JPH068284B2 - ３−チオキソ−ベンゾチアジン誘導体 - Google Patents
３−チオキソ−ベンゾチアジン誘導体Info
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- JPH068284B2 JPH068284B2 JP20042686A JP20042686A JPH068284B2 JP H068284 B2 JPH068284 B2 JP H068284B2 JP 20042686 A JP20042686 A JP 20042686A JP 20042686 A JP20042686 A JP 20042686A JP H068284 B2 JPH068284 B2 JP H068284B2
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- hydroxy
- alkyl group
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明化合物は血小板凝集抑制作用，カルシウム拮抗作
用等を有し，循環器官系疾患の治療剤として有用であ
る。
用等を有し，循環器官系疾患の治療剤として有用であ
る。
「従来の技術」 医薬品として有用なベンゾチアジン誘導体に関する研究
はあまり多くなされておらず，特に本願の目的である循
環器官系疾患に有用な化合物を開示した公知文献は，特
開昭５９−１４８７７１号，同６０−１５６６７９号，
同６０−１６６６７４号があるにすぎない。それらは３
−オキソベンゾチアジンを骨格とする化合物を開示して
いるが，３−チオキソ−ベンゾチアジン誘導体について
は何ら開示されていない。
はあまり多くなされておらず，特に本願の目的である循
環器官系疾患に有用な化合物を開示した公知文献は，特
開昭５９−１４８７７１号，同６０−１５６６７９号，
同６０−１６６６７４号があるにすぎない。それらは３
−オキソベンゾチアジンを骨格とする化合物を開示して
いるが，３−チオキソ−ベンゾチアジン誘導体について
は何ら開示されていない。
３−チオキソ−ベンゾチアジン誘導体に関する技術とし
ては，特開昭６１−４０２６４号があるが，開示してい
る化合物の化学構造は本願化合物と異なっており，その
目的も糖尿病に起因する末梢部異常の治療と異なってい
る。
ては，特開昭６１−４０２６４号があるが，開示してい
る化合物の化学構造は本願化合物と異なっており，その
目的も糖尿病に起因する末梢部異常の治療と異なってい
る。
「発明が解決しようとする問題点」 循環器官系疾患に有用な３−チオキソ−ベンゾチアジン
誘導体は知られていなかった。本発明は従来技術を基礎
として，より有用な循環器官系疾患治療剤を見い出す事
を目的としたものである。
誘導体は知られていなかった。本発明は従来技術を基礎
として，より有用な循環器官系疾患治療剤を見い出す事
を目的としたものである。
「問題を解決する為の手段」 本発明者等は下記の式〔１〕で表わされる各種の３−チ
オキソ−ベンゾチアジン誘導体を合成し，循環器官系疾
患に有用な化合物を見い出した。
オキソ−ベンゾチアジン誘導体を合成し，循環器官系疾
患に有用な化合物を見い出した。
〔式中，Ｒ1は水素原子，低級アルキル基，低級アルコ
キシ基，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，ヒドロキ
シ基，ハロゲノ低級アルキル基又は低級アルカノイルオ
キシ基から選択される１個又は複数の基を示す。
キシ基，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，ヒドロキ
シ基，ハロゲノ低級アルキル基又は低級アルカノイルオ
キシ基から選択される１個又は複数の基を示す。
Ｒ2は水素原子，低級アルキル基，低級アルコキシ基，
シアノ基，シクロアルキル基，低級アルキルチオ基，フ
ェニルチオ基又は−Ａ−Ｒ6を示す。
シアノ基，シクロアルキル基，低級アルキルチオ基，フ
ェニルチオ基又は−Ａ−Ｒ6を示す。
Ｒ3は水素原子，低級アルキル基又は−Ａ−Ｒ7を示す。
Ｒ4およびＲ5は同一か又は異なって水素原子，ヒドロキ
シ基，低級アルキル基，低級アルコキシ基，ハロゲン原
子，低級アルカノイルオキシ基，ニトロ基，アミノ基，
低級アルキルアミノ基，低級アルコキシカルボニルオキ
シ基又は−Ｏ−Ｂ−Ｒ8から選択される１個又は複数の
基を示す。
シ基，低級アルキル基，低級アルコキシ基，ハロゲン原
子，低級アルカノイルオキシ基，ニトロ基，アミノ基，
低級アルキルアミノ基，低級アルコキシカルボニルオキ
シ基又は−Ｏ−Ｂ−Ｒ8から選択される１個又は複数の
基を示す。
Ｒ6,R7およびＲ8は同一か又は異なってヒドロキシ基，
ハロゲン原子，低級アルコキシ基， を示す。
ハロゲン原子，低級アルコキシ基， を示す。
Ｒ9およびＲ10は同一か又は異なって水素原子，低級ア
ルキル基，シクロアルキル基，低級アルカノイル基，フ
ェニルカルボニル基，フェニル基又は置換低級アルキル
基を示し，フェニル基は低級アルキル基，ヒドロキシ
基，低級アルコキシ基，低級アルキレンジオキシ基，ハ
ロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，低級アルカノイルオ
キシ基又はハロゲノ低級アルキル基で置換されていても
よい。置換低級アルキル基の置換基はヒドロキシ基，フ
ェニル基，フェニルオキシ基，フェニルカルボニル基又
はピリジル基を示し，該フェニル基，フェニルオキシ
基，フェニルカルボニル基のフェニル環およびピリジル
基は更に低級アルキル基，ヒドロキシ基，低級アルコキ
シ基，低級アルキレンジオキシ基，ハロゲン原子，ニト
ロ基，シアノ基，低級アルカノイルオキシ基又はハロゲ
ノ低級アルキルから選択される１個又は複数の基で置換
されていてもよい。
ルキル基，シクロアルキル基，低級アルカノイル基，フ
ェニルカルボニル基，フェニル基又は置換低級アルキル
基を示し，フェニル基は低級アルキル基，ヒドロキシ
基，低級アルコキシ基，低級アルキレンジオキシ基，ハ
ロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，低級アルカノイルオ
キシ基又はハロゲノ低級アルキル基で置換されていても
よい。置換低級アルキル基の置換基はヒドロキシ基，フ
ェニル基，フェニルオキシ基，フェニルカルボニル基又
はピリジル基を示し，該フェニル基，フェニルオキシ
基，フェニルカルボニル基のフェニル環およびピリジル
基は更に低級アルキル基，ヒドロキシ基，低級アルコキ
シ基，低級アルキレンジオキシ基，ハロゲン原子，ニト
ロ基，シアノ基，低級アルカノイルオキシ基又はハロゲ
ノ低級アルキルから選択される１個又は複数の基で置換
