JPH0687706A - 相乗的除草剤および毒性緩和剤 - Google Patents

相乗的除草剤および毒性緩和剤

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JPH0687706A
JPH0687706A JP6435693A JP6435693A JPH0687706A JP H0687706 A JPH0687706 A JP H0687706A JP 6435693 A JP6435693 A JP 6435693A JP 6435693 A JP6435693 A JP 6435693A JP H0687706 A JPH0687706 A JP H0687706A
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JP
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alkoxy
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alkyl
halogen
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JP6435693A
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English (en)
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Hans-Herbert Schubert
ハンス−ヘルベルト・シユーベルト
Takehiko Nakashima
岳彦 中島
Klaus Bauer
クラウス・バウエル
Hermann Bieringer
ヘルマン・ビーリンガー
Erwin Dr Hacker
エルヴイン・ハツカー
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 相乗的除草剤および毒性緩和剤を提供する。 【構成】 有効量のＡ）式（Ｉ）で表される化合物また
はその塩とＢキンクロラック、モリネート、チオベンカ
ルブ、ブタクロール、プレチラクロール、ジチオピー
ル、メフェナセト、フェノキサプロプエチル、ジメピペ
レート、ピラゾーリネート、プラゾキシフェン、ベンゾ
フェナップ、ナプロアニリド、ベンスルフロン−メチ
ル、ピラゾスルフロン−エチル）、シノスルフロン、ベ
ンフレセート、ブロモブチド、ジムロン、ジメタメトリ
ン、エスプロカルボ、ピリブチカルボ、ブテナクロー
ル、ピペロホス、アニロホス、シンメチリン、プロパニ
ル、イマゾスルフロン等と組み合わせて含んでなる除草
剤。 （例えば、

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、単子葉または二子葉雑
草に対して使用できる穀物保護剤の分野にある。
【０００２】
【従来技術】ヨーロッパ特許出願公開第０，３４２，５
６９号明細書、同第０，３４２，５６８号明細書および
同第０，３８８，７７１号明細書は、広範な範囲の単子
葉および二子葉雑草を制御するのに使用できるヘテロ環
置換されたフェノキシスルホニル尿素を開示している。
これらは、土壌活性除草剤として並びに鑑賞用途により
使用できそして単子葉穀物、例えば穀草類、マイズ、米
およびソルガムに非常に高い選択性を示す。
【０００３】ヨーロッパ特許出願公開第０，４９４，９
８８号明細書および同第０，４８０，３０６号明細書
は、穀草類および米における重要な問題の雑草の制御に
おける相乗的に改良された効率を示す活性成分の混合物
を開示している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、穀草類
並びにメイズおよび米に一連の経済的に非常に重要な単
子葉雑草、例えばＡｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒ
ｉｏｄｅｓ， Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ，Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉまたはＳｅｔａｒｉ
ａ ｖｉｒｉｄｉｓ（これらは上記混合物を単独で使用
した場合には最適な方法で制御できない）がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、生物額
的実験により上記の個々の化合物と併用した際に雑草に
対する効率に関して著しい相乗的性質を示し従ってヨー
ロッパ特許出願公開第０，４９４，９８８号明細書に記
載された２成分系の組み合わせより優れている除草活性
物質の同定を認めた。
【０００６】本発明は、有効量の Ａ）式（Ｉ）で表される化合物またはその塩
【０００７】
【化３４】 〔式中、 ａ1 ）Ｒ1 はエポキシ、プロポキシまたはイソプロポキ
シであり、Ｒ2 はハロゲン、ＮＯ2 、ＣＦ3 、ＣＮ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキルチオまたは（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ）
カルボニルであり、そしてｎは０、１、２または３であ
るか、あるいは ａ2 ）Ｒ1 はハロゲン場合により不飽和のＣ1 〜Ｃ6 −
アルコキシ、式（Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル）−Ｓ−、（Ｃ
1 〜Ｃ6 −アルキル）−ＳＯ−、（Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキ
ル）−ＳＯ2 −、（Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル）−Ｏ−ＣＯ
−、で表される残基、ＮＯ2 、ＣＮまたはフェニルによ
り置換された場合により不飽和のＣ1 〜Ｃ8 −アルコキ
シ、；更にＣ2 〜Ｃ8 −アルケニルオキシまたは−アル
キニルオキシであり、そしてＲ2 は飽和または不飽和Ｃ
1 〜Ｃ8 −アルキル、フェニル、フェノキシ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、（Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルコキシ）カルボニル（但し、Ｒ2 について前
述した全ての残基はハロゲン、ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルコキシまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオで置換されて
もよい）であるかあるいはハロゲン、ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキルスルホニルまたは−スルフィニルであり、
そしてｎは０、１、２または３であるか、あるいは ａ3 ）Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ8 −アルコキシであり、そしてＲ
2 はＣ2 〜Ｃ8 −アルケニルまたは−アルキニル、フェ
ニルまたはフェノキシ（但し、Ｒ2 について前述した残
基は置換されていないかハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオで置換されている
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニルまたは−アルキルスル
フィニルであり、そしてｎは０、１、２または３である
か、あるいは ａ4 ）Ｒ1 はそれぞれの場合フェニル残基における２−
位でのハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロピルであ
り、Ｒ2 はフェニル残基における６−位での（Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルコキシ）カルボニルであり、そしてｎは１であ
り、そしてａ1 ）〜ａ4 ）の全ての場合、Ｒ3 は水素、
飽和または不飽和Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルまたはＣ1 〜Ｃ
4 −アルコキシであり、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立し
て水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルコキシおよびＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオであり、
最後に記載した３つの残基は置換されていないかあるい
はハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ4
−アルキルチオで置換され、ＹはＯまたはＳであり、そ
してＥはＣＨまたはＮである〕を、 Ｂ Ｂ１） ３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸お
よびその塩（キンクロラック）
【０００８】
【化３５】 Ｂ２） Ｎ−（エチルチオカルボニル）アゼパン（モリ
ネート）、
【０００９】
【化３６】 Ｂ３） Ｓ−４−クロロベンジルジエチル（チオカルバ
メート）（チオベンカルブ）、
【００１０】
【化３７】 Ｂ４） Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−
（２，６−ジエチルフェニル）アセトアミド（ブタクロ
ール）
【００１１】
【化３８】 Ｂ５） Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−
Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）アセトアミド（プレ
チラクロール）
【００１２】
【化３９】 Ｂ６） ３，５−ビス（メチルチオカルボニル）−２−
ジフルオロメチル−４−（２−メチルプロピル）−６−
トリフルオロメチルピリジン（ＭＯＮ７２００，ジチオ
ピール）
【００１３】
【化４０】 Ｂ７） ２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオ
キシ）−Ｎ−メチルアセトアニリド（メフェナセト）
【００１４】
【化４１】 Ｂ８） エチル２−〔４−（６−クロロベンゾオキサゾ
ール−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオネート
（フェノキサプロプ−エチル）
【００１５】
【化４２】 Ｂ９） Ｎ−（２−フェニルプロプ−２−イルチオカル
ボニル）ピペリジン（ＭＹ−９３，ジメピペレート）
【００１６】
【化４３】 Ｂ１０） ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチルピラゾール−５−イルトルエン−４−スル
