JPH0657191A - インク組成物 - Google Patents

インク組成物

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JPH0657191A
JPH0657191A JP5147728A JP14772893A JPH0657191A JP H0657191 A JPH0657191 A JP H0657191A JP 5147728 A JP5147728 A JP 5147728A JP 14772893 A JP14772893 A JP 14772893A JP H0657191 A JPH0657191 A JP H0657191A
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JP5147728A
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Francoise M Winnik
エム ウィニック フランソワーズ
Anthony R Davidson
アール ディヴィッドソン アントニー
Marcel P Breton
ピー ブレトン マーセル
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Xerox Corp
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    • C09D11/00—Inks
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    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M3/00—Printing processes to produce particular kinds of printed work, e.g. patterns
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09D11/00—Inks
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ポルフィリン発色団を含む染料及びデンドリ
マーを含む溶液を含むインク組成物。 【効果】 優れた耐水性を有する目視できない像を形成
することができるインクジェット用速乾性蛍光インク組
成物が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、インク組成物及びその
像形成及び印刷方法に関する。更に詳細には、１実施態
様において、本発明は機密用あるいはエンコーディング
用の隠蔽された像の印刷において有効なインクジェット
用速乾性蛍光インク組成物であって、インクがポルフィ
リン発色団又は類縁成分に基づく染料及びデンドリマー
又はその混合物を含むインク組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】これらの染料は、吸収スペクトルの３８
０−５００ナノメータに極めて強いバンド、ソーレー帯
があり、更に６００−８００ナノメータ範囲に非常に弱
いバンドがある。また、これらの染料は、６００−８０
０ナノメータ範囲で蛍光を示し、このスペクトル域は、
市販の紙で用いられている光学的光沢剤の発光窓特性と
異なるものである。１実施態様においては、本発明のイ
ンクはテトラピリジニウムポルフィリンテトラアセテー
トのようなポルフィリン発色団染料、場合によっては溶
媒を含む水溶液ビヒクル及びデンドリマーを含むもので
ある。水、デンドリマー及び染料を混合した後、例え
ば、水とジエチレングリコールのようなグリコールを含
む補助溶媒を加えてインクを処方することができ、噴射
性能を著しく劣化することがある蓋のないインクジェッ
トプリントヘッドが使用されない最大時間である潜在時
間をこれによって、例えば、１時間以内、約１−約１０
分に改善することができ、またこの添加はインク乾燥時
間、即ち取扱の際あるいは別の紙シートと接触させて置
いた場合に汚れが付かずオフセットしない程度までイン
クジェットプリントを乾燥させる所要時間を改善するこ
とができ、この乾燥時間を、例えば、１分以内、特に約
０．２−約５秒とすることができる。また、グリコール
を添加すると、インク粘度を約１．１−約５センチポア
ズ、好ましくは約１．１−約３．０センチポアズに調整
することができ、インクの表面張力を調整することがで
きる。
【０００３】普通紙上に優れた品質プリント、即ち、許
容しうる縁部鮮鋭度あるいは印刷域と非印刷域の間の縁
部にシャープさを有するプリント、紙上でのインクのに
じみが最少のプリント及び例えば、べた域のインクカバ
レッジの均一性が好ましいことが特徴のプリントを形成
するために、粘度及び表面張力は主な寄与要因である。
本発明のインクは、例えば、米国特許第 4,601,777号、
同第 4,251,824号、同第 4,410,899号、同第 4,412,224
号及び同第 4,532,530号に記載されているサーマルイン
クジェット方式又はバブルジェット方式のような多くの
既知のインクジェット印刷法で使用することができる。
更に詳細には、本発明のインクは、目視できない像を形
成するために使用することができ、特定のユーザーに対
しては像に紫外線を照射するような特殊な観察条件によ
