JPH0657647A - 布及び繊維の染色性を改良する方法 - Google Patents

布及び繊維の染色性を改良する方法

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JPH0657647A
JPH0657647A JP5121352A JP12135293A JPH0657647A JP H0657647 A JPH0657647 A JP H0657647A JP 5121352 A JP5121352 A JP 5121352A JP 12135293 A JP12135293 A JP 12135293A JP H0657647 A JPH0657647 A JP H0657647A
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fiber
fabric
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cloth
ammonium salt
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Robert T Patton
トーマス パットン ロバート
Stephen E Hill
イー．ヒル スティーブン
Dorothy L Roerden
エル．ローデン ドロシー
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/385—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 繊維の染色性を改良する方法を提供する。 【構成】 ポリヒドロキシル化されたポリマーを含む布
もしくは繊維を下式ＩもしくはII 【化１】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ"'は各々独立に１〜20
個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｘはスルフェ
ート、スルホネート及びハロゲン化物より選ばれ、そし
てＺはスルフェート、スルホネート及びハロゲン化物よ
り選ばれる）の少なくとも１種のアンモニウム塩で処理
する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、繊維及び布のプリント性又は染
色性の改良方法に関する。より詳細には、本発明は、プ
リントもしくは染色する前にエポキシアンモニウム塩に
より予備処理によって、セルロース繊維及び／又は布の
ようなポリヒドロキシル化されたポリマーをプリントも
しくは染色するためのUS-A-3,685,953に開示された方法
の改良に関する。
【０００２】セルロース繊維材料の染色及び／又はその
プリントにおいて、布上の染料の定着を改良するため陽
性を有する種々の反応性化合物を用いることが必要であ
ると認識されている。異なる繊維材料には異なる特性を
有する染料が用いられ、そして通常、ある布はある染料
によっては染色されにくい。従って、布への染料吸収及
び染料の定着を改良するために事前に及び／又は染料と
同時に布を処理するため用いられる添加剤が知られてい
る。
【０００３】下式
【化６】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ"'は１〜20個の炭素原
子を有するアルキル基であり、Ｘ- はスルフェート、ス
ルホネート及びハロゲン化物より選ばれるアニオン基で
ある）を有するエポキシアンモニウム化合物を用いるこ
とが公知である。用いてよいハロゲン化物はフッ化物、
塩化物、臭化物又は沃化物である。
【０００４】添加剤は２つの異なる工程で用いられる。
エポキシ化合物は染色槽又はプリントペースト内で、す
なわち繊維材料に吸収される染料の存在下において繊維
材料に適用される。また、染色工程を行う前の布はエポ
キシ化合物により処理される。
【０００５】その濃度が処理温度に反比例して高まるア
ルカリ性物質の存在下でセルロース材料に添加剤を定着
することが公知である。換言すると、アルカリ性物質の
濃度が高いほど低い温度が必要であり、低濃度のアルカ
リ性物質を用いる場合には高い温度が必要である。通
常、アルカリ性物質は強塩基、好ましくは苛性ソーダで
あり、低温での定着を行うため従来の方法によりかなり
高い濃度が用いられる。
【０００６】しかし、工業装置の使用により達成可能な
より速い加工及びより高い収率のため、従来用いられる
低い温度よりも高い温度が好ましくなっている。
【０００７】高温での繊維の処理は、それがエポキシプ
ロピルアンモニウム塩で含浸された後に、その強力な黄
変を起こすことが公知である。この黄変は通常のその後
の処理によっては除去されない。そのような黄変は高温
でのエポキシプロピルアンモニウム塩の使用に大きな障
害となる。この黄変は所望の色を変え又は曇らせ、布の
プリントにおいて白い地色を得ることを不可能にする。
【０００８】CuvelierらのUS-A-3,685,953は、セルロー
スのような加水分解されたポリマーをエポキシプロピル
アンモニウム塩もしくは対応するクロロヒドリンで処理
し、次いで高温で乾燥する方法を開示している。しか
し、この方法は収率が低い。
【０００９】Balland のUS-A-3,853,460は、ジヒドロキ
シ化合物への塩の加水分解を防ぐためのエポキシプロピ
ルアンモニウム塩とアルキルスルホスクシネート及びア
ルキルスルホスクシナメートの使用に関する。
【００１０】Balland のUS-A-4,072,464は、セルロース