されていてもよい。
Ｒ11は水素原子，低級アルキル基，フェニル基，ヒドロ
キシ低級アルキル基，フェニル低級アルキル基，フェニ
ルカルボニル基，フェニルカルボニル低級アルキル基，
フェニル−（ヒドロキシ）低級アルキル基を示し，該フ
ェニル環は低級アルキル基，低級アルコキシ基，低級ア
ルキレンジオキシ基又はハロゲン原子で置換されていて
もよい。
キシ低級アルキル基，フェニル低級アルキル基，フェニ
ルカルボニル基，フェニルカルボニル低級アルキル基，
フェニル−（ヒドロキシ）低級アルキル基を示し，該フ
ェニル環は低級アルキル基，低級アルコキシ基，低級ア
ルキレンジオキシ基又はハロゲン原子で置換されていて
もよい。
Ａは直鎖又は分枝の低級アルキレン基を示す。
Ｂはヒドロキシ基で置換されていてもよい直鎖又は分枝
の低級アルキレン基を示す。以下同じ。〕 上記で規定した基をさらにくわしく説明すると，低級ア
ルキル基とはメチル基，エチル基，プロピル基，ヘキシ
ル基等の１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を示
し，ハロゲン原子とはフツ素，塩素，臭素等を示し，ハ
ロゲノ低級アルキル基とはトリフルオロメチル基等をハ
ロゲン原子で置換された１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル基を示し，低級アルコキシ基とはメトキシ基，エ
トキシ基，プロポキシ基，ヘキシルオキシ基等の１〜６
個の炭素原子を有するアルコキシ基を示し，低級アルカ
ノイルオキシ基とはアセチルオキシ基，プロピオニルオ
キシ基，ヘキサノイルオキシ基等の１〜６個の炭素原子
を有するアルカノイルオキシ基を示し，シクロルアルキ
ル基とはシクロプロピル基，シクロヘキシル基等の３〜
６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し，低級
アルキレンジオキシ基とはメチレンジオキシ基，エチレ
ンジオキシ基等の２個の酸素原子の間に１〜６個の炭素
原子を有するアルキレン基が存在する基を示し，低級ア
ルカノイル基とはアセチル基，プロピオニル基，ヘキサ
ノイル基等の１〜６個の炭素原子を有するアルカノイル
基を示す。
の低級アルキレン基を示す。以下同じ。〕 上記で規定した基をさらにくわしく説明すると，低級ア
ルキル基とはメチル基，エチル基，プロピル基，ヘキシ
ル基等の１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を示
し，ハロゲン原子とはフツ素，塩素，臭素等を示し，ハ
ロゲノ低級アルキル基とはトリフルオロメチル基等をハ
ロゲン原子で置換された１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル基を示し，低級アルコキシ基とはメトキシ基，エ
トキシ基，プロポキシ基，ヘキシルオキシ基等の１〜６
個の炭素原子を有するアルコキシ基を示し，低級アルカ
ノイルオキシ基とはアセチルオキシ基，プロピオニルオ
キシ基，ヘキサノイルオキシ基等の１〜６個の炭素原子
を有するアルカノイルオキシ基を示し，シクロルアルキ
ル基とはシクロプロピル基，シクロヘキシル基等の３〜
６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し，低級
アルキレンジオキシ基とはメチレンジオキシ基，エチレ
ンジオキシ基等の２個の酸素原子の間に１〜６個の炭素
原子を有するアルキレン基が存在する基を示し，低級ア
ルカノイル基とはアセチル基，プロピオニル基，ヘキサ
ノイル基等の１〜６個の炭素原子を有するアルカノイル
基を示す。
本発明化合物は，既知の方法を組み合わせて製造するこ
とができるが，以下にその例を示す。
とができるが，以下にその例を示す。
式〔II〕で表わされる３−オキソ体をラウエツソン試薬
または五硫化リンと反応させ，式〔I〕で表わされる化
合物を得る。 〔II〕は，既知の方法（特開昭５９−１４８７７１号，
同６０−１６６６７４号）により合成することができ
る。
または五硫化リンと反応させ，式〔I〕で表わされる化
合物を得る。 〔II〕は，既知の方法（特開昭５９−１４８７７１号，
同６０−１６６６７４号）により合成することができ
る。
置換基の種類に応じて，必要ならば以下の(A)および(B)
の反応を行うことができる。
の反応を行うことができる。
(A)式〔Ｉ〕において，Ｒ4またはＲ5がヒドロキシ基を
示し場合（簡単に説明する為，Ｒ5をヒドロキシ基と
し，式〔III〕で示す。），必要に応じて以下の反応を
行なう。
示し場合（簡単に説明する為，Ｒ5をヒドロキシ基と
し，式〔III〕で示す。），必要に応じて以下の反応を
行なう。
（式中，ＸおよびＹはハロゲン原子または，メタンスル
ホニルオキシ基を示す。以下同じ。） 上記反応は，水素化ナトリウム等の塩基の存在下，有機
溶媒中で行なうことができる。
ホニルオキシ基を示す。以下同じ。） 上記反応は，水素化ナトリウム等の塩基の存在下，有機
溶媒中で行なうことができる。
式〔IV〕で示される化合物は，さらに必要に応じて，ア
ミン誘導体を炭酸ナトリウム等の塩基の存在下（必要な
らばヨウ化ナトリウム等の触媒を用い）有機溶媒中作用
させ，式〔Ｖ〕で示される化合物に導くことができる。
ミン誘導体を炭酸ナトリウム等の塩基の存在下（必要な
らばヨウ化ナトリウム等の触媒を用い）有機溶媒中作用
させ，式〔Ｖ〕で示される化合物に導くことができる。
(B)式〔Ｉ〕において，Ｒ3が水素原子を示す場合（式
〔VI〕），必要に応じて以下の反応を行なう。
〔VI〕），必要に応じて以下の反応を行なう。
上記反応は，水素化ナトリウム等の塩基の存在下，有機
溶媒中で行なうことができる。
溶媒中で行なうことができる。
式〔VII〕で示される化合物は，さらに必要に応じて，
アミン誘導体を炭酸ナトリウム等の塩基の存在下（必要
ならばヨウ化ナトリウム等の触媒を用い）有機溶媒中作
用させ，式〔VIII〕で示される化合物に導くことができ
る。
アミン誘導体を炭酸ナトリウム等の塩基の存在下（必要
ならばヨウ化ナトリウム等の触媒を用い）有機溶媒中作
用させ，式〔VIII〕で示される化合物に導くことができ
る。
本発明化合物は酸の塩とすることができる。酸の塩は無
機又は有機酸を用い，通常の方法で得られる。医薬とし
て許容される塩の例として，塩酸塩，硫酸塩，リン酸
塩，乳酸塩，マレイン酸塩，フマル酸塩，シュウ酸塩，
クエン酸塩，メタンスルホン酸塩，安息香酸塩，ｐ−ト
ルエンスルホン酸塩等が挙げられる。
機又は有機酸を用い，通常の方法で得られる。医薬とし
て許容される塩の例として，塩酸塩，硫酸塩，リン酸
塩，乳酸塩，マレイン酸塩，フマル酸塩，シュウ酸塩，
