JPH0672967A - 除草剤中間体ｏ−ニトロフエニルシクロプロピルケトン及びその製造法 - Google Patents

除草剤中間体ｏ−ニトロフエニルシクロプロピルケトン及びその製造法

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JPH0672967A
JPH0672967A JP5183373A JP18337393A JPH0672967A JP H0672967 A JPH0672967 A JP H0672967A JP 5183373 A JP5183373 A JP 5183373A JP 18337393 A JP18337393 A JP 18337393A JP H0672967 A JPH0672967 A JP H0672967A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ｏ−ニトロフェニルシクロプロピルケトンは
新規であり、作物選択性除草剤１−｛〔ｏ−（シクロプ
ロピルカルボニル）フェニル〕スルファモイル｝−３−
（４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素の製造
における主要中間体のｏ−ニトロフェニルシクロプロピ
ルケトン及びこのケトンの、ジヒドロ−３−アセチル−
２（３Ｈ）−フラノン及びｏ−ニトロベンゾイルハライ
ドからの製造法が提供される。 【構成】 ｏ−ニトロフェニルシクロプロピルケトン及
びその製法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、作物選択性除草剤１−｛〔ｏ−
（シクロプロピルカルボニル）フェニル〕スルファモイ
ル｝−３−（４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
尿素の製造における主要中間体のｏ−ニトロフェニルシ
クロプロピルケトン、その製造法、及びｏ−アミノフェ
ニルシクロプロピルケトンの製造法に関する。
【０００２】作物選択性除草剤１−｛〔ｏ−（シクロプ
ロピルカルボニル）フェニル〕スルファモイル｝−３−
（４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素は米国
特許第５,００９,６９９号に記述されている。この独特
なスルファモイル尿素誘導体は作物植物、特にイネ植物
に対して優れた安全の許容範囲を示し、一方同時に厄介
な広葉雑草及びスゲ属を除草する。
【０００３】上述の主要な中間体ｏ−ニトロフェニルシ
クロプロピルケトンは有利には、容易に入手しうる出発
物質ジヒドロ−３−アセチル−２（３Ｈ）−フラノン及
びｏ−ニトロベンゾイルハライドから、効果的な且つ一
貫性の工程で製造される。本発明の方法によれば、ジヒ
ドロ−３−アセチル−２（３Ｈ）−フラノンを０.５０
〜１.０モル当量のマグネシウムＣ1〜Ｃ4アルコキシド
と約０〜２５℃で反応させて中間体を製造し、この中間
体を溶媒の存在下に少くとも１モル当量のｏ−ニトロベ
ンゾイルハライドと約１５〜３５℃で反応させて第２の
中間体を製造し、この第２の中間体を水の存在下に加熱
してジヒドロ−３−（ｏ−ニトロベンゾイル）−２（３
Ｈ）−フラノンを製造し、このフラノンをハロゲン化水
素と反応させて４−ハロ−２′−ニトロブチロフェノン
を製造し、そしてこのブチロフェノンを塩基の存在下に
環化してｏ−ニトロフェニルシクロプロピルケトンを得
る。ｏ−ニトロベンゾイルクロライドをｏ−ニトロベン
ゾイルハライドの出発原料として用いる一連の反応はフ
ロー図Ｉで例示しうる。但し図中Ｘはハロゲンを示す。