布の染料浸透を改良しそして黄変を改良するためのエポ
キシプロピルアンモニウム塩と硼酸の使用に関する。こ
の布は次いで高温で処理される。
【００１１】GippらのUS-A-4,035,145は、セルロース繊
維の染色性を改良するための、アルカリ性化合物の存在
下でのN-メチル-N-(2,3-エポキシアルキル)-モルホリニ
ウムクロリドのような N-(2,3-エポキシアルキル）アン
モニウム塩の使用に関する。
【００１２】PattonらのUS-A-5,006,125は、セルロース
繊維の漂白工程を改良するためのエポキシプロピルアン
モニウム塩もしくは対応するクロロヒドリンの使用を開
示している。
【００１３】本明細書において用いる「ポリヒドロキシ
ル化された」とは、コットン、アマ、リネン、レーヨ
ン、及びポリビニルアルコールを含む遊離ヒドロキシル
基を含む天然及び合成ポリマーに関する。
【００１４】「布」とは、単独で又はウール、ポリエス
テル、及びナイロンのような他の天然又は合成繊維との
ブレンドのポリヒドロキシル化されたポリマーを含む繊
維、糸、トウ、マット、詰綿、及びクロスに関する。
【００１５】本発明の目的は、染色もしくはプリントの
前に布を予備状態調節することによるポリヒドロキシル
化されたポリマーを含む布のプリント性及び／又は染色
性の改良を提供することである。
【００１６】本発明の他の目的は、US-A-3,685,953に開
示されている以上にセルロース布上の式Ｉのエポキシア
ンモニウム塩の定着率を改良することである。
【００１７】本発明のさらに他の目的は、黄変を起こさ
ないでセルロース布のプリント性及び／又は染色性を改
良することである。
【００１８】本発明は、第一の態様において、ポリヒド
ロキシル化されたポリマーを含む布のプリント性及び／
又は染色性を高める改良方法を提供する。本発明によ
り、布はまず希アルカリ性溶液で処理され、次いでこの
布は吸収性状態に乾燥される。周囲湿度によって、布重
量に対する水の割合は、典型的には約８パーセントであ
り、すなわち乾燥布の重量の約８パーセントの水分であ
る。好ましくは、布は布重量に対する水の割合が８パー
セント未満であるように乾燥される。乾燥された布は次
いで
【化７】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ"'は１〜20個の炭素原
子を有するアルキル基であり、Ｘはスルフェート、スル
ホネート及びハロゲン化物より選ばれ、そしてＺはスル
フェート、スルホネート及びハロゲン化物より選ばれ
る）及びこれらの混合物より選ばれる少なくとも１種の
アンモニウム塩の希釈溶液で処理される。上式中、Ｒ"'
は好ましくは低級アルキル基、すなわち８個未満の炭素
原子を有するアルキル基であり、最も好ましくはＲ"'は
メチレンである。
【００１９】有利には、0.1 〜10重量パーセント、好ま
しくは0.1 〜４重量パーセントのアンモニウム塩を含む
水溶液が用いられる。アンモニウム塩を用いた後すぐ
に、塩を定着させるためこの布は乾燥され、高温で加熱
される。
【００２０】有利には、アンモニウム塩を含む処理溶液
は、アルカリ性ｐＨにおいて水の存在下でエポキシ化合
物の加水分解より得られるジヒドロキシアルキルトリア
ルキルアンモニウム塩を実質的に含まない。ジヒドロキ
シアルキルトリアルキルアンモニウム塩の形成はエポキ
シ化合物とセルロースの反応における主要な収率損失の
原因であることがわかった。処理溶液温度を周囲条件以
下、好ましくは０℃に冷却することは加水分解反応を遅
らせる。
【００２１】好ましい式Ｉの化合物の具体例は、沃化エ
ポキシプロピルジエチルメチルアンモニウム、硫酸エポ
キシプロピルジエチルメチルアンモニウム、塩化エポキ
シプロピルトリメチルアンモニウム、及び塩化エポキシ
プロピルジメチルオクチルアンモニウムを含む。
【００２２】式ＩもしくはIIのアンモニウム塩の定着率
を高めるため、まず好ましくは希釈溶液の形状の水酸化
アルカリ金属、水酸化アルカリ土金属、もしくはこれら
の混合物より選ばれる有効量のアルカリ性物質で布を処
理しなければならない。このアルカリ性溶液は10重量パ
ーセント未満、好ましくは２〜４重量パーセントの濃度
を有するべきであり、乾燥及び効果工程の間の布の黄変
を最小にするため４パーセント未満のNaOH（乾燥基準）
の割合で適用すべきである。所望により、オキシセルロ
ースの形成を妨害し、それにより黄変を最小にするた
め、少量であるがしかし有効量の亜硫酸ナトリウムもし
くは他の相溶性還元剤、例えば好ましくは0.1 〜10重量
パーセントの溶液、より好ましくは１〜４重量パーセン
トの溶液をアルカリ性溶液に加えてもよい。亜硫酸ナト
リウム又は他の還元剤の使用は、高温で行われる加工工
程の間のセルロース布の黄変を最小にする点で有効であ
ることが、通常当該分野において公知である。布に適用
されるアンモニウム塩に対する塩基のモル比は最適には
５：１〜６：１であるが、この比は特定の布及び適用さ
れるアンモニウム塩の量によって異なる。１種以上の水
酸化アルカリ金属、水酸化アルカリ土類金属又はこれら
の混合物を用いてよい。水酸化アルカリ金属が好まし
く、水酸化ナトリウムが最も好ましい。
【００２３】布を希水酸化アルカリ金属溶液で処理した
際に形成されるエーテレート(etherate)基がヒドロキシ
ルよりもエポキシ基とより反応性であることは公知であ
る。さらに、ヒドロキシルのアルカリ金属エーテレート
形状が水の存在下において有効な程度まで存在しないこ
とも公知である。
【００２４】多量のエポキシ形状の化合物の定着を達成
