JPH0656610A - 殺菌性混合物 - Google Patents

殺菌性混合物

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JPH0656610A JP5138385A JP13838593A JPH0656610A JP H0656610 A JPH0656610 A JP H0656610A JP 5138385 A JP5138385 A JP 5138385A JP 13838593 A JP13838593 A JP 13838593A JP H0656610 A JPH0656610 A JP H0656610A
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ホルスト・リユール
Eva Nega
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    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 本発明は、2−アニリノ−4,6−ジメチル
ピリミジン及び他の殺菌剤を含む殺菌性組成物を提供す
る。 【効果】 この組成物は、相乗作用的性質を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の分野】本発明は有用な殺菌性を有する組成物に
関する。DDR特許第151 404号には、殺菌活性
を有するアニリノピリミジン化合物の群が記載されてい
る。ここで、本発明者らは本明細書に開示されている化
合物のうちのひとつ、すなわち一般名がピリメタニルで
ある2−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジンを異な
った化合物の種類(chemical class)の殺菌剤と組み合
わせた場合、特に有用な殺菌性組成物が得られるという
ことを発見した。従って、本発明は、 a) 2−アニリノ−4,6―ジメチルピリミジン、お
よび b) 異なった化合物の種類の殺菌性化合物 を含む殺菌性組成物を提供する。
【0002】成分(b)は、一般に (i) コナゾールステロイド脱メチル化阻害剤 (ii) N原子を介してピペリジンまたは2,6―ジメ
チルモロホリンに結合された1−〔3−(4−tert−ブ
チルフェニル)−2−メチルプロピル〕基に基づくステ
ロイド還元阻害剤 (iii) ジチオカルバメート殺菌剤 (iv) シクロアルキルチオ基がN原子を介して場合に
より水素化されているフタルイミド基に結合されたフタ
ルイミド殺菌剤 (v) アニリド殺菌剤 (vi) mbc殺菌剤 (vii) カルバメート殺菌剤 (viii) 銅化合物殺菌剤 (ix) スズ化合物殺菌剤 (x) ストロビルリン型殺菌剤 (xi) クロロタロニル、ジメトモルフ、フェンピクロ
ニル、フルアジナム、ヒメキサゾール、ヌアリモール、
ペンシクロン、ピリフェノクス、チシオフェン、プロベ
ナゾール、ピロキロン、トリクラゾール、4級アンモニ
ウム化合物、フルジオキソニル、5−クロロ−2−メチ
ル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4−
イソチアゾリン−3−オン(及びこれらの二つの混合
物)、フルメシクロクス、3−ヨード−2−プロピニル
ブチルカルバメート及び硫黄からなる群より選ばれる殺
菌剤 から選ばれる化合物である。
【0003】コナゾールはイミダゾールまたは1,2,4
−トリアゾールに基づく、ハロゲン化フェニル基を含む
化合物としてISO規格257に定義されている。例と
しては、プロクロラズ(及びその金属錯体、特にマンガ
ン又は銅錯体)、プロピコナゾール、フルシラゾール、
ヘキサコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾー
ル、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジニコナゾ
ール、フェンブコナゾール、イミベンコナゾール、フル
コナゾール、テトラコナゾール、ミクロブタニル、ペン
コナゾール、フルキンコナゾール、アザコナゾール、イ
マザリル、トリフルミゾール、エポキシコナゾール、ト
リチコナゾール、メトコナゾール、及びコード番号SS
F 109を有する殺菌剤が含まれる。
【0004】(ii)のタイプの殺菌剤の例には、フェン
プロピモルフ及びフェンプロピジンが含まれる。 (iii)のタイプの殺菌剤の例にはマンコゼブ及びチラ
ムが含まれる。 (iv)のタイプの殺菌剤の例には、フォルペット、カプ
タフォール及びカプタンが含まれる。 (v)のタイプの殺菌剤の例には(a) アニリノ窒素
が窒素に隣接した位置で二つのオキソ置換基を担持する
環を含む3′,5′−ジクロロアニリド殺菌剤、例えば
イプロジオン、ビンクロゾリン又はプロシミドン、また
は(b) アセトアニリド殺菌剤、例えばメタラキシル
又はオフレース、(c) スルフアニリド殺菌剤、例え
ばジクロフルアニド、(d) ベンズアニリド殺菌剤、
例えばフルトラニル、および(e) ヘテロアリールア
ニリド殺菌剤、例えばチフルツアミドが含まれる。
【0005】(vi)のタイプの殺菌剤の例にはカルベン
ダジム、ベノミル及びチオファネートメチルが含まれ
る。 (vii)のタイプの殺菌剤の例にはジエトフェンカルブ
及びプロパモカルブが含まれる。 (viii)のタイプの殺菌剤の例にはボルドウ混合物、オ
キシン−銅、銅オキシクロリド、及び銅ナフテネートが
含まれる。 (ix)のタイプの殺菌剤の例には、トリブチルチンオキ
シド、及びトリブチルチンナフテネートが含まれる。
【0006】ストロビルリンタイプの殺菌剤((x)の
タイプの殺菌剤)は、酢酸がメトキシメチレン又はメト