【０００４】
【化１】
【０００５】有利には、ｏ−ニトロフェニルシクロプロ
ピルケトンは、水素及び触媒の存在下における還元によ
りｏ−アミノフェニルシクロプロピルケトンを生成しう
る。この反応をフロー図ＩＩに示す。
【０００６】
【化２】
【０００７】本発明の方法に用いるのに適当な溶媒は、
水に混和しない溶媒例えば芳香族炭化水素、ジアルキル
エーテル、ハロゲン化アルカンなど、好ましくは芳香族
炭化水素である。そのような溶媒例えばトルエン、キシ
レンなどを用いる場合、反応工程は、反応生成物が有機
相中の溶液として続く工程へ移され、その結果時間の浪
費がなく且つ潜在的に無駄な分離工程が省けるというよ
うに、一貫化される。本発明の方法で使用しうるマグネ
シウムアルコキシドには、マグネシウムＣ1〜Ｃ4アルコ
キシド好ましくは容易に入手しうるもの、例えばマグネ
シウムメトキシド又はマグネシウムエトキシドである。
同様に本発明の方法で使用しうるｏ−ニトロベンゾイル
ハライド及びハロゲン化水素は最も普通に入手しうるも
の例えば塩化物又は臭化物を含む。
【０００８】本発明の方法の環化工程で用いるのに適当
な塩基には、１０以上又は１０に等しいｐＫａを有する
もの、例えば有機アミン、アルカリ金属炭酸塩又はアル
カリ金属水酸化物例えば水酸ナトリウム及び水酸化カリ
ウムである、水素化触媒は技術的公知のもの例えば白金
担持炭又はパラジウム担持炭を含む。
【０００９】脱カルボキシル化／ハロゲン化工程の速度
は、試剤の速度に直接関係する。即ちジヒドロ−３−
（ｏ−ニトロベンゾイル）−２（３Ｈ）−フラノースの
有機溶媒中溶液の濃度が高くなりそしてハロゲン化水素
溶液の濃度が高くなればなる程、反応速度は速くなる。
それ故に、反応物の濃度が増加すると、反応速度及び生
産性は増大する。
【００１０】個々の製造工程が単一の、適当な水と混和
しない溶媒例えばトルエンを用いることによって一貫化
させうるということは本発明の特徴である。この特徴の
利点は費用のかかる、潜在的に無駄な且つ時間のかかる
分離工程の省略を含む。
【００１１】本発明は、更に下記の実施例において例示
されるが、特許請求の範囲で定義したものを除いてそれ
によって限定されるものと見做すべきでない。
【００１２】
【実施例】実施例中ＴＬＣ、ＨＰＬＣ及びＬＣはそれぞ
れ薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィ
ー及び液体クロマトグラフィーを示す。1ＨＮＭＲ及び
13ＣＮＭＲはそれぞれプロトン及びＣ−１３核磁気共鳴
を示す。すべての部は断らない限り重量部である。
【００１３】実施例１ ジヒドロ−３−（ｏ−ニトロベンゾイル）−２（３Ｈ）
−フラノンの製造と分離
【００１４】
【化３】
【００１５】トルエン中Ｍｇ（ＯＥｔ)2（３０.９ｇ、
０.２７モル）の混合物を５〜１０℃下にジヒドロ−３
−アセチル−２（３Ｈ）−フラノン（７７ｇ、０.５５
モル）で処理し、２５〜３０℃で１時間撹拌し、トルエ
ン中ｏ−ニトロベンゾイルクロライド（９２.８ｇ、０.
５０モル）の溶液で３０〜３５℃下に処理し、２５〜３
５℃で１〜２時間撹拌し、６０℃に１時間加熱し、３０
℃まで冷却し、水及び９６％Ｈ2ＳＯ4（１５ｇ）で処理
し、そして０.５時間撹拌した。相を分離させ、水性相
を酢酸エチルで抽出した。有機相を一緒にし、水性ＮＨ
4ＯＨで処理し、５〜１０分間撹拌し、そして分離し
た。更に有機相を水性ＮＨ4ＯＨで更に抽出した。水性
相を一緒にし、９６％Ｈ2ＳＯ4で１４〜２０℃下にｐＨ
５.５まで酸性にした。得られる沈殿を濾別し、標題の
生成物を白色の固体として得た。９１.３ｇ（収率７７.
