JPH0680518A - 殺菌組成物 - Google Patents
殺菌組成物Info
- Publication number
- JPH0680518A JPH0680518A JP3268366A JP26836691A JPH0680518A JP H0680518 A JPH0680518 A JP H0680518A JP 3268366 A JP3268366 A JP 3268366A JP 26836691 A JP26836691 A JP 26836691A JP H0680518 A JPH0680518 A JP H0680518A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bactericidal composition
- present
- aqueous dispersion
- polymer aqueous
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
（式中ＸおよびＹは同じかまたは異なり水素またはハロ
ゲンを示す）で表されるイソチアゾロン系化合物の少な
くとも一種を有効成分とし、スルホランまたはこれを主
体とする溶剤を含有する殺菌組成物。 【効果】 本発明の殺菌組成物は安定性に優れているた
め、確実な防腐効果が得られ、また、低温倉庫等に保管
する必要がないためコスト的なメリットも得られる。安
定剤として金属塩を含んでいないため、合成高分子水系
分散物に悪影響を与えることなく使用でき、安定な防腐
効果を得ることができる。
ゲンを示す）で表されるイソチアゾロン系化合物の少な
くとも一種を有効成分とし、スルホランまたはこれを主
体とする溶剤を含有する殺菌組成物。 【効果】 本発明の殺菌組成物は安定性に優れているた
め、確実な防腐効果が得られ、また、低温倉庫等に保管
する必要がないためコスト的なメリットも得られる。安
定剤として金属塩を含んでいないため、合成高分子水系
分散物に悪影響を与えることなく使用でき、安定な防腐
効果を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水系分散物が微生物汚染
を受けることを防止するための殺菌組成物に関するもの
である。
を受けることを防止するための殺菌組成物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来、工業用防腐剤として多くの化合物
が使用されている。これらの内、コスト当りの効果の優
れているものの一つとして一般式（Ｉ）で示されるイソ
チアゾロン系化合物があげられる。従来、イソチアゾロ
ン系化合物は、接着剤、塗料、紙、繊維および建材等の
諸工業分野において利用されている天然ゴムラテック
ス、合成ゴムラテックス、アクリル系エマルジョン、酢
酸ビニル系エマルジョンおよびこれらの混合物等の合成
高分子水系分散物の腐敗、着色等の微生物汚染を防止す
るために添加されることが多い。
が使用されている。これらの内、コスト当りの効果の優
れているものの一つとして一般式（Ｉ）で示されるイソ
チアゾロン系化合物があげられる。従来、イソチアゾロ
ン系化合物は、接着剤、塗料、紙、繊維および建材等の
諸工業分野において利用されている天然ゴムラテック
ス、合成ゴムラテックス、アクリル系エマルジョン、酢
酸ビニル系エマルジョンおよびこれらの混合物等の合成
高分子水系分散物の腐敗、着色等の微生物汚染を防止す
るために添加されることが多い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、このイソチア
ゾロン系化合物は安定性が悪くこれを向上させるため、
マグネシウム、カルシウム等の各種金属塩が添加された
殺菌組成物として使用されている。この殺菌組成物は防
腐効果に非常に優れているが、上記の合成高分子水系分
散物に添加したとき、殺菌組成物中に含まれる金属塩が
原因となって合成高分子水系分散物が凝集するという致
命的な問題を生じる。この問題を避けるために特開昭６
０−９６６５２号には、上記殺菌組成物にアニオン性界
面活性剤を添加する方法が提案されているが、この方法
では殺菌組成物を水で希釈して添加する必要があり、煩
雑さを伴い、また添加量が制限されたり、希釈液の安定
性が著しく低下する等の問題が起こるため実用的ではな
い。また、イソチアゾロン系化合物の殺菌組成物から金
属塩を除去したものはかかる凝集物の発生は認められな
いが、殺菌組成物としての安定性は著しく低下するため
実用に到底耐えられない欠点を有する。特開平１−１７
５９０５には金属塩を含まないイソチアゾロン系化合物
にアニオンおよびノニオン界面活性剤を添加することに
よって安定化する方法が提案されているが、製品安定性
は十分ではない。次に、金属塩を含有したイソチアゾロ
ン系化合物の殺菌組成物を上記合成高分子水系分散物に
添加した場合、合成高分子水系分散物を得るために使用
される重合開始剤、重合停止剤等が微量に残留している
