JPH0662645B2 - メチルクロロシランの製法 - Google Patents
メチルクロロシランの製法Info
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- JPH0662645B2 JPH0662645B2 JP4276890A JP27689092A JPH0662645B2 JP H0662645 B2 JPH0662645 B2 JP H0662645B2 JP 4276890 A JP4276890 A JP 4276890A JP 27689092 A JP27689092 A JP 27689092A JP H0662645 B2 JPH0662645 B2 JP H0662645B2
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- JP
- Japan
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- palladium
- methylchlorodisilane
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- methylchlorosilane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/123—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-halogen linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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-
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、メチルクロロジシラン
を分解することによる、メチルクロロシランの製法に関
する。
を分解することによる、メチルクロロシランの製法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】メチルクロロシランは、ロコウ−工程
（Rochow-Prozess）において、塩化メチルとケイ素元素
との反応により得られる。その際、副産物としてジシラ
ンが生じる。
（Rochow-Prozess）において、塩化メチルとケイ素元素
との反応により得られる。その際、副産物としてジシラ
ンが生じる。
【０００３】米国特許（US-A)第３７７２３４７号明細
書（１９７３年１１月１３日発行、W.H.Atwell等、Dow
Corning Corporation)中には、ジシランの分解法が記載
されているが、これは、次の反応式： ≡ＳｉＳｉ≡＋Ｒ′Ｃｌ→≡ＳｉＲ′＋≡ＳｉＣｌ ［式中、Ｒ′は、アルキル基又は水素を表わす］による
ケイ素-炭素-結合及びケイ素-塩素-結合の形成下での、
ジシランのＳｉ-Ｓｉ-結合の分解である。触媒として
は、担体、例えば木炭上に存在していてもよい遷移金属
錯体、例えばホスフィンパラジウム錯体、又は微細粉末
化された白金又はパラジウムを使用する。
書（１９７３年１１月１３日発行、W.H.Atwell等、Dow
Corning Corporation)中には、ジシランの分解法が記載
されているが、これは、次の反応式： ≡ＳｉＳｉ≡＋Ｒ′Ｃｌ→≡ＳｉＲ′＋≡ＳｉＣｌ ［式中、Ｒ′は、アルキル基又は水素を表わす］による
ケイ素-炭素-結合及びケイ素-塩素-結合の形成下での、
ジシランのＳｉ-Ｓｉ-結合の分解である。触媒として
は、担体、例えば木炭上に存在していてもよい遷移金属
錯体、例えばホスフィンパラジウム錯体、又は微細粉末
化された白金又はパラジウムを使用する。
【０００４】米国特許（US-A)第３７７２３４７号明細
書の例３によれば、メチルクロロジシラン混合物を、ホ
