JPH0672808A - Anti-antagonist for herbicide, herbicide composition and herbicidal method - Google Patents
Anti-antagonist for herbicide, herbicide composition and herbicidal methodInfo
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- JPH0672808A JPH0672808A JP14128293A JP14128293A JPH0672808A JP H0672808 A JPH0672808 A JP H0672808A JP 14128293 A JP14128293 A JP 14128293A JP 14128293 A JP14128293 A JP 14128293A JP H0672808 A JPH0672808 A JP H0672808A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 第4級アンモニウム塩を含有する親水性の高
分子化合物から成り、細葉雑草用除草剤と広葉雑草用除
草剤との併用における拮抗を防止する除草剤用拮抗防止
剤であり、かつ、細葉雑草用除草剤および広葉雑草用除
草剤ならびに前記の除草剤拮抗防止剤を含有させて成る
除草剤組成物であり、かつ、これらの三剤を併用する除
草方法である。
【効果】 本発明の除草用拮抗防止剤および本発明の除
草剤組成物を使用することにより、また、本発明の除草
方法により、細葉雑草用除草剤と広葉雑草用除草剤との
併用における拮抗を未然に防止することができ、以て、
少ない労力で、補助薬剤、担体および除草剤のそれぞれ
を増量する必要はなくなるので、薬害発生の危険性も低
減され、効率よく除草することが可能となるうえに、環
境汚染の危険性も低減される。(57) [Summary] [Structure] Antagonist for herbicides, which consists of hydrophilic polymer compound containing quaternary ammonium salt, and prevents antagonistic effect in combination with herbicide for foliage weeds and herbicide for broadleaf weeds. An herbicide for fine-leaf weeds and a herbicide for broad-leaf weeds, and a herbicidal composition containing the above-mentioned herbicide antagonistic inhibitor, and a herbicidal method using these three agents in combination Is. [Effect] By using the herbicidal antagonistic inhibitor of the present invention and the herbicidal composition of the present invention, and by the herbicidal method of the present invention, a combination of a herbicide for fine-leaf weeds and a herbicide for broad-leaf weeds is used. It is possible to prevent antagonism in advance, and
Since it is not necessary to increase the amount of each of auxiliary agents, carriers and herbicides with a small amount of labor, the risk of chemical damage is reduced, efficient weeding is possible, and the risk of environmental pollution is also reduced. It
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、細葉雑草用除草剤と広
葉雑草用除草剤を同時に併用した際の両者の拮抗を防止
する除草剤用拮抗防止剤およびこの除草剤用拮抗防止
剤、細葉雑草用除草剤および広葉雑草用除草剤を含有さ
せて成る除草剤組成物ならびにこれらの三剤を使用する
除草方法に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a herbicide anti-antagonist which prevents the herbicides for fine-leaf weeds and the herbicide for broad-leaf weeds from being used together, and an anti-antagonist for the herbicide, The present invention relates to a herbicide for fine-leaf weeds and a herbicide composition containing a herbicide for broad-leaf weeds, and a herbicidal method using these three agents.
【0002】畑および水田などの農耕地、庭園、線路敷
および河川敷などの非農耕地を始めとする自然界に発生
する細葉雑草と広葉雑草とを同時に枯殺、除草するため
には細葉雑草用除草剤と広葉雑草用除草剤とを同時に施
用することが省力的な見地からは好ましいが、この両者
を同時に施用した場合には、両者の相互作用により、こ
の両者またはこの両者の一方の除草作用乃至殺草作用
(以下一括して 除草作用 と記すこともある)が低減
する、所謂、拮抗が惹起することは広く知られている処
である。この両者を併用することによる拮抗において、
広葉雑草用除草剤の併用による細葉雑草用除草剤の除草
作用の低減が顕著であることも広く知られている処であ
る。Fine leaf weeds are used for simultaneously killing and weeding thin leaf weeds and broad leaf weeds that occur in the natural world including agricultural land such as fields and paddy fields, gardens, non-arable land such as railroads and riverbeds. From the viewpoint of labor saving, it is preferable to apply the herbicide for herbicide and the herbicide for broad-leaved weeds at the same time, but when both of them are applied at the same time, the interaction between the two causes the weeding of the two or one of them. It is widely known that so-called antagonism, which reduces the action or herbicidal action (hereinafter sometimes collectively referred to as herbicidal action), is caused. In the competition by using both of these,
It is also widely known that the herbicidal action of a herbicide for fine leaf weeds is remarkably reduced by the combined use of a herbicide for broadleaf weeds.
【0003】このような問題を解決する第一の対策とし
ては細葉雑草用除草剤および広葉雑草用除草剤のそれぞ
れを単独で、数日間の間隔をあけ少なくとも2回で施用
して、細葉雑草と広葉雑草とを別々に除草する方法が採
られている。また、第二の対策としては、両者を混合し
てこの混合物を1回で施用する際に、拮抗で低減する除
草作用を補償する除草剤施用量−特に細葉雑草用除草剤
の施用量−を増量する方法などが採られている。As a first measure for solving such a problem, each of the herbicide for fine-leaf weeds and the herbicide for broad-leaf weeds is applied individually at least twice with an interval of several days, and the fine leaves are applied. Weeds and broadleaf weeds are separately weeded. As a second measure, when the both are mixed and the mixture is applied once, the herbicide application rate which compensates for the herbicidal action reduced by antagonism-especially the application rate of the herbicide for fine-leaf weeds- The method of increasing the amount is adopted.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしがら、これらの
対策のうち、前者では施用回数が少なくとも2回とされ
るために、増加する施用回数に対応して労力、展着剤な
どの補助薬剤および水などの担体の量を増加しなければ
ならないとの欠点がある。他方、後者では施用が一回で
済むので省力が可能では有るが、その反面、除草剤−特
に細葉雑草用除草剤−の施用量を、拮抗によって低減す
る除草作用を補償する分を増量しなければならず、ま
た、この施用量の増加によって有用作物に薬害を発生さ
せる危険性が増大する欠点がある。従って、細葉雑草用
除草剤および広葉雑草用除草剤を併用することによって
惹起される拮抗を防止し得る薬剤が開発されれば、前記
の従来の施用法における諸欠点を克服し、以て、少ない
労力で、補助薬剤、担体および除草剤のそれぞれを増量
させる必要がなく、かつ、薬害発生の危険性も低減さ
れ、効率よく除草することが可能となり、また、除草剤
の薬量を増加させる必要がないので、環境に悪影響を与
える危険性も低減させ得ることになる。However, among these countermeasures, the former requires at least two applications, and therefore the labor, auxiliary agents such as spreader and The disadvantage is that the amount of carrier such as water has to be increased. On the other hand, in the latter case, it is possible to save labor because the application is required only once, but on the other hand, the application amount of the herbicide-particularly the herbicide for fine-leaf weeds-is increased by compensating for the herbicidal action which is reduced by antagonism. There is a drawback that this increase in application rate increases the risk of causing phytotoxicity to useful crops. Therefore, if a drug capable of preventing antagonism caused by using a herbicide for fine-leaf weeds and a herbicide for broad-leaf weeds is developed, it overcomes the drawbacks in the above-mentioned conventional application methods, and It is not necessary to increase the amounts of auxiliary agents, carriers, and herbicides with a small amount of labor, and the risk of phytotoxicity is reduced, allowing efficient weeding and increasing the dose of herbicides. Since it is not necessary, the risk of adversely affecting the environment can be reduced.
