JPH0670134B2 - ポリアミドの製造方法 - Google Patents
ポリアミドの製造方法Info
- Publication number
- JPH0670134B2 JPH0670134B2 JP24194386A JP24194386A JPH0670134B2 JP H0670134 B2 JPH0670134 B2 JP H0670134B2 JP 24194386 A JP24194386 A JP 24194386A JP 24194386 A JP24194386 A JP 24194386A JP H0670134 B2 JPH0670134 B2 JP H0670134B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydride
- liquid polyisoprene
- weight
- lactam
- functional group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 21
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 48
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims description 35
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 27
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 25
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical group O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims description 8
- -1 polymethylene group Polymers 0.000 claims description 5
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N azonan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCN1 YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 18
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 5
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 3
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- YIFCDKDXYUCWAZ-UHFFFAOYSA-L magnesium;azepan-2-one;dibromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-].O=C1CCCCCN1 YIFCDKDXYUCWAZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- LNTGGPJSADTYSG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carbonochloridoylphenoxy)benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1C(Cl)=O LNTGGPJSADTYSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000282693 Cercopithecidae Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- FNGBYWBFWZVPPV-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetracarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=C(C(Cl)=O)C=C1C(Cl)=O FNGBYWBFWZVPPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPIDIRJSIUWRJ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C(C(Cl)=O)=C1 CJPIDIRJSIUWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000012693 lactam polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RSHAOIXHUHAZPM-UHFFFAOYSA-N magnesium hydride Chemical compound [MgH2] RSHAOIXHUHAZPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910012375 magnesium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- NCPHGZWGGANCAY-UHFFFAOYSA-N methane;ruthenium Chemical compound C.[Ru] NCPHGZWGGANCAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリアミドの製造方法に関し、詳しくは耐候性
および耐熱老化性にすぐれた成形品を与えるポリアミド
の製造方法に関する。