することも重要である。すなわち、最小の水を素早く利
用する均一な試薬の適用を達成するため、アンモニウム
塩による処理の前に布に存在する水の量は布の重量の８
パーセント未満、好ましくは0.5 パーセント未満である
べきである。乾燥工程条件は問題ではないが、黄変を起
こさずに実施できる吸収状態まで乾燥するよう選ばれ
る。例えば、布の乾燥は、70〜150 ℃の温度において、
好ましくはアンモニウム塩による処理の前に大気からの
水の吸収を最小にするため低い湿度雰囲気内で乾燥する
ことにより周囲圧力において達成される。ここで「低い
湿度」とは、熱エネルギーの源として水蒸気を直接加え
るのではなく乾燥加熱を用いる環境を意味する。本発明
の実施において用いられる乾燥装置、特に織物の乾燥に
繊維産業において通常用いられるGreenville Machinery
Corp.,Greenville, South Carolina U.S.A.、又はMorr
isonTextile Machinery Co., Ft. Lawn, South Carolin
a U.S.A. より入手できるもののような公知の加熱ロー
ルにより、装置の付近の大気は追い出される水のため湿
っているが、それにもかかわらず、蒸発の水は布への水
蒸気もしくは水の添加により故意に保たれるもしくは閉
じ込められるのではなく消散されるため、十分速い乾燥
が得られる。
【００２５】水酸化アルカリ金属もしくは他のアルカリ
性物質で処理されそして乾燥された布は、この布の内部
に残っているナトリウムもしくは他のアルカリイオンに
よっていくらか膨潤状態にされる。この状態において、
繊維はアンモニウム塩の水溶液のような水溶液をとても
速く吸収できる。この速い吸収は、ナトリウムもしくは
他のアルカリイオンがすでに繊維布内で所望の反応サイ
トに配置されている事実と共に、布が乾燥される前にア
ルカリ性ｐＨ及び水の存在下でアンモニウム塩が反応性
アルカリ金属エーテレートリガンドを回復させる時間を
低下させる。エポキシ化合物は水の存在、高ｐＨ、及び
高温において加水分解しやすい。アンモニウム塩がこの
条件にさらされる時間の低下は、多加水分解媒体と反応
した試薬の高い収率に反映される。従って、最も望まし
いエポキシの適用は、それ自身中性ｐＨである溶液から
水酸化アルカリにより処理された布に行われ、この適用
はフラッシュ乾燥によりできるだけ速く行われる。
【００２６】エーテレート基を有する布が式Ｉもしくは
IIの試薬の希水溶液で湿潤される場合、通常0.1 〜10重
量パーセント、好ましくは0.1 〜４重量パーセントの濃
度の試薬が用いられる。この希溶液は繊維への速い浸透
を可能にし、エポキシ／セルロースシステムを反応条件
にするに必要な時間を著しく短くする。
【００２７】式ＩもしくはIIの少なくとも１種の試薬溶
液は、布が湿潤され、乾燥布の重量の10重量パーセント
ほどの溶液の吸収を必要とする布全体に試薬の実質的に
均一な分布を達成するように適用される。従来の浸漬及
び含浸装置を用いて、この工程の結果における吸収は通
常乾燥布の重量の少なくとも50重量パーセント溶液であ
るが、100 ％以下である（これは湿潤製品の50重量パー
セント未満の水を含む湿潤布に等しい）。試薬溶液をス
プレーもしくはフォームとして適用するような異なる適
用法を用いた場合、又は過剰の試薬溶液を除去するため
布を真空スロットに通す場合、この工程の結果としての
吸収は乾燥布の重量の50％未満の溶液である。過剰の水
は、反応条件にするために長い乾燥時間を必要とするた
め避けられる。
【００２８】次いで布は加熱され、乾燥され、繊維内に
アンモニウム塩を効果もしくは定着させる。好ましくは
この加熱は存在する水と反応性エポキシ化合物の高温で
の時間を最小にするため低湿度環境においてフラッシュ
乾燥操作が行われる。それはそのような条件がエポキシ
ドのジヒドロキシドへの加水分解を促進し、布上のエポ
キシドの収率を低下させるからである。加熱は好ましく
は少なくとも70℃、より好ましくは少なくとも100 ℃の
温度において行われる。180 ℃の高温、好ましくは120
℃が十分である。布は予め選んだ温度において黄変を起
こさないで定着させるに十分な時間加熱される。典型的
には２〜５分、好ましくは３分間加熱される。黄変を最
小にするため還元剤を用いた場合、120 〜140 ℃の温度
において１〜５分間加熱することが有効であることがわ
かった。
【００２９】加熱は工業繊維加工装置を用いて、例えば
布を加熱されたローラー上に通すもしくは乱流乾燥オー
ブンに通すことによって行われる。
【００３０】加熱処理後、布を洗浄し、過剰の物質を除
去し、次いで染料による処理もしくはプリントする前に
従来の手段で加工する。
【００３１】式Ｉのエポキシ化合物を用いる場合、水の
存在、高温及び高いｐＨによるエポキシ化合物の分解に
より形成されるジヒドロキシ形状の形成を避けるもしく
は少なくとも最小にするため、対応するクロロヒドロキ
シアルキルトリアルキルアンモニウム塩と塩基を混合す
ることによって使用直前に調製することが好ましい。
【００３２】図１及び図２は、NaOHの10〜50重量パーセ
ント溶液を用いてエポキシ化されそして10.5〜12.5のｐ
Ｈ、20〜50℃の温度にある３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピルトリメチルアンモニウムクロリドの65パーセン
ト溶液より得られるエポキシプロピルトリメチルアンモ
ニウムクロリドの熱不安定性による収率の損失の大きさ
を示す。詳細には、図１はエポキシ化Quat 188、すなわ
