JPH0674330B2 - イソシアネ−ト基含有変性ポリオルガノシロキサン及びその製造方法 - Google Patents

イソシアネ−ト基含有変性ポリオルガノシロキサン及びその製造方法

Info

Publication number
JPH0674330B2
JPH0674330B2 JP61309773A JP30977386A JPH0674330B2 JP H0674330 B2 JPH0674330 B2 JP H0674330B2 JP 61309773 A JP61309773 A JP 61309773A JP 30977386 A JP30977386 A JP 30977386A JP H0674330 B2 JPH0674330 B2 JP H0674330B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
polyorganosiloxane
isocyanate
compound
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP61309773A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63161013A (ja
Inventor
弘文 安田
貴浩 佐保
伸昌 大竹
隆治 中野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP61309773A priority Critical patent/JPH0674330B2/ja
Priority to EP19870118840 priority patent/EP0274103A3/en
Priority to US07/136,132 priority patent/US4822850A/en
Publication of JPS63161013A publication Critical patent/JPS63161013A/ja
Publication of JPH0674330B2 publication Critical patent/JPH0674330B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
    • C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は片末端にイソシアネート基を有する変性ポリオ
ルガノシロキサンとその製造方法に関する。
〔従来の技術〕
反応性の有機基を有するポリオルガノシロキサンとして
は、両末端に反応性有機基を有するポリオルガノシロキ
サンや側鎖に複数の反応性有機基を有するポリオルガノ
シロキサン等が知られている。汎用樹脂に揆水性、揆油
性、低摩擦性或いは抗血栓性等を付与する目的で、これ
らの反応性ポリオルガノシロキサンにより変性を行うこ
とが従来より実施されている。
ポリオルガノシロキサンの有する前記の諸特性を汎用樹
脂に付与する方法としては最も簡単にはポリマーブレン
ド法が考えられる。又両末端に珪素結合水素基、シラノ
ール基、アルコール基、もしくはアミノ基等の官能性を
有するポリオルガノシロキサンを用いて、ブロック共重
合により汎用樹脂の主鎖中にポリオルガノシロキサン鎖
を導入し、ブロックコポリマーとする方法が一般的に行
なわれている（例えば特開昭59−131,629号公報、特開
昭60−238,315号公報等）。
また特開昭58−189,257号公報では、付加反応型のポリ
オルガノシロキサンを用いることにより熱可塑性の汎用
樹脂とポリオルガノシロキサンとによっていわゆる相立
侵入網目構造（以下IPNと略記する）を形成させる方法
が提案されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
前記のポリマーブレンド法は、ポリオルガノシロキサン
が本来汎用樹脂に対する相溶性の乏しいポリマーである
ため、混合物表面へポリオルガノシロキサンがブリード
する現象があって採用できない。
ブロック共重合法ではポリオルガノシロキサンの割合が
多くなる程ポリオルガノシロキサン鎖に基因する機械強
度の低下が増大する。
前記IPNを形成させる方法では、汎用樹脂とポリオルガ
ノシロキサンとが相溶性に乏しいことから平均的に分散
されたIPNを形成させる事が困難で、従って機械的強度
の低下はともかくかなり大きな割合でポリオルガノシロ
キサンを用いなければ十分な特性改善が得られないが、
この場合ポリオルガノシロキサンのブリード現象が起き
てくる。
本発明はかかる従来技術の問題点を解決し、イソシアネ
ート基と反応する活性水素等を含有する樹脂に、低摩擦
性、揆水性、揆油性、抗血栓性等の好ましい特性を付与
できる新規な変性ポリオルガノシロキサンとその製造方
法を提供することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は一般式（Ａ） （但し、Meはメチル基、Phはフェニル基、Ｒはメチル基
またはフェニル基、R1はＨもしくはメチル基、ｍおよび
