JPH0665167A - トリス（２−アセトアセトキシエチル）−アミン、及びその水溶性塩、製法、フォルムアルデヒド収集剤としての使用、ならびに布帛の仕上げ方法。 - Google Patents

トリス（２−アセトアセトキシエチル）−アミン、及びその水溶性塩、製法、フォルムアルデヒド収集剤としての使用、ならびに布帛の仕上げ方法。

Info

Publication number
JPH0665167A
JPH0665167A JP5177358A JP17735893A JPH0665167A JP H0665167 A JPH0665167 A JP H0665167A JP 5177358 A JP5177358 A JP 5177358A JP 17735893 A JP17735893 A JP 17735893A JP H0665167 A JPH0665167 A JP H0665167A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tris
acetoacetoxyethyl
formaldehyde
amine
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5177358A
Other languages
English (en)
Inventor
Didier Wilhelm
ディディエ・ヴィルエルム
Antonio Gelabert
アントニ・ジェラベール
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis France
Original Assignee
Francaise Hoechst Ste
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Francaise Hoechst Ste filed Critical Francaise Hoechst Ste
Publication of JPH0665167A publication Critical patent/JPH0665167A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/325—Amines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
    • D06M15/423—Amino-aldehyde resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ホルムアルデヒドを含有するアミノプラスト
樹脂で仕上げたセルロース繊維を基材にした布帛中に存
在するホルムアルデヒドを収集する薬剤にある。 【構成】 トリス（２−アセトアセトキシエチル）−ア
ミン、及びその水溶性無機または有機酸塩、製法方法、
フォルムアルデヒド収集剤としての使用、ならびに繊維
素繊維系の布帛の仕上げ方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、トリス（２−アセトアセトキシ
エチル）−アミン、その水溶性無機または有機酸塩、そ
れらの製法、フォルムアルデヒド収集剤としてのそれら
の使用ならびに布帛の仕上げ方法に関するものである。
【０００２】フォルムアルデヒドは、特に、ユリア−グ
リオキサル−フォルムアルデヒド樹脂のような布帛の仕
上げを目的とする樹脂を得るために、様々なアミノプラ
スト樹脂の製造に広く使用されている。これらの樹脂の
製造には注意が払われているにも拘らず、これらは、往
々にして小痕跡のフォルムアルデヒドを含有しており、
かつ、ある条件によっては、特に、これらを布帛に使用
する際、これらはフォルムアルデヒドを放出する。とこ
ろで、フォルムアルデヒドは、非常に浸透性で、不快
で、鋭い臭いのガスであり、従って、非常に早くから、
様々な方法において、これを固定すること及び／または
その放出を制限することが求められてきた。かくて、ア
セトアルデヒド、アセトン、アセチルアセトン、アセチ
ル酢酸のエーテルエステル及び、更に一般的でさえある
が、ニトロアルケーン、マロン酸ジアルカノールのよう
な活性メチレン化合物のようなアルファ位置にメチルま
たはメチレン基を有する様々なカルボニル化化合物が、
フォルムアルデヒド収集剤として提案された（仏特許第
９８９４６５号及び第２５７５７５４号、欧州特許第２
５９６号、英国特許第２０５８０９９号、ポーランド特
許第７２８８５号、日本特許出願第７３−１７７５５
号、特許協力条約特許出願第ＷＯ ８８／０９３２３号
及び、C. TOMASINO 等 Textile Chemists and Col
orists、１９８４、１６（１２）、３３〜３８）。
【０００３】しかし、これらの様々な物質は、活性では
あるけれども、技術にたけた者に言わしむれば、完全に
満足なものとはいえない。
【０００４】そこで、該出願人は、驚くべきことに、ト
リス（２−アセトアセトキシエチル）−アミンならび
に、その水溶性無機または有機酸塩か遊離または結合し
た状態のフォルムアルデヒドを含有するアミノプラスト
樹脂で仕上げられた、繊維素繊維系の布帛中に存在する
フォルムアルデヒドを収集する素晴らしい特性を有する
ことを発見した。
【０００５】これが、本発明の主題が、式（Ｉ）すなわ
ち N ( CH2 −CH2 −O −CO−CH2 −CO−CH3)3 （Ｉ） のトリス（２−アセトアセトキシエチル）−アミン、な
らびに、水溶性無機または有機酸を有するその塩類とな
っている理由である。
【０００６】水溶性の、トリス（２−アセトアセトキシ
エチル）−アミンの無機酸塩ならびに有機酸塩は普通の
酸塩である。普通の酸としては、塩酸、硝酸、硫酸、オ
ルトリン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、パラトルエン
スルホン酸、コハク酸、マレイン酸、安息香酸、クエン
酸を挙げることができる。
【０００７】本発明によれば、トリス（２−アセトアセ
トキシエチル）−アミンならびに、その塩は、２，２，
６−トリメチル−４−オキソ−１，３−ジオキシンをト
リエタノールアミンと反応させて、トリス（２−アセト
アセトキシエチル）−アミンを生成せしめ、所望により
これを常法により造塩化することを特徴とする方法によ
って製造することができる。
【０００８】本発明実施のための好ましい条件のもとで
は、２，２，６−トリメチル−４−オキソ−１，３−ジ