スフィンパラジウム錯体の存在下で塩化水素と反応させ
ている。得られたメチルクロロモノシラン約２５重量％
は、Ｓｉ-結合した水素を含有している。
書の例３によれば、メチルクロロジシラン混合物を、ホ
スフィンパラジウム錯体の存在下で塩化水素と反応させ
ている。得られたメチルクロロモノシラン約２５重量％
は、Ｓｉ-結合した水素を含有している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、Ｓｉ-結合
した水素不含のメチルクロロモノシランが得られる、メ
チルクロロジシランの分解法を提供することを課題とす
る。
した水素不含のメチルクロロモノシランが得られる、メ
チルクロロジシランの分解法を提供することを課題とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、触媒と
しての周期系副族第VIII族の金属の存在下で、メチルク
ロロジシランと塩素とを反応させることよる、メチルク
ロロシランの製法である。
しての周期系副族第VIII族の金属の存在下で、メチルク
ロロジシランと塩素とを反応させることよる、メチルク
ロロシランの製法である。
【０００７】本発明方法の利点は、次の点である；得ら
れるモノシランがシラン直接合成の目的生成物である
点、すなわち、ロコウ-工程において副産物として生じ
るジシランは、技術的に利用可能なモノシランに変えら
れ、ジシランの燃焼が省略され、このことは、環境保護
に寄与する；この方法のために、短い反応時間のみが必
要である点；所望のモノシランが高い収率で得られる
点；触媒が固体形で存在する点、すなわち反応は、均一
触媒作用され、これにより、反応残分からの触媒の簡単
な除去並びに触媒を充填した蒸留反応塔の使用を可能に
する。
れるモノシランがシラン直接合成の目的生成物である
点、すなわち、ロコウ-工程において副産物として生じ
るジシランは、技術的に利用可能なモノシランに変えら
れ、ジシランの燃焼が省略され、このことは、環境保護
に寄与する；この方法のために、短い反応時間のみが必
要である点；所望のモノシランが高い収率で得られる
点；触媒が固体形で存在する点、すなわち反応は、均一
触媒作用され、これにより、反応残分からの触媒の簡単
な除去並びに触媒を充填した蒸留反応塔の使用を可能に
する。
【０００８】周期系副族第VIII族の金属の例は、白金、
パラジウム、ロジウム及びルテニウムであり、ここでパ
ラジウムが有利な例である。
パラジウム、ロジウム及びルテニウムであり、ここでパ
ラジウムが有利な例である。
【０００９】金属は、特に、微細粉末化された形で使用
され、その際、これは、有利には、担体上に存在してい
る。
され、その際、これは、有利には、担体上に存在してい
る。
【００１０】担体の例は、次のものである：活性炭、木
炭、無機酸化物、例えば二酸化ケイ素、酸化アルミニウ
ム、二酸化チタン、二酸化ジルコン及びケイ酸塩；炭酸
塩、例えば炭酸カルシウム及び炭酸バリウム；硫酸塩、
例えば硫酸バリウム；及び有機担体、例えば二酸化ケイ
素を充填したポリエチレンイミン；その際、木炭及び活
性炭が有利な例である。
炭、無機酸化物、例えば二酸化ケイ素、酸化アルミニウ
ム、二酸化チタン、二酸化ジルコン及びケイ酸塩；炭酸
塩、例えば炭酸カルシウム及び炭酸バリウム；硫酸塩、
例えば硫酸バリウム；及び有機担体、例えば二酸化ケイ
素を充填したポリエチレンイミン；その際、木炭及び活
性炭が有利な例である。
【００１１】微細粉末化された金属が担体上にあるよう
な触媒は、例えばストレム・ケミカルス社（Strem Chem
icals GmbH)の硫酸バリウム上のパラジウム（パラジウ
ム５重量％／硫酸バリウム９５重量％）又は例えばジョ
ンソン・マッセイ社(JohnsonMatthey GmbH)の活性炭上
の白金（白金３重量％／活性炭９７重量％）のように、
市販で入手可能である。