ホネート（ピラゾーリネート、ピラゾレート）
【００１７】
【化４４】 Ｂ１１） ２−〔４−（２，４−ジクロロベンゾイル）
−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕アセ
トフェノン（プラゾキシフェン）
【００１８】
【化４５】 Ｂ１２）２−〔４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイ
ル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕
−４’−メチルアセトフェノン（ベンゾフェナップ）
【００１９】
【化４６】 Ｂ１３） ２−（ナフチルオキシ）プロピオンアニリド
（ナプロアニリド）、
【００２０】
【化４７】 Ｂ１４） メチルα−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル−カルバモイルスルファモイル）−ｏ−トル
エート（ベンスルフロン−メチル）
【００２１】
【化４８】 Ｂ１５） メチル−５−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル−カルバモイルスルファモイル）−１−メ
チルピラゾール−４−カルボキシレート（ピラゾスルフ
ロン−エチル）
【００２２】
【化４９】 Ｂ１６） １−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）−３−〔２−（２−メトキシエト
キシ）フェニルスルホニル尿素〕（シノスルフロン）
【００２３】
【化５０】 Ｂ１７） ２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イルエタンスルホネート（ベンフレセー
ト）、
【００２４】
【化５１】 Ｂ１８） ２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−
メチル−１−フェニルエチル）ブチールアミド（ブロモ
ブチド）
【００２５】
【化５２】 Ｂ１９） １−（１−メチル−１−フェニルエチル）−
３−ｐ−トルイル尿素（ジムロン，ダイミュロン）、
【００２６】
【化５３】 Ｂ２０） Ｎ2 −（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ4
−エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジアミン（ジメタメトリン）、
【００２７】
【化５４】 Ｂ２１） Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロピル（エ
チル）−チオカルバメート（エスプロカルボ）、
【００２８】
【化５５】 Ｂ２２） Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル６−メト
キシ−２−ピリジル（メチル）チオカルバメート（ピリ
ブチカルボ，ＴＳＨ−８８８）
【００２９】
【化５６】 Ｂ２３） （Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル
−２−クロロ−２’，６’−ジエチルアセトアニリド
（ブテナクロール，ＫＨ−２１８）
【００３０】
【化５７】 Ｂ２４） Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチル
Ｏ，Ｏ−ジプロピルホスホロジチオエート（ピペロホ
ス）、
【００３１】
【化５８】 Ｂ２５） Ｓ−４−クロロ−Ｎ−イソプロピルカルバモ
イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（ア
ニロホス）、
【００３２】
【化５９】 Ｂ２６） （１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，４−エポ
キシ−ｐ−メンス−２−イル−２−メチルベンジルエー
テル（シンメチリン）、
【００３３】
【化６０】 Ｂ２７） Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパン
アミド（プロパニル）、
【００３４】
【化６１】 Ｂ２８） イマゾスルフロン（ＴＨ−９１３）、
【００３５】
【化６２】 Ｂ２９） α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエ
ニル）メチル−２’，６’−ジメチルアセトアニリド
（ＮＳＫ−８５０） Ｂ３０） ４−エトキシベンズ−２’，３’−ジヒドロ
クロロアニリド（ＨＷ−５２）、 Ｂ３１） １−ジエチルカルバモイル−３−（２，４，
６−トリメチルフェニルスルホニル）−１，２，４−ト
リアゾール（ＣＨ−９００）
【００３６】
【化６３】 Ｂ３２） ３−（２−クロロフェニルメチル）−１−
（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ＪＣ−９４
０）および
【００３７】
【化６４】 Ｂ３３） ２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）
シクロヘキサン−１，３−ジオン（ＩＣＩＡ−００５
１）
【００３８】
【化６５】 よりなる群から選ばれた１種、２種またはそれ以上の化
合物と組み合わせて含んでなる（但し、有効量のＡとＢ
１〜Ｂ９、Ｂ１４〜Ｂ１６またはＢ２８からなる群から
選ばれた単独の化合物Ｂとの組み合わせを有する薬剤は
除く）除草剤に関する。
【００３９】化合物Ａ（式（Ｉ）の化合物）は、冒頭に
記載したドイツ特許出願に記載されている。化合物Ｂ
１）〜Ｂ２７）は「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａ
ｎｕａｌ」，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，第９版，１９９１年に記載
されている（Ｂ１）「ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ」，第７
４９頁；Ｂ２）「ｍｏｌｉｎａｔｅ」，第５９４頁；Ｂ
３）「ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ」，第８１５頁；Ｂ４）
「ｂｕｔａｃｈｌｏｒ」，第１０６頁；Ｂ５「ｐｒｅｔ
ｉｌａｃｈｏｒ」，第６９９頁；Ｂ６）「ｄｉｔｈｉｏ
ｐｙｒ」，第３２１頁；Ｂ７）「ｍｅｆｅｎａｃｅ
ｔ」，第５４４頁；Ｂ８）「ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ」，
第３７４頁；Ｂ９「ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｅ」，第２８
９頁；Ｂ１０）「ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ」，第７３
３頁；Ｂ１１）「ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ」，第７３６
頁；Ｂ１２）「ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ」，第６７頁；Ｂ
１３）「ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ」，第６１０頁；Ｂ
１４）「ｂｅｎｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ」，第６２頁；Ｂ１５）「ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｅｔｈｙｌ」，第７３５頁；Ｂ１６）「ｃｉｎｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ」，第１７４頁；Ｂ１７）「ｂｅｎｆ
ｕｒｅｓａｔｅ」，第５８頁；Ｂ１８）「ｄｉｍｅｔｈ
ａｍｅｔｒｙｎ」，第２９１頁；Ｂ１９）「ｄｉｍｕｒ
ｏｎ」，第２２１頁；Ｂ２０）「ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔ
ｒｙｎ」，第２９１頁；Ｂ２１）「 ｅｓｐｒｏｃａｒ
ｂ」，第３３８頁；Ｂ２２）「ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒ
ｂ」，第７４１頁；Ｂ２３）「ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏ
ｒ」，第１０８頁；Ｂ２４）「ｐｉｐｅｒｏｐｈｏ
ｓ」，第６８８頁；Ｂ２５）「ａｎｕｌｏｆｏｓ」，第
３６頁；Ｂ２６）「ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ」，第１７
３頁；Ｂ２７）「ｐｒｏｐａｎｉｌ」，第７１５頁を参
照のこと）。
【００４０】化合物Ｂ２８）「ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ」（ＴＨ−９１３）は、ヨーロッパ特許出願第０，
２３８，０７０号明細書に開示されている。化合物Ｂ２
９）は、ＮＳＫ−８５０として知られており、そして
Ｍ．Ｏｇａｓａｗａｒａ等により「Ｗｅｅｓ Ｒｅｓｅ
ａｒｃｈ」（東京），１９８９年，第１３１〜１３７頁
に記載されている。
【００４１】化合物Ｂ３０）はＨＷ−５２として知られ
ており、そしてＮ．Ｉｃｈｉｚｅｎ等により「Ｗｅｅｓ
Ｒｅｓｅａｒｃｈ」（東京），１９９０年，第２６１
〜２６７頁に記載されている。
【００４２】化合物Ｂ３１）はＣＨ−９００として知ら
れており、そしてヨーロッパ特許第３３２，１３３号明
細書に記載されている。化合物Ｂ３２）はＪＣ−９４０
として知られており、そしてＪ−６ ００８７２５４に
記載されている。
【００４３】特に興味深い本発明による除草剤は、 ａ1 ）Ｒ1 がエポキシ、プロポキシまたはイソプロポキ
シであり、そしてＲ2 が６−位に位置し、そして上記の
意味を有し、そしてｎが０または１であるかあるいは ａ2 ）Ｒ1 がハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルキルチオ、または−スルフィニルまたは−
スルホニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ）カルボニル、
ＮＯ2 、ＣＮまたはフェニルで置換された場合により不
飽和のＣ1 〜Ｃ4−アルコキシ；更にＣ2 〜Ｃ5 −アル
ケニルオキシまたはＣ2 〜Ｃ4 −アルキニルオキシであ
り、Ｒ2 が各々上記の通りに置換されてもよいＣ1 〜Ｃ
4 −アルキル、Ｃ2 〜Ｃ5 −アルケニル、（Ｃ1 〜Ｃ4
−アルコキシ）カルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシま
たはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオであるかまたはハロゲン
であり、そしてｎが０または１であるかあるいは ａ3 ）Ｒ1 がメトキシ、エチルまたはプロピルであり、