ことによって合成高分子水系分散物中のイソチアゾロン
系化合物が徐々に分解し、防腐効力が長期にわたり持続
しないと言う問題もしばしば起こりうる。
ゾロン系化合物は安定性が悪くこれを向上させるため、
マグネシウム、カルシウム等の各種金属塩が添加された
殺菌組成物として使用されている。この殺菌組成物は防
腐効果に非常に優れているが、上記の合成高分子水系分
散物に添加したとき、殺菌組成物中に含まれる金属塩が
原因となって合成高分子水系分散物が凝集するという致
命的な問題を生じる。この問題を避けるために特開昭６
０−９６６５２号には、上記殺菌組成物にアニオン性界
面活性剤を添加する方法が提案されているが、この方法
では殺菌組成物を水で希釈して添加する必要があり、煩
雑さを伴い、また添加量が制限されたり、希釈液の安定
性が著しく低下する等の問題が起こるため実用的ではな
い。また、イソチアゾロン系化合物の殺菌組成物から金
属塩を除去したものはかかる凝集物の発生は認められな
いが、殺菌組成物としての安定性は著しく低下するため
実用に到底耐えられない欠点を有する。特開平１−１７
５９０５には金属塩を含まないイソチアゾロン系化合物
にアニオンおよびノニオン界面活性剤を添加することに
よって安定化する方法が提案されているが、製品安定性
は十分ではない。次に、金属塩を含有したイソチアゾロ
ン系化合物の殺菌組成物を上記合成高分子水系分散物に
添加した場合、合成高分子水系分散物を得るために使用
される重合開始剤、重合停止剤等が微量に残留している
ことによって合成高分子水系分散物中のイソチアゾロン
系化合物が徐々に分解し、防腐効力が長期にわたり持続
しないと言う問題もしばしば起こりうる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記欠点を改
良すべく鋭意研究の結果、前記の欠点が改良されること
を見いだし、本発明を完成した。発明は、一般式（Ｉ） （式中ＸおよびＹは同じかまたは異なり水素またはハロ
ゲンを示す）で表されるイソチアゾロン系化合物の少な
くとも一種を有効成分とし、スルホランまたはこれを主
体とする溶剤を含有する殺菌組成物である。以下本発明
について詳細に説明する。
良すべく鋭意研究の結果、前記の欠点が改良されること
を見いだし、本発明を完成した。発明は、一般式（Ｉ） （式中ＸおよびＹは同じかまたは異なり水素またはハロ
ゲンを示す）で表されるイソチアゾロン系化合物の少な
くとも一種を有効成分とし、スルホランまたはこれを主
体とする溶剤を含有する殺菌組成物である。以下本発明
について詳細に説明する。
【０００５】本発明で使用するイソチアゾロン系化合物
は殺菌、殺カビ物質で前記一般式（Ｉ）中のＸおよびＹ
は同じかまたは異なり水素またはハロゲン元素を示す。
ハロゲン元素としては塩素、臭素およびヨウ素元素が挙
げられるが、殺菌力および殺カビ力から塩素元素が最も
良い。その代表的なものとしては２−メチルイソチアゾ
リン−３−オン、２−メチル−４−クロロイソチアゾリ
ン−３−オン、２−メチル−５−クロロイソチアゾリン
−３−オン、および２−メチル−４，５−ジクロロイソ
チアゾリン−３−オン等が挙げられ、殺菌組成物中でこ
れらの一種あるいは二種以上の混合物を用いることがで
きる。本発明の殺菌組成物中で使用するスルホランはこ
れを単独で用いてもイソチアゾロン系化合物またはスル
ホランの溶解性に影響を与えない他の溶剤例えば水、グ
リコール系溶剤、アルコール系溶剤と混合して用いても
差し支えない。本発明の殺菌組成物における上記一般式
で示されるイソチアゾロン系化合物は、殺菌組成物の安
定性およびこれを加える合成高分子水系分散物への添加
時の凝集防止の点から、殺菌組成物中０．５〜２０重量
％となるように含有させるのが良く、好ましくは２〜１
０重量％とするのが良い。また、本発明で使用するスル
ホランは殺菌組成物中２０〜９９重量％となるように含
有させるのが良く、好ましくは５０〜９０％とするのが
良い。
は殺菌、殺カビ物質で前記一般式（Ｉ）中のＸおよびＹ
は同じかまたは異なり水素またはハロゲン元素を示す。
ハロゲン元素としては塩素、臭素およびヨウ素元素が挙
げられるが、殺菌力および殺カビ力から塩素元素が最も
良い。その代表的なものとしては２−メチルイソチアゾ
リン−３−オン、２−メチル−４−クロロイソチアゾリ
ン−３−オン、２−メチル−５−クロロイソチアゾリン
−３−オン、および２−メチル−４，５−ジクロロイソ
チアゾリン−３−オン等が挙げられ、殺菌組成物中でこ
れらの一種あるいは二種以上の混合物を用いることがで
きる。本発明の殺菌組成物中で使用するスルホランはこ
れを単独で用いてもイソチアゾロン系化合物またはスル
ホランの溶解性に影響を与えない他の溶剤例えば水、グ
リコール系溶剤、アルコール系溶剤と混合して用いても
差し支えない。本発明の殺菌組成物における上記一般式
で示されるイソチアゾロン系化合物は、殺菌組成物の安
定性およびこれを加える合成高分子水系分散物への添加
時の凝集防止の点から、殺菌組成物中０．５〜２０重量
