JPH0662553B2 - 機能液及び潤滑剤用の多機能添加剤 - Google Patents

機能液及び潤滑剤用の多機能添加剤

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JPH0662553B2 JP59109783A JP10978384A JPH0662553B2 JP H0662553 B2 JPH0662553 B2 JP H0662553B2 JP 59109783 A JP59109783 A JP 59109783A JP 10978384 A JP10978384 A JP 10978384A JP H0662553 B2 JPH0662553 B2 JP H0662553B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の概要 本発明は、鉱物性潤滑油組成物及び機能液用の新規な添
加剤並びにかゝる添加剤を含有する組成物に関する。
特に、本発明は、アルキルチオグリコール酸のある種の
ジアルカノールアミド及びかゝるジアルカノールアミド
とほう素化合物との反応生成物に関する。更に、本発明
は、これらの化合物を添加剤として１つ以上の望ましい
特性を提供するのに有効な量で含有する動力変換伝達変
換液の如き潤滑油組成物及び機能液に関する。
こゝに本発明において、 (a)式 R-S-CH2-C(：O)-N-(CH2CH2OH)2 ［上記式中、ＲはＣ１６〜Ｃ２２ｎ−アルキル又はｎ−
アルケニルである］を有するＣ１６〜Ｃ２２チオグリコ
ール酸のジエタノールアミド、又は (b)前記ジエタノールアミドとほう素含有酸化物、酸又
はエステルであるほう素化合物との反応生成物、 からなる炭化水素鉱油潤滑剤及び機能液組成物用の新規
な油溶性多機能添加剤が見い出された。
発明の詳細な記述 ジエタノールアミドは、アルキルチオグリコール酸をジ
エタノールアミンと約１４０〜１６０℃において等モル
割合で反応させることによつて形成される油溶性化合物
である。好適なチオグリコール酸は一般式R-S-CH2C(：
O)OH（こゝで、Ｒは１６〜２２個好ましくは約１８個の
炭素原子を有するｎ−アルキル又はｎ−アルケニルであ
る）によつて表わすことができ、そしてｎ−オクタデシ
ルチオグリコール酸が特に好ましい。そのアルキル又は
アルケニルは直鎖であることが必須である。
アルカノールアミドとの反応生成物である本発明の他の
種類の新規な添加剤は、ジエタノールアミドのヒドロキ
シ水素を、そのジエタノールアミド部分の残りの酸素原
子と結合するほう素原子によつて除去することによつて
形成される。一般には、チオグリコール酸のアルカノー
ルアミドとほう素化合物との間の反応は、等モル割合で
使用してキシレン、トルエン等の如き不活性有機溶剤中
において約１４０℃の如き約５０〜１５０℃の温度で実
施することができる。通常の技術を使用して、溶剤が除
去されそして生成物が単離される。
ほう素化添加剤が好ましい具体例である。と云うのは、
これらの添加剤は、動力伝達変換液用の特に有効な多機
能添加剤でありそして向上した油溶性を提供することが
分つたからである。本発明の添加剤を調製するのに好適
なほう素含有化合物としては、好ましい物質であるほう
酸、約１２個までの炭素原子を有するアルキル、アリー
ル及びアルカリールほう酸の如きほう素の酸、酸化ほう
素又は酸化ほう素水和物、並びにＣ１〜Ｃ８アルコール
又はグリコールのモノ−、ジ−若しくはトリ置換ほう酸
エステルが挙げられる。
特に好ましい具体例は、Ｈ３ＢＯ３（ほう酸）とジエタ
ノールアミドとの反応生成物である式 の化合物である。Ｒは、好ましくは、ｎ−オクタデシル
である。
ほう酸トリメチルＢ（ＣＨ３Ｏ）３をチオグリコール酸
ジエタノールアミドと反応させることによつて形成され
る生成物は、式 によつて表わすことができるが、この反応では２モルの
ＣＨ３ＯＨが除去されている。他のほう素アルキルも同
様の構造をもたらす。
本発明のほう素化添加剤は、生成物をその後に潤滑剤及
び動力伝達変換液用の添加剤として使用するのを容易に
するために不活性炭化水素溶剤好ましくは鉱油溶剤中に