【0005】本発明者らは、細葉雑草用除草剤および広
葉雑草用除草剤を併用することによって惹起される拮抗
を防止し得る薬剤を開発すべく、鋭意、研鑽を重ねた結
果、多くの物質から特定の第4級アンモニウム塩を含有
する親水性高分子化合物を使用することにより、この拮
抗を防止し得ることを発見して、この発見に基づいて本
発明に到達した。The present inventors have earnestly studied to develop a drug capable of preventing the antagonism caused by the combined use of a herbicide for fine-leaf weeds and a herbicide for broad-leaf weeds. Based on this finding, the inventors arrived at the present invention by discovering that the antagonist can be prevented by using a hydrophilic polymer compound containing a specific quaternary ammonium salt from a substance.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段、作用】すなわち、本発明
は、第4級アンモニウム塩を含有する親水性高分子化合
物から成り、細葉雑草用除草剤と広葉雑草用除草剤との
併用における拮抗を防止することを特徴とする除草剤用
拮抗防止剤であり、また、細葉雑草用除草剤および広葉
雑草用除草剤ならびに両除草剤併用の際の拮抗を防止す
るための第4級アンモニウム塩を含有する親水性の高分
子化合物から成る除草剤用拮抗防止剤を含有させて成る
除草剤組成物であり、さらにこれらの三剤を使用する除
草方法である。[Means for Solving the Problems] That is, the present invention comprises a hydrophilic polymer compound containing a quaternary ammonium salt, and antagonizes the combined use of a herbicide for fine-leaf weeds and a herbicide for broad-leaf weeds. And a quaternary ammonium salt for preventing antagonism when used in combination with both herbicides for fine-leaf weeds and broad-leaved weeds, and a herbicide for herbicides. A herbicidal composition comprising an antagonistic inhibitor for herbicides, which comprises a hydrophilic high-molecular compound containing the above, and a herbicidal method using these three agents.
【0007】本発明の除草剤用拮抗防止剤の有効成分で
ある第4級アンモニウム塩を含有する親水性高分子化合
物(以下 第4級アンモニウム塩含有高分子化合物 と
記すこともある)は、数平均分子量1,000〜1,0
00,000であり、第4級アンモニウム塩基を含有す
るモノマーと第4級アンモニウム塩基を含有しないモノ
マーとから構成され、第4級アンモニウム塩基を含有す
るモノマー:第4級アンモニウム塩基を含有しないモノ
マーとの比率が5:95乃至100:0とされた高分子
化合物である。しかして、前記の第4級アンモニウム塩
含有高分子化合物の数平均分子量は、ポリエチレングリ
コールを標準物質として使用した水系のゲル パーミエ
ーション クロマトグラフィによって測定された値であ
る。なお、この第4級アンモニウム塩含有高分子化合物
の数平均分子量は、細葉雑草用除草剤および広葉雑草用
除草剤のそれぞれの原体(有効物質である化合物)、補
助剤の種類、性質および濃度によって異なり、前記の範
囲から適宜選択される。The hydrophilic polymer compound containing a quaternary ammonium salt (hereinafter sometimes referred to as a quaternary ammonium salt-containing polymer compound), which is an active ingredient of the herbicidal antagonistic inhibitor of the present invention, is Average molecular weight 1,000 to 1,0
And is composed of a quaternary ammonium salt group-containing monomer and a quaternary ammonium salt group-free monomer, and a quaternary ammonium salt group-containing monomer: a quaternary ammonium salt group-free monomer; Is a polymer compound having a ratio of 5:95 to 100: 0. The number average molecular weight of the quaternary ammonium salt-containing polymer compound is a value measured by aqueous gel permeation chromatography using polyethylene glycol as a standard substance. The number-average molecular weight of the quaternary ammonium salt-containing polymer compound is determined based on the types of active ingredients (compounds that are active substances) of the herbicides for fine-leaf weeds and the herbicides for broad-leaved weeds, the types and properties of auxiliary agents. It depends on the concentration and is appropriately selected from the above range.
【0008】また、この第4級アンモニウム塩含有高分
子化合物は親水性でなければならないが、その親水性の
大きさは大きい程好ましい。 しかして、第4級アンモ
ニウム塩含有高分子化合物の親水性は、水/オクタノー
ルを用いる方法で測定した分配係数(logPOW)とし
て表示される。しかして、本発明における第4級アンモ
ニウム塩含有高分子化合物の親水性の大きさは、分配係
数として、実用上、通常は、−2以上であり、好ましく
は−2〜+2、特に好ましくは−1.7〜+1.5であ
る。また、親水性の第4級アンモニウム塩含有高分子化
合物には、所謂、水溶性の第4級アンモニウム塩含有高
分子化合物も当然に包含される。The quaternary ammonium salt-containing polymer compound must be hydrophilic, but the greater the hydrophilicity, the more preferable. Therefore, the hydrophilicity of the quaternary ammonium salt-containing polymer compound is expressed as a partition coefficient (logPOW) measured by a method using water / octanol. Therefore, the degree of hydrophilicity of the quaternary ammonium salt-containing polymer compound in the present invention is, as a partition coefficient, practically usually −2 or more, preferably −2 to +2, and particularly preferably −. It is 1.7 to +1.5. Further, the hydrophilic quaternary ammonium salt-containing polymer compound naturally includes a so-called water-soluble quaternary ammonium salt-containing polymer compound.
【0009】第4級アンモニウム塩含有高分子化合物
は、つぎの一般式で示される化合物が好ましい。The quaternary ammonium salt-containing polymer compound is preferably a compound represented by the following general formula.
【0010】[0010]
【化2】 [Chemical 2]
【0011】〔但し、式中、Aは陰イオンを有する基ま
たはハロゲン原子を示し、Xは水素原子またはメチル基
を示し、Yは水酸基、−NH2、−NHCH2NH2、−
NHCH2CH2NH2、−NHCH2CH2CH2NH2、
−OCH2NH2、−OCH2CH2NH2、−OCH2CH
2CH2NH2、−N(CH3)2、−NHCH2N(CH3)2、
−NHCH2CH2N(CH3)2、−NHCH2CH2CH2
N(CH3)2、−OCH2N(CH3)2、−OCH2CH2N
(CH3)2または−OCH2CH2CH2N(CH3)2を示
す。また、L:Mの比は5:95乃至100〜0であ
り、70:30乃至30:70が好ましい。〕[Wherein A represents a group having an anion or a halogen atom, X represents a hydrogen atom or a methyl group, Y represents a hydroxyl group, -NH 2 , -NHCH 2 NH 2 ,-,
NHCH 2 CH 2 NH 2, -NHCH 2 CH 2 CH 2 NH 2,
-OCH 2 NH 2, -OCH 2 CH2NH 2, -OCH 2 CH
2 CH 2 NH 2, -N ( CH 3) 2, -NHCH 2 N (CH 3) 2,
-NHCH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2, -NHCH 2 CH 2 CH 2
N (CH 3) 2, -OCH 2 N (CH 3) 2, -OCH 2 CH 2 N
(CH 3) 2 or -OCH 2 CH 2 CH 2 N ( CH 3) shows a 2. The L: M ratio is 5:95 to 100-0, and preferably 70:30 to 30:70. ]
【0012】この第4級アンモニウム塩含有高分子化合
物を構成する第4級アンモニウム塩基を含有するモノマ
ーと第4級アンモニウム塩基を含有しないモノマーは、
たとえば、前記の一般式で示された所望の第4級アンモ
ニウム塩含有高分子化合物に対応して適宜選択される。
この第4級アンモニウム塩基を含有するモノマーの代表
例は、1,1−ジメチル−3,4−ジメチレン−ピロリ
ジニウムおよびふっ素、塩素、臭素を対イオンとした
1,1−ジメチル−3,4−ジメチレン−ピロリジニウ
ムなどであり、好ましくは、塩素を対イオンとした1,
1−ジメチル−3,4−ジメチレン−ピロリジニウムモ
ノマーである。この第4級アンモニウム塩基を含有しな
いモノマーの代表例は、アクリル酸およびメタアクリル
酸ならびにこれらの酸の誘導体などであり、就中、アク
リル酸アミドである。L:Mの比が5:95乃至100
〜0の範囲を外れると、拮抗防止作用が低下して、この
第4級アンモニウム塩含有高分子化合物を除草剤用拮抗
防止剤として実用するには適さなくなることもあり得
る。The monomer containing a quaternary ammonium salt group and the monomer not containing a quaternary ammonium salt group that constitute the quaternary ammonium salt-containing polymer compound are
For example, it is appropriately selected corresponding to the desired quaternary ammonium salt-containing polymer compound represented by the above general formula.