および耐熱老化性にすぐれた成形品を与えるポリアミド
の製造方法に関する。
一般に、ラクタムをアニオン重合触媒の存在下で重合し
てポリアミドを製造することは知られている。また、耐
衝撃性にすぐれたポリアミドを得るために、ラクタムの
重合の際に分子鎖にアシルラクタム基を有する液状ポリ
ブタジエンを添加することも知られている。
てポリアミドを製造することは知られている。また、耐
衝撃性にすぐれたポリアミドを得るために、ラクタムの
重合の際に分子鎖にアシルラクタム基を有する液状ポリ
ブタジエンを添加することも知られている。
しかし、この方法によって得られるポリアミドは、耐衝
撃強度等の物性にすぐれたものであるが、耐候性や耐熱
老化性に劣るという欠点があった。
撃強度等の物性にすぐれたものであるが、耐候性や耐熱
老化性に劣るという欠点があった。
本発明者は、上述の従来法によって得られるポリアミド
の長所である耐衝撃強度等の物性を維持しつつ、その欠
点である耐候性や耐熱老化性の向上した新たなポリアミ
ドを開発すべく研究を重ねたところ、重合反応系に分子
鎖にラクタム環を含む特定の官能基を有する液状ポリイ
ソプレンの水素化物を添加することによって、目的を達
成できることを見出した。本発明はかかる知見に基づい
て完成したものである。
の長所である耐衝撃強度等の物性を維持しつつ、その欠
点である耐候性や耐熱老化性の向上した新たなポリアミ
ドを開発すべく研究を重ねたところ、重合反応系に分子
鎖にラクタム環を含む特定の官能基を有する液状ポリイ
ソプレンの水素化物を添加することによって、目的を達
成できることを見出した。本発明はかかる知見に基づい
て完成したものである。
すなわち、本発明はアニオン重合触媒の存在下にラクタ
ムを重合するにあたり、分子鎖に 一般式 〔式中、Ｙは炭素数３〜12の二価の脂肪族炭化水素基を
示す。〕 で表わされる原子団を含む官能基を有する液状ポリイソ
プレンの水素化物を反応系に添加することを特徴とする
ポリアミドの製造方法を提供するものである。
ムを重合するにあたり、分子鎖に 一般式 〔式中、Ｙは炭素数３〜12の二価の脂肪族炭化水素基を
示す。〕 で表わされる原子団を含む官能基を有する液状ポリイソ
プレンの水素化物を反応系に添加することを特徴とする
ポリアミドの製造方法を提供するものである。
本発明において使用するラクタムは、アニオン重合触媒
の存在下で開環重合してポリアミドを形成するものであ
れば特に制限はなく、様々なものを挙げることができる
が、具体的にはカプロラクタム，ピロジノン，ピペリド
ン，バレロラクタム，カプリルラクタム，ラウリルラク
タムなどを挙げることができる。
の存在下で開環重合してポリアミドを形成するものであ
れば特に制限はなく、様々なものを挙げることができる
が、具体的にはカプロラクタム，ピロジノン，ピペリド
ン，バレロラクタム，カプリルラクタム，ラウリルラク
タムなどを挙げることができる。
また、アニオン重合触媒としては、従来からラクタムの
開環重合の際に用いられているものであればよく、アル
カリ金属の水素化物，アルカリ金属の水酸化物，アルカ
リ土類金属の水素化物，アルカリ土類金属の水酸化物あ
るいは有機金属ハライドなどがある。具体的には水素化
ナトリウム，水素化カリウム，水酸化ナトリウム，水酸
化カリウム，水素化マグネシウム，水酸化マグネシウ
ム，エチルマグネシウムブロマイドなど、さらにはラク
タムのマグネシウムブロマイド、例えばε−カプロラク
タムマグネシウムブロマイドを挙げることができる。
開環重合の際に用いられているものであればよく、アル
カリ金属の水素化物，アルカリ金属の水酸化物，アルカ
リ土類金属の水素化物，アルカリ土類金属の水酸化物あ
るいは有機金属ハライドなどがある。具体的には水素化
ナトリウム，水素化カリウム，水酸化ナトリウム，水酸
化カリウム，水素化マグネシウム，水酸化マグネシウ
ム，エチルマグネシウムブロマイドなど、さらにはラク
タムのマグネシウムブロマイド、例えばε−カプロラク
タムマグネシウムブロマイドを挙げることができる。
次に、本発明ではラクタムを重合する際に、分子鎖に一
般式（Ｉ）で表わされる原子団を含む官能基を有する液
状ポリイソプレンの水素化物を、重合反応系に添加する
ことが必要である。ここで水素化前の液状ポリイソプレ
ンとしては、数平均分子量が200〜20000,好ましくは500
〜10000の液状ポリイソプレンが充当される。なお、こ
の水素化前の液状ポリイソプレンは、分子鎖、即ち分子
内および／あるいは分子末端に、必ずしも前述の官能基
を有するものでなくともよく、例えば水酸基等を有する
ものであってもよい。この水酸基等を有する液状ポリイ
ソプレンを、水素化前あるいは水素化後にこの水酸基等
と反応あるいは置換させて分子鎖に前述した官能基を導
入すれば、目的とする分子鎖に一般式（Ｉ）で表わされ
る原子団を含む官能基を有する液状ポリイソプレンの水
素化物が得られる。
般式（Ｉ）で表わされる原子団を含む官能基を有する液
状ポリイソプレンの水素化物を、重合反応系に添加する
ことが必要である。ここで水素化前の液状ポリイソプレ
ンとしては、数平均分子量が200〜20000,好ましくは500
〜10000の液状ポリイソプレンが充当される。なお、こ
の水素化前の液状ポリイソプレンは、分子鎖、即ち分子
内および／あるいは分子末端に、必ずしも前述の官能基
を有するものでなくともよく、例えば水酸基等を有する
ものであってもよい。この水酸基等を有する液状ポリイ
ソプレンを、水素化前あるいは水素化後にこの水酸基等
と反応あるいは置換させて分子鎖に前述した官能基を導
入すれば、目的とする分子鎖に一般式（Ｉ）で表わされ
る原子団を含む官能基を有する液状ポリイソプレンの水
素化物が得られる。
なお、この官能基は、前述した一般式（Ｉ）、 つまり で表わされる原子団を含むものであればよい。ここで、
Ｙは炭素数３〜12の二価の脂肪族炭化水素基を示すが、
