JPH0673073A - オルガノトリアルコキシシランの製造方法 - Google Patents

オルガノトリアルコキシシランの製造方法

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JPH0673073A
JPH0673073A JP4226967A JP22696792A JPH0673073A JP H0673073 A JPH0673073 A JP H0673073A JP 4226967 A JP4226967 A JP 4226967A JP 22696792 A JP22696792 A JP 22696792A JP H0673073 A JPH0673073 A JP H0673073A
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JP
Japan
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organotrialkoxysilane
hydrocarbon group
reaction
alcohol
producing
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Pending
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JP4226967A
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English (en)
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Tadashi Inoue
正 井上
Kazuo Isogai
一夫 磯貝
Takao Takeuchi
孝夫 竹内
Takao Hashimoto
崇男 橋本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Denka Co Ltd
Original Assignee
Denki Kagaku Kogyo KK
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Publication date
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 オルガノトリアルコキシシランの容易で、か
つ収率の良好な製造方法の提供。 【構成】 一般式ＲＳｉＨ３−ｎＣＩｎ（Ｒは炭化水素
基、ｎ＝１又は２である）のオルガノクロルシランと一
般式Ｒ１ＯＨ（Ｒ１はアルキル基である）のアルコール
とを反応させる、一般式ＲＳｉ（ＯＲ１）３（Ｒは炭化
水素基、Ｒ１はアルキル基である）のオルガノトリアル
コキシシランの製造方法。またこの反応をパラジウム系
触媒の存在下に行う。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ＲＳｉ（ＯＲ1 ）
3 （Ｒは炭化水素基、Ｒ1 はアルキル基である）の構造
を持つトリアルコキシシラン類（以下オルガノトリアル
コキシシランと呼ぶ））の製造方法に関するものであ
る。オルガノトリアルコキシシランは、他の有機ケイ素
化合物の製造原料、あるいは有機ケイ素基を含む化合物
の製造の原料になり、いわゆるシリル化剤、シランカッ
プリング剤、樹脂改質剤及びプロピレン重合助触媒等に
広く用いることができる。
【０００２】
【従来の技術】従来、オルガノトリアルコキシシランの
製造方法としては、（１）オルガノトリクロルシランと
アルコールを反応させて合成する方法、及び（２）ｔｅ
ｒｔ−ブチルメチルモノアルコキシシランとアルコール
とを白金触媒下で反応させて合成する方法（特開平２−
３１１４８６）等が知られている。
【０００３】（１）の方法は一般的な方法ではあるが、
アルキル基が第３級炭化水素基の場合には、アルキルト
リクロルシランはリチウム化合物を経て合成されるた
め、極めて高価で入手が困難である為、工業的な製造方
法としては必ずしも適する方法とは言えない。また、塩
素原子が３つ存在している為、反応時に大量の塩酸が発
生し、副生物が生成しやすいという欠点がある。また、
（２）の方法はｔｅｒｔ−ブチルメチルジアルコキシシ
ランなどの副生物が生成しやすいために収率が低く、そ
の上、この副生物は目的生成物との沸点差が小さいため
に蒸留で分離しにくいといった問題点をも有している。
【０００４】
【発明が解決しようする課題】本発明は上記のような従
来技術の持っている欠点を解決し、シランカップリング
剤、他の有機ケイ素化合物の原料等として有用な、オル
ガノトリアルコキシシランを簡便にかつ収率よく製造す
る方法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、オルガノ
トリアルコキシシランの製造方法の研究に鋭意取り組ん
だ結果、炭化水素基と水素原子と塩素原子を有するオル
ガノクロルシランとアルコールとを一段反応で反応させ
て目的化合物を合成できることを発見した。また、この
製造方法により、炭化水素基が第３級炭化水素基の様に
