JPH0656673A

JPH0656673A - 抗発癌剤

Info

Publication number: JPH0656673A
Application number: JP25713691A
Authority: JP
Inventors: Morio Mimura; 村精男三; Keiichi Takebayashi; 林恵一竹; Mitsuru Niwano; 野満庭; Yoshimasa Takahara; 原義昌高; Harukuni Tokuda; 田春邦徳
Original assignee: Kobe Steel Ltd
Current assignee: Kobe Steel Ltd
Priority date: 1991-09-10
Filing date: 1991-09-10
Publication date: 1994-03-01

Abstract

(57)【要約】【構成】３，４−ジヒドロキシ−β−フェニル−Ｏ−
エチルカルボキシル−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシル
（１−３）−４−Ｏ−カフェオイル−β−グルコピラノ
シドを有効成分とすることを特徴とする癌の予防及び／
又は治療剤。【効果】本剤は、従来に無い安全性の高い新しいタイ
プの癌治療効果及び癌防止効果を有する物質として有用
であって、医薬品のほか、化粧品、健康食品、機能性食
品の素材として使用可能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、抗発癌剤に関するもの
であって更に詳細には下記の化１で示される構造式を有
する、３，４−ジヒドロキシ−β−フェニル−Ｏ−エチ
ルカルボキシル−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシル（１−
３）−４−Ｏ−カフェオイル−β−グルコピラノシド
（以下化合物Ａと称す）を有効成分とする各種癌疾患の
予防及び／又は治療剤に関するものである。

【０００２】

【化１】

【０００３】

【従来の技術】人口の高齢化に伴ない、昭和５６年以降
癌が死因の第１位となり、その後上昇の一途をたどって
いる。昭和５８年より、関係省庁を中心に推進されてき
た「対がん１０ヶ年総合戦略」にもかかわらず、早期発
現・早期治療以外に打つ手の無いのが現状である。癌の
新しい診断法、治療薬開発が望まれている一方で、癌の
予防に関する研究が特に近年注目をあび、抗発癌剤の開
発も大きな社会的ニーズとなっている。現在各方面から
精力的に研究がなされているにもかかわらず、安全性の
高い抗発癌剤は見い出されていない。

【０００４】一方、ごま（Ｓ．ｉｎｄｉｃｕｍＬ．）
の植物体から増殖性細胞を誘導することが本発明者らに
よって既に開発されているが（特開昭６３−２０７３８
０号）、その培養物の溶媒抽出物中に抗発癌性物質が含
有されていることは全く知られていない。ましてや、化
合物Ａで示される配糖体化合物については、化合物自体
が未知のものであり、その抗発癌性に至っては何らの示
唆すらない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、これまでの癌診断・治療法、では達成し得
なかった、癌による死亡率を画期的に低下させることに
ある。すなわち、安全性の高い抗発癌物質を提供し、こ
れを用いることにより、癌の発生を未然に防ぎ、あるい
は早期癌の進行をくい止め、癌の予防と治療に有用な抗
発癌剤を開発することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明者らは、各種植物成体あるいは各種植物カル
ス細胞を広く探索し鋭意検討した結果、ごま（Ｓ．ｉｎ
ｄｉｃｕｍＬ．）の植物成体から誘導した増殖性細胞
（カルス）を合成培地を用いて培養し、得られた培養細
胞の抽出物が抗発癌性を示すことを見出した。

【０００７】そして抗発癌性物質を精製するのに成功し
ただけでなく、天然物の構造解析法を各種駆使してその
構造決定にも成功し、これらの知見に基づき更に研究の
結果、遂に本発明の完成に至ったものである。

【０００８】すなわち本発明は、下記の化２で示される
構造を有する化合物Ａ、つまり３，４−ジヒドロキシ−
β−フェニル−Ｏ−エチルカルボキシル−Ｏ−α−Ｌ−
ラムノピラノシル（１−３）−４−Ｏ−カフェオイル−
β−グルコピラノシドを有効成分とする各種癌疾患の予
防及び／又は治療剤に関するものである。