ちエポキシ化された65パーセント３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドの、1
0.5、11.0及び11.5のｐＨにおける温度に対する半減期
を示し、図２は11.5、12.0及び12.5のｐＨにおける温度
に対するエポキシ化Quat 188の半減期を示す。
【００３３】エポキシアンモニウム塩の製造に用いられ
る出発材料、すなわち下式
【化８】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ"'、Ｘ及びＺは前記の規
定と同じである）の化合物、好ましくはクロロヒドロキ
シプロピルトリメチルアンモニウムクロリドにより、適
用部における染色性、プリント性及び取扱性の改良が発
見された。
【００３４】以下の本発明の工程により、慣習的に行わ
れているような、繊維工場においてハロヒドリンを塩基
と予備混合することを必要とせずに式IIのハロヒドリン
の溶液を適用することができる。活性エポキシ化合物を
形成するためにハロヒドリンを塩基と予備混合すると、
加水分解のため活性物質が損失する。
【００３５】上記よりも広い本発明の態様において、下
式ＩもしくはII
【化９】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ"'は各々独立に１〜20
個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｘはスルフェ
ート、スルホネート及びハロゲン化物より選ばれ、そし
てＺはスルフェート、スルホネート及びハロゲン化物よ
り選ばれる）の少なくとも１種のアンモニウム塩でポリ
ヒドロキシル化されたポリマーを含む布もしくは繊維を
処理する方法であって、 Ａ．前記布もしくは繊維を少なくとも１種の水酸化アル
キル金属もしくは水酸化アルキル土類金属又はこれらの
混合物の水溶液で処理すること、 Ｂ．工程Ａからの布もしくは繊維を吸収性状態まで乾燥
すること、 Ｃ．工程Ｂからの乾燥した布もしくは繊維をアンモニウ
ム塩の溶液と接触させ、布もしくは繊維を湿潤させるこ
と、及び次いで Ｄ．工程Ｃからの処理された布もしくは繊維を高温で加
熱することを特徴とする方法が提供される。
【００３６】前記広い態様の特定の態様は、下式
【化１０】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ"'は各々独立に１〜20
個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｘ- はスルフ
ェート、スルホネート及びハロゲン化物より選ばれるア
ニオンである）のエポキシアンモニウム塩を布もしくは
繊維の形状のポリヒドロキシル化されたポリマーと反応
させる方法であって、 Ａ．前記ポリマーを、工程Ｂ及びＣを行う際に、エポキ
シアンモニウム塩とポリマーの反応を促進するに十分な
濃度の少なくとも１種の水酸化アルカリ金属もしくは水
酸化アルカリ土類金属又はこれらの混合物の水溶液と接
触させること、 Ｂ．布もしくは繊維を吸収性状態まで乾燥すること、 Ｃ．ポリマーをエポキシアンモニウム塩と接触させるこ
と、そして Ｄ．処理された布もしくは繊維を高温で加熱することを
特徴とする方法である。
【００３７】前記態様の工程Ｂからの乾燥された布もし
くは繊維は塩基の残留物を含み、その場合、工程Ｃは好
ましくは(i) 工程Ｂからの乾燥した布もしくは繊維を下
式
【化１１】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ"'は各々独立に１〜20
個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｘはスルフェ
ート、スルホネート及びハロゲン化物より選ばれ、そし
てＺはスルフェート、スルホネート及びハロゲン化物よ
り選ばれる）の少なくとも１種の化合物の希溶液と接触
させること、そして(ii)前記化合物を塩基の未反応残留
物と反応させ現場でエポキシアンモニウム塩を形成する
ことを含む。
【００３８】他の態様において、本発明は、ポリヒドロ
キシル化されたポリマーを含む布もしくは繊維を下式Ｉ
又はII
【化１２】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ"'は各々独立に１〜20
個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｘはスルフェ
ート、スルホネート及びハロゲン化物より選ばれ、そし
てＺはスルフェート、スルホネート及びハロゲン化物よ
り選ばれる）の少なくとも１種のアンモニウム塩で処理
する方法であって、前記布もしくは繊維を前記アンモニ
ウム塩及び少なくとも１種の水酸化アルカリ金属もしく
は水酸化アルカリ土類金属又はこれらの混合物の水性ア
ルカリ性溶液と接触させ、次いで高温で加熱し、前記溶
液がジヒドロキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩
を実質的に含まないことを特徴とする方法を提供する。
【００３９】好適には、ジヒドロキシアルキルトリアル
キルアンモニウム塩の形成は、使用に必要なｐＨ以下の
ｐＨにおいて前記溶液を保存し、ｐＨを高めるため使用
直前に水酸化アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属又
はこれらの混合物を加えることによって避けられる。さ
らに、この溶液は周囲温度以下の温度で布もしくは繊維
と接触される。好ましくは、この溶液は布もしくは繊維