オキシンのトリエタノールアミンとの縮合が行われる。
すなわち −５５ないし１５０℃の範囲内の温度で、 −蒸留によって形成されたアセトンを除去して、 −アセトンの沸点よりも高沸点を有する溶媒、例えば、
芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン）の存
在において。
【０００９】前に述べたように、トリス（２−アセトア
セトキシエチル）−アミン及びその水溶性の無機または
有機酸塩は、フォルムアルデヒド収集剤として極めて有
用な特性を有しており、かつ、特に、これらは、遊離ま
たは結合した状態でフォルムアルデヒドを含有するアミ
ノプラスト樹脂で仕上げられた、繊維素繊維系の布帛中
に存在する、及び／または、布帛によって放出される遊
離のフォルムアルデヒドの量を著しく低減させることを
可能にする。
【００１０】メタノールのようなアルカノールでエーテ
ル化した、またはしない、標準のユリア−グリオキサー
ル−フォルムアルデヒド樹脂のような、布帛に防しわ特
性を付与するため現在使用されているアミノプラスト樹
脂によって、繊維素繊維系の布帛を処理する分野におい
て使用するため、トリス（２−アセトアセトキシエチ
ル）−アミンまたはその水溶性無機または有機酸塩の一
つは、仕上げ浴に、溶液として使用されるが、仕上げ浴
１ｌあたりの用量が０．００１ないし２モルであること
が好ましく、かつ、仕上げは普通の条件下で実施され
る。処理後は、このように仕上げた布帛は、実質的に、
もはや、遊離のフォルムアルデヒド及び／または、放出
されるおそれのあるフォルムアルデヒドは含有していな
い。
【００１１】これが、布帛を仕上げ浴に入れて、遊離ま
たは結合された状態のフォルムアルデヒドを含有するア
ミノプラスト樹脂を用いて、繊維素繊維系の布帛を処理
するにあたり、フォルムアルデヒド収集剤として、前記
仕上げ浴に、トリス（２−アセトアセトキシエチル）−
アミン、またはその水溶性無機酸塩、または有機酸塩の
一つを使用することを特徴とする仕上げ方法も、本発明
の主題の一つとした理由である。
【００１２】下記の実施例は、参考のためにのみ示され
たものであり、これらの実施例によって、発明をより良
く理解することはできるが、しかし、発明の範囲を制限
するものではない。
【００１３】反対の指示がない限り、部品及び百分率は
重量で示す。しわ回復試験は、AATCC ６６−１９７２規
格に従って実施し、しわ回復の表示には、たて糸の方向
ならびによこ糸の方向で得られたしわ回復角度の合計を
使用する。daN で示した各サンプルのたて糸方向ならび
によこ糸方向の合計の引張り強さはAFNORG ０７．００
１規格に従って測定した。３０秒間、１８５℃で、FIXO
TEST装置で実施する布帛の黄変ならびに、ベルゼー度で
表示する白度は、分光光度計で測定する。
【００１４】ppm で表示するフォルムアルデヒドの量
は、以下、AATCC １１２と表示するAATCC １１２−１９
８４規格に従って測定する。
【００１５】実施例 １ 下記のものを２時間、１２０℃に加熱し、同時に、発生
するアセトンを蒸留する。すなわち、 −８５％の２，２，６−トリメチル４−オキソ１，３−
ジオキシンを２５１ｍｇ、すなわち１．５モル、 −トリエタノールアミンを７４．６ｇ（０．５モル）、 −ｏ−キシレンを２６５ｇ、 次に、約２２０ｇのｏ−キシレンを減圧除去する。次
に、冷却した反応媒質を、４００ｇの蒸留水に溶解す
る。傾瀉を実施しかつ、有機相は、４００ｇの蒸留水で
２回洗浄する。各抽出水相はまとめ、次に、これらは、
３０ｇのペンタンで洗浄し、そして最後に、これらは減
圧下で濃縮する。残留油は、５３０ｇのジクロロメタン
に溶解し、次に、得られた混合物は無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そして減圧下で濃縮する。この
ようにして、１４４．１ｇの橙色の油が得られ、その重
水素化したジメチルスルホキシド溶液から撮った13Ｃの
核磁気共鳴スペクトルは、トリス（２−アセトアセトキ
シエチル）−アミンと一致する。すなわち、５０MHz( D
MSO ) における13ＣのNMR はδppm ／TMS は、３０（CH
3 ），４９．６（N −CH2 ），５２．６(CH2），６３
（CH2 −O ），１６７．３（COO ），２０１．５（CO）
で、２００MHz （DMSOd6）における1 ＨのNMR はδppm
／TMS は２．１７（ｓ，９Ｈ，CH3 ），２．７６（ｔ，
６Ｈ，ｄ＝５．７Hz，N −CH2 ），３．５４（ｓ，６
Ｈ，CH2 ），４．０６（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝５．７Hz，O −
ＣＨ2 ）。 C18H27NO9 に対する微量分析：４０１．４１ 計算値、Ｃ＝５３．８６，Ｈ＝６．７８，Ｎ＝３．４
９，Ｏ＝３５．８７ 実測値，Ｃ＝５３．４，Ｈ＝６．９，Ｎ＝３．５
【００１６】実施例 ２ 洗い落として、漂白した、絞り出し率７５％で、一平方
米あたりの重量１３０ｇの１００％棉、ポプリン布帛を
水浴中で、パッジング機に浸すが、この浴のｐＨは表Ｉ
に示してあり、下記を溶解含有している。すなわち、 −出願人が、ARKOFIX NFL Conc. という商品名で販売
しており、そのものは、メタノールで軽くエーテル化し
てあるユリア−グリオキサル−フォルムアルデヒドであ
る市販の樹脂と５５ｇ／ｌ、 −触媒３２８２の商品名で出願人が市販している触媒を
１５ｇ／ｌ、 −ねれ剤、すなわち、１０モルの酸化エチレンでエトキ
シル化したノニルフェノールを、２ｇ／ｌ、 −実施例１で調製したトリス（２−アセトアセトキシエ
チル）−アミンを１００ｍモル／ｌ。
【００１７】次に、この布帛は１２０℃で４５秒間乾燥
し、次に、実験室用テンター上で、１７０℃で３５秒間
熱処理を施す。
【００１８】次に、処理した布帛のサンプルについて、
下記を測定する。すなわち、 −しわ回復、 −引張り強さ、以後、Rtという、 −白度、以後Whという、 −黄化、以後Yeという、 −ppm で示す遊離のフォルムアルデヒド量、以後Ｆとい
う、 −耐塩素性。
【００１９】得られた結果を、無処理の布帛（実施例
３）と、フォルムアルデヒド収集剤を用いず、従来の方
法で処理した布帛（実施例４）と比較して表Ｉに示す。
【００２０】表Ｉを調べて観察されることだが、本発明
に従って、トリス（２−アセトアセトキシエチル）−ア
ミンの存在において仕上げた布帛はも早や、実質的にフ
ォルムアルデヒドは含有していない。
【００２１】