特に炭素数３〜10のポリメチレン基が好ましい。具体的
には 一般式 〔式中、ｍは３〜10を示す。〕 で表わされるものとなる。
Ｙは炭素数３〜12の二価の脂肪族炭化水素基を示すが、
特に炭素数３〜10のポリメチレン基が好ましい。具体的
には 一般式 〔式中、ｍは３〜10を示す。〕 で表わされるものとなる。
また、上記官能基は前述した一般式（Ｉ）や（II）の原
子団のみからなるものでもよいが、通常は 一般式 あるいは 〔式中、Ｙは前記と同じであり、Ｒは炭素数２〜24の二
価〜四価の炭化水素基あるいはエーテル結合を有する炭
素数１〜24の二価〜四価の炭化水素基であり、ｎは1,2
あるいは３を示す。〕 で表わされる。
子団のみからなるものでもよいが、通常は 一般式 あるいは 〔式中、Ｙは前記と同じであり、Ｒは炭素数２〜24の二
価〜四価の炭化水素基あるいはエーテル結合を有する炭
素数１〜24の二価〜四価の炭化水素基であり、ｎは1,2
あるいは３を示す。〕 で表わされる。
このような官能基を分子鎖に有する液状ポリイソプレン
の水素化物は、各種の方法により製造することができる
が、好ましい方法としては分子鎖に水酸基を有する液状
ポリイソプレンあるいはその水素化物を、テレフタロイ
ルクロライド，アジポニルクロライド，イソフタロイル
クロライド，オキシジベンゾイルクロライド，オギザル
クロライド，トリメリット酸クロライド，ピロメリット
酸クロライドなどの二価乃至四価の酸ハライドやホスゲ
ンなどのジハロゲン化カルボニル化合物と反応させ、さ
らに 一般式 〔式中、Ｙは前記と同じ。〕 で表わされるラクタムを反応させることにより得られ
る。なお、ここで用いるラクタムは重合してポリアミド
を製造するための原料としてのラクタムと同じものであ
ってもよいが、異なるものであっても差支えない。
の水素化物は、各種の方法により製造することができる
が、好ましい方法としては分子鎖に水酸基を有する液状
ポリイソプレンあるいはその水素化物を、テレフタロイ
ルクロライド，アジポニルクロライド，イソフタロイル
クロライド，オキシジベンゾイルクロライド，オギザル
クロライド，トリメリット酸クロライド，ピロメリット
酸クロライドなどの二価乃至四価の酸ハライドやホスゲ
ンなどのジハロゲン化カルボニル化合物と反応させ、さ
らに 一般式 〔式中、Ｙは前記と同じ。〕 で表わされるラクタムを反応させることにより得られ
る。なお、ここで用いるラクタムは重合してポリアミド
を製造するための原料としてのラクタムと同じものであ
ってもよいが、異なるものであっても差支えない。
ちなみに、上記の分子鎖に水酸基を有する液状ポリイソ
プレンは、例えば２−メチルプロパノールなどのアルコ
ールを反応媒体として、イソプレンを過酸化水素の存在
下、通常は温度70〜200℃，圧力２〜50kg/cm2,時間0.3
〜30時間の条件で加熱反応させることにより製造するこ
とができる。
プレンは、例えば２−メチルプロパノールなどのアルコ
ールを反応媒体として、イソプレンを過酸化水素の存在
下、通常は温度70〜200℃，圧力２〜50kg/cm2,時間0.3
〜30時間の条件で加熱反応させることにより製造するこ
とができる。
また、水素化処理はどの段階で行なってもよく、さらに
この水素化処理の方法としては、特に制限はなく、通常
の方法で行なうことができる。具体的には、脂肪族炭化
水素，脂環式炭化水素，エーテル類，アルコール類など
の溶媒中、ルテニウム，ニッケル，パラジウム，コバル
ト，白金，ロジウム等を含有する触媒の存在下に上記の
液状ポリイソプレンを水素ガスで接触処理すればよい。
この際の接触処理条件としては、通常は温度20〜300
℃、好ましくは70〜200℃、水素圧０〜200kg/cm2G、好
ましくは10〜100cm2G、反応時間0.1〜20時間、好ましく
は0.5〜10時間である。
この水素化処理の方法としては、特に制限はなく、通常
の方法で行なうことができる。具体的には、脂肪族炭化
水素，脂環式炭化水素，エーテル類，アルコール類など
の溶媒中、ルテニウム，ニッケル，パラジウム，コバル
ト，白金，ロジウム等を含有する触媒の存在下に上記の
液状ポリイソプレンを水素ガスで接触処理すればよい。
この際の接触処理条件としては、通常は温度20〜300
℃、好ましくは70〜200℃、水素圧０〜200kg/cm2G、好
ましくは10〜100cm2G、反応時間0.1〜20時間、好ましく
は0.5〜10時間である。
かくして得られる上述した官能基含有の液状ポリイソプ
レンの水素化物は、数平均分子量200〜20000、好ましく
は500〜10000のものであり、上記官能基の含有率は0.3
〜60重量％、好ましくは0.5〜30重量％であり、またそ
の水素化率が50〜100％、特に70％以上のものが好まし
い。なお、上記水素化率とは次式によって定義される。
レンの水素化物は、数平均分子量200〜20000、好ましく
は500〜10000のものであり、上記官能基の含有率は0.3
〜60重量％、好ましくは0.5〜30重量％であり、またそ
の水素化率が50〜100％、特に70％以上のものが好まし
い。なお、上記水素化率とは次式によって定義される。
水素化率（％） ＝（１−水素化物１分子当たりの二重結合数 ／液状ポリイソプレン１分子当たりの二重結合数） ×100 本発明の方法では、アニオン重合触媒の存在下にラクタ
ムを重合する反応系に、上述の液状ポリイソプレンの水
素化物を添加すればよい。
ムを重合する反応系に、上述の液状ポリイソプレンの水
素化物を添加すればよい。
本発明の方法では、反応系に原料であるラクタム，アニ
オン重合触媒とともに、分子鎖に上述の官能基を有する
液状ポリイソプレンの水素化物を加えてラクタムの重合
反応を行なうが、この際の各成分の添加割合は特に制限
はなく、また用いる各成分の種類により異なり一義的に
定められない。しかし、通常はラクタム100重量部に対
して、アニオン重合触媒0.05〜20重量部、好ましくは0.