キシイミノ置換基も担持しているアリール酢酸のメチル
エステルである。アリール基は通常2−置換されたフェ
ニル基である。このような化合物の例は、ヨーロッパ特
許178826、203606、203608、206
523、229974、226917、242070、
242081、243012、243014、2510
82、256667、260794、260832、2
67734、270252、273572、27482
5、278595、291196、299694、30
7101、307103、310954、31222
1、312243、329011及び336211を含
む幅広い数の特許明細書に開示されている。
【0007】これらの化合物に引用されている名称は、
非独占的な一般名称であり、化学構造は例えば“Pestic
ide Manuale”第9版、1991年(British Corp Prot
ection Council発行)を参照して、見いだすことができ
る。“Pesticide Manuale”中に述べられていないもの
については完全な化学名を以下に示した。
【0008】ブロムコナゾール− 1−〔〔4−ブロモ−2−(2,4−ジクロロフェニ
ル)−テトラヒドロ−2−フラニル〕メチル〕−1H−
1,2,4−トリアゾール フルキノコナゾール− 3−(2,4−ジクロロフェニル)−6−フルオロ−2
−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4
(3H)−キナゾリノン エポキシコナゾール− 1−〔3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオ
ロフェニル)オキシラン−2−イルメチル〕−1H−
1,2,4−トリアゾール トリチコナゾール− 5−(4−クロロフェニル)メチレン−2,2−ジメチ
ル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメ
チル)シクロヘプタノール メトコナゾール− 5−(4−シクロベンジル)−2,2−ジメチル−1−
1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)−シ
クロペンタノール
【0009】チフルツアミド− 2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオ
ロメトキシ−4−トリフルオロメチル−1,3−トリア
ゾール−5−カルボンアニリド フルジオキソニル− 4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール
−4−イル)ピロール−3−カルボニトリル SSF 109− 1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−
トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール BAS 490F− メチル(E)−メトキシイミノ〔α−(o−トリオキ
シ)−o−トリ〕アセテート ICIA 550A− メチル(E)−2−{2−〔6−(2−シアノフェノキ
シ)−ピリミジン−4−イルオキシ〕フェニル}−3−
メトキシアクリレート
【0010】本発明者らは、本発明の組成物が個々の成
分を越える優れた性質を有しており、しばしば相乗作用
が見られ、農作物の収率が増加しうるということを発見
した。成分(a)対成分(b)の重量比は、広い範囲に
わたって変化することができる。(a)対(b)の適切
な範囲は25:1から1:25であり、特に5:1から
1:5である。さらに、上記した活性成分に関連して殺
菌性の成分間の相互作用に逆に影響することのない他の
殺菌剤を使用することができる。
【0011】本発明の組成物は広範囲の真菌、例えば小
麦、大麦、オート麦及びライ麦等の穀類農作物のウドン
コ病菌並びに他の葉の疾病、例えばふ枯病〔セプトリア
ノドラム(Septoria nodorum)〕、雲形病〔リンコスポ
リウムセカリス(Rhynchosporium secalis)〕、眼点
〔シュードセルコスポレラヘルポトリコイデス(Pseudo
cercosporella herpotrichoides)〕、及びさび病〔例
えば、プシニアグラミニス(Puccinia graminis)〕、
対して活性である。本発明のある種の組成物は種子伝播
菌、例えば小麦のなまぐさ黒穂病〔チレチアカリエス
(Tilletia caries)〕、大麦及びオート麦の裸黒穂病
〔ウスチラゴヌダ(Ustilago nuda)及びウスチラゴホ
ルデイ(Ustilago hordei)〕、オート麦の斑点病〔ピ
レノホラアベネ(Pyrenophora avenae)〕、及び大麦の
斑葉病〔ピレノホラグラミニス(Pyrenophora gramini
s)〕を抑制するのに使用することができる。この組成
物はまたイネのいもち病〔ピリクラリアオリゼ(Pyricu
laria orizae)〕の抑制のためイネに、園芸農作物、例
えばリンゴ黒星病〔ベンチュリアイネカリス(Venturia
inaequalis)〕の抑制のためリンゴの木に、ウドンコ
病〔スフェロテカパノサ(Sphaerotheca pannosa)〕、
さび病及び黒斑病の抑制のためバラ及び他の観賞植物
に、ボトリチスシネラ(Botrytis cinerea)の抑制のた
め多くの農作物に、ドラースポット〔スクレロチニアホ
メオカルパ(Sclerotinia homeocarpa)〕の抑制のため
芝生に、そして柑橘果実、ジャガイモ、砂糖大根、リン
ゴ、西洋ナシの貯蔵物腐敗菌〔ペニシリウム種(Penici
llium spp.)、アスペルギルス種(Aspergillus spp.)