ｎはそれぞれ０以上であってｍ＋ｎの値が０〜600であ
る数、ａは1,2又は３、ｂは1,2又は３、ｃは１〜300、
Ｑは少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物
から１個のイソシアネート基を除いた残基を示す。） で表わされるイソシアネート基含有変性ポリオルガノシ
ロキサン及びその製造方法である。
この一般式（Ａ）においてｍ＋ｎの値が10〜120のもの
が特に好ましく、又ａ＝１のものが好ましい。
又一般式（Ａ）においてイソシアネート基はアルコール
類、フェノール類、オキシム、ラクタムもしくは重硫酸
ソーダ等でブロックされたいわゆるブロックイソシアネ
ートであってもよい。
前記一般式（Ａ）のイソシアネート基含有変性ポリオル
ガノシロキサンの製造方法としては一般式（Ｂ） （但し、Meはメチル基、Phはフェニル基、Ｒはメチル基
またはフェニル基、R1はＨもしくはメチル基、ｍおよび
ｎはそれぞれ０以上であって、ｍ＋ｎの値が０〜600で
ある数、ａは1,2又は３、ｂは1,2又は３、ｃは１〜300
である。）で表わされる片末端変性ポリオルガノシロキ
サンと該ポリオルガノシロキサンに対しモル比１以上の
少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物と
を、溶媒の存在下温度50℃以上で反応させる方法があ
る。
本発明は、分子鎖片末端を１個以上のイソシアネート基
を有する有機基で封鎖された変性ポリオルガノシロキサ
ンに関するものである。この化合物を分子鎖中に活性水
素等を有する樹脂に反応させ、樹脂の側鎖にポリオルガ
ノシロキサン鎖が分岐する構造とするか、或は片末端を
２個以上のイソシアネート基を有する有機基で封鎖され
たポリオルガノシロキサンを用いて共重合体を製造する
ことによって側鎖にポリオルガノシロキサン鎖が分岐す
る構造を取らせる事が可能である。
更にこの場合、側鎖に分岐したポリオルガノシロキサン
鎖はそのもう一方の末端がトリメチルシロキシ基であっ
て反応性を有しないため、動きを制限されることがな
く、ポリオルガノシロキサン鎖に基づく特性が発現しや
すくなる。
この作用によると単なるポリマーブレンドの場合のブリ
ード現象と同じ様に成形物表面へポリオルガノシロキサ
ン鎖の浮き上がり現象となって現れると考えられるが、
主鎖に化学的に結合されているためポリオルガノシロキ
サンとしてブリード現象を起こすことがなくべたつき現
象は起こらないのである。
このような効果の為、本発明による片末端イソシアネー
ト変性ポリオルガノシロキサンで変性した樹脂において
は、本発明による変性剤の量が少なくても低摩擦性即ち
表面の滑り性を始め、ポリオルガノシロキサンの有する
好ましい特性を十分に付与されたものとなる。
前記の如く、本発明の片末端イソシアネート変性ポリオ
ルガノシロキサンは、活性水素等イソシアネートと容易
に反応する反応基を含有する樹脂、例えばポリウレタ
ン、ポリアミド、ポリビニルアルコール、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、フェノ
キシ樹脂、ポリアミドイミド、更にセルロース等の繊維
素プラスチックス等と反応し、側鎖にポリシロキサンを
導入させることが可能である。そして、この側鎖にポリ
シロキサン鎖を分岐する構造は変性された樹脂に低摩擦
性即ち表面の滑り性を始め、ポリオルガノシロキサンの
有する好ましい特性を十分に付与するのである。
本発明の実施態様について更に詳しく述べると次の通り
である。
本発明において用いる、少なくとも２個のイソシアネー
ト基を有する化合物については何等の制限もない。即ち
少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物とし
ては、通称ジイソシアネートと呼ばれている化合物、例
えばトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、ジフェ
ニルエーテルジイソシアネート、ピトリレンジイソシア
ネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リジ
ンジイソシアネートメチルエステル、メタキシレンジイ
ソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、イソプロ
ピリデンビス（４−シクロヘキシルイシソアネート）、
シクロヘキシルメタンジイソシアネート２量体等があ
り、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリイソ
シアネートフェニルチオフォスフェートもしくは上記ジ
イソシアネート類のビュウレット体やシアヌレート体、
上記ジイソシアネート類とトリメチロールプロパン、ト
リメチロールエタン等の多価アルコール類とのアダクト
等の３個以上のイソシアネート基を有する化合物も挙げ
ることが出来るほか、これらのイソシアネート基含有化
合物と多価アルコール類もしくは２個以上のアミノ基を
有する化合物とのプレポリマーであって２個以上のイソ