1〜10重量部、前記液状ポリイソプレンの水素化物１〜1
00重量部、好ましくは５〜50重量部とすればよい。
オン重合触媒とともに、分子鎖に上述の官能基を有する
液状ポリイソプレンの水素化物を加えてラクタムの重合
反応を行なうが、この際の各成分の添加割合は特に制限
はなく、また用いる各成分の種類により異なり一義的に
定められない。しかし、通常はラクタム100重量部に対
して、アニオン重合触媒0.05〜20重量部、好ましくは0.
1〜10重量部、前記液状ポリイソプレンの水素化物１〜1
00重量部、好ましくは５〜50重量部とすればよい。
また、この重合反応にあたっては、溶媒は特に必要とし
ない。反応温度は50〜300℃、好ましくは70〜250℃と
し、反応圧力は０〜200kg/cm2G、好ましくは０〜150kg/
cm2G、反応時間は0.05〜200分、好ましくは0.1〜100分
とすればよい。
ない。反応温度は50〜300℃、好ましくは70〜250℃と
し、反応圧力は０〜200kg/cm2G、好ましくは０〜150kg/
cm2G、反応時間は0.05〜200分、好ましくは0.1〜100分
とすればよい。
本発明の方法によれば、ラクタムが開環重合してポリア
ミドが生成するが、この重合に際して上述の液状ポリイ
ソプレンの水素化物が反応系に存在しているため、この
ポリアミドは、ラクタムが開環重合したポリアミドと液
状ポリイソプレンの水素化物との組成物および／あるい
は該ポリアミドと液状ポリイソプレンの水素化物とのブ
ロック共重合体、さらにはこれら以外の反応生成物の混
合物等として得られる。
ミドが生成するが、この重合に際して上述の液状ポリイ
ソプレンの水素化物が反応系に存在しているため、この
ポリアミドは、ラクタムが開環重合したポリアミドと液
状ポリイソプレンの水素化物との組成物および／あるい
は該ポリアミドと液状ポリイソプレンの水素化物とのブ
ロック共重合体、さらにはこれら以外の反応生成物の混
合物等として得られる。
次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
製造例１ （１） 分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレ
ンの調製 １のステンレス製耐圧反応容器に、イソプレン200g,
濃度50重量％の過酸化水素水16gおよび２−メチルプロ
パノール100gを仕込み、温度120℃，最大圧力8kg/cm2G,
反応時間２時間の条件で反応を行なった。反応終了後、
分液ロートに反応混合物を入れ、600gの水を添加して振
とうし、３時間静置した後油相を分取した。この油相か
ら溶媒，モノマー，低沸点成分を2mmHg,100℃,2時間の
条件で留去し、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイ
ソプレン（収率68重量％）を得た。このものの数平均分
子量は2150,水酸基含有量は0.96meq/g,粘度は56ポイズ/
30℃であった。
ンの調製 １のステンレス製耐圧反応容器に、イソプレン200g,
濃度50重量％の過酸化水素水16gおよび２−メチルプロ
パノール100gを仕込み、温度120℃，最大圧力8kg/cm2G,
反応時間２時間の条件で反応を行なった。反応終了後、
分液ロートに反応混合物を入れ、600gの水を添加して振
とうし、３時間静置した後油相を分取した。この油相か
ら溶媒，モノマー，低沸点成分を2mmHg,100℃,2時間の
条件で留去し、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイ
ソプレン（収率68重量％）を得た。このものの数平均分
子量は2150,水酸基含有量は0.96meq/g,粘度は56ポイズ/
30℃であった。
（２） 分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレ
ンの水素化物の調製 上述の如くして得た分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレン100g,ルテニウム含量５重量％のルテニウ
ム−カーボン触媒10gおよび溶媒としてシクロヘキサン1
00gを仕込み、50kg/cm2Gの水素圧下で140℃にて4.5時間
水素化反応を行なった。反応終了後、0.45μのメンブラ
ンフィルターを通して反応溶液から触媒を分離除去した
後、2mmHg,110℃,2時間の条件で溶媒を留去した。その
結果、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン
の水素化物101gが得られた。このものの数平均分子量は
2210,水酸基含有量は0.94meq/g,ヨウ素価は１以下，粘
度は383ポイズ/30℃であった。
ンの水素化物の調製 上述の如くして得た分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレン100g,ルテニウム含量５重量％のルテニウ
ム−カーボン触媒10gおよび溶媒としてシクロヘキサン1
00gを仕込み、50kg/cm2Gの水素圧下で140℃にて4.5時間
水素化反応を行なった。反応終了後、0.45μのメンブラ
ンフィルターを通して反応溶液から触媒を分離除去した
後、2mmHg,110℃,2時間の条件で溶媒を留去した。その
結果、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン
の水素化物101gが得られた。このものの数平均分子量は