って目視することができる。これらの像は、蛍光検出器
のようなセンサでも検出することができる。
【０００４】本発明の蛍光インクは、限られたリーダー
だけに許された情報を含む文書の印刷のように機密用の
隠蔽された像の印刷に特に有効である。本発明のインク
は、また文書上に目視できないマーキングを施すことが
所望される方法において特に有効である。そのような状
況の例としては、文書をコピーする数を制御するために
安全マーキングを施す、像形成装置で検出することがで
き且つ像形成装置に命令する目視できないマーキングを
施す、オリジナルの文書が作られた機械を識別するある
いは印刷端物の完全な形を制御するあるいは機能動作の
下流でモニターする場合などがある。これらのインク
は、デンドリマーの他に、多くの染料から選ばれた蛍光
染料を含み、これらの染料は事務用紙に噴射した場合に
０．２−５秒のような速乾のインクを与えることが知ら
れている特殊な溶媒混合液と相溶性があるものである。
速乾性及び優れた耐水性、実施態様では約９０−約９９
％は、つながっている文書のように、ゼログラフィーに
よって５０−１００コピー／分の速度で印刷するような
急速な印刷用として有効である。また、実施態様におい
ては、本発明のインクは水しみ耐性を有する。インクジ
ェット印刷方法は、一般的には、連続噴射方式とドロッ
プオンデマンド方式として知られている２種類に分類す
ることができる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、本明細書で
説明した多くの利点を有するインク組成物を提供するこ
とである。本発明のもう１つの目的は、特定の染料及び
デンドリマーを含むインクジェット用組成物を提供する
ことである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のこれらの及び他
の目的は、その実施態様において、特定の染料及びデン
ドリマーを含む水溶液ビヒクルを含むインク組成物を提
供することによって達成される。１実施態様において
は、本発明のインクは、ポルフィリン型染料及びデンド
リマーを含む溶液を含むものである。本発明のインクに
適切なポルフィリン型染料としては、例えば、５，１
０，１５，２０−テトラキス−（１−メチル−４−ピリ
ジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンテトラ−ｐ−トシ
レート塩(Aldrich Chemical Corporation 製) 、５，１
０，１５，２０−テトラキス−（１−メチル−４−ピリ
ジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンテトラクロリド
塩、５，１０，１５，２０−テトラキス−（１−メチル
−４−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンテトラ
ブロミド塩、５，１０，１５，２０−テトラキス−（１
−メチル−４−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィ
ンテトラアセテート塩、５，１０，１５，２０−テトラ
キス−（１−メチル−４−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ
−ポルフィンテトラペルクロレート塩、５，１０，１
５，２０−テトラキス−（１−メチル−４−ピリジル）
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンテトラフルオロボレート
塩、５，１０，１５，２０−テトラキス−（１−メチル
−４−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンテトラ
ペルクロレート塩、５，１０，１５，２０−テトラキス
−（１−メチル−４−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポ
ルフィンテトラトリフレート塩、５，１０，１５，２０
−テトラキス−（１−ヒドロキシメチル−４−ピリジ
ル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンテトラ−ｐ−トシレ
ート塩、５，１０，１５，２０−テトラキス−［１−
（２−ヒドロキシエチル）−４−ピリジル］−２１Ｈ，
２３Ｈ−ポルフィンテトラクロリド塩（例えば、V.N.Ma
dakyan、Chemistry of Heterocyclic Compounds 、198
6、page 167-171に記載されているように調製する）、
【０００７】５，１０，１５，２０−テトラキス−［１
−（３−ヒドロキシプロピル）−４−ピリジル］−２１
Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンテトラ−ｐ−トシレート塩、
５，１０，１５，２０−テトラキス−［１−（２−ヒド
ロキシプロピル）−４−ピリジル］−２１Ｈ，２３Ｈ−
ポルフィンテトラ−ｐ−トシレート塩、５，１０，１
５，２０−テトラキス−［１−（２−ヒドロキシエトキ
シエチル）−４−ピリジル］−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィンテトラ−ｐ−トシレート塩、５，１０，１５，２０