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 トリス（２−アセトアセトキシエチル）
    −アミン、及びその水溶性無機または有機酸塩。
  2. 【請求項２】 ２，２，６−トリメチル−オキソ−１，
    ３−ジオキサンをトリエタノールアミンと反応させてト
    リス（２−アセトアセトキシエチル）−アミンを生成せ
    しめ、所望により、これを常法により造塩化することを
    特徴とするトリス（２−アセトアセトキシエチル）−ア
    ミン、及びその無機または有機酸塩の製造方法。
  3. 【請求項３】 トリス（２−アセトアセトキシエチル）
    −アミン、その水溶性無機または有機酸塩を用いること
    を特徴とするフォルムアルデヒドの収集方法。
  4. 【請求項４】 繊維素繊維系の布帛を、仕上げ浴中で、
    遊離または結合された状態のフォルムアルデヒドを含有
    するアミノプラスト樹脂を用いて仕上げ処理するにあた
    り、トリス（２−アセトアセトキシエチル）−アミン、
    またはその水溶性無機もしくは有機酸塩の一つを該仕上
    げ浴中でフォルムアルデヒド収集剤として用いることを
    特徴とする布帛の仕上げ方法。
  5. 【請求項５】 仕上げ浴１リットル当り０．００１ない
    し２モルのトリス（２−アセトアセトキシエチル）−ア
    ミンまたはその水溶性無機もしくは有機酸塩の一つをフ
    ォルムアルデヒド収集剤として用いることを特徴とする
    請求項４記載の方法。
JP5177358A 1992-06-25 1993-06-23 トリス（２−アセトアセトキシエチル）−アミン、及びその水溶性塩、製法、フォルムアルデヒド収集剤としての使用、ならびに布帛の仕上げ方法。 Pending JPH0665167A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9207798 1992-06-25
FR9207798A FR2692891B1 (fr) 1992-06-25 1992-06-25 Tris (acétoacétoxy-2-éthyl)-amine, et ses sels hydrosolubles, procédé de préparation, application à titre de capteurs de formaldéhyde et procédé d'ennoblissement de tissus.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0665167A true JPH0665167A (ja) 1994-03-08

