JPH0680155B2 - 塗料用樹脂組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規に有用なる塗料用樹脂組成物に関し、さら
に詳細には、トリアジン環を有する特定の活性水素含有
化合物とポリイソシアネートとを必須の成分として含ん
で成る、二液型ウレタン塗料用樹脂組成物に関する。

〔従来の技術〕

従来より、二液型ウレタン塗料は速硬化性で、塗膜性能
も強靱で、しかも耐久性にすぐれていることから、木工
家具塗料、防食塗料または自動車補修用塗料などに広く
利用されている。

ところで、この種の二液型ウレタン塗料は主剤としての
活性水素含有化合物たる、一般的にはポリオールと、硬
化剤としてのポリイソシアネートとから成るものであ
る。

そのうち、ポリオールとしては従来よりアルキドポリオ
ール、ポリエステルポリオールまたはアクリルポリオー
ルなどが多用されてはいるが、まずアルキドポリオール
は顔料分散性、光沢および肉持感などにすぐれており、
主として木工家具用塗料に利用されているものの、ポリ
イソシアネート配合時の可使時間が短かく、ハイソリッ
ド化が困難である。

また、ポリエステルポリオールは可使時間が長く、しか
もすぐれた塗膜物性を示すが、反面、乾燥性に劣るし、
さらにアクリルポリオールは乾燥性にすぐれ、外装塗料
や自動車補修用塗料に多用されてはいるが、顔料分散性
が悪く、しかも光沢・肉持感のある塗膜が得られないと
いう欠点を有する。

そのために、これらの各ポリオールの諸欠点を補なうべ
く、それぞれのポリオールをブレンドして用いることも
考えられるが、それぞれのポリオール間の相溶性は極め
て制限されている。

また、こうした二液型ウレタン塗料に対して、耐候性に
すぐれ、しかもレベリング性や“タレ”止め性などにも
すぐれる繊維素、主として1/2秒セルロース・アセテー
ト・ブチレート（1/2″CAB）を使用するニーズもあるに
はあるが、この1/2″CABとの相溶性も、これらの各ポリ
オール、就中、アルキドポリオールの大半が相溶しない
という実状にある。

〔発明が解決しようとする問題点〕

したがって、アルキドポリオール並みの顔料分散性と光
沢、肉持感とを有し、加えてポリエステルポリオール並
みの可使時間と塗膜性能とを有し、さらにアクリルポリ
オール並みの乾燥性をも併せ持った二液型ウレタン塗料
は、現在の処、得られていない。

このように、従来の技術に従う限りは、現存する類のポ
リオール、就中、アルキドポリオール並みの顔料分散
性、光沢、肉持感、塗膜性能ならびに可使時間を併せ有
し、しかも、アクリルポリオールや繊維素などの各樹脂
との相溶性を有するし、さらには、良好なる乾燥性をも
有するような、真に実用的な二液型ウレタン塗料は、見
い出されて居ないというのが、現状である。

したがって、本発明が解決しようとする課題は、一にか
かって、上述したような技術的現状を打破し、これに解
決を図ることである。

〔問題点を解決するための手段〕

しかるに、本発明者らはこうした実状に鑑みて、それぞ
れのポリオール並みの顔料分散性、光沢・肉持感、塗膜
性能および可使時間を併せ有し、しかもアクリルポリオ
ールや繊維素などの樹脂と相溶し、乾燥性の向上化が図
れる二液型ウレタン塗料を提供すべく鋭意研究した結
果、分子中にトリアジン環を有するアルキド変性活性水
素含有化合物という特定の活性水素含有化合物を主剤と
することにより、こうした所期の目的に添った塗料用樹
脂組成物を見出すに及んで、本発明を完成させるに到っ
た。