クエン酸塩，メタンスルホン酸塩，安息香酸塩，ｐ−ト
ルエンスルホン酸塩等が挙げられる。
本発明化合物は，１個以上の不斉炭素原子を有するの
で，立体異性体が存在するが，それらの異性体も本発明
の範囲に包含される。
で，立体異性体が存在するが，それらの異性体も本発明
の範囲に包含される。
本発明化合物は経口でも非経口でも投与することができ
る。剤型としては，錠剤，カプセル，顆粒，散剤，坐
剤，注射剤，点眼剤等があげられる。投与量は症状，剤
型等により決められるが，通常，１日１〜５，０００mg
好ましくは１０〜１，０００mgを１回又は数回に分け投
与する。
る。剤型としては，錠剤，カプセル，顆粒，散剤，坐
剤，注射剤，点眼剤等があげられる。投与量は症状，剤
型等により決められるが，通常，１日１〜５，０００mg
好ましくは１０〜１，０００mgを１回又は数回に分け投
与する。
「実施例」 実施例１ ３，４−ジヒドロ−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキ
シ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕ブトキシ〕フェニ
ル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾチアジン フマル酸塩の製造 ３，４−ジヒドロ−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキ
シ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕ブトキシ〕フェニ
ル〕−４−メチル−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾ
チアジン（2.8ｇ）を無水トルエン１０ｍに熱時溶解
し，ラウエツソン試薬（1.1ｇ）を加え１００℃で３時
間加熱攪拌する。溶媒を減圧留去後，残渣をシリカゲル
カラムクロマトで精製する。得られる油状物を酢酸エチ
ルに溶解し，フマル酸のエタノール溶液を加え析出する
結晶を取し，標記化合物2.7ｇ（79.0％）を得る。
〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキ
シ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕ブトキシ〕フェニ
ル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾチアジン フマル酸塩の製造 ３，４−ジヒドロ−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキ
シ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕ブトキシ〕フェニ
ル〕−４−メチル−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾ
チアジン（2.8ｇ）を無水トルエン１０ｍに熱時溶解
し，ラウエツソン試薬（1.1ｇ）を加え１００℃で３時
間加熱攪拌する。溶媒を減圧留去後，残渣をシリカゲル
カラムクロマトで精製する。得られる油状物を酢酸エチ
ルに溶解し，フマル酸のエタノール溶液を加え析出する
結晶を取し，標記化合物2.7ｇ（79.0％）を得る。
融点166〜168℃（エタノール） ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1，以下同じ）：1463,1370,1184,108
0,1033 実施例１と同様の方法で以下の化合物を得ることができ
る。
0,1033 実施例１と同様の方法で以下の化合物を得ることができ
る。
・３，４−ジヒドロ−２−〔５−メトキシ−２−〔３−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキ
シ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕プロポキシ〕フェニ
ル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾチアジン フマル酸塩 融点143〜145℃（エタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1462,1370,1182,1080,1023 ・３，４−ジヒドロ−２−〔５−クロロ−２−（３−ジ
メチルアミノプロポキシ）フェニル〕−４−メチル−３
−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン フマル酸
塩 融点185〜188℃（エタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1457,1370,1247,1079,670 ・３，４−ジヒドロ−２−〔２−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）−５−ニトロフェニル〕−４−メチル−３
−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン フマル酸
塩 ＩＲ：1463,1255,1076 ・３，４−ジヒドロ−２−〔２−〔５−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）ペントキシ〕−５−メトキ
シフェニル〕−２，４−ジメチル−３−チオキソ−２Ｈ
−１，４−ベンゾチアジン 塩酸塩 ＩＲ：1465,1215,1080 ・３，４−ジヒドロ−２−〔４−〔４−（Ｎ−（３，４
−ジメトキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ）ブトキ
シ）フェニル〕−２，４−ジメチル−３−チオキソ−２
Ｈ−１，４−ベンゾチアジン シュウ酸塩 ＩＲ：1460,1232,1079 ・３，４−ジヒドロ−２−〔４−〔３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキシ）フェノキ
シ〕エチル〕アミノ〕プロポキシ〕フェニル〕−４−メ
チル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン
シュウ酸塩 融点137〜139℃（メタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1458,1371,1240,1180,1080,1033 ・３，４−ジヒドロ−４，７−ジメチル−２−〔２−３
−ジメチルアミノプロポキシ）−５−メトキシフェニ