Typical examples of the monomer containing the quaternary ammonium salt group are 1,1-dimethyl-3,4-dimethylene-pyrrolidinium and 1,1-dimethyl-3,4-dimethylene having counter ions of fluorine, chlorine and bromine. -Pyrrolidinium and the like, preferably 1, with chlorine as a counter ion,
It is a 1-dimethyl-3,4-dimethylene-pyrrolidinium monomer. Representative examples of this quaternary ammonium base-free monomer are acrylic acid and methacrylic acid, and derivatives of these acids, among which acrylic acid amide. L: M ratio of 5:95 to 100
When it is out of the range of 0, the antagonistic action is lowered, and this quaternary ammonium salt-containing polymer compound may not be suitable for practical use as an antiantagonist for herbicides.
【0013】本発明の除草剤用拮抗防止剤である第4級
アンモニウム塩含有高分子化合物の使用量は、各除草剤
の種類および雑草の種類などのよって異なるが、一般に
細葉雑草用除草剤および広葉雑草用除草剤の水などで希
釈された希釈液である施用液に対して0.01〜5重量
%、好ましくは、0.05〜0.5重量%とされる。しか
して両除草剤の量に対して前記のような割合で使用する
場合には、本発明の除草剤用拮抗防止剤の施用量は、除
草剤の希釈倍率により異なるが、一般に、たとえば、1
0a当り25〜1500g程度、好ましくは、50〜50
0g程度とされる。The amount of the quaternary ammonium salt-containing polymer compound used as the anti-antagonistic agent for herbicides of the present invention varies depending on the type of each herbicide and the type of weed. Generally, the herbicide for fine-leaf weeds is used. And 0.01 to 5% by weight, preferably 0.05 to 0.5% by weight, based on the application liquid which is a diluted liquid of the herbicide for broadleaf weeds. However, when the above-mentioned ratios are used with respect to the amounts of both herbicides, the application rate of the anti-antagonistic agent for herbicides of the present invention varies depending on the dilution ratio of the herbicide.
25-1500g per 0a, preferably 50-50
It is about 0g.
【0014】本発明の除草剤用拮抗防止剤は、細葉雑草
用除草剤および広葉雑草用除草剤さらに所望により界面
活性剤および展着剤などの補助剤(アジュバント)と予
め混合し、通常の除草剤のように製剤化して濃厚剤とし
て使用される。この際の剤型は、除草剤が製剤される通
常の剤型、たとえば、乳剤、フロアブル剤、水和剤、粒
剤、粉剤、顆粒状水和剤(WDG)、液剤、EW剤およ
びマイクロエマルジョン剤などのいずれかにすることが
できる。これらの製剤は、一般に水などで希釈して使用
されるものが多い。The herbicidal antagonistic inhibitor of the present invention is mixed in advance with a herbicide for fine leaf weeds and a herbicide for broadleaf weeds, and if desired, an auxiliary agent (adjuvant) such as a surfactant or a spreading agent, It is formulated as a herbicide and used as a thickener. The dosage form at this time is a usual dosage form in which the herbicide is formulated, for example, emulsion, flowable, wettable powder, granule, powder, granular wettable powder (WDG), solution, EW and microemulsion. It can be either an agent or the like. Many of these preparations are generally diluted with water before use.
【0015】アジュバントとして、陰イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤および両
性界面活性剤、脂肪酸およびその誘導体、動物油、植物
油、鉱物油および液体肥料が好適に使用され、実用上、
さらに好ましくは、非イオン界面活性剤および、両性界
面活性剤、脂肪酸およびその誘導体、鉱物油、および液
体肥料が使用される。アジュバントは、前記のように、
本発明の除草剤用拮抗防止剤ならびに細葉除草剤および
広葉除草剤と予め混合して、通常の除草剤にように濃厚
剤として製剤化して使用することができる他に、また、
アジュバントは、製剤中に予め含有させないで、除草剤
および除草剤用拮抗防止剤の施用直前に混合して使用す
ることもできるし、また、これらを予め混合することな
く除草剤および除草剤用拮抗防止剤の施用時に別に施用
することもできる。As the adjuvant, anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants and amphoteric surfactants, fatty acids and their derivatives, animal oils, vegetable oils, mineral oils and liquid fertilizers are preferably used and practically used. Up,
More preferably, nonionic and amphoteric surfactants, fatty acids and their derivatives, mineral oils and liquid fertilizers are used. The adjuvant, as described above,
In addition to the anti-antagonistic agent for herbicides of the present invention and the fine-leaf herbicide and the broad-leaved herbicide, which can be used by formulating as a thickener like a normal herbicide, in addition to the above,
The adjuvant can be used by mixing it immediately before the application of the herbicide and the anti-antagonist for the herbicide without containing it in the preparation in advance, or it can be used without premixing the herbicide and the antagonist for the herbicide. It can also be applied separately when applying the inhibitor.
【0016】本発明の除草剤用拮抗防止剤と共に前記の
アジュバントを併用することにより、細葉除草剤と広葉
除草剤との併用における拮抗作用に対する拮抗防止の作
用をさらに向上させることができる。除草剤用拮抗防止
剤と併用されるアジュバントの使用量は、施用液に対し
て0.01〜5重量%、好ましくは0.5〜3重量%に相
当する量とされる。By using the above-mentioned adjuvant together with the herbicidal antagonistic inhibitor of the present invention, it is possible to further improve the antagonistic action against the antagonistic action in the combined use of the fine-leaf herbicide and the broad-leaved herbicide. The amount of the adjuvant used in combination with the anti-antagonistic agent for herbicides is 0.01 to 5% by weight, preferably 0.5 to 3% by weight, based on the applied solution.
【0017】陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性
剤、非イオン界面活性剤および両性界面活性剤は水溶性
であるものが好ましい。また、これらの界面活性剤は単
独で、または、互いに混合して使用することができる。
本発明で、アジュバントとして使用される陰イオン界面
活性剤は、たとえば、一般式 −COOX、−OSO3
X、−SO3X、−OPO3X2および(−O)2PO2X
(但し、式中Xは、ナトリウム、カリウム、アンモニウ
ム、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンまたは
トリエタノールアミンを表わす)で示される親水基を含
んでいるものが好ましい。The anionic surfactant, cationic surfactant, nonionic surfactant and amphoteric surfactant are preferably water-soluble. Further, these surfactants can be used alone or mixed with each other.
The anionic surfactant used as an adjuvant in the present invention may be, for example, a compound represented by the general formula —COOX, —OSO 3
X, -SO 3 X, -OPO 3 X 2 and (-O) 2 PO 2 X
(However, in the formula, X represents sodium, potassium, ammonium, monoethanolamine, diethanolamine or triethanolamine), and those containing a hydrophilic group are preferable.
【0018】本発明で、アジュバントとして使用される
陽イオン界面活性剤は、たとえば、第1脂肪アミン塩、
第2脂肪アミン塩および第3脂肪アミン塩、第4級アン
モニウム塩、トリアルキルベンジルアンモニウム塩、ア
ルキルピリジニウム塩、2−アルキル−1−アルキル−
1−ヒドロキシエチルイミダゾリニウム塩、N,N−ジ
アルキルモルホリニウム塩、ポリエチレンポリアミノ脂
肪酸アミド塩、ポリエチレンポリアミノ脂肪酸アミドの
尿素縮合物の塩およびポリエチレンポリアミノ脂肪酸ア
ミドの尿素縮合物の第4級アンモニウム塩などがある。
また、塩を構成する原子または基として塩素および臭素
ならびにCH3COO−,C2H5COO−およびC3H7
COO−などがあげられ、塩素が最も好ましい。The cationic surfactant used as an adjuvant in the present invention is, for example, a primary fatty amine salt,
Secondary fatty amine salt and tertiary fatty amine salt, quaternary ammonium salt, trialkylbenzylammonium salt, alkylpyridinium salt, 2-alkyl-1-alkyl-
1-Hydroxyethylimidazolinium salt, N, N-dialkylmorpholinium salt, polyethylene polyamino fatty acid amide salt, salt of polyethylene polyamino fatty acid amide urea condensate, and quaternary ammonium salt of polyethylene polyamino fatty acid amide urea condensate and so on.
