JPH0672125B2 - トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0672125B2 JPH0672125B2 JP59267387A JP26738784A JPH0672125B2 JP H0672125 B2 JPH0672125 B2 JP H0672125B2 JP 59267387 A JP59267387 A JP 59267387A JP 26738784 A JP26738784 A JP 26738784A JP H0672125 B2 JPH0672125 B2 JP H0672125B2
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- crystal composition
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶電気光学素子に用いられるトランス−エ
チレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物に
関する。
チレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物に
関する。
〔従来の技術〕 液晶表子素子は、時計、電卓をはじめ、近年では、測定
器、自動車用計器、複写器、カメラ等、種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。しかし、現在のところ、これらの特性を単独の材
料で全て満たす材料はなく、複数の液晶及び非液晶の材
料を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている
状態である。このため、各種特性のすべてではなく、一
又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材料開発が
望まれている。
器、自動車用計器、複写器、カメラ等、種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。しかし、現在のところ、これらの特性を単独の材
料で全て満たす材料はなく、複数の液晶及び非液晶の材
料を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている
状態である。このため、各種特性のすべてではなく、一
又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材料開発が
望まれている。
表示素子分野において用いられる液晶化合物に要求され
る種々の特性の中でも、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック相を示し、他の液晶又は非液晶との相溶性にすぐ
れた材料を提供することは重要な課題である。
る種々の特性の中でも、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック相を示し、他の液晶又は非液晶との相溶性にすぐ
れた材料を提供することは重要な課題である。
本発明は前述の課題を解決すべく新規は材料を提供する
ものであり、一般式 （式中、−CH＝CH−はトランス−1,2−ジ置換エチレン
結合を示し、、Ｚは 〔Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示し、 はトランス−1,4置換シクロヘキサン環を示す〕で表わ
されるトランス−エチレン誘導体化合物に関するもので
ある。
ものであり、一般式 （式中、−CH＝CH−はトランス−1,2−ジ置換エチレン
結合を示し、、Ｚは 〔Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示し、 はトランス−1,4置換シクロヘキサン環を示す〕で表わ
されるトランス−エチレン誘導体化合物に関するもので
ある。
一般式（Ｉ）で示される化合物の一般名は、４−（トラ
ンス−ｎ−ペンテ−３′−ニル）フエニルエエステルで
ある。
ンス−ｎ−ペンテ−３′−ニル）フエニルエエステルで
ある。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、実用的温度範囲にお
いてネマチツク相から等方性液体相への転移温度
（ＴＣ）を有し、化学的にも安定な材料であり、液晶組
成物を構成するために必要な他の化合物と混合しても、
粘度を上昇させることなく、相溶性に極めてすぐれた材
料である。
いてネマチツク相から等方性液体相への転移温度
（ＴＣ）を有し、化学的にも安定な材料であり、液晶組
成物を構成するために必要な他の化合物と混合しても、
粘度を上昇させることなく、相溶性に極めてすぐれた材
料である。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、他の液晶、非液晶に、少
なくとも１種を混合することにより、液晶組成物として
使用される。
なくとも１種を混合することにより、液晶組成物として
使用される。
本発明の化合物として混合させる物質としては、例えば
以下のようなものがある。なお、以下の式でＲは本発明
でのＲとは異なり、ＲおよびＲ′はアルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基を表わす。
以下のようなものがある。なお、以下の式でＲは本発明