ル〕−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン
フマル酸塩 融点157〜159℃（エタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1461,1367,1242,1219,1080 ・３，４−ジヒドロ−７−クロロ−２−〔２−〔５−
（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）ペントキ
シ〕−５−メトキシフェニル〕−４−メチル−３−チオ
キソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン 塩酸塩 ＩＲ：1470,1241,1079 ・３，４−ジヒドロ−２−〔４−〔４−（Ｎ−（３，４
−ジメトキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕ブトキ
シ〕フェニル〕−４−メチル−２−メチルチオ−３−チ
オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン シュウ酸塩 ＩＲ：1462,1235,1078 ・３，４−ジヒドロ−４−〔３−（Ｎ−（３，４−ジメ
トキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピル〕−
２−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−チオキソ−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン シュウ酸塩 融点148〜149℃（メタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1495,1445,1397,1229,1023 ・３，４−ジヒドロ−７−クロロ−２−〔２，５−ジメ
トキシフェニル）−４−〔３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２
−〔（３，４，５−トリメトキシ）フェノキシ〕エチ
ル〕アミノ〕プロピル〕−３−チオキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン 酢酸塩 ＩＲ：1455,1225,1080 ・３，４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−メチル−４−〔３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２
−〔（３，４−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エチ
ル〕アミノ〕プロピル〕−３−チオキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン フマル酸塩 ＩＲ：1470,1182,1080,1033 ・３，４−ジヒドロ−２−（４−メトキシフェニル）−
４−〔４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，４−メチ
レンジオキシ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕ブチル〕
−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン フマ
ル酸塩 ＩＲ：1475,1180,1080 ・３，４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−〔４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，４
−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕ブ
チル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジン シュウ酸塩 ＩＲ：1495,1181,1080 ・３，４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−〔３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，
４，５−トリメトキシ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕
プロピル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン シュウ酸塩 ＩＲ：1455,1223,1079 実施例２ ３，４−ジヒドロ−２−（２−ヒドロキシ−５−メトキ
シフェニル）−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，
４−ベンゾチアジンの製造 ３，４−ジヒドロ−２−（２−ヒドロキシ−５−メトキ
シフェニル）−４−メチル−３−オキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン（30.1ｇ）を無水トルエン（８０ｍ
）に懸濁し，ラウエツソン試薬（22.2ｇ）を加え，１
００℃で４時間加熱攪拌する。溶媒を減圧留去後，残渣
オイルをシリカゲルカラムクロマトで精製し，標記化合
物22.3ｇ（70.3％）を得る。
〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキ
シ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕プロポキシ〕フェニ
ル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾチアジン フマル酸塩 融点143〜145℃（エタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1462,1370,1182,1080,1023 ・３，４−ジヒドロ−２−〔５−クロロ−２−（３−ジ
メチルアミノプロポキシ）フェニル〕−４−メチル−３
−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン フマル酸
塩 融点185〜188℃（エタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1457,1370,1247,1079,670 ・３，４−ジヒドロ−２−〔２−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）−５−ニトロフェニル〕−４−メチル−３