In addition, chlorine and bromine as well as CH 3 COO-, C 2 H 5 COO- and C 3 H 7 as atoms or groups constituting the salt.
COO- and the like are mentioned, and chlorine is most preferable.
【0019】本発明で、アジュバントとして使用される
非イオン界面活性剤は、たとえば、親水原料として、た
とえば、エチレンオキサイド、ポリエチレングリコー
ル、グリセリン、ペンタエリスリット、ソリビット、ソ
ルビタン、砂糖および蔗糖などを使用したものであり、
たとえば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレン−ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシ
エチレン−ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、多
価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレン
多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン化ヒマシ油および脂肪酸ジエタノール
アミドなどがある。また、その親水性すなわちHLBの
値が約3〜20、好ましくは約7〜15のものが使用さ
れる。As the nonionic surfactant used as an adjuvant in the present invention, for example, hydrophilic materials such as ethylene oxide, polyethylene glycol, glycerin, pentaerythritol, solibit, sorbitan, sugar and sucrose are used. Is something
For example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene polystyryl phenyl ether, polyoxyethylene-polyoxypropylene glycol, polyoxyethylene-polyoxypropylene alkyl ether, polyhydric alcohol fatty acid partial ester, poly Examples include oxyethylene polyhydric alcohol fatty acid partial ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylenated castor oil and fatty acid diethanolamide. The hydrophilicity, that is, the value of HLB is about 3 to 20, preferably about 7 to 15.
【0020】本発明で、アジュバントとして使用される
両性界面活性剤は、たとえば、N,N−ジメチル−N−
アルキル−N−カルボキシメチルアンンモニウムベタイ
ン、N,N−ジアルキルアミノアルキレンカルボン酸
塩、N,N,N−トリアルキル−N−スルホアルキレン
アンモンニウムベタイン、N,N−ジアルキル−N,N
−ビスポリオキシエチレンアンモニウム硫酸エステルベ
タインおよび2−アルキル−1−カルボキシメチル−1
−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインなどであ
る。The amphoteric surfactant used as an adjuvant in the present invention is, for example, N, N-dimethyl-N-.
Alkyl-N-carboxymethylammonium betaine, N, N-dialkylaminoalkylenecarboxylic acid salt, N, N, N-trialkyl-N-sulfoalkyleneammonium betaine, N, N-dialkyl-N, N
-Bispolyoxyethylene ammonium sulfate betaine and 2-alkyl-1-carboxymethyl-1
-Hydroxyethyl imidazolinium betaine and the like.
【0021】本発明で使用される界面活性剤の代表例と
して、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチ
レン2−ブチルヘキシルエーテル、ポリオキシエチレン
ドデシルエーテル、ポリオキシエチレントリデシルエー
テル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキ
シエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、パルミチン酸ポリエチレ
ングリコール、オレイン酸ポリエチレングリコール、樹
脂酸ポリエチレングリコール、ラウリルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキシメチル−
N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ウン
デシル−N−ヒドロキシエチル−N−カルボキシメチル
イミダゾリニウムベタイン、N−ドデシルベタインおよ
びラウリン酸アミドプロピルベタインなどを挙げること
ができる。As typical examples of the surfactant used in the present invention, polyoxyethylene glycol, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, polyoxyethylene 2-butylhexyl ether, polyoxyethylene dodecyl ether, polyoxyethylene tridecyl. Ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyethylene glycol palmitate, polyethylene glycol oleate, polyethylene glycol resinate, betaine lauryl dimethylaminoacetate, 2-alkyl-N-carboxyl Methyl-
Examples thereof include N-hydroxyethyl imidazolinium betaine, undecyl-N-hydroxyethyl-N-carboxymethyl imidazolinium betaine, N-dodecyl betaine and lauric acid amidopropyl betaine.
【0022】本発明で、アジュバントとして使用される
脂肪酸およびその誘導体は、一般式R1COOR2(但
し、式中、R1は炭素数6〜28個、好ましくは12〜
18個炭化水素基、R2は水素原子または炭素数1〜1
2個の炭化水素基、好ましくは水素原子または1〜8個
の炭化水素基を表わす)で示される化合物である。な
お、R1およびR2はそれぞれ、飽和および不飽和のいず
れでもよく、側鎖を有しているか、直鎖または環状のい
ずれでもよい。また、誘導体としては、たとえば、エス
テルが好ましい。In the present invention, the fatty acid and its derivative used as an adjuvant are represented by the general formula R 1 COOR 2 (wherein R 1 has 6 to 28 carbon atoms, preferably 12 to 12 carbon atoms).
18 hydrocarbon groups, R 2 is a hydrogen atom or has 1 to 1 carbon atoms
A compound represented by 2 hydrocarbon groups, preferably hydrogen atoms or 1 to 8 hydrocarbon groups). R 1 and R 2 may be saturated or unsaturated, and may have a side chain, or may be linear or cyclic. Moreover, as the derivative, for example, an ester is preferable.
【0023】本発明で使用される脂肪酸およびその誘導
体の代表例として、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸およびオレイン酸ならびにラウリ
ン酸メチルエステル、ミリスチン酸メチルエステル、、
パルミチン酸メチルエステル、ステアリン酸メチルエス
テル、オレイン酸メチルエステル、リノール酸メチルエ
ステル、ラウリン酸エチルエステル、ミリスチン酸エチ
ルエステル、パルミチン酸エチルエステル、ステアリン
酸エチルエステル、オレイン酸エチルエステル、ラウリ
ン酸2−エチルヘキシルエステル、ミリスチン酸2−エ
チルヘキシルエステル、パルミチン酸2−エチルヘキシ
ルエステル、ステアリン酸2−エチルヘキシルエステ
ル、オレイン酸2−エチルヘキシルエステル、ラウリン
酸オクチルエステル、ミリスチン酸オクチルエステル、
パルミチン酸オクチルエステル、ステアリン酸オクチル
エステルおよびオレイン酸オクチルエステルなどを挙げ
ることができる。As typical examples of the fatty acid and its derivative used in the present invention, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid and oleic acid and lauric acid methyl ester, myristic acid methyl ester,
Palmitic acid methyl ester, stearic acid methyl ester, oleic acid methyl ester, linoleic acid methyl ester, lauric acid ethyl ester, myristic acid ethyl ester, palmitic acid ethyl ester, stearic acid ethyl ester, oleic acid ethyl ester, lauric acid 2-ethylhexyl ester Ester, myristic acid 2-ethylhexyl ester, palmitic acid 2-ethylhexyl ester, stearic acid 2-ethylhexyl ester, oleic acid 2-ethylhexyl ester, lauric acid octyl ester, myristic acid octyl ester,
Examples thereof include octyl palmitate, octyl stearate and octyl oleate.
【0024】本発明で、アジュバントとして使用される
動物油として、たとえば、サナギ油および牛脂など、な
らびに、これらに水素を添加した硬化油を挙げることが
できる。Animal oils used as adjuvants in the present invention include, for example, pupa oil and beef tallow, and hydrogenated oils obtained by hydrogenating these oils.