−テトラキス−［１−（２−ヒドロキシエトキシプロピ
ル）−４−ピリジル］−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンテ
トラ−ｐ−トシレート塩、５，１０，１５，２０−テト
ラキス−［４−（トリメチルアンモニオ）フェニル］−
２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンテトラ−ｐ−トシレート塩
(Aldrich Chemical Corporation 製) 、５，１０，１
５，２０−テトラキス−［４−（トリメチルアンモニ
オ）フェニル］−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンテトラク
ロリド塩、５，１０，１５，２０−テトラキス−［４−
（トリメチルアンモニオ）フェニル］−２１Ｈ，２３Ｈ
−ポルフィンテトラブロミド塩、５，１０，１５，２０
−テトラキス−［４−（トリメチルアンモニオ）フェニ
ル］−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンテトラアセテート
塩、５，１０，１５，２０−テトラキス−［４−（トリ
メチルアンモニオ）フェニル］−２１Ｈ，２３Ｈ−ポル
フィンテトラペルクロレート塩、５，１０，１５，２０
−テトラキス−［４−（トリメチルアンモニオ）フェニ
ル］−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンテトラフルオロボレ
ート塩、５，１０，１５，２０−テトラキス−［４−
（トリメチルアンモニオ）フェニル］−２１Ｈ，２３Ｈ
−ポルフィンテトラトリフレート塩、
【０００８】メソ−（Ｎ−メチル−Ｘ−ピリジニウム）
ｎ−（フェニル）４−ｎ−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン
テトラ−ｐ−トシレート塩（ｎは０、１、２又は３の整
数であり、Ｘ＝４−p 、３−m 又は２−ｏはピリジニウ
ム置換基の窒素の位置を表す、例えば、M.A.Sari等、Bi
ochemistry、1990、29、4205-4215 に記載されているよ
うに調製する);メソ−テトラキス−［ｏ−（Ｎ−メチル
ニコチンアミド）フェニル］−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィンテトラメチルスルホネート塩（例えばG.M.Miskelly
等、Inorganic Chemistry 、1988、27、3773-3781 に記
載されているように調製する);５，１０，１５，２０−
テトラキス−（２−スルホネートエチル−４−ピリジ
ル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンクロリド塩(S.Igara
shi 、T.Yotsuyanagi 、Chemistry Letters 、1984、18
71に記載されているように調製する);５，１０，１５，
２０−テトラキス−（カルボキシメチル−４−ピリジ
ル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンクロリド塩、５，１
０，１５，２０−テトラキス−（カルボキシエチル−４
−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンクロリド
塩、５，１０，１５，２０−テトラキス−（カルボキシ
エチル−４−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン
ブロミド塩、５，１０，１５，２０−テトラキス−（カ
ルボキシレート−４−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポ
ルフィンブロミド塩(D.P.Arnold 、Australian Journal
of Chemistry 、1989、42、2265-2274 に記載されてい
るように調製する);２，３，７，８，１２，１３，１
７，１８−オクタ−（２−ヒドロキシエチル）−２１
Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン、２，３，７，８，１２，１
３，１７，１８−オクタ−（２−ヒドロキシエトキシエ
チル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン、２，３，７，
８，１２，１３，１７，１８−オクタ−（２−アミノエ
チル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン、２，３，７，
８，１２，１３，１７，１８−オクタ−（２−ヒドロキ
シエトキシプロピル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン等
が挙げられる。これらの染料は、入手することもできる
し、多くはOrganic Synthesis 、A.I.Meyers、Editor、
Volumes 70、68-72(1991) に記載されている一般合成の
ような既知の手段により調製することもできる。
【０００９】本発明のインクの液状ビヒクルは、種々の
既知成分、例えば、水、水とグリコール（例えば、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジエチレング
リコール、グリセリン、ジプロピレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール）、ア
ミド、エーテル、カルボン酸、エステル、アルコール、
オルガノスルフィド、オルガノスルホキシド、スルホ
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アルコール誘
導体、カルビトール、ブチルカルビトール、セルソル
ブ、エーテル誘導体、アミノアルコール、ケトンのよう
な混和性有機成分との混合液；殺菌剤；他の水混和性物
質、その混合液等を含むことができる。水とグリコール
のような水混和性有機液体との混合液を液状ビヒクルと
して使用する場合には、水の有機液体に対する比は、有
効範囲があり、典型的には約１００：０−約３０：７
０、好ましくは約９７：３−約５０：５０とする。一般
に、沸点が水（１００℃）より高い液状ビヒクルの非水
あるいは有機成分は湿潤剤として作用する。インクの液
状ビヒクル成分、例えば、水及び湿潤剤は、紙に対する
吸収特性及び蒸発特性を有し、インクジェット印刷法に
おいてインクが用いられるべき場合に所望のインクジェ
ット印刷速度を考慮することができる。実施態様におけ
る本発明のインクに関して、液状ビヒクルを約８５−約
９９．５重量％、好ましくは約９０−約９９重量％の量
で存在させることができる。
【００１０】本明細書で示されるように、本発明のイン
クに任意の添加剤を存在させることもできる。例えば、
１種以上の界面活性剤又は湿潤剤もしくは分散剤をイン
クに添加することができる。これらの添加剤には、カチ
オン、アニオン、両性又はイオン型がある。適切な界面
活性剤又は湿潤剤もしくは分散剤としては、TAMOL(登録
商標）SN、TAMOL(登録商標）LG、 TRITON(登録商標）系
(Rohm and Haas Company製) 、MARASPERSE (登録商標）
系、 IGEPAL(登録商標）系(GAF Company製) 、TERGITOL
(登録商標) 系、STRODEX PK-90(登録商標）(GAF製) 、P
LURONIC F-68(登録商標）(BASF 製) 、KARASPERSE TU
(登録商標)(Marasperse製) 及び他の市販の界面活性剤
が挙げられる。これらの界面活性剤及び湿潤剤は、任意
の有効範囲、通常約０−約１５重量％、好ましくは約
０．０１−約８重量％で存在させる。インクの粘性を高
めるために、高分子添加剤又は分散剤を有効量、例え
ば、１−約１５重量％で本発明のインクに添加すること
もできる。具体例としては、アラビアゴム、ポリアクリ
レート塩、ポリメタクリレート塩、ポリビニルアルコー
ル、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルピロリジノン、ポリビニルエー
テル、デンプン、多糖類、ナフタレンスルホネートホル
ムアルデヒドコポリマーのナトリウム塩、アルキルベン
ゼンスルホネートのナトリウム塩、ジアルキルスルホス
クシネートのナトリウム塩、リグノスルホネートのナト
リウム塩、ナトリウムアルキレンオキシドコポリマー、
アルキルエーテルホスフェートのナトリウム塩等の水溶
性ポリマーが挙げられる。更に、ヒドロキシプロピルポ
リエチレンイミン(HPPEI-200) 又は他のポリエチレンイ
ミン誘導体のようなポリマーをインクに添加することも
できる。本発明のインクに高分子安定剤を任意の有効
量、典型的には０−約１０重量％、好ましくは約０．０
１−約５重量％で存在させることができる。
【００１１】インクの噴射特性及び貯蔵安定性を改善し
たり、噴射工程であるいは本明細書で説明したようにプ
リンタが本発明のインクを使用していない間にインクと
プリントヘッドとが好ましくない相互作用をしないよう
に防止する任意の他の添加剤としては、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、N-メチルピロリジノン、
プロピレングリコール、ヒドロキシエーテル、エーテ
ル、アミド、スルホキシド、ケトン、ラクトン、エステ
ル、アルコール等の湿潤剤（０−約５０重量％、好まし
くは約５−約４０重量％の量で存在させる）; DOWICIL
(登録商標)75 、150 及び200 、ベンゾエート塩、ソル
ベート塩等の殺菌剤（有効量、例えば、約０．０００１
−約４重量％、好ましくは約０．０１−約２．０重量％
で存在させる）及び酸又は塩基、ホスフェート塩、カル
ボキシレート塩、スルファイト塩、アミン塩等のｐＨ調
節剤（０−約５重量％、好ましくは約０．０１−約２重
量％の量で存在させ、塩基は０−約１０重量％、好まし
くは約４−約８重量％の量で存在させる）等が挙げられ
る。
【００１２】デンドリマーは、窒素、エチレンジアミン
等の開始核、核に結合した例えば、３あるいは４つの腕
を含み、各腕が反復単位を含み、各腕の反復数がデンド
リマーの生成物とみなされる内部層及び最外部生成物に
結合した第一アミンのような末端官能基の官能性を含む
STARBURST(登録商標) トポロジー形態の放射状対称分子
と考えることができ、例えば、米国特許第 4,507,466
号、同第 4,631,337号、同第 4,558,120号、同第 4,56
8,737号及び同第 4,587,329号並びにD.A.Tomalia、A.M.