そしてＲ2 が６−メトキシカルボニルまたは６−エトキ
シカルボニルであり、そしてｎが０または１であり、ａ
1 ）〜ａ3 ）の全ての場合においてＲ3 が水素、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキル、特に水素またはメチルであり、Ｒ4 お
よびＲ5 が水素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオであり、最
後に記載した３つ残基は置換されていないかまたはハロ
ゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ4 −アル
キルチオで置換されており、ＹがＯまたはＳであり、Ｅ
がＣＨまたはＮ、特にＣＨである上記式（Ｉ）の化合物
を含んでなるものである。
【００４４】同様にして、飽和または不飽和アルキルま
たはアルコキシは、直鎖または分枝鎖状アルキルまたは
アルコキシであり、ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたは
Ｉ、好ましくはＦおよびＣｌである。
【００４５】式（Ｉ）の化合物は、−ＳＯ2 −ＮＨ基の
水素原子が農学的に好適なカチオンで置換された塩を形
成できる。これらの塩は、一般に金属塩、特にアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩であり、場合によりアルキ
ル化アンモニウム塩または有機アミン塩である。
【００４６】立体化学は、化合物ＡおよびＢの上記式に
おいて詳しく記載されていない。立体異性体が生じるこ
とが可能である場合、上記式全ての幾何異性体、光学異
性体およびジアステレオ異性体並びにこれらの混合物を
包含する。化合物Ｂ８）は、特にＤ−フェノキシプロプ
−エチル（このものが好ましい）も包含する。
【００４７】好ましい除草剤は、成分Ａとして式Ａ１、
Ａ２およびＡ３の一種それ以上の化合物を含んでなり、
式は下記の意味を有する。
【００４８】
【化６６】 記載できる特許請求の範囲に記載された活性物質混合物
の特定の例は以下の通りであるが、これに限定すると解
釈すべきでない。 Ａ１ ＋ピラゾレート ＋メフェナセト Ａ１ ＋ピラゾレート ＋メフェナセト ＋ジミュロン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋メフェナセト ＋ジメタメト
リン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋エスプロカルボ Ａ１ ＋ピラゾレート ＋エスプロカルボ ＋ジミュロ
ン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋エスプロカルボ ＋ジメタメ
トリン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ベンチオカルボ Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ベンチオカルボ ＋ジミュロ
ン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ベンチオカルボ ＋ジメタメ
トリン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ジメピペレート Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ジメピペレート ＋ジミュロ
ン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ジメピペレート ＋ジメタメ
トリン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ＴＳＨ ８８８ Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ＴＳＨ ８８８ ＋ジミュロ
ン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ＴＳＨ ８８８ ＋ジメタメ
トリン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋モリネート Ａ１ ＋ピラゾレート ＋モリネート ＋ジミュロン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋モリネート ＋ジメタメトリ
ン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋プレチラクロール Ａ１ ＋ピラゾレート ＋プレチラクロール ＋ジミュ
ロン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋プレチラクロール ＋ジメタ
メトリン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ブタクロール Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ブタクロール ＋ジミュロン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ブタクロール ＋ジメタメト
リン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ＮＳＫ ８５０ Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ＮＳＫ ８５０ ＋ジミュロ
ン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ＮＳＫ ８５０ ＋ジメタメ
トリン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ＫＨ２１８ Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ＫＨ２１８ ＋ジミュロン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ＫＨ２１８ ＋ジメタメトリ
ン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ＣＨ９００ Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ＣＨ９００ ＋ジミュロン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ＣＨ９００ ＋ジメタメトリ
ン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋フェノキシプロプ−エチル Ａ１ ＋ピラゾレート ＋フェノキシプロプ−エチル
＋ジミュロン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋フェノキシプロプ−エチル
＋ジメタメトリン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ジチオピール Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ジチオピール ＋ジミュロン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋ジチオピール ＋ジメタメト
リン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋アニロホス Ａ１ ＋ピラゾレート ＋アニロホス ＋ジミュロン Ａ１ ＋ピラゾレート ＋アニロホス ＋ジメタメトリ
ン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋メフェナセト Ａ１ ＋ベンフレセート ＋メフェナセト ＋ジミュロ
ン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋メフェナセト ＋ジメタメ
トリン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋エスプロカルボ Ａ１ ＋ベンフレセート ＋エスプロカルボ ＋ジミュ
ロン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋エスプロカルボ ＋ジメタ
メトリン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ベンチオカルボ Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ベンチオカルボ ＋ジミュ
ロン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ベンチオカルボ ＋ジメタ
メトリン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ジメピペレート Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ジメピペレート ＋ジミュ
ロン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ジメピペレート ＋ジメタ
メトリン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ＴＳＨ ８８８ Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ＴＳＨ ８８８ ＋ジミュ
ロン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ＴＳＨ ８８８ ＋ジメタ
メトリン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋モリネート Ａ１ ＋ベンフレセート ＋モリネート ＋ジミュロン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋モリネート ＋ジメタメト
リン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋プレチラクロール Ａ１ ＋ベンフレセート ＋プレチラクロール ＋ジミ
ュロン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋プレチラクロール ＋ジメ
タメトリン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ブタクロール Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ブタクロール ＋ジミュロ
ン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ブタクロール ＋ジメタメ
トリン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ＮＳＫ ８５０ Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ＮＳＫ ８５０ ＋ジミュ