【0025】本発明で、アジュバントとして使用される
植物油として、たとえば、亜麻仁油、ヒマワリ油、ヒマ
シ油、綿実油、椰子油、落花生油、大豆油、オリーブ
油、菜種油および樹脂油など、ならびに、これらに水素
を添加した硬化油などが挙げられる。As the vegetable oil used as an adjuvant in the present invention, for example, flaxseed oil, sunflower oil, castor oil, cottonseed oil, coconut oil, peanut oil, soybean oil, olive oil, rapeseed oil, resin oil, etc. Hardened oil to which is added.
【0026】本発明で、アジュバントとして使用される
鉱物油として、たとえば、パラフィン系炭化水素、オレ
フィン系炭化水素、脂環式炭化水素および/またはアロ
マティック系炭化水素を含有し、石油を蒸留して得えら
れた炭化水素組成物があり、その代表例として、軽油、
灯油、スピンドル油、マシン油、モーター油およびシリ
ンダー油などを挙げることができる。The mineral oil used as an adjuvant in the present invention contains, for example, paraffinic hydrocarbons, olefinic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons and / or aromatic hydrocarbons, and petroleum is distilled. There is a hydrocarbon composition obtained, and as a typical example thereof, light oil,
Mention may be made of kerosene, spindle oil, machine oil, motor oil, cylinder oil and the like.
【0027】本発明で、アジュバントとして使用される
液体肥料は、通常、肥料成分として使用されている窒素
成分、燐酸成分およびカリ成分などを水に溶解したもの
である。窒素成分肥料としては、アンモニア態窒素、硝
酸態窒素および尿素態窒素のいずれでもよく、代表例と
して、硫安、硝安、燐安および尿素などがある。燐酸成
分としては、水溶性および枸溶性のいずれでもよく、た
とえば、燐酸カリウムおよび燐安のような燐酸塩などが
ある。カリ成分としては、たとえば、硫酸カリウムおよ
び塩化カリウムなどのカリウム塩を挙げることができ
る。The liquid fertilizer used as an adjuvant in the present invention is one in which a nitrogen component, a phosphoric acid component, a potassium component and the like which are usually used as fertilizer components are dissolved in water. The nitrogen component fertilizer may be any of ammonia nitrogen, nitrate nitrogen and urea nitrogen, and representative examples thereof include ammonium sulfate, ammonium nitrate, ammonium phosphate and urea. The phosphoric acid component may be water-soluble or salt-soluble, and examples thereof include phosphates such as potassium phosphate and ammonium phosphate. Examples of the potassium component include potassium salts such as potassium sulfate and potassium chloride.
【0028】本発明の除草剤用拮抗防止剤と併用される
細葉雑草用除草剤および広葉雑草用除草剤は、互いに併
用されることにより拮抗を惹起するような除草剤であれ
ばよく、特に制限はなく、通常使用されているものを使
用することができる。有用作物が、たとえば、大豆の場
合には、細葉雑草用除草剤の代表例としては、セトキシ
ジム、アロキシジム、フルアジホップ・ブチル、キザロ
ホップ・エチルおよびフェノキサプロップ・エチルなど
を挙げることができる。また、これらの細葉雑草用除草
剤と併用されることにより拮抗を惹起する広葉雑草用除
草剤の代表例として、ベンタゾン、イマザキン、アシフ
ルオロフェン・ソジウムおよびクロリムロン・エチルな
どが挙げられる。The herbicide for fine-leaf weeds and the herbicide for broad-leaf weeds used in combination with the anti-antagonistic agent for herbicides of the present invention may be any herbicide capable of inducing antagonism when used in combination with each other, and particularly, There is no limitation, and commonly used ones can be used. When the useful crop is, for example, soybean, typical examples of herbicides for lobular weeds include setoxydim, aloxidim, fluazifop-butyl, quizalofop-ethyl and phenoxaprop-ethyl. Further, typical examples of broad-leaved weeding herbicides that antagonize when used in combination with these thin-leaf weeding herbicides include bentazone, imazaquin, acifluorophene sodium, and chlorimuron ethyl.
【0029】細葉雑草用除草剤の量と広葉雑草用除草剤
の量との割合は、これらの除草剤の種類、作物の種類な
らびに雑草の種類、量および分布などにより、適宜選択
される。The ratio between the amount of the herbicide for fine-leaf weeds and the amount of the herbicide for broad-leaf weeds is appropriately selected depending on the types of these herbicides, the types of crops and the types, amounts and distributions of the weeds.
【0030】本発明の除草剤組成物は、遅くとも、施用
時において、少なくとも、細葉雑草用除草剤および広葉
雑草用除草剤ならびに本発明の除草剤用拮抗防止剤の混
合物であればよく、前記のような、これらの混合物を予
め製剤化された濃厚剤として使用する他に、施用の直前
までの間に、本発明の除草剤用拮抗防止剤と、これらの
単剤および補助剤のそれぞれを混合し、または、これら
の単剤および補助剤のいずれかを含有する混合剤および
その他の薬剤とを混合して得られた混合物−たとえば、
所謂、庭先配合による混合物−さらにはこれらの混合物
の希釈物も包含され、また、これらの三剤を別個に施用
することも含まれる。The herbicidal composition of the present invention may be at least a mixture of at least a herbicide for foliar weeds and a herbicide for broadleaf weeds and an anti-antagonistic agent for herbicides of the present invention at the time of application, at the latest. In addition to using these mixtures as pre-formulated thickeners, the anti-antagonistic agent for herbicides of the present invention and each of these single agents and adjuvants until just before the application. Mixtures or mixtures obtained by mixing with admixtures containing any of these single agents and auxiliaries and other agents-for example,
So-called garden mixes-as well as dilutions of these mixtures are included, and also the separate application of these three agents.
【0031】また、本発明の除草剤用拮抗防止剤は細葉
雑草用除草剤と広葉雑草用除草剤とが共存している箇所
に存在させて、両剤間の拮抗を防止する作用を発揮す
る。すなわち、本発明の除草剤用拮抗防止剤は、両剤が
同時に施用された場合に施用される他に、一方の除草剤
が施用され、その後、間隔をあけて、この除草剤が残留
している間に施用された他方の除草剤が共存している間
に施用することもできる。Further, the anti-antagonistic agent for herbicides of the present invention is caused to exist in a location where a herbicide for foliar weeds and a herbicide for broad-leaf weeds coexist, and exerts an action of preventing antagonism between the two agents. . That is, the herbicidal antagonistic inhibitor of the present invention is applied when both agents are applied at the same time, one of the herbicides is applied, and thereafter, the herbicide remains at intervals. It can also be applied while the other herbicide applied in between is coexisting.
【0032】本発明の除草剤組成物においては、細葉雑
草葉除草剤および広葉雑草用除草剤ならびに本発明の除
草剤用拮抗防止剤とともに、所望により、たとえば、展
着剤のような補助剤を含有させ得ることは前記のとおり
であるが、この補助剤は各薬剤の薬効の発現および製剤
の機能などを損わない限り、通常使用されているものを
使用することができる。但し、本発明の除草剤用拮抗防
止剤の有効成分である第4級アンモニウム塩含有高分子
化合物の構成成分の一方が第4級アンモニウム塩基を含
有するモノマーであるために、この補助剤の選択に際し
てはそのイオン種について充分の配慮が必要である。In the herbicidal composition of the present invention, a fine leaf weed, a herbicide for broadleaf weeds and a herbicide for broadleaf weeds, and an antagonist for the herbicide of the present invention and, if desired, an auxiliary agent such as a spreading agent. As described above, the auxiliary agent may be any of those normally used, as long as it does not impair the manifestation of the drug effect of each agent and the function of the preparation. However, since one of the constituent components of the quaternary ammonium salt-containing polymer compound which is the active ingredient of the herbicidal antagonistic inhibitor of the present invention is a monomer containing a quaternary ammonium salt, selection of this auxiliary agent In that case, sufficient consideration must be given to the ionic species.