【０００９】

【化２】

【００１０】本発明において使用する有効成分化合物で
ある化合物Ａは、有機合成法によっても製造できるし、
天然物からの抽出法によっても製造することができる。
後者の場合、例えば、ごま（Ｓｅｓａｍｕｎｉｎｄｉ
ｃｕｍＬ．）の植物体から誘導された増殖性細胞の培
養物から抽出することができる。すなわち、ごま（Ｓｅ
ｓａｍｕｎｉｎｄｉｃｕｍＬ．）の植物体から誘導
された増殖性細胞を培養してごまカルスを得、このごま
カルスを粉砕し、次いで、エタノールで抽出処理してご
ま細胞粗抽出物を製造した後、このごま細胞粗抽出物を
更に溶媒により溶出処理することによって抗発癌性を有
する溶出画分を得、これに各種の精製工程を実施して、
化合物Ａを単離精製するのである。

【００１１】本発明を実施するには、先ずごま（Ｓ．ｉ
ｎｄｉｃｕｍＬ．）の植物成体から増殖性細胞を誘導
し、これを培養することが必要であるが、それには本発
明者らによって開発された方法（特開昭６３−２０７３
８０）を利用するのが好適である。

【００１２】ごまとしては、茎、根、又は種子を用い
る。そして、無菌条件下で芽ばえを調製し、芽、茎、葉
及び／又は根の切片を固体及び／又は液体の培地で培養
してカルス細胞を誘導する。得られた増殖性カルスは、
継代培養することにより大きなカルスに成長させる。次
いでこれを固体及び／又は液体培地で、静置及び／又は
攪拌培養してカルス細胞を増殖せしめるのである。

【００１３】培地としては、各種培地を使用することが
でき、常用される炭素源、窒素源のほか、必要あればビ
タミンやミネラル類も使用し、更にインドール酢酸、同
酪酸、ナフタレン酢酸等のオーキシンや、ベンジルアデ
ニン、カイネチン等のサイトカイニンを添加使用すると
効果的である。培養温度は２０〜３７℃で培養操作でき
るが、好ましくは２５〜３５℃である。培養液のｐＨは
弱酸性（ｐＨ５．６〜６．０）が増殖に有利である。

【００１４】培養して得た増殖性細胞をセルラーゼやリ
ゾチームを用いる生物学的処理、化学的処理、機械的な
いしは超音波などの処理、又はこれらを組み合わせたり
して細胞を破壊し、メタノール、エタノール、アセト
ン、クロロホルムその他の有機溶媒、水などの単独ない
しは、これらの有機溶媒と水との混合液で抽出すること
により抗発癌物質を得ることができる。そしてこれらを
更に精製することにより化合物Ａを得るのである。

【００１５】次に、本発明者らにより見い出された抗発
癌物質を含む画分の取得及び化合物Ａの抽出について実
験工程を追って更に具体的に説明する。

【００１６】

【１．化合物Ａの抽出及び分画】上記のように三村らの
方法（特開昭６３−２０７３８０）によって得られたご
ま（Ｓ．ｉｎｄｉｃｕｍＬ．）の植物体に由来するカ
ルス細胞をブレンダー等で細かく破砕したのち、石英砂
と共に磨砕する。これをメタノールなどで抽出し、無水
硫酸ナトリウムによって脱水し、３０〜３５℃で減圧乾
固する。乾固物を再びメタノールなどに溶解させ、抗発
癌物質を含んだ抽出物を得る。

【００１７】さらに、これを、たとえばアンバーライト
ＸＡＤ−IIを用いる吸着クロマトグラフ法によって樹脂
に吸着させ、水とメタノールの混合溶媒によって溶出
し、抗発癌物質活性のある画分を取得する。活性画分の
溶出は水、２０％メタノール、４０％メタノール、６０
％メタノール、８０％メタノール、１００％メタノー
ル、１００％アセトンを逐次用いた段階的溶出法により
行うことができる。これらの画分を減圧濃縮することに
より、ごまカルスに含まれる抗発癌物質の代表的な画分
を得る。これらを更に高速液体クロマトグラフィー等に
よって精製して、目的とする化合物Ａを得る。