と接触されるまで周囲以下の温度に保たれる。
【００４０】適当な場合、上記反応体及び反応条件を本
発明のすべての態様に適用する。ここで本発明を以下の
限定しない実施例により詳細に説明する。特に示さない
限り、パーセントはすべて重量基準である。繊維乾燥及
び硬化工程においてはすべて速繊維オーブンを用いた。
布サンプルの窒素分析にはAntek Total NitrogenAnalyz
er を用いた。
【００４１】例１ 以下の実験は、布の３重量パーセントの苛性アルカリで
苛性にしたコットン布に、エポキシプロピルトリメチル
アンモニウムクロリドを乾燥布の２重量パーセントの割
合で適用したエポキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロリドの洗濯堅牢度を決定するため行った。
【００４２】65パーセント３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピルトリメチルアンモニウムクロリド(Quat 188 Th
e Dow Chemical Company)15.38g に脱イオン水を加え、
400g溶液にした。11のｐＨに達するまでこのQuat 188溶
液に10パーセントNaOHを加えた。21.4g の10パーセント
NaOH溶液が必要であった。２倍の重量のコットンTestfa
bric Style 400プリントクロスサンプルを３パーセント
NaOHに１回浸漬し、100 パーセント吸収させ、80℃で３
分間ピンフレーム上で乾燥し、水を８パーセント未満含
むようにした。この布サンプルをピンフレーム上に固定
し、次いで12インチ(30cm)から２パーセントエポキシ化
Quat 188溶液を吹き付けて湿らせ、50パーセント未満の
水吸収にした。このサンプルを計量し、溶液吸収を決定
し、ピンフレーム上に固定し、次いで120 ℃で２分間硬
化させた。次いでこのサンプルを水道水で30分間洗浄
し、次いで脱イオン水で３回洗浄した。いくつかの小さ
な布片を各硬化したサンプルから切取り、計量し、黄変
について観察し、次いで窒素含量について分析した。こ
の窒素分析は、反応した洗濯堅牢性エポキシ化Quat 188
の収率が２つのサンプルにおいて79.49 パーセント及び
77.02 パーセントであることを示した。この収率は、布
の黄変を低下させるためずっと短い時間で硬化を行った
にもかかわらず、US-A-3,685,953に示されたよりかなり
高かった。
【００４３】この収率の増加は、布を苛性アルカリで予
備処理し、次いでこの予備処理した布を乾燥状態にする
ことの重要性を示している。
【００４４】比較実験１ この実験は、エポキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロリドの洗濯堅牢度を決定するために行った。
【００４５】２倍重量のコットンTestfabric Style 400
プリントクロスサンプルをNaOH溶液に浸漬しないで80℃
で３分間予備乾燥することを除き例１の方法を繰り返し
た。窒素分析は、反応した洗濯堅牢性エポキシ化Quat 1
88の収率が２つのサンプルにおいて9.77パーセント及び
12.38 パーセントであることを示した。この比較は、反
応媒体中に苛性アルカリを含まない結果の低い収率を示
している。
【００４６】例２ この実験は、１パーセント苛性アルカリ溶液で苛性にさ
れたコットン布に対するエポキシプロピルトリメチルア
ンモニウムクロリドの洗濯堅牢度を決定するために行っ
た。
【００４７】２倍重量のコットンTestfabric Style 400
プリントクロスサンプルを１パーセントNaOH溶液に１回
浸漬し、100 パーセント吸収させることを除き、例１の
方法を繰り返した。窒素分析は、反応した洗濯堅牢性エ
ポキシ化Quat 188の収率が２つのサンプルにおいて31.8
2 パーセント及び21.72 パーセントであることを示し
た。
【００４８】この例は、サンプルが処理されるエポキシ
Quatの量に対する、コットンサンプルが予備処理される
苛性アルカリの量の重要性を示している。
【００４９】例３ この実験は、約13のｐＨまでNaOHとまず混合し、次いで
エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを基
準として1.65パーセントのエポキシ化合物の割合で適用
し、未反応コットン布を乾燥したエポキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロリドの洗濯堅牢度を決定するた
め行った。
【００５０】15.38gの65パーセントQuat 188に脱イオン
水を加え、400g溶液にした。11のｐＨに達するまでこの
Quat 188溶液に10パーセントNaOHを加えた。21.4g の10
パーセントNaOH溶液が必要であった。80℃で３分間きょ
び乾燥したTestfabric Style400プリントクロスサンプ
を切取り、計量した。磁気攪拌機を含むビーカー内に、
予め検量したコーニングコンビネーションｐＨ電極と共
に２パーセントエポキシ化Quat 188溶液を入れた。この
２パーセント溶液に10パーセントNaOHを加え、13のｐＨ
を得た。不活性ジヒドロキシアルキル化合物へのエポキ
シドの加水分解を最小にするため０℃付近に処理溶液を
保つため氷浴に浸した８インチ(20cm)×10インチ(25cm)
のPyrex ベーキング皿に、苛性アルカリ処理された溶液
を注いだ。次いでこのサンプルを全体が湿潤するまで浸
漬し、計量した。添加Quat有機物の計算量は1.65パーセ