ロン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ＮＳＫ ８５０ ＋ジメタ
メトリン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ＫＨ２１８ Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ＫＨ２１８ ＋ジミュロン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ＫＨ２１８ ＋ジメタメト
リン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ＣＨ９００ Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ＣＨ９００ ＋ジミュロン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ＣＨ９００ ＋ジメタメト
リン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋フェノキシプロプ−エチル Ａ１ ＋ベンフレセート ＋フェノキシプロプ−エチル
＋ジミュロン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋フェノキシプロプ−エチル
＋ジメタメトリン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ジチオピール Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ジチオピール ＋ジミュロ
ン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋ジチオピール ＋ジメタメ
トリン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋アニロホス Ａ１ ＋ベンフレセート ＋アニロホス ＋ジミュロン Ａ１ ＋ベンフレセート ＋アニロホス ＋ジメタメト
リン 本発明による除草剤は、幅広い範囲の経済的に重要な単
子葉および二子葉有害植物に対して著しい除草活性を示
す。この活性物質組み合わせはまた、地下茎、球根また
はその他の多年生器官から新芽を産生し、そして制御す
るのが困難な多年生雑草に対して効率的に作用する。こ
の点について、物質を成長前、出芽前または出芽後法の
いずれで適用するか問題でない。詳しく言うと、例え
ば、本発明による薬剤により制御できる単−または二子
葉雑草植物区系のいくつかの代表を記載できるが、記載
事項は一定の種族への限定として意図されるものでな
い。
【００４９】薬剤が効率的に作用する雑草種の例は、単
子葉のうち、一年草からＡｖｅｎａ、Ｌｏｌｉｕｍ、Ａ
ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、Ｐｈａｌａｒｉｓ、Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａ、Ｄｉｇｉｒａｒｉａ、Ｓｅｔｒａｒｉａ並
びにＣｙｐｅｒｕｓ種および多年草種からＡｇｒｏｐｙ
ｒｏｎ、Ｃｙｎｏｄｏｎ、Ｉｍｐｅｒａｔａ並びにＣｙ
ｐｅｒｕｓ種である。
【００５０】二子葉雑草種の場合、活性の範囲は、例え
ば一年草からＧａｌｉｕｍ、Ｖｉｏｌａ、Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ、Ｌａｍｉｕｍ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ、Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ、Ｓｉｎａｐｉｓ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｉａ、ＡｂｕｔｉｌｏｎおよびＳｉｄａおよ
び多年草の場合Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｃｉｒｓｉｕ
ｍ、ＲｕｍｅｘおよびＡｒｔｅｍｉｓｉａ等の種に拡張
する。本発明による活性物質組み合わせは、米成長の特
定の条件下に生じる雑草、例えばＳａｇｉｔｔａｒｉ
ａ、Ａｌｉｓｍａ、Ｒｌｅｏｃｈａｒｉｓ、Ｓｃｉｒｐ
ｕｓおよびＣｙｐｅｒｕｓに対して著しい制御を等しく
作用する。
【００５１】経済的に重要な単子葉雑草、例えばＡｌｏ
ｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ、Ａｖｅｎａ
ｆａｔｕａ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇ
ａｌｌｉおよびＳｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓは、マ
イズおよび米成長の特定の条件下に制御される。
【００５２】本発明による除草剤を発芽前に土壌表面に
適用する場合、雑草種子が出芽から完全に防がれるかあ
るいは雑草は子葉段階まで成長するが次いでその成長が
止ま結局３ないし４週間の経過後に完全に死滅するかの
いずれかである。
【００５３】活性物質組み合わせが出芽前法により植物
の緑の部分に適用された場合、成長が処理後非常に短い
時間に等しく際立って停止し、そして雑草植物は、適用
の時間の点の成長段階のままであるかあるいは多かれ少
なかれ一定時間の直後に死滅しもってこの方法で穀物植
物に有害である雑草による競合が非常に早い時間の点で
そして本発明による新規の薬剤を適用することによる維
持方法にで排除される。
【００５４】本発明による薬剤が単子葉および二子葉雑
草に対する際立った除草活性を有しているが、経済的に
重要な穀物植物、例えば小麦、大麦、ライ麦、米および
マイズは、無視できる範囲にまであるいは完全まで要求
している。これらの理由のために、薬剤は、農業的用途
のための作付けにおける望ましくない植物の選択的制御
に非常に好適である。
【００５５】本発明による活性物質組み合わせ個々の成
分の添加効果として予測されてたものを越える除草活性
を与える。かゝる増加した活性は、個々の活性成分の適
用割合を著しく減少させる。更にまた、この組み合わせ
の長期間の作用が改良されるかあるいは活性の速度が増
加することを見出せる。本発明による活性物質組み合わ
せのこれらの有利な性質は、実際に植物を制御する場合
に使用者へのかなりの利点を有する。何故ならば、これ
らは雑草をより経済的またはより迅速にあるいは維持方
法で制御させるからであり、従って穀物植物の作物達成
すべき高い収穫量を認めるからである。
【００５６】更にまた、本発明による活性剤組み合わせ
において著しい毒性緩和あるいは解毒作用があることを
見出した。すなわち穀物植物、例えば米に使用される活
性物質の植物独二次効果が低減または完全に回避される
ということを見出した。毒性緩和剤であるジムロン（化
合物Ｂ１９）およびＪＸ９４０（化合物Ｂ３２）は、特
に興味深い。
【００５７】混合比Ａ：Ｂは、広い範囲で変化できる
が、一般には２成分系混合物の場合、２：１ないし１：
２００および３成分系混合物または４成分系混合物（活
性物質Ａと２または３種の活性成分Ｂ）の場合２：１：
１または２：１：１：１ないし１：２００：２００また
は１：２００：２００：２００である。混合比の選択
は、混合物中の成分、雑草の成長段階、雑草の範囲およ
び気候条件に依存する。
【００５８】２成分系混合物の場合１：１〜１：１００
および３成分系の場合１：１：１ないし１：１００：１
００および４成分系の場合１：１：１：１ないし１：１
００：１００：１００の混合比が各々好ましい。活性物
質混合物における除草剤Ａの適用比は、１０ないし１０
０ｇ／ｈａが好ましく、そしてＢの適用比は、０．０２
ないし４．０ｋｇ／ｈａが好ましい。
【００５９】最適重量比は、システム的努力により決定
される。ジムロンを毒性緩和剤として使用する場合、好
適な重量比は、１：０．１ないし１：５０、好ましくは
１：１ないし１：３０、特に１：１０ないし１：３０で
ある。
【００６０】本発明による活性物質組み合わせは、２種
類の混合物配合物として存在することができ、次いでこ
れを水で希釈することによって常套の方法で適用するか
あるいは別々に配合された成分の水での希釈によるいわ
ゆるタンク混合物の形態で存在することができる。化合
物ＡおよびＢあるいはこれらの組み合わせは、一般的な
生物学的および／または化学物理的パラメータに依存し
て種々の方法で配合することができる。配合物として好
適な可能性を以下に記載する。すなわち、湿潤性粉末
（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性
濃縮物（ＥＣ）、水溶液（ＳＬ）、エマルジョン（Ｅ
Ｗ）、例えばオイルインウォーターおよびウォーターイ
ンオイルエマルジョン、噴霧可能溶液またはエマルジョ
ン、油または水に基づく分散剤、懸濁濃縮物（ＳＣ）
（サスポエマルジョン）、油−混和性溶液、カプセル懸
濁液（ＣＳ）、ダスト（ＤＰ）、種子ドレス剤、土壌適
用または散播用の顆粒、被覆顆粒および吸収顆粒、水溶
性顆粒（ＳＧ）、水−分散性顆粒（ＷＧ）、ＵＬＶ配合
物、マイクロカプセルおよびワックスであるこれらの個
々の種の配合物は原則として公知であり、そして例えば
Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉ
ｓｘｈｅ Ｔｅｃｈｎｉｌｏｇｉｅ”（化学技術）、第
７巻、Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，第
４版，１９８６年；ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，
“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，
Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ Ｈ．Ｙ．，第２版，１９
７２〜７３年；Ｋ．Ｎａｒｔｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ Ｄ
ｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，第３版，１９７９
年，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎに記
載されている。
【００６１】必要とされる配合物助剤、例えば不活性材
料、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤は、等しく
公知であり、そして例えばＷａｔｋｉｎｓ， “Ｈａｎ
ｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ
Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ”，第２