Naylor、W.A.GoddardIII、Angewandte Chemie 、Int.E
d.Engl.29、138(1990) に例示されている。STARBURST
(登録商標) のような本明細書で示したデンドリマー
は、通常約０．０５−約１０重量％、好ましくは約１−
約５重量％の濃度のような有効量で存在させ、透明な溶
液を得るために水、好ましくは蒸留あるいは脱イオンさ
れている水と混合される。
【００１３】本発明のインク組成物は、連続噴射、圧電
ドロップオンデマンド、バブルジェット又はサーマルイ
ンクジェット方式のようなインクジェット印刷法で使用
するのに適切である。一般的には、本発明のインクをイ
ンクジェット印刷装置に組み込み、インクの液滴を適切
な基体上の像パターンへ射出させて基体上に像を形成さ
せる方法が含まれる。本明細書で開示したインク組成物
で像を形成させるために、DIABLO C150IJ(登録商標) プ
リンタ、Hewlett Packard DESK JET (登録商標) プリン
タ、DIABLO C150 TIJ(登録商標) プリンタ等の既知の各
種インクジェット装置が用いられる。サーマルインクジ
ェット印刷装置が特に好ましい。Xerox4024紙のような
普通紙、GILBERT(登録商標) ２５％コットンボンドペー
パー又はGILBERT(登録商標) １００％コットンボンドペ
ーパーのようなボンドペーパー、シリカコーテッドペー
パー、透明材料、ファブリック、プラスチック、高分子
フィルム等の種々の基体上に像を形成させるために、本
発明のインクを用いることができる。
【００１４】実施態様において本発明のインクは、通
常、僅かに黄色から多くの場合褐色を呈し、ポルフィリ
ン発色団を含む染料が標識剤として機能することができ
且つ特殊な観察条件によって検出できる印刷文書を可能
にすることができる。本発明のインクは、文書上に目視
できないマーキングを施すことが所望される方法におい
て有効であり、そのような状況の例としては、安全マー
キングを施して文書をコピーする数を制御する、像形成
装置で検出することができ且つ像形成装置に命令（例え
ば、文書の特定部分をコピーしないようにしたり文書の
特定部分の色を変えたりする命令）を与える目視できな
いマーキングを施す、オリジナルの文書が作られた機械
を識別する場合などが挙げられる。使用することができ
る装置あるいは機械とその特定のインクの例は、同時係
属中の米国特許出願第 07/636,246(D/89191)号に開示さ
れている。更に、１種又は数種のセンサを用いる方法で
は、可視波長範囲が無色であり他の波長域で検出できる
２種以上の染料を含有するインクが有効である。本発明
の実施態様には、ポルフィリン発色団を含む染料を含む
溶液を含むインク組成物及びその証明方法、例えば、３
００−４５０ナノメータで放射する光源を用いて像を照
射し、５００−８００ナノメータスペクトル範囲に感度
のあるセンサを用いて像により出された光を検出するこ
とを含む蛍光によって検出できる隠蔽された像の印刷方
法が包含される。
【００１５】本発明のインク組成物は、種々の適切な方
法によって調製することができる。典型的には、成分を
簡単に混ぜてインクを調製する。１実施態様は、インク
の全成分を混合し、混合液をろ過してインクを得る方法
である。場合によっては、全成分を混合した後に得られ
た混合液を約４０−約５５℃の温度まで約２−３時間加
熱し、引き続きその混合液を室温まで冷却（典型的には
約１０−約３５℃）し、その混合液をろ過してインクを
得ることができる。更に詳細には、（１）染料の水溶液
をデンドリマー、湿潤剤及び殺菌剤の機械的攪拌水溶液
に加えて染料約０．０００５−約０．０１重量％、好ま
しくは約０．００１−約０．００８重量％、デンドリマ
ー約０．０１−約１５重量％、好ましくは約０．１−約
２重量％、湿潤剤約０−約７０重量％、好ましくは約３
−約５０重量％、殺菌剤約０．０００１−約４重量％、
好ましくは約０．０１−約２重量％及び水約２９．５−
約９９．５重量％、好ましくは約４９．５−約９６．５
重量％を含む溶液を生成し、この溶液を１０−３０℃、
好ましくは２０−２５℃の温度で維持し；（２）得られ
た混合液を２０−２５℃の温度で２−２４時間攪拌し；
場合によっては、この混合液を３０−６０℃の温度で３
０分から２時間加熱することができ；（３）得られた混
合液を０．４５μフィルタでろ過し；（４）酸、例えば
塩酸又は酢酸の水溶液を滴下することによりOmega ｐH-
メータで測定したインクｐＨ６．５−１０．５に調整す
ることにより、本発明のインクを調製することができ
る。
【００１６】
【実施例１】インク組成物を次のように調製した。シク
ロヘキシルピロリジノン（AldrichChemical Corporatio
n製) ５．０ｇ、ブチルカルビトール(Aldrich Chemical
Corporation 製) ２１．０ｇ、グリセロール(Aldrich
Chemical Corporation 製)１４．０ｇ、ポリエチレンオ
キシド（ＭW 18,500、Polysciences製) ０．０８ｇ、DO
WICIL 200(登録商標) (Dow Corporation製) １２８mg及
び脱イオン水１９５．５２ｇを室温、約２５℃で混合し
て保存溶液を調製した。この溶液を磁気攪拌機で３時間