シアネート残基を有する化合物等、２個以上のイソシア
ネート基を有する化合物であれば、殆んどどんな物でも
使用することができる。
これらのイソシアネート基をアルコール類、フェノール
類、オキシム、ラクタムもしくは重硫酸ソーダ等でブロ
ックしたいわゆるブロックイソシアネートも使用するこ
とができる。
製造方法の原料である片末端を−Ｃ3Ｈ6−〔Ｏ（CHR1）
（CH2）b〕c−OH基で変性した一般式（Ｂ）の変性ポリ
オルガノシロキサンは一般式（Ｃ） （但し、Meはメチル基、Phはフェニル基、Ｒはメチル基
またはフェニル基、ｍおよびｎはそれぞれ０以上であっ
て、ｍ＋ｎの値が０〜600である数、ａは1,2又は３であ
る。） で表わされるＨ変性ポリオルガノシロキサンの、一般式
（Ｄ） CH2＝CHCH2−〔Ｏ（CHR1）（CH2）b〕c−OSiMe3…
（Ｃ） （但し、R1はＨもしくはメチル基、ｂは1,2又は3,cは１
〜300を示す。） で表わされる化合物への付加反応（ヒドロシリル化反
応）により合成された一般式（Ｅ） （但し、略号及び係数は前記と同じ） の化合物を低級アルコール或は塩酸水溶液等で処理して
トリメチルシリル基を外すことにより得ることが出来
る。
一般式（Ｃ）のポリオルガノシロキサンは、一般式
（Ｆ） Me3SiO(Me2SiO)m-(RPhSiO)n-M…（Ｆ） （但し、ＭはNaもしくはLiを示す、他の略号及び係数は
前記と同じ） で表わされるリビングポリマーと、一般式（Ｇ） （但し、略号及び係数は前記と同じ） で表わされる珪素結合水素を有するクロロシラン化合物
とを反応させることによって得ることが出来る。
又化合物（Ｄ）は、一般式 CH2＝CHCH2−〔Ｏ（CHR1）（CH2）b〕c−OH （但し、係数は前記と同じ） の不飽和結合含有化合物のOH基を、ヘキサメチルジシラ
ザン等のシリル化剤を用いてシリル化することにより得
られる。
前記の各反応行程はどれも、良く知られた手順、条件に
よって実施することが出来るものであり、特殊な手順を
必要とするものではない。
もちろん、場合によっては一般式（Ｄ）の化合物と一般
式（Ｇ）のクロロシラン化合物とのヒドロシリル化反応
を先に行い、この反応生成物と一般式（Ｆ）のリビング
ポリマーとを反応させて一般式（Ｅ）の化合物を合成す
ることも可能である。
次に前記の方法で得られた一般式（Ｂ） （但し、略号及び係数は前記と同じ） の変性ポリオルガノシロキサンと、少なくとも２個のイ
ソシアネート基を有する化合物とから、本発明である分
子鎖片末端に少なくとも１個のイソシアネート基を有す
る変性ポリオルガノシロキサンを得る方法について説明
する。
一般式（Ｂ）の化合物と少なくとも２個のイソシアネー
ト基を有する化合物との反応は、基本的には一般式
（Ｂ）の化合物の−OH基とイソシアネート化合物のOCN
−基の反応、いわゆるウレタン結合 を形成する反応である。均一かつ完全な反応を行なわし
めるためには溶剤の使用が好ましく、イソシアネート基
に対して不活性であり、イソシアネート化合物、ポリシ
ロキサンの両者を溶解し得る溶剤を使用することが推奨
される。
溶剤の例としては、モノクロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等の芳香族ハロゲン化物、メチルイソブチルアセテ
ート、メトキシブチルアセテート等のエステル類、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
ブチルエーテル、ジオキサン、アニソール、メトキシト
ルエン、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類が例
示される。
この様な溶剤の存在下、一般式（Ｂ）の変性ポリオルガ
ノシロキサンに対してイソシアネート化合物をモル比で
（イソシアネート化合物／（Ｂ）≧１〕として反応温度
50℃以上で加熱反応させる。
この様にして得られた反応溶液から溶媒とイソシアネー
ト化合物の過剰分を留去し、本発明の分子鎖片末端に少
なくとも１個のイソシアネート基を有する一般式（Ａ）
の変性ポリオルガノシキロサンを得る。
２個以上のイソシアネート基を有する化合物の場合、イ
ソシアネート基の１個が反応すると残りのイソシアネー
ト基はかなり反応性が落ちるので、該モル比が１以上で
あれば一般式（Ａ）で表わされる化合物が有利に合成で
きる。
過剰のイソシアネート化合物は溶媒と共に留去すること
によって回収され、再利用できるので、該モル比の上限
を定める強い理由はないが、常識的にはモル比３を超え
る条件で反応することには余り意味がない。
逆に該モル比が１より小さい場合には、一般式（Ａ）で
表わされる化合物に更に一般式（Ｂ）で表わされる化合
物が反応したものが副成するので好ましくない。
ここで、一般式（Ｂ）の変性ポリオルガノシロキサンに
対するイソシアネート化合物のモル比が１の場合には、
溶剤を留去することなく、そのまま溶剤タイプの樹脂変
性剤として用いることも可能である。
反応温度は、効率的に反応させるためには最低50℃であ
ることが好ましく、これより低い温度では完全に反応す
