JPH0657714B2

JPH0657714B2 - ホスホベタイン

Info

Publication number: JPH0657714B2
Application number: JP20508388A
Authority: JP
Inventors: 和幸坪根; 芳和伊藤; いづみ窪田; 典子内田
Original assignee: 鐘紡株式会社
Priority date: 1987-12-26
Filing date: 1988-08-18
Publication date: 1994-08-03
Anticipated expiration: 2009-08-03
Also published as: JPH01258690A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、医薬品基剤、化粧料及びペンキ，インク等の
乳化剤，可溶化剤，分散剤，洗浄基剤，増粘剤等に適用
可能であると共に、抗菌性に優れる後記の一般式(1)で
示す２−（トリアルキルアンモニオ）エチルホスフェー
トからなるホスホベタインに関する。

（従来の技術及び問題点）皮膚刺激の少ない界面活性剤の開発が一般式に望まれて
いる一方、広範囲に強い抗菌スペクトルを有する物質を
有効成分とする抗菌剤も常に求められている。米国特許
広報３，８５６，８９３号に示されている如く、リン脂
質類似構造を有するリン酸エステル系界面活性剤が提案
されている。この界面活性剤につき詳細に調べると、本
物質は、優れた界面活性能を持つが抗菌性については必
ずしも充分でなかった。

（問題点を解決するための手段）そこで、この問題点を解決するために、鋭意検討を行っ
た結果、後記一般式で示されるホスホベタイン系界面活
性剤は、界面活性に優れると同時に、広範囲に強い抗菌
スペクトルを有することを見出し、本発明を完成した。
従って、本発明の目的は、後記一般式で示される２−
（トリアルキルアンモニオ）エチルホスフェートからな
るホスホベタインを提供することにある。

すなわち、本発明は、下記一般式(1) （式中、Ｒ′は炭素数１０〜１８、Ｒ″，Ｒは炭素数
１〜６からなるアルキル基）で表される２−（トリアル
キルアンモニオ）エチルホスフェートからなるホスホベ
タインに関する。

（発明の具体的な説明）本発明の前記一般式(1)で表される２−（トリアルキル
アンモニオ）エチルホスフェートからなるホスホベタイ
ンは、２−（デシルジメチルアンモニオ）エチルホスフ
ェート，２−（ジメチルデシルアンモニオ）エチルホス
フェート，２−（ジエチルドデシルアンモニオ）エチル
ホスフェート，２−（ドデシルエチルプロピルアンモニ
オ）エチルホスフェート，２−（ジブチルドデシルアン
モニオ）エチルホスフェート，２−（ジメチルテトラデ
シルアンモニオ）エチルホスフェート，２−（ジエチル
テトラデシルアンモニオ）エチルホスフェート，２−
（エチルプロピルテトラデシルアンモニオ）エチルホス
フェート，２−（ジブチルテトラデシルアンモニオ）エ
チルホスフェート，２−（ジメチルヘキサデシルアンモ
ニオ）エチルホスフェート，２−（ジエチルヘキサデシ
ルアンモニオ）エチルホスフェート，２−（ジプロピル
ヘキサデシルアンモニオ）エチルホスフェート，２−
（ジブチルヘキサデシルアンモニオ）エチルホスフェー
ト，２−（ジメチルオクタデシルアンモニオ）エチルホ
スフェート等であるが、これらに限られるものではな
い。本発明の前記一般式(1)で表される２−（トリアル
キルアンモニオ）エチルホスフェートからなるホスホベ
タインは、例えば、次のように製造される。次式（式中、Ｒ′は炭素数１０〜１８、Ｒ″，Ｒは炭素数
１〜６からなるアルキル基、Ｘは塩素，ヨウ素，臭素或
いはフッ素）で表されるハロゲン化（２−ヒドロキシエ
チル）トリアルキルアンモニウムをベンゼン（濃度は１
〜４０重量％）に溶解した溶液に、前記原料に対して１
〜４倍モルのオキシ塩化リンを攪拌しながら室温下で徐
々に加えた後、そのまま攪拌を２〜３０時間続ける。そ
の後、反応液から溶媒を留去し、水を溶媒として室温下
で２〜１０時間攪拌する。反応後、塩基を用いて反応液
のpHを6.0に調整する。その後、水を除去し、脱塩する
と目的とするホスホベタインが得られる。

尚、前記の塩基としては、水酸化ナトリウム，水酸化カ
リウム、アンモニア水及びトリエタノールアミン等が適
用される。

また、脱塩には、イオン交換膜或いはイオン交換樹脂を
使用することが一般的であるが、目的によっては脱塩処
理を施さずに、使用することも可能である。

前記一般式(1)で表され且つ後記の実施例で得られた本
発明のホスホベタインは、後記第１表に示す分析値を有
し、同定された。

（実施例）以下、実施例によって本発明を詳述する。

なお、実施例に示した部とは重量部を意味する。

実施例１２−（ジメチルドデシルアンモニオ）エチルホスフェー
トの合成攪拌機を備えた0.5のフラスコにヨウ化ジメチルドデ
シル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム3.9ｇ（0.0
1モル）をベンゼン２００ｍに溶解し、オキシ塩化リ
ン4.6ｇ（0.03モル）を室温下攪拌しながら、徐々に滴
下する。滴下終了後、そのまま２０時間攪拌を続ける。
この後、エバポレーターによって溶媒を除去し、残さに
水を加えて室温下５時間攪拌する。反応後、水酸化ナト
リウムを用いてpHを6.0に調整し、エバポレーターで水
を除去する。得られる残さを試料として、エタノールを
溶媒としてソックスレー抽出を行い、エタノール抽出液
から溶媒を留去する。更に、得られる残さを試料とし
て、マイクロ・アナライザーＧ−１１００（旭化成製）
を用いて無機イオンを完全除去した後、エタノールと酢
酸エチルエステルの混合液（２：１）を溶媒として再結
晶すると白色粉末2.9ｇを得た。得られたこの白色粉末
は、後記第１表に示した分析結果から、目的化合物の２
−（ジメチルドデシルアンモニオ）エチルホスフェート
であることを確認した。