おいてジエタノールアミドをほう素含有化合物と約１：
１のモル比及び約１００〜２５０℃の高められた温度で
反応させることによつて製造することができる。
本発明の他の具体例は、本発明の新規な添加剤を摩擦変
性、酸化防止、銅及び黄銅腐食防止及び（又は）Ｈ２Ｓ
抑止の提供に有効な量で含有する自動変速機液及び他の
機能液の如き鉱油基材動力伝達変換液である。本発明の
この具体例は、これらの添加剤がかかる液中において比
較的低い濃度で用いられるときに多機能特性を有すると
いう発見に基いている。
従って、本発明に従えば、 潤滑粘度を有する過半量の鉱油と、 銅及び黄銅腐食防止、酸化防止、摩擦変性並びにＨ２Ｓ
抑止を提供するのに有効な量で存在する油溶性多機能添
加剤であって、 (a)式 R-S-CH2-C(：O)-N-(CH2CH2OH)2 ［式中、ＲはＣ１６〜Ｃ２２ｎ−アルキル又はｎ−アル
ケニルである］を有するＣ１６〜Ｃ２２チオグリコール
酸のジエタノールアミド、又は (b)前記ジエタノールアミドとほう素含有酸化物、酸又
はエステルのほう素化合物との反応生成物である添加剤
と、 を含む炭化水素鉱油動力伝達変換液も更に見い出され
た。
本発明の組成物は、有効な酸化防止、銅及び黄銅腐食防
止、摩擦変性及びＨ２Ｓ抑止特性を提供するために添加
剤を一般には約０．０１〜１重量％の範囲内で含有する
ことができる。好ましくは、動力伝達変換機液は、本発
明の多機能添加剤を約０．１〜０．７５重量％含有す
る。
Ｈ２Ｓ抑止とは、動力伝達変換機液が約１３０゜F及びそ
れ以上の高められた温度において硫化水素を形成して脱
離する傾向を抑止するための本発明の添加剤の能力を意
味する。かゝる液でのＨ２Ｓの形成は、該液それ自体中
における硫黄の存在、又は耐摩耗性添加剤、極圧添加
剤、腐食防止剤及び錆止め添加剤の如き該液中に通常必
要とされる他の添加剤中における硫黄の存在による場合
がある。
自動変速機液での使用の他に、本発明の添加際は、作動
液、動力ブレーキ液、パワーステアリング液、強力装置
液等の如き鉱油を基材とした他の動力伝達変換液中にお
いて酸化防止剤、腐食防止剤、摩擦変性剤及びＨ２Ｓ抑
止剤として働く。
本発明は、１種の添加剤が、３種以上の添加剤に通常付
随する特性即ち酸化防止、腐食防止、摩擦変性及びＨ２
Ｓ抑止特性を提供し、そしてこれらの特性が、典型的に
は２種又は３種の別個の添加剤を必要とする慣用の系を
用いるときに必要とされるよりも実質上低い処理又は濃
度レベルで得られるという点で、配合動力伝達変換機液
の分野でのかなりの進歩になると思われる。
摩擦変性は、自動変速機液（ＡＴＦ）で有効に提供すべ
き最つとも要求の高い特性のうちの１つであり、そして
ＡＴＦ組成物を他の種類の潤滑剤から区別する特性と見
なされる。受け入れできる液を得るためには、伝達部材
の作動に関係する極めて特定の摩擦特性を満たさなけれ
ばならない。本発明の添加剤は、有意義な摩擦変性試験
を満足し同時に腐食制御及び酸化防止を提供し、これに
よつて有効な自動変速機液の複雑性及びコストを実質上
低下させるという点で極めて有益である。ＡＴＦ試験で
評価される特性及び規格は、他の動力伝達変換機液に対
して全面的に応用することができる。
本発明の多機能添加剤を含有する自動変速機液が好まし
い具体例である。ＡＴＦの酸化安定性の向上は最近増々
重要になつている。と云うのは、自動車の冷却系の負荷
が増大しそしてサンプタンク容量が小さくなつているた
めにこれによつて変速機作動温度が高くなつているため
である。かゝるＡＴＦ組成物は多数の慣用添加剤をそれ
らの通常の固有機能を提供するのに十分な量で含有する
が、これらの添加剤は鉱物性基油中に次の範囲で混入さ
れる。
自動変速機液及び動力伝達変換機液用の典型的な基油と
しては、一般には、３８℃において約３４〜４５ＳＵＳ
（セイボルトユニバーナルセコンド）の潤滑粘度範囲を
有するナフテン系基油、パラフイン系基油及びこれらの
混合物の如き広範囲の軽質炭化水素鉱油が挙げられる。
次の実施例によつて本発明を更に例示するが、これらは
本発明の範囲を限定するものと解釈すべきではない。以