な触媒は、例えばストレム・ケミカルス社（Strem Chem
icals GmbH)の硫酸バリウム上のパラジウム（パラジウ
ム５重量％／硫酸バリウム９５重量％）又は例えばジョ
ンソン・マッセイ社(JohnsonMatthey GmbH)の活性炭上
の白金（白金３重量％／活性炭９７重量％）のように、
市販で入手可能である。
【００１２】担体上の金属の濃度は、通常、市販で得ら
れる製品においてそうであるように、触媒の全重量に対
して０．８〜１０重量％が有利であるが、それより高い
濃度又は低い濃度を使用することもできる。
れる製品においてそうであるように、触媒の全重量に対
して０．８〜１０重量％が有利であるが、それより高い
濃度又は低い濃度を使用することもできる。
【００１３】本発明方法では、メチルクロロジシランと
して、一般式： （ＣＨ3）nＳｉ2Ｃｌ6-n ［式中、ｎは、２〜６の整数を表わす］のものを使用す
る。
して、一般式： （ＣＨ3）nＳｉ2Ｃｌ6-n ［式中、ｎは、２〜６の整数を表わす］のものを使用す
る。
【００１４】メチルクロロジシランの例は、次の式のも
のである： ＭｅＣｌ2ＳｉＳｉＣｌ2Ｍｅ Ｍｅ2ＣｌＳｉＳｉＣｌ2Ｍｅ Ｍｅ2ＣｌＳｉＳｉＣｌＭｅ2 Ｍｅ3ＳｉＳｉＣｌ2Ｍｅ Ｍｅ3ＳｉＳｉＣｌＭｅ2及び Ｍｅ3ＳｉＳｉＭｅ3［式中、Ｍｅは、メチル基を表わ
す］。
のである： ＭｅＣｌ2ＳｉＳｉＣｌ2Ｍｅ Ｍｅ2ＣｌＳｉＳｉＣｌ2Ｍｅ Ｍｅ2ＣｌＳｉＳｉＣｌＭｅ2 Ｍｅ3ＳｉＳｉＣｌ2Ｍｅ Ｍｅ3ＳｉＳｉＣｌＭｅ2及び Ｍｅ3ＳｉＳｉＭｅ3［式中、Ｍｅは、メチル基を表わ
す］。
【００１５】メチルクロロジシランは、塩化メチルとケ
イ素元素とからのシラン直接合成、ロコウ-工程におい
て、副産物として高沸点残分中に生じ、かつそれから単
離し、かつ本発明方法において使用することができる。
イ素元素とからのシラン直接合成、ロコウ-工程におい
て、副産物として高沸点残分中に生じ、かつそれから単
離し、かつ本発明方法において使用することができる。
【００１６】メチルクロロジシラン１種又はメチルクロ
ロジシラン少なくとも２種の混合物を使用することがで
きる。メチルジクロロジシランもしくはそれらの混合物
は、液体形又は気体形で使用することができる。
ロジシラン少なくとも２種の混合物を使用することがで
きる。メチルジクロロジシランもしくはそれらの混合物
は、液体形又は気体形で使用することができる。
【００１７】本発明方法において、塩素は特に、使用メ
チルクロロジシラン１モル当たり、それぞれ少なくとも
２モル、有利には２．５〜１０モルの量で使用される。
チルクロロジシラン１モル当たり、それぞれ少なくとも
２モル、有利には２．５〜１０モルの量で使用される。
【００１８】本発明方法で、一般式： （ＣＨ3）mＳｉＣｌ4-m ［式中、ｍは、１、２又は３を表わす］のメチルクロロ
シランが特に製造される。
シランが特に製造される。
【００１９】メチルクロロシランの例は、次の式のもの
である： ＭｅＳｉＣｌ3 Ｍｅ2ＳｉＣｌ2及び Ｍｅ3ＳｉＣｌ［式中、Ｍｅは、メチル基を表わす］。
である： ＭｅＳｉＣｌ3 Ｍｅ2ＳｉＣｌ2及び Ｍｅ3ＳｉＣｌ［式中、Ｍｅは、メチル基を表わす］。
【００２０】本発明方法は、特に、不活性ガス雰囲気、
例えば窒素-、アルゴン-又はヘリウム雰囲気下で、有利
には、窒素-又はアルゴン雰囲気下で実施される。本発
明方法は、５０〜２５０℃、有利には１００〜２００℃
の温度で、かつ特に環境雰囲気の圧力で実施する。しか
しながらこれより高いか、又はこれより低い圧力も使用
することができる。
例えば窒素-、アルゴン-又はヘリウム雰囲気下で、有利
には、窒素-又はアルゴン雰囲気下で実施される。本発
明方法は、５０〜２５０℃、有利には１００〜２００℃
の温度で、かつ特に環境雰囲気の圧力で実施する。しか
しながらこれより高いか、又はこれより低い圧力も使用
することができる。