るのに長時間を要する。反応温度の上限については、高
温度が反応そのものに悪影響を与えるなどという事はな
いので敢えて定める強い理由はないが、加圧下での反応
でもない限り、専ら使用する溶媒或いはイソシアネート
化合物の沸点で規制されると考えてよく、これらを考慮
すると大体150℃位となる。又、このウレタン結合反応
終了後にアルコール類、フェノール類、或いはオキシム
等で処理することにより、貯蔵安定性の良いブロックタ
イプにすることができる。
なお、反応を促進させるための触媒、例えば無機酸、燐
酸、又はほう酸のエステルもしくはパラトルエンスルホ
ン酸のような酸触媒、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチ
ルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N′−ジメ
チルピペラジン、トリエチレンジアミン、N,N,N′,N′
−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N′,N′−テト
ラメチルヘキサメチレンジアミン、N,N′,N″,N″−ペ
ンタメチルジエチレントリアミン、ヘキサメチレンテト
ラミン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−７−ウンデセ
ン（D.B.U.）等のアミン触媒、或いはナフテン酸コバル
ト、ナフテン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、塩化第一錫、塩化
第二錫、トリ−ｎ−ブチルチンアセーテト、トリメチル
チンハイドロオキサイド、ジメチルチンジクロライド、
ジブチルチンジラウレート、オクチル酸第一錫、テトラ
オクチルチタネート、オクチル酸コバルト、三塩化アン
チモン等のような金属触媒等を用いることは、本発明に
おいて何等差し支えない。
〔作用〕
本発明のイソシアネート基含有変性ポリオルガノシロキ
サンは分子鎖中に活性水素等を有する樹脂と反応させる
と側鎖にポリオルガノシロキサン鎖が分岐する構造を取
らせる事ができ、この側鎖に分岐したポリオルガノシロ
キサン鎖は、そのもう一方の末端がトリメチルシロキサ
シ基であり、反応性を有せず、動きを制約されることが
ない。従ってポリオルガノシロキサン鎖に基づく特性で
ある低摩擦性、揆水性、揆油性、抗血栓性等の特性を与
えるものである。しかも、この鎖は主鎖に化学的に結合
されているためブリード現象も起らず、本発明の変性剤
の量が少なくても、低摩擦性、即ち表面の滑り性を始
め、ポリオルガノシロキサンの有する特性を十分に付与
できる。
製造方法としては、片末端を−Ｃ3Ｈ6−〔Ｏ（CHR1）
（CH2）b〕c−OHで変性したポリルガノシロキサンと少
なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物とから
ウレタン結合反応によって製造し得るから、溶媒の存在
下、温度50℃以上という温和な条件下で容易に製造し得
る利点がある。
〔実施例〕
以下に実施例によって本発明を詳細に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例−１ 分子鎖片末端に-C3H6OC2H4OH基を持ち、OHが重量％で0.
38％、分子量4,470で25℃における粘度が94センチポイ
ズの式 （Me:メチル基） で示される片末端変性ポリロキサン44.7g、純度99.9
％、加水分解性クロル0.001、凝固点39.1℃の4,4′−ジ
フェニルメタンジイソシアネート2.5g（片末端変性ポリ
シロキサンに対するモル比1.0）、トリエチルアミン0.0
1gおよび乾燥した1,4−ジオキサン100gを反応フラスコ
に仕込み80℃で２時間攪拌した。
減圧下70℃で1,4−ジオキサンを留去したところ白色の
粘稠液体約47gを得た。
この粘稠液体について赤外線吸収スペクトル分析を実施
したところ、アルコールのOH基に起因する3,600〜3,400
cm-1のバンドが消失しており、ウレンタ結合 のNH基に起因する3,330cm-1のバンド及びウレタン結合
の−Ｃ＝９基に起因する 1,710cm-1のバンドが存在した。更にイソシアネート基
に起因する2,355cm-1のバンド、シロキサン結合に起因
する1,000〜1,120cm-1のバンドが存在した。
前記した赤外吸収スペクトル分析及び製造法から該粘稠
液体は下記分子式に相当する片末端イソシアネート変性
ポリシロキサンで有ることが確認された。
（Me:メチル基、ｎは約57） 実施例−２ 分子鎖片末端に-C3H6OC2H4OH基を持ち、OH含量が0.38
％、分子量4,470で25℃に於ける粘度が94センチポイズ
の片末端C3H6OC2H4-OH変性ポリシロキサン44.7g、NCO含
量13.4％固形分75.6％（溶剤は酢酸エチル）のトリイソ
シアネート化合物（日本ポリウレタン工業株式会社のCo
ronate Ｌ） を9.4g（固形分は7.1g、NCO含量が計算する片末端変性