すなわち、本発明は必須の成分として、一般式 で示されるトリアジン系アミノ化合物と、ホルムアルデ
ヒドと、ポリオールと、および脂肪酸と多価カルボン酸
と多価アルコールとから成り、かつ該脂肪酸の50〜100
重量％が飽和脂肪酸であることを特徴とする１分子当り
の平均水酸基数が１〜2.5の水酸基を有するアルキド樹
脂と、さらに必要に応じて一価アルコールをも共縮合さ
せて得られるトリアジン環を有する活性水素含有化合物
と、 （Ｂ）ポリイソシアネートとを必須の成分として、これ
ら（Ａ）、（Ｂ）両成分の固形分重量比が（Ａ）／
（Ｂ）＝5/95〜95/5なるように含んで成る塗料用樹脂組
成物、更に詳しくは、１分子当りの平均水酸基数が１〜
2.5の水酸基を有するアルキド樹脂が、脂肪酸と多価カ
ルボン酸と多価アルコールとから成り、かつ該脂肪酸の
50〜100重量％が飽和脂肪酸で、かつ該多価カルボン酸
の30〜100重量％が芳香族多価カルボン酸及び／又は脂
環式多価カルボン酸であることを特徴とする塗料用樹脂
組成物を提供するものである。

ここにおいて、前記したトリアジン系アミノ化合物とは
前掲の一般式〔Ｉ〕で示されるようなものを指称し、そ
のうちでも最も代表的な化合物はメラミン、ベンゾグア
ナミンまたはアセトグアナミンであるが、勿論、ホルモ
グアナミン、プロピオグアナミンまたはイソプロピルグ
アナミンも使用でき、これらのグラナミン化合物は単独
でも二種以上の混合でも使用しうる。

これらのグアナミン化合物は一般に、ジシアンジアミド
とニトリル化合物とから合成されるから〔たとえば、野
村、田、加倉井、野口；「有機合成化学」第24巻、第
２号、125頁（1966年）〕ニトリルの種類によって置換
基の異なる各種のグアナミンが得られる。

当該トリアジン系アミノ化合物はホルムアルデヒドと反
応してメチロール化合物を形成することはよく知られて
おり、当該化合物中のアミノ基の数により、反応するホ
ルムアルデヒドの上限モル数が決定される。

すなわち、一つのアミノ基に対しては２モルのホルムア
ルデヒドが付加して２個のメチロール基を生成するの
で、トリアジン環に結合したアミノ基の数をｎとすれば
（たとえば、グアナミン類の場合はｎ＝２であり、メラ
ミン類の場合にはｎ＝３である。）、最大2nモルのホル
ムアルデヒドがこのトリアジン系アミノ化合物に付加反
応されることになる。

このさい、ホルムアルデヒドの使用量としては当該化合
物の１モルに対してｎ〜20nなる範囲内が適当であり、
ｎモル未満では後続する多価アルコールとの反応性が低
下するので好ましくない、逆に20nモルを超える場合に
は、得られる共縮合物（トリアジン環含有ポリオール）
中における遊離ホルムアルデヒド分（未反応分）が増加
することになるので好ましくない。

特に好ましいホルムアルデヒドの使用量としては2n±１
モルなる範囲内である。

本発明においては、上述したホルムアルデヒドのほか
に、アセトアルデヒド、プロピオアルデヒド、グリオキ
ザール、こはく酸アルデヒドまたはクロラールなどの各
種アルデヒド類を必要に応じて併用することは何ら差し
支えがない。

また、前記したポリオールとして代表的なものには、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ブタンジオー
ル、ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキ
サンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオ
ール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリス
リトールまたはソルビトールなどの多価アルコール類、
ビスフェノール類、水添化ビスフェノール類またはハロ
ゲン化ビスフェノール類、さらには以上に揚げられた各
種の多価アルコール類とアルキレンオキサイド類との付
加化合物や各種の多価アルコール類またはビスフェノー
ル類と多塩基酸類との反応によって得られるポリエステ
ルなどがある。

このほか、各種油脂類と各種ポリオールとのアルコーリ
シス反応生成物などの水酸基含有脂肪酸エステルポリオ
ール、または各種高級脂肪酸類と各種ポリオールもしく
はエポキシ化合物とのエステル化反応生成物、さらに
は、ひまし油なども使用できる。