でのＲとは異なり、ＲおよびＲ′はアルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基を表わす。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等、種々の材料が選択使
用される。
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等、種々の材料が選択使
用される。
本発明の化合物は、液晶組成物として、電極付の基板間
に配され、ツイスト・ネマチックモード，ダイナミツク
スキヤタリングモード，ゲスト−ホストモード、フエー
ズチエンジングモード等種々のモードで使用できる。
に配され、ツイスト・ネマチックモード，ダイナミツク
スキヤタリングモード，ゲスト−ホストモード、フエー
ズチエンジングモード等種々のモードで使用できる。
この液晶表子素子は、本発明の化合物を液晶組成物とし
て電極付の基板間に配するものであり、具体的には、プ
ラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてiO2,Al
2O3等のアンダーコートをし、In2O3−SnO2等の電極を設
けパターニングした後、必要に応じてポリイミド,SiO2
等のオーバーコートを形成し、配向処理し、これにシー
ル材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺を
シールし、シール材を硬化後、本発明の化合物を含む組
成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構
成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板，カラー偏
光板，光源，カラーフイルター，半透過反射板，反射
板，導光板，紫外線カツトフイルター等を積層する、文
字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶
素子とする。
て電極付の基板間に配するものであり、具体的には、プ
ラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてiO2,Al
2O3等のアンダーコートをし、In2O3−SnO2等の電極を設
けパターニングした後、必要に応じてポリイミド,SiO2
等のオーバーコートを形成し、配向処理し、これにシー
ル材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺を
シールし、シール材を硬化後、本発明の化合物を含む組
成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構
成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板，カラー偏
光板，光源，カラーフイルター，半透過反射板，反射
板，導光板，紫外線カツトフイルター等を積層する、文
字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶
素子とする。
なお、上述の説明は、液晶素子の基本的な構成及び製法
を示したにすぎなく、例えば、２層電極を用いた基板、
２層の液晶層を形成した２層液晶セル等、種々の構成の
ものが使用できる。
を示したにすぎなく、例えば、２層電極を用いた基板、
２層の液晶層を形成した２層液晶セル等、種々の構成の
ものが使用できる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、次のような
方法に従って製造される。
方法に従って製造される。
すなわち、まず、ｐ−ブロモフエノール（II）をアセト
ン溶媒中、炭酸カリウムの存在下、塩化ベンジルと反応
させて、ｐ−ブロモベンジルオキシベンゼン（III）と
する。次に、トランス−ｎ−ペンテ−３−ニル−１−プ
ロマイド（R.M.Coatesら,J.Org.Chem.,47,3597（198
2））（IV）と、マグネシウムより調製したグリニヤー
ル試薬と、（III）を、Ni（dppe）Cl2のようなカップリ
ング触媒の存在下、反応させて、４−（トランス−ｎ−
ペンテ−３′−ニル）−ベンジルオキシベンゼン（Ｖ）
を得る。この（Ｖ）を、ｎ−ブタノール中、金属ナトリ
ウムと反応させて４−（トランス−ｎ−ペンテ−３′−
ニル）−フエノール（VI）とし、これに、ピリジンの存
在下、式（VII）の化合物を塩化チオニルを用いて、酸
塩化物（VIII）としたものを反応させれば、一般式
（Ｉ）の化合物が得られる。
ン溶媒中、炭酸カリウムの存在下、塩化ベンジルと反応
させて、ｐ−ブロモベンジルオキシベンゼン（III）と
する。次に、トランス−ｎ−ペンテ−３−ニル−１−プ
ロマイド（R.M.Coatesら,J.Org.Chem.,47,3597（198
2））（IV）と、マグネシウムより調製したグリニヤー
ル試薬と、（III）を、Ni（dppe）Cl2のようなカップリ
ング触媒の存在下、反応させて、４−（トランス−ｎ−
ペンテ−３′−ニル）−ベンジルオキシベンゼン（Ｖ）
を得る。この（Ｖ）を、ｎ−ブタノール中、金属ナトリ
ウムと反応させて４−（トランス−ｎ−ペンテ−３′−
ニル）−フエノール（VI）とし、これに、ピリジンの存
在下、式（VII）の化合物を塩化チオニルを用いて、酸