ポリシロキサンに対するモル比1.0となる）、トリエチ
ルアミン0.01g及び乾燥した1,4−ジオキサン100gを反応
フラスコに仕込み、80℃で２時間攪拌した、その後、減
圧下70℃で1,4−ジオキサンを留去したところ淡黄色の
粘稠液体51.5gを得た。
この粘稠液体について赤外吸収スペクトル分析を行った
結果、ウレタン結合の−NH−基に起因する3,310cm-1の
バンド及びウレタン結合の−CO−基に起因する1,710cm
-1のバンドが存在した。
更にイソシアネート基に起因する2,335cm-1のバンド、
シロキサン結合に起因する1,000〜1,120cm-1のバンドが
存在した。
前記した赤外吸収スペクトル分析、及び製造法から該粘
稠液体は下記分子式に相当する片末端ジイソシアネート
変性ポリシロキサンである事が確認された。
（M:メチル基、ｎは約57） 〔発明の効果〕 本発明のイソシアネート基含有性ポリオルガノシロキサ
ンは、イソシアネート基と反応する活性水素を含有する
樹脂の変性剤として使用すると作用の項に記載の如く、
少量の変性剤により、樹脂に低摩擦性、揆水性、揆油
性、抗血栓性等の特性を付与できる。しかも従来のブレ
ンド法における様なブリード現象も起らず、ブロック共
重合法における様な機械的強度の低下も起こらないとい
う優れた効果を奏する。
製造方法としても、変性ポリオルガノシロキサンと少な
くとも２個のイソシアネート基を有する化合物とからウ
レタン結合反応により製造し得るので、溶媒に溶解して
温度50℃以上という極めて温和な反応で容易に本発明の
化合物を製造し得るという利点を有する。
樹脂変性剤として、又その製造方法として極めて有用な
発明である。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ａ） （但し、Meはメチル基、Phはフェニル基、Ｒはメチル基
    またはフェニル基、R1はＨもしくはメチル基、ｍおよび
    ｎはそれぞれ０以上であってｍ＋ｎの値が０〜600であ
    る数、ａは1,2又は３、ｂは1,2又は３、ｃは１〜300、
    Ｑは少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物
    から１個のイソシアネート基を除いた残基を示す。） で表わされるイソシアネート基含有変性ポリオルガノシ
    ロキサン。
  2. 【請求項２】一般式（Ａ）においてｍ＋ｎの値が10〜12
    0である特許請求の範囲第１項に記載のイソシアネート
    基含有変性ポリオルガノシロキサン。
  3. 【請求項３】一般式（Ａ）において、ａ＝１である特許
    請求の範囲第１項または第２項に記載のイソシアネート
    基含有変性ポリオルガノシロキサン。
  4. 【請求項４】一般式（Ａ）においてイソシアネート基が
    ブロックされている特許請求の範囲第１項ないし第３項
    のいずれかに記載のイソシアネート基含有変性ポリオル
    ガノシロキサン。
  5. 【請求項５】一般式（Ｂ） （但し、Meはメチル基、Phはフェニル基、Ｒはメチル基
    またはフェニル基、R1はＨもしくはメチル基、ｍおよび
    ｎはそれぞれ０以上であってｍ＋ｎの値が０〜600であ
    る数、ａは1,2又は３、ｂは1,2又は３、ｃは１〜300で
    ある。以下同じ。） で表わされる片末端変性ポリオルガノシロキサンと該ポ
    リオルガノシロキサンに対しモル比１以上の少なくとも
    ２個のイソシアネート基を有する化合物とを、溶媒の存
    在下温度50℃以上で反応させることを特徴とする一般式
    （Ａ） で表わされるイソシアネート基含有変性ポリオルガノシ
    ロキサンの製造方法。
JP61309773A 1986-12-24 1986-12-24 イソシアネ−ト基含有変性ポリオルガノシロキサン及びその製造方法 Expired - Lifetime JPH0674330B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61309773A JPH0674330B2 (ja) 1986-12-24 1986-12-24 イソシアネ−ト基含有変性ポリオルガノシロキサン及びその製造方法
EP19870118840 EP0274103A3 (en) 1986-12-24 1987-12-18 Modified polyorganosiloxane containing isocyanate group and process for preparing the same
US07/136,132 US4822850A (en) 1986-12-24 1987-12-21 Modified polyorganosiloxane containing isocyanate group and process for preparing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61309773A JPH0674330B2 (ja) 1986-12-24 1986-12-24 イソシアネ−ト基含有変性ポリオルガノシロキサン及びその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63161013A JPS63161013A (ja) 1988-07-04