これらのポリオールは単独でも混合物の形でも使用でき
ることは勿論である。

さらに、前記した水酸基を有するアルキド樹脂とは、脂
肪酸と多価カルボン酸と多価アルコールとの反応により
得られ、かつ該脂肪酸の50〜100重量％が飽和脂肪酸で
あることを特徴とする１分子当りの平均水酸基数が１〜
2.5である水酸基を有するアルキド樹脂で、詳しくは脂
肪酸と多価カルボン酸と多価アルコールとから成り、か
つ該脂肪酸の50〜100重量％が飽和脂肪酸で、かつ該多
価カルボン酸の30〜100重量％が芳香族多価カルボン酸
及び／又は脂環式多価カルボン酸であることを特徴とす
る１分子当りの平均水酸基数が１〜2.5の水酸基を有す
るアルキド樹脂を指称し、まず脂肪酸として代表的なも
のには、やし油脂肪酸、ひまし油脂肪酸、サフラワー油
脂肪酸、大豆油脂肪酸、米糠油脂肪酸またはトール油脂
肪酸などの天然油脂類より得られるもの、あるいはバー
サティック酸または「パモリーン（PAMOLYN）」（米国
ハーキュレス社製品）の如き合成脂肪酸などがあるし、
他方、多価カルボン酸として代表的なものには無水フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、
テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸
またはアジピン酸などがある。

このほか、安息香酸やターシャリーブチル安息香酸など
を併用することは一向に差し支えない。

さらにまた、前記した水酸基を有するアルキド樹脂と
は、たとえば次に示されるような方法で調製されたもの
を指称する。

すなわち、油脂類を前掲した如きポリオールと共に常
法によりエステル交換反応を行なったのち、前掲した如
き多価カルボン酸を用いて常法によりエステル化反応を
行なう方法、あるいはそれぞれに前掲した如き脂肪酸
とポリオールと多価カルボン酸とを用いて常法によりエ
ステル化反応を行なう方法、などがある。

これらのいずれの方法によった場合でも、目的とする水
酸基含有アルキド樹脂を得ることができるが、かくして
得られるアルキド樹脂としては、第一に、一分子当りの
平均水酸基官能基数が１〜2.5なる範囲内に存するもの
が適当である。それは、１未満では最終的に得られる二
液型ウレタン塗膜中に、ポリイソシアネート（Ｂ）と反
応しない可塑化成分たるアルキド樹脂が多く残存するこ
ととなり、その結果、乾燥性が著しく悪化することにな
るし、逆に2.5を超える場合にはトリアジン系アミノ化
合物、ホルムアルデヒド、ポリオール、および水酸基含
有アルキド樹脂を用いての、トリアジン環を有する活性
水素含有化合物の合成中に、急激に当該活性水素含有化
合物の分岐度が増大するために反応系の粘度が急増し、
したがって所望の粘度のものが得難くなる。

また第二に、当該アルキド樹脂の原料の一つである多価
カルボン酸の30〜100重量％を芳香族および／または脂
環式多価カルボン酸が占めることが好ましい。それは、
当該アルキド樹脂の分子構造として、剛い構造を有する
これらの芳香族および／または脂環式多価カルボン酸が
30重量％以上であることが好ましく、脂肪族カルボン酸
が70重量％を超えると乾燥性も悪化し、加えて塗膜が極
度に柔かくなるためである。

さらに第三は、当該アルキド樹脂の原料の一つである脂
肪酸としては、50重量％以上が炭素−炭素二重結合を分
子中に含まない、いわゆる飽和脂肪酸であることが好ま
しい。それは、トリアジン環を有する活性水素含有化合
物それ自体として、着色の少ないものが得難くなるため
と、ひいては最終的に得られる塗膜も経時的に着色し易
くなるためと、加えて該活性水素含有化合物の経時的な
粘度安定性をも欠くことになるためである。