塩化物（VIII）としたものを反応させれば、一般式
（Ｉ）の化合物が得られる。
なお、この製造法は、単なる例示にすぎなく、種々の製
造法が使用できる。
造法が使用できる。
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び本発明
の化合物を用いた液晶組成物により更に詳しく説明す
る。
の化合物を用いた液晶組成物により更に詳しく説明す
る。
実施例１ 第１段階 ｐ−ブロモフエノール（II）135g（0.782モル）に、塩
化ベンジル104g（0.822モル）、炭酸カリウム162g（1.1
74モル）、アセトン1.0を加え、14時間還流した。塩
を除き、溶媒を留去した後、トルエン650mlを加え、２
％水酸化ナトリウム、水の順に洗浄し、濃縮後、エタノ
ールで再結晶を行ない、ｐ−ブロモベンジルオキシベン
ゼン（III）144gを得た。収率70％。
化ベンジル104g（0.822モル）、炭酸カリウム162g（1.1
74モル）、アセトン1.0を加え、14時間還流した。塩
を除き、溶媒を留去した後、トルエン650mlを加え、２
％水酸化ナトリウム、水の順に洗浄し、濃縮後、エタノ
ールで再結晶を行ない、ｐ−ブロモベンジルオキシベン
ゼン（III）144gを得た。収率70％。
第２段階 第１段階で得られた、ｐ−ブロモベンジルオキシベンゼ
ン（III）144g（0.547モル）に、トランス−ｎ−ペンテ
−３−ニル−１−プロマイド（IV）158g（1.06モル）と
マグネシウム30.4g（1.27モル）、テトラヒドロフラン8
80mlより調製したグリニヤール試薬を、テトラヒドロフ
ラン352mlおよびビス（1,2−ジフエニルホスフイノ）エ
タンニツケル（II）クロライド19.5g（0.037モル）の存
在下、室温にて１時間を要して滴下し、さらに室温にて
４時間攬拌した後、1:5塩酸400mlを加えて有機層を分離
し、水層をトルエンで抽出した。有機層を一つにまとめ
て水洗した後、溶媒を留去し、エタノールで再結晶を行
ない、４−（トランス−ｎ−ペンテ−３′−ニル）−ベ
ンジルオキシベンゼン（Ｖ）98.2gを得た。収率71.2
％。
ン（III）144g（0.547モル）に、トランス−ｎ−ペンテ
−３−ニル−１−プロマイド（IV）158g（1.06モル）と
マグネシウム30.4g（1.27モル）、テトラヒドロフラン8
80mlより調製したグリニヤール試薬を、テトラヒドロフ
ラン352mlおよびビス（1,2−ジフエニルホスフイノ）エ
タンニツケル（II）クロライド19.5g（0.037モル）の存
在下、室温にて１時間を要して滴下し、さらに室温にて
４時間攬拌した後、1:5塩酸400mlを加えて有機層を分離
し、水層をトルエンで抽出した。有機層を一つにまとめ
て水洗した後、溶媒を留去し、エタノールで再結晶を行
ない、４−（トランス−ｎ−ペンテ−３′−ニル）−ベ
ンジルオキシベンゼン（Ｖ）98.2gを得た。収率71.2
％。
第３段階 第２段階で得られた、４−（トランス−ｎ−ペンテ−
３′−ニル）ベンジルオキシベンゼン（Ｖ）31.2g（0.1
24モル）に、ｎ−ブタノール900mlを加え、これに金属
ナトリウム120gを４時間かけて徐々に加えた。その後、
３時間還流した後、1.3％ハイドロサルフアイトナトリ
ウム750mlを加え、これを酢酸360mlおよび水2.8より
なる溶液中に加えた。上層を食塩水で洗浄し、溶媒を留
去後、蒸留により、４−（トランス−ｎ−ペンテ−３′
−ニル）フエノール（VI）14.1gを得た。沸点116℃/2mm
Hg。収率70.3％。
３′−ニル）ベンジルオキシベンゼン（Ｖ）31.2g（0.1
24モル）に、ｎ−ブタノール900mlを加え、これに金属
ナトリウム120gを４時間かけて徐々に加えた。その後、
３時間還流した後、1.3％ハイドロサルフアイトナトリ
ウム750mlを加え、これを酢酸360mlおよび水2.8より
なる溶液中に加えた。上層を食塩水で洗浄し、溶媒を留
去後、蒸留により、４−（トランス−ｎ−ペンテ−３′
−ニル）フエノール（VI）14.1gを得た。沸点116℃/2mm
Hg。収率70.3％。
第４段階 トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸
（（VII）式において のもの）1.70g（9.25ミル）に、塩化チオニン1.70g（1
3.9ミリモル）、パークロルエチレン8mlを加え、３時間
還流した後、溶媒を留去したものに、第３段階で得られ
た、４−（トランス−ｎ−ペンテ−３′−ニル）−フエ
ノール（VI）1.50g（9.25ミリモル）と、ピリジン0.88g
（11.1ミリモル）、トルエン20mlを加え、さらに、３時
間還流した。析出したピリジン塩酸塩を過して除き、
液を希塩酸、水、２％水酸化ナトリウム、水の順に洗
浄した後、濃縮し、アルミナートルエンのカラムクロマ
トにかけ、溶媒留去後、メタノールにより再結晶を行な
い、目的とするトランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサ
ンカルボン酸４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニ
ル）−フエニルエステル（（Ｉ）式で のもの）2.49gを得た。収率82％、融点（Ｔｍ）31.8〜3
2.0℃、透明点（Ｔｃ）62.1℃、 1H−NMR（CCl4溶媒,TMS内部標準）スペクトルの帰属は