７％）、ＮＭＲ分析による純度８５〜９０％、1Ｈ及び
13ＣＮＭＲで同定。
【００１６】実施例２ ４−クロル−２′−ニトロブチロフェノンの製造と分離
【００１７】
【化４】
【００１８】３７％ＨＣｌ溶液１０ｇ中ジヒドロ−３−
（ｏ−ニトロベンゾイル）−２（３Ｈ）−フラノン
（２.０ｇ、８.５ミリモル）の混合物を、反応がＴＬＣ
で完結するまで７０℃で撹拌し、室温まで冷却し、そし
てトルエンで抽出した。有機抽出物を一緒にし、真空下
に濃縮して標題の生成物を金色の油として得た。１.８
４ｇ（収率９５％）、ＨＰＬＣ分析による純度９９％、
1ＨＮＭＲで同定。
【００１９】本質的に同一の方法を用い且つ４８％ＨＢ
〜を使用することにより、４−ブロム−２′−ニトロブ
チロフェノンを褐色の固体として得た。1ＨＮＭＲ及び
ＨＰＬＣ分析で同定。
【００２０】実施例３ ｏ−ニトロフェニルシクロプロピルケトンの製造と分離
【００２１】
【化５】
【００２２】水中４−ブロム−２′−ニトロブチロフェ
ノン（２.４４ｇ、０.０１３モル）及びＮａＯＨ（０.
７６ｇ、０.０１９モル）の撹拌混合物を、反応がＴＬ
Ｃで完結するまで還流温度に加熱し、室温まで冷却し、
ジエチルエーテルで抽出した。このエーテル抽出物を一
緒にし、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、真空下に濃縮して暗褐色
の液体残渣を得た。この残渣をジエチルエーテル中に入
れ、シリカゲルを通して濾過し、真空下に濃縮して標題
の生成物を黄色油として得た。1ＨＮＭＲで同定。
【００２３】４−クロル−２′−ニトロブチロフェノン
を出発物質として用いる以外本質的に同一の方法に従
い、標題の生成物を黄色の油として得た。収率９８％、
ＨＰＬＣ分析による純度９９％、1ＨＮＭＲで同定。
【００２４】実施例４ ｏ−アミノフェニルシクロプロピルケトンの製造
【００２５】
【化６】
【００２６】メタノール中ｏ−ニトロフェニルシクロプ
ロピルケトン（１００ｍｇ、０.５２ミリモル）及び触
媒量の１０％Ｐｄ担持炭の混合物を、反応がＴＬＣで完
結するまで大気圧の水素下に撹拌した。この反応混合物
を濾過し、濾液を真空下に濃縮し、明黄色の油を得た。
この油をフラッシュクロマトグラフィーに供して標題の
生成物を灰色がかった結晶固体として得た。７２ｍｇ
（収率８５％）、1ＨＮＭＲで同定。
【００２７】実施例５ ジヒドロ−３−（ｏ−ニトロベンゾイル）−２（３Ｈ）
−フラノンの製造（一貫化工程１）
【００２８】
【化７】
【００２９】トルエン中Ｎ2下のＭｇ（ＯＥｔ)2（６３
ｇ、０.５５モル）の混合物を、７〜１０℃で１５分間
にわたってジヒドロ−３−アセチル−２（３Ｈ）−フラ
ノンで処理し、２５〜３０℃で２時間撹拌した。得られ
た反応混合物を、４５分間にわたってトルエン中ｏ−ニ
トロベンゾイルクロライド（１８５.７ｇ、１.０モル）
の溶液で２５〜３０℃下に処理し、次いで大気温度で
１.７５時間撹拌し、水４００ｍｌで処理し、そして反
応がＬＣ分析で完結するまで６０〜７５℃に加熱した。
得られた反応混合物を室温まで冷却し、相を分離させて
標題の生成物をトルエン溶液として得た。８７５ｇ、Ｌ
Ｃ分析により所望の生成物１８％（収率６７％）。この
生成物の溶液を実施例６における如く使用した。
【００３０】実施例６ ４−クロル−２′−ニトロブチロフェノンの製造（一貫
化工程２）
【００３１】
【化８】
【００３２】実施例５で得たトルエン中ジヒドロ−３−
（ｏ−ニトロベンゾイル）−２（３Ｈ）−フラノンの１
８％溶液（４５０ｇ、フラノン０.３４モル）を撹拌し
ながら３７％ＨＣｌ（４８ｇ、ＨＣｌ ０.６０モル）