％となるように含有させるのが良く、好ましくは２〜１
０重量％とするのが良い。また、本発明で使用するスル
ホランは殺菌組成物中２０〜９９重量％となるように含
有させるのが良く、好ましくは５０〜９０％とするのが
良い。
【０００６】
【実施例】次に本発明の実施例および比較例をあげて説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に示した配合比率はすべて重量％である。また、各
実施例の殺菌組成物は各実施例に示す各成分をそれぞれ
示す割合で常温において通常の攪拌によって調製した。 実施例１〜６、比較例１〜１３ イソチアゾロン系化合物を表１、２、３および４に示す
各種溶剤に溶解し、殺菌組成物を得た。これらの殺菌組
成物についての安定性試験、合成高分子水系分散物に添
加し、凝固物発生試験および防腐試験を行なった。 （１）安定性試験 殺菌組成物を４５℃の恒温器中に放置し、一定期間毎に
イソチアゾロン系化合物の含有量を高速液体クロマトグ
ラフィーを用いて分析した。結果を表５に示す。表５か
ら明らかなように、本発明の殺菌組成物は非常に安定化
されていることがわかる。 （２）凝固物発生試験 合成高分子水系分散物スチレン−ブタジエン共重合体ラ
テックス（固形分７０％）およびアクリルエマルジョン
（固形分５０％）１００ｇに殺菌組成物を３ｍｌ添加
し、マグネチックスターラーで５分間攪拌する。これを
１２０メッシュ金網でろ過し、１００℃で２時間乾燥
後、金網上に捕集された凝固物の重量を測定した。結果
を表６に示す。表６から明らかなように本発明の殺菌組
成物は金属塩を含有していないため凝固物は認められな
かった。 （３）防腐試験 二種類のＳＢＲラテックスに殺菌組成物を１００ｐｐｍ
および２００ｐｐｍになるように添加し、１週間後およ
び２週間後に菌数と２−メチルイソチアゾリン−３−オ
ンの残存量を測定した。結果を表７および表８に示す。
表７および表８から明らかなように、本発明の殺菌組成
物は殺菌効力が長期にわたり持続していることがわか
る。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に示した配合比率はすべて重量％である。また、各
実施例の殺菌組成物は各実施例に示す各成分をそれぞれ
示す割合で常温において通常の攪拌によって調製した。 実施例１〜６、比較例１〜１３ イソチアゾロン系化合物を表１、２、３および４に示す
各種溶剤に溶解し、殺菌組成物を得た。これらの殺菌組
成物についての安定性試験、合成高分子水系分散物に添
加し、凝固物発生試験および防腐試験を行なった。 （１）安定性試験 殺菌組成物を４５℃の恒温器中に放置し、一定期間毎に
イソチアゾロン系化合物の含有量を高速液体クロマトグ
ラフィーを用いて分析した。結果を表５に示す。表５か
ら明らかなように、本発明の殺菌組成物は非常に安定化
されていることがわかる。 （２）凝固物発生試験 合成高分子水系分散物スチレン−ブタジエン共重合体ラ
テックス（固形分７０％）およびアクリルエマルジョン
（固形分５０％）１００ｇに殺菌組成物を３ｍｌ添加
し、マグネチックスターラーで５分間攪拌する。これを
１２０メッシュ金網でろ過し、１００℃で２時間乾燥
後、金網上に捕集された凝固物の重量を測定した。結果
を表６に示す。表６から明らかなように本発明の殺菌組
成物は金属塩を含有していないため凝固物は認められな
かった。 （３）防腐試験 二種類のＳＢＲラテックスに殺菌組成物を１００ｐｐｍ
および２００ｐｐｍになるように添加し、１週間後およ
び２週間後に菌数と２−メチルイソチアゾリン−３−オ
ンの残存量を測定した。結果を表７および表８に示す。
表７および表８から明らかなように、本発明の殺菌組成
物は殺菌効力が長期にわたり持続していることがわか
る。
【０００７】
【表１】 ＣＭＴ ：２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３
−オン ＭＴ ：２−メチルイソチアゾリン−３−オン ＤＣＭＴ：２−メチル−４，５−ジクロロイソチアゾリ
ン−３−オン
−オン ＭＴ ：２−メチルイソチアゾリン−３−オン ＤＣＭＴ：２−メチル−４，５−ジクロロイソチアゾリ
ン−３−オン
【０００８】
【表２】 ＣＭＴ ：２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３
−オン ＭＴ ：２−メチルイソチアゾリン−３−オン ＤＣＭＴ：２−メチル−４，５−ジクロロイソチアゾリ
ン−３−オン
−オン ＭＴ ：２−メチルイソチアゾリン−３−オン ＤＣＭＴ：２−メチル−４，５−ジクロロイソチアゾリ
ン−３−オン
【０００９】
【表３】 ＣＭＴ ：２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３
−オン ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
−オン ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