【００１８】

【２．マウスを用いた抗発癌活性の測定】抗発癌活性の
測定は、徳田らの方法（キャンサー・レターズ、３３
巻、２７９頁（１９８６））に準じ、マウス背部皮膚を
用いた二段階発癌法により測定した。すなわち、７週齢
のＩＣＲマウス（１群１５匹）の背部の毛を刈り取り実
験に用いた。実験群；マウスの背部に一匹当たり３９０
ナノモルのジメチルベンズアントラセン（ＤＭＢＡ）を
塗布し、１週間後さらに１．７ナノモルの１２−Ｏ−テ
トラデカノイルフォルボール−１３−アセテート（ＴＰ
Ａ）を塗布した。ＴＰＡ塗布３０分後に化合物Ａ４０μ
ｇを塗布し、以後１週２回、化合物Ａを塗布し続け２０
週間観察した。コントロール群；マウスの背部に実験群
同様にＤＭＢＡとＴＰＡを塗布し、その後２０週間観察
した。抗発癌活性はマウス背部に発生したパピローマ
（皮膚癌）の抑制を指標として求めた。その結果、図１
及び図２に示したように、化合物Ａは強い抗発癌活性を
有することが明らになった。

【００１９】

【３．化合物の使用形態】本発明に係る抗発癌剤は、化
合物Ａ及び／又はその塩を有効成分としてこれに常用さ
れる無機又は有機の担体を加えて、固体、半固体又は液
体の形で、経口投与剤のほか、外用剤等の非経口投与剤
に製剤化する。

【００２０】経口投与のための製剤としては、錠剤、丸
剤、顆粒剤、軟・硬カプセル剤、散剤、細粒剤、粉剤、
乳濁剤、懸濁剤、シロップ剤、ペレット剤、エリキシル
等が挙げられる。非経口投与のための製剤としては、注
射剤、点滴剤、輸液、軟膏、ローション、トニック、ス
プレー、懸濁剤、油剤、乳剤、坐剤等が挙げられる。本
発明の有効成分を製剤化するには、常法にしたがえばよ
く、界面活性剤、賦形剤、着色料、着香料、保存料、安
定剤、緩衝剤、懸濁剤、等張剤その他常用される佐薬を
適宜使用する。

【００２１】本発明に係る抗発癌剤の投与量は、その種
類、治療ないし予防対象疾病の種類、投与方法、患者の
年令、患者の症状、処理時間等によって相違するが、静
脈投与の場合は成人ひとり当り１日に有効成分（化合物
Ａ）を０．０１〜１０００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．
１〜１００ｍｇ／ｋｇを投与し、筋肉投与の場合は同じ
く０．０１〜１０００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．１〜
１００ｍｇ／ｋｇ投与し、経口投与の場合も同じく０．
５〜２０００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは１〜１０００ｍｇ
／ｋｇの範囲内で投与する。本発明に係る抗発癌剤の好
適な使用形態のひとつは皮膚等の塗布する外用剤の形態
であるが、この場合は化合物Ａを０．００１〜１０％配
合した外用剤を患部に適用すればよい。なお化合物Ａ
は、天然物しかも食用作物であるごま由来である故、本
来、毒性はなく、事実マウスを用いた急性毒性試験にお
いても、１ｇ／体重１ｋｇの量の化合物Ａを経口投与し
たにもかかわらず毒性は観察されなかった。

【００２２】以下に実施例を示して本発明を具体的に説
明する。

【００２３】

【実施例１】

【１．無菌的に生育したごま芽ばえの調製】ごま種子を
先ず７５％エタノール水溶液に数秒間浸漬した後、殺菌
水で洗浄し、ついで０．１％ベンザルコニウムクロライ
ド（市販殺菌剤）液に２〜５分間浸漬して、種子に付着
している微生物を殺菌する。この種子を再び殺菌水でよ
く洗浄したのち、１％次亜塩素酸ナトリウム液（０．１
％の界面活性剤ツイーン２０を含む）の殺菌剤液によっ
て３０分間処理し、ごま種子を完全に殺菌する。