JPH0674330B2 true JPH0674330B2 (ja) 1994-09-21

Family

ID=17997083

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61309773A Expired - Lifetime JPH0674330B2 (ja) 1986-12-24 1986-12-24 イソシアネ−ト基含有変性ポリオルガノシロキサン及びその製造方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4822850A (ja)
EP (1) EP0274103A3 (ja)
JP (1) JPH0674330B2 (ja)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2739211B2 (ja) * 1988-08-01 1998-04-15 チッソ株式会社 オルガノシロキサン化合物
US5068304A (en) * 1988-12-09 1991-11-26 Asahi Glass Company, Ltd. Moisture-curable resin composition
US5057619A (en) * 1989-08-14 1991-10-15 Minnesota Mining And Manufacturing Co. Siloxane iniferter compounds, block copolymers made therewith and a method of making the block copolymers
US5200436A (en) * 1989-08-14 1993-04-06 Minnesota Mining And Manufacture Company Siloxane iniferter compounds, block copolymers made therewith and a method of making the block copolymers
US5260398A (en) * 1990-04-05 1993-11-09 The Dow Chemical Company Aromatic cyanate-siloxane
FR2678277B1 (fr) * 1991-06-27 1993-10-22 Dow Corning Corp Silicones contenant des groupes ether de vinyle peripheriques lateraux reticulables par des photo-initiateurs cationiques et leur application a des revetements et des produits anti-adhesifs pour papier.
JP3187464B2 (ja) * 1991-07-31 2001-07-11 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 ジフェニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体およびその製造方法
US5354881A (en) * 1991-10-15 1994-10-11 Ppg Industries, Inc. Silanes carrying water-solubilizing and hydrophobic moieties
US5589563A (en) * 1992-04-24 1996-12-31 The Polymer Technology Group Surface-modifying endgroups for biomedical polymers
EP0605962B1 (en) * 1992-12-14 1999-06-16 General Electric Company Copolymers of isocyanato silicones
US5436309A (en) * 1993-04-19 1995-07-25 Dow Corning Corporation Photo-crosslinkable silicones comprising oxyalkylene styrene groups and their use
US5486422A (en) * 1994-04-19 1996-01-23 Dow Corning Corporation Photo-crosslinkable silicones and their use
DE69515973T2 (de) * 1994-12-12 2000-10-05 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Isocyanatosiloxan-modifizierte Harze