で処理し、反応がＬＣ分析で完結するまで還流温度に６
〜１１時間加熱し、３５〜４５℃まで冷却し、静置し
た。相が分離して標題の生成物をトルエン溶液として得
た。４２５ｇ。この生成物溶液を実施例７における如く
使用した。
【００３３】実施例７ ｏ−ニトロフェニルシクロプロピルケトンの製造（一貫
化工程３）
【００３４】
【化９】
【００３５】実施例７で得た４−クロル−２′−ニトロ
ブチロフェノンの１３.８％トルエン溶液を撹拌しなが
ら、最初に水９０ｍｌ、次に５０％ＮａＯＨ（４８ｇ、
ＮａＯＨ ０.６モル）で処理した。得られた反応混合
物は発熱した。次いでこれを８５〜９０℃に２〜３時間
加熱し、室温まで冷却し、静置した。相が分離し、この
有機相を水洗した。水性相を一緒にし、トルエンで洗浄
した。有機相を一緒にし、真空下に濃縮して標題の生成
物をトルエン溶液として得た。２３５ｇ、ＬＣ分析によ
ると標題の生成物２３.６％（フラノンからの収率９１
％）。この生成物溶液を実施例４における如く使用し
た。
【００３６】実施例８ ｏ−アミノフェニルシクロプロピルケトンの製造（一貫
化工程４）
【００３７】
【化１０】
【００３８】実施例７で得たｏ−ニトロフェニルシクロ
プロピルケトン（２３２.３ｇ、ケトン０.２８６モル）
の２３.６％トルエン溶液及び５％Ｐｄ、Ｃ触媒２.８６
ｇの混合物を、パール（ｐａｒｒ）水素化器中に３２〜
５６ｐｓｉｇのＨ2下に入れた。水素の吸収を監視し、
そして反応が完結した時に反応混合物を濾過し、真空下
に濃縮して標題の生成物を得た。３９.５ｇ、ＨＰＬＣ
分析での純度８６.３％（収率７３.９％）。
【００３９】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る： １．ｏ−ニトロフェニルシクロプロピルケトン。
【００４０】２．ジヒドロ−３−アセチル−２（３Ｈ）
−フラノンを０.５０〜１.０モル当量のマグネシウムＣ
1〜Ｃ4アルコキシドと約０〜２５℃で反応させて中間体
を製造し、この中間体を溶媒の存在下に少くとも１モル
当量のｏ−ニトロベンゾイルハライドと約１５〜３５℃
で反応させて第２の中間体を製造し、この第２の中間体
を水の存在下に加熱してジヒドロ−３−（ｏ−ニトロベ
ンゾイル）−２（３Ｈ）−フラノンを製造し、このフラ
ノンをハロゲン化水素と反応させて４−ハロ−２′−ニ
トロブチロフェノンを製造し、そしてこのブチロフェノ
ンを塩基の存在下に環化してｏ−ニトロフェニルシクロ
プロピルケトンを得る、ｏ−ニトロフェニルシクロプロ
ピルケトンの製造法。
【００４１】３．溶媒が芳香族炭化水素であり、マグネ
シウムＣ1〜Ｃ4アルコキシドがマグネシウムメトキシド
又はマグネシウムエトキシドであり、ハロゲン化水素が
塩化水素又は臭素水素であり、そして塩基がアルカリ金
属水酸化物である上記２の方法。
【００４２】４．溶媒がトルエンであり、そしてアルカ
リ金属水酸化物が水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム
である上記３の方法。
【００４３】５．ジヒドロ−３−アセチル−２（３Ｈ）
−フラノンを０.５０〜１.０モル当量のマグネシウムＣ
1〜Ｃ4アルコキシドと約０〜２５℃で反応させて中間体
を製造し、この中間体を溶媒の存在下に少くとも１モル
当量のｏ−ニトロベンゾイルハライドと約１５〜３５℃
で反応させて第２の中間体を製造し、この第２の中間体
を水の存在下に加熱してジヒドロ−３−（ｏ−ニトロベ
ンゾイル）−２（３Ｈ）−フラノンを製造し、このフラ
ノンをハロゲン化水素と反応させて４−ハロ−２′−ニ