前記したトリアジン環を有する活性水素含有化合物を調
製するにさいしては、さらに必要に応じて一価アルコー
ルをも使用することができるが、かかる一価アルコール
として代表的なものにはメタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、アミルアルコールもしくはオク
タノールの如き脂肪族アルコール；シクロヘキサノール
の如き脂環式アルコール；またはベンジルアルコールの
如き芳香族アルコールをはじめ、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエー
テル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブ
チルエーテルまたはテトラヒドロフルフリルアルコール
の如き各種エーテルアルコール類（セロソルブ類）など
がある。

次に、以上に掲げられた各種の原料化合物を用いてトリ
アジン環を有する活性水素含有化合物を調製する方法を
例示すれば次の通りである。

すなわち、（１）アルコキシメチル化トリアジン系アミ
ノ化合物を出発原料とする方法と、（２）トリアジン系
アミノ化合物、ホルムアルデヒドおよびポリオールを同
時に反応せしめる方法とが、代表的なものとして挙げら
れるが、ここにおいて上記アルコキシメチル化トリアジ
ン系アミノ化合物は一般式 または一般式 で示される。

但し、式〔II〕または〔III〕中における窒素原子に結
合しているR₁，R₂，R₃もしくはR₄またはR₅もしくはR₆な
るそれぞれのＲのうち少なくとも１個はメチロール基お
よび／またはアルコキシメチル基である必要がある。

このうち、アルコキシル基（−CH₂OR₇）としては、メト
キシ、エトキシまたはブトキシ基が好適であるが、その
さい、これらの混合形となっていてもよいことは勿論で
ある。

また、前掲の一般式〔II〕または〔III〕で示されるそ
れぞれの化合物は、必ずしも単体である必要はなく、メ
チレン結合やジメチレン結合などによって多量化された
ものであってもよいことは勿論である。

さらに、アルコキシメチル化トリアジン系アミノ化合物
は１個のトリアジン核当り、アルコキシメチル基を少な
くとも３個有するものが好ましく、とくにヘキサメトキ
シメチルメラミンの使用が望ましい。

而して、アルコキシメチル化トリアジン系アミノ化合物
と前掲した如きポリオールと水酸基含有アルキド樹脂と
の反応は、触媒の存在下または不存在下に、溶剤を使用
せず、あるいは非反応性の溶剤中で行なわれる。

特に触媒を必要とはしないけれども、使用する場合には
公知慣用のルイス酸、鉱酸をはじめ、蟻酸、蓚酸、無水
マレイン酸、無水フタル酸モノアルキルエステル、フェ
ニルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、テトラクロ
ロ酢酸もしくはテトラクロロ無水フタル酸モノアルキル
エステルの如き有機酸、またはナトリウムメチラートの
如き金属アルコラートなどが使用できる。

また、上記した非反応性溶剤とは反応物を溶解するが、
アルコール交換反応を阻害しないようなものを指称し、
ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素系
溶剤をはじめ、各種のエステル系溶剤、エーテル系溶剤
またはケトン系溶剤などの、アルコール系溶剤以外のも
のが使用できる。

而して、アルコール交換反応は触媒の有無によっても異
なるが、50〜180℃、好ましくは80〜150℃なる温度範囲
内で、常圧もしくは減圧下で脱アルコールを行ないつ
つ、１〜20時間で完了せしめることが好ましい。

強酸性触媒を使用しての180℃以上における高温反応は
アルコキシメチル化トリアジン系アミノ化合物の自己縮
合を促進させることになるので一般的ではない。

かくして得られるトリアジン環を有する活性水素含有化
合物（Ａ）は前述した（２）なる方法でも調製すること
ができるものであって、かかる（２）の方法は前述した
（１）なる方法の一段階製造法とも言うべきものである
処から、中間原料（中間体）を使用しないために低価格
で得ることができ、したがってホルマリン（ホルムアル
デヒド水溶液）を使用する場合には、有機溶剤中では不
均一系となるペンタエリスリトールまたはジペンタエリ
スリトールなどの多価アルコール類が均一系で反応でき
ることになる、などの利点を有するものである。しか
し、その反面では最終の樹脂、つまりトリアジン環を有
する活性水素含有化合物の溶液中に、未反応のホルムア
ルデヒドが残留し易く、しかも、かかる最終トリアジン
系樹脂の縮合度が上がり易い、などの欠点がある。