【0033】本発明の除草剤組成物を適用し得る雑草に
は特に制限はなく、畑および水田などの農耕地、庭園、
線路敷および河川敷などの非農耕地などの雑草を防除す
ることができる。防除される細葉雑草の代表例として、
イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、ギョウ
ギシバ、ビロードキビ、シバムギ、セイバンモロコシ、
キビ、チカラシバ、カラスムギ、カナリーグラス、スズ
メノテッポウ、タイヌビエ、ケイヌビエおよびヒメタイ
ヌビエなどがある。就中、イヌビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ、オヒシバ、ギョウギシバ、ビロードキビ、シバ
ムギ、セイバンモロコシ、キビおよびチカラシバなどの
防除に効果的である。防除される広葉雑草の代表例とし
て、セイヨウヒルガオ、イチビ、エビスグサ、シロザ、
オナモミ、スベリヒユ、ヒユ、キンゴジカ、マルバアサ
ガオ、ハシカクサモドキ、コセンダングサ、ハマダイコ
ン、シロバナチョウセンアサガオ、ツユクサ、トウダイ
グサ、ハコベ、ノハラツメクサ、セイヨウトゲアザミ、
ルリハコベ、セイヨウノダイコン、ヤセイカラシナ、ナ
ズナ、カミツレ、ハリビユ、イヌホウズキ、ヘラオモダ
カ、ヒメミソハギ、タウコギ、ミズハコベ、アブノメ、
タカサブロウ、ミゾハコベ、アゼナ、チョウジタデ、デ
ンジソウ、コナギ、セリ、ヤナギタデ、キカシグサ、ア
ギナシ、ウリカワ、オモダカ、アゼトウガラシ、ハマス
ゲ、ホタルイ、ヒルムシロ、ミズガヤツリ、タマガヤツ
リおよびクログワイなどである。就中、セイヨウヒルガ
オ、イチビ、エビスグサ、シロザ、オナモミ、スベリヒ
ユ、ヒユ、キンゴジカ、マルバアサガオ、ハシカクサモ
ドキ、コセンダングサ、ハマダイコン、シロバナチョウ
センアサガオ、ツユクサおよびトウダイグサなどの防除
に効果的である。作物としては、小麦および大麦などの
麦類、稲、トウモロコシ、大豆および棉などである。就
中、大豆栽培地に施用すると効果的である。There are no particular restrictions on the weeds to which the herbicidal composition of the present invention can be applied, and agricultural fields such as fields and paddy fields, gardens,
It is possible to control weeds in non-agricultural land such as railroad tracks and riverbeds. As a representative example of fine leaf weeds to be controlled,
Barnyardgrass, green squirrel, crabgrass, crabgrass, crabgrass, pearl millet, velvet millet, cedar, sorghum,
Millet, Chinese mustard grass, oats, canary grass, sycamore, Tainubie, canine and Himetanubie. Above all, it is effective in controlling the barnyardgrass, green foxtail, scabbard, crabgrass, crabgrass, velvetgrass, velvet millet, cedar, sorghum, millet and turfgrass. As typical examples of broad-leaved weeds to be controlled, bindweed bindweed, velvetleaf, Ebisugusa, Shiroza,
White-faced fir, purslane, sardine, stag deer, malva morning glory, stag beetle, kosendangsa, radish, white-billed pacific hemlock, commune, euphorbiaceae, chickweed, nocturnal clover, thornweed thistle,
Rurihakobe, Japanese radish, Japanese mustard spinach, apricot, chamomile, halibut, dogwood, Heraomodaka, Himesohagi, Taukogi, Mizuhakobe, Abenome,
Takasaburo, Mizohabe, Azena, Chopsticks, Denjisou, Konagi, Seri, Salix edulis, Scutellaria, Agina, Urikawa, Modaka, Pepper, Hayamasuge, Firefly, Hirumushiro, Mizugaya-tsuri, Tamagaiyatsuri and Kurogwai. Above all, it is effective for the control of Bindweed, Convolvulus, Echinacea, Spodoptera litura, Shiroza, Prunus clam, Purslane, Chrysanthemum, Goldfish, Malaga morning glory, Pleurotus cornucopia, Kosendangsa, Japanese radish, White-billed Datura, Clover, and Euphorbiaceae. The crops include wheat, such as wheat and barley, rice, corn, soybean and cotton. Above all, it is effective when applied to soybean cultivation areas.
【0034】施用時期および施用方法は、通常の除草剤
と同様であって、たとえば、土壌処理および茎葉処理な
どによることができる。実用上、後者が好ましい。The application time and application method are the same as those for usual herbicides, and can be, for example, soil treatment and foliage treatment. Practically, the latter is preferable.
【0035】[0035]
【実施例】以下の実施例によって、本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。以下の実施例に使用された除草剤拮抗防
止剤である第4級アンモニウム塩含有高分子化合物を表
1に示す。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples. Table 1 shows the quaternary ammonium salt-containing polymer compounds which are herbicidal antagonists used in the following examples.
【0036】[0036]
【表1】 [Table 1]
【0037】実施例1 市販のセトキシジム20%乳剤をセトキシジムの施用量
が15g/10aとなるように、また、市販のベンタゾン
40%液剤をベンタゾンの施用量が200g/10aとな
るように水で希釈して、これらの希釈液を混合し、この
混合液に、除草剤用拮抗防止剤である第4級アンモニウ
ム塩含有高分子化合物を、施用液量に対して0.5重量
%となるように添加した。この液を50リットル/10
aの割合で施用(散布)した。これは、セトキシジム、
ベンタゾンおよび除草剤用拮抗防止剤の10a当りの施
用量として 、それぞれ15g、200gおよび250gに
相当する。また、比較対照区として、セトキシジムとベ
ンタゾンとの混合処理区を設けた。供試された植物およ
び施用時のこれらの植物の生育期は、 食用ビエ 4.5葉期〜5葉期 エノコログサ 4.5葉期〜5葉期 ソルガム 4.5葉期〜5葉期 であっ
た。施用は噴霧によった。除草効果の判定は、散布液の
散布20日後に、視覚により判定した。除草効果の評価
は、完全除草(枯死)を100とし、全く除草されない
(無処理区)場合を0とした。結果を表2に示す。Example 1 A commercially available 20% cetoxidim emulsion was diluted with water so that the application rate of cetoxidim was 15 g / 10a, and a commercially available solution of 40% bentazone was 200 g / 10a. Then, these diluted solutions are mixed, and a quaternary ammonium salt-containing polymer compound, which is an anti-antagonistic agent for herbicides, is added to the mixed solution so as to be 0.5% by weight based on the amount of the applied solution. Was added. 50 liters / 10 this liquid
It was applied (sprayed) at the rate of a. This is setoxim,
The application rates of bentazone and the anti-antagonistic agent for herbicides per 10a are 15 g, 200 g and 250 g, respectively. Further, as a comparative control group, a mixed treatment group of cetoxidim and bentazone was provided. The plants tested and the growing seasons of these plants at the time of application were the edible millet 4.5 leaf stage to 5 leaf stage Enocologsa 4.5 leaf stage to 5 leaf stage Sorghum 4.5 leaf stage to 5 leaf stage. It was Application was by spraying. The herbicidal effect was visually determined 20 days after the application of the spray liquid. In the evaluation of the herbicidal effect, 100 was completely weeded (dead), and 0 was completely weeded (untreated). The results are shown in Table 2.
【0038】[0038]
【表2】 [Table 2]
【0039】実施例2 セトキシジム20%乳剤の代わりに市販のフルアジホッ
プ・ブチル35%乳剤を使用した以外は実施例1と同様
にして除草試験を行なった。各除草剤および除草剤用拮
抗防止剤の10a当りの施用量は次の如くであった。す
なわち、 フルアジホップ・ブチル 15g ベンタゾン 200g 除草剤用拮抗防止剤 250g また、比較対照区として、フルアジホップ・ブチルとベ
ンタゾンとの混合処理区を設けた。結果を表3に示す。Example 2 A herbicidal test was conducted in the same manner as in Example 1 except that a commercially available fluazifop-butyl 35% emulsion was used instead of the 20% setoxidem emulsion. The application rate of each herbicide and anti-antagonistic agent for herbicide per 10a was as follows. That is, fluazifop-butyl 15 g bentazone 200 g herbicide antagonist 250 g Also, as a control group, a mixed treatment group of fluazifop-butyl and bentazone was provided. The results are shown in Table 3.