及びボトリチス種(Botrytis spp.)〕を抑制するため
に貯蔵製品に適用することができる。撃退され得る他の
疾病には、ヘルミントスポリウム種(Helminthosporiru
m spp.)及びセロスポラ種(Cerospora spp.)が含まれ
る。
【0012】本発明の組成物は多くの形態で使用するこ
とができ、しばしば使用直前に水性形態に調製されるの
が最も都合よい。このような組成物を調製する一つの方
法は「タンク混合」と呼ばれる。ここでは市販入手可能
な形態の成分を多量の水中で一緒に混合する。使用する
直前にタンク混合することに加えて、2−アニリノ−
4,6−ジメチルピリジンを含む組成物を、より濃縮さ
れた初期組成物中に処方し、これを使用前に水又は他の
希釈剤で希釈してもよい。この組成物は活性成分のほか
に界面活性剤を含んでいてもよく、この組成物の例を以
下に示す。
【0013】これは、分散剤を添加された水混和性溶媒
中に溶解された活性成分を含有する分散性溶液であって
もよい。別の態様として、分散剤と共に微粉砕粉末の形
態の活性成分を含むことができ、水と完全に混合してペ
ーストまたはクリームにし、これを所望により水中の油
状物のエマルジョンに加えて、水性油状物エマルジョン
中に活性成分の分散物を得ることができる。
【0014】乳化性の濃縮物は、水不混和性溶媒中に溶
解された活性成分を含み、これは乳化剤の存在下水を用
いてエマルジョン中に形成される。粒状の固体は粉末希
釈剤、例えばカオリンと共に活性成分を含有し、この混
合物は既知の方法で粉砕される。別の態様として、前粉
砕された希釈剤、例えばフラー土、アタパルジャイト、
又は石灰石粗粒に吸収された又は吸着された活性成分を
含むことができる。分散性の又は湿潤性の粉末は、通常
適当な界面活性剤及び不活性粉末希釈剤、例えばチャイ
ナクレーとの混合物中に活性成分を含む。
【0015】別の適当な濃縮物は活性成分を水、湿潤剤
及び懸濁剤と粉砕して形成した流動性の懸濁濃縮物であ
る。場合により、二つのタイプの処方物を合わせるのが
望ましい事もありうる。この場合、例えば成分のうちの
一つは乳化性の濃縮物中にそして第二の成分はこの濃縮
物中に粉末として分散されている。通常の粉砕方法によ
り直接農作物に適用する組成物中の活性成分の濃縮物
は、組成物重量を基準に0.001〜10重量%、特に
0.005〜5重量%の範囲内にあるのが好ましいが、
しかしエアースプレーの場合は40%までを含有するさ
らに濃縮された組成物が望ましいかもしれない。
【0016】本発明の組成物は種子、特に穀類の種子の
処理、特に種子伝染病を制御するのに有用である。種子
は種々の処方タイプ、例えば粉剤、有機溶媒中の溶液又
は水性処方物、例えば流動性の懸濁濃縮物を用いて慣用
の方法で処理される。穀類の穀粒が貯蔵室又は容器に貯
蔵される場合、穀類の穀粒それ自体の処理のかわりに又
は加えて、本発明の組成物で貯蔵室又は容器を処理する
ことはしばしば好都合である。種子の粉衣に関する適用
の適当な比率は種子キログラムあたり2−アニリノ−
4,6−ジメチルピリミジン0.005〜5.0g、例え
ば種子キログラムあたり0.01〜1.0gである。
【0017】別法として、本発明の組成物は植物に菌が
現れ始めたときに又は菌が現れる前に、保護手段として
例えば噴霧又は散布により直接植物に適用することがで
きる。いずれの場合も、好ましい適用方法は葉面噴霧で
ある。本発明の組成物が直接植物に適用される場合、適
切な適用比率は0.005〜2キログラム/ヘクター
ル、好ましくは0.1〜1キログラム/ヘクタールであ
る。従って、本発明は、本発明の混合物を菌または菌の
存在場所に適用することからなる植物病原体の菌を撃退
する方法を含有する。本発明を以下の実施例で例証す
る。ここでは、インビトロ試験が述べられており、相乗
作用効果が観察された。
【0018】
【実施例】2−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジン
および成分(b)殺菌剤は、寒天中で必要とされる活性
成分の濃縮物が得られる量で、融解した寒天中に組み込
まれた。次いで融解した寒天をペトリ皿に注ぎ込み固ま
るにまかせた。特定の菌の寒天培養物の5mmの菌糸体の
プラグを、菌糸体表面を下にして各プレートの中央に移
した。皿を20℃でインキュベートした。次いでコロニ
ーの直径を種々の時間に測定し、そして同様に接種され
たが活性成分を含まない、標準として使用した寒天皿の
成長と比較して、成長のパーセント制御を計算した。
【0019】活性成分間で相乗作用が存在することを示
すために、結果をColby S.R.,“Calculating Synergist
ic and Antagonistic Responses of Herbicide Combina