【００２４】一方、殺菌した、ふた付の広口容器（プラ
スチック製市販品）に殺菌ガーゼと水を入れて、この上
でごまを発芽させ、無菌状態の芽ばえを調製する。

【００２５】

【２．ごま由来の増殖性細胞（カルス）の誘導】下記の
表１に示した組成の基本培地に、オーキシンとしてナフ
タレン酢酸（１０‐⁸〜１０‐⁶Ｍ）あるいは２，４ジク
ロロフェノキシ酢酸（１０‐⁸〜１０‐⁵Ｍ）、サイトカ
イニンとして、ベンジルアデニン（１０‐⁶〜１０‐
⁴Ｍ）、あるいはカイネチン（１０‐⁶〜１０‐⁴Ｍ）を
組合せて添加し、ジェランガム０．２％を固化剤として
加え、殺菌したのち、ペトリディッシュに分注して固化
した。これに無菌的に調製した。ごまの芽ばえの切断片
を移植し、温度２８〜３０℃の恒温室において暗所で培
養を行う。培養２〜３週間後に、ごま芽ばえの切断片の
切り口より、細胞が増殖し、塊となってカルスを形成す
る。この増殖性カルスを、同じ組成の培地に継代培養す
ることによって、大きなカルスを育てることができる。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【３．カルス細胞の増殖培養】ごまの芽ばえより誘導し
たカルス細胞は、上記表１に示した組成の培地に、ナフ
タレン酢酸（１〜５×１０‐⁵Ｍ）、ベンジルアデニン
（１〜５×１０‐⁵Ｍ）、ジェランガム０．２％を含む
培地に移植し、８，０００〜１５，０００ルクスの暗所
において２５〜３０℃好ましくは２８〜３５℃で培養を
行うことによって細胞を増殖させる。

【００２８】

【４．抗発癌物質の抽出及び精製】液体培養法によって
増殖した細胞は、重力分離法や遠心分離法によって容易
に回収することができる。得られた細胞を最終濃度が８
０％になるようにエチルアルコールを添加し、機械攪拌
ホモジナイザーによって抽出する。遠心分離して抽出液
を回収した残りの細胞について再び８０％エチルアルコ
ールで抽出する。得られた抽出液を減圧下で濃縮して乾
固すればアメ状、黄褐色の抗発癌性物質の粗抽出物が得
られる。

【００２９】これを、たとえばアンバーライトＸＡＤ−
IIを用いる吸着クロマトグラフ法によって、樹脂に吸着
させ、水とメタノールの混合溶媒によって溶出し、抗発
癌活性のある画分を取得する。メタノール６０％水溶液
により溶出する分画を集め、これを減圧濃縮することに
より、ごま培養細胞中に含まれている抗発癌性物質の代
表的な成分を得る。

【００３０】天然物化学の技術分野で、通常用いられて
いる高速クロマトグラフ法により、含有成分の分離分析
を行うことによって、目的成分の精製を行う。先ず、ご
ま培養細胞のアルコール抽出物を吸着クロマトグラフ法
により６０％メタノール水溶液で溶出し、得られたフラ
クションを高速液体クロマトグラフ法によって処理し、
多数のピークの中より、強い抗発癌活性をもつピークを
更に精製する。この時、天然物の精製法として通常用い
られている、高速クロマトグラフ法を、くり返し使用し
て、順次目的物質を純化して単一の成分を得る。

【００３１】

【５．抗発癌物質の構造決定】単一な成分として単離さ
れた抗発癌物質について、機器分析を行い、その化学構
造を以下のように決定した。

【００３２】先ず、単離された抗発癌物質の紫外線吸収
スペクトラムはカフェ酸系化合物の特徴とよく符号し
た。次に高速電子衝突質量分析法（ＦＡＢ−ＭＳ）によ
って得たマススペクトラムより、分子イオンピークは６
６７であり、抗発癌性物質の分子量は６６８と判明し
た。またプロトン核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により、二置
換ｔ−オレフィン、２つの芳香族環の存在と置換様式が
解明された。精製した抗発癌性物質は、糖の呈色反応に
より糖分子が結合した配糖体であることが判っていた
が、その構造を決定するために炭素１３核磁気共鳴法に
より構造の解析を行った。こうした天然物の構造解析法
を駆使して、ごま培養細胞由来の抗発癌性物質の化学構
造を３，４−ジヒドロキシ−β−フェニル−Ｏ−エチル
カルボキシル−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシル（１−
３）−４−Ｏ−カフェオイル−β−グルコピラノシドと
決定した。その構造式は化合物Ａで示される。

【００３３】

【実施例２外用剤（軟膏）の製造】Ａ．ポリソルベート２０５．００（ｇ）エタノール５．００化合物Ａ０．０１Ｂ．白色ワセリン〜１００牛脂２０．００セタノール２．００モノステアリン酸グリセリン５．００