【0040】[0040]
【表3】 [Table 3]
【0041】実施例3 ベンタゾンの代わりに市販のイマザキン20%液剤を使
用した以外は実施例1と同様にして除草試験を行なっ
た。各除草剤および除草剤用拮抗防止剤の10a当りの
施用量は次の如くであった。すなわち、 セトキシジム 15g イマザキン 50g 除草剤用拮抗防止剤 250g なお、比較対照区として、セトキシジムとイマザキンと
の混合処理区を設けた。結果を表4に示す。Example 3 A herbicidal test was conducted in the same manner as in Example 1 except that a commercially available imazaquin 20% liquid agent was used in place of bentazone. The application rate of each herbicide and anti-antagonistic agent for herbicide per 10a was as follows. That is, setoxydim 15 g Imazaquin 50 g Herbicide antagonist 250 g In addition, a mixed treatment group of setoxydim and imazaquin was provided as a comparative control group. The results are shown in Table 4.
【0042】[0042]
【表4】 [Table 4]
【0043】実施例4 市販のセトキシジム20%乳剤をセトキシジムの施用量
が30g/10aとなるように、また、市販のベンタゾン
40%液剤をベンタゾンの施用量が100g/10aとな
るようにそれぞれ水で希釈して、これらの希釈液を混合
した。この混合液に除草剤用拮抗防止剤である第4級ア
ンモニウム塩含有高分子化合物および表5の脂肪酸また
はその誘導体を施用液量に対してそれぞれ0.2重量%
および1重量%添加し、この液を20リットル/10a
の割合で施用(散布)した。試験方法は、対照区とし
て、セトキシジム、ベンタゾンおよび前記のP−1混合
処理区を設け、生育期が4葉期の植物を使用した以外
は、実施例1と同様である。結果を表6、表7および表
8に示す。Example 4 A commercially available 20% cetoxidime emulsion was treated with water so that the application rate of cetoxime was 30 g / 10a, and a commercially available 40% solution of bentazone was 100 g / 10a. Dilute and mix these dilutions. 0.2% by weight of the quaternary ammonium salt-containing polymer compound, which is an anti-antagonist for herbicides, and the fatty acid or its derivative shown in Table 5 were added to this mixed solution.
And 1 wt% were added, and this solution was added to 20 liters / 10a
Was applied (sprayed). The test method is the same as that of Example 1 except that as the control plot, a mixed treatment plot of cetoxime, bentazone and the above-mentioned P-1 was provided, and a plant having a 4-leaf stage in the growing season was used. The results are shown in Table 6, Table 7 and Table 8.
【0044】[0044]
【表5】 [Table 5]
【0045】[0045]
【表6】 [Table 6]
【0046】[0046]
【表7】 [Table 7]
【0047】[0047]
【表8】 [Table 8]
【0048】実施例5 セトキシジム20%乳剤の代りに市販のフルアジホップ
・ブチル35%乳剤を使用した以外は実施例4と同様に
して行った。各除草剤、除草剤用拮抗防止剤および脂肪
酸またはその誘導体の10a当りの施用量は次の如くで
あった。すなわち、 フルアジホップ・ブチル 30g ベンタゾン 100g 除草剤用拮抗防止剤 40g 脂肪酸またはその誘導体 200g 結果を表9、表10および表11に示す。Example 5 Example 4 was repeated except that a commercially available fluazifop-butyl 35% emulsion was used in place of the cetoxydim 20% emulsion. The amount of each herbicide, anti-antagonistic agent for herbicide and fatty acid or its derivative per 10a was as follows. That is, fluazifop-butyl 30 g bentazone 100 g herbicide antagonist 40 g fatty acid or its derivative 200 g The results are shown in Tables 9, 10 and 11.
【0049】[0049]
【表9】 [Table 9]
【0050】[0050]
【表10】 [Table 10]
【0051】[0051]
【表11】 [Table 11]
【0052】実施例6 脂肪酸およびその誘導体の代りに鉱物油を使用した以外
は実施例4と同様にして行った。なお、鉱物油の乳化剤
として、ソルポール SORPOL 8283(東邦化学工業株式会
社製)を散布施用液に対して0.2重量%添加した。な
お、この乳化剤は、本発明の除草剤用拮抗防止剤および
除草剤組成物の拮抗防止作用および除草作用ならびに作
物の生育に全く悪影響を及ぼさない。結果を表12に示
す。Example 6 The procedure of Example 4 was repeated, except that mineral oil was used instead of the fatty acid and its derivative. As an emulsifying agent for mineral oil, 0.2% by weight of Sorpol SORPOL 8283 (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) was added to the spray application liquid. In addition, this emulsifier has no adverse effect on the antagonistic action and herbicidal action of the herbicidal antagonist and the herbicidal composition of the present invention and on the growth of crops. The results are shown in Table 12.
【0053】[0053]
【表12】 [Table 12]
【0054】実施例7 セトキシジム20%乳剤の代りに市販のフルアジホップ
・ブチル35%乳剤を使用した以外は実施例6と同様に
して行った。各除草剤、除草剤用拮抗防止剤および鉱物
油の10a当りの施用量は次の如くであった。すなわ
ち、 フルアジホップ・ブチル 30g ベンタゾン 100g 除草剤用拮抗防止剤 40g 鉱物油 200g 結果を表13に示す。Example 7 Example 6 was repeated except that a commercially available fluazifop-butyl 35% emulsion was used in place of the setoxim 20% emulsion. The amount of each herbicide, anti-antagonist for herbicide and mineral oil applied per 10a was as follows. In other words, Table 13 shows the results of fluazifop-butyl 30 g bentazone 100 g herbicide anti-antagonist 40 g mineral oil 200 g.
【0055】[0055]
【表13】 [Table 13]
【0056】実施例8 脂肪酸およびその誘導体の代りに液体肥料を施用液量に
対して2.5重量%添加した以外は実施例4と同様にし
て行った。結果を表14および表15に示す。Example 8 Example 8 was carried out in the same manner as in Example 4 except that liquid fertilizer was added in place of fatty acid and its derivative in an amount of 2.5% by weight based on the amount of the applied liquid. The results are shown in Tables 14 and 15.
【0057】[0057]
【表14】 [Table 14]
【0058】[0058]
【表15】 [Table 15]
【0059】実施例9 セトキシジム20%乳剤の代りに市販のフルアジホップ
・ブチル35%乳剤を使用した以外は実施例8と同様に
して行った。各除草剤、除草剤用拮抗防止剤および液体
肥料の10a当りの施用量は次の如くであった。すなわ
ち、 フルアジホップ・ブチル 30g ベンタゾン 100g 除草剤用拮抗防止剤 40g 液体肥料 500g 結果を表16および表17に示す。Example 9 Example 9 was repeated except that a commercially available fluazifop-butyl 35% emulsion was used instead of the 20% cetoxidim emulsion. The application rates of each herbicide, herbicide anti-antagonist and liquid fertilizer per 10a were as follows. That is, fluazifop-butyl 30 g bentazone 100 g herbicide anti-antagonist 40 g liquid fertilizer 500 g The results are shown in Tables 16 and 17.
【0060】[0060]
【表16】 [Table 16]
【0061】[0061]
【表17】 [Table 17]
【0062】実施例10 脂肪酸およびその誘導体の代りに界面活性剤を施用液量
に対して0.5重量%添加した以外は実施例4と同様に
して行った。結果を表18および表19に示す。Example 10 The same procedure as in Example 4 was carried out except that a surfactant was added in place of the fatty acid and its derivative in an amount of 0.5% by weight based on the amount of the application liquid. The results are shown in Tables 18 and 19.