ントであることがわかった。布サンプルをピンフレーム
上に乗せ、処理から正確に５分後に、Despatchオーブン
に入れ120 ℃で２分間硬化させた。次いでこのコットン
布を水道水中で30分間洗浄し、次いで脱イオン水で３回
洗浄した。いくつかの小さな布片を各硬化したサンプル
から切取り、計量し、窒素含量について分析した。この
窒素分析は洗浄堅牢性Quat 188の収率が64.67 パーセン
トであり、US-A-3,685,953に示されているよりも高いこ
とを示した。
【００５１】この実験は、エポキシ試薬が水の存在下で
高いｐＨにある時間を最小にする重要性を示している。
試薬槽の温度を低下させることにより、反応速度は、加
水分解による収率損失が浸漬操作の間及び水を乾燥によ
って除去する前に遭遇するよりも低い点まで低下する。
【００５２】比較実験２ この実験は、まず約２パーセントの濃度でNaOHと混合
し、次いで乾燥未処理コットン布に6.0 パーセント有機
化合物の割合で適用し、そしてピンフレーム上で120 ℃
において３分間硬化させた３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピルトリメチルアンモニウムクロリドの洗濯堅牢度
を決定するため行った。これはUS-A-3,685,953の例13か
らのデータを証明するため行った。この従来の例は同じ
苛性アルカリ及び有機物濃度を用いたが、120 ℃におお
て10分の硬化時間を用いた。この従来の例は溶液の低温
取扱を要求しておらず、用いた溶液のエージについても
全く示していない。この因子は規定されていないため、
このサンプルを混合し、０℃付近において用いた。サン
プルは浸漬工程後に硬化させた。
【００５３】従来の例との違いの１つは、この例の10分
ではなく、120 ℃において180 秒の短い硬化時間を用い
たことである。それは硬化条件がサンプルの黄変を与え
るであろうからである。
【００５４】約０℃に冷却した18.5g の65パーセントQu
at 188を三角フラスコに加えた。181.5gに希釈し、０℃
に冷却した40g の10パーセントNaOHの溶液を冷却したQu
at 188に加えた。Testfabrics Style 400 プリントクロ
スのサンプルを切取り、80℃で３分間予備乾燥し、計量
した。この冷却した溶液を氷浴に浸した８インチ(20cm)
×10インチ(25cm)のPyrex ベーキング皿に注ぎ、次いで
全体が湿潤するまで布サンプルを浸漬し、50パーセント
未満の水を吸収させる。次いで布サンプルを素早くピン
フレーム上に乗せ、Despatchオーブンに入れ、120 ℃で
180 秒間硬化させた。次いでこのコットン布を水道水中
で30分間洗浄し、次いで脱イオン水で３回洗浄した。い
くつかの小さな布片を各硬化したサンプルから切取り、
計量し、次いで窒素含量について分析した。この窒素分
析は、反応したエポキシ化Quat 188の収率が48.81 パー
セントであることを示した。
【００５５】こうして得られた結果は、US-A-3,685,953
の例13に示された55パーセントの収率よりわずかに低か
った。この差はたぶん、布黄変を低下させるに必要な短
い硬化時間のためであろう。
【００５６】比較実験３ この実験は、US-A-3,685,953のデータを証明するために
行った。硬化条件のみが比較実験と異なる。この実験は
上記特許の硬化時間（10分）及び他のすべての条件を繰
り返した。洗濯堅牢性３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロリドの収率は55パーセ
ントであった。このサンプルは洗浄によって除去できな
いひどい黄変を示した。これはUS-A-3,685,953の55パー
セントの収率に一致した。
【００５７】例４ この実験は、苛性にしたとても乾燥したコットン布への
３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモ
ニウムクロリドの適用の収率を決定するために行った。
この実験は、３パーセント苛性アルカリを加えて苛性に
し、そして乾燥したコットン布に２パーセントの割合で
適用する３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチ
ルアンモニウムクロリド(Quat 188)を用いて行った。65
パーセントQuat 188を脱イオン水で希釈し、２パーセン
ト活性成分溶液を200g得た。コットンサンプルを３パー
セントNaOH溶液に１回浸漬し、100 パーセント吸収させ
た。このサンプルを80℃で３分間予備乾燥し、次いで室
温において16時間乾燥窒素で乾燥した。苛性にされ乾燥
されたサンプルをピンフレーム上に固定し、12インチ(3
0cm)から２パーセントエポキシ化Quat 188溶液を吹き付
けた。このサンプルを計量し、吸収された溶液の量を決
定した。次いでこのサンプルをピンフレーム上に固定
し、120 ℃で２分間硬化させた。次いでこのサンプルを
水道水中で30分間洗浄し、脱イオン水で３回洗浄した。
いくつかの小さな布片を各硬化したサンプルから切取
り、計量し、次いで窒素含量について分析した。この窒
素分析は、反応した、洗濯堅牢性Quat 188の収率が61.6
パーセントであることを示した。この収率はUS-A-3,68
5,953に示された55パーセントの収率よりも高く、用い
られた硬化条件は布の黄変をそれほど起こさなかった。
【００５８】エポキシ化合物を用いる例１で達成された
収率に基づき、この実験において得られる61.6パーセン