（収率：８５％）実施例２２−（ジメチルテトラデシルアンモニオ）エチルホスフ
ェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ジメチル（２−ヒドロキシエ
チル）テトラデシルアンモニウム0.01モルを用いる他は
実施例１と同様の操作によって白色粉末3.0ｇを得た。
得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分析結果
から、目的化合物の２−（ジメチルテトラデシルアンモ
ニオ）エチルホスフェートであることを確認した。

（収率：８２％）実施例３２−（ジメチルヘキサデシルアンモニオ）エチルホスフ
ェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ジメチルヘキサデシル（２−
ヒドロキシエチル）アンモニウム0.01モルを用いる他は
実施例１と同様の操作によって白色粉末2.9ｇを得た。
得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分析結果
から、目的化合物の２−（ジメチルヘキサデシルアンモ
ニオ）エチルホスフェートであることを確認した。（収
率：７３％）実施例４２−（ジメチルオクタデシルアンモニオ）エチルホスフ
ェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ジメチルオクタデシル（２−
ヒドロキシエチル）アンモニウム0.01モルを用いる他は
実施例１と同様の操作によって白色粉末3.3ｇを得た。
得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分析結果
から、目的化合物の２−（ジメチルドデシルアンモニ
オ）エチルホスフェートであることを確認した。（収
率：７８％）実施例５２−（ジエチルヘキサデシルアンモニオ）エチルホスフ
ェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ジエチルヘキサデシル（２−
ヒドロキシエチル）アンモニウム0.01モルを用いる他は
実施例１と同様の操作によって白色粉末3.5ｇを得た。
得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分析結果
から、目的化合物の２−（ジエチルヘキサデシルアンモ
ニオ）エチルホスフェートであることを確認した。（収
率：８３％）実施例６２−（ジプロピルヘキサデシルアンモニオ）エチルホス
フェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ジプロピルヘキサデシル（２
−ヒドロキシエチル）アンモニウム0.01モルを用いる他
は実施例１と同様の操作によって白色粉末3.6ｇを得
た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分析
結果から、目的化合物の２−（ジプロピルヘキサデシル
アンモニオ）エチルホスフェートであることを確認し
た。（収率：７５％）実施例７２−（ジブチルヘキサデシルアンモニオ）エチルホスフ
ェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ジブチルヘキサデシル（２−
ヒドロキシエチル）アンモニウム0.01モルを用いる他は
実施例１と同様の操作によって白色粉末4.0ｇを得た。
得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分析結果
から、目的化合物の２−（ジブチルヘキサデシルアンモ
ニオ）エチルホスフェートであることを確認した。（収
率：８３％）実施例８２−（エチルヘキサデシルプロピルアンモニオ）エチル
ホスフェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化エチルヘキサデシル（２−ヒ
ドロキシエチル）プロピルアンモニウム0.01モルを用い
る他は実施例１と同様の操作によって白色粉末3.5ｇを
得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分
析結果から、目的化合物の２−（エチルヘキサデシルプ
ロピルアンモニオ）エチルホスフェートであることを確
認した。（収率：８０％）実施例９２−（ブチルエチルヘキサデシルアンモニオ）エチルホ
スフェートの合成ヨウ化ジメチルドデシル（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウムの代わりにヨウ化ブチルエチルヘキサデシル
（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム0.01モルを用い
る他は実施例１と同様の操作によって白色粉末3.6ｇを
得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分
析結果から、目的化合物の２−（ブチルエチルヘキサデ
シルアンモニオ）エチルホスフェートであることを確認
した。（収率：８０％）実験例１本実験例は、本発明に係るホスホベタインの界面活性特
性を説明するためのものである。

実施例１〜９で得たホスホベタインについて表面張力低
下能及び起泡力の測定を行った。比較の対象物質として
米国特許公報３，８５６，８９３号に記載のホスホベタ
イン（Ｒ＝ドデシル）を使用して、同様の測定を行っ
た。表面張力の測定はフィッシャー表面張力計を使用
し、23.5℃で測定した。本発明のホスホベタインの表面
張力は、比較の対象物質よりも１０％ほど小さい。泡高
さ（超泡力）の測定は、ロスマイルズ法（ＡＳＴＭＤ１
１７８−５３）によって行った。測定結果を後記第２表
に示した。高い値は起泡力が優れていることを示す。

実験例２本実験例は、本発明に係るホスホベタインの抗菌活性を
説明するためのものである。

抗菌試験は日本化学療法学会指定の方法に準じて実施し
た。その結果を第３表に示した。

（発明の効果）以上のように、本発明のホスホベタインは、界面化学的
性質に優れると共に、抗菌活性に優れ、洗浄基剤，乳化
剤，可溶化剤，分散剤としてシャンプー，洗顔クリー
ム，スキンクリーム，ヘアークリーム，ヘアートリート
メント，ファンデーション，クリーム，軟膏剤等医薬品
基剤及び化粧料に、更に、口腔衛生剤，抗菌繊維，抗菌
性塗料，抗菌性洗浄剤，水虫治療薬の薬剤及び化粧料の
薬効成分としての応用等広く適用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 31/685 ＡＤＢ 8314−4Ｃ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の一般式(1) （式中、Ｒ′は炭素数１０〜１８、Ｒ″，Ｒは炭素数
１〜６からなるアルキル基）で表される２−（トリアル
キルアンモニオ）エチルホスフェートからなるホスホベ
タイン。