US5670598A (en) * 1995-03-24 1997-09-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Diblock and triblock polydiorganosiloxane-polyurea block copolymers
JP3955333B2 (ja) 1996-11-08 2007-08-08 デーエスエム アイピー アセッツ ベー．ヴェー． 放射線硬化性の光ガラスファイバー被覆用組成物、被覆光ガラスファイバー、及び光ガラスファイバーアセンブリー
US6110593A (en) * 1998-05-21 2000-08-29 Dsm N.V. Radiation-curable optical fiber primary coating system
US6531211B1 (en) * 1998-08-28 2003-03-11 Toda Kogyo Corporation Black plate-shaped ferrite composite particles with magnet oplumbite structure and magnetic recording medium using the same
EP1048698A1 (en) * 1999-04-30 2000-11-02 Toda Kogyo Corporation Magnetic recording medium
JP4977816B2 (ja) * 2000-03-17 2012-07-18 Ｊｎｃ株式会社 ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法
US6458238B1 (en) 2000-12-29 2002-10-01 Basf Corporation Adhesive binder and synergist composition and process of making lignocellulosic articles
US6451101B1 (en) * 2000-12-29 2002-09-17 Basf Corporation Parting agent for an isocyanate wood binder
US6464820B2 (en) 2000-12-29 2002-10-15 Basf Corporation Binder resin and synergist composition including a parting agent and process of making lignocellulosic
US8258200B2 (en) * 2009-06-02 2012-09-04 The University Of Akron Polymer networks, process for producing same, and products made therefrom
DE102013211349A1 (de) * 2013-06-18 2014-12-18 Evonik Industries Ag Isocyanat-Siloxanpolyether-Zusammensetzung
CN114249898B (zh) * 2021-12-16 2023-05-26 宁波坚锋新材料有限公司 一种改性有机硅阻燃剂及其在回收聚碳酸酯中的应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3887601A (en) * 1972-09-29 1975-06-03 Union Carbide Corp Organosilicone polymers
CA1134984A (en) * 1979-11-26 1982-11-02 Richard G. Carter Acrylated urethane silicone compositions
DE3005024A1 (de) * 1980-02-11 1981-08-20 Prof. Dr. Ernst 7400 Tübingen Bayer Chirale polysiloxane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
JPS60238315A (ja) * 1984-05-11 1985-11-27 Nippon Zeon Co Ltd 抗血栓性ポリウレタン又はポリウレタンウレア及びその製造方法、ならびに血液接触医療器具
US4644046A (en) * 1984-06-20 1987-02-17 Teijin Limited Ultrathin film, process for production thereof, and use thereof for concentrating a specific gas from a gas mixture