【００１０】
【表４】 ＣＭＴ ：２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３
−オン
−オン
【００１１】
【表５】 数字は２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オ
ン 残存率（％）
ン 残存率（％）
【００１２】
【表６】
【００１３】
【表７】 ＊ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン
残存率（％)
残存率（％)
【００１４】
【表８】 ＊ ２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オン
残存率（％)
残存率（％)
【００１５】
【発明の効果】本発明の殺菌組成物は安定性に優れてい
るため、確実な防腐効果が得られ、また、低温倉庫等に
保管する必要がないためコスト的なメリットも得られ
る。安定剤として金属塩を含んでいないため、合成高分
子水系分散物に悪影響を与えることなく使用でき、安定
な防腐効果を得ることができる。
るため、確実な防腐効果が得られ、また、低温倉庫等に
保管する必要がないためコスト的なメリットも得られ
る。安定剤として金属塩を含んでいないため、合成高分
子水系分散物に悪影響を与えることなく使用でき、安定
な防腐効果を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中ＸおよびＹは同じかまたは異なり水素またはハロ
ゲンを示す）で表されるイソチアゾロン系化合物の少な
くとも一種を有効成分とし、スルホランまたはこれを主
体とする溶剤を含有することを特徴とする殺菌組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3268366A JPH0680518A (ja) | 1991-09-18 | 1991-09-18 | 殺菌組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3268366A JPH0680518A (ja) | 1991-09-18 | 1991-09-18 | 殺菌組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680518A true JPH0680518A (ja) | 1994-03-22 |
Family
ID=17457517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3268366A Pending JPH0680518A (ja) | 1991-09-18 | 1991-09-18 | 殺菌組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680518A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001081004A (ja) * | 1999-08-30 | 2001-03-27 | Rohm & Haas Co | 殺微生物剤組成物 |
| WO2002100174A1 (fr) * | 2001-06-08 | 2002-12-19 | K.I Chemical Industry Co., Ltd. | Deodorant liquide tuant les micro-organismes et procede de desodorisation tuant les micro-organismes |
-
1991
- 1991-09-18 JP JP3268366A patent/JPH0680518A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001081004A (ja) * | 1999-08-30 | 2001-03-27 | Rohm & Haas Co | 殺微生物剤組成物 |
| WO2002100174A1 (fr) * | 2001-06-08 | 2002-12-19 | K.I Chemical Industry Co., Ltd. | Deodorant liquide tuant les micro-organismes et procede de desodorisation tuant les micro-organismes |
| US6881418B2 (en) | 2001-06-08 | 2005-04-19 | K.I Chemical Industry Co., Ltd. | Liquid deodorant killing microorganism and method of microorganism-killing deodorization |
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