攪拌した。この溶液３３．０ｇにSTARBURST(登録商標)
第１生成物のデンドリマー(Michigan Molecular Instit
ute 製) の１０重量％水溶液１．１０４ml及び水１０ml
に溶解した５，１０，１５，２０−テトラキス−（１−
メチル−４−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン
テトラ−ｐ−トシレート塩（６．１mg、Aldrich Chemic
al Corporation製) ０．８７mlを加えた。この混合液を
０．４５μフィルタでろ過した。ポルフィリン染料０．
００５重量％、デンドリマー０．３重量％、水８３．７
重量％、ブチルカルビトール８．４重量％、グリセロー
ル５．６重量％、シクロヘキシルピロリジノン２重量
％、ポリエチレンオキシド０．０３２重量％及びDOWICI
L(登録商標) ０．０５重量％を含む褐色のインクを得
た。
【００１７】こうして調製したインクをDESK JET (登録
商標)Hewlett Packardインクジェットプリンタに組み入
れた。Xerox 4024紙（ゼロックス社製）及びSanyo Koku
sakuFX-L 紙（富士ゼロックス社製）上にプリントを形
成した。各々について普通の観察条件下でプリント上に
パターンを検出することができなかった。Macbeth TR92
7 濃度計で測定したべた印刷域の光学濃度は０．０２で
あった。Fluorolog 212 蛍光分光計（SPEX社製）の試料
室に入れたプリントを波長４１８ナノメータで照射する
と、６４８ナノメータ及び７１４ナノメータが最大の２
つのバンドを特徴とする強い蛍光を発光した。両紙共に
優れたコントラストが得られた。Xerox4024紙に関して
印刷域の蛍光強度( ６４８ナノメータ) の白紙の蛍光強
度( ６４８ナノメータ) に対する比は１０であり、Sany
o Kokusaku FX-L 紙に関しては、１１．７であった。Xe
rox 4024紙（ワイヤ側）のべた印刷域を２枚のシートに
切断し、１枚を水に２分間浸漬し、この浸漬したシート
を室温で２４時間風乾し、浸漬したシートと浸漬しない
シートの両方を同一条件下で照射した蛍光強度を測定す
ることにより求めたプリントの耐水性は８５．６％
（０．８３／０．９７ｘ１００）であった。
【００１８】
【実施例２】対照のインクを次のように調製した。シク
ロヘキシルピロリジノン（AldrichChemical Corporatio
n製) ５．０ｇ、ブチルカルビトール(Aldrich Chemical
Corporation 製) ２１．０ｇ、グリセロール(Aldrich
Chemical Corporation 製)１４．０ｇ、ポリエチレンオ
キシド（ＭW 18,500、Polysciences製) ０．０８ｇ、DO
WICIL 200(登録商標) (Dow Corporation製) １２８mg及
び脱イオン水１９５．５２ｇを室温、約２５℃で混合し
て保存溶液を調製した。この溶液を磁気攪拌機で３時間
攪拌した。この溶液３３．０ｇに水１．１０４ml及び水
１０mlに溶解した５，１０，１５，２０−テトラキス−
（１−メチル−４−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポル
フィンテトラ−ｐ−トシレート塩（６．１mg、Aldrich
Chemical Corporation製) の溶液０．８７mlを加えた。
この混合液を０．４５μフィルタでろ過した。このイン
クの組成は、デンドリマーを含有しない以外は実施例１
で記載したインクと実質的に同一であった。粘度及び表
面張力に関してこのインクに物理的特性は、実施例１で
記載したものと実質的に同一であったが、本実施例にお
いて示した耐水性は低かった。
【００１９】調製したインクをDESK JET (登録商標)Hew
lett Packardインクジェットプリンタに組み入れた。Xe
rox 4024紙（ゼロックス社製）及びSanyo Kokusaku FX-
L 紙（富士ゼロックス社製）上にプリントを形成した。
各々について普通の観察条件下でプリント上にパターン
を検出することができなかった。Macbeth TR927 濃度計
で測定したべた印刷域の光学濃度は０．０３であった。
Fluorolog 212 蛍光分光計（SPEX社製）の試料室に入れ
たプリントを波長４１８ナノメータで照射すると、６４
８ナノメータ及び７１４ナノメータが最大の２つのバン
ドを特徴とする強い蛍光を発光した。両紙共に優れたコ
ントラストが得られた。Xerox 4024紙に関して印刷域の
蛍光強度（６４８ナノメータ）の白紙の蛍光強度（６４
８ナノメータ）に対する比は１０であり、Sanyo Kokusa
ku FX-L 紙に関しては、１１．７であった。Xerox 4024
紙（ワイヤ側）のべた印刷域を２枚のシートに切断し、
１枚を水に２分間浸漬し、この浸漬したシートを室温で
２４時間風乾し、浸漬したシートと浸漬しないシートの
両方を同一条件下で照射した蛍光強度を測定することに
より求めたプリントの耐水性は３５．７％（０．３４／
０．９５ｘ１００）であった。
【００２０】
【実施例３】インク組成物を次のように調製した。シク
ロヘキシルピロリジノン（AldrichChemical Corporatio
n製) ５．０ｇ、ブチルカルビトール(Aldrich Chemical