嵩高い化合物である場合には、原料となるアルキルクロ
ルシランが安価に入手できる事から工業的に有利に製造
できる。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式ＲＳｉＨ3-n
Ｃｌn （Ｒは炭化水素基、ｎ＝１又は２である）で示さ
れるオルガノクロルシランと一般式Ｒ1 ＯＨ（Ｒ1 はア
ルキル基である）で示されるアルコールとを反応させる
事を特徴とする、一般式ＲＳｉ（ＯＲ1 ）3 （Ｒは炭化
水素基、Ｒ1 はアルキル基である）で示されるオルガノ
トリアルコキシシランの製造方法であり、その実施態様
として、オルガノクロルシランがＲＳｉＨ2 Ｃｌ（Ｒは
第３級炭化水素基である）であることを特徴とするオル
ガノトリアルコキシシランの製造方法及びパラジウム系
触媒の存在下に反応を行うことを特徴とするオルガノト
リアルコキシシランの製造方法である。
【０００７】本発明におけるオルガノトリアルコキシシ
ランを構成する炭化水素基としては、アルキル基、不飽
和炭化水素基、芳香族基等が含まれる。又アルコキシ基
としてはメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポ
キシ基、イソプロポキシ基等が含まれる。
【０００８】オルガノトリアルコキシシランの具体例と
しては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキ
シシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルト
リブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチル
トリエトキシシラン、エチルトリイソプロポキシシラ
ン、エチルトリブトキシシラン、プロピルトリメトキシ
シラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリイ
ソプロポキシシラン、プロピルトリブトキシシラン、イ
ソプロピルトリメトキシシラン、イソプロピルトリエト
キシシラン、イソプロピルトリイソプロポキシシラン、
イソプロピルトリブトキシシラン、フェニルトリメトキ
シシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリ
イソプロポキシシラン、フェニルトリブトキシシラン、
ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラ
ン、ブチルトリイソプロポキシシラン、ブチルトリブト
キシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルトリメトキシシラン、ｔ
ｅｒｔ−ブチルトリエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチル
トリイソプロポキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルトリブト
キシシラン、１−１−ジメチルプロピルトリメトキシシ
ラン、１−１−ジメチルプロピルトリエトキシシラン、
１−１−ジメチルプロピルトリイソロポキシシラン、１
−１−ジメチルプロピルトリブトキシシラン、アリルト
リメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリル
トリイソプロポキシシラン、アリルトリブトキシシラン
等が例示される。
【０００９】本発明におけるオルガノクロルシランとア
ルコールとの割合は、モル比で１：３〜１：１００の範
囲で適用可能であるが経済性の面から実用的には１：３
〜１：２０の範囲が好ましい。
【００１０】本発明で使用されるオルガノクロルシラン
としては、メチルクロルシラン、エチルクロルシラン、
フェニルクロルシラン、アリルクロルシラン、ｔｅｒｔ
−ブチルクロルシラン、１−１−ジメチルプロピルクロ
ルシラン、プロピルクロルシラン、イソプロピルクロル
シラン、ブチルクロルシラン、メチルジクロルシラン、
エチルジクロルシラン、フェニルジクロルシラン、アリ
ルジクロルシラン、ブチルクロルシラン、ｔｅｒｔ−ブ
チルジクロルシラン、１−１−ジメチルプロピルジクロ
ルシラン、プロピルクロルシラン、イソプロピルジクロ
ルシラン等が例示される。
【００１１】また、本発明で利用できるアルコールとし
てはメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ブチルアルコ
ールなどが例示される。
【００１２】本発明においては、溶媒は使用しても、し
なくてもよい。使用する場合には通常の不活性溶媒等を
使用するこができ、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎーヘキサン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トリエ
チルアミン、ピリジン等のアミン系溶媒、またこれらの
混合溶媒等を使用してもよい。そして、その使用量は、
原料のオルガノクロルシランに対して０．１〜３００倍
重量部、好ましくは、０．５〜３０倍重量部である。
【００１３】反応温度は、−２０〜２００℃好ましくは
