで成る紫外線硬化性シリコーン系剥離塗工組成
    物。
  24. 【請求項２４】剥離性改質オルガノポリシロキサンが Ｒ３ＳｉＯ１／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２，Ｒ２ＳｉＯ
    ２／２およびＲＲ２ＳｉＯ２／２； ＲＳｉＯ３／２，ＲＲ１ＳｉＯ２／２，Ｒ２ＳｉＯ
    ２／２およびＲＲ２ ２ＳｉＯ１／２；あるいは ＲＲ２ＳｉＯ２／２，Ｒ２ＳｉＯ２／２およびＲＲ１Ｓ
    ｉＯ１／２ （式中、ＲおよびＲ１は上記に定義のとおりであり、Ｒ
    ２は一価のアクリル官能有機基あるいは一価のエポキシ
    官能有機基である）の単位を含んで成る請求項２３記載
    のシリコーン系剥離塗工組成物。
  25. 【請求項２５】Ａ１が−ＣＨ２−ＣＨ２−である請求項
    ２３記載の剥離塗工組成物。
  26. 【請求項２６】Ｒ１を０．５から２０重量％まで含んで
    成る請求項２３記載の剥離塗工組成物。
  27. 【請求項２７】Ｒ５が炭素原子数１から３までのアルキ
    ルである請求項２３記載の剥離塗工組成物。
  28. 【請求項２８】Ｒ５が炭素原子数６のアリールである請
    求項２３記載の剥離塗工組成物。
  29. 【請求項２９】Ｒ５が炭素原子数１から６までのカルボ
    ニルである請求項２３記載の剥離塗工組成物。
  30. 【請求項３０】（ｉ）２５℃で５０から１００，０００
    センチポイズまでの粘度を持つ、末端がビニル置換の直
    鎖状のシリコーンポリマー；（ii）ヒドリド置換シリコ
    ーン液または樹脂、（iii）付加反応硬化触媒、（iv）
    付加反応禁止剤および（ｖ）組成物の剥離性を増すのに
    十分な量の次式 （式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ２または−Ｃ≡ＣＨ、Ｒ３は
    炭素原子数１から４までの二価の炭化水素基、Ｒ４は水
    素、ハロゲンまたはアルキル、アルコキシ、ヒドロキ
    シ、アミン、カルボキシなどの一価の有機基、Ｒ５は水
    素または炭素原子数１から１８までの一価の置換または
    非置換炭化水素基でｄは０または１である）のフェノー
    ル化合物を含んで成るシリコーン系剥離塗工組成物。
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