【００２１】本発明方法において、不活性有機溶剤、例
えばトルオール、キシロール、オクタン、デカン又は種
々異なる沸騰留分の石油エーテルを使用することができ
るが、その共使用は、有利ではない。
えばトルオール、キシロール、オクタン、デカン又は種
々異なる沸騰留分の石油エーテルを使用することができ
るが、その共使用は、有利ではない。
【００２２】本発明により使用される触媒は、液相又は
気相で使用することができる。
気相で使用することができる。
【００２３】液相で実施する方法では、触媒を、金属元
素及び使用液体メチルクロロジシランの全モル量に対し
て、それぞれ、特に、０．１モル％より少ない量で、有
利には０．０１〜０．０５モル％の量で使用する。
素及び使用液体メチルクロロジシランの全モル量に対し
て、それぞれ、特に、０．１モル％より少ない量で、有
利には０．０１〜０．０５モル％の量で使用する。
【００２４】触媒は、高沸点残分から、例えば濾過によ
り、簡単に分離することができる。
り、簡単に分離することができる。
【００２５】気相で実施する方法では、触媒金属が担体
上に存在している触媒物質を充填した蒸留反応塔を使用
することができる。この反応操作の有利な点は、高沸点
反応残分からの触媒の分離を必要とせず、かつ反応の際
に形成されたメチルクロロシランは、塔を通過する際
に、その場で蒸留精製もされる点である。
上に存在している触媒物質を充填した蒸留反応塔を使用
することができる。この反応操作の有利な点は、高沸点
反応残分からの触媒の分離を必要とせず、かつ反応の際
に形成されたメチルクロロシランは、塔を通過する際
に、その場で蒸留精製もされる点である。
【００２６】本発明方法は、段階的に、半連続的に、又
は完全連続的に実施することができる。
は完全連続的に実施することができる。
【００２７】
例１ 温度計、ガス導入管及び蒸留塔頂(Destillationskopf)
を備えた鏡面ガラス塔を装備する３首フラスコ中に、窒
素雰囲気下で、ペンタメチルクロロジシラン１．０重量
％、１，１，１，２-テトラメチルジクロロジシラン
５．２重量％、１，１，２，２-テトラメチルジクロロ
シラン８７．５重量％、１，１，２-トリメチルトリク
ロロジシラン２．３重量％及び１，２-ジメチルテトラ
クロロジシラン３．４重量％からなるメチルクロロジシ
ラン混合物３１０ｇ及び使用ジシランの全モル量に対し
てパラジウム０．０３モル％を、活性炭上のパラジウム
（パラジウム５重量％／活性炭９５重量％）１．０６ｇ
の形で装入した。混合物を撹拌下に、１４０℃間で加熱
し、かつ塩化水素を、毎時約２５ｌの量で、混合物中に
導入した。反応生成物を反応フラスコの塔上から留去
し、凝縮し、かつガスクロマトグラフィー並びに1Ｈ-Ｎ
ＭＲ-スペクトルにより分析した。４．５時間の反応時
間後に、留出物２７１ｇが次の組成を有して得られた：
ジメチルジクロロシラン(Me2SiCl2)９５．６重量％ メチルトリクロロシラン（MeSiCl3）２．３重量及びト
リメチルクロロシラン（Me3SiCl）１．３重量％。
を備えた鏡面ガラス塔を装備する３首フラスコ中に、窒
素雰囲気下で、ペンタメチルクロロジシラン１．０重量
％、１，１，１，２-テトラメチルジクロロジシラン
５．２重量％、１，１，２，２-テトラメチルジクロロ
シラン８７．５重量％、１，１，２-トリメチルトリク
ロロジシラン２．３重量％及び１，２-ジメチルテトラ
クロロジシラン３．４重量％からなるメチルクロロジシ
ラン混合物３１０ｇ及び使用ジシランの全モル量に対し
てパラジウム０．０３モル％を、活性炭上のパラジウム
（パラジウム５重量％／活性炭９５重量％）１．０６ｇ
の形で装入した。混合物を撹拌下に、１４０℃間で加熱
し、かつ塩化水素を、毎時約２５ｌの量で、混合物中に
導入した。反応生成物を反応フラスコの塔上から留去
し、凝縮し、かつガスクロマトグラフィー並びに1Ｈ-Ｎ
ＭＲ-スペクトルにより分析した。４．５時間の反応時