以下の通りであった。
（（VII）式において のもの）1.70g（9.25ミル）に、塩化チオニン1.70g（1
3.9ミリモル）、パークロルエチレン8mlを加え、３時間
還流した後、溶媒を留去したものに、第３段階で得られ
た、４−（トランス−ｎ−ペンテ−３′−ニル）−フエ
ノール（VI）1.50g（9.25ミリモル）と、ピリジン0.88g
（11.1ミリモル）、トルエン20mlを加え、さらに、３時
間還流した。析出したピリジン塩酸塩を過して除き、
液を希塩酸、水、２％水酸化ナトリウム、水の順に洗
浄した後、濃縮し、アルミナートルエンのカラムクロマ
トにかけ、溶媒留去後、メタノールにより再結晶を行な
い、目的とするトランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサ
ンカルボン酸４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニ
ル）−フエニルエステル（（Ｉ）式で のもの）2.49gを得た。収率82％、融点（Ｔｍ）31.8〜3
2.0℃、透明点（Ｔｃ）62.1℃、 1H−NMR（CCl4溶媒,TMS内部標準）スペクトルの帰属は
以下の通りであった。
δ（ppm） 0.6 〜2.77（complex m,aliphatic,26H） 5.10〜5.39（m,−CH＝CH−,2H） 6.59〜7.02（complex m,aromatic,4H） 又、この化合物のIRスペクトル（KBr錠）を第１図に示
す。同様にして、以下に示す化合物を合成した。
す。同様にして、以下に示す化合物を合成した。
トランス−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸４′
−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエニルエ
ステル トランス−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸４′
−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）フエニルエス
テル トランス−４−ｎ−プロピル−シクロヘキサンカルボン
酸４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエ
ニルエステル 融点（Ｔｍ）34.4〜35.0℃、透明点（Ｔｃ）67.1℃トラ
ンス−４−ｎ−ペンテル−シクロヘキサンカルボン酸
４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエニ
ルエステル 融点（Ｔｍ）41.2〜42.0℃、透明点（Ｔｃ）72.3℃トラ
ンス−４−ｎ−ヘキシル−シクロヘキサンカルボン酸
４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエニ
ルエステル トランス−４−ｎ−ヘプチル−シクロヘキサンカルボン
酸４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエ
ニルエステル トランス−４−ｎ−オクチル−シクロヘキサンカルボン
酸４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエ
ニルエステル 実施例２ 実施例１におけるトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キサンカルボン酸４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″
−ニル）−フエニルエステル，トランス−４−ｎ−ブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸４′−（トランス−ｎ−ペ
ンテ−３″−ニル）−フエニルエステル，トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４′−（トラ
ンス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエニルエステルの
等重量混合物の透明点（Tc）は66.8℃であつた。この混
合液晶をベース液晶として、これに４−エチル−４′−
シアノビフエニルを15.0wt％添加した混合液晶は57.3℃
の透明点（Tc）を示した。
−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエニルエ
ステル トランス−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸４′
−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）フエニルエス
テル トランス−４−ｎ−プロピル−シクロヘキサンカルボン
酸４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエ
ニルエステル 融点（Ｔｍ）34.4〜35.0℃、透明点（Ｔｃ）67.1℃トラ
ンス−４−ｎ−ペンテル−シクロヘキサンカルボン酸
４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエニ
ルエステル 融点（Ｔｍ）41.2〜42.0℃、透明点（Ｔｃ）72.3℃トラ
ンス−４−ｎ−ヘキシル−シクロヘキサンカルボン酸