版，Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ
Ｎ．Ｊ．；Ｈ．ｖ． Ｐｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄ
ｕｃｔｉｏｎ ｔｏＣｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ”，第２版，Ｊ．ＷｉｌｅｙＳｏｎｓ，
Ｎ．Ｙ．，Ｍａｅｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕ
ｉｄｅ”，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．
Ｙ．，１９５０年；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ，“Ｄｅ
ｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ
Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｇｏｒｐ．，Ｒｉ
ｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗ
ｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆ
ａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”，Ｃｈｅｍ．
Ｐｕｂｌ． Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｈ．Ｙ．１９６４年；Ｓ
ｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａ
ｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔ
ｅ”（界面活性エチレンオキサイド付加物），Ｗｉｓ
ｓ，Ｖｅｒｌａｇｓｅｌｌ．，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １
９７６年；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，
“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”（化
学技術），第７巻，Ｇ．Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ
Ｍｕｎｉｃｈ，第４版，１９８６年に記載されている。
【００６２】その他の農薬活性物質、例えばその他の除
草剤、殺菌剤、殺虫剤並びに肥料および／または成長調
整剤との組み合わせも、これらの配合物に基づいて、例
えばリードミックスおよびタンクミックスの形態で調製
することができる。
【００６３】湿潤粉末は、水に均一に分散可能で活性物
質の他に希釈剤および不活性物質に加えてイオン性およ
び／または非イオン性界面活性剤（湿潤剤、洗浄剤）、
例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオ
キシエチル化脂肪アルコールまたは脂肪アミン、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテルスルホネート、アルカ
ンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタ
ン−６，６’−ジスルホネート、ジブチルナフタレンス
ルホン酸ナトリウムまたはその他にオレイルメチルタウ
リン酸ナトリウムを含有する調合物である。湿潤粉末を
調製するために、除草活性物質を、例えば従来のの装
置、例えばハンマーミル、ブローワーミルおよびエア−
ジェットミル微細に粉砕し、同時にあるいは引き続いて
配合助剤と混合する。
【００６４】乳化性濃縮物は、１種類またはそれ以上の
イオン性および／または非イオン性の界面活性剤（乳化
剤）を添加しながら活性物質を有機溶剤、例えばブタノ
ール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシ
レンまたはその他に高沸点芳香族または炭化水素あるい
は有機溶剤の混合物に溶解スルことによって調製され
る。以下のものを乳化剤として使用できる。すなわち、
アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳化
剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルア
リールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル、プロピレンオキサイド／エチレンオ
キサイド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルまたはポリエチレンソルビトールエステルで
ある。
【００６５】ダストは、活性物質、微粉砕固形物質、例
えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイト
およびピロフィライトと共に粉砕することによって得ら
れる。
【００６６】懸濁濃縮物は、水−または油に基づくこと
ができる。これらは、例えば市販のビーズミルで場合に
より既に記載したような例えばその他の配合物種の場合
に記載したような界面活性剤を添加しながら粉砕するこ
とによって調製することができる。
【００６７】エマルジョン、例えばオイル−いんウォー
ターエマルジョン（ＥＷ）は、例えば水性有機溶剤およ
び場合により既に記載したような例えばその他の配合物
種の場合に記載したような界面活性剤を使用して攪拌
機、コロイドミルおよび／または静止混合物により調製
することができる。
【００６８】顆粒は、活性物質を吸着性、顆粒化された
不活性材料に噴霧するかあるいは活性物質をキャリヤ
ー、例えば砂、カオリナイトまたは顆粒化された不活性
材料に接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸ナトリウムまたはその他に鉱物油により適用する
ことによって調製することができる。好適な活性物質は
また、肥料の調製に常套の方法で、場合により肥料との
混合物として顆粒化することがもきる。
【００６９】一般に、水−分散性顆粒は、常套の方法、
例えば噴霧乾燥、流動床顆粒化、ディスク顆粒化、高速
ミキサーによる混合および固形不活性材料なしの押出に
より調製される。
【００７０】一般に、農芸化学調製物は、０．１ないし
９９重量％、特に２ないし９５重量％の活性物質Ａおよ
びＢを含んでなる。配合物中の活性物質ＡおよびＢの濃
度は異なってもよい。
【００７１】湿潤粉末において、例えば活性物質濃縮物
は、約１０ないし９５重量％であり１００重量％までの
残余は、従来の配合成分から構成される。乳化性の濃縮
物の場合、活性物質濃度は、約１ないし８５重量％、好
ましくは５ないし８０重量％であることができる。ダス
トの形態の配合物は、約１ないし２５重量％、最も一般
には５ないし２０重量％の活性物質を含んでなり、噴霧
可能な溶液は、約２ないし２０重量％の活性物質を含ん
でなる。顆粒、例えば水−分散性顆粒の場合、活性物質
含有量は、活性化合物が液状か固形かにおよび顆粒化助
剤およびフィラーを使用するかどうかに一部依存する。
一般には、水−分散性顆粒は、１０ないし９０重量％の
活性物質を含んでなる。
【００７２】加えて、上記活性物質配合物は、場合によ
り各々常套である接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、侵
入剤、保存剤、凍結防止剤、溶剤、フィラー、キャリヤ
ー、着色剤、消泡剤、蒸発防止剤およびｐＨ−および粘
度調製剤を含んでなる。
【００７３】使用するために、市販形態の配合物は、場
合により常套の方法で、例えば湿潤性粉末、乳化性濃縮
物、分散物および水−分散性顆粒の場合水を使用して希
釈される。ダスト、土壌適用または散播用の顆粒並びに
噴霧可能な溶液の形態の調合物は、従来使用前にその他
の不活性物質でさらに希釈されていない。
【００７４】式（Ｉ）の化合物の要求される適用比は、
外部条件、例えば特に温度、湿度および使用する除草剤
の性質により変化する。
【００７５】
【実施例】以下の実施例は、本発明を説明するためのも
のである。 Ａ．配合物例 ａ） １０重量部の本発明による活性物質混合物と不活
性物質としての９０重量部のタルクを混合し、そしてこ
の混合物をハンマーミルで微粉砕することによってダス
トが得られる。 ｂ） ２５重量部の活性物質Ａ＋Ｂ、不活性物質として
の６４重量部のカオリン−含有石英、１０重量部のリグ
ニンスルホン酸カリウムおよび湿潤剤および分散剤とし
ての１重量部のオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを
混合し、そしてこの混合物をピン止めされたディスクミ
ル中で粉砕することによって水に直ちに溶解する湿潤性
粉末が得られる。 ｃ） ２０重量部の活性物質Ａ＋Ｂ、６重量部のアルキ
ルフェノールポリグリコールエーテル〔Ｔｒｉｔｏｎ
Ｘ ２０７（商標名）〕、３重量部のイソトリデカノー
ルポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）および７１重量
部のパラフィン性の鉱油（沸点範囲、例えば約２５５な
いし約２７７℃）を混合し、そしてボールミル中で５ミ
クロン以下の粗さに粉砕することによって水に直ちに分
散可能な分散濃縮液が得られる。 ｄ） １５重量部の活性物質Ａ＋Ｂ、溶剤としての７５
重量部のシクロヘキサノンおよび乳化剤としての１０重
量部のオキシエチル化されたノニルフェノールを混合す
ることによって乳化性濃縮物が得られる。 ｅ） ７５重量部の活性物質Ａ＋Ｂ、１０重量部のリグ
ニンスルホン酸カルシウム、５重量部のラウリル硫酸ナ
トリウム、３重量部のポリビニルアルコールおよび７重
量部のカオリンを混合し、ピン止めされたディスクミル
上で粉砕し、そして顆粒化液として水上に噴霧すること
によって流動床中でこの粉末を顆粒化することによって
水−分散性顆粒が得られる。 ｆ） ２５重量部の活性物質Ａ＋Ｂ、５重量部の２，
２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナト
リウム、２重量部のオレイルメチルタウリン酸ナトリウ
ム、１重量部のポリビニルアルコール、１７重量部の炭
酸カルシウムおよび５０重量部の水をコロイドミル上で
均一化しそして予備微粉砕し、引き続いてボーズミル上
でこの混合物を粉砕し、そして得られた懸濁液を一物質
ノズルにより噴霧塔に噴射するすることによっても水−
分散性顆粒が得られる。 ｇ） ３重量部の活性物質Ａ、３０重量部の活性物質
Ｂ、３重量部のリグニンスルホン酸ナトリウム、６３重
量部のカオリン−含有石英および１重量部のジオクチル
スルホ琥珀酸ナトリウムを混合し、そしてこの混合物を
粉砕することによって湿潤性粉末が得られる。 ｈ） ０．１重量部の活性物質Ａ、１．５重量部の活性
物質Ｂ、０．５重量部のネオコール、３５重量部のベン