下の各例で用いたＡＴＦ組成物は、上記の成分（腐食防
止剤、酸化防止剤及び摩擦変性剤を除いて）及び濃度に
従つて処方された。これは、ベース液と称されている。
例１ 添加剤Ａは、等モル量のＨ３ＢＯ３及びジエタノールア
ミドを反応させることによつて調製された式 を有するｎ−オクタデシルチオグリコール酸のほう素化
ジエタノールアミドであつた。
攪拌機、ディーンスタークトラップ、凝縮器、温度計及
び窒素散布器を備えた１のフラスコに、オクタデシル
チオグリコール酸とジエタノールアミンとの反応から誘
導されたアミド１５０ｇ（０．３４６モル）を仕込ん
だ。アミドを１００mlのキシレン中に溶解させ、そして
室温で攪拌しながら２１．５ｇ（０．３４６モル）のほ
う酸を加えた。次いで、ディーンスタークトラップに水
がもはや集められなくなるまで、温和な窒素流れを通し
ながら前記反応混合物を還流まで加熱した。反応混合物
を１４５℃で約４時間還流させた。約１３mlの水が集め
られた。水が留出しなくなった後に、反応混合物を一定
の重量まで窒素でストリッピングした。この物質は、白
色固体に固化した。この重量は１６０ｇであった。生成
物を赤外分析すると、ヒドロキシル基の消失及びほう素
含有エステルの形成が示された。また、発生した水の量
及び未反応ほう酸が全く残留しなかったことからも、ほ
う素含有エステルの形成が確認された。このエステル
は、上記の式を有するｎ−オクタデシルチオグリコール
酸のほう素化ジエタノールアミドであった。
添加剤Ｂは、式 C18H37SCH2C(：O)-N(CH2CH2OH)2 を有するオクタデシルチオグリコール酸のジエタノール
アミドであつた。
機械的空気攪拌機、温度計、ディーンスタークトラッ
プ、凝縮器及び窒素散布器を備えた１の丸底４口フラ
スコに、３４４ｇ（１．０モル）のｎ−オクタデシルチ
オグリコール酸を仕込んだ。この酸を２００mlのキシレ
ン中に溶解させ、室温で攪拌しながら１０５ｇ（１．０
モル）のジエタノールアミンを加え、そして１００mlの
メタノールを加えて透明な溶液を得ると共に攪拌を容易
にした。次いで、反応混合物を加熱してメタノールを留
去した。温和な窒素流れを散布しながら、加熱をキシレ
ンの還流温度まで続けて反応水を留去した。反応を、水
がもはや集まらなくなるまで続けた。４時間の終りに、
反応温度は１５８℃に達し、そしてトラップに１９mlの
水が集められた。反応混合物を１５８℃において窒素で
更にストリッピングしてキシレンのすべてを蒸留する
と、油状の残留物が残された。これは、室温に冷却する
と固化して白色固体になった。１２９ｇの生成物が得ら
れたが、これは約９８．５％の転化率に相当する。生成
物を赤外分析すると、酸カルボニルバンドの完全消失並
びに強いアミド吸収バンド（即ち、６．１〜６．３ミク
ロン）及びヒドロキシル吸収バンド（即ち、２．８〜
３．０ミクロン）が示された。この生成物は、上記の式
を有するオクタデシルチオグリコール酸のジエタノール
アミドであった。
配合自動変速機液（ベース液）に対して０．４重量％の
添加剤Ａを添加した。また、ベース液に０．３重量％の
添加剤Ｂを添加することによつて別個の液を調製した。
各液をLMOT（実験室的多酸化試験）で評価し、そしてベ
ース液との比較をなした。同じ試料液を例２で評価し
た。
LMOT試験では、２．０ｇの鉄ヤスリ屑及び０．５ｇの１
％ナフテン酸銅酸化触媒溶液を含有する５０mlの試験液
を１５０℃に加熱し、そしてこの試料中に２５ml／分の
空気をバツプリングさせる。試料を毎日採取し、そして
吸取紙上の試料スポツトをスラツジについて観察する。
目に見えるスラツジが現われるのに要した日数が酸化防
止効果の測定評点である。１０〜１１日又はそれ以上の
評点は“合格”と見なされる。結果を以下に示す。
ＬＭＯＴ 結果 ベース液 ７日 ベース液＋添加剤Ａ １９日 ベース液＋添加剤Ｂ １５日 例２ ０．１mgまで計量した７．６×１．３×０．４cmの銅及
び黄銅試験片を４０ccの例１のＡＴＦ中に浸漬しそして
試験片をその液中に１５０℃て６５時間維持することか
らなる銅及び黄銅腐食試験を実施した。しかる後、試験