2210,水酸基含有量は0.94meq/g,ヨウ素価は１以下，粘
度は383ポイズ/30℃であった。
（３） 分子鎖末端に一般式（Ｖ）の官能基を有する液
状ポリイソプレンの水素化物の調製 １セパラブルフラスコに、上述の如くして得た分子鎖
末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの水素化物10
0gを入れて80℃,1mmHgの条件で１時間真空脱水した。次
いで、シクロヘキサン100ml加えて50℃まで冷却し、さ
らにテレフタロイルクロライド19.1g（0.094モル）を５
分間かけて滴下し、続いてトリエチルアミンのシクロヘ
キサン溶液20ml（トリエチルアミン量9.5g（0.094モ
ル））を５分間かけて滴下したところ白色沈澱が生じ
た。30分間加熱還流後、20℃に冷却し、セライトを用い
て濾過した。
状ポリイソプレンの水素化物の調製 １セパラブルフラスコに、上述の如くして得た分子鎖
末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの水素化物10
0gを入れて80℃,1mmHgの条件で１時間真空脱水した。次
いで、シクロヘキサン100ml加えて50℃まで冷却し、さ
らにテレフタロイルクロライド19.1g（0.094モル）を５
分間かけて滴下し、続いてトリエチルアミンのシクロヘ
キサン溶液20ml（トリエチルアミン量9.5g（0.094モ
ル））を５分間かけて滴下したところ白色沈澱が生じ
た。30分間加熱還流後、20℃に冷却し、セライトを用い
て濾過した。
得られた濾液を80℃,1mmHgの条件で１時間処理して黄色
液状物112.9gを得た。このものは赤外線吸収スペクトル
において1750cm-1（エステルのカルボニルに基づく吸
収）,1810cm-1（酸クロライドのカルボニルに基づく吸
収）に吸収ピークが認められ、また、3360cm-1（水酸基
に基づく吸収）に吸収ピークが認められなかった。
液状物112.9gを得た。このものは赤外線吸収スペクトル
において1750cm-1（エステルのカルボニルに基づく吸
収）,1810cm-1（酸クロライドのカルボニルに基づく吸
収）に吸収ピークが認められ、また、3360cm-1（水酸基
に基づく吸収）に吸収ピークが認められなかった。
続いて、この黄色液状物にシクロヘキサン150mlを加え
て50℃に加熱し、固形のε−カプロラクタム12.6g（0.1
1モル）を加え、引き続いてトリエチルアミンのシクロ
ヘキサン溶液20ml（トリエチルアミン量11.1g（0.11モ
ル）を５分間かけて滴下したところ白色沈澱が生じた。
30分間加熱還流後、20℃に冷却し、セライトを用いて濾
過した。
て50℃に加熱し、固形のε−カプロラクタム12.6g（0.1
1モル）を加え、引き続いてトリエチルアミンのシクロ
ヘキサン溶液20ml（トリエチルアミン量11.1g（0.11モ
ル）を５分間かけて滴下したところ白色沈澱が生じた。
30分間加熱還流後、20℃に冷却し、セライトを用いて濾
過した。
得られた濾液を80℃,1mmHgの条件で１時間処理して黄色
液状物98.3gを得た。このものは赤外線吸収スペクトル
による分析の結果、分子鎖末端に一般式（Ｖ）（但し、
Ｒがフェニレン基であり、Ｙがペンタメチレン基であ
る。）で表わされる官能基を有する液状ポリイソプレン
の水素化物であることがわかった。このものの数平均分
子量は2,750,上記官能基含量は10.6重量％，粘度は2,92
0ポイズ/30℃であった。
液状物98.3gを得た。このものは赤外線吸収スペクトル
による分析の結果、分子鎖末端に一般式（Ｖ）（但し、
Ｒがフェニレン基であり、Ｙがペンタメチレン基であ
る。）で表わされる官能基を有する液状ポリイソプレン
の水素化物であることがわかった。このものの数平均分
子量は2,750,上記官能基含量は10.6重量％，粘度は2,92
0ポイズ/30℃であった。
製造例２ １セパラブルフラスコに、製造例１（２）で得られた
分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの水素
化物100gを入れて、80℃,1mmHgの条件で１時間真空脱水
した。
分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの水素
化物100gを入れて、80℃,1mmHgの条件で１時間真空脱水
した。
次いで、シクロヘキサンおよびε−カプロラクタム12.6
g（0.11モル）を加えて20℃に冷却した。さらにオギザ
ルクロライド14.9g（0.094モル）を加え、続いてトリエ
チルアミンのシクロヘキサン溶液40ml（トリエチルアミ
ン量21.2g（0.21モル）を10分間かけて滴下したところ
白色沈澱が生じた。30分間加熱還流後、20℃に冷却し、
セライトを用いて濾過した。
g（0.11モル）を加えて20℃に冷却した。さらにオギザ
ルクロライド14.9g（0.094モル）を加え、続いてトリエ
チルアミンのシクロヘキサン溶液40ml（トリエチルアミ
ン量21.2g（0.21モル）を10分間かけて滴下したところ
白色沈澱が生じた。30分間加熱還流後、20℃に冷却し、
セライトを用いて濾過した。
得られた濾液を80℃,1mmHgの条件で１時間処理して黄色
液状物102.6gを得た。このものは赤外線吸収スペクトル
による分析の結果、分子鎖末端に一般式（IV）（但し、
Ｙがペンタメチレン基である。）で表わされる官能基を