当該トリアジン環を有する活性水素含有化合物を調製す
るに当っての反応は、水および／またはアルコールを除
去することによって進行するが、かかる物質の除去を促
進するために、ベンゼン、トルエンまたはキシレンなど
の芳香族炭化水素をエントレーナーとして使用すること
もできる。

そのさい、前掲した（１）または（２）のいずれの方法
によっても最終トリアジン系樹脂の溶剤はポリイソシア
ネート（Ｂ）硬化剤に対して非反応性の溶剤で置換され
るべきである。

そうした非反応性溶剤としては、前述した（１）なる方
法において掲げられたような各種の溶剤があるが、就
中、トルエンまたはキシレンの単独使用によるか、ある
いはこれらと酢酸エチルおよび／または酢酸ブチルとの
併用によるのがよい。

本発明の塗料樹脂組成物を構成する他の成分である前記
ポリイソシアネート（Ｂ）とは、1,6−ヘキサメチレン
ジイソシアネート、1,8−オクタメチレンジイソシアネ
ート、1,2−ドデカメチレンジイソシアネートもしくは
2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートの
如きアルキレンジイソシアネート類、3,3′−ジイソシ
アネートジプロピルエーテル、３−イソシアネートメチ
ル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネー
ト、シクロペンチレン−1,3−ジイソシアネート、シク
ロヘキシレン−1,4−ジイソシアネート、メチル−2,6−
ジイソシアネートカプロエート、ビス（２−イソシアネ
ートエチル）フマレート、４−メチル−1,3−ジイソシ
アネートシクロヘキサン、トランスビニレンジイソシア
ネートおよび類似の不飽和イソシアネート;4,4′−メチ
レンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、メタンジ
イソシアネート、N,N′,N″−トリス（６−イソシアネ
ートヘキサメチル）ビュラレットあるいはビス（２−イ
ソシアネートエチル）カーボネートおよび類似のジイソ
シアネート等の脂肪族または脂環式ポリイソシアネー
ト；トルエンジイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、ジアニシジンジイソシアネート、4,4′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、１−エトキシ−2,4−
ジイソシアネートベンゼン、１−クロロ−2,4−ジイソ
シアネートベンゼン、トリス（４−イソシアネートフェ
ニル）メタン、ナフタレンジイソシアネート、フレオレ
インジイソシアネートあるいは4,4′−ビフェニルジイ
ソシアネートの如き芳香族ポリイソシアネート；更に
は、フェニレンジイソシアネート、3,3′−ジメチル−
4,4′−ビフェニルジイソシアネート、ｐ−イソシアネ
ートベンジルイソシアネート、テトラクロロ−1,3−フ
ェニレンジイソシアネート等がありこれ等の１種又は２
種以上の混合物でも良いし、上記各種ポリイソシアネー
トと低分子量のポリヒドロキシ化合物またはポリアミン
化合物との反応生成物であるイソシアネート末端プレポ
リマーもまた使用出来る。

このうち、上記の低分子量ポリヒドロキシ化合物として
は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、1,4−ブ
タンジオール、ヘキサンメチレングリコール、ネオペン
チルグリコール、ポリエチレンアジペートグリコール、
ポリブチレンアジペートグリコール等のポリエステルポ
リオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトールなどの多価アルコール類が代表的なも
のとして挙げられ、他方、上記の低分子量ポリアミン化
合物としてはエチレンジアミン、プロピレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン等が代表的なものとして挙げら
れる。また、上記の有機ポリイソシアネートを金属触媒
や四級アンモニウム塩などの重合触媒を用いて重合させ
て得られるイソシアヌル環を含有するポリイソシアネー
トおよび上記有機ポリイソシアネートに水でビューレッ
ト化させたビューレット型ポリイソシアネートも使用さ
れる。