−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン フマル酸
塩 ＩＲ：1463,1255,1076 ・３，４−ジヒドロ−２−〔２−〔５−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）ペントキシ〕−５−メトキ
シフェニル〕−２，４−ジメチル−３−チオキソ−２Ｈ
−１，４−ベンゾチアジン 塩酸塩 ＩＲ：1465,1215,1080 ・３，４−ジヒドロ−２−〔４−〔４−（Ｎ−（３，４
−ジメトキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ）ブトキ
シ）フェニル〕−２，４−ジメチル−３−チオキソ−２
Ｈ−１，４−ベンゾチアジン シュウ酸塩 ＩＲ：1460,1232,1079 ・３，４−ジヒドロ−２−〔４−〔３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキシ）フェノキ
シ〕エチル〕アミノ〕プロポキシ〕フェニル〕−４−メ
チル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン
シュウ酸塩 融点137〜139℃（メタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1458,1371,1240,1180,1080,1033 ・３，４−ジヒドロ−４，７−ジメチル−２−〔２−３
−ジメチルアミノプロポキシ）−５−メトキシフェニ
ル〕−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン
フマル酸塩 融点157〜159℃（エタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1461,1367,1242,1219,1080 ・３，４−ジヒドロ−７−クロロ−２−〔２−〔５−
（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）ペントキ
シ〕−５−メトキシフェニル〕−４−メチル−３−チオ
キソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン 塩酸塩 ＩＲ：1470,1241,1079 ・３，４−ジヒドロ−２−〔４−〔４−（Ｎ−（３，４
−ジメトキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕ブトキ
シ〕フェニル〕−４−メチル−２−メチルチオ−３−チ
オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン シュウ酸塩 ＩＲ：1462,1235,1078 ・３，４−ジヒドロ−４−〔３−（Ｎ−（３，４−ジメ
トキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピル〕−
２−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−チオキソ−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン シュウ酸塩 融点148〜149℃（メタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1495,1445,1397,1229,1023 ・３，４−ジヒドロ−７−クロロ−２−〔２，５−ジメ
トキシフェニル）−４−〔３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２
−〔（３，４，５−トリメトキシ）フェノキシ〕エチ
ル〕アミノ〕プロピル〕−３−チオキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン 酢酸塩 ＩＲ：1455,1225,1080 ・３，４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−メチル−４−〔３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２
−〔（３，４−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エチ
ル〕アミノ〕プロピル〕−３−チオキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン フマル酸塩 ＩＲ：1470,1182,1080,1033 ・３，４−ジヒドロ−２−（４−メトキシフェニル）−
４−〔４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，４−メチ
レンジオキシ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕ブチル〕
−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン フマ
ル酸塩 ＩＲ：1475,1180,1080 ・３，４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−〔４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，４
−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕ブ
チル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジン シュウ酸塩 ＩＲ：1495,1181,1080 ・３，４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−〔３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，
４，５−トリメトキシ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕
プロピル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン シュウ酸塩 ＩＲ：1455,1223,1079 実施例２ ３，４−ジヒドロ−２−（２−ヒドロキシ−５−メトキ
シフェニル）−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，
４−ベンゾチアジンの製造 ３，４−ジヒドロ−２−（２−ヒドロキシ−５−メトキ