トより高いさらに改良された収率が、３−クロロ−２−
ヒドロキシトリメチルアンモニウムクロリドに対する苛
性アルカリの比を高め、好ましくは黄変の危険性を最小
にするため苛性アルカリを高めることなくクロロヒドリ
ンの濃度を低下させることによって達成されると予想さ
れる。
【図面の簡単な説明】
【図１】エポキシ化Quat 188の10.5、11.0及び11.5のｐ
Ｈにおける温度に対する半減期を示すグラフである。
【図２】エポキシ化Quat 188の11.5、12.0及び12.5のｐ
Ｈにおける温度に対する半減期を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スティーブン イー．ヒル アメリカ合衆国，テキサス 77515，アン グルトン，ノース ロック アイランド 1901 (72)発明者 ドロシー エル．ローデン アメリカ合衆国，テキサス 77566，レイ ク ジャクソン，ハックルベリー 208

Claims (28)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリヒドロキシル化されたポリマーを含
    む布もしくは繊維を下式ＩもしくはII 【化１】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ"'は各々独立に１〜20
    個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｘはスルフェ
    ート、スルホネート及びハロゲン化物より選ばれ、そし
    てＺはスルフェート、スルホネート及びハロゲン化物よ
    り選ばれる）の少なくとも１種のアンモニウム塩で処理
    する方法であって、 Ａ．前記布もしくは繊維を少なくとも１種の水酸化アル
    キル金属もしくは水酸化アルキル土類金属又はこれらの
    混合物の水溶液で処理すること、 Ｂ．工程Ａからの布もしくは繊維を吸収性状態まで乾燥
    すること、 Ｃ．工程Ｂからの乾燥した布もしくは繊維をアンモニウ
    ム塩の溶液と接触させ、布もしくは繊維を湿潤させるこ
    と、及び次いで Ｄ．工程Ｃからの処理された布もしくは繊維を高温で加
    熱することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 ポリヒドロキシル化されたポリマーを含
    む布もしくは繊維を下式ＩもしくはII 【化２】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ"'は各々独立に１〜20
    個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｘはスルフェ
    ート、スルホネート及びハロゲン化物より選ばれ、そし
    てＺはスルフェート、スルホネート及びハロゲン化物よ
    り選ばれる）の少なくとも１種のアンモニウム塩で処理
    することにより前記布もしくは繊維のプリント性及び／
    又は染色性を改良するための方法であって、 Ａ．前記布もしくは繊維を希アルカリ性溶液で処理する
    こと Ｂ．工程Ａからの布もしくは繊維を吸収性状態まで乾燥
    すること、 Ｃ．工程Ｂからの乾燥した布もしくは繊維をアンモニウ
    ム塩の希溶液で処理し、前記布もしくは繊維が水を50重
    量パーセント未満含むように湿潤させること、及び次い
    で Ｄ．工程Ｃからの処理された布もしくは繊維を高温で加
    熱することを特徴とする請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記アンモニウム塩が前記式Ｉのエポキ
    シアンモニウム塩である、請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 前記エポキシアンモニウム塩がエポキシ
    プロピルトリメチルアンモニウムクロリドである、請求
    項３記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記アンモニウム塩が前記式IIのアンモ
    ニウム塩である、請求項１又は２記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記アンモニウム塩がハロヒドリンであ
    る、請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】 前記アンモニウム塩が３−クロロ−２−
    ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドで
    ある、請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 Ｒ"'がＣ1-Ｃ7 アルキルである、請求項
    １、２、３及び５のいずれか記載の方法。
  9. 【請求項９】 Ｒ"'がメチレンである、請求項８記載の
    方法。
  10. 【請求項１０】 前記工程Ａの溶液が水酸化アルカリ金
    属もしくは水酸化アルカリ土類金属を２〜４重量パーセ
    ント含む、前記請求項のいずれか記載の方法。
  11. 【請求項１１】 工程Ａのアルカリが布重量の４パーセ
    ント未満（NaOHとして計算）のアルカリの割合で適用さ
    れる、前記請求項のいずれか記載の方法。
  12. 【請求項１２】 布が布重量の８パーセント未満の水を
    有するまで工程Ｂが行われる、前記請求項のいずれか記
    載の方法。