本発明の塗料用樹脂組成物はトリアジン環を有する活性
水素含有化合物（Ａ）とポリイソシアネート（Ｂ）とを
必須の成分として含んで成るものであって、その配合比
率はB/A＝5/95−95/5（固形分重量％）であるのが適当
である。

ポリイソシアネート中のイソシアネート基は、トリアジ
ン系樹脂中のアミノ基、イミノ基、メチロール基および
水酸基と反応して三次元網目構造を有する塗膜を形成す
るが、それぞれの官能性や目的および用途によってかか
るB/Aの配合比率は任意に選定すべきである。

ポリイソシアネート（Ｂ）の配合比率が５重量％未満の
場合には架橋密度が小さく十分な塗膜性能を得ることは
出来ない。また、活性水素含有化合物（Ａ）の配合比率
が５重量％未満の場合には所望の性能を有する組成物と
はならない。ポリイソシアネート（Ｂ）の配合比率は20
〜50重量％の範囲になるように使用するのが好ましい。

本発明の組成物はクリアー塗料またはエナメル塗料のい
ずれにも使用可能であり、本発明組成物の塗料化も常法
に従えばよく、さらに顔料、塗料助剤または硬化触媒な
どの種類および使用量もまた公知慣用のものであってよ
い。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例により一層具体的に説明するが、
以下において部は特に断りのない限り、すべて重量部を
意味するものとする。

参考例１〜９（水酸基を有するアルキド樹脂の調製例） 第１表に示されるような油脂分、活性水素含有化合物分
および酸成分を所定の割合で仕込み、常法によりエステ
ル交換反応および／またはエステル化反応を行なって目
的樹脂を得た。

それぞれの水酸基含有アルキド樹脂の平均水酸基官能度
数は同表にまとめて示す。

参考例10〜21 温度計、攪拌機ならびに脱溶剤を行なうための二叉連結
管（ト字管）の一方にリービッヒ冷却管および捕集器を
接続させた反応器に、「サイメル＃300」〔三井サイア
ナミド有限会社製のヘキサメトキシメチロールメラミ
ン〕、水酸基含有アルキド樹脂、さらに必要によりポリ
オールおよび溶剤を第２表に示されるような割合で仕込
んで、50℃に加温したのち攪拌を開始し、次いで１時間
かけて120℃に昇温し、副生メタノールおよび／または
溶剤類を冷却捕集しながらアルコール交換反応を進め、
そこで所定の粘度に達した処で降温すると共に、溶剤で
希釈して目的化合物を得た。

実施例１〜11および比較例１〜５ 第３表および第４表に示されるような配合割合で、それ
ぞれの成分を用いて本発明の樹脂組成物および対照用の
樹脂組成物を得た。

それぞれの樹脂組成物について、塗料物性ならびに塗膜
性能を比較検討したが、それらの結果は各表にまとめて
示す。

そのさいの評価方法は概略、次の通りである。

まず、トリアジン環を有する活性水素含有化合物、ポリ
イソシアネート、およびトルエン／酢酸エチル／酢酸ブ
チル／セロソルブアセテート＝1/1/1/1（重量比）なる
希釈溶剤を各別に配合して塗料を調製し、次いでそれぞ
れの塗料を市販のシナ合板に刷毛で塗布した。

次いで、それぞれの塗布板を20℃で７日間なる条件で乾
燥硬化させて各硬化塗膜を得た。

乾燥性：指触乾燥、硬化乾燥共にJIS K-5400に準じた。

可使時間：塗料配合ののち12時間経過した時点での配合
液の状態で判定した。

鉛筆硬度:JIS K-5400に準じた。

顔料分散性：主剤ポリオールとカーボンブラックとをPW
Cが20％となるように混練したのち、残りの主剤ポリオ
ールと、ポリイソシアネートと希釈溶剤とを配合してPW
Cが５％となるようにして塗布したものの光沢を以て判
定した。