シフェニル）−４−メチル−３−オキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン（30.1ｇ）を無水トルエン（８０ｍ
）に懸濁し，ラウエツソン試薬（22.2ｇ）を加え，１
００℃で４時間加熱攪拌する。溶媒を減圧留去後，残渣
オイルをシリカゲルカラムクロマトで精製し，標記化合
物22.3ｇ（70.3％）を得る。
融点１４９〜１５０．５℃（エタノール） ＩＲ：3132,1430,1380,1263,1196,1078 実施例２と同様の方法で以下の化合物を得ることができ
る。
る。
・３，４−ジヒドロ−７−クロロ−２−（２−ヒドロキ
シ−５−メトキシフェニル）−４−メチル−３−チオキ
ソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ＩＲ：1450,1385,1195,1040 ・３，４−ジヒドロ−４，７−ジメチル−２−（２−ヒ
ドロキシ−５−メトキシフェニル）−３−チオキソ−２
Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ＩＲ：1452,1383,1250,1196 ・３，４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ＩＲ：1470,1368,1235,1198、1043 ・３，４−ジヒドロ−２−（５−クロロ−２−ヒドロキ
シフェニル）−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，
４−ベンゾチアジン ＩＲ：1375,1266,1199 ・３，４−ジヒドロ−２（２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル）−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン ＩＲ：1527,1348,1200 ・３，４−ジヒドロ−２，４−ジメチル−２−（２−ヒ
ドロキシ−５−メトキシフェニル）−３−チオキソ−２
Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ＩＲ：1420,1265,1201 ・３，４−ジヒドロ−２−（４−ヒドロキシフェニル）
−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチ
アジン ＩＲ：1380,1270,1198 実施例３ ３，４−ジヒドロ−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキ
シ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕ブトキシ〕フェニ
ル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾチアジン フマル酸塩の製造 ３，４−ジヒドロ−２−（２−ヒドロキシ−５−メトキ
シフェニル）−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，
４−ベンゾチアジン（2.5ｇ）のジメチルホルムアミド
（１０ｍ）溶液を６０％水素化ナトリウム（0.35ｇ）
のジメチルホルムアミド（５ｍ）懸濁液に窒素雰囲気
下，氷冷攪拌しながら滴下する。滴下終了後，室温で２
０分間攪拌した後，１，４−ジブロモブタン（5.2ｇ）
のジメチルホルムアミド（５ｍ）溶液を加える。反応
液を５０℃で1.5時間攪拌した後，酢酸エチルと水との
混液に入れる。有機層を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸
マグネシウム乾燥後，減圧濃縮し，３，４−ジヒドロ−
２−〔２−（４−ブロモブトキシ）−５−メトキシフェ
ニル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジンの粗油状物2.6ｇ（71.8％）を得る。（Ｉ
Ｒ：1470,1235,1195,1040）この油状物をジメチルホル
ムアミド（１０ｍ）溶液とし，Ｎ−メチル−Ｎ−２−
〔（３，４−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エチルア
ミノ（1.3ｇ）および炭酸カリウム（1.6ｇ）を加え，８
０℃で２時間加熱攪拌する。反応液をクロロホルムと水
との混液に入れる。有機層を１Ｎ塩酸，飽和重曹水，
水，飽和食塩水の順で洗浄後，無水硫酸マグネシウムで
乾燥する。減圧濃縮後、残渣を酢酸エチル溶液とし、フ
マル酸のエタノール溶液を加え，析出する結晶を取
し，標記化合物2.8ｇ（71.3％）を得る。得られた化合
物の物性は実施例１で得られた化合物の物性と一致し
た。
シ−５−メトキシフェニル）−４−メチル−３−チオキ
ソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ＩＲ：1450,1385,1195,1040 ・３，４−ジヒドロ−４，７−ジメチル−２−（２−ヒ
ドロキシ−５−メトキシフェニル）−３−チオキソ−２
Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ＩＲ：1452,1383,1250,1196 ・３，４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ＩＲ：1470,1368,1235,1198、1043 ・３，４−ジヒドロ−２−（５−クロロ−２−ヒドロキ
シフェニル）−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，
４−ベンゾチアジン ＩＲ：1375,1266,1199 ・３，４−ジヒドロ−２（２−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェニル）−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン ＩＲ：1527,1348,1200 ・３，４−ジヒドロ−２，４−ジメチル−２−（２−ヒ
ドロキシ−５−メトキシフェニル）−３−チオキソ−２
Ｈ−１，４−ベンゾチアジン ＩＲ：1420,1265,1201 ・３，４−ジヒドロ−２−（４−ヒドロキシフェニル）
−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチ
アジン ＩＲ：1380,1270,1198 実施例３ ３，４−ジヒドロ−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキ
シ）フェノキシ〕エチル〕アミノ〕ブトキシ〕フェニ