有する液状ポリイソプレンの水素化物であることがわか
った。このものの数平均分子量は2,580,上記官能基含量
は11.3重量％，粘度は1,870ポイズ/30℃であった。
液状物102.6gを得た。このものは赤外線吸収スペクトル
による分析の結果、分子鎖末端に一般式（IV）（但し、
Ｙがペンタメチレン基である。）で表わされる官能基を
有する液状ポリイソプレンの水素化物であることがわか
った。このものの数平均分子量は2,580,上記官能基含量
は11.3重量％，粘度は1,870ポイズ/30℃であった。
製造例３ １セパラブルフラスコに、製造例１（２）で得られた
分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの水素
化物100gを入れて、80℃,1mmHgの条件で１時間真空脱水
した。
分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの水素
化物100gを入れて、80℃,1mmHgの条件で１時間真空脱水
した。
次いで、シクロヘキサンおよびε−カプロラクタム12.6
g（0.11モル）を加えて20℃に冷却した。さらにトリエ
チルアミンのシクロヘキサン溶液40ml（トリエチルアミ
ン量21.2g（0.21モル）を５分間かけて滴下した。その
後20℃でホスゲンガスを30分間バブリングし、次いで30
分間加熱還流し、20℃まで冷却してさらにセライトを用
いて濾過した。
g（0.11モル）を加えて20℃に冷却した。さらにトリエ
チルアミンのシクロヘキサン溶液40ml（トリエチルアミ
ン量21.2g（0.21モル）を５分間かけて滴下した。その
後20℃でホスゲンガスを30分間バブリングし、次いで30
分間加熱還流し、20℃まで冷却してさらにセライトを用
いて濾過した。
得られた濾液を80℃,1mmHgの条件で１時間処理して琥珀
色液状物98.4gを得た。このものは赤外線吸収スペクト
ルによる分析の結果、分子鎖末端に一般式（III）（但
し、Ｙがペンタメチレン基である。）で表わされる官能
基を有する液状ポリイソプレンの水素化物であることが
わかった。このものの数平均分子量は2,530,上記官能基
含量は11.5重量％，粘度は1,460ポイズ/30℃であった。
色液状物98.4gを得た。このものは赤外線吸収スペクト
ルによる分析の結果、分子鎖末端に一般式（III）（但
し、Ｙがペンタメチレン基である。）で表わされる官能
基を有する液状ポリイソプレンの水素化物であることが
わかった。このものの数平均分子量は2,530,上記官能基
含量は11.5重量％，粘度は1,460ポイズ/30℃であった。
製造例４ １セパラブルフラスコに、市販の水酸基を有する液状
ポリブタジエン（商品名:R−45HT,出光アーコ（株）
製，水酸基含量0.82meq/g,数平均分子量2800）100gを入
れて80℃,1mmHgの条件で１時間真空脱水した。
ポリブタジエン（商品名:R−45HT,出光アーコ（株）
製，水酸基含量0.82meq/g,数平均分子量2800）100gを入
れて80℃,1mmHgの条件で１時間真空脱水した。
次いで、シクロヘキサンおよびε−カプロラクタム11.0
g（0.096モル）を加えて20℃に冷却した。さらにテレフ
タロイルクロライド16.7g（0.082モル）を加え、続いて
トリエチルアミンのシクロヘキサン溶液40ml（トリエチ
ルアミン量18.5g（0.183モル）を10分間かけて滴下した
ところ白色沈澱が生じた。30分間加熱還流後、20℃に冷
却し、セライトを用いて濾過した。
g（0.096モル）を加えて20℃に冷却した。さらにテレフ
タロイルクロライド16.7g（0.082モル）を加え、続いて
トリエチルアミンのシクロヘキサン溶液40ml（トリエチ
ルアミン量18.5g（0.183モル）を10分間かけて滴下した
ところ白色沈澱が生じた。30分間加熱還流後、20℃に冷
却し、セライトを用いて濾過した。
得られた濾液を80℃,1mmHgの条件で１時間処理して黄色
液状物101.1gを得た。このものは赤外線吸収スペクトル
による分析の結果、分子鎖末端に一般式（Ｖ）（但し、
Ｒがフェニレン基,Yがペンタメチレン基である。）で表
わされる官能基を有する液状ポリブタジエンであること
がわかった。このものの数平均分子量は3,320,上記官能
基含量は16.8重量％，粘度は1,320ポイズ/30℃であっ
た。
液状物101.1gを得た。このものは赤外線吸収スペクトル
による分析の結果、分子鎖末端に一般式（Ｖ）（但し、
Ｒがフェニレン基,Yがペンタメチレン基である。）で表
わされる官能基を有する液状ポリブタジエンであること
がわかった。このものの数平均分子量は3,320,上記官能
基含量は16.8重量％，粘度は1,320ポイズ/30℃であっ
た。
製造例５ 製造例４において、テレフタロイルクロライド16.7g
（0.082モル）に代えてオギザルクロライド13.0g（0.08
2モル）を用いたこと以外は、製造例４と同様の操作を
行なった。その結果、黄色液状物99.7gを得た。このも
のは赤外線吸収スペクトルによる分析の結果、分子鎖末
端に一般式（IV）（但し、Ｙがペンタメチレン基であ
る。）で表わされる官能基を有する液状ポリブタジエン
であることがわかった。このものの数平均分子量は3,02
0,上記官能基含量は12.7重量％，粘度は980ポイズ/30℃
であった。
（0.082モル）に代えてオギザルクロライド13.0g（0.08
2モル）を用いたこと以外は、製造例４と同様の操作を