Corporation 製) ２１．０ｇ、グリセロール(Aldrich
Chemical Corporation 製)１４．０ｇ、ポリエチレンオ
キシド（ＭW 18,500、Polysciences製) ０．０８ｇ、DO
WICIL 200(登録商標) (Dow Corporation製) １２８mg及
び脱イオン水１９５．５２ｇを室温、約２５℃で混合し
て保存溶液を調製した。この溶液を磁気攪拌機で３時間
攪拌した。この溶液３３．０ｇにSTARBURST(登録商標)
第１生成物のデンドリマー(Michigan Molecular Instit
ute 製) の１０重量％水溶液１．１０４ml及び水１０ml
に溶解した５，１０，１５，２０−テトラキス−（４−
トリメチルアミノフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィンテトラ−ｐ−トシレート塩（５．９mg、Aldrich Ch
emical Corporation製) ０．８７mlを加えた。この混合
液を０．４５μフィルタでろ過した。ポルフィリン染料
０．００５重量％、STARBURST(登録商標) 第１生成物の
デンドリマー(Michigan Molecular Institute 製) ０．
３重量％、水８３．７重量％、ブチルカルビトール８．
４重量％、グリセロール５．６重量％、シクロヘキシル
ピロリジノン２重量％、ポリエチレンオキシド０．０３
２重量％及びDOWICIL(登録商標) ０．０５重量％を含む
褐色のインクを得た。
【００２１】こうして調製したインクをDESK JET (登録
商標)Hewlett Packardインクジェットプリンタに組み入
れた。次いでXerox 4024紙（ゼロックス社製）及びSany
o Kokusaku FX-L 紙（富士ゼロックス社製）上にプリン
トを形成した。各々について普通の観察条件下でプリン
ト上にパターンを検出することができなかった。Macbet
h TR927 濃度計で測定したべた印刷域の光学濃度は０．
０３であった。Fluorolog 212 蛍光分光計（SPEX社製）
の試料室に入れたプリントを波長４１８ナノメータで照
射すると、６５０ナノメータ及び７１５ナノメータが最
大の２つのバンドを特徴とする強い蛍光を発光した。両
紙共に優れたコントラストが得られた。Xerox 4024紙に
関して印刷域の蛍光強度（６４８ナノメータ）の白紙の
蛍光強度（６４８ナノメータ）に対する比は９であり、
Sanyo Kokusaku FX-L 紙に関しては、１１．２であっ
た。Xerox 4024紙（ワイヤ側）のべた印刷域を２枚のシ
ートに切断し、１枚を水に２分間浸漬し、この浸漬した
シートを室温で２４時間風乾し、浸漬したシートと浸漬
しないシートの両方を同一条件下で照射した蛍光強度を
測定することにより求めたプリントの耐水性は８８．４
％（０．８４／０．９５ｘ１００）であった。
【００２２】
【実施例４】ポルフィリン染料の調製 ポルフィリン染料５，１０，１５，２０−テトラキス−
（２−ヒドロキシエチル−４−ピリジル）−２１Ｈ，２
３Ｈ−ポルフィンクロリド塩を次のように調製した。還
流コンデンサー及び磁気攪拌機を取り付けた２００mlの
丸底フラスコに入れた２−クロロエタノール１００mlに
５，１０，１５，２０−テトラキス−（ピリジル）−２
１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン（Aldrich Chemical Company
製）２．０ｇを加えた。この混合液を５時間加熱還流し
た。冷却した反応混合液を減圧蒸留して溶媒を除去し
た。乾燥残留物をジエチルエーテル５００mlで洗浄し
た。これをろ過により分離し、水１０重量％及びプロパ
ノール９０重量％の混合液７５０mlで再結晶した。精製
した生成物（２．４７ｇ、収率８３％）は、紫−褐色固
形物であった。水中のこの物質の可視吸収スペクトル(I
R)は、４２０ナノメータが中心の強いバンド及び５１６
ナノメータと５８４ナノメータが中心の２つの弱いバン
ドを示した。
【００２３】
【実施例５】インク調製 インク組成物を次のように調製した。シクロヘキシルピ
ロリジノン（AldrichChemical Corporation製) ５．０
０ｇ、ブチルカルビトール(Aldrich ChemicalCorporati
on 製) ２１．０ｇ、グリセロール(Aldrich Chemical C
orporation 製) １４．０ｇ、ポリエチレンオキシド
（ＭW 18,500、Polysciences製) ０．０８ｇ、DOWICIL
200(登録商標) (Dow Corporation製) １２８mg及び脱イ
オン水１９５．５２ｇを室温、約２５℃で混合して保存
溶液を調製した。この溶液を磁気攪拌機で３時間攪拌し
た。この溶液９．０ｇにSTARBURST(登録商標) 第１生成
物のデンドリマー(Michigan Molecular Institute 製)
の１０重量％水溶液０．０８ml及び水２mlに溶解した
５，１０，１５，２０−テトラキス−（２−ヒドロキシ
エチル−４−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン
テトラクロリド塩（４．４６mg、上記で調製したもの）
の溶液０．１１mlを加えた。この混合液を０．４５μフ
ィルタでろ過した。ポルフィリン染料０．００５重量