  13. 【請求項１３】 布が布重量の0.5 パーセント未満の水
    を有するまで工程Ｂが行われる、請求項１２記載の方
    法。
  14. 【請求項１４】 前記工程Ｃの溶液が前記アンモニウム
    塩を 0.1〜４重量パーセント含む、前記請求項のいずれ
    か記載の方法。
  15. 【請求項１５】 工程Ｃの溶液がジヒドロキシアルキル
    トリアルキルアンモニウム塩を実質的に含まない、前記
    請求項のいずれか記載の方法。
  16. 【請求項１６】 工程Ｃの溶液が前記布上に吹付けられ
    る、前記請求項のいずれか記載の方法。
  17. 【請求項１７】 工程Ｃの溶液が11〜13のｐＨを有し、
    布もしくは繊維と接触されるまで溶液中の水とアンモニ
    ウム塩の反応を最小にするため周囲温度以下の温度に保
    たれている、前記請求項のいずれか記載の方法。
  18. 【請求項１８】 アンモニウム塩に対する布もしくは繊
    維上の塩基のモル比が５：１〜６：１である、前記請求
    項のいずれか記載の方法。
  19. 【請求項１９】 工程Ｂが70〜150 ℃の温度で行われ、
    工程Ｄが70〜180 ℃の温度で２〜５分間行われる、前記
    請求項のいずれか記載の方法。
  20. 【請求項２０】 前記布もしくは繊維がコットンを含
    む、前記請求項のいずれか記載の方法。
  21. 【請求項２１】 下式 【化３】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ"'は各々独立に１〜20
    個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｘ- はスルフ
    ェート、スルホネート及びハロゲン化物より選ばれるア
    ニオンである）のエポキシアンモニウム塩を布もしくは
    繊維の形状のポリヒドロキシル化されたポリマーと反応
    させる方法であって、 Ａ．前記ポリマーを、工程Ｂ及びＣを行う際に、エポキ
    シアンモニウム塩とポリマーの反応を促進するに十分な
    濃度の少なくとも１種の水酸化アルカリ金属もしくは水
    酸化アルカリ土類金属又はこれらの混合物の水溶液と接
    触させること、 Ｂ．布もしくは繊維を吸収性状態まで乾燥すること、 Ｃ．ポリマーをエポキシアンモニウム塩と接触させるこ
    と、そして Ｄ．処理された布もしくは繊維を高温で加熱することを
    特徴とする方法。
  22. 【請求項２２】 工程Ｂからの乾燥した布もしくは繊維
    が塩基の未反応残留物を含み、工程Ｃが(i) 工程Ｂから
    の乾燥した布もしくは繊維を下式 【化４】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ"'は各々独立に１〜20
    個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｘはスルフェ
    ート、スルホネート及びハロゲン化物より選ばれ、そし
    てＺはスルフェート、スルホネート及びハロゲン化物よ
    り選ばれる）の少なくとも１種の化合物の希溶液と接触
    させること、そして(ii)前記化合物を塩基の未反応残留
    物と反応させ現場でエポキシアンモニウム塩を形成する
    ことを含む、請求項２１記載の方法。
  23. 【請求項２３】 反応体及び／又は条件が請求項３〜２
    ０のいずれかに規定されているものである、請求項２１
    もしくは２２記載の方法。
  24. 【請求項２４】 ポリヒドロキシル化されたポリマーを
    含む布もしくは繊維を下式Ｉ又はII 【化５】 （上式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ"'は各々独立に１〜20
    個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｘはスルフェ
    ート、スルホネート及びハロゲン化物より選ばれ、そし
    てＺはスルフェート、スルホネート及びハロゲン化物よ
    り選ばれる）の少なくとも１種のアンモニウム塩で処理
    する方法であって、前記布もしくは繊維を前記アンモニ
    ウム塩及び少なくとも１種の水酸化アルカリ金属もしく
    は水酸化アルカリ土類金属又はこれらの混合物の水性ア
    ルカリ性溶液と接触させ、次いで高温で加熱し、前記溶
    液がジヒドロキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩
    を実質的に含まないことを特徴とする方法。
  25. 【請求項２５】 前記溶液が使用に必要とされる以下の
    ｐＨで保存され、追加水酸化アルカリ金属もしくは水酸
    化アルカリ土類金属又はこれらの混合物がｐＨを高める
    ため使用の直前に加えられる、請求項２４記載の方法。
  26. 【請求項２６】 前記溶液が周囲温度以下の温度におい
    て布もしくは繊維と接触される、請求項２５記載の方
    法。
  27. 【請求項２７】 前記溶液が、布もしくは繊維と接触さ
    れるまで周囲温度以下の温度に保たれる、請求項２４〜
    ２６のいずれか記載の方法。
  28. 【請求項２８】 反応体が請求項３〜９のいずれかに規
    定されたものである、請求項２４〜２７のいずれか記載
    の方法。
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