トナイトおよび６２．９重量部のタルクを混合し、この
混合物をピン止めされたディスクミル上で粉砕し、そし
てこの粉末を流動床中で顆粒化することによって顆粒が
得られる。
【００７６】生物学例 １．雑草に対する出芽前効果 単子葉および二子葉雑草植物の種子または地下茎片を直
径９ｃｍのプラスチックポット中のサンデイローム土壌
上に配置し、土壌で覆った。米の収穫において見出され
る雑草が水を散布された土壌に見出され、該ポットは水
が土壌の表面に出てくるまたは数ミリ溢れ出るような量
の水で満たした。次いで、湿潤性粉末またはエマルジョ
ン濃縮物として配合物された本発明による活性物質組み
合わせおよび並行実験において対応して配合した個々の
活性物質を水性懸濁液またはエマルジョンの形態で覆土
の表面に１ｈａ当り６００ないし８００リットル（変化
させる）の適用率で、種々の服用率で適用し、あるいは
米の場合には灌漑用水中に注いだ。
【００７７】処理後、ポットを温室に配置し、そして良
好な成長環境に数週間保持した。試験植物が３ないし４
週間後に発芽した後、植物のダメージまたは出芽に対す
る負の効果を未処理対照物と比較して目視的に評価し
た。本発明による除草剤は幅広い牧草雑草および二子葉
雑草に対して良好な出芽前活性を示した。
【００７８】全ての場合において、活性の計算による度
合いおよび実測の度合いの組み合わせで区別を行った。
理論的に期待できる組み合わせの活性の計算による度合
いはＳ．Ｒ．Ｃｏｌｂｙの式により測定する（Ｃａｌｃ
ｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎ
ｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅｓｏ
ｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ
（除草剤の組み合わせの相乗および拮抗応答の計算），
Ｗｅｅｄｓ １５，第２０〜２２頁（１９６７年）。
【００７９】二成分系組み合わせの場合、この式は下記
の通りである。 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−Ｘ・Ｙ／１００ および、従って３種の除草活性化については下記の通り
である。 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ＋Ｚ−（Ｘ・Ｙ＋Ｘ・Ｚ＋Ｙ・Ｚ）／１００
＋（Ｘ・Ｙ・Ｚ）／１００ 式中、 Ｘ＝ｘ ｋｇ／ｈａの適用率における除草剤Ａによるダ
メージ％。 Ｙ＝ｙ ｋｇ／ｈａの適用率における除草剤Ｂによるダ
メージ％。 Ｙ＝ｚ ｋｇ／ｈａの適用率における除草剤Ｂによるダ
メージ％。 Ｅ＝ｘ＋ｙ（またはｘ＋ｙ＋ｚ）ｋｇ／ｈａニオケル除
草剤Ａ＋Ｂ（またはＡ＋Ｂ＋ｃ）により期待されるダメ
ージ％。
【００８０】実際のダメージが計算により期待されたダ
メージを越える場合、組み合わせの作用は、過分であ
る、すなわち、相乗効果がある。本発明による活性物質
組み合わせは、各々単独で使用した際の個々の成分の観
察した効果に基づいてＣｏｌｂｙの式を使用して期待さ
れたより大きい除草活性を示す。従って、これらの活性
物質組み合わせは、相乗効果を示す。 ２． 雑草に対する出芽後効果 単子葉および二子葉雑草植物の種子または地下茎へんプ
ラスチックポット中のサンデーローム土壌中に配置し、
土壌で覆い、そして良好な成長事件下に成長させた。米
の成長において見出された雑草を、土壌表面が水で２ｃ
ｍの深さまで溢れ出したポット中で成長させ、そして試
験層まで成長させた。
【００８１】湿潤性粉末またはエマルジョン濃縮物とし
て配合物された本発明による活性物質組み合わせおよび
並行実験において対応して配合した個々の活性物質を水
性懸濁液またはエマルジョンの形態で覆土の表面に１ｈ
ａ当り３００ないし８００リットル（変化させる）の適
用率で、種々の服用率で噴霧し、そして植物を最適成長
条件下に約３ないし４週間温室中に残した後、調合物の
効果を未処理対照物と比較して目視的に評価した。米の
成長に見出される雑草の場合、活性物質を直接灌漑用水
に添加する（いわゆる顆粒適用）かあるいは植物におよ
び灌漑用水に噴霧した。
【００８２】本発明による薬剤はまた、広い範囲の経済
的に重要な牧草ざ雑草および二子葉雑草に対する出芽後
除草活性を有していた。Ｃｏｌｂｙ分析は、本発明によ
る薬剤の効果が相乗的であることを示している。
【００８３】例１ 米およびＥｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉを温室条件（温度：２８／１８℃日／夜；６０〜８０
％相対大気湿度）下にプラスチックポット中で成長させ
た。
【００８４】植物が出芽した後、ポットを水で約２ｃｍ
の深さまで水で溢れ出させた。この水レベルを試験期間
中をおおして保持した。Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａが１．
５葉段階に到達した際に、この植物を最終生成物から調
製された水性懸濁液またはエマルジョンをポットから溢
れ出ている水に注ぐことによって本発明による活性物質
混合物で処理した。
【００８５】処理後約３週間、次いで、未処理対照物と
比較して植物のダメージを目視的に評価することによっ
て試験結果を評価した。表１は、２つのレプリカの平均
値としておのおの信頼できるデータを挙げる。
【００８６】この結果は、混合物の成分が個々の成分に
対する米の許容量が減少することなしにＥｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａに対して相乗的に作用することを示している。 表１：本発明による活性物質混合物の除草活性および選択性 生成物 投与率 除草効果％ （例番号） （a.i./ha のkg) ORSA ECCR A1 0.005 10 15 B5 0.025 0 65 B32 0.1 0 0 B18 0.3 0 0 B33 0.006 0 0 B17 0.02 0 5 B25 0.012 0 40 A1+B32+B5 0.005+0.1+0.025 0 85 (70) A1+B18+B5 0.005+0.3+0.025 0 78 (70) A1+B33+B5 0.005+0.006+0.025 5 80 (70) A1+B17+B25 0.005+0.002+0.015 0 88 (70) 略号：ＯＲＳＡ＝Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ ＥＣＣＲ＝Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏｌａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ （ ） ＝Ｃｏｌｂｙの式により計算された期待値。
【００８７】例２ 日本における米栽培における２種の重要な雑草であるＣ
ｙｐｅｒｕｓ ｓｅｔｏｔｉｎｕｓおよびＳａｇｉｔｔ
ａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａを例１と同様にして成長させ
る。本発明による混合物での処理をＣｙｐｅｒｕｓ ｓ
ｅｔｏｔｉｎｕｓが１．５葉段階に到達し、そしてＳａ
ｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａが１葉段階に到達し
た際に行った。
【００８８】この実験において、水レベルを土壌の表面
から３ｃｍ高く調整した。実験を処理後３８日に評価し
た。表２は、対応するデータを示す。 表２：本発明による活性物質混合物の除草効果 生成物 投与率 除草効果％ （例番号） （a.i./ha のkg) CYSE SAPY A1 0.010 35 85 B5 0.225 35 65 B7 0.525 80 0 B10 0.600 10 60 B18 0.600 70 10 B19 0.750 40 0 B25 0.150 75 0 A1+B19+B5 0.01+0.60+0.225 75 (42) - A1+B10+B7 0.01+0.60+0.525 95 (88) - A1+B19+B25 0.01+0.75+0.15 90 (90) 90 (85) A1+B18+B5 0.01+0.75+0.525 90 (92) 90 (85) A1+B17+B25 0.01+0.60+0.225 85 (80) - 略号：ＣＹＳＥ＝Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｔｏｔｉｎｕｓ ＳＡＰＹ＝Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ （ ） ＝Ｃｏｌｂｙの式により計算された期待値。
【００８９】例３ ２種の米植物（２葉段階）のバッチを温室中のポット
（０．０１ｍ3 ）中で成長させた。各活性物質組み合わ
せを測定するために、３回の実験を設定した。すなわ
ち、表に示されているデータは３回の別々の測定から得
られた平均値である。植え込み後２日、本発明による活
性物質組み合わせおよび対応して配合された個々の活性
物質を１０ｍｌの噴霧混合物の形態で適用した。植物は
土壌表面が水により２ｃｍの深さで溢れ出るような方法
で成長させた。実際に使用した活性物質の濃縮液を以下
の表に示す。根および新芽の重量を適用後２５日に測定
し、そして未処理対照物（１００％）の重量に対して記
載する。
【００９０】 米における毒性緩和効果（丈：０．５ｃｍ） 化合物 投与率 成長[%] （a.i./ha のkg) 新芽 根 A1 6 82 61 A1+B19 6+30 98 92 A1+B19 6+60 100 100 A1+B19 6+120 100 98 A1+B19 12 67 52 A1+B19 12+30 91 90 A1+B19 12+60 98 98 A1+B19 12+120 100 98 B19 120 100 100 未処理対照物 100 100 未処理対照物において、１４．８ｇの新芽および６．２
ｇの根は、１００％に相当する。
【００９１】 米における毒性緩和効果（丈：２．０ｃｍ） 化合物 投与率 成長[%] （a.i./ha のkg) 新芽 根 A1 6 99 69 A1+B19 6+30 100 92 A1+B19 6+60 100 97 A1+B19 6+120 100 100 A1+B19 12 98 64 A1+B19 12+30 100 96 A1+B19 12+60 100 98 A1+B19 12+120 100 100 B19 120 100 100 未処理対照物 100g 100g 未処理対照物において、１７．４ｇの新芽および８．１
ｇの根は、１００％に相当する。
【００９２】例４ 米に対するジムロンの相乗効果 Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｅｕｓ−ｇａｌｌｉ、Ｓｃ
ｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉ
ａ ｐｙｇｍａｅａ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎ
ｕｓおよびＥｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ
の種子および地下茎をプラスチックポット（０．０８ｍ
3 ）に配置し、土壌で覆い、そして良好な成長条件下に
成長させた。本発明による活性物質組み合わせ並びに対
応して処方された個々の活性成分を、Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ ｃｅｕｓ−ｇａｌｌｉが葉を形成する前に（０
−葉段階）湿潤生成物粉末からなる１０ｍｌの懸濁液の
形態で適用した。ポット中で、土壌表面を水で３ｃｍの
深さに溢れ出させた。新たな重量を適用後２８日に測定
した。表に記載しているデータは、未処理対照物に対す
る処理植物の新たな重量の比率に相当する。 化合物 投与率 未処理対照物に対する％ (新たな重量) （a.i./ha のkg) RCHR SCPJU SAGPY CYPSE ELOKU A1 3 28 3 6 15 0 A1+B19 3+30 26 0 4 14 0 A1+B19 3+60 20 0 5 11 0 A1+B19 3+120 25 0 6 10 0 B19 120 47 15 100 100 45 未処理対照物 100 100 100 100 100 略号 ＥＣＨＲ＝Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｅｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ ＳＣＰＪＵ＝Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ＳＡＧＰＹ＝Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ ＣＹＰＳＥ＝Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ ＥＬＯＫＵ＝Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａ
ｉ 未処理対照物において、 １）７１．０ｇのＥＣＨＲは１００％成長率に対応し ２）４．６ｇのＳＣＰＪＵは１００％成長率に対応し ３）５．８ｇのＳＡＧＰＹは１００％成長率に対応し ４）４３．０ｇのＣＹＰＳＥは１００％成長率に対応し ５）８．１ｇのＥＬＯＫＵは１００％成長率に対応す
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ｂ 8930−4Ｈ Ｋ 8930−4Ｈ 43/42 １０１ 8930−4Ｈ 43/54 Ｄ 8930−4Ｈ 43/56 Ａ 8930−4Ｈ Ｂ 8930−4Ｈ 43/66 8930−4Ｈ 43/76 １０１ 8930−4Ｈ 47/12 Ａ 8930−4Ｈ 47/16 Ｂ 8930−4Ｈ 47/18 １０１ Ａ 8930−4Ｈ 47/30 Ｂ 8930−4Ｈ 57/14 Ｋ 8517−4Ｈ 57/16 １０２ Ｂ 8517−4Ｈ (72)発明者 ヘルマン・ビーリンガー ドイツ連邦共和国、エツプシユタイン／タ ウヌス、アイヒエンヴエーク、26 (72)発明者 エルヴイン・ハツカー ドイツ連邦共和国、ホツホハイム・アム・ マイン、マルガレーテンシユトラーセ、16

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有効量のＡ）式（Ｉ）で表される化合物
    またはその塩 【化１】 〔式中、 ａ1 ）Ｒ1 はエポキシ、プロポキシまたはイソプロポキ
    シであり、 Ｒ2 はハロゲン、ＮＯ2 、ＣＦ3 、ＣＮ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
    アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
    キルチオまたは（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ）カルボニル
    であり、そしてｎは０、１、２または３であるか、ある
    いは ａ2 ）Ｒ1 はハロゲン場合により不飽和のＣ1 〜Ｃ6 −
    アルコキシ、式（Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル）−Ｓ−、（Ｃ
    1 〜Ｃ6 −アルキル）−ＳＯ−、（Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキ
    ル）−ＳＯ2 −、（Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル）−Ｏ−ＣＯ
    −、で表される残基、ＮＯ2 、ＣＮまたはフェニルによ
    り置換された場合により不飽和のＣ1 〜Ｃ8 −アルコキ
    シ、；更にＣ2 〜Ｃ8 −アルケニルオキシまたは−アル
    キニルオキシであり、そしてＲ2 は飽和または不飽和Ｃ
    1 〜Ｃ8 −アルキル、フェニル、フェノキシ、Ｃ1 〜Ｃ
    4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、（Ｃ1 〜
    Ｃ4 −アルコキシ）カルボニル（但し、Ｒ2 について前
    述した全ての残基はハロゲン、ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
    ルコキシまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオで置換されて
    もよい）であるかあるいはハロゲン、ＮＯ2 、Ｃ1 〜Ｃ
    4 −アルキルスルホニルまたは−スルフィニルであり、
    そしてｎは０、１、２または３であるか、あるいは ａ3 ）Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ8 −アルコキシであり、そしてＲ
    2 はＣ2 〜Ｃ8 −アルケニルまたは−アルキニル、フェ
    ニルまたはフェノキシ（但し、Ｒ2 について前述した残
    基は置換されていないかハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
    キシまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオで置換されている
    Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニルまたは−アルキルスル
    フィニルであり、そしてｎは０、１、２または３である
    か、あるいは ａ4 ）Ｒ1 はそれぞれの場合フェニル残基における２−
    位でのハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロピルであ
    り、 Ｒ2 はフェニル残基における６−位での（Ｃ1 〜Ｃ4 −
    アルコキシ）カルボニルであり、そしてｎは１であり、 そしてａ1 ）〜ａ4 ）の全ての場合、 Ｒ3 は水素、飽和または不飽和Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルま
    たはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシであり、 Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ1
    〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシおよびＣ1
    〜Ｃ4 −アルキルチオであり、最後に記載した３つの残
    基は置換されていないかあるいはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4
    −アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオで置換さ
    れ、 ＹはＯまたはＳであり、そしてＥはＣＨまたはＮであ
    る〕を、 Ｂ Ｂ１） ３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸お
    よびその塩（キンクロラック） 【化２】 Ｂ２） Ｎ−（エチルチオカルボニル）アゼパン（モリ
    ネート）、 【化３】 Ｂ３） Ｓ−４−クロロベンジルジエチル（チオカルバ
    メート）（チオベンカルブ）、 【化４】 Ｂ４） Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−
    （２，６−ジエチルフェニル）アセトアミド（ブタクロ
    ール） 【化５】 Ｂ５） Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−
    Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）アセトアミド（プレ
    チラクロール） 【化６】 Ｂ６） ３，５−ビス（メチルチオカルボニル）−２−
    ジフルオロメチル−４−（２−メチルプロピル）−６−
    トリフルオロメチルピリジン（ＭＯＮ７２００，ジチオ
    ピール） 【化７】 Ｂ７） ２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオ
    キシ）−Ｎ−メチルアセトアニリド（メフェナセト） 【化８】 Ｂ８） エチル２−〔４−（６−クロロベンゾオキサゾ
    ール−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオネート
    （フェノキサプロプ−エチル） 【化９】 Ｂ９） Ｎ−（２−フェニルプロプ−２−イルチオカル
    ボニル）ピペリジン（ＭＹ−９３，ジメピペレート） 【化１０】 Ｂ１０） ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
    ３−ジメチルピラゾール−５−イルトルエン−４−スル
    ホネート（ピラゾーリネート、ピラゾレート） 【化１１】 Ｂ１１） ２−〔４−（２，４−ジクロロベンゾイル）
    −１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕アセ
    トフェノン（プラゾキシフェン） 【化１２】 Ｂ１２）２−〔４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルイ
    ル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕
    −４’−メチルアセトフェノン（ベンゾフェナップ） 【化１３】 Ｂ１３） ２−（ナフチルオキシ）プロピオンアニリド
    （ナプロアニリド）、 【化１４】 Ｂ１４） メチルα−（４，６−ジメトキシピリミジン
    −２−イル−カルバモイルスルファモイル）−ｏ−トル