Family

ID=9431173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5177358A Pending JPH0665167A (ja) 1992-06-25 1993-06-23 トリス（２−アセトアセトキシエチル）−アミン、及びその水溶性塩、製法、フォルムアルデヒド収集剤としての使用、ならびに布帛の仕上げ方法。

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5326378A (ja)
EP (1) EP0577449B1 (ja)
JP (1) JPH0665167A (ja)
AT (1) ATE135343T1 (ja)
CA (1) CA2098449A1 (ja)
DE (1) DE69301781T2 (ja)
DK (1) DK0577449T3 (ja)
ES (1) ES2084463T3 (ja)
FR (1) FR2692891B1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5739260A (en) * 1996-08-05 1998-04-14 Sequa Chemicals, Inc. Hydrophobically modified resin composition for graphics applications
US5698108A (en) * 1996-11-13 1997-12-16 Vinings Industries, Inc. Formaldehyde-reduction composition and methods of use therefor
US6880480B2 (en) * 2002-06-21 2005-04-19 Genmar Ip Llc Tackle organizer
CN107868008A (zh) * 2017-11-22 2018-04-03 许昌学院 一种甲醛清除剂及其合成方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4817755B1 (ja) * 1970-08-12 1973-05-31
US4127382A (en) * 1977-04-21 1978-11-28 Perry Ronald S Process for the reduction of free formaldehyde on textile fabrics
KR890701532A (ko) * 1987-05-20 1989-12-20 원본미기재 포름알데히드 제거제로서의 수용성의 활성 메틸렌 제조방법 및 그 조성물
US5051529A (en) * 1988-12-12 1991-09-24 Eastman Kodak Company Method for functionalization of nucleophiles
DE3900736A1 (de) * 1989-01-12 1990-07-26 Hoechst Ag Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch enthaltend einen mehrfunktionellen (alpha)-diazo-(beta)-ketoester, verfahren zu dessen herstellung und strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial enthaltend dieses gemisch