片をヘキサン中で洗浄し、すべてのゆるんだ付着物をこ
すり取りそして再計量した。銅３０mg及び黄銅１５mg以
上の値がこの試験で合格値と見なされる。以下に示した
これらの結果は、“Dexron II（商品名）”自動変速機
液に対するゼネラル・モータース・コーポレーシヨン規
格の如き自動変速機液に対する現在の工業規格を満足す
るものである。
例３ ダビソン摩擦試験においてＳＡＥNo.２摩擦試験機を用
いて、例１および２で評価した同じ添加剤を含有するＡ
ＴＦ組成物を摩擦変性について評価した。動的及び静的
トルク値は、自動変速機液に対するゼネラル・モーター
ス・コーポレーシヨン“Dexron II”規格の試験規格内
であつた（ＧＭ規格６１３７−Ｍ、１９７８年７月）。
例４ 先の例で評価した添加剤を含有する同じＡＴＦ組成物を
Ｈ２Ｓ抑止について試験した。Ｈ２Ｓ抑止は、試験液の
５０ml試料を試験管に入れそしてこれをアルミニウムブ
ロツクヒーターにおいて１５０℃に加熱することによつ
て測定された。Ｈ２Ｓの発生量は、この目的に対して製
造されそして発生する０〜２００単位（任意）のＨ２Ｓ
を記録する酢酸鉛ストリツプを使用して試験管で測定さ
れる。１５０℃において３又は４時間の期間で発生する
単位量が記録される。一般的に言えば、通常の完全配合
ＡＴＦ組成物は、Ｈ２Ｓ抑止剤の不在下では３時間後に
２００単位を越えたＨ２Ｓ発生を示す。
ベース液：１時間後に２００単位 ベース液＋添加剤Ａ：４時間後に１４０単位 ベース液＋添加剤Ｂ：４時間後に０単位 例５ 自動変速機液に対する“Dexron II”ゼネラル・モータ
ース・コーポレーシヨン規格６１３７−Ｍの一部分であ
るターボ・ハイドラマテツク・オキシデーシヨン・テス
ト(Turbo Hydramatic Oxidation Test)において、０．
４重量％の添加剤Ａを含有する同じＡＴＦベース液を評
価すると、これは、全酸価、粘度及びカルボニル基吸収
の増大に関してすべての規格要件を満たした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:12 40:04 40:08 (72)発明者 スタンリ−・ジエイムズ・ブロイス 米国ニユ−ジヤ−ジ−州ウエストフイ−ル ド・ラムバ−ツ・ミル・ロウド773

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】(a)式 R-S-CH2-C(：O)-N-(CH2CH2OH)2 ［式中、ＲはＣ１６〜Ｃ２２ｎ−アルキル又はｎ−アル
    ケニルである］を有するＣ１６〜Ｃ２２チオグリコール
    酸のジエタノールアミド、又は (b)式 を有する前記ジエタノールアミドの反応生成物、 である化合物。
  2. 【請求項２】Ｒがｎ−オクタデシルである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】潤滑粘度を有する過半量の鉱油と、 銅及び黄銅腐食防止、酸化防止、摩擦変性並びにＨ２Ｓ
    抑止を提供するのに有効な量で存在する油溶性多機能添
    加剤であって、 (a)式 R-S-CH2-C(：O)-N-(CH2CH2OH)2 ［式中、ＲはＣ１６〜Ｃ２２ｎ−アルキル又はｎ−アル
    ケニルである］を有するＣ１６Ｈ２２チオグリコール酸
    のジエタノールアミド、又は (b)式 を有する前記ジエタノールアミドの反応生成物である添
    加剤と、 を含む炭化水素鉱油動力伝達変換液組成物。
  4. 【請求項４】約０．０１〜１．０重量％の添加剤が存在
    する特許請求の範囲第３項記載の組成物。
  5. 【請求項５】組成物が自動変速機液である特許請求の範
    囲第３又は４項に記載の組成物。
  6. 【請求項６】Ｒがｎ−オクタデシルである特許請求の範
    囲第３項記載の組成物。
  7. 【請求項７】約０．１〜０．７５重量％の添加剤が存在
    する特許請求の範囲第３〜６項のいずれか一項に記載の
    組成物。
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