１０〜１００℃であり、反応時間は０．５〜１００時間
である。
【００１４】本発明の製造方法において過剰に入れた場
合の未反応のアルコール、及び溶媒を使用した場合の溶
媒と目的生成物は蒸留により分離、精製を行うことがで
きる。
【００１５】また本発明においてはパラジウム系の触媒
を利用することにより、特にＳｉ−Ｈ結合のアルコキシ
化反応を促進するので、温和な条件下でも短時間に高収
率で合成することができ、工業的に好ましい製造方法と
なる。
【００１６】本発明に利用できるパラジウム系触媒とし
ては、パラジウム、塩化パラジウム、酸化パラジウム等
が利用できる。また必要に応じ、各種の担体に担持させ
て使用してもよい。
【００１７】使用するパラジウム系触媒の量としては、
オルガノクロルシランに対し１０-5〜１０重量％、経済
上、好ましくは１０-2〜１重量％である。
【００１８】本発明の製造方法において通常の雰囲気下
で行ってもよいが、原料のオルガノクロルシランは加水
分解反応を起こし易いので、窒素、アルゴン等の不活性
ガス雰囲気下で反応させることが好ましい。
【００１９】
【発明の効果】本発明の方法によれば、炭化水素基と水
素原子と塩素原子を有するオルガノクロルシランとアル
コールとを反応させことにより、良好な収率で工業的に
有利にオルガノトリアルコキシシランを製造することが
可能となる。以下、実施例により本発明を更に具体的に
説明する。
【００２０】
【実施例】
実施例１ 温度計、撹拌器、冷却器を取り付けた２００ｃｃの３つ
口フラスコにｔｅｒｔ−ブチルクロルシラン７．３ｇ
（０．０６モル）、メタノール１２ｇ（０．３７５モ
ル）、テトラヒドロフラン８０ｇ及び塩化パラジウム
０．０５ｇを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、４
０℃で３時間反応を行った。続いて、トリエチルアミン
を用いて反応液中の塩酸を中和した後、蒸留塔を用いて
該反応液から操作圧力１０ｔｏｒｒ、留出温度７０〜７
１℃でｔｅｒｔ−ブチルトリメトキシシランを９．６ｇ
回収した。この時の収率は９０％であった。
【００２１】実施例２ 実施例１と同じ装置を用い、メチルジクロルシラン１
５．２ｇ（０．１３モル）、エタノール６９ｇ（１．５
モル）、ヘキサン１００ｃｃ及びパラジウムカーボン１
ｇ（Ｐｄ５％担持、含水品）を仕込み、窒素雰囲気下で
撹拌しながら、５０℃で５時間反応を行った。続いて、
トリエチルアミンで反応液中の塩酸を中和した後、蒸留
塔を用いて該反応液から沸点１４１〜１４３℃でメチル
トリエトキシシラン１９．６ｇを回収した。この時の収
率は８５％であった。
【００２２】実施例３ 実施例１と同じ装置を用い、ｔｅｒｔ−ブチルクロルシ
ラン７．３ｇ（０．０６モル）、エタノール１６．１ｇ
（０．３５モル）、テトラヒドロフラン８０ｇ及びパラ
ジウムカーボン０．３ｇ（Ｐｄ５％担持、含水品）を仕
込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、５０℃で５時間反
応を行った。続いて、トリエチルアミンで反応液中の塩
酸を中和したのち、蒸留塔を用いて該反応液から操作圧
力６４ｔｏｒｒ、留出温度８４〜８７℃で、ｔｅｒｔ−
ブチルトリエトキシシラン９．９ｇを回収した。この時
の収率は７５％であった。
フロントページの続き (72)発明者 橋本 崇男 新潟県西頸城郡青海町大字青海2209番地 電気化学工業株式会社青海工場内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式ＲＳｉＨ3-n Ｃｌn （Ｒは炭化水
    素基、ｎ＝１又は２である）で示されるオルガノクロル
    シランと一般式Ｒ1 ＯＨ（Ｒ1 はアルキル基である）で
    示されるアルコールとを反応させる事を特徴とする、一
    般式ＲＳｉ（ＯＲ1 ）3 （Ｒは炭化水素基、Ｒ1 はアル
    キル基である）で示されるオルガノトリアルコキシシラ
    ンの製造方法。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の発明において、オルガノ
    クロルシランがＲＳｉＨ2 Ｃｌ（Ｒは第３級炭化水素基
    である）であることを特徴とするオルガノトリアルコキ
    シシランの製造方法。
  3. 【請求項３】 請求項１および２記載の発明において、
    パラジウム系触媒の存在下に反応を行うことを特徴とす
    るオルガノトリアルコキシシランの製造方法。
JP4226967A 1992-08-26 1992-08-26 オルガノトリアルコキシシランの製造方法 Pending JPH0673073A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012522738A (ja) * 2009-04-01 2012-09-27 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト 炭化水素オキシケイ素化合物の製造方法

Cited By (2)

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