【００３４】Ａを攪拌混合する。Ｂを加熱混合溶解し、
冷却時にＡを混合して軟膏を製造する。

【００３５】

【実施例３錠剤の製造】（１）化合物Ａ５０ｇ（２）ラクトース９０ｇ（３）コーンスターチ２９ｇ（４）ステアリン酸マグネシウム１ｇ

【００３６】（１）、（２）及び（３）（但し１７ｇ）
を混合し、（３）（但し７ｇ）から調製したペーストと
ともに顆粒化した。得られた顆粒に（３）（但し５ｇ）
と（４）を加えてよく混合し、この混合物を圧縮錠剤機
により圧縮して、１錠あたり有効成分（１）を５０ｍｇ
含有する錠剤１０００個を製造した。

【００３７】

【実施例４注射剤の製造】（１）化合物Ａ５ｇ（２）食塩９ｇ（３）クロロブタノール５ｇ（４）炭酸水素ナトリウム１ｇ

【００３８】（１）〜（４）の全成分を蒸留水１０００
ｍｌに溶解した後、アンプルに１ｍｌずつ分注して、注
射剤１０００本を製造した。

【００３９】

【発明の効果】本発明は、化合物Ａを有効成分とする抗
発癌剤に関するものであり、天然物に由来する従来にな
い安全性の高い癌治療効果及び癌予防効果を有する物質
として医薬品のほか、化粧品、機能性食品（特定保健用
食品）、健康食品等の素材などとして、広く使用される
ものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】マウス背部皮膚による本発明に係る抗発癌物質
（化合物Ａ）の抗発癌活性を示したグラフであって、Ｔ
ＰＡ塗布後の時間とパピロマ数との関係を示したグラフ
である。

【図２】図１と同じく抗発癌活性を示したグラフであっ
て、ＴＰＡ塗布後の時間とマウス当りのパピロマ数との
関係を示したグラフである。

【符号の説明】

▲−▲：本発明に係る抗発癌物質（化合物Ａ） ●−●：コントロール群

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成５年８月１７日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正内容】

【書類名】明細書

【発明の名称】抗発癌剤

【特許請求の範囲】

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【０００２】

【化１】

【０００３】

【従来の技術】人口の高齢化に伴ない、昭和５６年以降
癌が死因の第１位となり、その後上昇の一途をたどって
いる。昭和５８年より、関係省庁を中心に推進されてき
た「対がん１０ケ年総合戦略」にもかかわらず、早期発
現・早期治療以外に打つ手の無いのが現状である。癌の
新しい診断法、治療薬開発が望まれている一方で、癌の
予防に関する研究が特に近年注目をあび、抗発癌剤の開
発も大きな社会的ニーズとなっている。現在各方面から
精力的に研究がなされているにもかかわらず、安全性の
高い抗発癌剤は見い出されていない。

【０００５】

【０００６】

【０００９】

【化２】

【００１６】

【００１７】さらに、これを、たとえばアンバーライト
ＸＡＤ−ＩＩを用いる吸着クロマトグラフ法によって樹
脂に吸着させ、水とメタノールの混合溶媒によって溶出
し、抗発癌物質活性のある画分を取得する。活性画分の
溶出は水、２０％メタノール、４０％メタノール、６０
％メタノール、８０％メタノール、１００％メタノー
ル、１００％アセトンを逐次用いた段階的溶出法により
行うことができる。これらの画分を減圧濃縮することに
より、ごまカルスに含まれる抗発癌物質の代表的な画分
を得る。これらを更に高速液体クロマトグラフィー等に
よって精製して、目的とする化合物Ａを得る。

【００１８】

【００１９】

【００２０】経口投与のための製剤としては、錠剤、丸
剤、顆粒剤、軟・伸カプセル剤、散剤、細粒剤、粉剤、
乳濁剤、懸濁剤、シロップ剤、ペレット剤、エリキシル
等が挙げられる。非経口投与のための製剤としては、注
射剤、点滴剤、輸液、軟膏、ローション、トニック、ス
プレー、懸濁剤、油剤、乳剤、坐剤等が挙げられる。本
発明の有効成分を製剤化するには、常法にしたがえばよ
く、界面活性剤、賦形剤、着色料、着香料、保存料、安
定剤、緩衝剤、懸濁剤、等張剤その他常用される佐薬を
適宜使用する。