間後に、留出物２７１ｇが次の組成を有して得られた：
ジメチルジクロロシラン(Me2SiCl2)９５．６重量％ メチルトリクロロシラン（MeSiCl3）２．３重量及びト
リメチルクロロシラン（Me3SiCl）１．３重量％。
【００２８】比較例１：例１の操作方法を繰り返すが、
活性炭上のパラジウムの形のパラジウム０．０３モル％
の代わりに、テトラキストリフェニルホスフィンパラジ
ウム０．０５３ｇの形のパラジウム０．０３モル％（使
用ジシランの全モル量に対して）を使用した。４．５時
間の反応時間後に、留出物２６ｇが次の組成を有して得
られた：メチルトリクロロシラン（MeSiCl3）６．５重
量％、ジメチルジクロロシラン（Me2SiCl2）７４．２重
量％、メチルジクロロシラン（MeHSiCl2）２．８重量％
及びジメチルクロロシラン（Me2HSiCl）１５．３重量
％。
活性炭上のパラジウムの形のパラジウム０．０３モル％
の代わりに、テトラキストリフェニルホスフィンパラジ
ウム０．０５３ｇの形のパラジウム０．０３モル％（使
用ジシランの全モル量に対して）を使用した。４．５時
間の反応時間後に、留出物２６ｇが次の組成を有して得
られた：メチルトリクロロシラン（MeSiCl3）６．５重
量％、ジメチルジクロロシラン（Me2SiCl2）７４．２重
量％、メチルジクロロシラン（MeHSiCl2）２．８重量％
及びジメチルクロロシラン（Me2HSiCl）１５．３重量
％。
【００２９】比較例２：例１の操作方法を繰り返すが、
例１からのメチルクロロジシラン混合物の代わりに、
１，２-ジメチルテトラクロロジシラン０．８重量％、
１，１，２-トリメチルトリクロロジシラン０．９重量
％、１，１，２，２-テトラメチルジクロロジシラン９
１．２重量％、１，１，１，２-テトラメチルジクロロ
ジシラン１．３重量％及び１，１，１，２，２-ペンタ
メチルクロロジシラン１．０重量％からなるメチルクロ
ロジシラン混合物７５ｇ及び活性炭上のパラジウム形の
パラジウム０．０３モル％の代わりにテトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム１．５ｇの形のパラジウム
（使用ジシラン混合物の全モル量に対して）パラジウム
０．３５モル％を使用した。混合物を、撹拌下に、１４
３℃まで加熱し、塩化水素を毎時１５ｌの量で、混合物
中に導入した。３時間の反応時間後に、留出物２９ｇが
次の組成を有して得られた：トリメチルクロロシラン(M
e3SiCl)１６．２重量％、ジメチルジクロロシラン(Me2S
iCl2)５０．０重量％ メチルジクロロシラン(MeHSiCl2)１．２重量％及びジメ
チルクロロシラン(Me2HSiCl)３０．１重量％。
例１からのメチルクロロジシラン混合物の代わりに、
１，２-ジメチルテトラクロロジシラン０．８重量％、
１，１，２-トリメチルトリクロロジシラン０．９重量
％、１，１，２，２-テトラメチルジクロロジシラン９
１．２重量％、１，１，１，２-テトラメチルジクロロ
ジシラン１．３重量％及び１，１，１，２，２-ペンタ
メチルクロロジシラン１．０重量％からなるメチルクロ
ロジシラン混合物７５ｇ及び活性炭上のパラジウム形の
パラジウム０．０３モル％の代わりにテトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム１．５ｇの形のパラジウム
（使用ジシラン混合物の全モル量に対して）パラジウム
０．３５モル％を使用した。混合物を、撹拌下に、１４
３℃まで加熱し、塩化水素を毎時１５ｌの量で、混合物
中に導入した。３時間の反応時間後に、留出物２９ｇが
次の組成を有して得られた：トリメチルクロロシラン(M
e3SiCl)１６．２重量％、ジメチルジクロロシラン(Me2S
iCl2)５０．０重量％ メチルジクロロシラン(MeHSiCl2)１．２重量％及びジメ
チルクロロシラン(Me2HSiCl)３０．１重量％。