ル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾチアジン フマル酸塩の製造 ３，４−ジヒドロ−２−（２−ヒドロキシ−５−メトキ
シフェニル）−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，
４−ベンゾチアジン（2.5ｇ）のジメチルホルムアミド
（１０ｍ）溶液を６０％水素化ナトリウム（0.35ｇ）
のジメチルホルムアミド（５ｍ）懸濁液に窒素雰囲気
下，氷冷攪拌しながら滴下する。滴下終了後，室温で２
０分間攪拌した後，１，４−ジブロモブタン（5.2ｇ）
のジメチルホルムアミド（５ｍ）溶液を加える。反応
液を５０℃で1.5時間攪拌した後，酢酸エチルと水との
混液に入れる。有機層を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸
マグネシウム乾燥後，減圧濃縮し，３，４−ジヒドロ−
２−〔２−（４−ブロモブトキシ）−５−メトキシフェ
ニル〕−４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジンの粗油状物2.6ｇ（71.8％）を得る。（Ｉ
Ｒ：1470,1235,1195,1040）この油状物をジメチルホル
ムアミド（１０ｍ）溶液とし，Ｎ−メチル−Ｎ−２−
〔（３，４−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エチルア
ミノ（1.3ｇ）および炭酸カリウム（1.6ｇ）を加え，８
０℃で２時間加熱攪拌する。反応液をクロロホルムと水
との混液に入れる。有機層を１Ｎ塩酸，飽和重曹水，
水，飽和食塩水の順で洗浄後，無水硫酸マグネシウムで
乾燥する。減圧濃縮後、残渣を酢酸エチル溶液とし、フ
マル酸のエタノール溶液を加え，析出する結晶を取
し，標記化合物2.8ｇ（71.3％）を得る。得られた化合
物の物性は実施例１で得られた化合物の物性と一致し
た。
実施例３と同様の方法で以下の化合物を得ることができ
る。
る。
・３，４−ジヒドロ−７−クロロ−２−〔２−（３−ジ
メチルアミノプロポキシ）−５−メトキシフェニル〕−
４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチア
ジン 塩酸塩 ＩＲ：1465,1240,1080 ・３，４−ジヒドロ−２−〔２−〔３−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキシ）フェノキ
シ〕エチル〕アミノ〕プロポキシ〕フェニル〕−４−メ
チル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン
フマル酸塩 ＩＲ：1470,1258,1180 以下の化合物は実施例３と同様の方法で得られ，その物
性は実施例１で得た化合物の物性と一致した。
メチルアミノプロポキシ）−５−メトキシフェニル〕−
４−メチル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチア
ジン 塩酸塩 ＩＲ：1465,1240,1080 ・３，４−ジヒドロ−２−〔２−〔３−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキシ）フェノキ
シ〕エチル〕アミノ〕プロポキシ〕フェニル〕−４−メ
チル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン
フマル酸塩 ＩＲ：1470,1258,1180 以下の化合物は実施例３と同様の方法で得られ，その物
性は実施例１で得た化合物の物性と一致した。
・３，４−ジヒドロ−４−〔３−〔Ｎ−（３，４−ジメ
トキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピル〕−
２−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−チオキソ−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン シュウ酸塩 融点１４８〜１４９℃（メタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1495,1445,1397,1229,1023 ・３，４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−メチル−４−〔３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２
−〔（３，４−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エチ
ル〕アミノ〕プロピル〕−３−チオキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン フマル酸塩 ＩＲ：1470,1182,1080,1033 ・３，４−ジヒドロ−２−〔４−〔３−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキシ）フェノキ
シ〕エチル〕アミノ〕プロポキシ〕フェニル〕−４−メ
チル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン
シュウ酸塩 融点１３７〜１３９℃（メタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1458,1371,1240,1180,1080,1033 「発明の効果」 本発明は血小板凝集阻害作用およびカルシウム拮抗作用
を有し，循環器官系疾患の治療剤として有用な新規化合
物を提供するものである。
トキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピル〕−
２−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−チオキソ−
２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン シュウ酸塩 融点１４８〜１４９℃（メタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1495,1445,1397,1229,1023 ・３，４−ジヒドロ−２−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−メチル−４−〔３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔２
−〔（３，４−メチレンジオキシ）フェノキシ〕エチ