％、デンドリマー０．３重量％、水８４重量％、ブチル
カルビトール８．４重量％、グリセロール５．６重量
％、シクロヘキシルピロリジノン２重量％、ポリエチレ
ンオキシド０．０３２重量％及びDOWICIL(登録商標)
０．０５重量％を含む褐色のインクを得た。
【００２４】こうして調製したインクをDESK JET (登録
商標)Hewlett Packardインクジェットプリンタに組み入
れた。Xerox 4024紙（ゼロックス社製）及びSanyo Koku
sakuFX-L 紙（富士ゼロックス社製）上にプリントを形
成した。各々について普通の観察条件下でプリント上に
パターンを検出することができなかった。Macbeth TR92
7 濃度計で測定したべた印刷域の光学濃度は０．０３で
あった。Fluorolog 212 蛍光分光計（SPEX社製）の試料
室に入れたプリントを波長４１８ナノメータで照射する
と、６５４ナノメータ及び７１７ナノメータが最大の２
つのバンドを特徴とする強い蛍光を発光した。両紙共に
優れたコントラストが得られた。Xerox4024紙に関して
印刷域の蛍光強度（６５４ナノメータ）の白紙の蛍光強
度（６５４ナノメータ）に対する比は１０．２であり、
Sanyo Kokusaku FX-L 紙に関しては、１２であった。Xe
rox 4024紙（ワイヤ側）のべた印刷域を２枚のシートに
切断し、１枚を水に２分間浸漬し、この浸漬したシート
を室温で２４時間風乾し、浸漬したシートと浸漬しない
シートの両方を同一条件下で照射した蛍光強度を測定す
ることにより求めたプリントの耐水性は９４．８％
（０．９３／０．９８ｘ１００）であった。
【００２５】
【実施例６】インク組成物を次のように調製した。シク
ロヘキシルピロリジノン（AldrichChemical Corporatio
n製) ５．００ｇ、ブチルカルビトール(Aldrich Chemic
alCorporation 製) ２１．０ｇ、グリセロール(Aldrich
Chemical Corporation 製) １４．０ｇ、ポリエチレン
オキシド（ＭW 18,500、Polysciences製) ０．０８ｇ、
DOWICIL 200(登録商標) (Dow Corporation製) １２８mg
及び脱イオン水１９５．５２ｇを室温、約２５℃で混合
して保存溶液を調製した。この溶液を磁気攪拌機で３時
間攪拌した。この溶液３３．０ｇにSTARBURST(登録商
標) 第３生成物のデンドリマー(Michigan Molecular In
stitute 製) の１０重量％水溶液１．１０４ml及び水１
０mlに溶解した５，１０，１５，２０−テトラキス−
（１−メチル−４−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポル
フィンテトラ−ｐ−トシレート塩（６．１mg、Aldrich
Chemical Corporation製）の溶液０．８７mlを加えた。
この混合液を０．４５μフィルタでろ過した。ポルフィ
リン染料０．００５重量％、デンドリマー０．３重量
％、水８３．７重量％、ブチルカルビトール８．４重量
％、グリセロール５．６重量％、シクロヘキシルピロリ
ジノン２重量％、ポリエチレンオキシド０．０３２重量
％及びDOWICIL(登録商標) ０．０５重量％を含む褐色の
インクを得た。
【００２６】こうして調製したインクをDESK JET (登録
商標)Hewlett Packardインクジェットプリンタに組み入
れた。Xerox 4024紙（ゼロックス社製）及びSanyo Koku
sakuFX-L 紙（富士ゼロックス社製）上にプリントを形
成した。各々について普通の観察条件下でプリント上に
パターンを検出することができなかった。Macbeth TR92
7 濃度計で測定したべた印刷域の光学濃度は０．０１で
あった。Fluorolog 212 蛍光分光計（SPEX社製）の試料
室に入れたプリントを波長４１８ナノメータで照射する
と、６４８ナノメータ及び７１４ナノメータが最大の２
つのバンドを特徴とする強い蛍光を発光した。両紙共に
優れたコントラストが得られた。Xerox4024紙に関して
印刷域の蛍光強度（６４８ナノメータ）の白紙の蛍光強
度（６５４ナノメータ）に対する比は１０であり、Sany
o Kokusaku FX-L 紙に関しては、１１．７であった。Xe
rox 4024紙（ワイヤ側）のべた印刷域を２枚のシートに
切断し、１枚を水に２分間浸漬し、この浸漬したシート
を室温で２４時間風乾し、浸漬したシートと浸漬しない
シートの両方を同一条件下で照射した蛍光強度を測定す
ることにより求めたプリントの耐水性は９２．７％
（０．８９／０．９６ｘ１００）であった。
フロントページの続き (72)発明者 アントニー アール ディヴィッドソン カナダ エム１ティー ２ワイ２ オンタ リオ アジンコート キャッスル ヒル ドライヴ 29 (72)発明者 マーセル ピー ブレトン カナダ オンタリオ ミシソーガ フォー クウェイドライヴ 94−2676

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポルフィリン発色団を含む染料及びデン
    ドリマーを含む溶液を含むインク組成物。
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