行なった。その結果、黄色液状物99.7gを得た。このも
のは赤外線吸収スペクトルによる分析の結果、分子鎖末
端に一般式（IV）（但し、Ｙがペンタメチレン基であ
る。）で表わされる官能基を有する液状ポリブタジエン
であることがわかった。このものの数平均分子量は3,02
0,上記官能基含量は12.7重量％，粘度は980ポイズ/30℃
であった。
実施例１〜３および比較例1,2 （１） 触媒溶液の調製 滴下ロート，撹拌機，ヒーター，窒素ライン，温度計お
よび蒸溜装置を備えた3000mlの四口フラスコに、ε−カ
プロラクタム1000gを入れて、130℃,1mmHgの条件でε−
カプロラクタム50gが留去するまで加熱処理し、その後7
0℃まで冷却し、窒素を導入して大気まで戻した。さら
に窒素気流下100℃まで昇温して、濃度３モル／のエ
チルマグネシウムブロマイドのジエチルエーテル溶液12
0mlを10分間かかって滴下し、その後90℃まで冷却し
た。この温度で1mmHgに減圧して、ジエチルエーテルお
よび生成したエタンを留去して、触媒溶液（ε−カプロ
ラクタムマグネシウムブロマイドのε−カプロラクタム
溶液）1037g（触媒濃度0.347モル/kg）を得た。
よび蒸溜装置を備えた3000mlの四口フラスコに、ε−カ
プロラクタム1000gを入れて、130℃,1mmHgの条件でε−
カプロラクタム50gが留去するまで加熱処理し、その後7
0℃まで冷却し、窒素を導入して大気まで戻した。さら
に窒素気流下100℃まで昇温して、濃度３モル／のエ
チルマグネシウムブロマイドのジエチルエーテル溶液12
0mlを10分間かかって滴下し、その後90℃まで冷却し
た。この温度で1mmHgに減圧して、ジエチルエーテルお
よび生成したエタンを留去して、触媒溶液（ε−カプロ
ラクタムマグネシウムブロマイドのε−カプロラクタム
溶液）1037g（触媒濃度0.347モル/kg）を得た。
なお、この触媒溶液は使用時まで100℃にて保持した。
（２） ポリアミドの製造 原料ラクタムとしてε−カプロラクタム100重量部用
い、これに上記（１）で得られた触媒溶液を10重量部お
よび前記製造例で得られた重合体（すなわち所定の官能
基を有する液状ポリイソプレンの水素化物あるいは液状
ポリブタジエン）を25重量部を加えて、1mmHgの減圧下,
25℃の条件で１分間激しく撹拌した後、窒素で大気圧に
戻し、130℃に加熱したテフロン製型に流し込み、130℃
で５分間オーブン中で処理し、その後冷却してポリアミ
ドの試料を得た。このものの物性を表に示す。
い、これに上記（１）で得られた触媒溶液を10重量部お
よび前記製造例で得られた重合体（すなわち所定の官能
基を有する液状ポリイソプレンの水素化物あるいは液状
ポリブタジエン）を25重量部を加えて、1mmHgの減圧下,
25℃の条件で１分間激しく撹拌した後、窒素で大気圧に
戻し、130℃に加熱したテフロン製型に流し込み、130℃
で５分間オーブン中で処理し、その後冷却してポリアミ
ドの試料を得た。このものの物性を表に示す。
〔発明の効果〕 このようにして得られるポリアミドは、従来のポリアミ
ドに比べて引張強度，曲げモジュラス，耐衝撃強度が同
等ないし僅かに向上すると共に、耐候性や耐熱老化性が
著しく改善される。
ドに比べて引張強度，曲げモジュラス，耐衝撃強度が同
等ないし僅かに向上すると共に、耐候性や耐熱老化性が
著しく改善される。
したがって、本発明の方法によって得られるポリアミド
は、自動車部品，電気機器のハウジングさらには他の成
形品の素材として有効に利用される。
は、自動車部品，電気機器のハウジングさらには他の成
形品の素材として有効に利用される。
Claims (6)
- 【請求項１】アニオン重合触媒の存在下にラクタムを重
合するにあたり、分子鎖に 一般式 〔式中、Ｙは炭素数３〜12の二価の脂肪族炭化水素基を
示す。〕 で表わされる原子団を含む官能基を有する液状ポリイソ
プレンの水素化物を反応系に添加することを特徴とする
ポリアミドの製造方法。 - 【請求項２】一般式中のＹが、炭素数３〜10のポリメチ
レン基である特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 - 【請求項３】官能基が、 一般式 あるいは 〔式中、Ｙは前記と同じであり、Ｒは炭素数２〜24の二
価〜四価の炭化水素基あるいはエーテル結合を有する炭
素数１〜24の二価〜四価の炭化水素基であり、ｎは1,2
あるいは３を示す。〕 で表わされるものである特許請求の範囲第１項記載の製
造方法。 - 【請求項４】液状ポリイソプレンの水素化物の水素化率
が、50％以上である特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。 - 【請求項５】ラクタムが、カプロラクタム，ピロジノ
ン，ピペリドン，バレロラクタム，カプリルラクタムま
たはラウリルラクタムである特許請求の範囲第１項記載
の製造方法。 - 【請求項６】ラクタム100重量部に対して、分子鎖に前
記官能基を有する液状ポリイソプレンの水素化物を１〜
100重量部の割合で添加する特許請求の範囲第１項記載
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24194386A JPH0670134B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | ポリアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24194386A JPH0670134B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | ポリアミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6397630A JPS6397630A (ja) | 1988-04-28 |