    エート（ベンスルフロン−メチル） 【化１５】 Ｂ１５） メチル−５−（４，６−ジメトキシピリミジ
    ン−２−イル−カルバモイルスルファモイル）−１−メ
    チルピラゾール−４−カルボキシレート（ピラゾスルフ
    ロン−エチル） 【化１６】 Ｂ１６） １−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
    リアジン−２−イル）−３−〔２−（２−メトキシエト
    キシ）フェニルスルホニル尿素〕（シノスルフロン） 【化１７】 Ｂ１７） ２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾ
    フラン−５−イルエタンスルホネート（ベンフレセー
    ト）、 【化１８】 Ｂ１８） ２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−
    メチル−１−フェニルエチル）ブチールアミド（ブロモ
    ブチド） 【化１９】 Ｂ１９） １−（１−メチル−１−フェニルエチル）−
    ３−ｐ−トルイル尿素（ジムロン，ダイミュロン）、 【化２０】 Ｂ２０） Ｎ2 −（１，２−ジメチルプロピル）−Ｎ4
    −エチル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−
    ２，４−ジアミン（ジメタメトリン）、 【化２１】 Ｂ２１） Ｓ−ベンジル１，２−ジメチルプロピル（エ
    チル）−チオカルバメート（エスプロカルボ）、 【化２２】 Ｂ２２） Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル６−メト
    キシ−２−ピリジル（メチル）チオカルバメート（ピリ
    ブチカルボ，ＴＳＨ−８８８） 【化２３】 Ｂ２３） （Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル
    −２−クロロ−２’，６’−ジエチルアセトアニリド
    （ブテナクロール，ＫＨ−２１８） 【化２４】 Ｂ２４） Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチル
    Ｏ，Ｏ−ジプロピルホスホロジチオエート（ピペロホ
    ス）、 【化２５】 Ｂ２５） Ｓ−４−クロロ−Ｎ−イソプロピルカルバモ
    イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（ア
    ニロホス）、 【化２６】 Ｂ２６） （１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，４−エポ
    キシ−ｐ−メンス−２−イル−２−メチルベンジルエー
    テル（シンメチリン）、 【化２７】 Ｂ２７） Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパン
    アミド（プロパニル）、 【化２８】 Ｂ２８） イマゾスルフロン（ＴＨ−９１３）、 【化２９】 Ｂ２９） α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエ
    ニル）メチル−２’，６’−ジメチルアセトアニリド
    （ＮＳＫ−８５０） Ｂ３０） ４−エトキシベンズ−２’，３’−ジヒドロ
    クロロアニリド（ＨＷ−５２）、 Ｂ３１） １−ジエチルカルバモイル−３−（２，４，
    ６−トリメチルフェニルスルホニル）−１，２，４−ト
    リアゾール（ＣＨ−９００） 【化３０】 Ｂ３２） ３−（２−クロロフェニルメチル）−１−
    （１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ＪＣ−９４
    ０）および 【化３１】 Ｂ３３） ２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）
    シクロヘキサン−１，３−ジオン（ＩＣＩＡ−００５
    １） 【化３２】 よりなる群から選ばれた１種、２種またはそれ以上の化
    合物と組み合わせて含んでなる（但し、有効量のＡとＢ
    １〜Ｂ９、Ｂ１４〜Ｂ１６またはＢ２８からなる群から
    選ばれた単独の化合物Ｂとの組み合わせを有する薬剤は
    除く）除草剤。
  2. 【請求項２】 ａ1 ）Ｒ1 がエポキシ、プロポキシまた
    はイソプロポキシであり、そしてＲ2 が６−位に位置
    し、そして上記の意味を有し、そしてｎが０または１で
    あるかあるいは ａ2 ）Ｒ1 がハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1
    〜Ｃ4 −アルキルチオ、または−スルフィニルまたは−
    スルホニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ）カルボニル、
    ＮＯ2 、ＣＮまたはフェニルで置換された場合により不
    飽和のＣ1 〜Ｃ4−アルコキシ；更にＣ2 〜Ｃ5 −アル
    ケニルオキシまたはＣ2 〜Ｃ4 −アルキニルオキシであ
    り、Ｒ2 が各々上記の通りに置換されてもよいＣ1 〜Ｃ
    4 −アルキル、Ｃ2 〜Ｃ5 −アルケニル、（Ｃ1 〜Ｃ4
    −アルコキシ）カルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシま
    たはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオであるかまたはハロゲン
    であり、そしてｎが０または１であるかあるいは ａ3 ）Ｒ1 がメトキシ、エチルまたはプロピルであり、
    そしてＲ2 が６−メトキシカルボニルまたは６−エトキ
    シカルボニルであり、そしてｎが０または１であり、ａ
    1 ）〜ａ3 ）の全ての場合においてＲ3 が水素、Ｃ1 〜
    Ｃ4 −アルキルであり、Ｒ4 およびＲ5 が水素、Ｃ1 〜
    Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシまたはＣ1 〜
    Ｃ4 −アルキルチオであり、最後に記載した３つ残基は
    置換されていないかまたはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
    コキシまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオで置換されてお
    り、ＹがＯまたはＳであり、ＥがＣＨまたはＮである式
    （Ｉ）の化合物またはその塩を含んでなる請求項１の薬
    剤。
  3. 【請求項３】 式Ａ１、１Ａ２およびＡ３ 【化３３】 の１種またはそれ以上の化合物を含んでなる請求項１ま
    たは２の薬剤。
  4. 【請求項４】 慣用の配合助剤以外に０．１ないし９９
    重量％の活性成分ＡおよびＢを含んでなる請求項１ない
    し３の１つまたはそれ以上の薬剤。
  5. 【請求項５】 活性成分が、２成分系混合物の場合、重
    量比で２：１ないし１：２００および３成分系混合物の
    場合２：１：１ないし１：２００：２００、好ましくは
    ２成分系混合物の場合１：１〜１：１００および３成分
    系の場合１：１：１ないし１：１００：１００の割合で
    含んでなる請求項１ないし４の１つまたはそれ以上の薬
    剤。
  6. 【請求項６】 １種類またはそれ以上の化合物Ａを１種
    類またはそれ以上の化合物Ｂと湿潤性粉末、乳化性濃縮
    物、水溶液、エマルジョン、噴霧可能溶液、油または水
    に基づく分散剤、サスポエマルジョン、懸濁濃縮液、油
    −混和性溶液、カプセル懸濁液、微細顆粒、噴霧顆粒、
    被覆顆粒および吸収顆粒の形態の顆粒、ダスト、種子ド
    レス剤、土壌適用または散播用の顆粒、水−分散性顆
    粒、ＵＬＶ配合物、マイクロカプセルおよびワックスか
    らなるより選ばれた慣用の植物保護生成物配合物と同様
    にして配合することからなる請求項１ないし５の１つま
    たはそれ以上の薬剤の製造方法。
  7. 【請求項７】 除草活性量の請求項１ないし５の１つま
    たはそれ以上の薬剤を望ましくない植物にまたはこれら
    が生長する領域に適用することからなる望ましくない植
    物を制御する方法。
  8. 【請求項８】 有用植物の穀物における雑草を制御する
    請求項７の方法。
  9. 【請求項９】 有用植物の穀物が小麦、大麦、ライ麦、
    米およびメイズからなる群から選ばれる請求項８の方
    法。
  10. 【請求項１０】 有用植物の穀物植物における雑草を制
    御するのに請求項１ないし５の１つまたはそれ以上の除
    草剤を使用する方法。
  11. 【請求項１１】 除草剤の植物毒素二次作用に対して穀
    物を保護するのに請求項１で定義したタイプＢの化合物
    を使用する方法。
  12. 【請求項１２】 タイプＡの除草剤の植物毒素二次作用
    に対して穀物植物を保護するのにタイプＢの化合物（タ
    イプＡおよびＢは請求項１に定義された通りである）を
    使用する方法。
  13. 【請求項１３】 除草剤の植物毒素二次作用に対して穀
    物植物を保護するのに請求項１で定義した式Ｂ１９また
    はＢ３２の化合物のを使用する方法。
  14. 【請求項１４】 式（Ｉ）のタイプの化合物の除草剤の
    植物毒素二次作用に対して穀物植物を保護するのに式Ｂ
    １９またはＢ３２の化合物（式Ｂ１９、Ｂ３２および
    （Ｉ）の化合物は請求項１に定義した通りである）を使
    用する方法。
  15. 【請求項１５】 除草剤の植物毒素二次作用に対して穀
    物植物を保護する方法であって、請求項１で定義したタ
    イプＢの化合物を除草剤と組み合わせて植物、植物の種
    子またはこれらが生長する領域に適用する上記方法。
  16. 【請求項１６】 タイプＡの除草剤をタイプＢの化合物
    （タイプＡおよびＢは請求項１に定義された通りであ
    る）と組み合わせて使用する請求項１５の方法。
  17. 【請求項１７】 除草剤を請求項１で定義した式Ｂ１９
    またはＢ３２の化合物と組み合わせて使用する請求項１
    ５の方法。
  18. 【請求項１８】 化合物Ａのタイプの除草剤を式Ｂ１９
    またはＢ３２の化合物（タイプＡの化合物、式Ｂ１９お
    よびＢ３２の化合物は請求項１に定義した通りである）
    と一緒に使用する請求項１６の方法。
  19. 【請求項１９】 タイプＡの化合物とデミュロンとの混
    合物において重量比が１：０．１〜１：５０、好ましく
    は１：１〜１：３０、特に１：１０〜１：３０である請
    求項１ないし４の１つまたはそれ以上の薬剤。
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