Also Published As

Publication number Publication date
EP0577449A1 (fr) 1994-01-05
US5326378A (en) 1994-07-05
CA2098449A1 (fr) 1993-12-26
ES2084463T3 (es) 1996-05-01
DE69301781T2 (de) 1996-08-01
FR2692891A1 (fr) 1993-12-31
FR2692891B1 (fr) 1994-10-14
EP0577449B1 (fr) 1996-03-13
ATE135343T1 (de) 1996-03-15
DE69301781D1 (de) 1996-04-18
DK0577449T3 (da) 1996-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3217894B2 (ja) 繊維製品の仕上げ法、ホスフイニココハク酸、ホスフイニコビスコハク酸またはそれらの混合物を使用する繊維製品用の仕上げ浴、仕上げた繊維製品及び仕上げ剤としての前記酸の用途
AU639357B2 (en) Aqueous dispersions of fluorine-containing polymers
DE3133303A1 (de) Verfahren zur herstellung von perfluoralkylreste enthaltenden kondensationsprodukten, die so hergestellten kondensationsprodukte und deren verwendung
JPH0665861A (ja) セルロース−含有繊維材料のホルムアルデヒドなしでの容易なケア仕上げ
US4094796A (en) Process for preparing novel compounds for use as fabric softeners in water solutions thereof
US3956350A (en) Process for the production of textile softeners
US5326378A (en) Tris (2-acetoacetoxy ethyl)-amine, and its hydrosoluble salts, preparation process, use as formaldehyde collectors and finishing process for fabrics
US3556713A (en) Acetylated methylol carbamate finishing agents with reduced formaldehyde odor for cellulosic containing textile materials
US3896088A (en) Fluorinated oily soil release agents
JPS62184180A (ja) 繊維製品処理剤
DE1619084B2 (de) Wasch- und chemischreinigungsbestaendige, antistatische ausruestung von textilmaterial
DE2127313C3 (de) Verfahren zum Flammfestmachen von cellulosehaltigen! Fasermaterial
CA1164163A (en) Textile finish and processes for its preparation and use
CN106414411A (zh) 用于整理纺织品的制剂和工艺
DE2236273A1 (de) Amphotere hilfsmittel zur veredelung von natuerliche oder synthetische fasern enthaltenden textilien, leder oder papier
US2958613A (en) Water- and oil-repellency agents and process of making same
CN1007272B (zh) 一种织物阻燃整理剂和制备方法
JPH04502493A (ja) 繊維製品柔軟剤
RU2079485C1 (ru) Способ получения текстильно-вспомогательного вещества
US4018950A (en) Durable press finishing with catalysis by triazaphosphaadamantane derivatives
US3734687A (en) A fabric finished with a fluorinated quarternized halomethyl ether
WO2003042329A1 (en) Flame-retardant compositions of methanephosphonic acid, boric acid and an organic base
DE2253663A1 (de) Amidgruppen enthaltende phosphorverbindungen und deren verwendung als flammenschutzmittel
JP3765345B2 (ja) 形態安定加工用セルロース系繊維含有繊維構造物及び形態安定性セルロース系繊維含有繊維構造物の製造方法
Reeves et al. Formaldehyde release in formaldehyde-and resin-finished fabrics