４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエニ
ルエステル トランス−４−ｎ−ヘプチル−シクロヘキサンカルボン
酸４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエ
ニルエステル トランス−４−ｎ−オクチル−シクロヘキサンカルボン
酸４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエ
ニルエステル 実施例２ 実施例１におけるトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キサンカルボン酸４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３″
−ニル）−フエニルエステル，トランス−４−ｎ−ブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸４′−（トランス−ｎ−ペ
ンテ−３″−ニル）−フエニルエステル，トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４′−（トラ
ンス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フエニルエステルの
等重量混合物の透明点（Tc）は66.8℃であつた。この混
合液晶をベース液晶として、これに４−エチル−４′−
シアノビフエニルを15.0wt％添加した混合液晶は57.3℃
の透明点（Tc）を示した。
以上の如く本発明は、新規な化合物である。
一般式 （式中、−CH＝CH−はトランス−1,2−ジ置換エチレン
結合を示し、Ｚは （Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示し、 はトランス−1,4置換シクロヘキサン環を示す）を示
す）で表わされるトランス−エチレン誘導体化合物を提
供することにより室温を含む広い温度範囲においてネマ
チツク相を示し、化学的にも安定な液晶組成物を構成さ
せうる効果を生ずる優れたものである。
結合を示し、Ｚは （Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示し、 はトランス−1,4置換シクロヘキサン環を示す）を示
す）で表わされるトランス−エチレン誘導体化合物を提
供することにより室温を含む広い温度範囲においてネマ
チツク相を示し、化学的にも安定な液晶組成物を構成さ
せうる効果を生ずる優れたものである。
第１図は本発明の実施例のIRスペクトル図。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、−CH＝CH−は、トランス−1,2−ジ置換エチレ
ン結合を示し、、Ｚは ［Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示し、 はトランス−1,4置換シクロヘキサン環を示す］を示
す。）で表わされるトランス−エチレン誘導体化合物。 - 【請求項２】一般式 （式中、−CH＝CH−は、トランス−1,2−ジ置換エチレ
ン結合を示し、Ｚは ［Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示し、 はトランス−1,4置換シクロヘキサン環を示す］を示
す。）で表わされるトランス−エチレン誘導体化合物の
少なくとも１種を組成物中に含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59267387A JPH0672125B2 (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59267387A JPH0672125B2 (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145146A JPS61145146A (ja) | 1986-07-02 |
| JPH0672125B2 true JPH0672125B2 (ja) | 1994-09-14 |
Family
ID=17444137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59267387A Expired - Fee Related JPH0672125B2 (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672125B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59176221A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-10-05 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルケニル化合物 |
-
1984
- 1984-12-20 JP JP59267387A patent/JPH0672125B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61145146A (ja) | 1986-07-02 |
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