tions”in Weeds,1967 15,20〜22に記載
されている方法により処理した。この方法では、処理さ
れていない対照と比較した配合の「予想された」成長抑
制のパーセント、Eは下記の式により得られる。
【0020】
【数1】
【0021】ここで、Aは生成した濃縮物において単独
に使用された、2−アニリノ−4,6−ジメチルピリミ
ジンによる抑制%であり、そしてFは生成した濃縮物に
おいて単独に使用された、成分(b)による抑制%であ
る。観察された混合物による抑制がEよりも大きいなら
ば、その結果は相乗作用を示している。表に得られた比
率で相乗作用の証拠が示されている。
【0022】1) プロクロラズ a) Pyricularia oryzae
【表1】
【0023】2) クロロタロニル a) Botrytis cinerea
【表2】
【0024】3) フェンプロピジン a) Botrytis cinerea
【表3】
【0025】b) Gaeumannomyces graminis
【表4】
【0026】4) プロピコナゾール a) Pseudocercosporella herpotrichoides
【表5】
【0027】5) フルシラゾール a) Botrytis cinerea
【表6】
【0028】6) マンゼブ a) Pyricularis oryzae
【表7】
【0029】7) チラム a) Botrytis cinerea
【表8】
【0030】8) イプロジオン a) Botrytis cinerea
【表9】
【0031】9) エポキシコナゾール a) Botrytis cinerea
【表10】
【0032】10) ブロムコナゾール a) Sclerotinia sclerotiorum
【表11】
【0033】11) シプロコナゾール a) Botrytis cinerea
【表12】
【0034】b) Sclerotium rolfsii
【表13】
【0035】12) ジニコナゾール a) Botrytis cinerea
【表14】
【0036】b) Sclerotinia sclerotiorum
【表15】
【0037】13) フルキノコナゾール a) Fusarium nivale
【表16】
【0038】14) テブコナゾール a) Botrytis cinerea
【表17】
【0039】15) ビンクロゾリン a) Sclerotium rolfsii
【表18】
【0040】16) ベノモイル a) Fusarium nivale
【表19】
【0041】17) ジフェノコナゾール a) Botrytis cinerea
【表20】
【0042】18) ヘキサコナゾール a) Botrytis cinerea
【表21】
【0043】19) チオファネートメチル a) Botrytis cinerea
【表22】
【0044】20) ヒメキサゾール a) Botrytis cinerea
【表23】
【0045】21) オフレース a) Fusarium nivale
【表24】
【0046】22) BAS 490F a) Botrytis cinerea
【表25】
【0047】23) ICIA 5504 a) Botrytis cinerea
【表26】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リチヤード・ジヨン・バーチモーア イギリス国エセツクス州シー・ビー10 1 エツクス・エル.サフランウオールデン. チエスターフオードパーク(番地なし) (72)発明者 ジヨルジエ・ノイマン ドイツ連邦共和国ヴエー−1000ベルリーン 27.アム・ベーレンシユプルング29 (72)発明者 ホルスト・リユール ドイツ連邦共和国オー−1300エーベルスヴ アルデ−フイーノヴ1.ゲオルク−ヘール ヴエーク−シユトラーセ8 (72)発明者 エーフア・ネーガ ドイツ連邦共和国オー−1580ポツダム.キ ーフエルンリング106

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 a) 2−アニリノ−4,6−ジメチル
    ピリミジン、および b) 異なった化合物の種類の殺菌性化合物 を含む殺菌性組成物。
  2. 【請求項2】 請求項1に記載の組成物を菌または菌の
    存在場所に適用することからなる、植物病原性の菌を撃
    退する方法。
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GB9222839:4 1992-10-30
GB9212877:6 1992-10-30
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