ル〕アミノ〕プロピル〕−３−チオキソ−２Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン フマル酸塩 ＩＲ：1470,1182,1080,1033 ・３，４−ジヒドロ−２−〔４−〔３−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−〔２−〔（３，４−メチレンジオキシ）フェノキ
シ〕エチル〕アミノ〕プロポキシ〕フェニル〕−４−メ
チル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン
シュウ酸塩 融点１３７〜１３９℃（メタノール−酢酸エチル） ＩＲ：1458,1371,1240,1180,1080,1033 「発明の効果」 本発明は血小板凝集阻害作用およびカルシウム拮抗作用
を有し，循環器官系疾患の治療剤として有用な新規化合
物を提供するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】式〔Ｉ〕で表わされる化合物およびその塩
類。 〔式中，Ｒ1は水素原子，低級アルキル基，低級アルコ
キシ基，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，ヒドロキ
シ基，ハロゲノ低級アルキル基又は低級アルカノイルオ
キシ基から選択される１個又は複数の基を示す。 Ｒ2は水素原子，低級アルキル基，低級アルコキシ基，
シアノ基，シクロアルキル基，低級アルキルチオ基，フ
ェニルチオ基又は−Ａ−Ｒ6を示す。 Ｒ3は水素原子，低級アルキル基又は−Ａ−Ｒ7を示す。 Ｒ4およびＲ5は同一か又は異なって水素原子，ヒドロキ
シ基，低級アルキル基，低級アルコキシ基，ハロゲン原
子，低級アルカノイルオキシ基，ニトロ基，アミノ基，
低級アルキルアミノ基，低級アルコキシカルボニルオキ
シ基又は−Ｏ−Ｂ−Ｒ8から選択される１個又は複数の
基を示す。 Ｒ6，Ｒ7およびＲ8は同一か又は異なってヒドロキシ
基，ハロゲン原子，低級アルコキシ基， を示す。 Ｒ9およびＲ10は同一か又は異なって水素原子，低級ア
ルキル基，シクロアルキル基，低級アルカノイル基，フ
ェニルカルボニル基，フェニル基又は置換低級アルキル
基を示し，フェニル基は低級アルキル基，ヒドロキシ
基，低級アルコキシ基，低級アルキレンジオキシ基，ハ
ロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，低級アルカノイルオ
キシ基又はハロゲノ低級アルキル基で置換されていても
よい。 置換低級アルキル基の置換基はヒドロキシ基，フェニル
基，フェニルオキシ基，フェニルカルボニル基又はピリ
ジル基を示し，該フェニル基，フェニルオキシ基，フェ
ニルカルボニル基のフェニル環およびピリジル基は更に
低級アルキル基，ヒドロキシ基，低級アルコキシ基，低
級アルキレンジオキシ基，ハロゲン原子，ニトロ基，シ
アノ基，低級アルカノイルオキシ基又はハロゲノ低級ア
ルキルから選択される１個又は複数の基で置換されてい
てもよい。 Ｒ11は水素原子，低級アルキル基，フェニル基，ヒドロ
キシ低級アルキル基，フェニル低級アルキル基，フェニ
ルカルボニル基，フェニルカルボニル低級アルキル基，
フェニル−（ヒドロキシ）低級アルキル基を示し，該フ
ェニル環は低級アルキル基，低級アルコキシ基，低級ア
ルキレンジオキシ基又はハロゲン原子で置換されていて
もよい。 Ａは直鎖又は分枝の低級アルキレン基を示す。 Ｂはヒドロキシ基で置換されていてもよい直鎖又は分枝
の低級アルキレン基を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20042686A JPH068284B2 (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | ３−チオキソ−ベンゾチアジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20042686A JPH068284B2 (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | ３−チオキソ−ベンゾチアジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357579A JPS6357579A (ja) | 1988-03-12 |
| JPH068284B2 true JPH068284B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=16424100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20042686A Expired - Lifetime JPH068284B2 (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | ３−チオキソ−ベンゾチアジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH068284B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0429676B1 (en) * | 1989-06-16 | 1996-09-18 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd | Drug for improving brain function |
| CZ298498B6 (cs) * | 2005-05-26 | 2007-10-17 | Universita Karlova v Praze, Farmaceutická fakultav Hradci Králové | Zpusob prípravy thiosalicylamidu, zejména thiosalicylanilidu |
| WO2011024987A1 (ja) * | 2009-08-31 | 2011-03-03 | 塩野義製薬株式会社 | 芳香族縮合へテロ環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物 |
-
1986
- 1986-08-27 JP JP20042686A patent/JPH068284B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6357579A (ja) | 1988-03-12 |
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