| JPH0670134B2 true JPH0670134B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=17081874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24194386A Expired - Lifetime JPH0670134B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | ポリアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670134B2 (ja) |
-
1986
- 1986-10-14 JP JP24194386A patent/JPH0670134B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6397630A (ja) | 1988-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009538972A (ja) | ポリアミドブロックコポリマーの製造 | |
| US4820796A (en) | Transparent polyamide elastomer from carboxy polycaprolactam and poly(tetramethylene oxy)glycol | |
| NL194003C (nl) | Lineaire copolymeren met afwisselende blokken. Lineaire copolymeren met afwisselende blokken en werkwijze ter bereiding daarvan. | |
| US2907755A (en) | Polymerization of lactams in presence of carbon monoxide | |
| JPH0670134B2 (ja) | ポリアミドの製造方法 | |
| JPS6213372B2 (ja) | ||
| JPH0649168A (ja) | 官能化ポリマー及びその製造方法 | |
| CA2016250A1 (en) | Process for hydrogenation of polymers | |
| KR100208316B1 (ko) | 개량 환상 공액 디엔 폴리머 및 그의 제조 방법 | |
| EP0734408B1 (en) | Strong non-ionic base catalyzed ring opening polymerization of lactams | |
| JPH0791359B2 (ja) | ポリアミドの製造方法 | |
| Cho et al. | Polymerization of 2‐azabicyclo [2, 2, 1] heptan‐3‐one and its copolymerization with 2‐pyrrolidone | |
| JPS6381129A (ja) | ポリアミドの製造方法 | |
| JP2914537B2 (ja) | ２−ピロリドン重合体の製法 | |
| US3732333A (en) | Formaldehyde block copolymers and processes | |
| US5130390A (en) | Crosslinkable saturated and unsaturated carbosilane polymers and formulations | |
| Awl et al. | Poly (amide-acetals) and poly (ester-acetals) from polyol acetals of methyl 9 (10)-formylstearate: Preparation and physical characterization | |
| CA2286071A1 (en) | Epsilon caprolactam compositions and byproducts | |
| US3975377A (en) | Process for preparing N-alkyl-lactams | |
| JP2874738B2 (ja) | ２−ピロリドン重合体の製法 | |
| RU2557539C1 (ru) | Способ получения сополимеров 3,3-бис(нитратометил)оксетана и 3-азидометил-3-метилоксетана | |
| JP2874739B2 (ja) | ２−ピロリドン重合体の製法 | |
| EP0235197A1 (en) | POLY (1-OXY-3-LACTAME VINYLENES). | |
| EP0114452B1 (en) | Process for the preparation of a polyamide | |
| JP3858458B2 (ja) | アゾ基含有ポリアミド及びその製造法 |