◎：優 秀 ○：良 好 △：普 通 ×：不 可 ××：使用不能 肉持感：目視により判定した。

◎：優 秀 ○：良 好 △：普 通 ××：不 可 CABとの相溶性：樹脂に対して10重量％（固形分換算）
となるようにCABを混合して塗膜の状態により判定し
た。

寒熱繰り返し：特殊合板の日本農業規格（JAS）に準
じ、その評価は塗膜の白化の程度を目視により判定し
た。

◎：優 秀 ○：良 好 △：普 通 ×：不 可 ××：使用不能 〔発明の効果〕 本発明の組成物は速乾性であり、光沢、肉持感、顔料分
散性および耐久性が良好であり、しかも塗装作業性にす
ぐれるし、ハイソリッド化も可能な処から、木工ないし
は家具用塗料、自動車補修用塗料、防食塗料またはプラ
スチックス用塗料などとして特に好適であり、さらに本
発明組成物は、従来より二液型ウレタン塗料として多用
されているアルキドポリオールに比して一層すぐれた光
沢・肉持感のある塗膜を与え、乾燥時間も従来のアルキ
ドポリオールとほぼ同等ながら、一層長い可使時間をも
った塗料を設計することもできる。

しかも、従来のアルキドポリオールにあっては、乾燥性
にすぐれるアクリルポリオールの光沢・肉持感を、さら
には顔料分散性をも改善するためにブレンド使用するこ
とが殆んど出来なかったのに対し、トリアジン環を有す
る活性水素含有化合物がこのアクリルポリオールと幅広
い相溶性を示す処から、アクリルポリオールの改質用樹
脂として卓効があり、したがって、かかる特性をもった
該活性水素含有化合物を必須の一成分として含有して成
る本発明組成物の有用性は顕著なものである。

また、かかるトリアジン環を有する活性水素含有化合物
は塗料の改質材として有用な繊維素、たとえばCABや塩
化ビニル・酢酸ビニル共重合体、たとえば「VAGH」（米
国ユニオン・カーバイド社製品）との相溶性にもすぐれ
る処から、本発明組成物は更に一層の有用性を有するも
のである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−135121（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−17897（ＪＰ，Ａ) 特公 平３−73593（ＪＰ，Ｂ２)

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（Ａ）一般式 〔但し、式中のＸは−Ｈ、−CH₃、−C₂H₅、−C₃H₇、−C
   ₆H₅または−NH₂を表すものとする。〕 で示されるトリアジン系アミノ化合物と、ホルムアルデ
   ヒドと、ポリオールと、および脂肪酸と多価カルボン酸
   と多価アルコールとから成り、かつ該脂肪酸の50〜100
   重量％が飽和脂肪酸であることを特徴とする１分子当り
   の平均水酸基数が１〜2.5の水酸基を有するアルキド樹
   脂と、さらに必要に応じて一価アルコールをも共縮合さ
   せて得られるトリアジン環を有する活性水素含有化合物
   と、 （Ｂ）ポリイソシアネート とを必須の成分として、これら（Ａ）、（Ｂ）両成分の
   固形分重量比が（Ａ）／（Ｂ）＝5/95〜95/5なるように
   含んで成る塗料用樹脂組成物。
2. 【請求項２】１分子当りの平均水酸基数が１〜2.5の水
   酸基を有するアルキド樹脂が、脂肪酸と多価カルボン酸
   と多価アルコールとから成り、かつ該脂肪酸の50〜100
   重量％が飽和脂肪酸で、かつ該多価カルボン酸の30〜10
   0重量％が芳香族多価カルボン酸及び／又は脂環式多価
   カルボン酸であることを特徴とする、特許請求の範囲第
   １項に記載の塗料用樹脂組成物。