【００２３】

【実施例１】

【００２５】

【２．ごま由来の増殖性細胞（カルス）の誘導】下記の
表１に示した組成の基本培地に、オーキシンとしてナフ
タレン酢酸（１０−^８〜１０−^６Ｍ）あるいは２，４ジ
クロロフェノキシ酢酸（１０−^８〜１０−^５Ｍ）、サイ
トカイニンとして、ベンジルアデニン（１０−^６〜１０
−^４Ｍ）、あるいはカイネチン（１０−^６〜１０−
^４Ｍ）を組合せて添加し、ジェランガム０．２％を固化
剤として加え、殺菌したのち、ペトリディッシュに分注
して固化した。これに無菌的に調製した。ごまの芽ばえ
の切断片を移植し、温度２８〜３０℃の恒温室において
暗所で培養を行う。培養２〜３週間後に、ごま芽ばえの
切断片の切り口より、細胞が増殖し、塊となってカルス
を形成する。この増殖性カルスを、同じ組成の培地に継
代培養することによって、大きなカルスを育てることが
できる。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【３．カルス細胞の増殖培養】ごまの芽ばえより誘導し
たカルス細胞は、上記表１に示した組成の培地に、ナフ
タレン酢酸（１〜５×１０−^５Ｍ）、ベンジルアデニン
（１〜５×１０−^５Ｍ）、ジェランガム０．２％を含む
培地に移植し、８，０００〜１５，０００ルクスの暗所
において２５〜３０℃好ましくは２８〜３５℃で培養を
行うことによって細胞を増殖させる。

【００２８】

【４．抗発癌物質の抽出及び精製】液体培養法によって
増殖した細胞は、重力分離法や遠心分離法によって容易
に回収することができる。得られた細胞を最終濃度が８
０％になるようにエチルアルコールを添加し、機械撹拌
ホモジナイザーによって抽出する。遠心分離して抽出液
を回収した残りの細胞について再び８０％エチルアルコ
ールで抽出する。得られた抽出液を減圧下で濃縮して乾
固すればアメ状、黄褐色の抗発癌性物質の粗抽出物が得
られる。

【００２９】これを、たとえばアンバーライトＸＡＤ−
ＩＩを用いる吸着クロマトグラフ法によって、樹脂に吸
着させ、水とメタノールの混合溶媒によって溶出し、抗
酸化活性のある画分を取得する。メタノール６０％水溶
液により溶出する分画を集め、これを減圧濃縮すること
により、ごま培養細胞中に含まれている抗発癌性物質の
代表的な成分を得る。

【００３０】天然物化学の技術分野で、通常用いられて
いる高速クロマトグラフ法により、含有成分の分離分析
を行うことによって、目的成分の精製を行う。先ず、ご
ま培養細胞のアルコール抽出物の吸着クロマトグラフ法
により６０％メタノール水溶液で溶出したフラクション
の高速液体クロマトグラフ法によって処理し、多数のピ
ークの中より、強い抗発癌活性をもつピークを更に精製
する。この時、天然物の精製法として通常用いられてい
る、高速クロマトグラフ法を、くり返し使用して、順次
目的物質を純化して単一の成分を得る。

【００３１】

【００３２】先ず、単離された抗発癌物質の紫外線吸収
スペクトラムはカフェ酸系化合物の特徴とよく符号し
た。次に高速電子衝突質量分析法（ＦＡＢ−ＭＳ）によ
って得たマススペクトラムより、分子イオンピークは６
６７であり、抗発癌性物質の分子量は６６８と判明し
た。またプロトン核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により、二温
換ｔ−オレフィン、２つの芳香族環の存在と置換様式が
解明された。精製した抗発癌性物質は、糖の呈色反応に
より糖分子が結合した配糖体であることが判っていた
が、その構造を決定するために炭素１３核磁気共鳴法に
より構造の解析を行った。こうした天然物の構造解析法
を駆使して、ごま培養細胞由来の抗発癌性物質の化学構
造を３，４−ジヒドロキシ−β−フェニル−Ｏ−エチル
カルボキシル−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシル（１−
３）−４−Ｏ−カフェオイル−β−グルコピラノシドと
決定した。その構造式は化合物Ａで示される。

【００３３】

【００３５】

【００３７】

【００３９】

【図面の簡単な説明】

【符号の説明】 ▲−▲：本発明に係る抗発癌物質（化合物Ａ） ●−●：コントロール群

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者徳田春邦京都府京都市左京区下鴨北園町３番地

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】３，４−ジヒドロキシ−β−フェニル−
Ｏ−エチルカルボキシル−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシ
ル（１−３）−４−Ｏ−カフェオイル−β−グルコピラ
ノシドを有効成分とすることを特徴とする癌の予防及び
／又は治療剤。