トロブチロフェノンを製造し、このブチロフェノンを塩
基の存在下に環化してｏ−ニトロフェニルシクロプロピ
ルケトンを製造し、そしてこのｏ−ニトロフェニルケト
ンを触媒の存在下に水素化してｏ−アミノフェニルシク
ロプロピルケトンを得る、ｏ−アミノフェニルシクロプ
ロピルケトンの製造法。
【００４４】６．溶媒が芳香族炭化水素であり、そして
塩基がアルカリ金属水酸化物である上記５の方法。
【００４５】７．溶媒がトルエンであり、そしてアルカ
リ金属水酸化物が水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム
である上記６の方法。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 225/22 7457−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ジエフリー・ジー・スタツク アメリカ合衆国オハイオ州44077ペインズ ビル・ミドルフイールドコート341 (72)発明者 デイビツド・アンドレス・コーテス アメリカ合衆国ペンシルベニア州19030フ エアレスヒルズ・チルトンウエイ219

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ｏ−ニトロフェニルシクロプロピルケト
    ン。
  2. 【請求項２】 ジヒドロ−３−アセチル−２（３Ｈ）−
    フラノンを０.５０〜１.０モル当量のマグネシウムＣ1
    〜Ｃ4アルコキシドと約０〜２５℃で反応させて中間体
    を製造し、この中間体を溶媒の存在下に少くとも１モル
    当量のｏ−ニトロベンゾイルハライドと約１５〜３５℃
    で反応させて第２の中間体を製造し、この第２の中間体
    を水の存在下に加熱してジヒドロ−３−（ｏ−ニトロベ
    ンゾイル）−２（３Ｈ）−フラノンを製造し、このフラ
    ノンをハロゲン化水素と反応させて４−ハロ−２′−ニ
    トロブチロフェノンを製造し、そしてこのブチロフェノ
    ンを塩基の存在下に環化してｏ−ニトロフェニルシクロ
    プロピルケトンを得る、ｏ−ニトロフェニルシクロプロ
    ピルケトンの製造法。
  3. 【請求項３】 ジヒドロ−３−アセチル−２（３Ｈ）−
    フラノンを０.５０〜１.０モル当量のマグネシウムＣ1
    〜Ｃ4アルコキシドと約０〜２５℃で反応させて中間体
    を製造し、この中間体を溶媒の存在下に少くとも１モル
    当量のｏ−ニトロベンゾイルハライドと約１５〜３５℃
    で反応させて第２の中間体を製造し、この第２の中間体
    を水の存在下に加熱してジヒドロ−３−（ｏ−ニトロベ
    ンゾイル）−２（３Ｈ）−フラノンを製造し、このフラ
    ノンをハロゲン化水素と反応させて４−ハロ−２′−ニ
    トロブチロフェノンを製造し、このブチロフェノンを塩
    基の存在下に環化してｏ−ニトロフェニルシクロプロピ
    ルケトンを製造し、そしてこのｏ−ニトロフェニルケト
    ンを触媒の存在下に水素化してｏ−アミノフェニルシク
    ロプロピルケトンを得る、ｏ−アミノフェニルシクロプ
    ロピルケトンの製造法。
JP18337393A 1992-07-06 1993-06-30 除草剤中間体ｏ−ニトロフェニルシクロプロピルケトン及びｏ−アミノフェニルシクロプロピルケトンの製造法 Expired - Fee Related JP3626763B2 (ja)

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