【００３０】例２：例１に記載したのと同様の方法合成
を使用したが、粒状にした木炭１２ｇをパラジウム１．
４重量％で被覆した触媒を塔中に入れ、かつジシラン混
合物を連続的に反応フラスコ中へ配量し、その際、流入
ジシラン混合物の量は、留去されるモノシラン混合物の
量に相当した。塩化水素を、毎時約７８ｌの量で供給し
た。次の組成のジシラン混合物を使用した：MeCl2SiSiC
l2Me３５．７重量％、Me2ClSiSiCl2Me４２．６重量％、
Me2ClSiSiClMe2６．９重量％、Me3SiSiCl2Me０．９重量
％、Me3SiSiClMe2１．４重量％（残りは、主に、モノシ
ラン及びシロキサンからなる）。１３時間後に、連続的
に実施した反応を中断した。全部で、ジシラン混合物９
５０ｇ及び次の組成の留出物９８０ｇが得られた：Me3S
iCl１重量％、Me2SiCl2３１重量％及びMeSiCl3６７重量
％（Ｍｅは、それぞれメチル基を表わす）。
を使用したが、粒状にした木炭１２ｇをパラジウム１．
４重量％で被覆した触媒を塔中に入れ、かつジシラン混
合物を連続的に反応フラスコ中へ配量し、その際、流入
ジシラン混合物の量は、留去されるモノシラン混合物の
量に相当した。塩化水素を、毎時約７８ｌの量で供給し
た。次の組成のジシラン混合物を使用した：MeCl2SiSiC
l2Me３５．７重量％、Me2ClSiSiCl2Me４２．６重量％、
Me2ClSiSiClMe2６．９重量％、Me3SiSiCl2Me０．９重量
％、Me3SiSiClMe2１．４重量％（残りは、主に、モノシ
ラン及びシロキサンからなる）。１３時間後に、連続的
に実施した反応を中断した。全部で、ジシラン混合物９
５０ｇ及び次の組成の留出物９８０ｇが得られた：Me3S
iCl１重量％、Me2SiCl2３１重量％及びMeSiCl3６７重量
％（Ｍｅは、それぞれメチル基を表わす）。
Claims (5)
- 【請求項１】 触媒としての周期系副族第VIII族の金属
の存在下で、メチルクロロジシランと塩化水素とを反応
させることによる、メチルクロロシランの製法。 - 【請求項２】 金属が担体上にある、請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 金属としてパラジウムを使用する、請求
項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 メチルクロロシランとして、一般式： （ＣＨ3）mＳｉＣｌ4-m ［式中、ｍは１〜３の整数を表わす］のものが得られ
る、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 メチルクロロジシランとして、一般式： （ＣＨ3）nＳｉ2Ｃｌ6-n ［式中ｎは、２〜６の整数を表わす］のものを使用す
る、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4134422.7 | 1991-10-17 | ||
| DE4134422A DE4134422A1 (de) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | Verfahren zur herstellung von methylchlorsilanen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05222061A JPH05222061A (ja) | 1993-08-31 |
| JPH0662645B2 true JPH0662645B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=6442910
Family Applications (1)
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