DE3517612A1 (de) * 1985-05-15 1987-01-02 Titmus Eurocon Kontaktlinsen Modifizierter siliconkautschuk und seine verwendung als material fuer eine optische linse sowie optische linse aus diesem material
JPH0739459B2 (ja) * 1986-03-26 1995-05-01 チッソ株式会社 シリコーン変性ポリウレタンの製造法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0274103A3 (en) 1990-12-12
EP0274103A2 (en) 1988-07-13
JPS63161013A (ja) 1988-07-04
US4822850A (en) 1989-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0674330B2 (ja) イソシアネ−ト基含有変性ポリオルガノシロキサン及びその製造方法
US4839443A (en) Polysiloxane containing hydroxyl groups and a silicone-modified polyurethane using the same
US7153924B2 (en) Organopolysiloxane/polyurea/polyurethane block copolymers
CN101993522B (zh) 新型含氨基甲酸酯基的硅烷化预聚物及其制备方法
US20040210024A1 (en) Organopolysiloxane/polyurea/polyurethane block copolymers
US20060036055A1 (en) Organopolysiloxane/polyurea/polyurethane block copolymers
EP1535940A1 (de) Verfahren zur Herstellung von organyloxysilylterminierten Polymeren
JP2525181B2 (ja) シリコ−ン変性ポリウレタン及びその製造方法
CA2439777C (en) Polymeric allophanates of diphenylmethane diisocyanate, prepolymers of these polymeric allophanates, and processes for the preparation of the polymeric allophanates and the prepolymers thereof
WO2013107744A1 (de) Silanvernetzende schäumbare mischungen
US3239489A (en) Poly-urea-silazanes and process of preparation
US20050010011A1 (en) NCO compounds with covalently bonded polyhedral oligomeric silicon-oxygen cluster units
CN100543058C (zh) 对变色稳定的聚醚脲基甲酸酯
US4544763A (en) Polyisocyanate binder having low toluene diisocyanate content
US20050272895A1 (en) Organopolysiloxanes and the use thereof in substances that can be cross-linked at room temperature
JPH0739459B2 (ja) シリコーン変性ポリウレタンの製造法
JP2002053660A (ja) 有機ケイ素組成物の調製方法
US20080064842A1 (en) In-Situ Chain Extended Rtv-Curing Polyether
JPH09176322A (ja) イソシアネート基含有ポリシルセスキオキサンおよびその製造方法並びに樹脂変性剤
US7691959B1 (en) Moisture curable silicone hot melt
US5703159A (en) Modification of resins with isocyanatosiloxanes
JP2538242B2 (ja) シリコ−ン変性樹脂の製造方法
IE914200A1 (en) Coupling agent
WO2025170788A1 (en) Moisture-curable resin compositions
US4902825A (en) N,N'-bis(trans-4-isocyanatocyclohexyl)urea, a process for its preparation and its use

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term