【0063】[0063]
【表18】 [Table 18]
【0064】[0064]
【表19】 [Table 19]
【0065】実施例11 セトキシジム20%乳剤の代りに市販のフルアジホップ
・ブチル35%乳剤を使用した以外は実施例10と同様
にして行った。各除草剤、除草剤用拮抗防止剤および脂
肪酸またはその誘導体の10a当りの施用量は次の如く
であった。すなわち、 フルアジホップ・ブチル 30g ベンタゾン 100g 除草剤用拮抗防止剤 40g 界面活性剤 100g 結果を表20および表21に示す。Example 11 Example 11 was repeated except that a commercially available fluazifop-butyl 35% emulsion was used in place of the cetoxydim 20% emulsion. The amount of each herbicide, anti-antagonistic agent for herbicide and fatty acid or its derivative per 10a was as follows. That is, fluazifop-butyl 30 g bentazone 100 g herbicide anti-antagonist 40 g surfactant 100 g The results are shown in Tables 20 and 21.
【0066】[0066]
【表20】 [Table 20]
【0067】[0067]
【表21】 [Table 21]
【発明の効果】本発明の除草剤用拮抗防止剤および本発
明の除草剤用拮抗防止剤を含有する除草剤組成物を使用
することにより、また、これらの三剤を併用して除草す
ることにより、細葉雑草用除草剤と広葉雑草用除草剤と
の併用における拮抗を未然に防止することができ、以
て、少ない労力で、補助薬剤、担体および除草剤のそれ
ぞれを増量させる必要はなくなるので薬害発生の危険性
も低減され、効率のよい除草が可能となるうえに、環境
汚染の危険性も低減され、本発明の産業への貢献度は極
めて高い。なお、本発明の除草剤用拮抗防止剤は補助剤
を併用することによりその効果は、さらに増大せしめら
れる。EFFECT OF THE INVENTION By using the herbicidal antagonistic inhibitor of the present invention and the herbicidal composition containing the herbicidal antagonistic inhibitor of the present invention, the herbicides can be used in combination with these three herbicides. By this, it is possible to prevent the antagonism in the combined use of the herbicide for fine-leaf weeds and the herbicide for broad-leaved weeds, so that it is not necessary to increase the amount of each of the auxiliary drug, the carrier and the herbicide with a small labor. Therefore, the risk of chemical damage is reduced, efficient weeding is possible, and the risk of environmental pollution is reduced, and the contribution of the present invention to industry is extremely high. The effects of the anti-antagonistic agent for herbicides of the present invention can be further increased by using an auxiliary agent together.
Claims (5)
高分子化合物から成り、細葉雑草用除草剤と広葉雑草用
除草剤との併用における拮抗を防止することを特徴とす
る除草剤用拮抗防止剤。1. An antagonist for a herbicide, which comprises a hydrophilic polymer compound containing a quaternary ammonium salt, and prevents the antagonist in the combined use of a herbicide for fine-leaf weeds and a herbicide for broad-leaf weeds. Preventive agent.
高分子化合物が分子量1,000〜1,000,000
であり、第4級アンモニウム塩基を含有するモノマーと
第4級アンモニウム塩基を含有しないモノマーとから構
成され、第4級アンモニウム塩基を含有するモノマー:
第4級アンモニウム塩基を含有しないモノマーとの比率
が5:95乃至100:0とされた請求項1記載の除草
剤用拮抗防止剤。2. A hydrophilic polymer compound containing a quaternary ammonium salt has a molecular weight of 1,000 to 1,000,000.
And a monomer containing a quaternary ammonium salt group and a monomer not containing a quaternary ammonium salt group, and containing a quaternary ammonium salt group:
The antagonistic inhibitor for herbicides according to claim 1, wherein the ratio with the monomer not containing a quaternary ammonium salt group is 5:95 to 100: 0.
高分子化合物がつぎの一般式で示される化合物である請
求項1または請求項2記載の除草剤用拮抗防止剤。 【化1】 〔但し、式中、Aは陰イオンを有する基またはハロゲン
原子を示し、Xは水素原子またはメチル基を示し、Yは
水酸基、−NH2、−NHCH2NH2、−NHCH2CH
2NH2、−NHCH2CH2CH2NH2、−OCH2N
H2、−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2CH2N
H2、−N(CH3)2、−NHCH2N(CH3)2、−NHC
H2CH2N(CH3)2、−NHCH2CH2CH2N(CH3)
2、−OCH2N(CH3)2、−OCH2CH2N(CH3)2ま
たは−OCH2CH2CH2N(CH3)2を示す。また、
L:Mの比は5:95乃至100〜0である。〕3. The herbicidal antagonist inhibitor according to claim 1, wherein the hydrophilic polymer compound containing a quaternary ammonium salt is a compound represented by the following general formula. [Chemical 1] [In the formula, A is a group or a halogen atom having an anion, X is a hydrogen atom or a methyl group, Y is hydroxyl, -NH 2, -NHCH 2 NH 2 , -NHCH 2 CH
2 NH 2, -NHCH 2 CH 2 CH 2 NH 2, -OCH 2 N
H 2, -OCH 2 CH 2 NH 2, -OCH 2 CH 2 CH 2 N
H 2, -N (CH 3) 2, -NHCH 2 N (CH 3) 2, -NHC
H 2 CH 2 N (CH 3 ) 2, -NHCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3)
2, -OCH 2 N (CH 3 ) 2, -OCH 2 CH 2 N (CH 3) 2 or -OCH 2 CH 2 CH 2 N ( CH 3) shows a 2. Also,
The L: M ratio is from 5:95 to 100-0. ]
剤ならびに両除草剤併用の際の拮抗を防止するための請
求項1記載の第4級アンモニウム塩を含有する親水性の
高分子化合物から成る除草剤用拮抗防止剤を含有させて
成る除草剤組成物。4. A hydrophilic polymer compound containing a quaternary ammonium salt according to claim 1, which is used for preventing herbicides for fine-leaf weeds and herbicides for broad-leaved weeds, and for preventing antagonism when both herbicides are used in combination. A herbicidal composition comprising an anti-antagonistic agent for herbicides.
と広葉雑草用除草剤とを併用する除草方法において、請
求項1記載の第4級アンモニウム塩を含有する親水性高
分子化合物から成る除草剤用拮抗防止剤を共存させるこ
とを特徴とする除草方法。5. A herbicidal method in which a herbicide for fine-leafed weeds and a herbicide for broad-leafed weeds are used in combination so as to induce antagonism, and a hydrophilic polymer compound containing a quaternary ammonium salt according to claim 1 is used. A method for controlling herbicides, which comprises coexisting with an antagonistic agent for herbicide.
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|---|---|---|---|
| JP14128293A JP3405764B2 (en) | 1992-06-26 | 1993-05-21 | Antagonistic inhibitor for herbicide, herbicide composition and herbicidal method |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-191317 | 1992-06-26 | ||
| JP19131792 | 1992-06-26 | ||
| JP14128293A JP3405764B2 (en) | 1992-06-26 | 1993-05-21 | Antagonistic inhibitor for herbicide, herbicide composition and herbicidal method |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672808A true JPH0672808A (en) | 1994-03-15 |
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| JP (1) | JP3405764B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002506012A (en) * | 1998-03-09 | 2002-02-26 | モンサント カンパニー | Admixture for controlling weeds in glyphosate-resistant soybeans |
-
1993
- 1993-05-21 JP JP14128293A patent/JP3405764B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002506012A (en) * | 1998-03-09 | 2002-02-26 | モンサント カンパニー | Admixture for controlling weeds in glyphosate-resistant soybeans |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3405764B2 (en) | 2003-05-12 |
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